JP5139735B2 - 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
ところが、このような従来の滴下工法に用いられるシール剤は、加熱により硬化させるには長時間を要するものであった。滴下工法により液晶表示素子を製造する場合、未硬化のシール剤が液晶と接するため、シール剤を加熱により硬化させるまでに時間がかかると、シール剤成分が液晶中に溶出して液晶汚染を引き起こし、製造する液晶表示素子の表示品質が低下するという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、後述するラジカル重合性樹脂や、滴下工法において実際に適用する硬化条件等により適宜決定されるが、10時間半減期温度の下限が80℃、上限が150℃のものが好適に用いられる。10時間半減期温度が80℃未満であると、常温における本発明のシール剤の粘度の安定性が乏しくなることがあり、10時間半減期温度が150℃を超えると、本発明のシール剤の反応性が乏しくなり、短時間で迅速な硬化ができないことがある。より好ましい下限は100℃、より好ましい上限は130℃である。
なお、上記10時間半減期温度とは、下記式(1)により算出される、熱ラジカル重合開始剤の濃度が初期値の半分に減少する時間(半減期:t1/2)が10時間となる温度を意味する。
上記有機過酸化物系化合物としては、具体的には、例えば、メチルエチルケトンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド系化合物;1.1−ジ(t−ブチル−オキシ)シクロヘキサン等のパーオキシケタール系化合物;t−ブチルパーオキシビバレート等のアルキルパーオキシエステル系化合物;ジラウロイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド系化合物;(2−エチルヘキシル)パーオキシジカーボネイト等のパーオキシジカーボネイト系化合物;t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネイト等のパーオキシカーボネイト系化合物;ジ−t−ブチルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド系化合物;t−アミルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド系化合物等が挙げられる。
上記分子中に水酸基を有する熱ラジカル重合開始剤としては、具体的には、例えば、上述したケトンパーオキサイド系化合物や、ハイドロパーオキサイド系化合物等が挙げられる。
上記ラジカル重合性樹脂としては、分子中に熱ラジカル反応性官能基を有する樹脂であれば特に限定されないが、不飽和二重結合を有する樹脂が好適であり、特に反応性の面から(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂が好適である。なお、本明細書において、(メタ)アクリロイルオキシ基とは、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を意味する。
このとき、上記エポキシ(メタ)アクリレートの含有量としては、上述したラジカル重合性樹脂及び後述するエポキシ樹脂等の硬化性樹脂のような、本発明のシール剤に含まれる全硬化性樹脂成分中、好ましい下限が50重量%、好ましい上限が90重量%であり、より好ましい下限は60重量%、より好ましい上限は80重量%である。
上記光重合開始剤を含有することで、本発明のシール剤を光硬化と熱硬化との併用型とすることができる。そのため、滴下工法による液晶表示素子の製造において、基板上に形成した本発明のシール剤からなるシール剤パターン中に液晶を滴下塗布した後、光照射により該シール剤パターンを仮硬化させることができ、液晶汚染の発生をより好適に防止することができる。
ここで、滴下工法による液晶表示素子の製造において、紫外線等の光を照射することで光硬化させる際に、ブラックマトリックス(BM)等で光の照射が遮蔽される部分(以下、遮光部分ともいう)が存在する場合であっても、本発明のシール剤は、続く熱硬化を迅速に行うことができるため、該遮光部分を含むシール剤全体を迅速かつ充分に硬化させることができ、液晶を汚染することなく、表示品質及び信頼性に優れる液晶表示素子を製造することができる。
このような光が照射されることでラジカルを生成する重合開始剤として市販されているものとしては、例えば、イルガキュア184、イルガキュア2959、イルガキュア907、イルガキュア819、イルガキュア651、イルガキュア369、イルガキュア379(いずれもチバ・スペシャリティーケミカルズ社製)、ベンソインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ルシリンTPO(BASF Japan社製)等が挙げられる。なかでも吸収波長域が広い点で、イルガキュア907、イルガキュア651、BIPE及びルシリンTPOが好適である。
上記シランカップリング剤は、主にシール剤と液晶表示素子基板とを良好に接着するための接着助剤としての役割を有する。
上記シランカップリング剤としては特に限定されないが、ガラス基板等との接着性向上効果に優れ、上述した硬化性樹脂成分と化学結合することにより液晶中への流出を防止するとができることから、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等や、スペーサー基を介してイミダゾール骨格とアルコキシシリル基とが結合した構造を有するイミダゾールシラン化合物からなるもの等が好適に用いられる。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記フィラーとしては特に限定されず、例えば、タルク、石綿、シリカ、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、窒化珪素、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム、タルク、ガラスビーズ、セリサイト活性白土、ベントナイト、窒化アルミニウム等の無機フィラーや、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等の有機フィラーが挙げられる。
従って、本発明のシール剤によると、滴下工法により製造した液晶表示素子に液晶汚染を引き起こすことがなく、表示品質及び信頼性に優れた液晶表示素子とすることができる。
本発明の液晶表示素子用シール剤と、導電性微粒子とを含有する上下導通材料もまた、本発明の1つである。
まず、ITO薄膜等の2枚の電極付き透明基板の一方に、本発明のシール剤及び/又は本発明の上下導通材料をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により長方形状のシールパターンを形成する。
次いで、シール剤未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の透明基板を重ねあわせる。このとき、本発明のシール剤が光硬化及び熱硬化の併用型である場合、シール部に紫外線を照射して硬化させる。
その後、更に80〜200℃のオーブン中で1時間加熱硬化させて硬化を完了させ、液晶表示素子を製造する。
本発明のシール剤及び/又は本発明の上下導通材料を用いてなる液晶表示素子もまた、本発明の1つである。
(シール剤の調製)
下記表1に示す所定配合量(重量部)の各原材料を遊星式撹拌機(あわとり練太郎:シンキー社製)を用いて混合後、更に3本ロールを用いて混合させることにより実施例1〜11、比較例1〜3に係るシール剤をそれぞれ調製した。
なお、表1中、「エベクリル3700」はダイセルサイテック社製、「エピクロン850S」は大日本インキ化学社製、「パーメックN」、「パーメンタH」、「パーブチルD」及び「パーブチルH」は日本油脂製、「イルガキュア651」はチバスペシャルティーケミカルズ社製、「SDH」は大塚化学社製である。
図1に示すクロムを蒸着したBM11及び透明電極(図示せず)付き基板A(図1中、10で表記)に、得られたそれぞれのシール剤を長方形の枠を描くようにディスペンサーで塗布し、シール部12を形成した。
続いて液晶(チッソ社製;JC−5004LA)の微小滴を透明基板のシール部12の枠内全面に滴下塗布し、図2に示すように、すぐに別の透明電極基板B(図1、図2中、20で表記)を重ね合わせて、基板B側からシール部12に高圧水銀ランプを用い紫外線を100mW/cm2で30秒照射した。この後、液晶アニールを120℃で20分行い、同時にシール剤を熱硬化させて液晶表示素子を得た。
(液晶汚染評価(色むら評価))
実施例1〜9及び比較例1〜5で得られた液晶表示素子について、シール部周辺の液晶に生じる色むらを目視にてUV直接照射部(図2第三図の場所3側)と遮光部(図2第三図の場所4側)をそれぞれ観察し、以下の4段階で評価を行った。結果を表1に示す。
◎:色むらが全くない
○:色むらがほとんどない
△:少し色むらがある
×:色むらがかなりある
実施例1〜9及び比較例1〜5で得られた液晶表示素子をカッターにより用いて基板A及びBを剥がし、顕微IR法によってUV直接照射部(図2第三図の場所1)とクロムを蒸着したBM(図2第三図の場所2)上のシール剤のスペクトルを測定し、それぞれのスペクトルからシール剤中のアクリル基の転化率を求めた。この時、アクリル官能基の定量は810cm−1付近のピーク面積を用い、リファレンスピーク面積(845〜820cm−1)として比較することにより転化率を下記式により算出した。結果を表1に示す。
11 ブラックマトリクス
12 シール部
20 基板B
Claims (7)
- 10時間半減期温度が80〜130℃である熱ラジカル重合開始剤とラジカル重合性樹脂とを含有することを特徴とする液晶滴下工法用シール剤。
- 熱ラジカル重合開始剤は、有機過酸化物系化合物であることを特徴とする請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 熱ラジカル重合開始剤は、分子中に水酸基を有することを特徴とする請求項1又は2記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 熱ラジカル重合開始剤は、ケトンパーオキシ系化合物及び/又はハイドロパーオキシ系化合物であることを特徴とする請求項1、2又は3記載の液晶滴下工法用シール剤。
- ラジカル重合性樹脂は、エポキシ(メタ)アクリレートを含有し、かつ、含有する全硬化性樹脂成分中の前記エポキシ(メタ)アクリレートの含有量が50〜90重量%であることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の液晶滴下工法用シール剤と、導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の液晶滴下工法用シール剤及び/又は請求項6記載の上下導通材料を用いてなることを特徴とする液晶表示素子。
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