KR20200015487A - 광경화성 조성물 및 전자 부품용 접착제 - Google Patents
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Abstract
분자 내에 옥심에스테르 구조 및 티오크산톤 구조를 겸비하는 화합물을 함유하는 광경화성 조성물, 그리고 그것을 사용한 전자 부품용 접착제, 전자 부품, 액정 표시 셀용 접착제, 액정 시일제, 및 액정 표시 셀을 제공한다.
Description
본 발명은, 광경화성 조성물, 그리고 그것을 사용한 전자 부품용 접착제, 전자 부품, 액정 표시 셀용 접착제, 액정 시일제, 및 액정 표시 셀에 관한 것이다.
광경화성 조성물은, 디스플레이용 봉지제, 태양 전지용 봉지제, 반도체 봉지제 등의 전자 부품용 접착제 용도에서 널리 사용되고 있다. 디스플레이용 봉지제로는, 예를 들어, 액정 디스플레이용 시일제, 유기 EL 디스플레이용 봉지제, 터치 패널용 접착제 등을 들 수 있다. 이들 디스플레이용 봉지제에는, 우수한 경화성을 가지면서, 아웃 가스가 적고, 표시 소자에 데미지를 주지 않는다는 특성이 요구된다.
그러나, 광경화성 조성물은, 광이 닿지 않는 부분에서 경화 반응이 진행되지 않기 때문에, 사용할 수 있는 부분에 제한이 있다.
특히, 액정 적하 공법용 액정 시일제 (이하, 간단히 「액정 시일제」라고도 한다.) 에 있어서는, 액정 표시 소자의 어레이 기판의 배선 부분이나 컬러 필터 기판의 블랙 매트릭스 부분에 의해 액정 시일제에 광이 닿지 않는 차광부가 발생하고, 시일 근방의 표시 불량의 문제가 이전보다 심각한 것으로 되어 있다. 차광부의 존재에 의해 광에 의한 1 차 경화가 불충분해지면, 액정 시일제 중에 미경화 성분이 다량으로 잔존한다. 이 상태에서 열에 의한 2 차 경화 공정으로 진행된 경우, 당해 미경화 성분의 액정에 대한 용해가 열에 의해 촉진되고, 시일 근방의 표시 불량을 일으키게 된다.
이 과제를 해결하기 위해, 액정 시일제의 열반응성을 개량하는 다양한 검토가 이루어지고 있다. 즉, 차광부에 있어서, 광에 의해 충분히 경화되어 있지 않은 액정 시일제를, 저온으로부터 신속하게 반응시키고, 액정 오염을 억제하고자 하는 시도이다. 예를 들어, 특허문헌 1 및 2 에서는, 열 라디칼 중합 개시제를 사용하는 방법이 개시되어 있다. 또, 특허문헌 3 ∼ 5 에서는, 경화 촉진제로서 다가 카르복실산을 사용하는 방법이 개시되어 있다.
그러나, 열 라디칼 중합 개시제에 효율적으로 라디칼을 발생시키기 위해서는, 어느 정도 분자량이 작은 것이어야 하는데, 저분자 화합물은 액정에 용해되기 쉽고, 반응성은 우수하지만, 열 라디칼 중합 개시제 자체에 의한 액정 오염성이 문제가 된다. 또, 다가 카르복실산을 사용한 경우, 내습 신뢰성을 저해할 가능성이 있고, 용도에 따라서는 사용할 수 없는 경우도 있다.
이상 서술한 바와 같이, 액정 시일제의 개발은 매우 정력적으로 행해지고 있음에도 불구하고, 우수한 차광부 경화성을 가지면서, 저액정 오염성인 액정 시일제는 여전히 실현되지 않았다.
본 발명은, 자외광선이나 가시광선 등의 광 조사에 의해 경화되는 광경화성 조성물로서, 광에 대한 감도가 높고, 저에너지광에 의해서도 충분히 경화되는 광경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 분자 내에 옥심에스테르 구조 및 티오크산톤 구조를 겸비하는 화합물이, 수소 인발형 광개시제 또한 분해형 개시제로서 매우 우수하고, 저에너지의 광 조사에서도 충분한 경화성을 갖는 것을 알아내어, 이하의 [1] ∼ [15] 에 기재된 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
또한, 본 명세서 중, 「(메트)아크릴」이란 「아크릴 및/또는 메타크릴」을 의미하고, 「(메트)아크릴레이트」란 「아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트」를 의미하고, 「(메트)아크릴로일」이란 「아크릴로일 및/또는 메타크릴로일」을 의미한다.
[1] 분자 내에 옥심에스테르 구조 및 티오크산톤 구조를 겸비하는 화합물을 함유하는 광경화성 조성물.
[2] 경화성 화합물을 함유하는 [1] 에 기재된 광경화성 조성물.
[3] 상기 경화성 화합물이 (메트)아크릴 화합물인 [2] 에 기재된 광경화성 조성물.
[4] 상기 경화성 화합물이, (메트)아크릴 화합물과 에폭시 화합물의 혼합물인 [2] 에 기재된 광경화성 조성물.
[5] 유기 필러를 함유하는 [1] ∼ [4] 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물.
[6] 상기 유기 필러가, 우레탄 미립자, 아크릴 미립자, 스티렌 미립자, 스티렌올레핀 미립자, 및 실리콘 미립자로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 유기 필러인 [5] 에 기재된 광경화성 조성물.
[7] 무기 필러를 함유하는 [1] ∼ [6] 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물.
[8] 실란 커플링제를 함유하는 [1] ∼ [7] 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물.
[9] 열경화제를 함유하는 [1] ∼ [8] 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물.
[10] 상기 열경화제가 유기산 하이드라지드 화합물인 [9] 에 기재된 광경화성 조성물.
[11] [1] ∼ [10] 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물을 사용한 전자 부품용 접착제.
[12] [11] 에 기재된 전자 부품용 접착제를 경화시켜 얻어지는 경화물로 접착된 전자 부품.
[13] [1] ∼ [10] 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물을 사용한 액정 표시 셀용 접착제.
[14] [1] ∼ [10] 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물을 사용한 액정 시일제.
[15] [13] 에 기재된 액정 표시 셀용 접착제 또는 [14] 에 기재된 액정 시일제를 사용하여 접착된 액정 표시 셀.
본 발명의 광경화성 조성물은, 광이 충분히 닿지 않는 부분에 있어서의 경화성도 높고, 또 다른 부재에 대한 데미지를 고려한 저에너지의 광 조사에서도 충분한 경화성을 가지므로, 차광 부분을 갖는 전자 부품이나 가시광에 의해 경화시킬 필요가 있는 전자 부품의 제조에 사용되는 전자 부품용 봉지제 또는 전자 부품용 접착제, 특히 디스플레이용 봉지제로서 유용하다.
＜광경화성 조성물＞
[분자 내에 옥심에스테르 구조 및 티오크산톤 구조를 겸비하는 화합물]
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 분자 내에 옥심에스테르 구조 및 티오크산톤 구조를 겸비하는 화합물 (이하, 「특정 화합물」이라고도 한다.) 을 함유한다. 이 특정 화합물은, 저에너지광에 대한 감도가 매우 높은 광중합 개시제로서 기능한다. 특정 화합물은, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
특정 화합물이 갖는 옥심에스테르 구조는, 예를 들어, 하기 식 (1) 로 나타내는 구조이다.
[화학식 1]
상기 식 (1) 중, R1 은 (C1-C8) 알킬기, 또는 (C1-C8) 알콕시기를 나타내고, R2 는 수소 원자, (C1-C8) 알킬기, (C2-C8) 알케닐기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.
상기 식 (1) 중의 R1 에 있어서의 (C1-C8) 알킬기로는, 직사슬형, 분기 사슬형, 또는 고리형의 비치환의 것을 들 수 있고, 직사슬형의 것이 바람직하다. 구체예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-헨틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등의 직사슬형의 것 ; 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 분기 사슬형의 것 ; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 고리형의 것 ; 등을 들 수 있다. (C1-C8) 알킬기는, 3-시클로펜틸프로필기 등과 같이, 사슬형의 알킬기와 고리형의 알킬기가 결합한 것이어도 된다. 이들 중에서도, 경화성 화합물이나 용제와의 상용성의 관점에서 (C1-C3) 알킬기가 바람직하고, 구체예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기를 들 수 있고, 메틸기가 보다 바람직하다.
상기 식 (1) 중의 R1 에 있어서의 (C1-C8) 알콕시기로는, 직사슬형 또는 분기 사슬형의 비치환의 것을 들 수 있고, 직사슬형의 것이 바람직하다. 구체예로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기 등의 직사슬형의 것 ; 이소프로폭시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기 등의 분기 사슬형의 것 ; 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 메톡시기가 바람직하다.
상기 식 (1) 에 있어서, R1 로는 메틸기가 바람직하다.
상기 식 (1) 중의 R2 에 있어서의 (C1-C8) 알킬기는, 바람직한 것을 포함시키고, 상기 R1 에 있어서의 (C1-C8) 알킬기와 동일한 의미를 나타낸다.
상기 식 (1) 중의 R2 에 있어서의 (C2-C8) 알케닐기로는, 직사슬형 또는 분기 사슬형의 비치환의 것을 들 수 있다. 구체예로는, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기 등을 들 수 있다.
상기 식 (1) 중의 R2 에 있어서의 아릴기 및 헤테로아릴기로는, 페닐기, 피리딜기, 티에닐기 등을 들 수 있다. 아릴기 및 헤테로아릴기는, 카르복실기, 술포기, 하이드록시기, 아세틸아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 술파모일기, 알킬기, 알콕시기 등의 적어도 1 개의 치환기로 치환되어 있어도 된다. 이와 같은 치환기를 갖는 것으로는, 예를 들어, 4-니트로페닐기를 들 수 있다.
상기 식 (1) 에 있어서, R2 로는 수소 원자 또는 메틸기가 바람직하다.
상기 식 (1) 중의 * 는 결합 위치를 나타내고, 하기 식 (2) 로 나타내는 티오크산톤 구조와의 결합 위치여도 되고, 다른 결합기를 개재하여 티오크산톤 구조와 결합하는 경우의, 당해 결합기와의 결합 위치여도 된다. 결합기로는, 알킬렌기, 알킬리덴기, 알킬렌옥사이드기 등을 들 수 있다.
특정 화합물이 갖는 티오크산톤 구조는, 하기 식 (2) 로 나타내는 구조이다.
[화학식 2]
상기 식 (2) 중의 * 는 결합 위치를 나타내고, 상기 식 (1) 로 나타내는 옥심에스테르 구조와의 결합 위치여도 되고, 다른 결합기를 개재하여 옥심에스테르 구조와 결합하는 경우의, 당해 결합기와의 결합 위치여도 된다. 결합기로는, 알킬렌기, 알킬리덴기, 알킬렌옥사이드기 등을 들 수 있다.
상기 식 (2) 로 나타내는 티오크산톤 구조는, 상기 식 (1) 로 나타내는 옥심에스테르 구조 이외에, 다른 치환기를 갖고 있어도 된다. 다른 치환기로는, 카르복실기, 술포기, 하이드록시기, 아세틸아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 술파모일기, (C1-C8) 알킬기, (C1-C8) 알콕시기 등을 들 수 있다.
상기 식 (2) 로 나타내는 티오크산톤 구조가 다른 치환기를 갖는 경우, 당해 치환기는, 상기 식 (1) 중의 R1 과 결합하여 고리형 구조를 형성하고 있어도 된다.
특정 화합물의 구체적으로는, 예를 들어, 이하의 화합물 번호 1 ∼ 20 의 화합물을 들 수 있다. 단, 이들로 한정되는 것은 아니다. 화합물 번호 1 ∼ 20 의 화합물 중에서는, 화합물 번호 1 ∼ 17, 20 의 화합물이 바람직하고, 화합물 번호 1 의 화합물이 보다 바람직하다.
[화학식 3]
특정 화합물 중, 예를 들어 화합물 번호 1 및 화합물 번호 20 의 화합물은, 후술하는 합성예 1 에 기재된 방법으로 합성할 수 있다.
특정 화합물은, 자외광선이나 가시광선 등의 광 조사에 의해 라디칼을 발생시키는 것이고, 광에 대한 감도가 높고, 저에너지광에 의해서도 충분한 반응성을 나타낸다. 또, 양호한 열안정성, 낮은 휘발성, 양호한 저장 안정성, 및 양호한 용해성을 갖고, 공기 (산소) 의 존재하에서의 광중합에도 적합하다. 따라서, 특정 화합물은, 라디칼 중합 가능한 경화성 화합물을 중합시키는 광중합 개시제로서 유용하다.
특정 화합물의 함유율은, 광경화성 조성물의 총량 중, 통상 0.001 ∼ 10 질량％ 이고, 바람직하게는 0.002 ∼ 5.0 질량％ 이고, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 3.0 질량％ 이다. 특정 화합물의 함유율이 0.001 질량％ 이상이면, 광경화성 조성물의 광중합이 충분히 진행되는 경향이 있다. 한편, 특정 화합물의 함유율이 10 질량％ 이하이면, 미반응의 화합물이 적어진다. 그 결과, 광경화성 조성물의 내광성 및 보존 안정성의 악화나, 광경화성 조성물을 표시 소자용 봉지제로서 사용한 경우에 있어서의 표시 특성에 대한 악영향이 억제되는 경향이 있다.
[광중합 개시제]
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 상기 특정 화합물 이외에, 다른 광중합 개시제를 함유하고 있어도 된다. 다른 광중합 개시제로는, 자외광선이나 가시광선의 조사에 의해 라디칼, 산, 염기 등을 발생시키고, 연쇄 중합 반응을 개시시키는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다.
다른 광중합 개시제의 구체예로는, 벤질디메틸케탈, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 디에틸티오크산톤, 벤조페논, 2-에틸안트라퀴논, 2-하이드록시-2-메틸프로피오페논, 2-메틸-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-1-프로판, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 캄파퀴논, 9-플루오레논, 디페닐디술파이드 등을 들 수 있다. 시판품으로는, IRGACURERTM 651, 184, 2959, 127, 907, 396, 379EG, 819, 784, 754, 500, OXE01, OXE02, DAROCURERTM 1173, LUCIRINRTM TPO (이상, BASF 사 제조) ; 세이크올RTMZ, BZ, BEE, BIP, BBI (이상, 세이코 화학 주식회사 제조) ; 등을 들 수 있다. 또한, 본 명세서에 있어서 윗첨자의 「RTM」은 등록 상표를 의미한다.
이들 중에서도, 폭넓은 파장의 광 흡수를 이용하고, 광경화성 조성물의 경화성을 높이는 관점에서, 200 ∼ 300 ㎚ 의 파장 영역에 있어서의 극대 흡수 파장 (λmax) 의 흡광도가 400 이상인 광중합 개시제가 바람직하고, 200 ∼ 300 ㎚ 의 파장 영역에 있어서의 극대 흡수 파장 (λmax) 의 흡광도가 500 이상인 광중합 개시제가 보다 바람직하고, 200 ∼ 300 ㎚ 의 파장 영역에 있어서의 극대 흡수 파장 (λmax) 의 흡광도가 1500 이상인 광중합 개시제가 더욱 바람직하다. 200 ∼ 300 ㎚ 의 파장 영역에 있어서의 극대 흡수 파장 (λmax) 의 흡광도가 500 이상인 광중합 개시제로는, 예를 들어, IRGACURERTM 651, 184, 2959 를 들 수 있다. 또, 200 ∼ 300 ㎚ 의 파장 영역에 있어서의 극대 흡수 파장 (λmax) 의 흡광도가 1500 이상인 광중합 개시제로는, 예를 들어, IRGACURERTM 2959 를 들 수 있다.
또, 광중합 개시제로는, 아웃 가스 방지의 관점에서, 분자량 150 ∼ 1000 의 것이 바람직하다. 동일하게, 아웃 가스 방지의 관점에서, 분자 내에 (메트)아크릴기를 갖는 것이 바람직하고, 예를 들어, 2-메타크릴로일옥시에틸이소시아네이트와 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2메틸-1-프로판-1-온의 반응 생성물이 바람직하게 사용된다. 이 화합물은, 국제 공개 제2006/027982호에 기재된 방법으로 제조할 수 있다.
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물이 다른 광중합 개시제를 함유하는 경우, 그 함유율은, 광경화성 조성물의 총량 중, 0.001 ∼ 10 질량％ 인 것이 바람직하고, 0.1 ∼ 5.0 질량％ 인 것이 보다 바람직하다.
[광개시 보조제]
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 경화성을 더욱 높이기 위해, 3 급 아민류 등의 광개시 보조제를 함유하고 있어도 된다. 3 급 아민류로는, 특별히 한정되지 않지만, p-디메틸아미노벤조산에틸, p-디메틸아미노벤조산이소아밀, N,N-디메틸벤질아민 등을 들 수 있다. 또, 1 분자 내에 복수의 3 급 아민류를 다가 알코올 등으로 분기시킨 고분자량 화합물도 적절히 사용할 수 있다.
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물이 광개시 보조제를 함유하는 경우, 그 함유율은, 광경화성 조성물의 총량 중, 0.005 ∼ 20 질량％ 인 것이 바람직하고, 0.01 ∼ 10 질량％ 인 것이 보다 바람직하다.
[경화성 화합물]
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 경화성 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 경화성 화합물로는, 광, 열 등에 의해 경화되는 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, (메트)아크릴에스테르 화합물, 에폭시(메트)아크릴레이트 화합물 등의 (메트)아크릴 화합물이 바람직하다. (메트)아크릴 화합물은, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
(메트)아크릴에스테르 화합물로는, 예를 들어, N-아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈이미드, 아크릴로일모르폴린, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥산-1,4-디메탄올모노(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페닐폴리에톡시(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페닐옥시프로필(메트)아크릴레이트, o-페닐페놀모노에톡시(메트)아크릴레이트, o-페닐페놀폴리에톡시(메트)아크릴레이트, p-쿠밀페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 트리브로모페닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A 폴리에톡시디(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A 폴리프로폭시디(메트)아크릴레이트, 비스페놀 F 폴리에톡시디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리스((메트)아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판폴리에톡시트리(메트)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜과 하이드록시피발산의 에스테르디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜과 하이드록시피발산의 에스테르의 ε-카프로락톤 부가물의 디아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, N-아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈이미드, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 및 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
에폭시(메트)아크릴레이트 화합물은, 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산의 반응에 의해 공지된 방법으로 얻어진다. 원료가 되는 에폭시 화합물로는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 2 관능 이상의 에폭시 화합물이 바람직하다. 2 관능 이상의 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 레조르신디글리시딜에테르, 비스페놀 A 형 에폭시 화합물, 비스페놀 F 형 에폭시 화합물, 비스페놀 S 형 에폭시 화합물, 페놀노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸노볼락형 에폭시 화합물, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 화합물, 비스페놀 F 노볼락형 에폭시 화합물, 지환식 에폭시 화합물, 지방족 사슬형 에폭시 화합물, 글리시딜에스테르형 에폭시 화합물, 글리시딜아민형 에폭시 화합물, 히단토인형 에폭시 화합물, 이소시아누레이트형 에폭시 화합물, 트리페놀메탄 골격을 갖는 페놀노볼락형 에폭시 화합물, 2 관능 페놀류 (카테콜, 레조르시놀 등) 의 디글리시딜에테르화물, 2 관능 알코올류의 디글리시딜에테르화물, 및 그들의 할로겐화물 또는 수소 첨가물 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물을 액정 시일제로서 사용하는 경우에는, 액정 오염성의 관점에서, 비스페놀 A 형 에폭시 화합물 및 레조르신디글리시딜에테르가 바람직하다. 에폭시(메트)아크릴레이트 화합물에 있어서의 에폭시기와 (메트)아크릴로일기의 비율은 특별히 한정되지 않고, 공정 적합성의 관점에서 적절히 선택된다.
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, (메트)아크릴 화합물에 더하여, 에폭시 화합물 (단, (메트)아크릴 화합물을 제외한다) 을 함유하는 것이 바람직하다. 에폭시 화합물은, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
에폭시 화합물로는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 2 관능 이상의 에폭시 화합물이 바람직하다. 2 관능 이상의 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 레조르신디글리시딜에테르, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 비스페놀 S 형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 F 노볼락형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 지방족 사슬형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 히단토인형 에폭시 수지, 이소시아누레이트형 에폭시 수지, 트리페놀메탄 골격을 갖는 페놀노볼락형 에폭시 수지, 2 관능 페놀류 (카테콜, 레조르시놀 등) 의 디글리시딜에테르화물, 2 관능 알코올류의 디글리시딜에테르화물, 및 그들의 할로겐화물 또는 수소 첨가물 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물을 액정 시일제로서 사용하는 경우에는, 액정 오염성의 관점에서, 비스페놀 A 형 에폭시 수지나 레조르신디글리시딜에테르가 바람직하다.
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물이 경화성 화합물을 함유하는 경우, 그 함유율은, 광경화성 조성물의 총량 중, 통상 10 ∼ 80 질량％ 이고, 바람직하게는 20 ∼ 70 질량％ 이다.
또, 본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물이 에폭시 화합물을 함유하는 경우, 그 함유율은, 광경화성 조성물의 총량 중, 통상 5 ∼ 50 질량％ 이고, 바람직하게는 5 ∼ 30 질량％ 이다.
[유기 필러]
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 유기 필러를 함유하고 있어도 된다. 유기 필러는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
유기 필러로는, 예를 들어, 우레탄 미립자, 아크릴 미립자, 스티렌 미립자, 스티렌올레핀 미립자, 및 실리콘 미립자를 들 수 있다. 실리콘 미립자로는, KMP-594, KMP-597, KMP-598 (이상, 신에츠 화학 공업 주식회사 제조) ; 트레필RTME-5500, 9701, EP-2001 (이상, 도레·다우코닝 주식회사 제조) 이 바람직하다. 우레탄 미립자로는, JB-800T, HB-800BK (이상, 네가미 공업 주식회사 제조) 가 바람직하다. 스티렌 미립자로는, 라바론RTMT320C, T331C, SJ4400, SJ5400, SJ6400, SJ4300C, SJ5300C, SJ6300C (이상, 미츠비시 화학 주식회사 제조) 가 바람직하다. 스티렌올레핀 미립자로는, 세프톤RTMSEPS2004, SEPS2063 (이상, 주식회사 쿠라레 제조) 이 바람직하다. 이들 유기 필러는, 2 종 이상의 재료를 사용한 코어 쉘 구조의 유기 필러여도 된다.
이들 유기 필러 중에서도, 아크릴 미립자 및 실리콘 미립자가 바람직하다.
아크릴 미립자로는, 2 종류의 아크릴 고무로 이루어지는 코어 쉘 구조의 아크릴 고무가 바람직하고, 코어층이 n-부틸아크릴레이트이고, 쉘층이 메틸메타크릴레이트인 것이 보다 바람직하다. 코어층이 n-부틸아크릴레이트이고, 쉘층이 메틸메타크릴레이트인 아크릴 미립자는, 제피악RTMF-351 로서 아이카 공업 주식회사로부터 판매되고 있다.
또, 실리콘 미립자로는, 오르가노폴리실록산 가교물 분체 (粉體), 직사슬의 디메틸폴리실록산 가교물 분체, 실리콘 고무의 표면에 실리콘 수지 (예를 들어, 폴리오르가노실세스퀴옥산 수지) 를 피복한 복합 실리콘 고무 등을 들 수 있다. 이들 실리콘 미립자 중, 바람직한 것으로는, 직사슬의 디메틸폴리실록산 가교물 분말의 실리콘 고무, 또는 실리콘 수지 피복 직사슬 디메틸폴리실록산 가교물 분말의 복합 실리콘 고무 미립자이다. 고무 분말의 형상은, 첨가 후의 점도의 증점이 적은 구상 (球狀) 이 좋다.
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물이 유기 필러를 함유하는 경우, 그 함유율은, 광경화성 조성물의 총량 중, 통상 5 ∼ 50 질량％ 이고, 바람직하게는 5 ∼ 40 질량％ 이다.
[무기 필러]
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 무기 필러를 함유하고 있어도 된다. 무기 필러는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
무기 필러로는, 예를 들어, 실리카, 실리콘 카바이드, 질화 규소, 질화 붕소, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 황산바륨, 황산칼슘, 마이카, 탤크, 클레이, 알루미나, 산화 마그네슘, 산화 지르코늄, 수산화 알루미늄, 수산화 마그네슘, 규산칼슘, 규산알루미늄, 규산리튬알루미늄, 규산지르코늄, 티탄산바륨, 유리 섬유, 탄소 섬유, 2황화 몰리브덴, 아스베스토 등을 들 수 있고, 바람직하게는 용융 실리카, 결정 실리카, 질화 규소, 질화 붕소, 탄산칼슘, 황산바륨, 황산칼슘, 마이카, 탤크, 클레이, 알루미나, 수산화 알루미늄, 규산칼슘, 규산알루미늄 등의 입자를 들 수 있고, 실리카, 알루미나, 탤크 등의 입자가 바람직하다.
무기 필러의 평균 입자경은, 2000 ㎚ 이하가 적당하고, 바람직하게는 1000 ㎚ 이하, 보다 바람직하게는 300 ㎚ 이하이다. 무기 필러의 평균 입자경을 2000 ㎚ 이하로 함으로써, 예를 들어, 본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물을 액정 적하 공법용 액정 시일제로서 사용하여 좁은 갭의 액정 셀을 제조할 때에, 상하의 유리 기판의 첩합 (貼合) 시의 갭 형성을 잘 할 수 있는 경향이 있다. 또, 바람직한 하한은 10 ㎚ 정도이고, 보다 바람직하게는 100 ㎚ 정도이다. 입자경은, 레이저 회절·산란식 입도 분포 측정기 (건식) (주식회사 세이신 기업 제조 ; LMS-30) 에 의해 측정할 수 있다.
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물이 무기 필러를 함유하는 경우, 그 함유율은, 광경화성 조성물의 총량 중, 통상 5 ∼ 50 질량％ 이고, 바람직하게는 5 ∼ 40 질량％ 이다. 무기 필러의 함유량을 5 질량％ 이상으로 함으로써, 유리 기판에 대한 접착 강도가 향상되고, 또 내습 신뢰성도 향상되므로, 흡습 후의 접착 강도의 저하가 억제되는 경향이 있다. 무기 필러의 함유량을 50 질량％ 이하로 함으로써, 예를 들어, 본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물을 액정 적하 공법용 액정 시일제로서 사용하여 액정 셀을 제조할 때에, 무기 필러가 찌부러지기 쉬워지고, 잘 할 수 있는 경향이 있다.
[실란 커플링제]
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 접착 강도나 내습성의 향상을 도모하기 위해, 실란 커플링제를 함유하고 있어도 된다. 실란 커플링제는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, N-(2-(비닐벤질아미노)에틸)3-아미노프로필트리메톡시실란 염산염, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 실란 커플링제는, KBM 시리즈, KBE 시리즈 등으로서 신에츠 화학 공업 주식회사 등에 의해 판매되고 있기 때문에, 시장으로부터 용이하게 입수 가능하다.
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물이 실란 커플링제를 함유하는 경우, 그 함유율은, 광경화성 조성물의 총량 중, 0.05 ∼ 3 질량％ 가 바람직하다.
[열경화제]
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 열경화제를 함유하고 있어도 된다. 열경화제는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
열경화제는, 비공유 전자쌍이나 분자 내의 아니온에 의해, 구핵적으로 반응하는 것이고, 예를 들어, 다가 아민류, 다가 페놀류, 유기산 하이드라지드 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 유기산 하이드라지드 화합물이 바람직하게 사용된다.
유기산 하이드라지드 화합물 중 방향족 히드라지드 화합물로는, 예를 들어, 테레프탈산디하이드라지드, 이소프탈산디하이드라지드, 2,6-나프토산디하이드라지드, 2,6-피리딘디하이드라지드, 1,2,4-벤젠트리하이드라지드, 1,4,5,8-나프토산테트라하이드라지드, 피로멜리트산테트라하이드라지드 등을 들 수 있다. 또, 유기산 하이드라지드 화합물 중 지방족 하이드라지드 화합물로는, 예를 들어, 포름하이드라지드, 아세트하이드라지드, 프로피온산하이드라지드, 옥살산디하이드라지드, 말론산디하이드라지드, 숙신산디하이드라지드, 글루타르산디하이드라지드, 아디프산디하이드라지드, 피멜산디하이드라지드, 세바크산디하이드라지드, 1,4-시클로헥산디하이드라지드, 타르타르산디하이드라지드, 말산디하이드라지드, 이미노디아세트산디하이드라지드, N,N'-헥사메틸렌비스세미카르바지드, 시트르산트리하이드라지드, 니트릴로아세트산트리하이드라지드, 시클로헥산트리카르복실산트리하이드라지드, 1,3-비스(하이드라지노카르보노에틸)-5-이소프로필히단토인 등의 히단토인 골격, 바람직하게는 발린히단토인 골격 (히단토인 고리의 탄소 원자가 이소프로필기로 치환된 골격) 을 갖는 디하이드라지드 화합물, 트리스(1-하이드라지노카르보닐메틸)이소시아누레이트, 트리스(2-하이드라지노카르보닐에틸)이소시아누레이트, 트리스(1-하이드라지노카르보닐에틸)이소시아누레이트, 트리스(3-하이드라지노카르보닐프로필)이소시아누레이트, 비스(2-하이드라지노카르보닐에틸)이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
유기산 하이드라지드 화합물 중에서도, 경화 반응성과 잠재성의 밸런스로부터, 이소프탈산디하이드라지드, 말론산디하이드라지드, 아디프산디하이드라지드, 트리스(1-하이드라지노카르보닐메틸)이소시아누레이트, 트리스(1-하이드라지노카르보닐에틸)이소시아누레이트, 트리스(2-하이드라지노카르보닐에틸)이소시아누레이트, 및 트리스(3-하이드라지노카르보닐프로필)이소시아누레이트가 바람직하고, 트리스(2-하이드라지노카르보닐에틸)이소시아누레이트가 보다 바람직하다.
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물이 열경화제를 함유하는 경우, 그 함유율은, 광경화성 조성물의 총량 중, 통상 0.1 ∼ 10 질량％ 이고, 바람직하게는 1 ∼ 5 질량％ 이다.
[열 라디칼 중합 개시제]
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 경화 속도 및 경화성을 향상시키기 위해, 열 라디칼 중합 개시제를 함유하고 있어도 된다. 열 라디칼 중합 개시제는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
열 라디칼 중합 개시제로는, 가열에 의해 라디칼을 발생시키고, 연쇄 중합 반응을 개시시키는 화합물이면 특별히 한정되지 않고, 유기 과산화물, 아조 화합물, 벤조인 화합물, 벤조인에테르 화합물, 아세토페논 화합물, 벤조피나콜 등을 들 수 있고, 벤조피나콜이 바람직하게 사용된다.
유기 과산화물의 시판품으로는, 카야멕RTMA, M, R, L, LH, SP-30C, 퍼카독스 CH-50L, BC-FF, 카독스 B-40ES, 퍼카독스 14, 트리고녹스RTM22-70E, 23-C70, 121, 121-50E, 121-LS50E, 21-LS50E, 42, 42LS, 카야에스테르RTMP-70, TMPO-70, CND-C70, OO-50E, AN, 카야부틸RTMB, 퍼카독스 16, 카야카르본RTMBIC-75, AIC-75 (이상, 카야쿠 아크조 주식회사 제조) ; 퍼멕RTMN, H, S, F, D, G, 퍼헥사RTMH, HC, TMH, C, V, 22, MC, 퍼큐어RTMAH, AL, HB, 퍼부틸RTMH, C, ND, L, 퍼쿠밀RTMH, D, 퍼로일RTMIB, IPP, 퍼옥타RTMND (이상, 니치유 주식회사 제조) ; 등을 들 수 있다.
또, 아조 화합물의 시판품으로는, VA-044, 086, V-070, VPE-0201, VSP-1001 (이상, 와코 순약 공업 주식회사 제조) 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물이 열 라디칼 중합 개시제를 함유하는 경우, 그 함유율은, 광경화성 조성물의 총량 중, 통상 0.0001 ∼ 10 질량％ 이고, 바람직하게는 0.0005 ∼ 5 질량％ 이고, 보다 바람직하게는 0.001 ∼ 3 질량％ 이다.
[그 밖의 성분]
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 필요에 따라, 경화 촉진제, 라디칼 중합 방지제, 안료, 레벨링제, 소포제, 용제 등의 첨가제를 함유하고 있어도 된다.
(경화 촉진제)
경화 촉진제로는, 유기산, 이미다졸 등을 들 수 있다.
유기산으로는, 유기 카르복실산, 유기 인산 등을 들 수 있고, 유기 카르복실산이 바람직하다. 구체적으로는, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산, 벤조페논테트라카르복실산, 푸란디카르복실산, 숙신산, 아디프산, 도데칸디오산, 세바크산, 티오디프로피온산, 시클로헥산디카르복실산, 트리스(2-카르복시메틸)이소시아누레이트, 트리스(2-카르복시에틸)이소시아누레이트, 트리스(2-카르복시프로필)이소시아누레이트, 비스(2-카르복시에틸)이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
이미다졸 화합물로는, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸, 2,4-디아미노-6(2'-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6(2'-운데실이미다졸(1'))에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6(2'-에틸-4-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6(2'-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트리아진·이소시아누르산 부가물, 2-메틸이미다졸이소시아누르산의 2 : 3 부가물, 2-페닐이미다졸이소시아누르산 부가물, 2-페닐-3,5-디하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4-하이드록시메틸-5-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐-3,5-디시아노에톡시메틸이미다졸 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물이 경화 촉진제를 함유하는 경우, 그 함유율은, 광경화성 조성물의 총량 중, 통상 0.1 ∼ 10 질량％ 이고, 바람직하게는 1 ∼ 5 질량％ 이다.
(라디칼 중합 방지제)
라디칼 중합 방지제로는, 광 라디칼 중합 개시제나 열 라디칼 중합 개시제 등으로부터 발생하는 라디칼과 반응하여 중합을 방지하는 화합물이면 특별히 한정되는 것은 아니고, 퀴논계, 피페리딘계, 힌더드페놀계, 니트로소계 등의 라디칼 중합 방지제를 들 수 있다. 구체적으로는, 나프토퀴논, 2-하이드록시나프토퀴논, 2-메틸나프토퀴논, 2-메톡시나프토퀴논, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-옥실, 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘-1-옥실, 2,2,6,6-테트라메틸-4-메톡시피페리딘-1-옥실, 2,2,6,6-테트라메틸-4-페녹시피페리딘-1-옥실, 하이드로퀴논, 2-메틸하이드로퀴논, 2-메톡시하이드로퀴논, 파라벤조퀴논, 부틸화 하이드록시아니솔, 2,6-디-t-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-t-부틸크레졸, 스테아릴β-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 3,9-비스[1,1-디메틸-2-[β-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]에틸], 2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 테트라키스-[메틸렌-3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐프로피오네이트)]메탄, 1,3,5-트리스(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤질)-sec-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)트리온, 파라메톡시페놀, 4-메톡시-1-나프톨, 티오디페닐아민, N-니트로소페닐하이드록시아민의 알루미늄염, 상품명 아데카스타브 LA-81, 상품명 아데카스타브 LA-82 (모두 주식회사 아데카 제조) 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 나프토퀴논계, 하이드로퀴논계, 니트로소계, 피페리딘계의 라디칼 중합 방지제가 바람직하고, 나프토퀴논, 2-하이드록시나프토퀴논, 하이드로퀴논, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 폴리스톱 7300P (하쿠토 주식회사 제조) 가 보다 바람직하고, 폴리스톱 7300P (하쿠토 주식회사 제조) 가 더욱 바람직하다.
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물이 라디칼 중합 방지제를 함유하는 경우, 그 함유율은, 광경화성 조성물의 총량 중, 통상 0.0001 ∼ 1 질량％ 이고, 바람직하게는 0.001 ∼ 0.5 질량％ 이고, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 0.2 질량％ 이다.
[광경화성 조성물의 점도]
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물의 25 ℃ 에 있어서의 점도는, 150 ∼ 500 ㎩·s 가 바람직하고, 200 ∼ 500 ㎩·s 가 보다 바람직하다. 특히, 본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물을 액정 시일제로서 사용하는 경우, 광경화성 조성물의 25 ℃ 에 있어서의 점도는, 250 ∼ 400 ㎩·s 가 바람직하고, 280 ∼ 320 ㎩·s 가 보다 바람직하다. 점도를 250 ㎩·s 이상으로 함으로써, 액정의 끼어들어감의 발생이 억제되고, 셀화가 용이해지는 경향이 있다. 점도를 400 ㎩·s 이하로 함으로써, 액정 시일제의 도포가 용이해지는 경향이 있다.
[광경화성 조성물의 조제 방법]
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물의 조제 방법의 일례로는, 다음에 나타내는 방법을 들 수 있다. 먼저, 경화성 화합물에, 상기 특정 화합물을 가열 용해한다. 이어서, 실온까지 냉각시킨 후, 필요에 따라, 유기 필러, 무기 필러, 실란 커플링제, 열경화제, 열 라디칼 중합 개시제, 소포제, 레벨링제, 용제 등을 첨가한다. 그리고, 3 개 롤, 샌드 밀, 볼 밀 등의 공지된 혼합 장치에 의해 균일하게 혼합하고, 금속 메시로 여과함으로써, 본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물을 조제할 수 있다.
＜광경화성 조성물의 용도 등＞
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 전자 부품용 봉지제 또는 전자 부품용 접착제로서 매우 유용하다. 전자 부품용 봉지제 또는 전자 부품용 접착제로는, 플렉시블 프린트 배선판용 접착제, TAB 용 접착제, 반도체용 접착제, 각종 디스플레이용 접착제 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
또, 본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 액정 표시 셀용 접착제로서, 특히 액정 시일제로서 매우 유용하다. 본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물을 액정 시일제로서 사용한 경우의 액정 표시 셀에 대해, 이하에 예를 나타낸다.
액정 표시 셀용 접착제를 사용하여 제조되는 액정 표시 셀은, 기판에 소정의 전극을 형성한 1 쌍의 기판을 소정의 간격으로 대향 배치하고, 주위를 액정 시일제로 시일하고, 그 간극에 액정이 봉입된 것이다. 봉입되는 액정의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 기판은, 유리, 석영, 플라스틱, 실리콘 등으로 이루어지는 적어도 일방에 광투과성이 있는 조합의 기판으로 구성된다.
액정 표시 셀의 제조 방법은, 예를 들어 이하와 같다.
먼저, 액정 시일제에 스페이서 (간극 제어재) 를 첨가한다. 스페이서로는, 글래스 파이버, 실리카 비즈, 폴리머 비즈 등을 들 수 있다. 스페이서의 직경은 목적에 따라 상이한데, 통상 2 ∼ 8 ㎛, 바람직하게는 4 ∼ 7 ㎛ 이다. 그 사용량은, 액정 시일제 100 질량부에 대해, 통상 0.1 ∼ 4 질량부이고, 바람직하게는 0.5 ∼ 2 질량부이고, 보다 바람직하게는 0.9 ∼ 1.5 질량부 정도이다.
이어서, 1 쌍의 기판의 일방에 디스펜서, 스크린 인쇄 장치 등을 사용하여 액정 시일제를 도포한 후, 필요에 따라 80 ∼ 120 ℃ 에서 임시 경화를 실시한다. 그 후, 액정 시일제의 댐 (dam) 의 내측에 액정을 적하하고, 진공 중에서 다른 일방의 유리 기판을 겹치고, 갭 만들기를 실시한다. 갭 형성 후, 90 ∼ 130 ℃ 에서 1 ∼ 2 시간 경화시킴으로써, 액정 표시 셀을 얻을 수 있다. 또, 광열 병용형으로서 사용하는 경우에는, 자외선 조사기에 의해 액정 시일제에 자외선을 조사시켜 광경화시킨다. 자외선 조사량은, 바람직하게는 500 ∼ 6000 mJ/㎠, 보다 바람직하게는 1000 ∼ 4000 mJ/㎠ 이다. 그 후, 필요에 따라 90 ∼ 130 ℃ 에서 1 ∼ 2 시간 경화시킴으로써, 액정 표시 셀을 얻을 수 있다. 이와 같이 하여 얻어진 액정 표시 셀은, 액정 오염에 의한 표시 불량이 없고, 접착성 및 내습 신뢰성이 우수한 것이다.
본 실시형태에 관련된 광경화성 조성물은, 차광부를 갖는 설계의 전자 부품이나 가시광과 같은 저에너지광으로 경화시킬 필요가 있는 접착제 용도의 사용에 매우 적합한 것이다. 예를 들어, 배선 차광부 하에서 사용되는 액정 표시용 시일제, 유기 EL 용 봉지제, 터치 패널용 접착제로서 바람직하다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 특별한 기재가 없는 한, 본문 중 「％」라고 되어 있는 것은 질량 기준이다.
＜합성예 1＞
[2-아세틸티오크산톤의 합성]
[화학식 4]
2-아세틸티오크산톤은, 선행 문헌 (Material Technology, Vol.27, No.6 (2009), pp.242-251) 에 기재된 합성 순서에 따라 합성하였다.
[TX-OXE (화합물 번호 1) 의 합성]
[화학식 5]
200 ㎖ 의 4 구 반응 용기에 온도계 및 냉각관을 설치하고, 유속 30 ㎖/분으로 질소 플로를 개시하였다. 반응 용기에 2-아세틸티오크산톤 (0.50 g), 하이드록실아민 염산염 (0.20 g), 및 N,N-디메틸포름아미드 (60 ㎖) 를 첨가하고, 80 ℃ 에서 4 시간 반응을 실시하였다. 물 50 ㎖ 를 첨가하여 반응을 정지시키고, 메틸이소부틸케톤 (200 ㎖) 으로 추출하고, 물 50 ㎖ 로 3 회 수세하였다. 이배퍼레이터를 사용하여 용제를 제거하고, 2-아세틸티오크산톤의 옥심화체 (TX-OX/황색 고체) 를 얻었다. 여기서 얻어진 황색 고체 (조 (粗) 결정) 를 그대로 옥심에스테르화 반응에 사용하였다.
[화학식 6]
200 ㎖ 의 4 구 반응 용기에 온도계 및 냉각관을 설치하고, 유속 30 ㎖/분으로 질소 플로를 개시하였다. 반응 용기에 TX-OX 의 전체량, 무수 아세트산 (0.24 g), 및 아세트산부틸 (30 ㎖) 을 첨가하고, 90 ℃ 에서 5 시간 반응을 실시하였다. 물 50 ㎖ 를 첨가하여 반응을 정지시키고, 메틸이소부틸케톤 (200 ㎖) 으로 추출하고, 물 50 ㎖ 로 3 회 수세하였다. 이배퍼레이터를 사용하여 용제를 제거하고, 황색 고체를 얻었다. 여기서 얻어진 황색 고체를 아세톤 및 물로 재결정하고, 2-아세틸티오크산톤의 옥심에스테르체 (TX-OXE/황색 고체) 를 0.35 g (2 단계 반응의 수율 : 57 ％) 얻었다.
[TX-OXE-2 (화합물 번호 20) 의 합성]
[화학식 7]
200 ㎖ 의 4 구 반응 용기에 온도계 및 냉각관을 설치하고, 유속 30 ㎖/분으로 질소 플로를 개시하였다. 반응 용기에 TX-OX (0.5 g), 염화 벤조일 (0.52 g), 트리에틸아민 (0.47 g), 및 테트라하이드로푸란 (30 ㎖) 을 첨가하고, 55 ℃ 에서 8 시간 반응을 실시하였다. 물 30 ㎖ 를 첨가하여 반응을 정지시키고, 석출된 고체를 여과로 분취하였다. 여기서 얻어진 황색 고체를 디메틸술폭시드 및 물로 재결정하고, 2-아세틸티오크산톤의 옥심에스테르체 (TX-OXE-2/황색 고체) 를 0.28 g (수율 : 40 ％) 얻었다.
＜실시예 1 및 2＞
하기 표 1 에 나타내는 경화성 화합물 (B-1, B-2, B-3) 을 혼합하고, 하기 표 1 에 나타내는 특정 화합물 (A-1) 을 90 ℃ 에서 가열 용해시킨 후, 실온까지 냉각시켰다. 이어서, 하기 표 1 의 나머지의 성분을 첨가하여 교반한 후, 3 개 롤 밀로 분산시켰다. 그 후, 금속 메시 (635 메시) 로 여과함으로써, 실시예 1 및 2 의 광경화성 조성물을 조제하였다. 또한, 표 1 중의 각 성분의 수치는 질량부를 나타낸다.
＜비교예 1 및 2＞
특정 화합물 (A-1) 대신에 하기 표 1 에 나타내는 그 밖의 성분 (O-2, O-3) 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 및 2 와 동일하게 하여, 비교예 1 및 2 의 광경화성 조성물을 조제하였다.
＜평가＞
[차광부 경화폭 (자외선 조사)]
실시예 1 및 2, 비교예 1 및 2 의 각 광경화성 조성물에 4 ㎛ 의 글래스 파이버 (닛폰 전기 유리 주식회사 제조) 를 1 질량％ 첨가하고, 액정 시일제를 조제하였다. 크롬을 에칭함으로써 100 ㎛ 의 라인 및 스페이스를 형성한 유리 기판에 액정 시일제를 도포하고, 대향 기판으로서 블랙 매트릭스 기판을 첩합하였다. 이어서, 라인/스페이스를 형성한 기판측으로부터 파장 365 ㎚ 의 자외광을 3000 mJ/㎠ (100 ㎽/㎠ 로 30 초) 의 조사량으로 조사하고, 현미경으로 경화폭을 측정하였다. 결과를 하기 표 1 에 나타낸다.
[차광부 경화폭 (가시광 조사)]
실시예 1 및 2, 비교예 1 및 2 의 각 광경화성 조성물에 4 ㎛ 의 글래스 파이버 (닛폰 전기 유리 주식회사 제조) 를 1 질량％ 첨가하고, 액정 시일제를 조제하였다. 크롬을 에칭함으로써 100 ㎛ 의 라인 및 스페이스를 형성한 유리 기판에 액정 시일제를 도포하고, 대향 기판으로서 블랙 매트릭스 기판을 첩합하였다. 이어서, 라인/스페이스를 형성한 기판측으로부터 파장 405 ㎚ 의 가시광을 3000 mJ/㎠ (100 ㎽/㎠ 로 30 초) 의 조사량으로 조사하고, 현미경으로 경화폭을 측정하였다. 결과를 하기 표 1 에 나타낸다.
[점도]
E 형 점도계 (R115 형 점도계 (도키 산업 주식회사 제조)) 에 의해 실시예 1 및 2, 비교예 1 및 2 의 각 광경화성 조성물의 25 ℃ 에 있어서의 점도 (㎩·s) 를 측정하였다. 결과를 하기 표 1 에 나타낸다.
표 1 에 나타내는 바와 같이, 특정 화합물로서 TX-OXE 를 사용한 실시예 1 및 2 의 광경화성 조성물은, 유사 구조를 갖는 화합물을 사용한 비교용의 광경화성 조성물에 비해, 자외선이어도 가시광이어도 심부 (深部) (저에너지 조사 부분) 에서의 경화성이 양호하였다. 즉, 실시예 1 및 2 의 광경화성 조성물은, 저에너지에서의 우수한 경화성을 갖는 것이 확인되었다.
Claims (15)
- 분자 내에 옥심에스테르 구조 및 티오크산톤 구조를 겸비하는 화합물을 함유하는 광경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
경화성 화합물을 함유하는 광경화성 조성물. - 제 2 항에 있어서,
상기 경화성 화합물이 (메트)아크릴 화합물인 광경화성 조성물. - 제 2 항에 있어서,
상기 경화성 화합물이, (메트)아크릴 화합물과 에폭시 화합물의 혼합물인 광경화성 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
유기 필러를 함유하는 광경화성 조성물. - 제 5 항에 있어서,
상기 유기 필러가, 우레탄 미립자, 아크릴 미립자, 스티렌 미립자, 스티렌올레핀 미립자, 및 실리콘 미립자로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 유기 필러인 광경화성 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
무기 필러를 함유하는 광경화성 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
실란 커플링제를 함유하는 광경화성 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
열경화제를 함유하는 광경화성 조성물. - 제 9 항에 있어서,
상기 열경화제가 유기산 하이드라지드 화합물인 광경화성 조성물. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물을 사용한 전자 부품용 접착제.
- 제 11 항에 기재된 전자 부품용 접착제를 경화시켜 얻어지는 경화물로 접착된 전자 부품.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물을 사용한 액정 표시 셀용 접착제.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물을 사용한 액정 시일제.
- 제 13 항에 기재된 액정 표시 셀용 접착제 또는 제 14 항에 기재된 액정 시일제를 사용하여 접착된 액정 표시 셀.
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