KR20190098699A - 디스플레이용 봉지제 및 그것을 이용한 액정 디스플레이 - Google Patents
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Abstract
(과제) 본 발명은, 플렉시블 디스플레이나 만곡 형상의 디스플레이에도 적용할 수 있는 디스플레이용 봉지제에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 분자 내에 특정의 구조를 갖는 화합물을 함유하는 디스플레이용 봉지제에 관한 것이다. 이 디스플레이용 봉지제는, 유연성과 저(低)투습성을 양립할 수 있는 것이며, 유기막과의 접착성이 요구되는 디스플레이나 플렉시블 디스플레이, 만곡 형상의 디스플레이용 봉지제로서 유용하다.
(해결 수단) 성분 (A): 2질량%의 광 개시제를 첨가하고, 자외선 3,000mJ/㎠로 경화시킨 경화물의 파단점 신도가 20% 이상 70% 이하인 경화성 화합물을 함유하는 디스플레이용 봉지제.
(해결 수단) 성분 (A): 2질량%의 광 개시제를 첨가하고, 자외선 3,000mJ/㎠로 경화시킨 경화물의 파단점 신도가 20% 이상 70% 이하인 경화성 화합물을 함유하는 디스플레이용 봉지제.
Description
본 발명은, 플렉시블 디스플레이나 만곡 형상의 디스플레이에도 적용할 수 있는 디스플레이용 봉지제에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 파단점 신도에 있어서 특정의 성질을 충족하는 디스플레이용 봉지제에 관한 것이다. 이 디스플레이용 봉지제는, 유연성과 저(低)투습성을 양립할 수 있는 것이기 때문에, 특히 플렉시블 디스플레이나 만곡 형상의 디스플레이용 봉지제로서 유용하다.
또한, 본 발명과 같이 유연성이 풍부한 봉지제는, 피착체와의 접착 강도가 우수하기 때문에, 고접착 강도가 요구되는 용도에 있어서도 유용하다.
디스플레이용 봉지제란, 예를 들면 액정 디스플레이용 시일제, 유기 EL 디스플레이용 봉지제나 터치 패널용 접착제 등을 들 수 있다. 이들의 재료로서 공통되어 있는 것은, 우수한 경화성을 가지면서, 아웃 가스가 적고, 표시 소자에 대미지를 주지 않는다는 특성이 요구되는 점이다.
또한 최근에는, 만곡한 형상의 디스플레이나, 플렉시블성이 풍부한 디스플레이가 개발되어 제품화되고 있다. 이러한 디스플레이에 사용되는 기판은, 종래의 유리와 같은 강직한 것 대신에, 플라스틱 필름과 같은 유연한 것이 사용되고 있다(특허문헌 1).
이러한 배경으로부터, 디스플레이용 봉지제에는 기판 등의 휨에 추종하는 성질, 즉 경화 후에 있어서도 유연한 성질이 요구되고 있다.
또한, 유연성이 우수한 봉지제는, 접착 강도에 있어서도 유리하다. 예를 들면, 충격에 의한 박리나 기재 파괴를 경감할 수 있다. 이 관점에서도, 봉지제에 대한 유연성 부여에 대한 요구는 높아지고 있다.
한편, 경화물의 유연성을 높이기 위해서는, 경화물의 가교 밀도를 내리는 것이 유효한 수단이다. 그러나, 가교 밀도가 내려가면 투습성을 악화시키는 것이 통상이다. 이는 네트워크의 느슨한 부분으로부터 수분이 침입하기 때문이라고 생각된다. 따라서, 저투습성을 담보하기 위해서는, 가교 밀도를 내리지 않고 유연성을 높이거나, 가교 밀도는 내리지만 투습성을 악화시키지 않는다는, 상반되는 특성의 실현이 필요하다.
종래, 접착 강도 향상의 관점에서, 유연성을 갖는 표시 소자용 접착제의 개발은 행해져 왔다(특허문헌 2). 그러나, 상기의 유연한 기판에 적응하기 위한 충분한 성능을 구비한 것은 아직 실현되고 있지 않다.
본 발명은, 플렉시블 디스플레이나 만곡 형상의 디스플레이에도 적용할 수 있는 디스플레이용 봉지제에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 파단점 신도에 있어서 특정의 성능을 갖는 화합물을 이용한 디스플레이용 봉지제에 관한 것이다. 이 디스플레이용 봉지제는, 유연성과 저투습성을 양립할 수 있는 것이기 때문에, 디스플레이용 봉지제로서 유용하다.
본 발명자들은, 예의 검토의 결과, 경화물의 파단점 신도가 20% 이상 70% 이하인 화합물을 함유하는 디스플레이용 봉지제가 유연성과 저투습성이 매우 우수한 것을 발견하여, 본 발명에 이르렀다.
즉 본 발명은, 다음의 [1]∼[14]에 관한 것이다. 또한, 본 명세서 중, 본 명세서에 있어서 「(메타)아크릴」이란 「아크릴」및/또는 「메타크릴」을 의미한다.
[1]
성분 (A): 2질량%의 광 개시제를 첨가하고, 자외선 3,000mJ/㎠로 경화시킨 경화물의 파단점 신도가 20% 이상 70% 이하인 경화성 화합물
을 함유하는 디스플레이용 봉지제.
[2]
상기 성분 (A)의 탄성률이 10㎫ 이상 1,500㎫ 이하인 전항 [1]에 기재된 디스플레이용 봉지제.
[3]
상기 성분 (A)가 2개 이상의 반응성 이중 결합을 갖는 경화성 화합물인 전항 [1] 또는 [2]에 기재된 디스플레이용 봉지제.
[4]
상기 성분 (A)가 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물인 전항 [1] 내지 [3] 중 어느 한 항에 기재된 디스플레이용 봉지제.
[5]
추가로, 성분 (B): 성분 (A) 이외의 경화성 화합물을 함유하는 전항 [1] 내지 [4] 중 어느 한 항에 기재된 디스플레이용 봉지제.
[6]
상기 성분 (B)가, (메타)아크릴 화합물인 전항 [5]에 기재된 디스플레이용 봉지제.
[7]
상기 성분 (B)가, (메타)아크릴 화합물과 에폭시 화합물의 혼합물인 전항 [5]에 기재된 디스플레이용 봉지제.
[8]
추가로, 성분 (C) 유기 필러를 함유하는 전항 [1] 내지 [7] 중 어느 한 항에 기재된 디스플레이용 봉지제.
[9]
추가로, 성분 (D) 무기 필러를 함유하는 전항 [1] 내지 [8] 중 어느 한 항에 기재된 디스플레이용 봉지제.
[10]
추가로, 성분 (E) 실란 커플링제를 함유하는 전항 [1] 내지 [9] 중 어느 한 항에 기재된 디스플레이용 봉지제.
[11]
추가로, 성분 (F) 열 경화제를 함유하는 전항 [1] 내지 [10] 중 어느 한 항에 기재된 디스플레이용 봉지제.
[12]
추가로, 성분 (G) 광 라디칼 중합 개시제를 함유하는 전항 [1] 내지 [11] 중 어느 한 항에 기재된 디스플레이용 봉지제.
[13]
추가로, 성분 (H) 열 라디칼 중합 개시제를 함유하는 전항 [1] 내지 [12] 중 어느 한 항에 기재된 디스플레이용 봉지제.
[14]
전항 [1] 내지 [13] 중 어느 한 항에 기재된 디스플레이용 봉지제에 의해 봉지된 액정 디스플레이.
본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 유연성과 저투습성을 양립할 수 있는 것이기 때문에, 디스플레이용 봉지제로서 유용하다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
[(A): 2질량%의 광 개시제를 첨가하고, 자외선 3,000mJ/㎠로 경화시킨 경화물의 파단점 신도가 20% 이상 70% 이하인 경화성 화합물]
본 발명의 디스플레이용 봉지제는, (A): 2질량%의 광 개시제를 첨가하고, 자외선 3,000mJ/㎠로 경화시킨 경화물의 파단점 신도가 20% 이상 70% 이하인 경화성 화합물(이하, 간단히 「성분 (A)」라고도 함)을 함유한다. 이 화합물은, 그 자체 일정한 유연성을 갖고, 본 발명의 효과를 얻기 위해 필요하다. 또한, 이 특성을 갖는 화합물은, 소량의 첨가로도 충분한 효과를 얻을 수 있는 것에 특징이 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 언급이 없는 한, 자외선 조사량은 365㎚의 파장으로 측정한 값을 나타낸다.
성분 (A)는, 2질량%의 광 개시제를 첨가하고, 자외선 3,000mJ/㎠로 경화시킨 경화물의 파단점 신도가 20% 이상 70% 이하이다. 파단점 신도란, 인장 시험에 있어서 경화물이 파단할 때의 신도이지만, 일방적으로 신장하는 것이 우수하다는 것이 아니고, 본 발명의 목적인 디스플레이용 봉지제에 있어서는, 20% 이상 70% 이하가 최적이다. 이 파단점 신도로서 바람직하게는 25% 이상 65% 이하이고, 더욱 바람직하게는 30% 이상 65% 이하이다.
여기에서 이용되는 광 개시제는, 일반적으로 자외선 또는 가시광선의 조사로 라디칼을 발생시키는 것이라면, 특별히 제한은 없지만, 예를 들면, IRGACURERTM 651, 184, 2959, 127, 907, 369, 379EG, 819, 784, 754, 500, OXE01, OXE02, OXE03, OXE04, DAROCURERTM 1173, LUCIRINRTM TPO(모두 BASF사 제조) 등을 들 수 있다. 이 중, OXE04를 이용한 경우가 특히 바람직하다.
또한, 경화시킬 때에는, 100㎛의 두께의 필름으로 하는 것이 바람직하다. 광의 투과성을 고려하여 균일한 경화물을 작성할 필요가 있기 때문이다.
탄성률, 파단점 신도는 일반적인 방법으로 측정할 수 있지만, 예를 들면 텐실론 만능 시험기(가부시키가이샤 에이·앤드·디 제조, RTG-1210)를 이용하여, 실온(22℃)하, 시험 속도 3㎜/분으로 인장 시험을 행하여 구할 수 있다.
성분 (A)는, 2질량%의 광 개시제를 첨가하고, 자외선 3,000mJ/㎠로 경화시킨 경화물의 탄성률이, 10㎫ 이상 1,500㎫ 이하인 경우가 바람직하다. 유연성을 갖는 경화성 화합물로서 탄성률이 낮은 것이 요망되지만, 본 발명의 목적인 디스플레이용 봉지제에 있어서는, 탄성률의 하한은 10㎫이다. 이 탄성률로서 더욱 바람직하게는 10㎫ 이상 1,300㎫ 이하이고, 특히 바람직하게는 20㎫ 이상 1,000㎫ 이하이다.
성분 (A)는 2개 이상의 반응성 이중 결합을 갖는다. 반응성 이중 결합이란, 비닐기, 아릴기, (메타)아크릴로일기 등을 의미한다. 이 중, (메타)아크릴로일기인 경우가 바람직하다.
또한, 성분 (A)의 바람직한 함유량은, 디스플레이용 봉지제 총량 중, 통상 5∼50질량%, 바람직하게는 5∼20질량%, 더욱 바람직하게는 10∼20질량%이다.
[(B): 성분 (A) 이외의 경화성 화합물]
본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 성분 (B)로서, 성분 (A) 이외의 경화성 화합물(이하, 간단히 「성분 (B)」라고도 함)을 함유한다.
성분 (B)로서는, 빛이나 열 등에 의해 경화하는 화합물이라면 특별히 한정되지 않지만, 에폭시 화합물, (메타)아크릴 화합물인 경우가 바람직하다.
여기에서 「(메타)아크릴」이란 「아크릴」및/또는 「메타크릴」을 의미한다(이하 동일).
에폭시 화합물로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 2관능 이상의 에폭시 화합물이 바람직하고, 예를 들면, 레조르신디글리시딜에테르, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 F 노볼락형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 지방족 쇄상 에폭시 수지, 글리시딜에스테르형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 히단토인형 에폭시 수지, 이소시아누레이트형 에폭시 수지, 트리페놀메탄 골격을 갖는 페놀노볼락형 에폭시 수지, 그 외, 카테콜, 레조르시놀 등의 2관능 페놀류의 디글리시딜에테르화물, 2관능 알코올류의 디글리시딜에테르화물 및, 그들의 할로겐화물, 수소 첨가물 등을 들 수 있다. 이들 중 액정 오염성의 관점에서, 비스페놀 A형 에폭시 수지나 레조르신디글리시딜에테르가 바람직하다.
(메타)아크릴 화합물로서는, 예를 들면, (메타)아크릴에스테르 화합물, 에폭시(메타)아크릴레이트 화합물 등을 들 수 있다.
(메타)아크릴에스테르 화합물의 구체적인 예로서는, N-아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈이미드, 아크릴로일모르폴린, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥산-1,4-디메탄올모노(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페닐폴리에톡시(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페닐옥시프로필(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀모노에톡시(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀폴리에톡시(메타)아크릴레이트, p-쿠밀페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 트리사이클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A 폴리에톡시디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A 폴리프로폭시디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 F 폴리에톡시디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판폴리에톡시트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜과 하이드록시피발린산의 에스테르디아크릴레이트나 네오펜틸글리콜과 하이드록시피발린산의 에스테르의 ε-카프로락톤 부가물의 디아크릴레이트 등의 모노머류를 들 수 있다. 바람직하게는, N-아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈이미드, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
에폭시(메타)아크릴레이트 화합물은, 에폭시 화합물과 (메타)아크릴산의 반응에 의해 공지의 방법으로 얻어진다. 원료가 되는 에폭시 화합물로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 2관능 이상의 에폭시 화합물이 바람직하고, 예를 들면, 레조르신디글리시딜에테르, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 비스페놀 F형 에폭시 화합물, 비스페놀 S형 에폭시 화합물, 페놀노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸노볼락형 에폭시 화합물, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 화합물, 비스페놀 F 노볼락형 에폭시 화합물, 지환식 에폭시 화합물, 지방족 쇄상 에폭시 화합물, 글리시딜에스테르형 에폭시 화합물, 글리시딜아민형 에폭시 화합물, 히단토인형 에폭시 화합물, 이소시아누레이트형 에폭시 화합물, 트리페놀메탄 골격을 갖는 페놀노볼락형 에폭시 화합물, 그 외, 카테콜, 레조르시놀 등의 2관능 페놀류의 디글리시딜에테르화물, 2관능 알코올류의 디글리시딜에테르화물 및, 그들의 할로겐화물, 수소 첨가물 등을 들 수 있다. 이들 중 액정 오염성의 관점에서, 비스페놀 A형 에폭시 화합물이나 레조르신디글리시딜에테르가 바람직하다.
또한, 성분 (B)로서, 에폭시기의 일부를 아크릴에스테르화하는 부분 에폭시(메타)아크릴레이트가 적합하게 사용된다. 부분 에폭시(메타)아크릴레이트는, 아크릴 화합물과 에폭시 화합물의 혼합물이다.
에폭시기와 (메타)아크릴로일기의 비율은, 적절히 조정 가능하여 한정되지 않지만, 아크릴화의 비율이 30∼70% 정도인 것이 바람직하다.
성분 (B)는 단독으로 이용해도 좋고, 2종류 이상을 혼합해도 좋다. 본 발명의 디스플레이용 봉지제에 있어서, 성분 (B)의 배합량은, 디스플레이용 봉지제의 총량 중, 통상 10∼80질량%, 바람직하게는 20∼70질량%이다.
[(C) 유기 필러]
본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 성분 (C)로서 유기 필러(이하, 간단히 「성분 (C)」라고도 함)를 함유해도 좋다. 상기 유기 필러로서는, 예를 들면 우레탄 미립자, 아크릴 미립자, 스티렌 미립자, 스티렌올레핀 미립자 및 실리콘 미립자를 들 수 있다. 또한 실리콘 미립자로서는 KMP-594, KMP-597, KMP-598(신에츠 카가쿠 고교 제조), 토레필RTM E-5500, 9701, EP-2001(토레 다우코닝사 제조)이 바람직하고, 우레탄 미립자로서는 JB-800T, HB-800BK(네가미 고교 가부시키가이샤), 스티렌 미립자로서는 라발론RTM T320C, T331C, SJ4400, SJ5400, SJ6400, SJ4300C, SJ5300C, SJ6300C(미츠비시 카가쿠 제조)가 바람직하고, 스티렌올레핀 미립자로서는 셉톤RTM SEPS2004, SEPS2063이 바람직하다.
이들 유기 필러는 단독으로 이용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다. 또한 2종 이상을 이용하여 코어셸 구조로 해도 좋다. 이들 중, 바람직하게는, 아크릴 미립자, 실리콘 미립자이다.
상기 아크릴 미립자를 사용하는 경우, 2종류의 아크릴 고무로 이루어지는 코어셸 구조의 아크릴 고무인 경우가 바람직하고, 특히 바람직하게는 코어층이 n-부틸아크릴레이트이며, 셸층이 메틸메타크릴레이트인 것이 바람직하다. 이는 제피악RTM F-351로서 아이카 고교 가부시키가이샤로부터 판매되고 있다.
또한, 상기 실리콘 미립자로서는, 오르가노폴리실록산 가교물 분체, 직쇄의 디메틸폴리실록산 가교물 분체 등을 들 수 있다. 또한, 복합 실리콘 고무로서는, 상기 실리콘 고무의 표면에 실리콘 수지(예를 들면, 폴리오르가노실세스퀴옥산 수지)를 피복한 것을 들 수 있다. 이들 미립자 중, 특히 바람직한 것은, 직쇄의 디메틸폴리실록산 가교 분말의 실리콘 고무 또는 실리콘 수지 피복 직쇄 디메틸폴리실록산 가교 분말의 복합 실리콘 고무 미립자이다. 이러한 것들은, 단독으로 이용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다. 또한, 바람직하게는, 고무 분말의 형상은, 첨가 후의 점도의 증점(增粘)이 적은 구상이 좋다. 본 발명의 디스플레이용 봉지제에 있어서, 성분 (C)를 사용하는 경우에는, 디스플레이용 봉지제의 총량 중, 통상 5∼50질량%, 바람직하게는 5∼40질량%이다.
[(D) 무기 필러]
본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 성분 (D)로서, 무기 필러(이하, 간단히 성분 (D)라고도 함)를 함유해도 좋다. 본 발명에서 함유하는 무기 필러로서는, 실리카, 실리콘 카바이드, 질화 규소, 질화 붕소, 탄산 칼슘, 탄산 마그네슘, 황산 바륨, 황산 칼슘, 마이카, 탤크, 클레이, 알루미나, 산화 마그네슘, 산화 지르코늄, 수산화 알루미늄, 수산화 마그네슘, 규산 칼슘, 규산 알루미늄, 규산 리튬알루미늄, 규산 지르코늄, 티탄산 바륨, 유리 섬유, 탄소 섬유, 2황화 몰리브덴, 아스베스토 등을 들 수 있고, 바람직하게는 용융 실리카, 결정 실리카, 질화 규소, 질화 붕소, 탄산 칼슘, 황산 바륨, 황산 칼슘, 마이카, 탤크, 클레이, 알루미나, 수산화 알루미늄, 규산 칼슘, 규산 알루미늄을 들 수 있지만, 바람직하게는 실리카, 알루미나, 탤크이다. 이들 무기 필러는 2종 이상을 혼합하여 이용해도 좋다.
무기 필러의 평균 입자경은, 지나치게 크면 협(狹)갭의 액정 표시 셀 제조 시에 상하 유리 기판의 접합 시의 갭 형성이 잘 되지 않는 등의 불량 요인이 되기 때문에, 2000㎚ 이하가 적당하고, 바람직하게는 1000㎚ 이하, 더욱 바람직하게는 300㎚ 이하이다. 또한 바람직한 하한은 10㎚ 정도이고, 더욱 바람직하게는 100㎚ 정도이다. 입자경은 레이저 회절·산란식 입도 분포 측정기(건식)(가부시키가이샤 세이신 기교 제조; LMS-30)에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 디스플레이용 봉지제에 있어서, 무기 필러를 사용하는 경우에는, 디스플레이용 봉지제의 총량 중, 통상 5∼50질량%, 바람직하게는 5∼40질량%이다. 무기 필러의 함유량이 5질량%보다 낮은 경우, 유리 기판에 대한 접착 강도가 저하하고, 또한 내습 신뢰성도 뒤떨어지기 때문에, 흡습 후의 접착 강도의 저하도 커지는 경우가 있다. 또한, 무기 필러의 함유량이 50질량%보다 많은 경우, 필러 함유량이 지나치게 많기 때문에, 찌부러지기 어려워 액정 셀의 갭 형성을 할 수 없게 되어 버리는 경우가 있다.
[(E) 실란 커플링제]
본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 성분 (E)로서 실란 커플링제(이하, 간단히 「성분 (E)」라고도 함)를 첨가하여, 접착 강도나 내습성의 향상을 도모할 수 있다.
성분 (E)로서는, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, N-(2-(비닐벤질아미노)에틸)3-아미노프로필트리메톡시실란염산염, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 실란 커플링제는 KBM 시리즈, KBE 시리즈 등으로서 신에츠 카가쿠고교 가부시키가이샤 등에 의해 판매되고 있기 때문에, 시장으로부터 용이하게 입수 가능하다. 본 발명의 디스플레이용 봉지제에 있어서, 성분 (E)를 사용하는 경우에는, 디스플레이용 봉지제 총량 중, 0.05∼3질량%가 적합하다.
[(F) 열 경화제]
본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 성분 (F)로서 열 경화제(이하, 간단히 「성분 (F)」라고도 함)를 첨가하여, 반응성의 향상을 도모할 수 있다.
성분 (F)로서는, 예를 들면, 분자 내에 방향환에 결합한 카복실기를 갖는 화합물, 다가 아민류, 다가 페놀류, 유기산 하이드라지드 화합물 등을 들 수 있다. 단 이들에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 방향족 하이드라지드인 테레프탈산 디하이드라지드, 이소프탈산 디하이드라지드, 2,6-나프토산 디하이드라지드, 2,6-피리딘디하이드라지드, 1,2,4-벤젠트리하이드라지드, 1,4,5,8-나프토산 테트라하이드라지드, 피로멜리트산 테트라하이드라지드 등을 들 수 있다. 또한, 지방족 하이드라지드 화합물이라면, 예를 들면, 포름하이드라지드, 아세토하이드라지드, 프로피온산 하이드라지드, 옥살산 디하이드라지드, 말론산 디하이드라지드, 숙신산 디하이드라지드, 글루타르산 디하이드라지드, 아디프산 디하이드라지드, 피멜산 디하이드라지드, 세바스산 디하이드라지드, 1,4-사이클로헥산 디하이드라지드, 주석산 디하이드라지드, 말산 디하이드라지드, 이미노디아세트산 디하이드라지드, N,N'-헥사메틸렌비스세미카르바지드, 구연산 트리하이드라지드, 니트릴로아세트산 트리하이드라지드, 사이클로헥산트리카본산 트리하이드라지드, 1,3-비스(하이드라지노카보노에틸)-5-이소프로필히단토인 등의 히단토인 골격, 바람직하게는 발린히단토인 골격(히단토인환의 탄소 원자가 이소프로필기로 치환된 골격)을 갖는 디하이드라지드 화합물, 트리스(1-하이드라지노카보닐메틸)이소시아누레이트, 트리스(2-하이드라지노카보닐에틸)이소시아누레이트, 트리스(1-하이드라지노카보닐에틸)이소시아누레이트, 트리스(3-하이드라지노카보닐프로필)이소시아누레이트, 비스(2-하이드라지노카보닐에틸)이소시아누레이트 등을 들 수 있다. 경화 반응성과 잠재성의 균형으로부터 바람직하게는, 이소프탈산 디하이드라지드, 말론산 디하이드라지드, 아디프산 디하이드라지드, 트리스(1-하이드라지노카보닐메틸)이소시아누레이트, 트리스(1-하이드라지노카보닐에틸)이소시아누레이트, 트리스(2-하이드라지노카보닐에틸)이소시아누레이트, 트리스(3-하이드라지노카보닐프로필)이소시아누레이트이고, 특히 바람직하게는 트리스(2-하이드라지노카보닐에틸)이소시아누레이트이다.
성분 (F)로서는 분자 내에 방향환에 결합한 카복실기를 갖는 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 예를 들면, 4-하이드록시벤조산, 티오살리실산, 테레프탈산, 시트라진산, 4-아미노벤조산, 4-(아미노메틸)벤조산, 2-메르캅토니코틴산을 들 수 있다.
성분 (F)는 단독으로 이용해도 좋고, 2종류 이상을 혼합해도 좋다. 본 발명의 디스플레이용 봉지제에 있어서, 성분 (F)를 사용하는 경우에는, 디스플레이용 봉지제 총량 중, 통상 0.1∼10질량%, 바람직하게는 0.1∼5질량%이다.
본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 경화 촉매를 첨가하여, 추가로 반응성의 향상을 도모할 수 있다. 경화 촉매로서는, 아민류나 이미다졸류를 들 수 있지만, 이미다졸류가 특히 적합하다. 이미다졸류로서는, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸, 2,4-디아미노-6(2'-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6(2'-운데실이미다졸(1'))에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6(2'-에틸-4-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6(2'-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트리아진·이소시아누르산 부가물, 2-메틸이미다졸이소시아누르산의 2:3 부가물, 2-페닐이미다졸이소시아누르산 부가물, 2-페닐-3,5-디하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4-하이드록시메틸-5-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐-3,5-디시아노에톡시메틸이미다졸 등을 들 수 있다.
[(G) 광 라디칼 중합 개시제]
본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 성분 (G)로서 광 라디칼 중합 개시제(이하, 간단히 「성분 (G)」라고도 함)를 함유해도 좋다. 광 라디칼 중합 개시제로서는, 자외선이나 가시광의 조사에 의해, 라디칼이나 산을 발생하고, 연쇄 중합 반응을 개시시키는 화합물이라면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 벤질디메틸케탈, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 디에틸티옥산톤, 벤조페논, 2-에틸안트라퀴논, 2-하이드록시-2-메틸프로피오페논, 2-메틸-〔4-(메틸티오)페닐〕-2-모르폴리노-1-프로판, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 캠퍼퀴논, 9-플루오레논, 디페닐디술피드 등을 들 수 있다. 구체적으로는, IRGACURERTM 651, 184, 2959, 127, 907, 369, 379EG, 819, 784, 754, 500, OXE01, OXE02, OXE03, OXE04, DAROCURERTM 1173, LUCIRINRTM TPO(모두 BASF사 제조), 세이쿠올RTM Z, BZ, BEE, BIP, BBI(모두 세이코 카가쿠 가부시키가이샤 제조) 등을 들 수 있다. 이들 중에서, 바람직하게는, 옥심 에스테르계 개시제인 OXE01, OXE02, OXE03, OXE04이다.
또한, 액정 오염성의 관점에서, 분자 내에 (메타)아크릴기를 갖는 것을 사용하는 것이 바람직하고, 예를 들면 2-메타크릴로일옥시에틸이소시아네이트와 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2메틸-1-프로판-1-온의 반응 생성물이 적합하게 이용된다. 이 화합물은 국제공개 제2006/027982호 기재된 방법으로 제조하여 얻을 수 있다.
본 발명의 디스플레이용 봉지제에 있어서, 성분 (G)를 사용하는 경우에는, 디스플레이용 봉지제 총량 중, 통상 0.001∼3질량%, 바람직하게는 0.002∼2질량%이다.
[(H) 열 라디칼 중합 개시제]
본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 성분 (H)로서 열 라디칼 중합 개시제(이하, 간단히 「성분 (H)」라고도 함)를 함유하여, 경화 속도, 경화성을 향상할 수 있다.
열 라디칼 중합 개시제는, 가열에 의해 라디칼을 발생하여, 연쇄 중합 반응을 개시시키는 화합물이라면 특별히 한정되지 않지만, 유기 과산화물, 아조 화합물, 벤조인 화합물, 벤조인에테르 화합물, 아세토페논 화합물, 벤조피나콜 등을 들 수 있고, 벤조피나콜이 적합하게 이용된다. 예를 들면, 유기 과산화물로서는, 카야멕RTM A, M, R, L, LH, SP-30C, 퍼카독스 CH-50L, BC-FF, 카독스 B-40ES, 퍼카독스 14, 트리고녹스RTM 22-70E, 23-C70, 121, 121-50E, 121-LS50E, 21-LS50E, 42, 42LS, 카야에스테르RTM P-70, TMPO-70, CND-C70, OO-50E, AN, 카야부틸RTM B, 퍼카독스 16, 카야카본RTM BIC-75, AIC-75(카야쿠아쿠조 가부시키가이샤 제조), 퍼멕RTM N, H, S, F, D, G, 퍼헥사RTM H, HC, TMH, C, V, 22, MC, 퍼큐어RTM AH, AL, HB, 퍼부틸RTM H, C, ND, L, 퍼큐밀RTM H, D, 퍼로일RTM IB, IPP, 퍼옥타RTM ND(니치유 가부시키가이샤 제조) 등이 시판품으로서 입수 가능하다.
또한, 아조 화합물로서는, VA-044, 086, V-070, VPE-0201, VSP-1001(와코준야쿠 고교 가부시키가이샤 제조) 등이 시판품으로서 입수 가능하다.
성분 (H)의 함유량으로서는, 본 발명의 디스플레이용 봉지제의 총량 중, 0.0001∼10질량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.0005∼5질량%이고, 0.001∼3질량%가 특히 바람직하다.
본 발명의 디스플레이용 봉지제에는, 추가로 필요에 따라서, 라디칼 중합 방지제, 안료, 레벨링제, 소포제, 용제 등의 첨가제를 배합할 수 있다.
[라디칼 중합 방지제]
상기 라디칼 중합 방지제로서는, 광 라디칼 중합 개시제나 열 라디칼 중합 개시제 등으로부터 발생하는 라디칼과 반응하여 중합을 방지하는 화합물이라면 특별히 한정되는 것이 아니고, 퀴논계, 피페리딘계, 힌더드페놀계, 니트로소계 등을 이용할 수 있다. 구체적으로는, 나프토퀴논, 2-하이드록시나프토퀴논, 2-메틸나프토퀴논, 2-메톡시나프토퀴논, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-옥실, 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘-1-옥실, 2,2,6,6-테트라메틸-4-메톡시피페리딘-1-옥실, 2,2,6,6-테트라메틸-4-페녹시피페리딘-1-옥실, 하이드로퀴논, 2-메틸하이드로퀴논, 2-메톡시하이드로퀴논, 파라벤조퀴논, 부틸화 하이드록시아니솔, 2,6-디-t-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-t-부틸크레졸, 스테아릴 β-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 3,9-비스[1,1-디메틸-2-[β―(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]에틸], 2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 테트라키스-[메틸렌-3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐프로피오네이트)메탄], 1,3,5-트리스(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤질)-sec-트리아진-2,4,6-(1H, 3H, 5H)트리온, 파라메톡시페놀, 4-메톡시-1-나프톨, 티오디페닐아민, N-니트로소페닐하이드록시아민의 알루미늄염, 상품명 아데카스타브 LA-81, 상품명 아데카스타브 LA-82(가부시키가이샤 아데카 제조) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들 중 나프토퀴논계, 하이드로퀴논계, 니트로소계, 피페라진계의 라디칼 중합 방지제가 바람직하고, 나프토퀴논, 2-하이드록시나프토퀴논, 하이드로퀴논, 2,6-디-tert-부틸-P-크레졸, 폴리스톱 7300P(하쿠토 가부시키가이샤 제조)가 더욱 바람직하고, 폴리스톱 7300P(하쿠토 가부시키가이샤 제조)가 가장 바람직하다.
라디칼 중합 방지제의 함유량으로서는 본 발명의 디스플레이용 봉지제 총량 중, 0.0001∼1질량%가 바람직하고, 0.001∼0.5질량%가 더욱 바람직하고, 0.01∼0.2질량%가 특히 바람직하다.
본 발명의 디스플레이용 봉지제를 얻는 방법의 일 예로서는, 다음에 나타내는 방법이 있다. 우선, 성분 (A), (B)에, 필요에 따라서 성분 (G)를 가열 용해한다. 이어서 실온까지 냉각 후, 필요에 따라서 성분 (C), (D), (E), (F), (H), 소포제 및, 레벨링제, 용제 등을 첨가하고, 공지의 혼합 장치, 예를 들면 3축 롤, 샌드 밀, 볼 밀 등에 의해 균일하게 혼합하고, 금속 메시로 여과함으로써 본 발명의 디스플레이용 봉지제를 제조할 수 있다.
또한, 본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 액정 표시 셀용 접착제로서, 특히 액정 시일제로서 매우 유용하다. 본 발명의 디스플레이용 봉지제를 액정 시일제로서 이용한 경우의, 액정 표시 셀에 대해서, 이하에 예를 나타낸다.
본 발명의 액정 표시 셀용 접착제를 이용하여 제조되는 액정 표시 셀은, 기판에 소정의 전극을 형성한 한 쌍의 기판을 소정의 간격으로 대향 배치하고, 주위를 본 발명의 액정 시일제로 시일하고, 그의 간극에 액정이 봉입(封入)된 것이다. 봉입되는 액정의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 여기에서, 기판이란 유리, 석영, 플라스틱, 실리콘 등으로 이루어지는 적어도 한쪽에 광 투과성이 있는 조합의 기판으로 구성된다. 그의 제법으로서는, 본 발명의 액정 시일제에, 유리 파이버 등의 스페이서(간극 제어재)를 첨가 후, 당해 한 쌍의 기판의 한쪽에 디스펜서, 또는 스크린 인쇄 장치 등을 이용하여 당해 액정 시일제를 도포한 후, 필요에 따라서, 80∼120℃에서 가경화를 행한다. 그 후, 당해 액정 시일제의 보(weir)의 내측에 액정을 적하하고, 진공 중에서 다른 한쪽의 유리 기판을 서로 겹쳐, 갭 만들기를 행한다. 갭 형성 후, 90∼130℃에서 30분∼2시간 경화함으로써 본 발명의 액정 표시 셀을 얻을 수 있다. 또한 광열 병용형으로서 사용하는 경우는, 자외선 조사기에 의해 액정 시일제부에 자외선을 조사시켜 광경화시킨다. 자외선 조사량은, 바람직하게는 500∼6000mJ/㎠, 보다 바람직하게는 1000∼4000mJ/㎠의 조사량이 바람직하다. 그 후 필요에 따라서, 90∼130℃에서 30분∼2시간 경화함으로써 본 발명의 액정 표시 셀을 얻을 수 있다. 이와 같이 하여 얻어진 본 발명의 액정 표시 셀은, 액정 오염에 의한 표시 불량이 없고, 접착성, 내습 신뢰성이 우수한 것이다. 스페이서로서는, 예를 들면 유리 파이버, 실리카 비즈, 폴리머 비즈 등을 들 수 있다. 그의 직경은, 목적에 따라서 상이하지만, 통상 2∼8㎛, 바람직하게는 4∼7㎛이다. 그의 사용량은, 본 발명의 액정 시일제 100질량부에 대하여 통상 0.1∼4질량부, 바람직하게는 0.5∼2질량부, 더욱, 바람직하게는 0.9∼1.5질량부 정도이다.
본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 경화성, 상이한 피착체로의 접착성, 내습열 신뢰성이 요구되는 분야의 접착제 용도의 사용에 매우 적합한 것이다. 예를 들면 액정 시일제, 유기 EL용 봉지제, 터치 패널용 접착제이다.
(실시예)
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 특별한 기재가 없는 한, 본문 중 「부」 및 「%」라고 있는 것은 질량 기준이다.
[합성예 1]
[노르보르난아크릴레이트 1의 합성]
교반 장치, 환류관, 온도계를 붙인 플라스크 중에, 노르보르난디이소시아나토메틸 11g(제품명: 코스모네이트 NBDI, 미츠이 카가쿠 제조) 및 불포화 지방산 하이드록시알킬에스테르 수식(修飾) ε-카프로락톤 41g(제품명: 프락셀 FA2D, 가부시키가이샤 다이셀 제조)을 넣고, 80℃까지 승온한 후, 5시간 교반하여, 목적물을 얻었다.
[합성예 2]
[노르보르난아크릴레이트 2의 합성]
교반 장치, 환류관, 온도계를 붙인 플라스크 중에, 노르보르난디이소시아나토메틸 11g(제품명: 코스모네이트 NBDI, 미츠이 카가쿠 제조) 및 불포화 지방산 하이드록시알킬에스테르 수식 ε-카프로락톤 82g(제품명: 프락셀 FA5, 가부시키가이샤 다이셀 제조)을 넣고, 80℃까지 승온한 후, 5시간 교반하여, 목적물을 얻었다.
[합성예 3]
[노르보르난아크릴레이트 3의 합성]
교반 장치, 환류관, 온도계를 붙인 플라스크 중에, 노르보르난디이소시아나토메틸 11g(제품명: 코스모네이트 NBDI, 미츠이 카가쿠 제조) 및 불포화 지방산 하이드록시알킬에스테르 수식 ε-카프로락톤 42g(제품명: 프락셀 FM2D, 가부시키가이샤 다이셀 제조)을 넣고, 80℃까지 승온한 후, 5시간 교반하여, 목적물을 얻었다.
[합성예 4]
[나프탈렌아크릴레이트 1의 합성]
교반 장치, 환류관, 온도계를 붙인 플라스크 중에, 1,5-디이소시아나토나프탈렌 13g(도쿄 가세이 고교 가부시키가이샤 제조) 및 불포화 지방산 하이드록시알킬에스테르 수식 ε-카프로락톤 41g(제품명: 프락셀 FA2D, 가부시키가이샤 다이셀 제조)을 넣고, 80℃까지 승온한 후, 5시간 교반하여, 목적물을 얻었다.
[합성예 5]
[나프탈렌아크릴레이트 2의 합성]
교반 장치, 환류관, 온도계를 붙인 플라스크 중에, 1,5-디이소시아나토나프탈렌 13g(도쿄 가세이 고교 가부시키가이샤 제조) 및 불포화 지방산 하이드록시알킬에스테르 수식 ε-카프로락톤 82g(제품명: 프락셀 FA5, 가부시키가이샤 다이셀 제조)을 넣고, 80℃까지 승온한 후, 5시간 교반하여, 목적물을 얻었다.
[합성예 6]
[나프탈렌아크릴레이트 3의 합성]
교반 장치, 환류관, 온도계를 붙인 플라스크 중에, 1,5-디이소시아나토나프탈렌 13g(도쿄 가세이 고교 가부시키가이샤 제조) 및 불포화 지방산 하이드록시알킬에스테르 수식 ε-카프로락톤 42g(제품명: 프락셀 FM2D, 가부시키가이샤 다이셀 제조)을 넣고, 80℃까지 승온한 후, 5시간 교반하여, 목적물을 얻었다.
[합성예 7]
[헥사메틸렌디이소시아네이트 3량체의 아크릴레이트의 합성]
교반 장치, 환류관, 온도계를 붙인 플라스크 중에, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 3량체 18g(제품명: 듀라네이트 TLA-100, 아사히 가세이 가부시키가이샤 제조) 및 불포화 지방산 하이드록시알킬에스테르 수식 ε-카프로락톤 34g(제품명: 프락셀 FM2D, 가부시키가이샤 다이셀 제조)을 넣고, 80℃까지 승온한 후, 6시간 교반하여, 목적물을 얻었다.
[합성예 8]
[폴리설파이드 변성 에폭시 수지의 아크릴레이트의 합성]
폴리설파이드 변성 에폭시 수지 98g(제품명: 프렙 50, 토레·파인케미칼 가부시키가이샤 제조)을 톨루엔 124g에 용해하고, 이에 중합 금지제로서 디부틸하이드록시톨루엔 0.4g을 더하여, 60℃까지 승온했다. 그 후, 에폭시기의 100% 당량의 아크릴산 26g을 더하여 추가로 80℃까지 승온하고, 이에 반응 촉매인 수산화 테트라프로필암모늄 0.6g을 첨가하고, 98℃에서 약 30시간 교반하여, 반응액을 얻었다. 이 반응액을 물 세정하고, 톨루엔을 증류제거함으로써, 목적물을 얻었다.
[소재 특성 평가]
상기 합성예로 합성한 화합물 및, 시장으로부터 입수 가능한 각종 아크릴 수지의 각 10g에, 광 개시제로서 IRGACURE OXE-04(BASF사 제조)를 0.2g 첨가하고, 90℃에서 열 용해시켰다.
상기 조성물을 100㎛의 박막으로 하고, UV 조사기에 의해 3000mJ/㎠의 자외선을 조사 후, 경화막을 덤벨상 시험편(전체 길이 75㎜, 전체 폭 10㎜, 좁은 평행 부분의 길이 50㎜, 폭 5㎜)으로 컷하여 샘플편으로 했다. 얻어진 시험편에 대해서, 텐실론 만능 시험기(가부시키가이샤 에이·앤드·디 제조, RTG-1210)를 이용하여, 실온(22℃)하, 시험 속도 5㎜/분으로 인장 시험을 행하여, 파단점 신도를 측정하고, 또한 비례 한도 내의 인장 응력과 변형의 결과로부터 탄성률을 산출했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
EB: 다이셀·올넥스 가부시키가이샤 제조 에베크릴 시리즈
UN: 네가미 고교 가부시키가이샤 제조 아트레진 UN 시리즈
[실시예 1∼18, 비교예 1∼11]
하기표 2 및 3에 나타내는 비율로 성분 (A), (B)를 혼합하고, 성분 (G)를 90℃에서 가열 용해시킨 후, 실온까지 냉각하고, 성분 (C), (D), (E), (F), (H)를 첨가하고, 교반한 후, 3축 롤 밀로 분산시켜, 금속 메시(635메시)로 여과하여, 실시예 1∼18을 조제했다. 또한, 성분 (A)를 바꾸고, 성분 (O-3)∼(O-9)를 이용하여, 비교예 1∼11을 조제했다.
[평가]
[접착 강도]
(초기 접착 강도 광 배향막)
유리 기판에 배향막액(닛산 카가쿠 고교 가부시키가이샤 제조: RN2880)을 스핀 코팅하고, 80℃ 핫 플레이트에서 3분 가소(假燒)를 행하여 230℃ 오븐에서 30분 고온에서 소성했다. 또한, 이 배향막 부착 기판을 UV 조사기에 의해 500mJ/㎠(측정 파장: 254㎚)의 자외선을 조사시켜, 추가로 230℃ 오븐에서 30분 고온에서 소성했다.
실시예 및 비교예에서 제조된 액정 시일제 100g에 스페이서로서 5㎛의 유리 파이버 1g을 첨가하여 혼합 교반을 행한다. 이 액정 시일제를 배향막을 도포한 유리 기판 상에, 1㎝×1㎝의 코너 부분을 재현하는 형(形)으로 도포하고, 대향의 배향막 도포 기판을 접합한 UV 조사기에 의해 3000mJ/㎠의 자외선을 조사 후, 오븐에 투입하여 120℃ 1시간 열 경화시켰다. 그 배향막 도포 유리 기판의 떼어냄 접착 강도를 본드 테스터(세이신 쇼지 가부시키가이샤 제조: SS-30WD)로, 코너 부분을 누르는 형으로 측정했다. 강도를 표 2, 3에 기재한다.
(PCT 후 접착 강도 광 배향막)
상기 배향막 도포 기판에 액정 시일제를 도포하고, 경화시킨 시험편을 PCT 시험(조건: 온도 121℃, 습도 100%, 기압 2atm, 시험 시간 12시간)에 걸쳐 동일하게 접착 강도를 측정했다. 강도를 표 2, 3에 나타낸다.
[유리 전이 온도 측정]
실시예, 비교예에서 제조된 액정 시일제를 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름에 끼워 넣어, 두께 100㎛의 박막으로 한 것을, UV 조사기에 의해 3000mJ/㎠의 자외선을 조사 후, 오븐에 투입하여 120℃ 1시간 열 경화시켰다. 경화 후 PET 필름을 벗겨 시일제 경화막을 얻은 후, 이것을 50㎜×5㎜의 직사각 형상으로 컷하여 샘플편으로 했다. 이 샘플편을 동적 점탄성 측정 장치(DMS-6100: 에스아이아이·나노테크놀로지사 제조)의 인장 모드에서 주파수 10㎐, 승온 온도 3℃/분의 조건으로 측정을 행하고, 손실 계수 tanδ 및, tanδ의 커브에 있어서 최댓값이 되는 온도를 유리 전이 온도로 하여 결과를 얻었다. 결과를 표 2, 3에 나타낸다.
[투습도]
실시예 및 비교예에서 제조된 액정 시일제를 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름에 끼워 넣어, 두께 100㎛의 박막으로 한 것에 UV 조사기에 의해 3000mJ/㎠의 자외선을 조사 후, 오븐에 투입하여 120℃ 1시간 열 경화시키고, 경화 후 PET 필름을 벗겨 샘플로 했다. 샘플의 60℃ 90%에서의 투습도를 투습도 측정기(Lessy사 제조: L80-5000)로 측정했다. 결과를 표 2, 3에 나타낸다.
표 2 및 3의 결과로부터, 본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 접착 강도가 높고, 또한 저투습성이라는 특성을 양립하고, 나아가서는 유리 전이 온도도 높고, 장기 고신뢰성에 있어서도 유리하다고 생각된다.
본 발명의 디스플레이용 봉지제는, 피착체와의 접착 강도가 우수하고, 또한 저투습성을 양립하고 있기 때문에, 특히 유기막과의 접착성이 요구되는 디스플레이나 플렉시블 디스플레이, 만곡 형상의 디스플레이용 봉지제로서 유용하다.
Claims (9)
- (A) 2질량%의 광 개시제를 첨가하고, 자외선 3,000mJ/㎠로 경화시킨 경화물의 파단점 신도가 20% 이상 70% 이하인 경화성 화합물
을 함유하는 디스플레이용 봉지제. - 제1항에 있어서,
상기 성분 (A)의 탄성률이 10㎫ 이상 1,500㎫ 이하인 디스플레이용 봉지제. - 제1항에 있어서,
상기 성분 (A)가 2개 이상의 반응성 이중 결합을 갖는 경화성 화합물인 디스플레이용 봉지제. - 제1항에 있어서,
상기 성분 (A)가 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물인 디스플레이용 봉지제. - 제1항에 있어서,
추가로, (B) 성분 (A) 이외의 경화성 화합물을 함유하는 디스플레이용 봉지제. - 제5항에 있어서,
상기 성분 (B)가, (메타)아크릴 화합물인 디스플레이용 봉지제. - 제5항에 있어서,
상기 성분 (B)가, (메타)아크릴 화합물과 에폭시 화합물의 혼합물인 디스플레이용 봉지제. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, (C) 유기 필러, (D) 무기 필러, (E) 실란 커플링제, (F) 열 경화제, (G) 광 라디칼 중합 개시제 및 (H) 열 라디칼 중합 개시제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 디스플레이용 봉지제. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 디스플레이용 봉지제에 의해 봉지된 액정 디스플레이.
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