JP4575297B2 - 液晶シール剤、それを用いた液晶表示装置および該装置の製造方法 - Google Patents
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Description
このように、接着性や耐湿信頼性に優れ、貼り合わせ時の位置合わせ作業性が高く、真空チャック型搬送方式において基板にずれが生じたり、剥がれが発生しない液晶シール剤の開発が強く望まれている。
即ち本発明は、式(1)
(式中nは平均重合度を表し、0〜5の正数である。)で表されるエポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、無機充填剤を含有することを特徴とする液晶シール剤に関する。
また、本発明は、上記の液晶シール剤でシールされた液晶表示装置に関する。
更に、本発明は、カラーフィルター層を設けた基板と、電極層上に液晶配向層を具備した基板とに挟持され、液晶シールにて保持された液晶材を有する液晶表示装置の製造方法において、一方の基板に上記の液晶シール剤をスクリーン印刷により塗布する工程と、他方の基板を熱圧着する工程と、両基板間に液晶材を注入する工程を含むことを特徴とする液晶表示装置の製造方法に関する。
のいずれかの架橋基(アラルキレン基)で結合させたフェノール系ノボラック樹脂が挙げられる。
のいずれかの架橋基(アラルキレン基)で結合させたフェノール系ノボラック樹脂が挙げられる。
フェノール系ノボラック樹脂のエポキシ樹脂との反応において、2核体(例えば上記式(13)においてn=0の化合物)のフェノールノボラック樹脂は、3核体以上(例えば上記式(13)においてn=1の化合物)のフェノールノボラック硬化剤の硬化による3次元架橋構造に対して、線形に架橋するために、剛直な構造に可撓性がでるために、ガラス基板との接着性が向上している。
更に、本発明で好適に用いられるフェノール系ノボラック樹脂は樹脂粘度が低いために、スクリーン印刷性に優れ、液晶表示装置製造時の上下ガラス基板の貼り合わせ、ギャップ形成が容易になる。
硬化促進剤の添加量は、液晶シール剤中のエポキシ樹脂100重量部に対して1〜25重量部好ましくは2〜20重量部であり、更に好ましくは、3〜15重量部である。
カップリング剤を加える場合、その使用量は液晶シール剤中に0.1〜15重量%程度である。
本発明において、二塩基酸ジメチルエステルと他の溶剤を併用して用いることが出来る。二塩基酸ジメチルエステルと併用して用い得る溶剤として好ましいものとしては、エチレングリコールジブチルエーテルが挙げられる。
液晶シール剤から溶剤を揮発乾燥させた後の粘度は、動的粘弾性率測定による粘度測定(30℃)において、500〜50000Pa・sが好ましく、800〜10000Pa・sがさらに好ましい。
長時間連続で安定した液晶シール剤のスクリーン印刷のために、スクリーン印刷前の液晶シール剤の粘度をη1、連続印刷後の粘度をη2とすると、
η2<60(Pa・s) 且つ η2/η1<1.5
の物性を有する液晶シール剤の使用が好ましい。なお、粘度はE型粘度計にて測定した値である。
前記式(1)で表されるエポキシ樹脂(RE−600NM、日本化薬製:このエポキシ樹脂は式(1)においてnが0である化合物を65重量%から80重量%含有する)100g、硬化剤として2核体が30〜50重量%のフェノールノボラック樹脂(PN−152、日本化薬製)30gを溶剤のローディアソルブRPDE(グルタル酸ジメチル57重量%から63重量%、コハク酸ジメチル21重量%から27重量%、アジピン酸ジメチル12重量%から20重量%、ローディア日華社製)10gに加熱溶解させた。この樹脂溶液に無機充填剤として平均粒径が約30nmの球状アルミナ(ナノテックアルミナSP−C、シーアイ化成製)60g、カップリング剤としてN−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン10gをサンドミルにより混合分散した後、硬化促進剤として平均粒径が3μm以下のアミキュアMYH−K(アミンアダクト:味の素ファインテクノ製)8gを添加して本発明の液晶シール剤を得た。
液状のビスフェノールA型エポキシ樹脂(RE−310S、日本化薬製)100g、硬化剤として2核体が30〜50重量%のフェノールノボラック樹脂(PN−152、日本化薬製)30gを溶剤のローディアソルブRPDE30gに加熱溶解させた。この樹脂溶液に無機充填剤として平均粒径が約30nmの球状アルミナ(ナノテックアルミナSP−C、シーアイ化成製)60g、カップリング剤としてN−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン10gをサンドミルにより混合分散した後、硬化促進剤として平均粒径が3μm以下のアミキュアMYH−K(アミンアダクト:味の素ファインテクノ製)8gを添加して液晶シール剤を作成した。
液状のビスフェノールA型エポキシ樹脂(RE−310S、日本化薬製)100g、硬化剤としてアジピン酸ジヒドラジド10g、ローディアソルブRPDE20g、無機充填剤として平均粒径が約30nmの球状アルミナ(ナノテックアルミナSP−C、シーアイ化成製)60g、カップリング剤としてN−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン10gを混合分散し液晶シール剤を得た。尚混合分散には3本ロールを用いた。比較例2の液晶シール剤はサンドミルで発生する熱により硬化するおそれがある為、代わりに熱の発生が少ない3本ロールを用いた。
(A)溶剤の揮発後の粘弾性率測定
液晶シール剤をガラス基板に塗布し、クリアランスが25μmであるアプリケーターを使用してシール剤を25μmの厚さに引き伸ばした。その後シール剤を塗布したガラス基板を90℃に加熱しておいたホットプレートに5分間放置した。その後ガラス基板からシール剤を掻き取り、直径20mm厚さ1mmの円柱状にしたサンプルを動的粘弾性率測定装置(Rheosol−G5000、株式会社ユービーエム)にて複素粘性率を測定した。動的粘弾性率測定装置の設定は、以下のとおりである。
コーン:直径20mmのパラレルコーン、周波数:0.1Hz、歪み角度:0.1deg.、測定温度30℃。結果を表1に示す。
得られた液晶シール剤100gにスペーサーとして直径5μmのグラスファイバー(PF−50S、日本電気硝子製)1gを添加して混合撹拌を行った。この液晶シール剤を50mm×50mmのガラス基板上に5μmのギャップを形成したときのシールの広がりが1mmになるようにディスペンサーで塗布し、ホットプレート90℃5分加熱により、プリキュアを行った後、25℃でそのガラス基板に同サイズのガラス基板を重ね合わせ、2kg/cm2の荷重をかけつぶして、顕微鏡にてシール幅が何mmまで広がったかを確認した。その結果を表1に示す。
表1においては、良好:シール幅が0.3mm以上、悪:シール幅が0.3mm以下とする。
得られた液晶シール剤をガラス基板上に厚さ25μmの厚さになるように塗布した。100℃10分の加熱で溶剤乾燥させ、150℃60分で硬化させた。その後60℃90%の雰囲気下の恒温恒湿槽に24時間投入し、恒温恒湿槽投入前後の重量比から吸水率を算出した。その結果を表1に示す。
JISZ0208に準じてテストした。得られた液晶シール剤をポリイミドフィルム上に50μmの厚さになるように塗布し、100℃10分の加熱で溶剤乾燥させ、150℃60分で硬化させた。その後液晶シール剤をポリイミドフィルムから剥がし、さらに150℃60分硬化させた。透湿カップに塩化カルシウムを適量入れ、硬化させた液晶シール剤を透湿カップにあわせて切り取ってカップにセットし、パラフィンで封蝋した。その後透湿カップを後60℃90%の雰囲気下の恒温恒湿槽に24時間投入し、恒温恒湿槽投入前後の重量比から吸水率を算出した。その結果を表1に示す。
テスト項目 実施例1 比較例1 比較例2
(A)粘弾性率(Pa・s) 1110 107000 1020
(B)シール幅テスト 良好 悪 良好
(C)吸水率(%) 1.0 1.0 3.7
(60℃90%Rh、24h)
(D)透湿度(%) 40 42 80
(g/m 2 ・24h)
(1)液晶シール剤の合成
前記式(1)で表されるエポキシ樹脂(RE−600NM、日本化薬製:このエポキシ樹脂は式(1)においてnが0である化合物を65重量%から80重量%含有する)100g、硬化剤として2核体が30〜50重量%のフェノールノボラック樹脂(PN−152、日本化薬製)30gを溶剤としてのローディアソルブRPDE(1013.25hPaにおける沸点200〜230℃、20℃における蒸気圧6Pa;グルタル酸ジメチル57〜63重量%、コハク酸ジメチル21〜27重量%、アジピン酸ジメチル12〜20重量%;ローディア日華社製)10gに加熱溶解させた。この樹脂溶液に無機充填剤として平均粒径が約30nmの球状アルミナ(ナノテックアルミナSP−C、シーアイ化成製)60g、カップリング剤としてN−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン10gをサンドミルにより混合分散した後、硬化促進剤として平均粒径が3μm以下のアミキュアMYH−K(味の素ファインテクノ製アミンアダクト)8gを添加して本発明の液晶シール剤を得た。
ガラスからなり所定の能動素子、配線、透明電極が形成されたアレイ基板と、その対向基板として赤、青、緑からなるカラーフィルター、遮光用ブラックマトリックス、ITOからなる透明電極が形成されたカラーフィルター側基板にポリイミド材に代表される液晶配向材をオフセット印刷法により塗布した。その後、ホットプレートにより50℃〜100℃で1〜10分仮焼きし、160〜220℃で0.5〜3時間本焼成し液晶配向層を得た。更に、ラビング法に代表される液晶分子配向処理を両基板に施した。
シール印刷後50〜100℃にて1〜30分間ホットプレートにて仮焼きをし、シール剤の脱溶剤化(残溶媒が10ppm以下)を施した。
一方、アレイ側基板にはセル厚形成用プラスチック製球状スペーサーを乾式散布法にて散布した。
その後、前記のカラーフィルター側基板とアレイ側基板を仮接着し、位置アラインメント後、対基板を150〜200℃、0.5〜3時間で熱圧着処理し、該対基板を所定の範囲で均一な厚みとなるように接合固定した。
本発明の製造方法にて製造された液晶表示装置は、シール切れ、細り、かすれ等シール印刷起因の不具合は発生しなかった。
(1)液晶シール剤の合成
液状のビスフェノールA型エポキシ樹脂(RE−310S、日本化薬製)100g、硬化剤として2核体が30〜50重量%のフェノールノボラック樹脂(PN−152、日本化薬製)30gを溶剤としてのプロピレングリコールジアセテート(1013.25hPaにおける沸点190℃、20℃における蒸気圧31Pa)30gに加熱溶解させた。この樹脂溶液に無機充填剤として平均粒径が約30nmの球状アルミナ(ナノテックアルミナSP−C、シーアイ化成製)60g、カップリング剤としてN−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン10gをサンドミルにより混合分散した後、硬化促進剤として平均粒径が3μm以下のアミキュアMYH−K(味の素ファインテクノ製)8gを添加して液晶シール剤を作成した。
実施例2と同様にアレイ側基板とカラーフィルター側基板に液晶配向層形成、配向処理を施した。
その後、カラーフィルター側基板にスクリーン印刷法にて前記液晶シール剤Bを塗布した。液晶シール剤にはセル厚維持用に所望の径を持つガラスファイバーを適量添加した。液晶シール剤の初期粘度η1は30.5Pa・sであった。液晶パネル用基板を約7時間連続スクリーン印刷で製造し、連続印刷後の液晶シール剤粘度η2は102Pa・sであった。即ち、η2<60、η2/η1=3.34であった。
その後、実施例2に示す方法にて貼り合わせ、分断注入後液晶表示装置を得たが、約5%の割合でシール切れ、細り、セル厚むらのシール不良が発生した。
(1)液晶シール剤の合成
前記式(1)で表されるエポキシ樹脂(RE−600NM、日本化薬製:このエポキシ樹脂は式(1)においてnが0である化合物を65重量%から80重量%含有する)30g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(RE−310S、日本化薬製)70g、硬化剤として2核体30〜50重量%のフェノールノボラック樹脂(PN−152、日本化薬製)30gを溶剤のローディアソルブRPDE(グルタル酸ジメチル57〜63重量%、コハク酸ジメチル21〜27重量%、アジピン酸ジメチル12〜20重量%、ローディア日華社製)7gとエチレングリコールジブチルエーテル(和光純薬工業製)3gに加熱溶解させた。
この樹脂溶液に無機充填剤として平均粒径が約30nmの不定形アルミナ(アルミクロンFAL−0.05B、フジミインコーポレイテッド製)25g、平均粒径が0.5μmの破砕シリカ(クリスタライト1FF、龍森製)25g、カップリング剤としてN−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン9gをサンドミルにより混合分散した後、硬化促進剤として平均粒径が3μm以下のアミキュアMYH−K(味の素ファインテクノ製)7gを添加して本発明の液晶シール剤を得た。
ガラスからなり所定の能動素子、配線、透明電極が形成されたアレイ基板とその対向基板として赤、青、緑からなるカラーフィルター、遮光用ブラックマトリックス、ITOからなる透明電極が形成されたカラーフィルター基板にポリイミド材に代表される液晶配向材をオフセット印刷法により塗布した。その後、ホットプレート等により50℃〜100℃で1〜10分仮焼きし、160〜220℃で0.5〜3時間で本焼成し液晶配向層を得た。更にラビング法に代表される液晶分子配向処理を両基板に施した。
シール印刷初期及び連続印刷後のシール形状は、泡、切れ、かすれ等の発生もなく良好であった(図1参照)。また、連続印刷後にスクリーン版にもスクリーン目詰まりの発生もなく良好であった。
また、前記の熱圧締・接着工程を常圧或いは減圧枚葉熱プレス等とは別に多段熱プレスで行っても何ら問題なかった。
該対基板は所定の形状に分断後、真空注入法により例えばネマティック液晶材を注入し紫外線硬化型樹脂で注入口を封口した。本発明の製造方法にて製造された液晶表示装置は、シール切れ、細り、かすれ等シール印刷起因の不具合は発生しなかった。
Claims (16)
- 式(1)
- エポキシ樹脂とともにビスフェノールA型エポキシ樹脂を用いる請求項1の液晶シール剤。
- 硬化剤がノボラック樹脂である請求項1または2の液晶シール剤。
- ノボラック樹脂が二核体を20〜80重量%含むノボラック樹脂である請求項3の液晶シール剤。
- 潜在性硬化促進剤がアミンアダクトで、かつその平均粒径が6μm以下である請求項1から4のいずれかの液晶シール剤。
- 無機充填剤がアルミナ及び/又はシリカである請求項1から5のいずれかの液晶シール剤。
- 無機充填剤が不定形アルミナ及び/又は破砕シリカである請求項1から6のいずれかの液晶シール剤。
- 有機溶剤を含有している請求項1から7のいずれかの液晶シール剤。
- 有機溶剤の沸点が1013.25hPaにおいて200℃以上、かつ、有機溶剤の20℃における蒸気圧が20Pa以下である請求項8の液晶シール剤。
- 有機溶剤が二塩基酸ジメチルエステルである請求項8または9の液晶シール剤。
- 更に有機溶剤として、エチレングリコールジブチルエーテルを含有する請求項10の液晶シール剤。
- カップリング剤を含有している請求項1から11のいずれかの液晶シール剤。
- カップリング剤がアミノシラン系カップリング剤である請求項12の液晶シール剤。
- 請求項1から13のいずれかの液晶シール剤でシールされた液晶表示装置。
- カラーフィルター層を設けた基板と、電極層上に液晶配向層を具備した基板とに挟持され、液晶シールにて保持された液晶材を有する液晶表示装置の製造方法において、一方の基板に請求項1から13のいずれかの液晶シール剤をスクリーン印刷により塗布する工程と、他方の基板を熱圧着する工程と、両基板間に液晶材を注入する工程を含むことを特徴とする液晶表示装置の製造方法。
- 液晶シール剤が、スクリーン印刷により塗布する前の粘度をη1、連続印刷後の粘度をη2として、
η2<60(Pa・s) 且つ η2/η1<1.5
の液晶シール剤である請求項15の液晶表示装置の製造方法。
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