JP5374324B2 - 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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Description
このような滴下工法による液晶表示素子の製造において、シール剤は未硬化の状態で直接液晶と接するが、長期間放置したり、高温高湿下に曝したりした後に液晶表示素子を駆動させると、液晶表示素子の作製時にはなかった色むら等の表示不良が発生することがあるという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
そこで本発明者は、硬化性樹脂の主成分を極性の高いレゾルシノール型エポキシ(メタ)アクリレートとし、熱硬化剤として、極性が高く、該レゾルシノール型エポキシ(メタ)アクリレートとの相溶性が高いマロン酸ジヒドラジドを少量配合することにより、熱硬化剤であるマロン酸ジヒドラジドの液晶への溶出を抑制し、長期間放置したり、高温高湿下に曝したりした後に駆動させても液晶表示素子に表示不良を発生させることがないシール剤を作製することができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
上記硬化性樹脂はレゾルシノール型エポキシ(メタ)アクリレートと、エポキシ基を有する樹脂とを含有する。
なお、本明細書において上記エポキシ(メタ)アクリレートとは、エポキシ樹脂中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記ビスフェノールF型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート806、エピコート4004(いずれもジャパンエポキシレジン社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、RE−810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYX−4000H(ジャパンエポキシレジン社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−50TE(東都化成社製)等が挙げられる。
上記エーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−80DE(東都化成社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA−4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−670−EXP−S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、NC−3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ESN−165S(東都化成社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート630(ジャパンエポキシレジン社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD−X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ZX−1542(東都化成社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX−611、(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YR−450、YR−207(いずれも東都化成社製)、エポリードPB(ダイセル化学工業社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX−147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールA型エピスルフィド樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYL−7000(ジャパンエポキシレジン社製)等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC−1312、YSLV−80XY、YSLV−90CR(いずれも東都化成社製)、XAC4151(旭化成社製)、エピコート1031、エピコート1032(いずれもジャパンエポキシレジン社製)、EXA−7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
上記光重合開始剤は特に限定されないが、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンジル、チオキサントン等を好適に用いることができる。
また、上記光重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、イルガキュア907、イルガキュア819、イルガキュア651、イルガキュア369、イルガキュアOXE01(以上、いずれもチバ・ジャパン社製)、ベンソインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ルシリンTPO(BASF Japan社製)、KR−02(ライトケミカル社製)等が挙げられる。
これらの光重合開始剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記マロン酸ジヒドラジドは極性が高いため、極性の高い上記レゾルシノール型エポキシアクリレートとの相溶性が高く、これらを組み合わせて用いることにより、熱硬化剤であるマロン酸ジヒドラジドの液晶への溶出を防止し、液晶汚染を抑制することができる。
上記エポキシ基を有する樹脂のエポキシ基1当量に対する上記マロン酸ジヒドラジドの含有量の下限は0.1当量、上限は0.8当量である。上記エポキシ基を有する樹脂のエポキシ基1当量に対する上記マロン酸ジヒドラジドの含有量が0.1当量未満であると、シール剤の熱硬化を充分に進行させることができなくなる。上記エポキシ基を有する樹脂のエポキシ基1当量に対する上記マロン酸ジヒドラジドの含有量が0.8当量を超えると、液晶汚染を引き起こし、得られる液晶表示素子の表示性能が低下する。上記エポキシ基を有する樹脂のエポキシ基1当量に対する上記マロン酸ジヒドラジドの含有量の好ましい下限は0.3当量、好ましい上限は0.7当量、より好ましい下限は0.4当量、より好ましい上限は0.6当量である。
上記シランカップリング剤は特に限定されないが、透明基板等との接着性向上効果に優れ、硬化性樹脂と化学結合することにより液晶材料中への流出を防止することができることから、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等や、スペーサー基を介してイミダゾール骨格とアルコキシシリル基とが結合した構造を有するイミダゾールシラン化合物からなるもの等が好適に用いられる。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記フィラーは特に限定されず、例えば、タルク、石綿、シリカ、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、窒化珪素、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム、セリサイト活性白土、窒化アルミニウム等の無機フィラーや、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等の有機フィラーが挙げられる。
本発明の液晶滴下工法用シール剤と導電性微粒子とを含有する上下導通材料もまた、本発明の1つである。
まず、ITO薄膜等の2枚の電極付き透明基板の一方に、本発明の液晶滴下工法用シール剤及び/又は本発明の上下導通材料をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により長方形状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の透明基板を重ねあわせ、シール部に紫外線を照射して硬化させる。その後、更に100〜200℃のオーブン中で約1時間加熱硬化させて硬化を完了させ、液晶表示素子を作製する。
本発明の液晶滴下工法用シール剤及び/又は本発明の上下導通材料を用いてなる液晶表示素子もまた、本発明の1つである。
レゾルシノール型エポキシ樹脂(ナガセケムテックス製、「デナコールEX−201」)1000重量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール2重量部、反応触媒としてトリエチルアミン2重量部、及び、アクリル酸649重量部を、空気を送り込みながら90℃で5時間還流攪拌して反応させた。得られた樹脂100重量部を、反応物中のイオン性不純物を吸着させる為にクオルツとカオリンの天然結合物(ホフマンミネラル社製、「シリチンV85」)10重量部が充填されたカラムで濾過し、レゾルシノール型エポキシアクリレート(A)を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、「エピコート828EL」)1000重量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール2重量部、反応触媒としてトリエチルアミン2重量部、及び、アクリル酸424重量部を、空気を送り込みながら90℃で5時間還流攪拌して反応させた。得られた樹脂100重量部を、反応物中のイオン性不純物を吸着させる為にクオルツとカオリンの天然結合物(ホフマンミネラル社製、「シリチンV85」)10重量部が充填されたカラムで濾過し、ビスフェノールA型エポキシアクリレート(B)を得た。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(DIC社製、「エピクロン830S」)1000重量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール2重量部、反応触媒としてトリエチルアミン2重量部、及び、アクリル酸462重量部を、空気を送り込みながら90℃で5時間還流攪拌して反応させた。得られた樹脂100重量部を、反応物中のイオン性不純物を吸着させる為にクオルツとカオリンの天然結合物(ホフマンミネラル社製、「シリチンV85」)10重量部が充填されたカラムで濾過し、ビスフェノールF型エポキシアクリレート(C)を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、「エピコート828EL」)1000重量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール2重量部、反応触媒としてトリエチルアミン2重量部、及び、アクリル酸212重量部を、空気を送り込みながら90℃で5時間還流攪拌して反応させた。得られた樹脂100重量部を、反応物中のイオン性不純物を吸着させる為にクオルツとカオリンの天然結合物(ホフマンミネラル社製、「シリチンV85」)10重量部が充填されたカラムで濾過し、50%部分アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂(D)を得た。得られた部分アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂(D)のエポキシ当量を、クリスタルバイオレットを指示薬として、臭化水素・酢酸溶液で滴定して求めた結果、459(g/eq)であった。
ビスフェノールE型エポキシ樹脂(三井化学社製、「エポミックR710」)1000重量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール2重量部、反応触媒としてトリエチルアミン2重量部、及び、アクリル酸221重量部を、空気を送り込みながら90℃で5時間還流攪拌して反応させた。得られた樹脂100重量部を、反応物中のイオン性不純物を吸着させる為にクオルツとカオリンの天然結合物(ホフマンミネラル社製、「シリチンV85」)10重量部が充填されたカラムで濾過し、50%部分アクリル変性ビスフェノールE型エポキシ樹脂(E)を得た。得られた部分アクリル変性ビスフェノールE型エポキシ樹脂(E)のエポキシ当量を、クリスタルバイオレットを指示薬として、臭化水素・酢酸溶液で滴定して求めた結果、424(g/eq)であった。
ビフェニルエーテル型エポキシ樹脂(東都化成社製、「YSLV80DE」)1000重量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール2重量部、反応触媒としてトリエチルアミン2重量部、及び、アクリル酸229重量部を、空気を送り込みながら90℃で5時間還流攪拌して反応させた。得られた樹脂100重量部を、反応物中のイオン性不純物を吸着させる為にクオルツとカオリンの天然結合物(ホフマンミネラル社製、「シリチンV85」)10重量部が充填されたカラムで濾過し、50%部分アクリル変性ビフェニルエーテル型エポキシ樹脂(F)を得た。得られた部分アクリル変性ビフェニルエーテル型エポキシ樹脂(F)のエポキシ当量を、クリスタルバイオレットを指示薬として、臭化水素・酢酸溶液で滴定して求めた結果、412(g/eq)であった。
硬化性樹脂として、得られたレゾルシノール型エポキシアクリレート(A)80重量部、及び、得られた50%部分アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂(D)20重量部をそれぞれ所定の容器に配合し、遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、光重合開始剤として2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(チバ・ジャパン社製、「イルガキュア651」)1.0重量部を配合し、加熱溶解させ、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製、「KBM−403」)1.0重量部、フィラーとしてシリカ(アドマテックス社製、「SO−C2」)10重量部、及び、熱硬化剤としてマロン酸ジヒドラジド(日本ファインケム社製、「MDH」)1.6重量部を混合攪拌した後、セラミックス3本ロールミルにて分散させることによって、シール剤を得た。
用いた材料及び配合量を、表1〜3に示したものとしたこと以外は実施例1と同様にしてシール剤を得た。
なお、表1〜3におけるビスフェノールA型エポキシ樹脂(G)としてはエピコート828EL(ジャパンエポキシレジン社製)(エポキシ当量190g/eq)を用い、1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントインとしてはVDH−J(味の素ファインテクノ社製)を用い、イソフタル酸ジヒドラジドとしてはIDH(大塚化学社製)を用い、アジピン酸ジヒドラジドとしてはADH(大塚化学社製)を用い、セバシン酸ジヒドラジドとしてはSDH(大塚化学社製)を用いた。
実施例及び比較例で得られたシール剤について以下の評価を行った。結果を表1〜3に示した。
(高温高湿下で保管した後に駆動した液晶セルの色むら評価)
実施例及び比較例で得られたシール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY−10E」)に充填し、脱泡処理を行った。次いで、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)を用いてITO薄膜付きの透明電極基板に長方形の枠を描く様にシール剤を塗布した。続いて、TN液晶(チッソ社製、「JC−5001LA」)の微小滴を液晶滴下装置にて滴下塗布し、他方の透明基板を、真空張り合わせ装置にて5Paの減圧下にて張り合わせた。張り合わせ後のセルをUV照射機に投入して3000mJ/cm2の紫外線を照射してシール剤を仮硬化させた後、120℃のオーブンにて60分間シール剤を熱硬化させ、液晶セルを作製した。得られた液晶セルを80℃、90%RHの環境下にて36時間保管した後、AC3.5Vの電圧駆動をさせ、中間調のシール剤周辺を目視で観察した。シール剤部周辺に色むらが全く見られなかった場合を「◎」、ほとんど色むらがないがよく見ると僅かな色むらが見えた場合を「○」、少し薄い色むらが見えた場合を「△」、はっきりとした濃い色むらがあった場合を「×」として評価した。
実施例及び比較例で得られたシール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY−10E」)に充填し、脱泡処理を行った。次いで、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)を用いてITO薄膜付きの透明電極基板に長方形の枠を描く様にシール剤を塗布した。続いて、TN液晶(チッソ社製、「JC−5001LA」)の微小滴を液晶滴下装置にて滴下塗布し、他方の透明基板を、真空張り合わせ装置にて5Paの減圧下にて張り合わせた。張り合わせ後のセルをUV照射機に投入して3000mJ/cm2の紫外線を照射してシール剤を仮硬化させた後、120℃のオーブンにて60分間シール剤を熱硬化させ、液晶セルを作製した。得られた液晶セルを25℃、50%RHの環境下で3ヶ月間保管した後、AC3.5Vの電圧駆動をさせ、中間調のシール剤周辺を目視で観察した。シール剤部周辺に色むらが全く見られなかった場合を「◎」、ほとんど色むらがないがよく見ると僅かな色むらが見えた場合を「○」、少し薄い色むらが見えた場合を「△」、はっきりとした濃い色むらがあった場合を「×」として評価した。
実施例及び比較例で得られたシール剤に、シリカスペーサー(積水化学工業社製、「SI−H055」)を1重量%配合し、2枚のITO膜付きアルカリガラス試験片(30×40mm)のうち一方に微小滴下し、これにもう一方のガラス試験片を十字状に張り合わせたものを、高圧水銀ランプにて3000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃で60分加熱することによって接着試験片を得た。これを上下に配したチャックにて引っ張り試験(5mm/sec)を行った。
Claims (3)
- レゾルシノール型エポキシ(メタ)アクリレートとエポキシ基を有する樹脂とを含有する硬化性樹脂、光重合開始剤、及び、マロン酸ジヒドラジドを含有し、
前記硬化性樹脂中における前記レゾルシノール型エポキシ(メタ)アクリレートの含有量が50〜90重量%であり、かつ、前記硬化性樹脂中における前記エポキシ基を有する樹脂の含有量が10〜50重量%であり、
前記マロン酸ジヒドラジドの含有量が、前記硬化性樹脂のエポキシ基1当量に対して0.1〜0.8当量である
ことを特徴とする液晶滴下工法用シール剤。 - 請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤と導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤又は請求項2記載の上下導通材料を用いてなることを特徴とする液晶表示素子。
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