CN109233626A - 光固化环氧改性有机硅涂层组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及光固化环氧改性有机硅涂层组合物及其制备方法，基于100重量份的涂层组合物，主要包含：组分A：30‑98重量份的一种或多种环氧改性有机硅低聚物；组分B：0.5‑40重量份的一种或多种环氧活性稀释单体；组分C：0.5‑10重量份的一种或多种光固化引发剂；和组分D：0.5‑10.0质量份的气相二氧化硅以调节组合物粘度和触变性。本发明涂层组合物特别适用于电子行业的有机硅材料表面涂层，和有机硅压敏胶材料具有好的相容性，同时配方设计主体为有机硅结构，涂层具有优异的耐热性能。

Description

光固化环氧改性有机硅涂层组合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及光固化有机硅技术领域，特别涉及光固化环氧改性有机 硅涂层组合物及其制备方法。
背景技术
光固化有机硅材料兼具有机硅材料的优异性能及光固化技术高效、 节能的特点，故而逐步得到广泛的应用。有机硅材料是以硅氧键为主链， 通过硅与有机基团组成侧链的半无机半有机高分子化合物。结构的特殊 性赋予了其许多优异的性能，如耐高低温、耐候、耐老化、耐腐蚀、低 表面张力以及生理惰性等，从而使其在航空航天、电子电气、化工等方面应用广泛。
有机硅材料与光固化技术的结合，使有机硅材料的应用扩展到了新 的领域。近年来电子行业飞速发展，触摸屏用膜材料得到极大的发展。 在此类细分市场中，PET压敏胶膜发展迅速，此类PET膜材料一般用作 手机或电子设备的临时保护，在PET膜的上部涂敷有机硅压敏胶，在终 端客户使用时会将其剥离扔掉。这一层有机硅压敏胶在电子设备的运输过程中，有可能会对熟料基材发生迁移等问题，因此，对于某些高端手 机或显示贴合的应用场合，此类膜材料往往需要局部的特别处理，在膜 材料贴合电子设备的塑料基材位置进行光油处理，即在上面再次涂敷一 层光固化涂层材料，要求此类涂层对于有机硅压敏胶具有优异的粘结性 和相容性，同时产品固化后表面不发粘，并具有一定的耐磨性可以经受运输中和贴合熟料部位的震荡等。
常规的丙烯酸和环氧体系涂层很难在有机硅压敏胶的表面附着，体 系不相容。一般的有机硅自由基型光固化材料表面氧阻聚严重，固化后 材料表面发粘严重；而阳离子环氧改性体系往往发脆韧性很差，无法耐 冲击，导致耐磨性和附着力大幅度下降。
公开号为CN103275496A的专利：一种环氧树脂改性有机硅光固化 材料及其制备方法中公开了环氧树脂改性乙烯基聚硅氧烷由如下所述 方法制备得到：(1)可选地，向乙烯基聚硅氧烷中添加氨基硅烷偶联 剂或/和聚酰胺进行氨化处理；(2)加入催化剂，搅拌均匀后，缓慢滴 加双酚A型环氧树脂的溶液反应，得到环氧树脂改性乙烯基聚硅氧烷； 优选地，所述乙烯基聚硅氧烷由如下所述方法制备得到：将八甲基环四 硅氧烷、四甲基四乙烯基环四硅氧烷和水按照摩尔比3～550:1～90:1， 在催化剂四甲基氢氧化铵或四甲基氢氧化铵硅醇盐作用下，于70～ 150℃下聚合0.5～12h，聚合完毕后去除催化剂获得乙烯基聚硅氧烷， 所述乙烯基聚硅氧烷分子结构式为 HOMeR1SiO(Me2SiO)a(MeViSiO)bSiR1MeOH，式中a为12～1920的 整数，b为1～310的整数，R1为-CH3或-CH＝CH2；该合成方法得到的 产品存在以下缺陷：1、反应过程中分子结构引入了-NH-结构，容易产 生黄变并降低了有机硅材料的整体耐热性；2、合成中采用的催化剂选 自有机锡类/和钛酸酯类，不利于环保；3、催化剂分子结构设计导致预 聚物粘度很大，因此配方为溶剂型产品，含有大量的甲苯，能耗大对环 境污染大。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的不足，提供一种韧性 较好同时对有机硅压敏胶有优异粘结性的环氧改性有机硅涂层，通过分 子结构和配方极性调整设计，提高涂层的极性和对基材的粘结力，并可 导入阳离子和自由基双重固化机理。
为了实现上述目的，本发明提供以下技术方案：
光固化环氧改性有机硅涂层组合物，包括A组分、B组分、C组分 和D组分，所述A组分包括一种或多种环氧改性有机硅低聚物，所述B 组分包括一种或多种环氧活性稀释单体，所述C组分为一种或多种光固 化引发剂，所述D组分为气相二氧化硅；原料各组分按重量份计为，A 组分：30-98份；B组分：0.5-40份；C组分：0.5-10份；D组分：0.5-10 份。
优选的，所述A组分的重均分子量大于5000，环氧官能度为6，所 述A组分的制备过程如下：
1)先用端乙烯基硅油与含氢D4加成反应在两端，做成端含氢环体 的硅油(端含氢D4过量2倍)，反应介质为甲苯，催化剂选择顺-二(三 苯基膦)二氯化铂，在温度110℃反应三小时；
2)反应后减压蒸馏去除甲苯和过量的端含氢D4，继续加入过量的 VCHO(1，2-环氧-4-乙烯基环己烷)或者2，3-环氧基-5-乙烯基降冰片 烯，反应介质为甲苯，催化剂选择顺-二(三苯基膦)二氯化铂，在温度 110℃反应三小时，从而做成两端各有3个环氧基团，共6个环氧基团 的有机硅预聚物；
3)减压蒸馏去除甲苯和过量的1，2-环氧-4-乙烯基环己烷或者2， 3-环氧基-5-乙烯基降冰片烯；
通用结构式如下：
，带环状结构的环氧封端聚合物，有利于耐磨性提高。
优选的，所述B组分为3，3′-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷、 3-乙基-3-环氧丙烷甲醇、3，4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯、3，4-环氧环 己基甲基丙烯酸酯、4-(2-环氧乙烷基甲氧基)丁基丙烯酸酯、甲基丙烯酸 缩水甘油酯中的一种或多种。
优选的，所述C组分为一种或多种阳离子光引发剂，或一种或多种 的阳离子光引发剂与一种或多种裂解型光引发剂的混合物；如稀释性单 体仅含有阳离子聚合基团，体系仅需加入一种或多种阳离子光引发剂； 如稀释单体同时含有阳离子聚合基团和(甲基)丙烯酸酯基团，则体系 中同时放入一种或多种的阳离子光引发剂、以及一种或多种裂解型光引 发剂。
所述的阳离子光引发剂为三芳基六氟锑酸硫鎓盐、二芳基碘鎓盐六 氟磷酸盐、二烷基苯甲酰甲基硫鎓盐或二烷基-4-羟基苯基硫鎓盐一种或 多种组合物。
一种或多种裂解型光引发剂。此类光引发剂选自如：
Omnirad TPO：2，4，6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦
Omnirad TPO-L：2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯
Omnirad 819：[双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦]
Omnirad 907：[2-甲基1-(4-甲巯基苯基)-2-吗啉丙酮-1]
Omnirad MBF：苯甲酰甲酸甲酯
Omnirad 651：安息香双甲醚
Omnirad 369：[2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮-1]
Omnirad 184D：(1-羟基-环己基苯甲酮)
Omnirad 1173：(2-羟基-2-甲基-苯基丙酮-1)
Omnirad 2959：(2-羟基-2-甲基-对羟乙基醚基苯基丙酮-1)。
优选的，所述D组分为亲水性或疏水性气相二氧化硅中的一种或其 组合物，用以调节组合物粘度和触变性。根据配方粘度和触变需求，可 以选择亲水性的，疏水性的气相二氧化硅或者其组合物。典型的如Degussa公司的Aerosil A 200，Aerosil R 202，AerosilR 711，Aerosil R 106 或Aerosil R 812S等。
优选的，所述光固化环氧改性有机硅涂层组合物配方中根据需求还 包括硅烷偶联剂、有机触变剂、紫外吸收剂以及荧光剂的一种或多种， 其中，硅烷偶联剂以提高附着力；有机触变剂以提高胶水触变性和内聚 力；紫外吸收剂以提高固化涂层的耐候性；或者加入荧光剂等以便于电 子应用识别等。
优选的，所述A组分的重量份为50-95份，所述B组分的重量份为 3-30份，所述C组分的重量份为1-8份，所述D组分的重量份为1-8份。
优选的，所述可光固化粘合剂组合物的性能指标为如下：
粘度 50～100000mPa.s
硬度 ≤ShA 85
胶水UV固化能量 600-20000mJ/cm2。
优选的，所述可光固化粘合剂组合物的性能指标为如下：
粘度 150～100000mPa.s
硬度 ≤ShA 75
胶水UV固化能量 1000-6000mJ/cm2。
光固化环氧改性有机硅涂层组合物的制备方法，包括以下步骤：将 总重量份为100份的A组分、B组分、C组分和D组分依次加入可容纳 150份原料的塑料桶中混合均匀，后放入高速搅拌机内，在2000-2500 转/分钟的转速下，高速分散5分钟。
本发明所带来的有益效果是：一种光固化环氧改性有机硅涂层组合 物及其制备方法，该组合物特别适用于电子行业的有机硅材料表面涂 层，和有机硅压敏胶材料具有好的相容性。配方设计主体为有机硅结构， 具有优异的耐热性能，有别于传统环氧固化和有机硅固化体系：
1.有机硅聚合物设计时，将环氧基团引入到有机硅聚合物链，通过 杂合手段保留了有机硅的韧性和低玻璃化温度，抗震动能力强，同时导 入了可阳离子聚合的环氧基团避免了自由基聚合的氧阻聚，表干性能优 异；
2.克服了单一环氧固化体系脆，以及对有机硅体系的粘结和相容性 差的问题；
3.通过配方技术将可阳离子聚合环氧结构和自由基聚合(甲基)丙 烯酸酯结构引导到体系中，具备双重固化功能；
4.(甲基)丙烯酸酯结构的引入，提高了涂层的粘附力；
5.胶水为单组份低粘度的无溶剂产品，环保健康，便于施工和客户 使用。
附图说明
图1为背景技术中PET压敏胶膜局部涂层示意图。
具体实施方式
下面对本发明的较佳实施例进行详细阐述，以使本发明的优点和特 征能更易于被本领域技术人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为 清楚明确的界定。
实施例一：
按照如下配方配制粘合剂组合物：
92.0份的含氢D4加成江苏科幸V-200，而后VCHO(1，2-环氧-4- 乙烯基环己烷)封端的有机硅预聚物；
2.0份的Degussa公司的Aerosil R 106；
5.0份新纳希公司Syna Epoxy S-221，3，3′-[氧基双亚甲基]双[3-乙基] 氧杂环丁烷；
0.5份新纳希公司的阳离子光引发剂UVI 6992；
0.5份日本ShinEtsu公司的CAT 7605E，双(4-直链烷基(C10-C13) 苯基)六氟锑酸盐翁碘。
所有份数是重量份，基于100重量份的粘合剂组合物。
具体配制方法：
将上述组分(总计100g)依次加入容量为150g的塑料桶中，放入 FlackTech Inc公司生产的SpeedMixerTM mixer中，在2000-2500转/分钟 下，高速分散混合5分钟。
实施例二：
按照如下配方配制粘合剂组合物：
92.0份的含氢D4加成江苏科幸V-1000，而后VCHO(1，2-环氧-4- 乙烯基环己烷)封端的有机硅预聚物；
2.0份的Degussa公司的Aerosil R 106；
5.0份新纳希公司Syna Epoxy S-221，3，3′-[氧基双亚甲基]双[3-乙基] 氧杂环丁烷；
0.5份新纳希公司的阳离子光引发剂UVI 6992；
0.5份日本ShinEtsu公司的CAT 7605E，双(4-直链烷基(C10-C13) 苯基)六氟锑酸盐翁碘。
所有份数是重量份，基于100重量份的粘合剂组合物。
具体配制方法：
将上述组分(总计100g)依次加入容量为150g的塑料桶中，放入 FlackTech Inc公司生产的SpeedMixerTM mixer中，在2000-2500转/分钟 下，高速分散混合5分钟。
实施例三：
按照如下配方配制粘合剂组合物，制备工艺同实施例1：
82.5份的含氢D4加成江苏科幸V-1000，而后VCHO(1，2-环氧-4- 乙烯基环己烷)封端的有机硅预聚物；
2.5份的Degussa公司的Aerosil R 200；
5.0份新纳希公司Syna Epoxy S-221，3，3′-[氧基双亚甲基]双[3-乙基] 氧杂环丁烷；
1.0份新纳希公司的阳离子光引发剂UVI 6976；
1.0份日本ShinEtsu公司的CAT 7605E，双(4-直链烷基(C10-C13) 苯基)六氟锑酸盐翁碘。
所有份数是重量份，基于100重量份的粘合剂组合物。
具体配制方法：
将上述组分(总计100g)依次加入容量为150g的塑料桶中，放入 FlackTech Inc公司生产的SpeedMixerTM mixer中，在2000-2500转/分钟 下，高速分散混合5分钟
性能测试方法：
粘度测试
指布鲁克菲尔德粘度(Brookfield)，测试采用ASTM D1084，测试 温度为25℃。
硬度测试
在150mm*150mm*4mm的玻璃片上，放置一均匀厚度为0.18mm 后聚氯乙烯膜，上面铺垫2mm厚的不锈钢边框，放入约30g的液态胶 水，上面再次放置一均匀厚度为0.18mm的聚氯乙烯膜，并另用一块 150mm*150mm*4mm的玻璃片覆盖。将样品放入紫外光下充分固化30秒(正反面各一分钟，UVA强度为150mW/cm2)；然后室温下放置冷 却2小时。
硬度测试时，裁取三片同样大小，厚度为2mm的胶膜，用硬度计 量取6mm厚度时的硬度值。
实施例一～三制备的粘结剂组合物的性能测试结果如表1所示：
表1粘结剂组合物性能测试结果
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不 局限于此，任何熟悉本领域的技术人员在本发明所揭露的技术范围内， 可不经过创造性劳动想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围 之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求书所限定的保护范围为 准。

Claims (10)

1.光固化环氧改性有机硅涂层组合物，其特征在于，包括A组分、B组分、C组分和D组分，所述A组分包括一种或多种环氧改性有机硅低聚物，所述B组分包括一种或多种环氧活性稀释单体，所述C组分为一种或多种光固化引发剂，所述D组分为气相二氧化硅；原料各组分按重量份计为，A组分：30-98份；B组分：0.5-40份；C组分：0.5-10份；D组分：0.5-10份。
2.根据权利要求1所述的光固化环氧改性有机硅涂层组合物，其特征在于，所述A组分的重均分子量大于5000，环氧官能度为6；所述A组分的制备过程如下：
1)先用端乙烯基硅油与含氢D4加成反应在两端，做成端含氢环体的硅油(端含氢D4过量2倍)，反应介质为甲苯，催化剂选择顺-二(三苯基膦)二氯化铂，在温度110℃反应三小时；
2)反应后减压蒸馏去除甲苯和过量的端含氢D4，继续加入过量的VCHO(1，2-环氧-4-乙烯基环己烷)或者2，3-环氧基-5-乙烯基降冰片烯，反应介质为甲苯，催化剂选择顺-二(三苯基膦)二氯化铂，在温度110℃反应三小时，从而做成两端各有3个环氧基团，共6个环氧基团的有机硅预聚物；
3)减压蒸馏去除甲苯和过量的1，2-环氧-4-乙烯基环己烷或者2，3-环氧基-5-乙烯基降冰片烯；
通用结构式如下：
3.根据权利要求1所述的光固化环氧改性有机硅涂层组合物，其特征在于，所述B组分为3，3′-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷、3-乙基-3-环氧丙烷甲醇、3，4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯、3，4-环氧环己基甲基丙烯酸酯、4-(2-环氧乙烷基甲氧基)丁基丙烯酸酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的光固化环氧改性有机硅涂层组合物，其特征在于，所述C组分为一种或多种阳离子光引发剂，或一种或多种的阳离子光引发剂与一种或多种裂解型光引发剂的混合物。
5.根据权利要求1所述的光固化环氧改性有机硅涂层组合物，其特征在于，所述D组分为亲水性或疏水性气相二氧化硅中的一种或其组合物。
6.根据权利要求1所述的光固化环氧改性有机硅涂层组合物，其特征在于，所述光固化环氧改性有机硅涂层组合物配方中根据需求还包括硅烷偶联剂、有机触变剂、紫外吸收剂以及荧光剂的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的光固化环氧改性有机硅涂层组合物，其特征在于，所述A组分的重量份为50-95份，所述B组分的重量份为3-30份，所述C组分的重量份为1-8份，所述D组分的重量份为1-8份。
8.根据权利要求1所述的光固化环氧改性有机硅涂层组合物，其特征在于，所述可光固化粘合剂组合物的性能指标为如下：
粘度 50～100000mPa.s
硬度 ≤ShA 85
胶水UV固化能量 600-20000mJ/cm2。
9.根据权利要求1所述的光固化环氧改性有机硅涂层组合物，其特征在于，所述可光固化粘合剂组合物的性能指标为如下：
粘度 150～100000mPa.s
硬度 ≤ShA 75
胶水UV固化能量 1000-6000mJ/cm2。
10.光固化环氧改性有机硅涂层组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将总重量份为100份的A组分、B组分、C组分和D组分依次加入可容纳150份原料的塑料桶中混合均匀，后放入高速搅拌机内，在2000-2500转/分钟的转速下，高速分散5分钟。
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