CN105916899B - 液体光学粘合剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本公开描述了一种可固化组合物,所述可固化组合物包含a)溶质(甲基)丙烯酰基低聚物,所述溶质(甲基)丙烯酰基低聚物的Mw为5k至30k并且Tg<20℃,并且具有多个侧链、烯属不饱和、自由基聚合性官能团和亲核、亲水性基团;b)溶剂单体组分;以及非反应性低聚物和光引发剂。所述可固化组合物在光学应用中可用作粘合剂。
Description
技术领域
本公开涉及光学清晰的粘合剂以及包含该粘合剂的层合物。
背景技术
光学清晰的粘合剂在光学显示器中寻找广泛的应用。此类应用包括将偏振器粘结到液晶显示器(LCD)的模块以及将各种光学膜附接到例如移动手持式(MHH)设备中的玻璃透镜。在使用期间,显示器可经受各种环境条件,诸如高温和/或高湿度。
已被观察到的是,粘合剂在包括在粘合剂层内鼓泡以及光学粘合剂和层压体显示器组件的部件之间的分层的这些条件下可表现出失效。期望的是,通过改善粘合剂和层压体部件之间的粘合剂粘结,在环境测试条件期间这些类型的失效可能性将降低。
发明内容
本公开包括包含a)Mw为5k至30k,Tg<20℃(优选具有Tg<0℃),具有多个侧链、烯属不饱和、自由基聚合性官能团和侧链羟基基团的反应性溶质(甲基)丙烯酰基低聚物;b)溶剂单体组分;c)非反应性低聚物以及d)光引发剂的可固化组合物。
组合物在已固化时不黄变,表现出低收缩、低双折射以及低湿气敏感性(耐浊点),从而使其适用于许多光学应用,包括但不限于将偏振器粘结到液晶显示器(LCD)的模块以及将各种光学膜附接到例如移动手持(MHH)设备中的玻璃透镜。组合物是低粘度的,使得其可用作可分配的光学粘合剂,并通过链生长加成方法来构建分子量。
在一个方面,提供了光学清晰的层合物,其包括具有至少一个主表面的第一基底、具有至少一个主表面的第二基底以及设置在两个基底之间的固化的光学粘合剂组合物。本公开的制品以及制品的粘合剂层的厚度可大于约0.5毫米,双折射率(绝对值)一般小于1×10-6,平均透光率(在350nm至800nm的范围上)大于约85%,优选大于90%,并且CIELAB b*小于约1.5单位,对于厚度为500微米的样品优选小于约1.0单位。
在另外的方面,提供了光学清晰的层合物,其包括具有至少一个主表面的第一基底、具有至少一个主表面的第二基底、以及位于第一基底的至少一个主表面和第二基底的至少一个主表面之间并且与第一基底的至少一个主表面和第二基底的至少一个主表面接触的耐浊点、光学清晰的粘合剂组合物,其中粘合剂的湿气透过率为至少400g/m2/天。
通过在液体光学粘合剂基质中引入亲水部分,可获得不浑浊、耐浊点的粘合剂,其甚至在高温度/湿度加速老化测试之后仍保持清晰。提供的粘合剂适用于,例如将偏振器层合到光学LCD、将各种光学膜附接到移动手持设备中的玻璃透镜以及在各种温度和湿度环境中需要光学透明度的其它粘合剂应用。
尽管不希望受理论的约束,但据信当在升高的温度下粘合剂被水饱和并且由于湿气与粘合剂基质的不良相容性导致水的浓度超过浊点时、当粘合剂迅速冷却时,粘合剂看起来浑浊。这可导致小水滴的相分离,由于折射率与粘合剂基质的失配,这产生浑浊或“白色”外观。如果小滴保持非常小(例如,几百纳米或更小)或水在环境条件下保持完全溶于粘合剂中,那么在粘合剂使其湿气含量与环境重新平衡时,粘合剂及其与基底的粘结线将保持清晰。为了有利于湿气与其环境的重新平衡,也预期到,粘合剂的湿气透过率需要足够高以便以足够高的速率传送水从而阻止可导致光散射和浑浊的水积聚。
如本文所用:
“浊点”是指粘合剂和水的混合物分离成连续粘合剂相和分散水相的温度,其中分散相大于光的波长并因此使粘合剂看起来为“白色”或混浊的;
“烷基”意指具有一至约三十二个碳原子的直链或支链、环状或无环的饱和一价烃,例如甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、戊基等等。
“亚烷基”意指具有一至约十二个碳原子的直链饱和二价烃或具有三至约十二个碳原子的支链饱和二价烃基,例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、2-甲基亚丙基、亚戊基、亚己基等等。
“杂烷基”包括具有一个或多个独立地选自S、P、Si、O和N的杂原子、具有未取代的和取代的烷基基团两者的直链、支链和环状烷基基团。除非另外指明,否则杂烷基基团通常包含1至20个碳原子。“杂烷基”为下文所述“包含一个或多个S、N、O、P、或Si原子的烃基”的子集。如本文所用,“杂烷基”的示例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、3,6-二氧杂庚基、3-(三甲基甲硅烷基)-丙基、4-二甲基氨基丁基等等。除非另有说明,否则杂烷基基团可为一价的或多价的,即一价杂烷基或多价杂亚烷基。
“芳基”为包含6至18个环原子的芳族基团并且可包含任选的稠环,该稠环可为饱和的、不饱和的或芳族的。芳基基团的示例包括苯基、萘基、联苯基、菲基和蒽基。杂芳基为包含1至3个杂原子诸如氮、氧或硫的芳基并可包含稠环。杂芳基基团的一些示例为吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、吲哚基、苯并呋喃基和苯并噻唑基。除非另有说明,否则芳基和杂芳基基团可为一价或多价的,即一价芳基或多价亚芳基。
“(杂)烃基”包括烃基烷基和芳基基团和杂烃基杂烷基及杂芳基基团在内,后者包含一个或多个悬链氧杂原子诸如醚或氨基基团。杂烃基可任选地包含一个或多个悬链(处于链中的)官能团,该官能团包括酯、酰胺、脲、聚氨基甲酸酯和碳酸酯官能团。除非另外指明,否则非聚合的(杂)烃基基团通常包含1至60个碳原子。除了以上对于“烷基”、“杂烷基”、“芳基”和“杂芳基”所描述的那些外,如本文使用的此类杂烃基的一些示例还包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、4-二苯基氨基丁基、2-(2'-苯氧基乙氧基)乙基、3,6-二氧杂庚基、3,6-二氧杂己基-6-苯基。
“丙烯酰基”包括酯和酰胺两者在内。
“(甲基)丙烯酰基”包括丙烯酰基基团和甲基丙烯酰基基团两者;即,包括酯和酰胺两者在内。
具体实施方式
作为第一组分,粘合剂组合物具有a)Mw为5k至30k,优选8k至15k,以及Tg<20℃,优选Tg<10℃,更优选Tg<0℃的反应性溶质(甲基)丙烯酰基低聚物;b)溶剂稀释剂单体组分;c)非反应性(甲基)丙烯酰基低聚物以及d)光引发剂。在一些实施方案中,组合物包含:
a)大于50重量份,优选大于80重量份且最优选大于90重量份的低聚物,其具有多个自由基聚合性侧链官能团,并且Mw为5k至30k并且Tg<20℃;
b)小于50重量份,优选小于20重量份且最优选小于10重量份的稀释剂溶剂单体组分;
c)基于100重量份的总单体加上反应性低聚物(a)+b),1重量份至约20重量份;优选1重量份至约10重量份;更优选1重量份至5重量份的非反应性低聚物,以及
d)基于100重量份的低聚物和稀释剂溶剂单体,0.001重量份至5重量份,优选0.001重量份至1重量份,最优选0.01重量份至0.1重量份的光引发剂。
反应性低聚物一般包含以下各项的聚合单体单元:
a)大于50重量份,优选大于75重量份,最优选大于80重量份的(甲基)丙烯酸酯单体单元;
b)10重量份至49重量份,优选10重量份至35重量份,最优选15重量份至25重量份的具有侧链羟基官能团的单体单元,
c)1重量份至10重量份,优选1重量份至5重量份,最优选1重量份至3重量份的具有侧链、自由基聚合性官能团的单体单元,
d)0重量份至30重量份,优选0重量份至20重量份的其它极性单体单元,
e)0重量份至10重量份的硅烷官能单体单元,
其中单体单元的总和为100重量份。
在一个方面,反应性低聚物包含(甲基)丙烯酸酯单体单元。(甲基)丙烯酸酯可包括脂族、脂环族或芳族烷基基团。可用的丙烯酸烷基酯(即,丙烯酸烷基酯单体)包括非叔烷基醇的直链或支链单官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
可用的单体包括例如(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸正壬酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸正癸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸2-丙基庚酯和(甲基)丙烯酸2-甲基丁酯以及它们的组合。在一些实施方案中,(甲基)丙烯酸酯的烷醇部分的平均碳数为10至14。
反应性低聚物具有<20℃,优选<10℃,更优选<0℃的Tg。可通过应用Fox公式来计算用于各种单体的特定组合的共聚体Tg的可用预测因子:1/Tg=ΣWi/Tgi。在该公式中,Tg为混合物的玻璃化转变温度,Wi为混合物中组分i的重量分数,并且当聚合为均聚物时Tgi为组分i的玻璃化转变温度,并且所有的玻璃化转变温度都以开尔文(K)为单位。为了使低聚物具有<20℃的Tg,有利的是包括低Tg单体。
如本文所用,术语“低Tg单体”是指当均聚时,产生Tg<20℃的(甲基)丙烯酰基共聚物的单体。将低Tg单体掺入低聚物中足以将所得共聚物的玻璃化转变温度降低至<20℃,如使用Fox公式所计算的。另选地,玻璃化转变温度可以多种已知的方法,包括例如通过差示扫描量热法(DSC)来测量。
适用于本公开的合适的低Tg单体具有一个烯属不饱和基团并且玻璃化转变温度小于20℃,优选小于10℃(如通过Fox公式估算),包括,例如丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸己酯、丙烯酸2-乙基-己酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸己内酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸十三烷基酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲氧基-单甲基丙烯酸聚乙二醇酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸四氢糠酯、乙氧基-乙氧基乙基丙烯酸酯,以及乙氧基化的丙烯酸壬酯。尤其优选的是丙烯酸2-乙基己基酯、乙氧基-乙氧基乙基丙烯酸酯、丙烯酸十三烷基酯和乙氧基化的丙烯酸壬基酯。
在一些实施方案中,(甲基)丙烯酸酯单体组分可包含2-烷基烷醇的(甲基)丙烯酸酯,其中所述2-烷基烷醇的摩尔碳数平均值为12至32。格尔伯特(Guerbet)烷醇衍生的(甲基)丙烯酸类单体具有形成超过与能与之相比的、常使用的粘合剂丙烯酸酯(共)聚合物的具有独特和改善的特性的(共)聚合物的能力。这些特性包括极低的Tg、对于丙烯酸类聚合物的低溶解度参数以及低储能模量,产生极适形的弹性体。
当包括格尔伯特单体时,(甲基)丙烯酸酯组分可包括最多至100重量份,优选最多至50重量份的(甲基)丙烯酸酯单体组分。此类格尔伯特(甲基)丙烯酸酯在U.S.8,137,807(Lewandowski等人)中有所描述,并且以引用方式并入本文。
在一些优选的实施方案中,(甲基)丙烯酸酯衍生自平均碳数为C8至C32,优选C8至C14的烷醇。此平均碳数可基于每个(甲基)丙烯酸酯单体的重量百分比来计算。
反应性低聚物还包含亲水性羟基官能单体,包括(甲基)丙烯酸羟烷基酯。亲水性羟基官能单体化合物通常具有小于400的羟基当量重量。羟基当量分子量被定义为单体化合物的分子量除以单体化合物中的羟基基团数。
羟基官能单体具有通式:
其中
R5为烃基基团,其包括亚烷基、亚芳基以及它们的组合,更优选C1至C6亚烷基;
R4为-H或C1至C6烷基;并且
X1为-NR4-或-O-。
此类型的可用单体包括(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯和(甲基)丙烯酸3-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-2-苯氧基丙酯和(甲基)丙烯酸羟丁酯、2-羟乙基丙烯酰胺和N-羟丙基丙烯酰胺。
羟基官能单体通常基于低聚物的100份总单体以10重量份至49重量份的量使用。
除羟基官能单体之外,反应性低聚物任选还包含聚合性亲水极性单体。亲水性单体通常具有大于约70,或大于约500,或甚至更高的平均分子量(Mn)。聚合物中的聚(环氧乙烷)和羟基官能团的组合需要足够高以便使所得聚合物具有亲水性。“亲水性”是指聚合物化合物可掺入至少25重量%的水而无相分离。
通常,合适的亲水性可聚合化合物可包含含有10个、至少20个或甚至至少30个环氧乙烷单元的聚(环氧乙烷)链段。另选地,基于聚合物的烃含量,合适的亲水性聚合物化合物包含至少25重量%的以来自聚(环氧乙烷)或羟基官能团的乙二醇基团的形式的氧。
只要可用的亲水性聚合物化合物保持可与粘合剂混溶并且产生光学清晰的粘合剂组合物,其就可与粘合剂组合物共聚或非共聚。共聚性、亲水性聚合物化合物包括,例如购自宾夕法尼亚州埃克斯顿的沙多玛公司(Sartomer Company,Exton,PA)的CD552,其为一官能甲氧基化的聚乙二醇(550)甲基丙烯酸酯,或也购自沙多玛公司(Sartomer)的SR9036,其为在双酚A部分和每个甲基丙烯酸酯基团之间具有30个聚合环氧乙烷基团的乙氧基化的双酚A二甲基丙烯酸酯。其它示例包括购自新泽西州纽华克的杰华克工业公司(JarchemIndustries Inc.,Newark,New Jersey)的苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯。
极性单体组分也可包括弱极性单体,诸如包含羧酸、酰胺、聚氨基甲酸酯或脲官能团的丙烯酸类单体。可用的羧酸包括丙烯酸和甲基丙烯酸。可用的酰胺包括N-乙烯基己内酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、(甲基)丙烯酰胺、N-甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基甲基(丙烯酰胺)和N-辛基(甲基)丙烯酰胺。
羟基官能单体和极性单体以由此使得低聚物具有亲水性的量使用。“亲水性”意指低聚化合物可掺入至少25重量%的水而无相分离。一般来讲,极性单体基于低聚物的100份总单体以0份至20份的量使用。一般来讲,极性单体存在时以1份至10份,优选1份至5份的量使用。
反应性低聚物任选地包含硅烷单体[M硅烷],其包括具有下式的那些:
A-R8-Si-(Y)p(R9)3-p
其中:
A为烯属不饱和聚合性基团,包括乙烯基、烯丙基、乙烯氧基、烯丙氧基和(甲基)丙烯酰基,优选(甲基)丙烯酸酯;
R8为共价键或二价(杂)烃基基团。
在一个实施方案中,R8为约1至20个碳原子的二价烃桥接基团,包括亚烷基和亚芳基以及它们的组合,任选地在主链中包括1至5个选自由-O-、-C(O)-、-S-、-SO2-和NR1-基团(以及它们的组合,诸如-C(O)-O-)组成的组的部分,其中R1为氢或C1至C4烷基基团。在另一个实施方案中,R8为由以下化学式表示的聚(亚烷基氧)部分-(OCH2CH2-)f(OCH2CH(R1))g-,其中f为至少5,g可为0,并且优选至少1,并且f:g的摩尔比为至少2:1(优选至少3:1),并且R1为H或C1至C4烷基。
优选地,R8为二价亚烷基,Y为能水解基团,包括烷氧基、酰氧基和卤;R9为一价烷基或芳基基团,p为1、2或3,优选3。
可用的硅烷单体包括,例如3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三乙氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基甲基二甲氧基硅烷、3-(丙烯酰氧基丙基)甲基二甲氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基二甲基乙氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基二乙基乙氧基硅烷、乙烯基二甲基乙氧基硅烷、乙烯基甲基二乙氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三苯氧基硅烷、乙烯基三叔丁氧基硅烷、乙烯基三-异丁氧基硅烷、乙烯基三异丙烯氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷,以及它们的混合物。
相对于100重量份总单体,任选的硅烷单体[M硅烷]以0重量份至10重量份,优选1重量份至5重量份的量使用。此类任选的硅烷单体被用作用于改善粘结到金属、到含硅表面、到具有-OH基团的表面的增粘剂,或者被用作用于可固化组合物的自交联基团。
反应性低聚物还包含具有侧链烯属不饱和聚合性基团的聚合单体单元。烯属不饱和基团通过间接路径提供至低聚物,由此低聚物的侧链羟基基团的一部分通过与具有烯属不饱和基团的共反应性亲电子化合物-“共反应性单体”反应而另外地被官能化。
共反应性官能团优选包含羧基、异氰酸根、环氧基、酸酐或噁唑啉基基团、噁唑啉基化合物诸如2-乙烯基-1,3-噁唑啉-5-酮和2-丙烯基-4,4-二甲基-1,3-噁唑啉-5-酮;羧基取代的化合物诸如(甲基)丙烯酸和(甲基)丙烯酸-4-羧苄酯;异氰酸根取代化合物诸如(甲基)丙烯酸异氰酸根合乙酯和(甲基)丙烯酸-4-异氰酸根合环已酯;环氧取代化合物诸如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯;氮丙啶基取代化合物诸如N-丙烯酰氮丙啶和1-(2-丙烯基)-氮丙啶;以及丙烯酰卤化物诸如(甲基)丙烯酰氯。
优选的共反应性单体具有通式
其中R1为氢、C1至C4烷基基团或苯基基团,优选氢或甲基基团;R2为单键或(杂)烃基二价连接基团,其将烯属不饱和基团连接至共反应性官能团A,并且优选包含最多至34,优选最多至18,更优选最多至10个碳,以及任选的氧原子和氮原子,当R2不为单键时,优选选自
-R3-,以及
其中,R3为具有1至6个碳原子的亚烷基基团、具有5至10个碳原子的5元或6元亚环烷基基团或亚烷基氧化烯烃,其中每个亚烷基包括1至6个碳原子或为具有6至16个碳原子的二价芳族基团;并且A为能够与低聚物的侧链羟基基团反应用于掺入自由基可聚合官能团的共反应性官能团。
掺入侧链烯属不饱和基团的另选的但直接的方法为在单体混合物中包括聚烯属不饱和单体(诸如乙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯或1,6-六亚甲基二醇二丙烯酸酯)。然而,已确定,使用此类聚烯属不饱和单体导致广泛分枝和/或交联,并且因此被消除有利于官能化侧链羟基基团的一部分的间接方法。优选地,可固化组合物不包含聚烯属不饱和单体或其它交联剂。
制备低聚物并且然后随后用侧链烯属不饱和基团官能化。即,将丙烯酸酯单体、羟基官能单体和任选的其它极性单体混合并且聚合以产生羟基官能低聚物。
可在链转移剂的存在下使用自由基聚合技术通过混合引发剂和单体来制备反应性低聚物。在该反应中,链转移剂将在一个生长链上的活性位点转移到另一分子,然后该分子可开始一条新链,从而可控制聚合程度。反应性低聚物的Mw为5k至30K,优选8k至15k。已发现,如果聚合程度过高,则组合物的粘度过高并且不易处理。相反,如果聚合程度过低,则模量、粘附力及其它机械特性减弱(在恒定官能化程度下)。
当聚合本文所述的单体时,可使用链转移剂以控制所得的反应性或非反应性低聚物的分子量。合适的链转移剂包括卤代烃(例如,四溴化碳)和硫化合物(例如,月桂硫醇、丁硫醇、乙硫醇、2-巯基乙基醚、异辛基硫基乙酸酯、叔十二烷基硫醇、3-巯基-1,2-丙二醇)和乙二醇双硫基乙醇酸酯。可用的链转移剂的量取决于低聚物的期望分子量和链转移剂的类型。基于在制备低聚物中所使用的单体的总重量,链转移剂通常以约0.1份至约10份;优选0.1份至约8份;并且更优选约0.5份至约4份的量使用。
可固化组合物还包含稀释剂单体组分,稀释剂单体组分可为上述对于反应性低聚物描述的相同单体。可添加最多至50重量份,优选最多至20重量份,更优选最多至10重量份的稀释剂单体,使得组合物包含小于50重量%的稀释剂溶剂单体组分和大于50重量%的溶质反应性低聚物。
在一些实施方案中,稀释剂单体组分包含:
80重量份至100重量份的(甲基)丙烯酸酯单体和/或羟基官能单体;
0重量份至30重量份的极性单体;
0重量份至10重量份的甲硅烷基官能单体,其中单体总和为100重量份。
在一些实施方案中,可固化组合物包含重量比为5:95至95:5的(甲基)丙烯酸酯单体和羟基官能单体((甲基)丙烯酸羟烷基酯)。
溶剂单体组分一般不包含能够交联的多官能丙烯酸酯。
在一些实施方案中,羟基官能单体以使得可固化组合物(反应性低聚物+非反应性低聚物+溶剂单体稀释剂)的羟基含量大于8.3×10-4mol OH/g的量使用。
可固化组合物还包含Tg≥20℃,优选≥30℃,并且Mw为1k至30k,优选3k至10k的(甲基)丙烯酰基非反应性低聚物。“非反应性”意指低聚物不包含侧链烯属不饱和聚合性基团。本质上,非反应性低聚物为不与可固化浆中的反应性溶质低聚物或溶剂单体聚合的无活性聚合物。
非反应性低聚物包含:
80重量份至100重量份的(甲基)丙烯酸酯单体和/或羟基官能单体;
0重量份至30重量份的极性单体;
0重量份至10重量份的甲硅烷基官能单体,其中单体总和为100重量份。
在一些实施方案中,可固化组合物包含重量比为5:95至95:5、优选50:50至95:5的(甲基)丙烯酸酯单体和羟基官能单体((甲基)丙烯酸羟烷基酯)。
为了提供Tg,希望非反应性低聚物包括Tg为至少25℃并且优选至少50℃的高Tg单体。合适的高Tg单体包括可用于本发明的合适的单体的示例,该示例包括但不限于,丙烯酸叔丁基酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸十八烷酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸3,3,5三甲基环己酯、丙烯酸环己酯、N-辛基丙烯酰胺和甲基丙烯酸丙酯或组合。
与反应性低聚物的制备类似,可在链转移剂的存在下使用自由基聚合技术通过混合引发剂和单体来制备非反应性低聚物。另选地,可通过如本文所述的绝热方法来制备非反应性低聚物。
基于100重量份的总单体加上反应性低聚物(a)+(b),可固化组合物包含1重量份至约20重量份;优选1重量份至约10重量份;更优选1重量份至5重量份的非反应性低聚物。
可固化组合物包含小于50重量%的稀释剂单体和大于50重量%的溶质反应性低聚物加上非反应性低聚物,以及浓度范围为每100pbw单体约0.001pbw至约5.0pbw,优选约0.001pbw至约1.0pbw,并且更优选约0.01pbw至约0.5pbw的光引发剂。
在光引发剂的存在下,将反应性和非反应性低聚物与溶剂单体混合并低聚。更特别地,粘合剂通过以下步骤制备:
(i)提供基本上不含溶剂的混合物,其包含上述自由基聚合性单体和至少一种自由基聚合引发剂,
(ii)使所述混合物部分聚合以提供部分聚合的混合物,该部分聚合的混合物表现出在20℃下1,000mPas和125,000mPas之间的布络克菲尔德粘度(Brookfield viscosity),以及相对于产生反应性低聚物前体的聚合前的单体质量,85重量%和99重量%之间,优选90重量%和98重量%之间的单体转化为聚合物的程度,
(iii)将低聚物的羟基官能单体单元的一部分转化为侧链聚合性(甲基)丙烯酸酯基团以产生反应性低聚物,
(iv)将一种或多种光引发剂、非反应性低聚物和溶剂稀释剂单体添加至部分聚合的混合物(包含低聚物)以提供可辐射固化的前体,
(v)随后将可辐射固化的前体施加到基底,以及
(vi)通过使可辐射固化的前体经受光化辐射而使其进一步聚合以提供所述粘合剂。
本公开还涉及能够通过执行本公开方法的步骤(i)至(vi)获得的可辐射固化的前体。通过单体转化为聚合物至85重量%-99重量%之间的转化度所获得的聚合物优选具有在1.5和4之间的多分散性ρ=MW/Mn,所获得的聚合物包含于可辐射固化的前体中。
混合物还包含有效量的一种或多种自由基聚合引发剂。选择自由基聚合引发剂及其量和聚合条件,以实现混合物的部分聚合,提供所需的单体到聚合物的转化率至85重量%-99重量%之间的程度(相对于聚合前的单体质量),并且部分聚合的混合物在20℃下的粘度在1,000mPas至500,000mPas之间。如上文和下文所用,术语“自由基聚合引发剂”包括可热活化或通过光化辐射诸如尤其是紫外辐射而被活化的引发剂。
由于混合物优选地在步骤(ii)中在基本绝热聚合条件下部分预聚合,因此混合物优选包含一种或多种可热活化的自由基聚合引发剂。合适的可热活化的自由基聚合引发剂包括有机过氧化物、有机氢过氧化物和产生自由基的偶氮基团引发剂。可用的有机过氧化物包括但不限于诸如过氧化苯甲酰、二叔戊基过氧化物、叔丁基过氧苯甲酸酯以及二枯基过氧化物的化合物。可用的有机氢过氧化物包括但不限于诸如叔戊基过氧化氢和叔丁基过氧化氢的化合物。可用的偶氮基团引发剂包括但不限于VazoTM(由杜邦(DuPont)制造的化合物,诸如VazoTM52(2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈))、VazoTM64(2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈))、VazoTM67(2,2'-偶氮二(2-甲基丁腈))和VazoTM88(2,2'-偶氮二(环己甲腈))。
聚合步骤(ii)和(iii)可作为单个步骤或多个步骤发生。即,单体和/或引发剂的全部或一部分可初始装入并且部分聚合。在一些实施方案中,存在部分聚合的单体和引发剂的初始装入,然后添加附加的单体和/或引发剂,然后另外聚合。这样的多个聚合步骤1)帮助了缩窄反应的多分散性,具体地减少形成的低分子量链的量并且2)最小化反应热以及3)允许在聚合期间调整可获得的单体的类型和量。
如上文和下文所用,术语“基本绝热聚合”意指交换至反应系统或从反应系统交换的任何能量的绝对值总计将小于在混合物的所述聚合期间所释放的总能量的约15%,在所述反应系统中,发生混合物聚合至期望的转化度以提供部分聚合的混合物。
在本公开的优选的方法中,反应系统优选为间歇式反应器,在所述反应系统中,发生混合物绝热聚合至85重量%-99重量%之间的单体至聚合物的转化度,以提供部分固化的混合物。分批反应意指在容器中发生的混合物的聚合反应,在该容器中部分固化混合物可在聚合结束时从容器中排出而不是在反应期间连续地从容器中排出。单体和引发剂以及任选的添加剂可在反应之前同时、在反应时随时间分步地或在反应时在一个时间段内连续地装入容器,并且允许聚合反应进行必要的时间量以实现所需的所述一种或多种单体转化为聚合物至85重量%-99重量%之间的程度的转化度。
转化度可通过包括IR光谱法和重量分析的标准分析方法来测量。关于绝热反应过程的附加细节可见于U.S.7,691,437(Ellis等人)中,其以引用方式并入本文。
从步骤(ii)产生的低聚物具有通式:
~[M酯]a-[MOH]b-[M极性]c-[M甲硅烷基]e~,其中
-[M酯]-表示互聚的(甲基)丙烯酸酯单体单元;
-[MOH]-表示具有侧链羟基基团的互聚的(甲基)丙烯酰基单体单元,
[M极性]表示任选的极性单体单元,以及
[M甲硅烷基]表示任选的硅烷-官能单体单元。
下标a、b、c和e表示如所述的每个单体单元的重量份。应当理解,绝热方法的低聚产品还包含由于部分转化导致的未反应的单体。
如先前所述,在步骤(iii)中羟基官能单体单元-[MOH]-的一部分转化为具有侧链聚合性(甲基)丙烯酰基基团的[M丙烯酰基](甲基)丙烯酰基单体单元以产生由以下化学式表示的反应性低聚物:
~[M酯]a-[MOH]b*-[M极性]c-[M丙烯酰基]d-[M甲硅烷基]e~,其中
[M丙烯酰基]表示具有侧链聚合性(甲基)丙烯酰基基团的互聚的(甲基)丙烯酰基单体单元,b*表示在为了产生[M丙烯酰基]而官能化之后剩余的羟基官能单体的重量份,并且d表示具有侧链自由基聚合性单体单元的单体单元的重量份。将显而易见的是,b*+d将等于起始低聚物中的b的值。一定%的侧链羟基基团经(甲基)丙烯酸酯基团官能化以提供带有1重量%至10重量%的用于后续聚合的(甲基)丙烯酸酯基团的低聚物。官能化之后,优选的是,低聚物包含至少10重量%,优选至少15重量%,并且最优选至少20重量%的羟基官能单体单元以便避免在潮湿环境中的浊点问题。
在第四步骤(iv)中,将非反应性低聚物、溶剂单体和光引发剂添加至部分聚合的反应性低聚物混合物中,从而提供可辐射固化的前体。如上文和下文所用的术语“光引发剂”包含自由基聚合引发剂,其可通过几种光化辐射诸如例如光源、尤其是紫外光源或电子束源来活化。通过光源以及尤其是紫外光源来活化为优选的。可通过光来活化的自由基辐射聚合引发剂常被称作自由基光引发剂。包括一种或多种光引发剂的可辐射固化的前体为优选的。合适的自由基光引发剂优选包括I型与II型两种光引发剂。
I型光引发剂被定义为在辐射时基本上发生单分子键裂解反应,从而产生自由基。合适的I型光引发剂选自由安息香醚、苯偶酰缩酮、α-二烷氧基苯乙酮、α-羟烷基苯酮和酰基膦氧化物组成的组。合适的I型光引发剂可例如以EsacureTM KIP 100从意大利加拉拉泰的宁柏迪集团(Lamberti Spa,Gallarate,Italy)商购获得,或以IrgacureTM651从德国莱辛的汽巴-嘉基公司(Ciba-Geigy,Lautertal,Germany)商购获得。
II型光引发剂被定义为基本上发生双分子反应,其中光引发剂在激发状态下与充当共引发剂的第二化合物相互作用,从而生成自由基。合适的II型光引发剂选自由二苯甲酮、噻吨酮和二茂钛组成的组。合适的共引发剂优选地选自包含胺官能单体、低聚物或聚合物的组,由此氨基官能单体和低聚物为优选的。伯胺、仲胺和叔胺均可被使用,由此叔胺为优选的。合适的II型光引发剂可,例如以EsacureTM TZT从意大利加拉拉泰的宁柏迪集团(Lamberti Spa,Gallarate,Italy)商购获得,或以2-甲基二苯甲酮或3-甲基二苯甲酮从威斯康星州密尔沃基的奥德里奇有限公司(Aldrich Co.,Milwaukee,Wis)商购获得。合适的胺共引发剂可例如以GENOMERTM5275从瑞士苏黎世的拉恩股份公司(Rahn AG,Zurich,Switzerland)商购获得。
当用紫外辐射进行固化时,可将光引发剂用于液体组合物中。用于自由基固化的光引发剂包括有机过氧化物、偶氮化合物、奎宁、硝基化合物、卤酰、腙、巯基化合物、吡喃鎓化合物、咪唑、氯三嗪、安息香、安息香烷基醚、酮、苯酮等等。例如,粘合剂组合物可包含以商品名LUCIRINTM TPO-L购自巴斯夫股份有限公司(BASF Corp.)的乙基2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基亚膦酸酯或以商品名IRGACURETM184购自汽巴特殊化学品公司(Ciba SpecialtyChemicals)的1-羟基环己基苯基酮。
相对于可固化组合物的质量,光引发剂和任选的一种或多种共引发剂的总量通常在约0.001重量%至约5重量%的范围内并且优选在约0.1重量%至约3重量%的范围内。
可辐射固化的前体(低聚物和稀释剂)在20℃下具有在介于1,000mPas至500,000mPas之间、优选介于2,000mPas至125,000mPas之间、更优选介于2,000mPas至75,000mPas之间并且尤其优选介于2,000mPas至50,000mPas之间的布络克菲尔德粘度。如果可辐射固化的组合物通过印刷被施加至基底,那么其优选在20℃下具有介于1,000mPas和30,000mPas之间且更优选介于2,000mPas和25,000mPas之间的布络克菲尔德粘度。
在第四步骤和第五步骤中,彻底混合包含反应性和非反应性低聚物、稀释剂单体(一种或多种)以及光引发剂的可固化组合物,并且随后将其施加至基底。由于组合物的低粘度,其可通过常规涂布方法诸如刮涂、凹版涂布、帘式涂布、气刀涂布和辊涂施加至基底。在一些实施方案中,通过将固定量的粘合剂分配于粘结区域上来施加可固化组合物。这可通过经由针、针模或狭缝模施加点和/或线来施加。可通过喷涂、模涂、拉棒涂布或帘式涂布来涂布整个区域。可使用“堤围并填充”方法,预固化围绕粘结区域周边的组合物的围堤并且然后使用上述方法中的任一种方法填充粘结区域。围堤也可为条带或泡沫和/或橡胶垫圈的形式。可使用孔版印刷或丝网印刷来涂布该区域而无需借助围堤。关于这些沉积方法的附加信息可见于US 20130011683、US 20130034713、US 8468712和U.S.20090283211中,其以引用方式并入本文。
在将前体施加至基底之后,前体在步骤(v)中通过经受光化辐射并且优选地经受紫外辐射来另外聚合。来自任何源和任何类型的光化辐射可用于组合物的固化,由此光源优于电子束源。光可为平行光线或发散光束的形式。由于许多生成自由基的光引发剂在紫外(UV)范围中表现出其最大吸收值,因此优选选择光源以发射有效量的此类辐射。合适的光源包括碳弧灯、水银蒸气灯、包含发紫外光荧光体的荧光灯、发紫外光的二极管、氩辉光灯和照相用泛光灯。优选的为具有至少80mW/cm2并且更优选至少120mW/cm2灯功率密度的高强度光源。
当使可固化组合物经受光化辐射时,并且尤其是经受紫外辐射时,前体经由自由基聚合机制而被固化。当低聚物和稀释剂单体转化为聚合物的转化率为至少90%、更优选至少95%、尤其优选至少97.5%并且最优选至少99%时,组合物被称为“完全固化”。
为了固化250μm厚的可辐射固化的组合物层,施加的能量密度优选为100mJ/cm2-5,000mJ/cm2,更优选300mJ/cm2-3000mJ/cm2。
可用活化的紫外线辐射来照射可固化组合物和光引发剂从而聚合(一种或多种)单体组分。UV光源可有两种类型:1)相对低强度的光源诸如背光源,其在280纳米至400纳米的波长范围内提供一般为10mW/cm2或更低的光强(如根据美国国家标准与技术研究所(United States NationalInstitute of Standards and Technology)认可的过程,如例如用弗吉尼亚州斯特林的电子仪表与技术公司(Electronic Instrumentation&Technology,Inc.Sterling,VA)制造的UVIMAP UM 365L-S辐射计测量);以及2)相对高强度的光源诸如提供一般大于10mW/cm2、优选15mW/cm2至450mW/cm2的强度的中压汞灯或提供最多至4000mW/cm2的强度的熔融灯泡。
另外的组分和添加剂可以使得粘合剂的光学特性不显著受损的量包括到可固化组合物中,诸如例如热稳定剂、抗氧化剂、抗静电剂、增稠剂、填料、颜料、染料、着色剂、触变剂、加工助剂、纳米粒子、纤维以及它们的任何组合。相对于可固化组合物的质量,此类添加剂的量一般介于0.01重量%和10重量%之间,更优选介于0.05重量%和5重量%之间。在一些实施方案中,可固化组合物和后续粘合剂不包含此类添加剂。
在一些实施方案中,可固化组合物还可包含金属氧化物颗粒例如二氧化硅和氧化锆以修改粘合剂层的折射率或液体粘合剂的粘度。可使用基本上透明的金属氧化物颗粒。金属氧化物颗粒可以产生期望效果的所需量使用,例如,基于可固化组合物的总重量,以约1重量%至约10重量%、约3.5重量%至约7重量%、约10重量%至约85重量%或约40重量%至约85重量%的量来使用。金属氧化物颗粒只可被添加至颗粒不添加不期望的颜色、浊度或透射特征的程度。一般来讲,颗粒可具有约1nm至约100nm的平均粒度。
可对金属氧化物颗粒进行表面处理,从而改善在粘合剂层中以及用于涂布该层的组合物中的分散性。表面处理化学物质的示例包括:硅烷、硅氧烷、羧酸、膦酸、锆酸盐、钛酸盐等等。施用此类表面处理化学物质的技术是已知的。
在一些实施例中,粘合剂层包含热解法二氧化硅。合适的热解法二氧化硅包括但不限于:AEROSILTM200;AEROSILTMR805;和EVONIKTM VP NKC 130(均可购自赢创工业公司(Evonic Industries));CAB-O-SILTMTS 610;和CAB-O-SILTM T 5720(均可购自威凯化学品公司(Cabot Corp.));以及HDKTM H20RH(购自威凯化学品股份公司(Wacker Chemie AG))。在一些实施方案中,粘合剂层包含热解法氧化铝,诸如AEROXIDETM ALU 130(购自新泽西州帕西波尼的赢创公司(Evonik,Parsippany,NJ))。在一些实施方案中,粘合剂层包含粘土,诸如GARAMITETM1958(购自南方粘土制品公司(Southern Clay Products))。
在一些实施方案中,组合物包含非反应性低聚流变改性剂。不受理论的束缚,非反应性低聚流变改性剂在低剪切速率下通过氢键或其他自缔合机制构建粘度。合适的非反应性低聚流变改性剂的示例包括但不限于:聚羟基羧酸酰胺(诸如购自德国维塞尔市的毕克化学股份有限公司(Byk-Chemie GmbH,Wesel,Germany)的BYK 405)、聚羟基羧酸酯(诸如购自德国维塞尔市的毕克化学股份有限公司(Byk-Chemie GmbH,Wesel,Germany)的BYK R-606TM)、改性脲(诸如得自康涅狄格州诺沃克市的金氏工业公司(King Industries,Norwalk,CT)的DISPARLON 6100TM、DISPARLON 6200TM或DISPARLON 6500TM,或者得自德国维塞尔市的毕克化学股份有限公司(Byk-Chemie GmbH,Wesel,Germany)的BYK410TM)、金属磺酸盐(诸如得自康涅狄格州诺沃克市的金氏工业公司(King Industries,Norwalk,CT)的K-STAYTM501或得自俄亥俄州克利夫兰市的路博润先进材料公司(Lubrizol AdvancedMaterials,Cleveland,OH)的IRCOGEL 903TM)、丙烯酸酯化的低聚胺(诸如得自伊利诺伊州奥罗拉市的瑞恩美国公司(Rahn USA Corp,Aurora,IL)的GENOMER 5275TM)、聚丙烯酸(诸如得自俄亥俄州克利夫兰市的路博润先进材料公司(Lubrizol Advanced Materials,Cleveland,OH)的CARBOPOL 1620TM)、改性氨基甲酸酯(诸如得自康涅狄格州诺沃克市的金氏工业公司(King Industries,Norwalk,CT)的K-STAY 740TM)、微粒化酰胺蜡(诸如得自阿科玛公司(Arkema)的CRAYVALLAC SLTTM)、微粒化酰胺改性蓖麻油蜡(诸如得自阿科玛公司(Arkema)的CRAYVALLAC MTTM)、微粒化蓖麻油衍生蜡(诸如得自阿科玛公司(Arkema)的CRAYVALLAC ANTISETTLE CVPTM)、分散在(甲基)丙烯酸酯单体中的预活化酰胺蜡(诸如CRAYVALLAC E00054)或聚酰胺。在一些实施方案中,非反应性低聚流变改性剂被选择为可与光学清晰的粘合剂混溶和相容,以限制相分离并最小化浊度。
在一些实施方案中,粘合剂层可由的触变液体光学清晰粘合剂形成。如本文所用,如果组合物剪切致稀,即当组合物在给定的时间段内经受剪切应力时粘度降低,随后当剪切应力减小或移除时粘度恢复或部分恢复,则组合物被视为触变的。此类粘合剂在零应力或接近零应力的条件下表现出很小的流动特性或无流动特性。触变性的优点为粘合剂可通过诸如针分配的方法而容易地被分配,因为它们在高剪切速率条件下粘度快速降低。可通过将颗粒添加到组合物来使粘合剂组合物触变。在一些实施方案中,以约2重量%至约10重量%或约3.5重量%至约7重量%的量添加热解法二氧化硅以赋予液体粘合剂触变性。
触变剂的效率以及光学特性取决于成分以及其与触变剂的相互作用。例如,就缔合型触变胶或亲水性二氧化硅而言,高极性单体诸如丙烯酸、单体或低聚物的存在可破坏触变性能或光学性能。因此,优选的是,可固化组合物不包含酸官能单体或低聚物。
在一些实施方案中,在1sec-1至10sec-1的剪切速率下的粘度为不超过30Pa·s、介于约2Pa·s和约30Pa·s之间、特别介于约5Pa·s和约20Pa·s之间的任何液体光学清晰粘合剂都可与触变剂混合,以形成适用于孔版印刷或丝网印刷的触变液体光学清晰粘合剂。触变剂的效率以及光学特性取决于液体光学清晰粘合剂的成分以及其与触变剂的相互作用。例如,就缔合型触变胶或亲水性二氧化硅而言,高极性单体诸如丙烯酸、含酸或羟基单体或低聚物的存在可破坏触变性能或光学性能。
可固化组合物任选地包含增加所得粘合剂的柔软性和柔韧性的增塑剂。增塑剂为人们所熟知,并且通常不参与(甲基)丙烯酸酯基团的聚合。增塑剂可包含多于一种增塑剂材料。粘合剂可包含大于1重量%至约20重量%或大于3重量%至约15重量%的增塑剂。所用的特定增塑剂以及所用的量可取决于多种因素。
可固化组合物可包含增粘剂。增粘剂为人们所熟知并被用于增加粘合剂的粘性或其他特性。存在许多不同类型的增粘剂但几乎任何增粘剂都可被分类为:衍生自木松香、脂松香或妥尔油松香的松香树脂;由石油基原料制成的烃树脂;或衍生自木材或某些水果的萜烯原料的萜烯树脂。粘合剂层可包含例如0.01重量%至约20重量%、0.01重量%至约15重量%或0.01重量%至约10重量%的增粘剂。粘合剂层可不含增粘剂。
由可固化组合物的光聚合所得的粘合剂有利地为光学清晰的。如本文所用,术语“光学清晰的”是指在350nm至800nm的波长范围内光透射率大于约90%、浊度小于约2%并且不透明度小于约1%的材料。可使用例如ASTM-D 1003-95来确定光透射率和浊度两者。通常,光学清晰的粘合剂可在视觉上不含气泡。
粘合剂层有利地在其中使用它的制品的寿命期间维持光学透明度、粘结强度和抗分层性。可使用加速老化测试来确定粘合剂是否将可能具有这些期望的特征。粘合剂层可被定位在两个基底之间以便进行该测试。然后,所得层合物暴露在升高的温度,任选地组合升高的湿度条件,维持一段时间。例如,粘合剂层常可在85℃且无湿度控制(即,烘箱内的相对湿度常低于约10%或低于约20%)下老化约500小时之后保持其光学透明度。另选地,粘合剂常可在65℃且相对湿度为约90%下老化约72小时之后保持其光学透明度。最重要的是,耐浊点粘合剂常可在65℃且相对湿度为约90%下老化约72小时并快速(即,数分钟内)冷却至环境条件之后保持其光学透明度。老化之后,粘合剂在介于350纳米(nm)至800nm之间的平均透射率可大于约85%并且浊度可小于约2%。
由可固化组合物的光聚合所得的粘合剂的剪切模量有利地为5000帕斯卡至1,000,000帕斯卡,优选5000帕斯卡至100,000帕斯卡,更优选5000帕斯卡至50,000帕斯卡。
提供了包括光学膜或光学清晰的基底以及邻近光学膜或基底的至少一个主表面的光学清晰的粘合剂层的层合物。制品还可包括另一个基底(例如,永久性或暂时性地附接到粘合剂层的)、另一粘合剂层或它们的组合。如本文所用,术语“邻近”可用于指直接接触的或由一个或多个薄层诸如底漆或硬涂层隔开的两个层。通常,邻近的层直接接触。另外,提供了包括被定位在两个基底之间的粘合剂层的层合物,其中基底中的至少一个为光学膜。光学膜意在增强、调控、控制、维持、透射、反射、折射、吸收、延迟或以其它方式改变投射在膜表面上的光。包括在层合物中的膜包括具有光学功能的材料类别,诸如偏振器、干涉型偏振器、反射型偏振器、漫射器、有色光学膜、镜子、百叶式光学膜、光控制膜、透明片、增亮膜、抗炫光和抗反射膜等等。用于所提供的层合物的膜也可包括延迟板,诸如四分之一波长和半波长相位延迟光学元件。其他光学清晰的膜包括抗裂膜和电磁干扰滤波器。
在一些实施方案中,所得层合物可为光学元件或可用于制备光学元件。如本文所用,术语“光学元件”是指具有光学效应或光学应用的制品。光学元件可用于,例如电子显示器、建筑应用、运输应用、投影应用、光子学应用和图形应用。合适的光学元件包括但不限于窗用玻璃(例如,窗和挡风玻璃)、屏幕或显示器、阴极射线管和反射器。
示例性光学清晰的基底包括但不限于显示面板,诸如液晶显示器、OLED显示器、触控面板、电润湿显示器或阴极射线管,窗或窗用玻璃,光学部件诸如反射器、偏振器、衍射光栅、镜子或覆盖透镜,另一种膜诸如装饰膜或另一种光学膜。
光学清晰的基底的代表性示例包括玻璃和聚合物基底,聚合物基底包括包含聚碳酸酯、聚酯(例如,聚对苯二甲酸乙二醇酯和聚萘二甲酸乙二醇酯)、聚氨酯、聚(甲基)丙烯酸酯(例如,聚甲基丙烯酸甲酯)、聚乙烯醇、诸如聚乙烯、聚丙烯的聚烯烃以及三乙酸纤维素的聚烯烃。通常,覆盖透镜可由玻璃、聚甲基丙烯酸甲酯或聚碳酸酯制成。
层合物具有下列特性中的至少一个:粘合剂层在制品的可用寿命内具有透光性、粘合剂可维持制品层与层之间足够的粘结强度、粘合剂可抵抗或避免分层,以及粘合剂可在可用寿命内抵抗粘合剂层的鼓泡。可使用加速老化测试来评估对气泡形成的抵抗和光学透光性的保持。
本公开的粘合剂组合物可直接施加至光学元件诸如偏振器的一侧或两侧。偏振器可包括附加的层,诸如抗炫光层、保护层、反射层、相位延迟层、广角补偿层和增亮层。在一些实施方案中,本公开的粘合剂可施加至液晶盒的一侧或两侧。它也可用于将偏振器附着到液晶盒。另一组示例性光学层合物包括将覆盖透镜施加至LCD面板、将触控面板施加至LCD面板、将覆盖透镜施加至触控面板或它们的组合。
实施例
测试方法
粘度测量1
通过使用得自德拉华特州纽卡斯尔的TA仪器公司(TA Instruments,New Castle,Delaware)的配备有40mm、1°不锈钢锥和板的AR2000流变计进行粘度测量。在25℃下,使用峰值保持流过程以1sec-1的频率和一分钟的持续时间来测量粘度,其中锥和板之间的间隙为28μm。以帕斯卡-秒(Pa·s)记录在1sec-1剪切速率下的粘度值。
粘度测量2
通过使用得自德拉华特州纽卡斯尔的TA仪器公司(TA Instruments,New Castle,Delaware)的配备有40mm、1°不锈钢锥和板的AR2000流变计进行粘度测量。在25℃下,使用稳态流过程以0.001sec-1至100sec-1的频率扫描超过15分钟来测量粘度,其中锥和板之间的间隙为28μm。以帕斯卡-秒(Pa·s)为单位记录在1sec-1剪切速率下的粘度值。
分子量测定
使用常规的凝胶渗透色谱法(GPC)对化合物的分子量分布进行表征。从马萨诸塞州米尔福德市的沃特世公司(Waters Corporation,Milford,MA)获得的GPC仪表装置包括高压液相色谱泵(型号1515HPLC)、自动采样器(型号717)、紫外检测器(型号2487)和折射率检测器(型号2410)。色谱仪配备有两个购自加利福尼亚州帕罗奥图的瓦里安公司(VarianInc,Palo Alto,California)的5微米PLgel MIXED-D柱。
通过将聚合物或干燥的聚合物样品以0.5%(重量/体积)的浓度溶解于四氢呋喃中并且过滤通过购自宾夕法尼亚州西彻斯特市的VWR国际有限公司(VWR International,West Chester,Pennsylvania)的0.2微米聚四氟乙烯过滤器来制备聚合物溶液的样品。将所得样品注入GPC中并以1毫升/分钟的速率洗脱通过维持在35℃的柱。系统用聚苯乙烯标准物来校准,使用线性最小二乘拟合分析来建立校准曲线。根据这个标准校准曲线来计算每个样品的重均分子量(Mw)。
拉拔粘附力
两个21/4英寸(5.72cm)×13/16英寸(4.60cm)×1/4英寸(0.635cm)的浮法玻璃玻片被暴露于紫外光。在紫外光下,浮法玻璃的一侧发热小于另一侧。发热较少的侧被命名为第一侧。每个浮法玻璃玻片的第一侧都用异丙醇(IPA)来清洗。将购自明尼苏达州圣保罗市的3M公司(3M Company,St.Paul,Minnesota)的两层SCOTCH长丝条带898沿第一浮法玻璃玻片的第一侧的边缘附着,以便粘合剂组合物一旦被放置在玻片上就控制粘合剂组合物的厚度。条带创建约340微米的阶梯高度。粘合剂组合物通过注射器被分配在第一玻片的中心,在被条带包围的区域内。然后第二浮法玻璃玻片的第一侧缓慢地开始与第一玻片接触,使得其与粘合剂组合物接触。然后向下压第二玻璃玻片从而获得期望厚度的粘合剂,约275微米。使用石英UV-D灯泡,用熔融紫外灯在UV-A中以约3,000mJ/cm2的总能量固化玻片之间的粘合剂组合物,熔融紫外灯以商品名称“LIGHT HAMMER-10MARK2”购自马里兰州盖瑟斯堡的熔融紫外系统有限公司(Fusion UV Systems Inc.,Gaithersburg,Maryland)。然后在测试之前将样品在温度-湿度(CTH)受控的室内于74℉(23.3℃)的温度和50%的相对湿度下静置一天。
将带有固化的粘合剂的玻璃玻片装载到购自明尼苏达州伊甸普雷里的MTS系统公司(MTS Systems Corporation,Eden Prairie,Minnesota)的带有30kN负荷传感器的MTSINSIGHT机电测试系统上的滑动拉拔夹具中。以25mm/min拉开样品并且进行测试直至失效。然后将第一测量峰值载荷除以在拉拔样品上的粘合剂组合物的测量面积从而确定拉拔粘附力,测量单位为N/cm2。对于每种粘合剂组合物测试至少三个样品,使用其平均值记录拉拔粘附力。
剥离强度
5英寸(12.7cm)×2英寸(5.1cm)×1/8英寸(0.318cm)的浮法玻璃玻片暴露于紫外光。在紫外光下,浮法玻璃的一侧发热小于另一侧。发热较少的侧被命名为第一侧。浮法玻璃玻片的第一侧用异丙醇(IPA)来清洗。将两层SCOTCH长丝条带898沿浮法玻璃玻片的第一侧的边缘附着,以便控制粘合剂组合物的厚度。将液体粘合剂组合物的线施加至第一玻璃玻片的第一侧上,在被条带包围的区域内。带有面向上阳极化的铝侧的阳极化的铝条带被搁置在大玻璃板上。通过将玻璃玻片转过来并且使粘合剂与铝条带表面接触来将粘合剂夹在玻璃玻片和铝条带的阳极化的铝侧之间。然后向下压玻璃玻片从而获得期望厚度的粘合剂。使用石英UV-D灯泡,用熔融紫外灯在UV-A中以约3,000mJ/cm2的总能量穿过浮法玻璃玻片来固化粘合剂组合物,熔融紫外灯以商品名称“LIGHT HAMMER-10MARK2”购自熔融紫外系统有限公司(Fusion UV Systems Inc.)。玻璃样品从玻璃板移除并且被切成1cm宽的条。从玻璃玻片移除/清洗多余的铝和粘合剂,并且在IMASS剥离测试器上使用4秒的延缓、20秒的测试时间和6cm/s的剥离速率来测试样品,IMASS剥离测试器购自马萨诸塞州阿科德的IMASS有限公司(IMASS,Inc.,Accord,Massachusetts)。以牛顿/厘米(N/cm)记录数据。
光学测量
通过将粘合剂组合物夹在两块2英寸(5.08cm)×3英寸(7.62cm)×200微米LCD玻璃面板,EAGLE 2000之间来测量粘合剂组合物的光学特性,EAGLE 2000购自宾夕法尼亚州威洛格罗夫的特种玻璃产品公司(Specialty Glass Products,Willow Grove,Pennsylvania)。通过沿着面板中的一个的边缘沿着两个边缘施加3M公司(3M Company)的SCOTCH长丝条带898,粘合剂组合物的厚度被控制在约275微米。使用石英UV-D灯泡,用熔融紫外灯在UV-A中以约3,000mJ/cm2的总能量固化粘合剂组合物,熔融紫外灯以商品名称“LIGHT HAMMER-10MARK2”购自马里兰州盖瑟斯堡的熔融紫外系统有限公司(Fusion UVSystems Inc.,Gaithersburg,Maryland)。使用购自弗吉尼亚州雷斯顿的亨特联合实验室公司(HunterAssociates Laboratory,Inc,Reston,Virginia)的HunterLab UltraScanPRO在老化之前和之后于环境测试条件下测量固化的LOCA的浊度、透射率和颜色。然后在测试之前将样品在温度-湿度(CTH)受控的室内于74℉(23.3℃)的温度和50%的相对湿度下静置一天。
反应性低聚物(RO)和非反应性低聚物(NRO)的制备
向四颈烧瓶中添加324.0g的TDA、76.0g的2-HPA和12.0g的IOTG,四颈烧瓶配备有回流冷凝器、热电偶、机械搅拌器和允许将氮气和空气两者鼓入溶液中的气体入口。热引发剂的第一进料Vazo 52(0.02g)、Vazo88(0.02g)和L130(0.03g)被添加到烧瓶。在氮气下搅拌混合物并加热至60℃。在聚合期间,反应混合物的温度迅速放热并且达到峰值约150℃。在反应峰之后,将容器冷却至约100℃,并且第二进料,溶解在附加的3克TDA和1克2-HPA中的Vazo 88(0.02g)被添加到烧瓶中。在氮气气氛下,加热反应容器并在160℃下保持90分钟,然后冷却至90℃并且用空气吹扫。然后向容器添加16.0g的IEM以与TDA/HPA低聚物链上的侧链羟基基团反应,从而将甲基丙烯酸酯官能团掺入到聚合物中。在空气气氛下,使反应容器在90℃下保持3小时,然后冷却并且排出,从而产生反应性低聚物1(RO-1)。在该反应周期结束时取出样品,用于通过GPC确定重均分子量(Mw)。结果示于表1中。
使用对于RO-1所述的过程,制备第二反应性低聚物(RO-2)和两种非反应性低聚物(分别为NRO-1和NRO-2),不同的是改变了配方。表1示出了用于RO-2、NRO-1和NRO-2的配方连同对应的Mw数据。对于非反应性低聚物,不进行添加IEM以及后续的在90℃下加热3小时。
表1.
实施例1至实施例4:
通过将给定配方的组分装入到得自南卡罗来纳州兰德拉姆的弗拉克泰克有限公司(FlackTek Inc.,Landrum,South Carolina)的白色混合容器中来制备实施例1至实施例4的粘合剂组合物(具体配方见表2)。将容器封盖并且放置在金属盒子中,金属盒子被放置在配备有Dayton DC速度控制的辊上。然后使用IR加热灯,将混合容器在约60℃的温度下加热过夜,同时以约6rmp旋转金属盒子。接下来,用购自弗拉克泰克有限公司(FlackTekInc.)的Hauschild SPEEDMIXER DAC 150FVZ以3,540rpm混合粘合剂组合物6分钟。将粘合剂组合物转移到购自罗德岛州东普罗维登斯的诺信EFD有限责任公司(Nordson EFD LLC,East Providence,Rhode Island)的30cc的黑色着色的注射器中,然后在离心机中以3,500rcf(相对离心力)离心5min,离心机以商品名称HERAEUS LABOFUGE 400购自马萨诸塞州沃尔瑟姆的热科学的菲舍尔科学公司(Thermo Scientific of Thermo FischerScientific Inc.,Waltham,Massachusetts)。
实施例5至实施例7:
通过在120℃下将给定配方的RO和NRO装入到玻璃广口瓶中然后用磁力搅拌棒混合直到RO和NRO变得可混溶来制备实施例5至实施例7的粘合剂组合物(具体配方见表2)。玻璃广口瓶冷却下来之后,将配方中的剩余的组分装入到相同的玻璃广口瓶中,然后在120℃下保持混合一小时。将其转移到混合杯然后用购自弗拉克泰克有限公司(FlackTek Inc.)的Hauschild SPEEDMIXER DAC 150FVZ以3,540rpm混合6分钟。将粘合剂组合物转移到购自诺信EFD有限责任公司(Nordson EFD LLC,East Providence,Rhode Island)的30cc的黑色着色的注射器中,然后在离心机中以3,500rcf离心5min,离心机以商品名称HERAEUSLABOFUGE 400购自热科学的热菲舍尔科学公司(Thermo Scientific of Thermo FischerScientific Inc.)。
比较实施例8(CE-8)和比较实施例9(CE-9)
使用对于实施例1至实施例4所述的过程来制备CE-8和CE-9(具体配方见表2)。
使用上述的各种测试方法,对实施例1至实施例7、CE-8和CE-9,测量包括L*、a*、b*、%浊度和%透射率(%T)的光学特性,连同剥离强度、拉拔粘附力和粘度。结果示于表3中。
Claims (15)
1.一种可固化组合物,所述可固化组合物包含:
a)Mw为5k至30k并且Tg<20℃的反应性溶质(甲基)丙烯酰基低聚物,所述反应性溶质(甲基)丙烯酰基低聚物包含:
i.大于50重量份的(甲基)丙烯酸酯单体单元,
ii.10重量份至49重量份的羟基官能单体单元,
iii.1重量份至10重量份的具有侧链丙烯酸酯基团的单体单元,
iv.0重量份至30重量份的极性单体单元,
v.0重量份至10重量份的硅烷官能单体单元,
其中所述单体单元的总和为100重量份;
b)稀释剂单体组分;
c)Mw为1k至30k的非反应性(甲基)丙烯酰基低聚物,以及
d)光引发剂。
2.根据权利要求1所述的可固化组合物,所述可固化组合物包含小于50重量%的所述稀释剂单体组分以及大于50重量%的所述反应性溶质(甲基)丙烯酰基低聚物和非反应性(甲基)丙烯酰基低聚物(a+c)。
3.根据前述权利要求中任一项所述的可固化组合物,其中所述稀释剂单体组分包含:
80重量份至100重量份的(甲基)丙烯酸酯单体和/或羟基官能单体;
0重量份至30重量份的极性单体;
0重量份至10重量份的硅烷官能单体,其中所述稀释剂单体组分的所述单体的总和为100重量份。
4.根据权利要求3所述的可固化组合物,其中所述羟基官能单体为(甲基)丙烯酸羟烷基酯。
5.根据权利要求3所述的可固化组合物,所述可固化组合物包含:
重量比为95:5至5:95的(甲基)丙烯酸酯单体和羟基官能单体。
6.根据权利要求5所述的可固化组合物,其中所述羟基官能单体为(甲基)丙烯酸羟烷基酯。
7.根据权利要求1或2所述的可固化组合物,其中所述非反应性(甲基)丙烯酰基低聚物包含:
80重量份至100重量份的(甲基)丙烯酸酯单体和/或羟基官能单体;
0重量份至20重量份的极性单体;
0重量份至2重量份的硅烷官能单体,其中所述非反应性(甲基)丙烯酰基低聚物的单体总和为100重量份。
8.根据权利要求7所述的可固化组合物,其中所述羟基官能单体为(甲基)丙烯酸羟烷基酯。
9.根据权利要求1或2所述的可固化组合物,其中所述反应性溶质(甲基)丙烯酰基低聚物由以下化学式表示:
~[M酯]a-[MOH]b*-[M极性]c-[M甲硅烷基]e-[M丙烯酰基]d-,其中
~[M酯]-表示互聚的(甲基)丙烯酸酯单体单元;
-[MOH]-表示具有侧链羟基基团的互聚的(甲基)丙烯酰基单体单元,
-[M极性]-表示互聚的极性单体单元;并且
[M丙烯酰基]表示具有侧链聚合性(甲基)丙烯酰基基团的互聚的(甲基)丙烯酰基单体单元;
[M甲硅烷基]表示任选的硅烷官能单体;
下标a、b*、c、d表示每个单体单元的重量份。
10.根据权利要求1或2所述的可固化组合物,其中所述羟基官能单体单元以使得所述可固化组合物基于所述反应性溶质(甲基)丙烯酰基低聚物、所述非反应性(甲基)丙烯酰基低聚物和所述稀释剂单体组分的总量计算具有大于6.5×10-4mol OH/g的羟基含量的量使用。
11.根据权利要求1或2所述的可固化组合物,其中所述组合物不包含交联剂。
12.一种由根据前述权利要求中任一项所述的可固化组合物制备的固化的粘合剂组合物。
13.一种光学清晰的层合物,所述光学清晰的层合物包括:
具有至少一个主表面的第一基底;
具有至少一个主表面的第二基底;以及
根据前述权利要求1至11中任一项所述的可固化组合物,所述可固化组合物位于所述第一基底的至少一个主表面和所述第二基底的至少一个主表面之间并且与所述第一基底的至少一个主表面和所述第二基底的至少一个主表面接触。
14.一种光学清晰的层合物,所述光学清晰的层合物包括:
具有至少一个主表面的第一基底;
具有至少一个主表面的第二基底;以及
根据权利要求12所述的固化的粘合剂组合物,所述固化的粘合剂组合物设置在所述第一基底的至少一个主表面和所述第二基底的至少一个主表面之间并且与所述第一基底的至少一个主表面和所述第二基底的至少一个主表面接触。
15.一种制备粘合剂的方法,所述方法包括以下步骤:
(i)提供根据前述权利要求1至11中任一项所述的可固化组合物,
(ii)使所述组合物部分聚合以提供部分聚合的混合物,所述部分聚合的混合物表现出在20℃下介于1,000mPas和500,000mPas之间的布络克菲尔德粘度,以及相对于聚合前的所述单体的质量,85重量%至99重量%的单体转化为聚合物的转化度,
(iii)将所述低聚物的所述羟基官能单体单元的一部分转化为侧链聚合性(甲基)丙烯酸酯基团以产生反应性低聚物,
(iv)将一种或多种光引发剂、非反应性低聚物和溶剂稀释剂单体添加至所述部分聚合的混合物以提供可辐射固化的组合物,
(iv)随后将所述可辐射固化的组合物涂布在基底上,以及
(v)通过使所述可辐射固化的组合物经受光化辐射而进一步聚合所述可辐射固化的组合物以提供所述粘合剂。
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