JP2017504670A - 液体光学接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
「曇点」は、接着剤と水との混合物が連続接着剤相と分散水相とに分離する温度を指し、この温度では、分散相が光の波長よりも大きいので、接着剤が「白」又は曇りに見える。
「アルキル」とは、例えば、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、ペンチル等の1〜約32を有する、直鎖又は分枝状の、環状又は非環状の、飽和一価炭化水素を意味する。
a)50重量部超、好ましくは、80部超、最も好ましくは、90部超のオリゴマーであって、複数のペンダントフリーラジカル重合性官能基を有し、5〜30kのMw及び<20℃のTgを有するオリゴマーと、
b)50重量部未満、好ましくは、20部未満、最も好ましくは、10部未満の希釈剤溶媒モノマー成分と、
c)100重量部の総モノマー+反応性オリゴマー(a)+b))を基準として、1〜約20部、好ましくは、1部〜約10部、より好ましくは、1〜5部の非反応性オリゴマーと、
d)100重量部のオリゴマー及び希釈剤溶媒モノマーを基準として、0.001〜5重量部、好ましくは、0.001〜1部、最も好ましくは、0.01〜0.1部の光開始剤と、を含む。
a)50重量部超、好ましくは、75重量部超、最も好ましくは、80重量部超の(メタ)アクリレートエステルモノマー単位と、
b)10〜49重量部、好ましくは、10〜35重量部、最も好ましくは、15〜25重量部の、ペンダントヒドロキシ官能基を有するモノマー単位と、
c)1〜10重量部、好ましくは、1〜5重量部、最も好ましくは、1〜3重量部の、ペンダントフリーラジカル重合性官能基を有するモノマー単位と、
d)0〜30重量部、好ましくは、0〜20重量部の他の極性モノマー単位と、
e)0〜10重量部のシラン官能性モノマー単位と、
の重合したモノマー単位を含み、
モノマー単位の合計は100重量部である。
R4は、−H又はC1〜C4アルキルであり、
X1は−NR4−又は−O−である)を有する。
A−R8−Si−(Y)p(R9)3−p
式中、
Aは、ビニル、アリル、ビニルオキシ、アリルオキシ、及び(メタ)アクリロイルを含むエチレン性不飽和重合性基、好ましくは、(メタ)アクリレートであり、
R8は、共有結合、又は二価(ヘテロ)ヒドロカルビル基である。
式中、fは少なくとも5であり、gは0であってもよく、好ましくは、少なくとも1であってもよく、f:gのモル比は少なくとも2:1(好ましくは、少なくとも3:1)であり、R1はH又はC1〜C4アルキルである。
80〜100重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマー及び/又はヒドロキシ官能性モノマーと、
0〜30重量部の極性モノマーと、
0〜10重量部のシリル官能性モノマーと、を含み、モノマーの合計は100重量部である。
80〜100重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマー及び/又はヒドロキシ官能性モノマーと、
0〜30重量部の極性モノマーと、
0〜10重量部のシリル官能性モノマーと、を含み、モノマーの合計は100重量部である。
(i)本質的に溶媒を含まず、前述のフリーラジカル重合性モノマー及び少なくとも1つのフリーラジカル重合開始剤を含む混合物を提供する工程と、
(ii)前記混合物を部分的に重合して、20℃で1,000〜125,000mPasの間のBrookfield粘度、及び重合前のモノマーの質量に対して85〜99重量%、好ましくは、90〜98重量%の間のモノマーからポリマーへの変換率を呈する、部分的に重合した混合物を提供し、反応性オリゴマーへの前駆体を生成する工程と、
(iii)オリゴマーのヒドロキシル官能性モノマー単位の一部をペンダント重合性(メタ)アクリレート基に変換して、反応性オリゴマーを生成する工程と、
(iv)1つ以上の光開始剤、非反応性オリゴマー、及び溶媒希釈剤モノマーを、部分的に重合した混合物(オリゴマーを含む)に添加して、放射線(radiation)硬化性前駆体を提供する工程と、
(v)続いて放射線硬化性前駆体を基材上に適用する工程と、
(vi)放射線硬化性前駆体に化学線を照射することにより、放射線硬化性前駆体を更に重合して、前記接着剤を提供する工程と、によって調製される。
〜[Mエステル]a−[MOH]b−[M極性]c−[Mシリル]e〜
式中、−[Mエステル]−は共重合された(メタ)アクリレートエステルモノマー単位を表し、
−[MOH]−は、ペンダントヒドロキシ基を有する共重合された(メタ)アクリロイルモノマー単位を表し、
[M極性]は任意の極性モノマー単位を表し、
[Mシリル]は任意のシラン官能性モノマー単位を表す。
〜[Mエステル]a−[MOH]b*−[M極性]c−[Mアクリル]d−[Mシリル]e〜
(式中、[Mアクリル]は、ペンダント重合性(メタ)アクリロイル基を有する共重合された(メタ)アクリロイルモノマー単位を表し、b*は、[Mアクリル]を生成するための官能化後に残っているヒドロキシル官能性モノマーの重量部を表し、dは、ペンダントフリーラジカル重合性モノマー単位を有するモノマー単位の重量部を表す)。b*+dは、出発オリゴマーにおけるbの値に等しいことが明らかであろう。ペンダントヒドロキシル基の一部は、後続の重合について1〜10重量%の(メタ)アクリレート基を有するオリゴマーを提供するために、(メタ)アクリレート基で官能化される。官能化後、オリゴマーは、湿潤環境下における曇点の問題を回避するために、少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重量%、最も好ましくは少なくとも20重量%のヒドロキシル官能性モノマー単位を含むことが好ましい。
粘度測定1
TA Instruments(New Castle,Delaware)からの40mmの1°のステンレス鋼錐体及び平板を備えるAR2000レオメーターを使用することによって、粘度測定を行った。粘度は、28μmのギャップを備える錐体と平板との間で、1秒−1の周波数及び1分の持続時間で、ピークホールド流動手順を用いて25℃で測定した。粘度の値は、1秒−1の剪断速度におけるパスカル秒(Pa・s)で報告する。
TA Instruments(New Castle,Delaware)からの40mmの1°のステンレス鋼錐体及び平板を備えるAR2000レオメーターを使用することによって、粘度測定を行った。粘度は、28μmのギャップを備える錐体と平板との間で、0.001〜100秒−1の周波数掃引で15分間にわたって、定常状態の流動手順を用いて25℃で測定した。粘度の値は、1秒−1の剪断速度におけるパスカル秒(Pa・s)で報告する。
化合物の分子量分布は、従来のゲル透過クロマトグラフィー(GPC)を用いて特性評価した。Waters Corporation(Milford,MA)から入手したGPC装置は、高圧液体クロマトグラフィーポンプ(モデル1515HPLC)、オートサンプラー(モデル717)、UV検出器(モデル2487)、及び屈折率検出器(モデル2410)を備えていた。クロマトグラフは、2つの5マイクロメートルのPLgel MIXED−Dカラム(Varian Inc.(Palo Alto,California)から入手可能)を備えていた。
2枚のフロートガラススライド、2 1/4インチ(5.72cm)×1 3/16インチ(4.60cm)×1/4インチ(0.635cm)を紫外光に曝露した。紫外光の下で、フロートガラスの片側は他方の側よりも輝かなかった。より輝かなかった側を第1側として指定した。各フロートガラススライドの第1側をイソプロピルアルコール(IPA)で洗浄した。いったんスライド上に置いたら、接着剤組成物の厚さを制御するために、2層のSCOTCH Filament Tape 898(3M Company,St.Paul,Minnesotaから入手可能)を、第1のフロートガラススライドの第1側の縁部に沿って付着させた。テープにより、約340マイクロメートルのステップ高が生じた。接着剤組成物をシリンジによって、テープで取り囲まれた領域内の第1のスライドの中央に放出した。その後、第2のフロートガラススライドの第1側をゆっくりと第1のスライドに接触させて、接着剤組成物と接触するようにした。その後、第2のガラススライドを下に押して、接着剤の望ましい厚さ、約275マイクロメートルを得た。スライドの間の接着剤組成物を、総エネルギー約3,000mJ/cm2のUV−Aで、ヒュージョンUVランプ(商品名「LIGHT HAMMER−10 MARK2」でFusion UV Systems Inc.,Gaithersburg,Marylandから入手可能)で、石英UV−D電球を用いて硬化させた。次いで、試験前に温度74°F(23.3℃)及び相対湿度50%の温度−湿度が制御されている(CTH:controlled temperature-humidity)室内で1日間サンプルを放置した。
フロートガラススライド、5インチ(12.7cm)×2インチ(5.1cm)×1/8インチ(0.318cm)を紫外光に曝露した。紫外光の下で、フロートガラスの片側は他方の側よりも輝かなかった。より輝かなかった側を第1側として指定した。フロートガラススライドの第1側をイソプロピルアルコール(IPA)で洗浄した。接着剤組成物の厚さを制御するために、2層のSCOTCH Filament Tape 898を、フロートガラススライドの第1側の縁部に沿って付着させた。液体接着剤組成物の線を、テープで取り囲まれた領域内の第1のガラススライドの第1側に適用した。陽極酸化アルミニウムテープを、陽極酸化アルミニウム側を上に向けて、大きなガラスプレート上に置いた。ガラススライドをひっくり返し、接着剤をアルミニウムテープの表面と接触させることにより、ガラススライドとアルミニウムテープの陽極酸化アルミニウム側との間に接着剤を挟んだ。その後、ガラススライドを下に押して、接着剤の望ましい厚さを得た。接着剤組成物を、フロートガラススライドを通して、総エネルギー約3,000mJ/cm2のUV−Aで、ヒュージョンUVランプ(商品名「LIGHT HAMMER−10 MARK2」でFusion UV Systems Inc.から入手可能)で、石英UV−D電球を用いて硬化させた。剥離サンプルをガラスプレートから除去し、幅1cmのストリップに切断した。過剰のアルミニウム及び接着剤を、ガラススライドから除去/清掃し、サンプルをIMASS剥離試験機(IMASS,Inc.,Accord,Massachusettsから入手可能)で、4秒の遅延(delay)、20秒の試験時間及び6cm/sの剥離速度を使用して試験した。データは、ニュートン/cm(N/cm)で報告した。
2枚の2インチ(5.08cm)×3インチ(7.62cm)×200マイクロメートルのLCDガラスパネル、EAGLE 2000(Specialty Glass Products,Willow Grove,Pennsylvaniaから入手可能)間に接着剤組成物を挟むことによって、接着剤組成物の光学特性を測定した。2つに沿って、パネルの一方の縁部に沿ってSCOTCH Filament Tape 898(3M Company)を適用することによって、接着剤組成物の厚さを約275マイクロメートルに制御した。接着剤組成物を、総エネルギー約3,000mJ/cm2のUV−Aで、ヒュージョンUVランプ(商品名「LIGHT HAMMER−10 MARK2」でFusion UV Systems Inc.,Gaithersburg,Marylandから入手可能)で、石英UV−D電球を用いて硬化させた。硬化したLOCAの曇り度、透過率、及び色は、HunterLab UltraScan PRO(Hunter Associates Laboratory,Inc,Reston,Virginiaから入手可能)を用いて、環境試験条件下で老化前後に測定した。次いで、試験前に温度74°F(23.3℃)及び相対湿度50%の温度−湿度が制御されている(CTH)室内で1日間サンプルを放置した。
324.0gのTDA、76.0gの2−HPA、及び12.0gのIOTGを、還流凝縮器、熱電対、機械的撹拌機、並びに窒素及び空気の両方を溶液中に吹き込むためガス注入口を備える4つ口フラスコに添加した。熱開始剤、Vazo 52(0.02g)、Vazo 88(0.02g)、及びL130(0.03g)の第1の充填物をフラスコに添加した。混合物を撹拌し、窒素下で60℃に加熱した。重合中、反応混合物の温度を速やかに発熱させ(exotherm)、約150℃でピークとした。反応ピークの後、容器を約100℃に冷却し、追加の3グラムのTDA及び1グラムの2−HPAに溶解したVazo 88(0.02g)の第2の充填物を、フラスコに添加した。反応容器を加熱して90分間160℃で窒素雰囲気下で保持した後、90℃に冷却し、空気でパージした。次いで、16.0gのIEMを容器に添加して、TDA/HPAオリゴマー鎖のペンダントヒドロキシル基と反応させて、メタクリレート官能基をポリマーに組み込んだ。反応容器を3時間90℃で空気雰囲気下で保持し、次いで、冷却し、排出して、反応性オリゴマー1(RO−1)を生成した。この反応時間の最後に、GPCによる重量平均分子量(Mw)決定のために、サンプルを取った。結果を表1に示す。
実施例1〜4の接着剤組成物(具体的な処方については表2を参照のこと)は、与えられた処方の成分を白い混合容器(FlackTek Inc.,Landrum,South Carolina)に入れることにより調製した。容器にキャップを取り付け、Dayton DC Speed Controlを備えるローラ上に置いた金属の箱の中に置いた。その後、金属の箱を約6rpmで回転させながら、混合容器を一晩、IR加熱ランプを使用して、約60℃の温度で加熱した。次に、接着剤組成物を、Hauschild SPEEDMIXER DAC 150 FVZ(FlackTek Inc.から入手可能)で、3,540rpmで6分間運転して混合した。接着剤組成物を30ccの黒色シリンジ(Nordson EFD LLC,East Providence,Rhode Islandから入手可能)内へ移し、遠心分離機(商品名HERAEUS LABOFUGE 400でThermo Scientific of Thermo Fischer Scientific Inc.,Waltham,Massachusettsから入手可能)で5分間、3,500rcf(相対遠心力:relative centrifugal force)で遠心分離した。
実施例5〜7の接着剤組成物(具体的な処方については表2を参照のこと)は、与えられた処方のRO及びNROを120℃でガラス広口瓶に入れ、RO及びNROが混和性になるまで、磁気撹拌子で混合することにより調製した。ガラス広口瓶を冷却した後、処方の残りの成分を同じガラス広口瓶に入れ、1時間、120℃で混合し続けた。これを混合カップに移し、Hauschild SPEEDMIXER DAC 150 FVZ(FlackTek Inc.)を3,540rpmで3分間運転して混合した。接着剤組成物を30ccの黒色シリンジ(Nordson EFD LLCから入手可能)内へ移し、遠心分離機(商品名HERAEUS LABOFUGE 400でThermo Scientific of Thermo Fischer Scientific Inc.から入手可能)で5分間、3,500rcfで遠心分離した。
CE−8及びCE−9(具体的な処方については表2を参照のこと)は、実施例1〜4に記載した手順を使用して調製した。
[項目1]
硬化性組成物であって、
a)5〜30kのM w 及び<20℃のT g を有する反応性溶質(メタ)アクリロイルオリゴマーであって、
i.50重量部超の(メタ)アクリレートエステルモノマー単位と、
ii.10〜49重量部のヒドロキシル官能性モノマー単位と、
iii.1〜10重量部のペンダントアクリレート基を有するモノマー単位と、
iv.0〜30重量部の極性モノマー単位と、
v.0〜10重量部のシラン官能性モノマー単位と、を含み、
前記モノマー単位の合計は100重量部である、反応性溶質(メタ)アクリロイルオリゴマーと、
b)希釈剤モノマー成分と、
c)1〜30kのM w を有する非反応性(メタ)アクリロイルオリゴマーと、
d)光開始剤と、
を含む、硬化性組成物。
[項目2]
100重量部の前記総モノマー+反応性オリゴマー(a)+b))を基準として1〜約20部、好ましくは1部〜約10部、より好ましくは1〜5部の非反応性オリゴマーを含む、項目1に記載の硬化性組成物。
[項目3]
50重量%未満の前記希釈剤モノマー成分と、50重量%超の前記溶質反応性オリゴマー及び非反応性オリゴマー(a+c)と、を含む、項目1に記載の硬化性組成物。
[項目4]
25重量%未満の前記希釈剤モノマー成分と、75重量%超の前記溶質反応性オリゴマー及び非反応性オリゴマーと、を含む、項目1に記載の硬化性組成物。
[項目5]
ペンダントアクリレート基を有する前記反応性オリゴマーの前記モノマー単位が、ペンダントヒドロキシル官能基を有する前記オリゴマーと、共反応性官能基を有するアクリロイル化合物との反応によって調製される、項目1〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目6]
共反応性官能基を有する前記アクリロイル化合物が、以下の式:
[項目7]
前記オリゴマーの前記(メタ)アクリレートエステルモノマー単位のアルカノールが、C 8 〜C 14 の平均炭素数を有する、項目1〜6のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目8]
前記ヒドロキシル官能性モノマーが一般式:
R 4 は、−H又はC 1 〜C 4 アルキルであり、
X 1 は−NR 4 −又は−O−である)を有する、項目1〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目9]
前記希釈剤モノマー成分が、アクリレートエステルモノマー単位、ヒドロキシル官能性モノマー単位、極性モノマー単位、及びシラン官能性モノマー単位から選択される少なくとも1つのモノマーを含む、項目1〜8のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目10]
前記希釈剤モノマー成分が、
80〜100重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマー及び/又はヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)と、
0〜30重量部の極性モノマーと、
0〜10重量部のシラン官能性モノマーと、を含み、前記希釈剤モノマー成分の前記モノマーの合計が100重量部である、項目1〜9のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目11]
前記希釈剤モノマー成分が、
80〜100重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマーと、
0〜30重量部の極性モノマーと、
0〜10重量部のシラン官能性モノマーと、を含み、前記希釈剤モノマー成分の前記モノマーの合計が100重量部である、項目1〜10のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目12]
前記希釈剤モノマー成分が、
80〜100重量部のヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)と、
0〜30重量部の極性モノマーと、
0〜10重量部のシラン官能性モノマーと、を含み、前記希釈剤モノマー成分の前記モノマーの合計が100重量部である、項目1〜11のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目13]
(メタ)アクリレートエステルモノマー及びヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)を重量比95:5〜5:95で含む、項目10に記載の硬化性組成物。
[項目14]
前記非反応性オリゴマーが、
80〜100重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマー及び/又はヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)と、
0〜20重量部の極性モノマーと、
0〜2重量部のシラン官能性モノマーと、を含み、前記希釈剤モノマー成分の前記モノマーの合計が100重量部である、項目1〜13のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目15]
(メタ)アクリレートエステルモノマー及びヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)を重量比95:5〜5:95で含む、項目12に記載の硬化性組成物。
[項目16]
前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー成分が、2−アルキルアルカノールの(メタ)アクリレートエステルであって、前記2−アルキルアルカノールのモル炭素数平均が、12〜32である、(メタ)アクリレートエステルを含んでよい、項目1〜15のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目17]
前記反応性オリゴマーが、以下の式:
〜[M エステル ] a −[M OH ] b* −[M 極性 ] c −[M シリル ] e −[M アクリル ] d −
(式中、−[M エステル ]−は共重合された(メタ)アクリレートエステルモノマー単位を表し、
−[M OH ]−は、ペンダントヒドロキシ基を有する共重合された(メタ)アクリロイルモノマー単位を表し、
−[M 極性 ]−は共重合された極性モノマー単位を表し、
[M アクリル ]は、ペンダント重合性(メタ)アクリロイル基を有する共重合された(メタ)アクリロイルモノマー単位を表し、
[M シリル ]は任意のシラン官能性モノマーを表し、
下付文字a、b * 、c、及びdは、各モノマー単位の重量部を表す)
のものである、項目1〜16のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目18]
熱安定剤、酸化防止剤、静電気防止剤、増粘剤、充填剤、顔料、染料、着色剤、チキソトロープ剤、加工助剤、ナノ粒子、繊維、及びこれらの任意の組み合わせから選択される添加剤を更に含む、項目1〜17のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目19]
添加剤が、硬化性組成物の質量に対して0.01〜10重量%の量で存在する、項目18に記載の硬化性組成物。
[項目20]
前記硬化性組成物の総重量に対して1〜10重量%の量で、1nm〜約100nmの平均粒径を有する金属酸化物粒子を更に含む、項目1〜19のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目21]
前記ヒドロキシル官能性モノマーは、前記硬化性組成物(反応性オリゴマー+非反応性オリゴマー+希釈剤)が、6.5×10 −4 mol OH/g超のヒドロキシル含量を有するような量で使用される、項目1〜20のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目22]
前記反応性オリゴマーが、断熱的重合プロセスによって調製される、項目1〜21のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目23]
前記非反応性オリゴマーが、断熱的重合プロセスによって調製される、項目1〜22のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目24]
前記組成物が架橋剤を含まない、項目1〜23のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目25]
項目1〜24のいずれか一項に記載の硬化性組成物から調製される硬化済み接着剤組成物。
[項目26]
少なくとも1つの主表面を有する第1の基材と、
少なくとも1つの主表面を有する第2の基材と、
前記第1の基材の少なくとも1つの主表面と前記第2の基材の少なくとも1つの主表面との間に位置し、これらに接触する項目1〜20のいずれか一項に記載の硬化性組成物と、を含む、光学的に透明な積層体。
[項目27]
前記第1の基材、前記第2の基材、又は前記第1の基材と前記第2の基材との両方が、ディスプレイパネル、タッチパネル、光学フィルム、カバーレンズ、又は窓から選択される、項目26に記載の光学的に透明な積層体。
[項目28]
前記カバーレンズが、ガラス、ポリメチルメタクリレート、又はポリカーボネートのうちの少なくとも1つを含む、項目27に記載の光学的に透明な積層体。
[項目29]
前記ディスプレイパネルが、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、OLEDディスプレイ、エレクトロウェッティング方式ディスプレイ、及び陰極線管ディスプレイから選択される、項目27に記載の光学的に透明な積層体。
[項目30]
前記光学フィルムが、反射体、偏光子、鏡、防眩若しくは反射防止フィルム、抗破片フィルム、拡散体、又は電磁干渉フィルターから選択される、項目26に記載の光学的に透明な積層体。
[項目31]
前記硬化性組成物が、約25μm超の厚さを有する、項目26〜30のいずれか一項に記載の光学的に透明な積層体。
[項目32]
前記硬化性組成物が、約50μm超の厚さを有する、項目26〜30のいずれか一項に記載の積層体。
[項目33]
前記硬化性組成物が、約75μm超の厚さを有する、項目26〜30のいずれか一項に記載の積層体。
[項目34]
前記基材のうちの少なくとも1つが、ポリカーボネート又はポリ(メチル)メタクリレートである、項目26〜33のいずれか一項に記載の積層体。
[項目35]
少なくとも1つの主表面を有する第1の基材と、
少なくとも1つの主表面を有する第2の基材と、
前記第1の基材の少なくとも1つの主表面と前記第2の基材の少なくとも1つの主表面との間に配設され、これらに接触する項目25に記載の硬化済み接着剤組成物と、を含む、光学的に透明な積層体。
[項目36]
前記接着剤は、厚さ500マイクロメートルでの平均光透過率(350〜800nmの範囲にわたる)が約85%超、好ましくは、90%超である、項目35に記載の光学的に透明な積層体。
[項目37]
接着剤を調製する方法であって、
(i)項目1〜24のいずれか一項に記載の硬化性組成物を提供する工程と、
(ii)前記組成物を部分的に重合して、20℃で1,000〜500,000mPasのBrookfield粘度、及び重合前の前記モノマーの質量に対して85〜99重量%のモノマーからポリマーへの変換率を呈する、部分的に重合した混合物を提供する工程と、
(iii)前記オリゴマーの前記ヒドロキシル官能性モノマー単位の一部をペンダント重合性(メタ)アクリレート基に変換して、反応性オリゴマーを生成する工程と、
(iv)1つ以上の光開始剤、非反応性オリゴマー、及び溶媒希釈剤モノマーを前記部分的に重合した混合物に添加して、放射線硬化性組成物を提供する工程と、
(iv)続いて前記放射線硬化性組成物を基材上にコーティングする工程と、
(v)前記放射線硬化性組成物に化学線を照射することにより、前記放射線硬化性組成物を更に重合して、前記接着剤を提供する工程と、
を含む、接着剤を調製する方法。
[項目38]
前記放射線硬化性組成物が、ナイフコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、エアナイフコーティング、スプレーコーティング、ダイコーティング、ドローバーコーティング、又はカーテンコーティング、又はロールコーティングによってコーティングされる、項目37に記載の方法。
[項目39]
前記放射線硬化性組成物が、ニードル、ニードルダイ、又はスロットダイを介して前記基材に点及び/又は線を適用することによってコーティングされる、項目37に記載の方法。
[項目40]
粘着付与剤を更に含む、項目37に記載の方法。
[項目41]
可塑剤を更に含む、項目37に記載の方法。
[項目42]
チキソトロープ剤を更に含む、項目37に記載の方法。
Claims (42)
- 硬化性組成物であって、
a)5〜30kのMw及び<20℃のTgを有する反応性溶質(メタ)アクリロイルオリゴマーであって、
i.50重量部超の(メタ)アクリレートエステルモノマー単位と、
ii.10〜49重量部のヒドロキシル官能性モノマー単位と、
iii.1〜10重量部のペンダントアクリレート基を有するモノマー単位と、
iv.0〜30重量部の極性モノマー単位と、
v.0〜10重量部のシラン官能性モノマー単位と、を含み、
前記モノマー単位の合計は100重量部である、反応性溶質(メタ)アクリロイルオリゴマーと、
b)希釈剤モノマー成分と、
c)1〜30kのMwを有する非反応性(メタ)アクリロイルオリゴマーと、
d)光開始剤と、
を含む、硬化性組成物。 - 100重量部の前記総モノマー+反応性オリゴマー(a)+b))を基準として1〜約20部、好ましくは1部〜約10部、より好ましくは1〜5部の非反応性オリゴマーを含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 50重量%未満の前記希釈剤モノマー成分と、50重量%超の前記溶質反応性オリゴマー及び非反応性オリゴマー(a+c)と、を含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 25重量%未満の前記希釈剤モノマー成分と、75重量%超の前記溶質反応性オリゴマー及び非反応性オリゴマーと、を含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- ペンダントアクリレート基を有する前記反応性オリゴマーの前記モノマー単位が、ペンダントヒドロキシル官能基を有する前記オリゴマーと、共反応性官能基を有するアクリロイル化合物との反応によって調製される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記オリゴマーの前記(メタ)アクリレートエステルモノマー単位のアルカノールが、C8〜C14の平均炭素数を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記希釈剤モノマー成分が、アクリレートエステルモノマー単位、ヒドロキシル官能性モノマー単位、極性モノマー単位、及びシラン官能性モノマー単位から選択される少なくとも1つのモノマーを含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記希釈剤モノマー成分が、
80〜100重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマー及び/又はヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)と、
0〜30重量部の極性モノマーと、
0〜10重量部のシラン官能性モノマーと、を含み、前記希釈剤モノマー成分の前記モノマーの合計が100重量部である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - 前記希釈剤モノマー成分が、
80〜100重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマーと、
0〜30重量部の極性モノマーと、
0〜10重量部のシラン官能性モノマーと、を含み、前記希釈剤モノマー成分の前記モノマーの合計が100重量部である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - 前記希釈剤モノマー成分が、
80〜100重量部のヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)と、
0〜30重量部の極性モノマーと、
0〜10重量部のシラン官能性モノマーと、を含み、前記希釈剤モノマー成分の前記モノマーの合計が100重量部である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - (メタ)アクリレートエステルモノマー及びヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)を重量比95:5〜5:95で含む、請求項10に記載の硬化性組成物。
- 前記非反応性オリゴマーが、
80〜100重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマー及び/又はヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)と、
0〜20重量部の極性モノマーと、
0〜2重量部のシラン官能性モノマーと、を含み、前記希釈剤モノマー成分の前記モノマーの合計が100重量部である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - (メタ)アクリレートエステルモノマー及びヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)を重量比95:5〜5:95で含む、請求項12に記載の硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー成分が、2−アルキルアルカノールの(メタ)アクリレートエステルであって、前記2−アルキルアルカノールのモル炭素数平均が、12〜32である、(メタ)アクリレートエステルを含んでよい、請求項1〜15のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記反応性オリゴマーが、以下の式:
〜[Mエステル]a−[MOH]b*−[M極性]c−[Mシリル]e−[Mアクリル]d−
(式中、−[Mエステル]−は共重合された(メタ)アクリレートエステルモノマー単位を表し、
−[MOH]−は、ペンダントヒドロキシ基を有する共重合された(メタ)アクリロイルモノマー単位を表し、
−[M極性]−は共重合された極性モノマー単位を表し、
[Mアクリル]は、ペンダント重合性(メタ)アクリロイル基を有する共重合された(メタ)アクリロイルモノマー単位を表し、
[Mシリル]は任意のシラン官能性モノマーを表し、
下付文字a、b*、c、及びdは、各モノマー単位の重量部を表す)
のものである、請求項1〜16のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - 熱安定剤、酸化防止剤、静電気防止剤、増粘剤、充填剤、顔料、染料、着色剤、チキソトロープ剤、加工助剤、ナノ粒子、繊維、及びこれらの任意の組み合わせから選択される添加剤を更に含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 添加剤が、硬化性組成物の質量に対して0.01〜10重量%の量で存在する、請求項18に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物の総重量に対して1〜10重量%の量で、1nm〜約100nmの平均粒径を有する金属酸化物粒子を更に含む、請求項1〜19のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記ヒドロキシル官能性モノマーは、前記硬化性組成物(反応性オリゴマー+非反応性オリゴマー+希釈剤)が、6.5×10−4mol OH/g超のヒドロキシル含量を有するような量で使用される、請求項1〜20のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記反応性オリゴマーが、断熱的重合プロセスによって調製される、請求項1〜21のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記非反応性オリゴマーが、断熱的重合プロセスによって調製される、請求項1〜22のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記組成物が架橋剤を含まない、請求項1〜23のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜24のいずれか一項に記載の硬化性組成物から調製される硬化済み接着剤組成物。
- 少なくとも1つの主表面を有する第1の基材と、
少なくとも1つの主表面を有する第2の基材と、
前記第1の基材の少なくとも1つの主表面と前記第2の基材の少なくとも1つの主表面との間に位置し、これらに接触する請求項1〜20のいずれか一項に記載の硬化性組成物と、を含む、光学的に透明な積層体。 - 前記第1の基材、前記第2の基材、又は前記第1の基材と前記第2の基材との両方が、ディスプレイパネル、タッチパネル、光学フィルム、カバーレンズ、又は窓から選択される、請求項26に記載の光学的に透明な積層体。
- 前記カバーレンズが、ガラス、ポリメチルメタクリレート、又はポリカーボネートのうちの少なくとも1つを含む、請求項27に記載の光学的に透明な積層体。
- 前記ディスプレイパネルが、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、OLEDディスプレイ、エレクトロウェッティング方式ディスプレイ、及び陰極線管ディスプレイから選択される、請求項27に記載の光学的に透明な積層体。
- 前記光学フィルムが、反射体、偏光子、鏡、防眩若しくは反射防止フィルム、抗破片フィルム、拡散体、又は電磁干渉フィルターから選択される、請求項26に記載の光学的に透明な積層体。
- 前記硬化性組成物が、約25μm超の厚さを有する、請求項26〜30のいずれか一項に記載の光学的に透明な積層体。
- 前記硬化性組成物が、約50μm超の厚さを有する、請求項26〜30のいずれか一項に記載の積層体。
- 前記硬化性組成物が、約75μm超の厚さを有する、請求項26〜30のいずれか一項に記載の積層体。
- 前記基材のうちの少なくとも1つが、ポリカーボネート又はポリ(メチル)メタクリレートである、請求項26〜33のいずれか一項に記載の積層体。
- 少なくとも1つの主表面を有する第1の基材と、
少なくとも1つの主表面を有する第2の基材と、
前記第1の基材の少なくとも1つの主表面と前記第2の基材の少なくとも1つの主表面との間に配設され、これらに接触する請求項25に記載の硬化済み接着剤組成物と、を含む、光学的に透明な積層体。 - 前記接着剤は、厚さ500マイクロメートルでの平均光透過率(350〜800nmの範囲にわたる)が約85%超、好ましくは、90%超である、請求項35に記載の光学的に透明な積層体。
- 接着剤を調製する方法であって、
(i)請求項1〜24のいずれか一項に記載の硬化性組成物を提供する工程と、
(ii)前記組成物を部分的に重合して、20℃で1,000〜500,000mPasのBrookfield粘度、及び重合前の前記モノマーの質量に対して85〜99重量%のモノマーからポリマーへの変換率を呈する、部分的に重合した混合物を提供する工程と、
(iii)前記オリゴマーの前記ヒドロキシル官能性モノマー単位の一部をペンダント重合性(メタ)アクリレート基に変換して、反応性オリゴマーを生成する工程と、
(iv)1つ以上の光開始剤、非反応性オリゴマー、及び溶媒希釈剤モノマーを前記部分的に重合した混合物に添加して、放射線硬化性組成物を提供する工程と、
(iv)続いて前記放射線硬化性組成物を基材上にコーティングする工程と、
(v)前記放射線硬化性組成物に化学線を照射することにより、前記放射線硬化性組成物を更に重合して、前記接着剤を提供する工程と、
を含む、接着剤を調製する方法。 - 前記放射線硬化性組成物が、ナイフコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、エアナイフコーティング、スプレーコーティング、ダイコーティング、ドローバーコーティング、又はカーテンコーティング、又はロールコーティングによってコーティングされる、請求項37に記載の方法。
- 前記放射線硬化性組成物が、ニードル、ニードルダイ、又はスロットダイを介して前記基材に点及び/又は線を適用することによってコーティングされる、請求項37に記載の方法。
- 粘着付与剤を更に含む、請求項37に記載の方法。
- 可塑剤を更に含む、請求項37に記載の方法。
- チキソトロープ剤を更に含む、請求項37に記載の方法。
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