JP6134067B2 - 液体光学接着剤組成物 - Google Patents
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Description
「曇点」は、接着剤と水との混合物が連続接着剤相と分散水相とに分離する温度を指し、この温度では、分散相が光の波長よりも大きいことから、接着剤が「白」又は曇りに見える。
「アルキル」とは、例えば、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、ペンチル等の1〜約32を有する、直鎖又は分枝状の、環式又は非環式の、飽和一価炭化水素を意味する。
a)複数のペンダントフリーラジカル重合性官能基を有し、かつ5〜30KのMw、及び20℃未満のTgを有する50重量部超、好ましくは80部超、最も好ましくは90部超のオリゴマーと、
b)50重量部未満、好ましくは20部未満、最も好ましくは10部未満の希釈剤溶媒モノマー成分と、
c)100重量部の総オリゴマー+モノマー、即ち、(a)+b)の総量を基準として0.05部〜約10部、好ましくは0.05〜約8部、より好ましくは約0.1部〜約4部の連鎖移動剤と、
d)100重量部のオリゴマー及び希釈剤溶媒モノマーを基準として0.001〜5重量部、好ましくは0.001〜1、最も好ましくは0.01〜0.1部の光開始剤と、
を含む。
a)50重量部超、好ましくは75重量部超、最も好ましくは80重量部超の(メタ)アクリレートエステルモノマー単位と、
b)ペンダントヒドロキシル官能基を有する10〜49重量部、好ましくは10〜35重量部、最も好ましくは15〜25重量部のモノマー単位と、
c)ペンダントフリーラジカル重合性官能基を有する1〜10重量部、好ましくは1〜5重量部、最も好ましくは1〜3重量部のモノマー単位と、
d)0〜20重量部の他の極性モノマー単位と、
e)0〜10部のシラン官能性モノマー単位と、
を含み、それらのモノマー単位の合計は100重量部である。
R5は、ヒドロキシカルビル基、アルキレン、アリーレン及びこれらの組み合わせ、より好ましくはC1〜C6アルキレンを含み、
R4は、−H又はC1〜C4アルキルであり、
X1は、−NR4−又は−O−である)を有する。
A−R8−Si−(Y)p(R9)3−p
(式中、
Aは、ビニル、アリル、ビニルオキシ、アリルオキシ、及び(メタ)アクリロイル、好ましくは(メタ)アクリレートを含むエチレン性不飽和重合性基であり、
R8は、共有結合基又は二価(ヘテロ)ヒドロキシカルビル基である)のものを含むシランモノマー[Mシラン]を含有する。
−(OCH2CH2−)f(OCH2CH(R1))g−)であり、式中、fは少なくとも5であり、gは0、好ましくは少なくとも1であってよく、モル比f:gは少なくとも2:1(好ましくは少なくとも3:1)であり、R1はH又はC1〜C4アルキルである。
80〜100重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマー及び/又はヒドロキシ官能性モノマーと、
0〜30重量部の極性モノマー(ヒドロキシ官能性モノマーを除く)と、
0〜2重量部のシリル官能性モノマーと、
を含み、それらのモノマーの合計は100重量部である。
(i)上述のフリーラジカル重合性モノマーと少なくとも1つのフリーラジカル重合反応開始剤とを含む本質的に無溶媒混合物を提供する工程と、
(ii)前記混合物を部分重合して、部分重合した混合物を提供する工程であって、前記部分重合した混合物が、20℃にて1,000〜125,000mPasのBrookfield粘度、及び重合によってオリゴマーを生成する前のモノマーの質量に対して85〜99重量%、好ましくは90〜99重量%の、モノマーのポリマーへの変換率を呈する、工程と、
(iii)オリゴマーのヒドロキシル官能性モノマー単位の一部をペンダント重合性(メタ)アクリレート基に変換する工程と、
(iv)1種以上の、光開始剤、連鎖移動剤、及び溶媒希釈剤モノマーを部分重合した混合物(オリゴマーを含む)に添加して、放射線硬化性前駆体を提供する工程と、
(v)続いて、放射線硬化性前駆体を基材に塗布する工程と、
(vi)放射線硬化性前駆体を、化学線への曝露により更に重合して、前記接着剤を提供する工程と、
により調製される。
〜[Mエステル]a−[MOH]b−[M極性]c−[Mシリル]e〜
(式中
−[Mエステル]−は、相互重合した(メタ)アクリレートエステルモノマー単位を表し、
−[MOH]−は、ペンダントヒドロキシル基を有する相互重合した(メタ)アクリロイルモノマー単位を表し、
[M極性]は、任意追加的な極性モノマー単位を表し、
[Mシリル]は、任意追加的なシラン官能性モノマー単位を表す)を有する。
〜[Mエステル]a−[MOH]b*−[M極性]c−[Mアクリル]d−[Mシリル]e〜
(式中
[Mアクリル]は、ペンダン重合性(メタ)アクリロイル基を有する相互重合した(メタ)アクリロイルモノマー単位を表し、b*は、官能化によって[Mアクリル]が生成された後に残存したヒドロキシル官能性モノマーの重量部を表し、dは、ペンダントフリーラジカル重合性モノマー単位を有するモノマー単位の重量部を表す)で表されるオリゴマーを生ずる。b*+dは、出発オリゴマーにおけるbの値に等しいことが明らかであろう。ペンダントヒドロキシル基の一部は、後続の重合について1〜10重量%の(メタ)アクリレート基を有するオリゴマーを提供するために、(メタ)アクリレート基で官能化される。官能化後、オリゴマーは、湿潤環境下における曇り点の問題を回避するために、少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重量%、最も好ましくは少なくとも20重量%のヒドロキシル官能性モノマー単位を含むことが好ましい。
粘度測定
TA Instruments,New Castle,Delaware製の40mm、1°のステンレス鋼錐体及び平板を備えるAR2000レオメーターを使用することによって、粘度測定を行った。粘度は、錐体と平板との間の間隙を28μmとして、1秒−1の周波数で、1分間、ピーク保持流動手順を用いて25℃にて測定した。粘度は、1秒−1の剪断速度におけるパスカル秒(Pa・s)で報告される。
化合物の分子量分布は、従来のゲル透過クロマトグラフィー(GPC)を用いて特性評価した。Waters Corporation(Milford,MA)から入手したGPC装置は、高圧液体クロマトグラフィーポンプ(モデル1515HPLC)、オートサンプラー(モデル717)、UV検出器(モデル2487)、及び屈折率検出器(モデル2410)を備えていた。クロマトグラフは、2つの5マイクロメートルのPLgel MIXED−Dカラム(Varian Inc.(Palo Alto,California)から入手可能)を備えていた。
2枚のフロートガラススライド、2 1/4インチ(5.72cm)×1 3/16インチ(4.60cm)×1/4インチ(0.635cm)を紫外光に曝露させた。紫外光の下で、フロートガラスの一側面は他の側面よりも白熱が弱かった。白熱の弱い側面を、第1の側面と称した。各フロートガラススライドの第1の側面をイソプロピルアルコール(IPA)で拭いた。いったんスライド上に置いたら、接着剤組成物の厚さを制御するために、2層のSCOTCH Filament Tape 898(3M Company,St.Paul,Minnesotaから入手可能)を、第1のフロートガラススライドの第1の側面の縁に沿って付着させた。テープにより、約275マイクロメートルのステップ高が生じた。接着剤組成物を、テープで囲まれた領域内で第1のスライドの中央に、シリンジで分散させた。次いで、第2のフロートガラススライドの第1の側面を徐々に第1のスライドと接触させて、接着剤組成物と接触させるようにした。次いで、第2のガラススライドを押圧して、接着剤を望みの厚さ、約340マイクロメートルにした。Fusion UV Systems Inc.,Gaithersburg,Marylandから「LIGHT HAMMER−10 MARK2」という商標名で入手可能なFusion UVランプを用い、石英製UV−Dバルブを使用して、スライド間の接着剤組成物をUV−Aの総エネルギー約3,000mJ/cm2で硬化させた。次いで、試験前に温度74°F(23.3℃)及び相対湿度50%の温度−湿度が制御されている(CTH)室内で1日間試料を放置した。
フロートガラススライド、5インチ(12.7cm)×2インチ(5.1cm)×1/8インチ(0.318cm)を紫外光に曝露した。紫外光の下で、フロートガラスの一側面は他の側面よりも白熱が弱かった。白熱の弱い側面を、第1の側面と称した。フロートガラススライドの第1の側面をイソプロピルアルコール(IPA)で拭いた。接着剤組成物の厚さを制御するために、フロートガラススライドの第1の側面の縁に沿ってSCOTCH Filament Tape 898の2つの層を付着させた。テープで囲まれた領域内で第1のガラススライドの第1の側面上に、液体接着剤組成物を線状に塗布した。陽極酸化アルミニウム側面を上に向けて、大型ガラスプレート上に陽極酸化アルミニウムテープを配した。ガラススライドを反転させて、接着剤をアルミニウムテープの表面と接触させることにより、ガラススライドとアルミニウムテープの陽極酸化アルミニウム側面との間に接着剤を挟み入れた。次いで、ガラススライドを押圧して接着剤を望みの厚さにした。Fusion UV Systems Incから「LIGHT HAMMER−10 MARK2」という商標名で入手可能なFusion UVランプを用い、石英製UV−Dバルブを使用して、UV−Aの総エネルギー約3,000mJ/cm2でフロートガラススライドを通して接着剤組成物を硬化させた。剥離試料をガラスプレートから除去して、1cm幅の片に切断した。過剰なアルミニウム及び接着剤をガラススライドから除去/払拭して、IMASS,Inc.,Accord,Massachusettsから入手可能なIMASS剥離試験機で、4秒の遅延、20秒の試験時間及び6cm/sの剥離速度にて、試料を試験した。データを1cm当たりのニュートン数(N/cm)で報告した。
2枚の2インチ(5.08cm)×3インチ(7.62cm)×200マイクロメートルのLCDガラスパネル、EAGLE 2000(Specialty Glass Products,Willow Grove,Pennsylvaniaから入手可能)間に接着剤組成物を挟むことによって、接着剤組成物の光学特性を測定した。一方のパネルの2つの縁部に沿って2層のSCOTCH Filament Tape 898(3M Company)を貼り付けることによって、接着剤組成物の厚さが約275マイクロメートルになるように制御した。Fusion UV Systems Inc.,Gaithersburg,Marylandから「LIGHT HAMMER−10 MARK2」という商標名で入手可能なFusion UVランプを用い、石英製UV−Dバルブを使用して、接着剤組成物をUV−Aの総エネルギー約3,000mJ/cm2で硬化させた。硬化させたLOCAの曇り度、透過率、及び色は、HunterLab UltraScan PRO(Hunter Associates Laboratory,Inc,Reston,Virginiaから入手可能)を用いて、環境試験条件下で老化前後に測定した。次いで、試験前に温度74°F(23.3℃)及び相対湿度50%の温度−湿度が制御されている(CTH)室内で1日間試料を放置した。
321gのTDA、75gの2−HPA、及び12.0gのIOTGを、還流凝縮器、熱電対、機械的攪拌機、並びに窒素及び空気を溶液中に吹き込むガス注入口を備える4つ口フラスコに加えた。熱反応開始剤Vazo 52(0.02g)、Vazo 88(0.02g)及びLupersol 130(0.03g)の第1の充填物をフラスコに加えた。混合物を撹拌し、窒素下で60℃に加熱した。重合中に、反応混合物の温度がすばやい発熱で約150℃のピークに達した。反応ピーク後に、容器を約100℃まで冷却して、第2の充填物Vazo 88(0.02g)を追加的な3グラムのTDA中に溶解させて、1グラムのHPAをフラスコに加えた。窒素雰囲気下で反応容器を加熱して160℃で90分間保持した後、90℃まで冷却し、空気でパージした。次いで、16.0gのIEMを容器に加えて、TDA/HPAオリゴマー鎖上のペンダントヒドロキシル基と反応させ、メタクリレート官能基をポリマーに組み込んだ。空気雰囲気下で反応容器を90℃にて3時間保持してから、冷却して排出した。GPCによっての分子量を測定するために、この反応期間の最後に試料を採取した。反応性オリゴマーのMwを測定したところ、14,300dalであった。
FlackTek Inc.,Landrum,South Carolina製の白い混合用容器に、24.049gのRO、0.277gのAO−503、0.268gのIRG1076、1.799gの2−HPA、0.279gのTPO−L、及び0.028gのA174を装入することによって、接着剤組成物を調製した。容器に蓋をして、Dayton DC Speed Controlを備えるローラー上に置かれた金属製ボックスの中に入れた。次いで、金属製ボックスを約6rpmで回転させながら、IR−加熱用ランプを使用して約60℃の温度で混合用容器を一晩加熱した。次に、容器に0.048gのIOTGを加えて、FlackTek Incから入手可能なHauschild SPEEDMIXER DAC 150 FVZを3,540rpmで作動させて接着剤組成物を6分間混合した。接着剤組成物をNordson EFD LLC,East Providence,Rhode Islandから入手可能な30ccの黒色シリンジに移し、Thermo Scientific of Thermo Fischer Scientific Inc.,Waltham,MassachusettsからHERAEUS LABOFUGE 400という商標名で入手可能な遠心分離器で3,500rcf(相対遠心力)で5分間遠心分離して、実施例1を生成した。
実施例2〜8の接着剤組成物は、処方を変更したことを除き、実施例1と同様に調製した。各実施例の特定の処方を、表1に示す。全ての場合において、容器を回転させながら他の成分を約60℃の温度で一晩加熱した後、最後にITOG又はEGBTGを加えた。
CE−9の接着剤組成物は、IOTGを不使用としたことを除き、実施例1と同様に調製した。CE−9の特定の処方を、表1に示す。Hauschild SPEEDMIXER DAC 150 FVZを使用して、第2の混合工程を依然として使用した。
[項目1]
硬化性組成物であって、
a)M w が5〜30k、T g が20℃未満の溶質(メタ)アクリロイルオリゴマーであって、
i.50重量部超の(メタ)アクリレートエステルモノマー単位と、
ii.10〜49重量部のヒドロキシル官能性モノマー単位と、
iii.1〜10重量部の、ペンダントアクリレート基を有するモノマー単位と、
iv.0〜20重量部の極性モノマー単位と、
v.0〜10重量部のシラン官能性モノマー単位と、
を含み、前記モノマー単位の合計が100重量部である、溶質(メタ)アクリロイルオリゴマーと、
b)希釈剤モノマー成分と、
c)連鎖移動剤と、
d)光開始剤と、を含む、硬化性組成物。
[項目2]
100重量部の総モノマー+オリゴマー(a)+b)を基準として0.05部〜約10部、好ましくは0.05部〜約8部、より好ましくは約0.1部〜約4部の連鎖移動剤を含む、項目1に記載の接着剤組成物。
[項目3]
50重量%未満の前記希釈剤モノマー成分と、50重量%超の前記溶質オリゴマーと、を含む、項目1又は2に記載の接着剤組成物。
[項目4]
25重量%未満の前記希釈剤モノマー成分と、75重量%超の前記溶質オリゴマーと、を含む、項目1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
[項目5]
ペンダントアクリレート基を有する前記モノマー単位が、ペンダントヒドロキシル官能基を有する前記オリゴマーと共反応性官能基を有するアクリロイル化合物との反応によって調製される、項目1〜4のいずれか一項に記載の接着剤。
[項目6]
前記共反応性官能基を有するアクリロイル化合物が、次式:
[項目7]
前記オリゴマーの前記(メタ)アクリレートエステルモノマー単位のアルカノールが、C 8 〜C 14 の平均炭素数を有する、項目1〜6のいずれか一項に記載の接着剤。
[項目8]
前記ヒドロキシル官能性モノマーが、次の一般式:
R 5 は、ヒドロカルビル基であり、
R 4 は、−H又はC 1 〜C 4 アルキルであり、
X 1 は、−NR 4 −又は−O−である)を有する、項目1〜7のいずれか一項に記載の接着剤。
[項目9]
前記希釈剤モノマー成分が、アクリレートエステルモノマー単位、ヒドロキシル官能性モノマー単位、極性モノマー単位、及びシラン官能性モノマー単位から選択される少なくとも1種のモノマーを含む、項目1〜8のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目10]
前記希釈剤モノマー成分が、
80〜100重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマー及び/又はヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)と、
0〜30重量部の極性モノマーと、
0〜2重量部のシラン官能性モノマーと、を含み、
前記希釈剤モノマー成分の前記モノマーの合計が100重量部である、項目1〜9のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目11]
前記希釈剤モノマー成分が、
80〜100重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマーと、
0〜30重量部の極性モノマーと、
0〜2重量部のシラン官能性モノマーと、を含み、
前記希釈剤モノマー成分の前記モノマーの合計が100重量部である、項目10に記載の硬化性組成物。
[項目12]
前記希釈剤モノマー成分が、
80〜100重量部のヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)と、
0〜30重量部の極性モノマーと、
0〜2重量部のシラン官能性モノマーと、を含み、
前記希釈剤モノマー成分の前記モノマーの合計が100重量部である、項目10に記載の硬化性組成物。
[項目13]
(メタ)アクリレートエステルモノマー及びヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)を95:5〜5:95の重量比で含む、項目10に記載の硬化性組成物。
[項目14]
前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー成分が、2−アルキルアルカノールの(メタ)アクリレートエステルを含んでよく、前記2−アルキルアルカノールのモル炭素数平均が、12〜32である、項目1〜13のいずれか一項に記載の接着剤。
[項目15]
前記オリゴマーが、次式:
〜[M エステル ] a −[M OH ] b* −[M 極性 ] c −[M シリル ] e −[M アクリル ] d −
(式中、
−[M エステル ]−は、共重合体化(メタ)アクリレートエステルモノマー単位を表し、
−[M OH ]−は、ペンダントヒドロキシ基を有する共重合体化(メタ)アクリロイルモノマー単位を表し、
−[M 極性 ]−は、共重合体化極性モノマー単位を表し、
[M アクリル ]は、ペンダント重合性(メタ)アクリロイル基を有する共重合体化(メタ)アクリロイルモノマー単位を表し、
[M シリル ]は、任意追加的なシラン官能性モノマーを表し、
添字a、b * 、c、d及びeは、各モノマー単位の重量部を表す)で表される、項目1〜14のいずれか一項に記載の接着剤。
[項目16]
熱安定剤、酸化防止剤、静電気防止剤、増粘剤、充填剤、顔料、染料、着色剤、チキソトロープ剤、加工助剤、ナノ粒子、繊維、及びこれらの任意の組み合わせから選択される添加剤を更に含む、項目1〜15のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目17]
添加剤が、硬化性組成物の質量に対して0.01〜10重量%の量である、項目16に記載の硬化性組成物。
[項目18]
前記硬化性組成物の総重量に対して1〜10重量%の量で、1nm〜約100nmの平均粒径を有する金属酸化物粒子を更に含む、項目1〜17のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目19]
前記ヒドロキシル官能性モノマーが、前記硬化性組成物(オリゴマー+希釈剤)が、6.5×10 −4 mol OH/g超のヒドロキシル含量を有するような量で用いられる、項目1〜18のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目20]
前記オリゴマーが、断熱的重合プロセスによって調製される、項目1〜19のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目21]
架橋剤を含まない、項目1〜20のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項目22]
項目1〜21のいずれか一項に記載の硬化性組成物から調製される、放射線硬化接着剤組成物。
[項目23]
光学的に透明な積層体であって、
少なくとも1つの主表面を有する第1の基材と、
少なくとも1つの主表面を有する第2の基材と、
前記第1の基材の少なくとも1つの主表面と前記第2の基材の少なくとも1つの主表面との間に配設されかつそれらの主表面と接触している、項目1〜19のいずれか一項に記載の硬化性組成物と、を含む、光学的に透明な積層体。
[項目24]
前記第1の基材、前記第2の基材、又は前記第1の基材と前記第2の基材との両方が、ディスプレイパネル、タッチパネル、光学フィルム、カバーレンズ、又は窓から選択される、項目23に記載の光学的に透明な積層体。
[項目25]
前記カバーレンズが、ガラス、ポリメチルメタクリレート、又はポリカーボネートのうちの少なくとも1つを含む、項目23に記載の光学的に透明な積層体。
[項目26]
前記ディスプレイパネルが、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、OLEDディスプレイ、エレクトロウェッティング方式ディスプレイ、及び陰極線管ディスプレイから選択される、項目23に記載の光学的に透明な積層体。
[項目27]
前記光学フィルムが、反射体、偏光子、鏡、防眩若しくは反射防止フィルム、抗破片フィルム、拡散体、又は電磁干渉フィルターから選択される、項目23に記載の光学的に透明な積層体。
[項目28]
前記硬化性組成物が、約25μm超の厚さを有する、項目23〜27のいずれか一項に記載の積層体。
[項目29]
前記硬化性組成物が、約50μm超の厚さを有する、項目23〜27のいずれか一項に記載の積層体。
[項目30]
前記硬化性組成物が、約75μm超の厚さを有する、項目23〜27のいずれか一項に記載の積層体。
[項目31]
前記基材のうちの少なくとも1つが、ポリカーボネート又はポリ(メチル)メタクリレートである、項目23に記載の積層体。
[項目32]
光学的に透明な積層体であって、
少なくとも1つの主表面を有する第1の基材と、
少なくとも1つの主表面を有する第2の基材と、
前記第1の基材の少なくとも1つの主表面と前記第2の基材の少なくとも1つの主表面との間に配設されかつそれらの主表面と接触している、項目22に記載の光学的に透明な接着剤組成物と、を含み、前記接着剤が、(350〜800nmの範囲で)約85%超、好ましくは90%超の平均光透過率を有し、500マイクロメートルの厚さを有する、光学的に透明な積層体。
[項目33]
接着剤の調製方法であって、
(i)項目1〜21のいずれか一項に記載の本質的に硬化性の組成物を提供する工程と、
(ii)前記組成物を部分重合して、部分重合した混合物を提供する工程であって、前記部分重合した混合物が、20℃にて1,000〜500,000mPasのBrookfield粘度、及び重合前のモノマーの質量に対して85〜99重量%の、モノマーのポリマーへの変換率を呈する、工程と、
(iii)前記オリゴマーの前記ヒドロキシル官能性モノマー単位の一部をペンダント重合性(メタ)アクリレート基に変換する工程と、
(iv)1種以上の、光開始剤、連鎖移動剤、及び溶媒希釈剤モノマーを前記部分重合した混合物に添加して、放射線硬化性組成物を提供する工程と、
(v)続いて、前記放射線硬化性組成物を基材上にコーティングする工程と、
(vi)前記放射線硬化性組成物を、化学線への曝露により更に重合して、前記接着剤を提供する工程と、を含む、接着剤の調製方法。
[項目34]
前記放射線硬化性組成物が、ナイフコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、エアナイフコーティング、スプレーコーティング、ダイコーティング、ドローバーコーティング、又はカーテンコーティング、又はロールコーティングによってコーティングされる、項目33に記載の方法。
[項目35]
前記放射線硬化性組成物が、ニードル、ニードルダイ、又はスロットダイを介して前記基材に点及び/又は線を適用することによってコーティングされる、項目33に記載の方法。
[項目36]
粘着付与剤を更に含む、項目33に記載の方法。
[項目37]
可塑剤を更に含む、項目33に記載の方法。
[項目38]
チキソトロープ剤を更に含む、項目33に記載の方法。
[項目39]
光学的に透明な積層体であって、
少なくとも1つの主表面を有する第1の基材と、
少なくとも1つの主表面を有する第2の基材と、
前記第1の基材の少なくとも1つの主表面と前記第2の基材の少なくとも1つの主表面との間に配設されかつそれらの主表面と接触している、項目22に記載の硬化接着剤組成物と、を含む、光学的に透明な積層体。
Claims (11)
- 硬化性組成物であって、
a)Mwが5k〜30k、Tgが20℃未満の溶質(メタ)アクリロイルオリゴマーであって、
i.50重量部超の(メタ)アクリレートエステルモノマー単位と、
ii.10〜49重量部のヒドロキシル官能性モノマー単位と、
iii.1〜10重量部の、ペンダントアクリレート基を有するモノマー単位と、
iv.0〜20重量部の極性モノマー単位と、
v.0〜10重量部のシラン官能性モノマー単位と、
を含み、前記モノマー単位の合計が100重量部である、溶質(メタ)アクリロイルオリゴマーと、
b)希釈剤モノマー成分と、
c)連鎖移動剤と、
d)光開始剤と、を含む、硬化性組成物。 - 50重量%未満の前記希釈剤モノマー成分と、50重量%超の前記溶質オリゴマーと、を含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- ペンダントアクリレート基を有する前記モノマー単位が、ペンダントヒドロキシル官能基を有する前記オリゴマーと共反応性官能基を有するアクリロイル化合物との反応によって調製される、請求項1〜2のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記希釈剤モノマー成分が、
80〜100重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマー及び/又はヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)と、
0〜30重量部の極性モノマーと、
0〜2重量部のシラン官能性モノマーと、を含み、
前記希釈剤モノマー成分の前記モノマーの合計が100重量部である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - (メタ)アクリレートエステルモノマー及びヒドロキシ官能性モノマー(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)を95:5〜5:95の重量比で含む、請求項4に記載の硬化性組成物。
- 前記オリゴマーが、次式:
−[Mエステル]a−[MOH]b*−[M極性]c−[Mシリル]e−[Mアクリル]d−
(式中、
−[Mエステル]−は、共重合体化(メタ)アクリレートエステルモノマー単位を表し、
−[MOH]−は、ペンダントヒドロキシ基を有する共重合体化(メタ)アクリロイルモノマー単位を表し、
−[M極性]−は、共重合体化極性モノマー単位を表し、
[Mアクリル]は、ペンダント重合性(メタ)アクリロイル基を有する共重合体化(メタ)アクリロイルモノマー単位を表し、
[Mシリル]は、任意追加的なシラン官能性モノマーを表し、
添字a、b*、c、d及びeは、各モノマー単位の重量部を表す)で表される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - 前記ヒドロキシル官能性モノマーが、前記硬化性組成物(オリゴマー+希釈剤)が、6.5×10−4mol OH/g超のヒドロキシル含量を有するような量で用いられる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 架橋剤を含まない、請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性組成物から調製される、放射線硬化接着剤組成物。
- 光学的に透明な積層体であって、
少なくとも1つの主表面を有する第1の基材と、
少なくとも1つの主表面を有する第2の基材と、
前記第1の基材の少なくとも1つの主表面と前記第2の基材の少なくとも1つの主表面との間に配設されかつそれらの主表面と接触している、請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物と、を含む、光学的に透明な積層体。 - 光学的に透明な積層体であって、
少なくとも1つの主表面を有する第1の基材と、
少なくとも1つの主表面を有する第2の基材と、
前記第1の基材の少なくとも1つの主表面と前記第2の基材の少なくとも1つの主表面との間に配設されかつそれらの主表面と接触している、請求項9に記載の放射線硬化接着剤組成物と、を含む、光学的に透明な積層体。
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