CN105085535A - 新颖的化合物及混合物、感光性树脂组成物及彩色滤光片 - Google Patents

新颖的化合物及混合物、感光性树脂组成物及彩色滤光片 Download PDF

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Abstract

本发明揭示一种新颖的化合物、一种新颖的混合物以及一种包含所述化合物或混合物的感光性树脂组成物和彩色滤光片。所述化合物是由以下化学式1表示的化合物。在化学式1中，每一个取代基与具体实施方式中所定义的相同。本发明提供的化合物或混合物具有极佳绿色光谱特征、高摩尔消光系数以及极佳的有机溶剂溶解性，并且因此在制备用于绿色彩色滤光片的感光性树脂组成物期间可以用作染料，并且包含所述染料的彩色滤光片可以具有极佳亮度和对比度。[化学式1]

Description

新颖的化合物及混合物、感光性树脂组成物及彩色滤光片
本申请案主张2014年5月12日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请案第10-2014-0056655号的优先权和权利，其揭示内容全文以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及一种新颖的化合物、一种新颖的混合物以及一种包含所述化合物或混合物的感光性树脂组成物和彩色滤光片。
背景技术
通过使用颜料型感光性树脂组成物制造的彩色滤光片具有由颜料(pigment)粒径引起的亮度和对比度方面的限制。此外，成像传感器装置需要较小的分散粒径以形成精细图案。为了满足所述要求，已试图通过引入不形成颗粒的染料(dye)代替颜料来制造感光性树脂组成物，以实现具有改进的颜色特征(如亮度、对比度等)的彩色滤光片。
因此，需要研究作为用以制造所述感光性树脂组成物的染料的适当化合物。
发明内容
本发明一个实施例提供一种新颖的化合物。
另一个实施例提供一种新颖的混合物。
又一个实施例提供一种包含所述化合物或所述混合物的感光性树脂组成物。
再一个实施例提供一种使用所述感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
一个实施例提供一种由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在以上化学式1中，
M是铜、锌、钴或钼，
R1到R16独立地是氢、卤素、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，
R1到R16中的至少一个是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，以及
R1到R16中的至少一个是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基。
R1到R16可以独立地是卤素、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基。
C1到C20烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基。
C6到C20芳氧基可以由以下化学式2表示。
[化学式2]
在以上化学式2中，
R17到R25独立地是氢、卤素或经取代或未经取代的C1到C8烷基。
R1到R4中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，R9到R12中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，以及R13到R16中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基。
R1到R4中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，R9到R12中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，以及R13到R16中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基。
R1到R4中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，R9到R12中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，以及R13到R16中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基。
R1到R4中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，R9到R12中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，以及R13到R16中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基。
所述化合物可以由以下化学式3到化学式6中的一个表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式3到化学式6中，M可以是铜、锌、钴或钼。
所述化合物可以是绿色染料。
另一个实施例提供一种由以上化学式3到化学式6表示的化合物中的至少两种或多于两种化合物的混合物。
又一个实施例提供一种包含所述化合物或所述混合物的感光性树脂组成物。
再一个实施例提供一种使用所述感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
根据一个实施例的化合物或混合物具有极佳绿色光谱特征、高摩尔消光系数以及极佳的有机溶剂溶解性，并且因此在制备用于绿色彩色滤光片的感光性树脂组成物期间可以用作染料，并且包含所述染料的彩色滤光片可以具有极佳亮度和对比度。
具体实施方式
在以下本发明的具体实施方式中，下文现将更充分地描述本发明，其中描述本发明的一些但并非所有实施例。实际上，本发明可以按许多不同形式实施并且不应理解为限于本文陈述的实施例；确切地说，提供这些实施例以使得本发明将满足可应用的法定要求。
如本文所使用，当不另外提供具体定义时，术语“经取代”是指经由以下中选出的取代基取代的基团：卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R200)或NN(R201)(R202)，其中R200、R201以及R202相同或不同，并且独立地是C1到C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的脂环族有机基、经取代或未经取代的芳基以及经取代或未经取代的杂环基，代替本发明的官能团。
如本文所使用，当不另外提供具体定义时，术语“烷基”是指C1到C20烷基，并且特别是C1到C15烷基，术语“环烷基”是指C3到C20环烷基，并且特别是C3到C18环烷基，术语“烷氧基”是指C1到C20烷氧基，并且特别是C1到C18烷氧基，术语“芳基”是指C6到C20芳基，并且特别是C6到C18芳基，术语“烯基”是指C2到C20烯基，并且特别是C2到C18烯基，术语“亚烷基”是指C1到C20亚烷基，并且特别是C1到C18亚烷基，以及术语“亚芳基”是指C6到C20亚芳基，并且特别是C6到C16亚芳基。
如本文所使用，当不另外提供具体定义时，术语“脂肪族有机基”是指C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C1到C20亚烷基、C2到C20亚烯基或C2到C20亚炔基，并且特别是C1到C15烷基、C2到C15烯基、C2到C15炔基、C1到C15亚烷基、C2到C15亚烯基或C2到C15亚炔基，术语“脂环族有机基”是指C3到C20环烷基、C3到C20环烯基、C3到C20环炔基、C3到C20亚环烷基、C3到C20亚环烯基或C3到C20亚环炔基，并且特别是C3到C15环烷基、C3到C15环烯基、C3到C15环炔基、C3到C15亚环烷基、C3到C15亚环烯基或C3到C15亚环炔基，术语“芳香族有机基”是指C6到C20芳基或C6到C20亚芳基，并且特别是C6到C16芳基或C6到C16亚芳基，术语“杂环基”是指C2到C20环烷基、C2到C20亚环烷基、C2到C20环烯基、C2到C20亚环烯基、C2到C20环炔基、C2到C20亚环炔基、在环中包含1到3个由O、S、N、P、Si以及其组合中选出的杂原子的C2到C20杂芳基或C2到C20亚杂芳基，并且特别是C2到C15环烷基、C2到C15亚环烷基、C2到C15环烯基、C2到C15亚环烯基、C2到C15环炔基、C2到C15亚环炔基、C2到C15杂芳基或C2到C15亚杂芳基，其在环中包含1到3个由O、S、N、P、Si以及其组合中选出的杂原子。
如本文所使用，当不另外提供定义时，术语“组合”是指混合或共聚合。此外，“共聚合”是指嵌段共聚合到无规共聚合，并且“共聚物”是指嵌段共聚物到无规共聚物。
在本说明书的化学式中，除非另外提供具体定义，否则当化学键在应明示位置处而未绘出时，氢键结在所述位置处。
如本文所使用，在不另外提供具体定义时，“*”指示相同或不同原子或化学式发生链接的点。
一个实施例提供一种由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在以上化学式1中，
M是铜、锌、钴或钼，
R1到R16独立地是氢、卤素、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，
R1到R16中的至少一个是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，以及
R1到R16中的至少一个是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基。
由以上化学式1表示的化合物具有极佳绿色光谱特征和高摩尔消光系数。此外，由以上化学式1表示的化合物必定包含烷氧基和芳氧基，以及可以具有极佳的有机溶剂溶解性。
在一个示范性实施例中，M可以是锌。
在一个示范性实施例中，R1到R16可以独立地是卤素、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基。
在一个示范性实施例中，C1到C20烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基，以及C6到C20芳氧基可由以下化学式2表示。举例来说，C1到C20烷氧基可以是戊氧基。
[化学式2]
在以上化学式2中，
R17到R25独立地是氢、卤素或经取代或未经取代的C1到C8烷基。举例来说，R17到R25可以全部是氢。
在由以上化学式1表示的化合物中，R1到R4中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，R9到R12中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，以及R13到R16中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基。
在由以上化学式1表示的化合物中，R1到R4中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，R9到R12中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，以及R13到R16中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基。
在由以上化学式1表示的化合物中，R1到R4中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，R9到R12中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，以及R13到R16中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基。
在由以上化学式1表示的化合物中，R1到R4中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一个可以是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，R9到R12中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，以及R13到R16中的至少一个可以是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基。
举例来说，所述化合物可由以下化学式3到化学式6中的一个表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在以上化学式3至化学式6中，M可以是铜、锌、钴或钼。举例来说，M可以是锌。
因为根据一个实施例的化合物即使较小量仍可以实现较清晰的颜色，所以可以通过使用所述化合物作为着色剂来制造具有极佳颜色特征(如亮度、对比度等)的显示装置。举例来说，所述化合物可以是着色剂，例如染料，例如绿色染料。
通常，在用于彩色滤光片的组分中染料是最昂贵的。因此，昂贵的染料可能需要更大程度地用以实现所需效果(例如高亮度、高对比度等)，并且因此增加了生产的单位成本。然而，当根据一个实施例的化合物在彩色滤光片中用作染料时，即使以少量使用，化合物仍可以实现极佳颜色特征(如高亮度、高对比度等)，并且降低生产的单位成本。
根据一个实施例，提供一种由以上化学式3到化学式6表示的化合物中的至少两种或多于两种化合物的混合物。
根据一个实施例，提供一种包含根据以上实施例的化合物或混合物的感光性树脂组成物。
举例来说，感光性树脂组成物包含根据以上实施例的化合物或混合物、碱性可溶树脂(alkalisolubleresin)、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。
根据一个实施例的化合物或混合物可以起到着色剂(例如染料，并且特别是绿色染料)的作用，并且实现极佳颜色特征。
感光性树脂组成物除根据一个实施例的化合物外可以还包含其它染料化合物作为着色剂。
以感光性树脂组成物的总量计，根据以上实施例的化合物或混合物的含量可为0.1重量％到30重量％。
此外，感光性树脂组成物可以还包含颜料。在这种情况下，可以包含呈颜料分散体形式的颜料。
碱性可溶树脂可以是丙烯酸类树脂(acrylic-basedresin)。
所述丙烯酸类树脂是第一烯系(ethylenic)不饱和单体和与其可共聚合的第二烯系不饱和单体的共聚物，以及是包含至少一个丙烯酸类重复单元的树脂。
第一烯系不饱和单体是包含至少一个羧基的烯系不饱和单体。单体的实例包含(甲基)丙烯酸、马来酸、衣康酸、富马酸或其组合。
以丙烯酸类树脂的总量计，第一烯系不饱和单体的含量可为5重量％到50重量％，例如10重量％到40重量％。
第二烯系不饱和单体可以是芳香族乙烯基化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲醚等；不饱和羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和羧酸氨基烷基酯化合物，如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和羧酸缩水甘油基酯化合物，如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等；氰化乙烯化合物，如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，如(甲基)丙烯酰胺等；等等，并且可以单一地或以两种或多于两种的混合物的形式使用。
丙烯酸类树脂的具体实例可以是丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/2-羟乙基甲基丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/2-羟乙基甲基丙烯酸酯共聚物等，但不限于此。这些可以单一地或以两种或多于两种的混合物的形式使用。
碱性可溶树脂可以具有3,000克/摩尔到150,000克/摩尔的重量平均分子量，例如5,000克/摩尔到50,000克/摩尔，并且对于另一个实例为20,000克/摩尔到30,000克/摩尔。当碱性可溶树脂具有在所述范围内的重量平均分子量时，用于彩色滤光片的感光性树脂组成物具有良好的物理和化学特性、适当粘度以及制造彩色滤光片期间与衬底的紧密接触特性。
碱性可溶树脂可以具有15毫克氢氧化钾/克(mgKOH/g)到60毫克氢氧化钾/克的酸值，例如20毫克氢氧化钾/克到50毫克氢氧化钾/克。当碱性可溶树脂具有所述范围内的酸值(acidvalue)时，像素(pixel)图案可以具有极佳分辨率。
以用于彩色滤光片的感光性树脂组成物的总量计，碱性可溶树脂的含量可为1重量％到40重量％，例如1重量％到20重量％。当包含以上范围内的碱性可溶树脂时，由于在制造彩色滤光片期间改进了交联，所以可以改进显影性并且可以改进极佳表面平滑度。
光可聚合化合物可以是包含至少一个烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能和/或多官能酯。
光可聚合化合物具有烯系不饱和双键并且因此在暴露于图案形成过程期间可以引起充分的聚合和形成具有极佳耐热性、耐光性以及耐化学性的图案。
光可聚合化合物的实例可以包含(但不限于)乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛清漆环氧基(甲基)丙烯酸酯等以及其组合。
光可聚合化合物的市售实例包含以下产品。(甲基)丙烯酸的单官能酯的实例可以包含(但不限于)AronixAronix和/或Aronix(东亚合成化学工业株式会社(ToagoseiChemistryIndustryCo.，Ltd.))；KAYARAD和/或KAYARAD(日本化药株式会社(NipponKayakuCo.，Ltd.))；和/或(大阪有机化学工业株式会社(OsakaOrganicChemicalInd.，Ltd.))等。(甲基)丙烯酸的双官能酯的实例可以包含(但不限于)AronixAronix和/或Aronix(东亚合成化学工业株式会社)，KAYARADKAYARAD和/或KAYARAD(日本化药株式会社)，和/或V-335(大阪有机化学工业株式会社)等。(甲基)丙烯酸的三官能酯的实例可以包含(但不限于)AronixAronixAronixAronixAronixAronix和/或Aronix(东亚合成化学工业株式会社)，KAYARADKAYARADKAYARADKAYARAD和/或KAYARAD(NipponKayakuCo.，Ltd.)，和/或(大阪纪化药工业有限公司)等。这些可以单一地或以两种或多于两种的混合物的形式使用。
光可聚合化合物可以经酸酐处理以改进显影性。
以感光性树脂组成物的总量计，光可聚合化合物的含量可为1重量％到15重量％，例如5重量％到10重量％的量。当包含以上范围内的量的光可聚合化合物时，光可聚合化合物可以在暴露于图案形成过程期间充分固化以及能够具有极佳可靠性，并且可以改进碱性显影液的显影性。
光聚合起始剂是一种感光性树脂组成物的常用起始剂，例如苯乙酮类化合物(acetophenone-basedcompound)、二苯甲酮类化合物(benzophenone-basedcompound)、噻吨酮类化合物(thioxanthone-basedcompound)、安息香类化合物(benzoin-basedcompound)、肟类化合物(oxime-basedcompound)或其组合。
苯乙酮类化合物的实例可以包含(但不限于)2，2′-二乙氧基苯乙酮、2，2′-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2，2′-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等以及其组合。
二苯甲酮类化合物的实例可以包含(但不限于)二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酰化二苯甲酮、4，4′-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4，4′-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4，4′-二甲氨基二苯甲酮、4，4′-二氯二苯甲酮、3，3′-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等以及其组合。
噻吨酮类化合物的实例可以包含(但不限于)噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等以及其组合。
安息香类化合物的实例可以包含(但不限于)安息香、安息香甲基醚、安息香乙醚、安息香异丙基醚、安息香异丁基醚、苄基二甲基缩酮等以及其组合。
三嗪类化合物的实例可以包含(但不限于)2，4，6-三氯-均三嗪、2-苯基-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(3′，4′-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4′-甲氧基萘基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对甲氧苯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对甲苯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-联二苯-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-均三嗪、2-(萘酚1-基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-均三嗪(2-4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-s-triazine)、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-均三嗪等以及其组合。
肟类化合物的实例可以包含(但不限于)O-酰肟类化合物(O-acyloxime-basedcompound)、2-(邻苯甲酰肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1，2-辛二酮、1-(邻乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-羟氨基-1-苯基丙-1-酮等以及其组合。O-酰肟类化合物的具体实例可以包含(但不限于)1，2-辛二酮、2-二甲氨基-2-(4-甲苄基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1，2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1，2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯以及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等以及其组合。
光聚合起始剂可以还包含以下中的一个或多于一个：咔唑类化合物(carbazole-basedcompound)、二酮类化合物(diketone-basedcompound)、硼酸锍类化合物(sulfoniumborate-basedcompound)、重氮类化合物(diazo-basedcompound)、咪唑类化合物(imidazole-basedcompound)、联咪唑类化合物(biimidazole-basedcompound)、以及代替以上化合物中的一个或除其外的类似化合物。
光聚合起始剂可以与能够通过吸收光引起化学反应并得以激发并且接着传递其能量的光敏剂一起使用。
光敏剂的实例可以是四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
以感光性树脂组成物的总量计，光聚合起始剂的含量可为0.01重量％到10重量％，例如0.1重量％到5重量％。当包含以上范围内的量的光聚合起始剂时，由于在暴露于图案形成过程期间充分固化，所以可以确保极佳可靠性，图案可以具有极佳分辨率和紧密接触特性以及极佳耐热性、耐光性以及耐化学性，并且可以防止归因于非反应起始剂的透射率恶化。
溶剂是与所述化合物或所述混合物、所述碱性可溶树脂、所述光可聚合化合物以及所述光聚合起始剂相容但不与其反应的材料。
溶剂的实例可以包含(但不限于)醇类，如甲醇、乙醇等；醚类，如二氯乙基醚、正丁基醚、二异戊基醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等；二醇醚类，如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；乙二醇乙酸乙醚类，如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚等；卡必醇类(carbitols)，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香族烃类，如甲苯、二甲苯等；酮类，如甲乙酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮等；饱和脂肪族单羧酸烷基酯类，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸酯类，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯类，如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯类，如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯类，如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯类，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯类，如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯类，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯类，如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；单氧基单羧酸烷基酯类的2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯类，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯类，如2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯类，如丙酮酸乙酯等；以及其组合。此外，也可以使用高沸点溶剂，如N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、苄乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、苯基乙二醇乙酸乙醚等。所述溶剂可以单一地或以两种或多于两种的混合物的形式使用。
考虑到互溶性和反应性，可以使用二醇醚类，如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯类，如乙基乙二醇乙酸乙醚等；酯类，如2-羟基丙酸乙酯等；卡必醇类，如二乙二醇单甲醚等；和/或丙二醇烷基醚乙酸酯类，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
溶剂按平衡量使用，例如以感光性树脂组成物的总量计40重量％到90重量％。当包含以上范围内的量的溶剂时，感光性树脂组成物可以具有导致彩色滤光片的涂层特征改进的适当粘度。
根据另一个实施例的感光性树脂组成物可以还包含环氧化合物以便改进与衬底的紧密接触特性。
环氧化合物的实例可以是苯酚酚醛清漆环氧化合物、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物或其组合。
以100重量份的感光性树脂组成物计，环氧化合物的含量可为0.01重量份到20重量份，例如0.1重量份到10重量份。当包含以上范围内的量的环氧化合物时，可以改进紧密接触特性、存储能力等。
感光性树脂组成物可以还包含具有如羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基等的反应性取代基的硅烷偶合剂，以便改进与衬底的粘着性。
硅烷偶合剂的实例包含三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。这些可以单一地或以两种或多于两种的混合物的形式使用。
以100重量份的感光性树脂组成物计，硅烷偶合剂的含量可为0.01重量份到10重量份。当包含以上范围内的量的硅烷偶合剂时，紧密接触特性、存储特性等得到改进。
感光性树脂组成物可以还包含表面活性剂，以便改进涂层特性并且抑制斑点生成。
表面活性剂的实例可以包含(但不限于)芴类表面活性剂(fluorene-basedsurfactant)，例如，和(BM化学株式会社(BMChemieInc.))；MEGAFACEFMEGAFACEFMEGAFACEF以及MEGAFACEF(大日本油墨化学工业株式会社(DainipponInkKagakuKogyoCo.，Ltd.))；FULORADFULORADFULORAD以及FULORAD(住友3M株式会社(Sumitomo3MCo.，Ltd.))；SURFLONSURFLONSURFLONSURFLON以及SURFLON(朝日玻璃株式会社(ASAHIGlassCo.，Ltd.))；以及以及等(东丽硅酮株式会社(ToraySiliconeCo.，Ltd.))。
以100重量份的感光性树脂组成物计，表面活性剂的含量可为0.001重量份到5重量份。当包含以上范围内的量的表面活性剂时，可以确保涂层的均一性，不产生污点，以及玻璃衬底的润湿特性得到改进。
感光性树脂组成物在其降低特性时还可以包含预定量的其它添加剂，如抗氧化剂、稳定剂等。
根据本发明的另一个实施例，提供使用感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
彩色滤光片中的图案形成过程如下。
所述过程包含以旋涂、狭缝涂布、喷墨打印等方法将正型感光性树脂组成物涂布到支撑衬底上；干燥经涂布的正型感光性树脂组成物以形成感光性树脂组成物薄膜；将正型感光性树脂组成物薄膜暴露于光；在碱性水溶液中显影经暴露的正型感光性树脂组成物薄膜以获得感光性树脂薄膜；以及对感光性树脂薄膜热处理。用于图案化过程的条件在相关技术中是熟知的并且将不在本说明书中作详细说明。
在下文中，参见以下实例和比较例更详细地说明本发明。然而，以下实例和比较例出于描述的目的而提供并且本发明不限于此。
(合成)
合成实例1：合成由化学式3-1表示的化合物
(1)将3，4，5，6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2-苯基苯酚(3.201克)、K2CO3(3.898克)以及乙腈(50毫升)放置于100毫升烧瓶中并且接着加热并回流。当反应完成时，使用四氢呋喃(THF)过滤所得物以获得固体，将固体添加到少量的二氯甲烷中并且在其中溶解，并且向其中添加己烷，获得结晶固体(4-(联苯-2-基氧基)-3，5，6-三氯邻苯二甲腈(4-(biphenyl-2-yloxy)-3，5，6-trichlorophthalonitrile))。在此，将获得的固体洗涤数次，过滤并真空干燥。
(2)将固体(4-(联苯-2-基氧基)-3，5，6-三氯邻苯二甲腈)(1.0克)、3，4，5，6-四氯邻苯二甲腈(0.22克)、1，8-二氮杂双环十一碳-7-烯(1，8-diazabicycloundec-7-ene)(1.0克)以及1-戊烯醇(10毫升)放置于100毫升烧瓶中并且接着加热并溶解。接着，向其中添加乙酸锌(0.15克)并且加热并回流混合物。当反应完成时，自其中去除溶剂并且通过管柱色谱法纯化残余物。随后，将二氯甲烷适当地添加到获得的固体中以使其溶解，并且向其中添加己烷以进行结晶。在此，过滤自其所获得的固体并真空干燥，获得由以下化学式3-1表示的化合物。
[化学式3-1]
基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(Maldi-tofMS)1581.90质荷比(m/Z)
合成实例2：合成由化学式4-1表示的化合物
将固体(4-(联苯-2-基氧基)-3，5，6-三氯邻苯二甲腈)(1.0克)、3，4，5，6-四氯邻苯二甲腈(0.67克)、1，8-二氮杂双环十一碳-7-烯(1.5克)以及1-戊烯醇(15毫升)放置于100毫升烧瓶中并且接着加热并溶解。接着，向其中添加乙酸锌(0.23克)并且加热混合物并回流。当反应完成时，自其去除溶剂并且通过管柱色谱法纯化残余物。接着，将二氯甲烷适当地添加到所获得的固体中以使其溶解，并且向其中添加己烷以进行结晶。在此，过滤获得的固体并真空干燥，获得由以下化学式4-1表示的化合物。
[化学式4-1]
基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱1499.93质荷比
合成实例3：合成由化学式6-1表示的化合物
将固体(4-(联苯-2-基氧基)-3，5，6-三氯邻苯二甲腈)(1.0克)、3，4，5，6-四氯邻苯二甲腈(2.0克)、1，8-二氮杂双环十一碳-7-烯(3.0克)以及1-戊烯醇(30毫升)放置于100毫升烧瓶中并且接着加热和溶解。接着，向其中添加乙酸锌(0.46克)并且加热并回流混合物。当反应完成时，将溶剂自其去除并且通过管柱色谱法纯化残余物。接着，将二氯甲烷适当地添加到获得的固体中以使其溶解，并且向其中添加己烷以进行结晶。在此，过滤获得的固体并真空干燥，获得由以下化学式6-1表示的化合物。
[化学式6-1]
基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱1417.93质荷比
比较合成实例1：合成由化学式7表示的化合物
将固体(4-(联苯-2-基氧基)-3，5，6-三氯邻苯二甲腈)(1.0克)、1，8-二氮杂双环十一碳-7-烯(0.7克)以及1-戊烯醇(15毫升)放置于100毫升烧瓶中并且接着加热以溶解4-(联苯-2-基氧基)-3，5，6-三氯邻苯二甲腈。接着，向其中添加乙酸锌(0.115克)并且加热并回流混合物。当反应完成时，自其去除溶剂并且通过管柱色谱法纯化残余物。接着，将二氯甲烷适当地添加到获得的固体中以使其溶解，并且向其中添加己烷以进行结晶。在此，过滤获得的固体并真空干燥，获得由以下化学式7表示的化合物。
[化学式7]
基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱1664.80质荷比
比较合成实例2：合成由化学式8表示的化合物
将3，4，6-三氯-5-(戊氧基)邻苯二甲腈(1.0克)、1，8-二氮杂双环十一碳-7-烯(0.96克)以及1-戊烯醇(20毫升)放置于100毫升烧瓶中并且接着加热以溶解3，4，6-三氯-5-(戊氧基)邻苯二甲腈。接着，向其中添加乙酸锌(0.14克)并且加热并回流混合物。当反应完成时，自其去除溶剂并且通过管柱色谱法纯化残余物。接着，将二氯甲烷适当地添加到获得的固体中以使其溶解，向其中添加己烷以进行结晶。在此，过滤获得的固体并真空干燥，获得由以下化学式8表示的化合物。
[化学式8]
基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1335.70质荷比
(合成感光性树脂组成物)
实例1
根据实例1的感光性树脂组成物是通过混合以下表1中提供的组成物中的以下组分来制造。
确切地说，将光聚合起始剂溶解于溶剂中，在室温下搅拌溶液2小时，向其中添加碱性可溶树脂和光可聚合化合物，并且在室温下搅拌混合物2小时。接着，将根据合成实例1的化合物(由化学式3-1表示)和颜料(呈颜料分散体状态)作为着色剂添加到反应物中，并且在室温下搅拌混合物一个小时。接着，过滤产物三次以去除杂质，制备感光性树脂组成物。
(表1)
(单位：重量％)
实例2
感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备，但其中改用合成实例2的化合物(由化学式4-1表示)代替合成实例1的化合物(由化学式3-1表示)。
实例3
感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备，但其中改用合成实例3的化合物(由化学式6-1表示)代替合成实例1的化合物(由化学式3-1表示)。
比较例1
感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备，但其中改用比较合成实例1的化合物(由化学式7表示)代替合成实例1的化合物(由化学式3-1表示)。
比较例2
感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备，但其中改用比较合成实例3的化合物(由化学式8表示)代替合成实例1的化合物(由化学式3-1表示)。
评估：测量颜色座标、亮度以及对比度
将根据实例1到实例3以及比较例1和比较例2的感光性树脂组成物分别在1毫米厚的脱脂(degreased)玻璃衬底上涂布成1微米到3微米厚并且在90℃热板上干燥2分钟，获得每一薄膜。随后，通过使用具有365纳米主波长的高压汞灯使薄膜暴露于光。使薄膜在200℃强制对流干燥炉中干燥5分钟。就包含薄膜的像素层来说，颜色座标(x，y)、亮度(Y)以及对比度是通过使用分光光度计(MCPD3000，大琢电子株式会社(OtsukaElectronicsInc.))来测量，并且结果提供于以下表2中。
(表2)
颜色座标(x，y) 亮度(Y) 对比度
实例1 0.281，0.579 62.9 15,600
实例2 0.282，0.578 63.5 15,200
实例3 0.275，0.577 63.4 15,700
比较例1 0.279，0.579 61.2 14,800
比较例2 0.276，0.579 59.6 14,300
参考表2，包含根据本发明的一个实施例的化合物作为染料的实例1到实例3的感光性树脂组成物相比于不包含所述化合物的比较例1和比较例2的感光性树脂组成物显示极佳颜色特征。
虽然本发明已经结合目前视为实用的示例性实施例的实施例加以描述，但应理解，本发明不限于所揭示的实施例，而相反，打算涵盖包含于本发明的精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims (13)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在以上的所述化学式1中，
M是铜、锌、钴或钼，
R1到R16独立地是氢、卤素、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，
R1到R16中的至少一个是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，以及
R1到R16中的至少一个是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述C1到C20烷氧基是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基，以及
所述C6到C20芳氧基是由以下化学式2表示：
[化学式2]
其中，在以上的所述化学式2中，
R17到R25独立地是氢、卤素或经取代或未经取代的C1到C8烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述R1到所述R4中的至少一个是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，
所述R5到所述R8中的至少一个是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，
所述R9到所述R12中的至少一个是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，以及
所述R13到所述R16中的至少一个是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述R1到所述R4中的至少一个是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，
所述R5到所述R8中的至少一个是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，
所述R9到所述R12中的至少一个是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，以及
所述R13到所述R16中的至少一个是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述R1到所述R4中的至少一个是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，
所述R5到所述R8中的至少一个是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，
所述R9到所述R12中的至少一个是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，以及
所述R13到所述R16中的至少一个是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中所述R1到所述R4中的至少一个是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，
所述R5到所述R8中的至少一个是经取代或未经取代的C6到C20芳氧基，
所述R9到所述R12中的至少一个是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基，以及
所述R13到所述R16中的至少一个是经取代或未经取代的C1到C20烷氧基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物是由以下化学式3到化学式6中的一个表示：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
其中，在以上的所述化学式3到所述化学式6中，
M是铜、锌、钴或钼。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物是绿色染料。
9.一种由以下化学式3到化学式6表示的化合物中的至少两种或多于两种化合物的混合物：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
其中，在以上的所述化学式3到所述化学式6中，
M是铜、锌、钴或钼。
10.一种感光性树脂组成物，包括根据权利要求1所述的化合物。
11.一种感光性树脂组成物，包括根据权利要求9所述的混合物。
12.一种彩色滤光片，使用根据权利要求10所述的感光性树脂组成物来制造。
13.一种彩色滤光片，使用根据权利要求11所述的感光性树脂组成物来制造。
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