TWI541293B - 新穎的化合物及混合物、感光性樹脂組成物及彩色濾光片 - Google Patents

新穎的化合物及混合物、感光性樹脂組成物及彩色濾光片 Download PDF

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Description

新穎的化合物及混合物、感光性樹脂組成物及彩色濾光片 【相關申請案的交叉參考】
本申請案主張2014年5月12日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請案第10-2014-0056655號的優先權和權利，其揭露內容全文以引用的方式併入本文中。
本揭露內容涉及一種新穎的化合物、一種新穎的混合物以及一種包含所述化合物或混合物的感光性樹脂組成物和彩色濾光片。
通過使用顏料型感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片具有由顏料(pigment)粒徑引起的亮度和對比度方面的限制。此外，影像感測器裝置需要較小的分散粒徑以形成精細圖案。為了滿足所述要求，已試圖通過引入不形成顆粒的染料(dye)代替顏料來製造感光性樹脂組成物，以實現具有改進的顏色特徵(如亮度、對比度等)的彩色濾光片。
因此，需要研究作為用以製造所述感光性樹脂組成物的染料的適當化合物。
一個實施例提供一種新穎的化合物。
另一個實施例提供一種新穎的混合物。
又一個實施例提供一種包含所述化合物或所述混合物的感光性樹脂組成物。
再一個實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
一個實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物。
在以上化學式1中，M是銅、鋅、鈷或鉬，R1到R16獨立地是氫、鹵素、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基， R1到R16中的至少一個是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及R1到R16中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基。
R1到R16可以獨立地是鹵素、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基。
C1到C20烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基。
C6到C20芳氧基可以由以下化學式2表示。
在以上化學式2中，R17到R25獨立地是氫、鹵素或經取代或未經取代的C1到C8烷基。
R1到R4中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R9到R12中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及R13到R16中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
R1到R4中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，R9到R12中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及R13到R16中的至少一個可以是經取 代或未經取代的C1到C20烷氧基。
R1到R4中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，R9到R12中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及R13到R16中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
R1到R4中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R9到R12中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及R13到R16中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
所述化合物可以由以下化學式3到化學式6中的一個表示。
[化學式4]
[化學式6]
在化學式3到化學式6中，M可以是銅、鋅、鈷或鉬。
所述化合物可以是綠色染料。
另一個實施例提供一種由以上化學式3到化學式6表示的化合物中的至少兩種或多於兩種化合物的混合物。
又一個實施例提供一種包含所述化合物或所述混合物的感光性樹脂組成物。
再一個實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
根據一個實施例的化合物或混合物具有極佳綠色光譜特徵、高莫耳消光係數以及極佳的有機溶劑溶解性，並且因此在製備用於綠色彩色濾光片的感光性樹脂組成物期間可以用作染料，並且包含所述染料的彩色濾光片可以具有極佳亮度和對比度。
在以下本發明的具體實施方式中，下文現將更充分地描述本發明，其中描述本發明的一些但並非所有實施例。實際上，本發明可以按許多不同形式實施並且不應理解為限於本文陳述的實施例；確切地說，提供這些實施例以使得本發明將滿足可應用的法定要求。
如本文所使用，當不另外提供具體定義時，術語“經取代”是指經由以下中選出的取代基取代的基團：鹵素(F、Br、Cl或I)、羥基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R200)或NN(R201)(R202)，其中R200、R201以及R202相同或不同，並且獨立地是C1到C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的脂環族有機基、經取代或未經取代的芳基以及經取代或未經取代的雜環基，代替本發明的官能團。
如本文所使用，當不另外提供具體定義時，術語“烷基”是指C1到C20烷基，並且特別是C1到C15烷基，術語“環烷基”是指C3到C20環烷基，並且特別是C3到C18環烷基，術語“烷氧基”是指C1到C20烷氧基，並且特別是C1到C18烷氧基，術語“芳基”是指C6到C20芳基，並且特別是C6到C18芳基，術語“烯基”是指C2到C20烯基，並且特別是C2到C18烯基，術語“伸烷基”是指C1到C20伸烷基，並且特別是C1到C18伸烷基，以及術語“伸芳基”是指C6到C20伸芳基，並且特別是 C6到C16伸芳基。
如本文所使用，當不另外提供具體定義時，術語“脂肪族有機基”是指C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C1到C20伸烷基、C2到C20伸烯基或C2到C20伸炔基，並且特別是C1到C15烷基、C2到C15烯基、C2到C15炔基、C1到C15伸烷基、C2到C15伸烯基或C2到C15伸炔基，術語“脂環族有機基”是指C3到C20環烷基、C3到C20環烯基、C3到C20環炔基、C3到C20伸環烷基、C3到C20伸環烯基或C3到C20伸環炔基，並且特別是C3到C15環烷基、C3到C15環烯基、C3到C15環炔基、C3到C15伸環烷基、C3到C15伸環烯基或C3到C15伸環炔基，術語“芳香族有機基”是指C6到C20芳基或C6到C20伸芳基，並且特別是C6到C16芳基或C6到C16伸芳基，術語“雜環基”是指C2到C20環烷基、C2到C20伸環烷基、C2到C20環烯基、C2到C20伸環烯基、C2到C20環炔基、C2到C20伸環炔基、在環中包含1到3個由O、S、N、P、Si以及其組合中選出的雜原子的C2到C20雜芳基或C2到C20伸雜芳基，並且特別是C2到C15環烷基、C2到C15伸環烷基、C2到C15環烯基、C2到C15伸環烯基、C2到C15環炔基、C2到C15伸環炔基、C2到C15雜芳基或C2到C15伸雜芳基，其在環中包含1到3個由O、S、N、P、Si以及其組合中選出的雜原子。
如本文所使用，當不另外提供定義時，術語“組合”是指混合或共聚合。此外，“共聚合”是指嵌段共聚合到無規共聚合，並且“共聚物”是指嵌段共聚物到無規共聚物。
在本說明書的化學式中，除非另外提供具體定義，否則 當化學鍵在應明示位置處而未繪出時，氫鍵結在所述位置處。
如本文所使用，在不另外提供具體定義時，“*”指示相同或不同原子或化學式發生連結的點。
一個實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物。
在以上化學式1中，M是銅、鋅、鈷或鉬，R1到R16獨立地是氫、鹵素、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R1到R16中的至少一個是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及R1到R16中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基。
由以上化學式1表示的化合物具有極佳綠色光譜特徵和高莫耳消光係數。此外，由以上化學式1表示的化合物必定包含烷氧基和芳氧基，以及可以具有極佳的有機溶劑溶解性。
在一個示範性實施例中，M可以是鋅。
在一個示範性實施例中，R1到R16可以獨立地是鹵素、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基。
在一個示範性實施例中，C1到C20烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基，以及C6到C20芳氧基可由以下化學式2表示。舉例來說，C1到C20烷氧基可以是戊氧基。
在以上化學式2中，R17到R25獨立地是氫、鹵素或經取代或未經取代的C1到C8烷基。舉例來說，R17到R25可以全部是氫。
在由以上化學式1表示的化合物中，R1到R4中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R9到R12中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及R13到R16中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
在由以上化學式1表示的化合物中，R1到R4中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，R9到R12中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及 R13到R16中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
在由以上化學式1表示的化合物中，R1到R4中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，R9到R12中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及R13到R16中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
在由以上化學式1表示的化合物中，R1到R4中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一個可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R9到R12中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及R13到R16中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
舉例來說，所述化合物可由以下化學式3到化學式6中的一個表示。
[化學式3]
在以上化學式3至化學式6中，M可以是銅、鋅、鈷或鉬。舉例來說，M可以是鋅。
因為根據一個實施例的化合物即使較小量仍可以實現較清晰的顏色，所以可以通過使用所述化合物作為著色劑來製造 具有極佳顏色特徵(如亮度、對比度等)的顯示裝置。舉例來說，所述化合物可以是著色劑，例如染料，例如綠色染料。
通常，在用於彩色濾光片的組分中染料是最昂貴的。因此，昂貴的染料可能需要更大程度地用以實現所需效果(例如高亮度、高對比等)，並且因此增加了生產的單位成本。然而，當根據一個實施例的化合物在彩色濾光片中用作染料時，即使以少量使用，化合物仍可以實現極佳顏色特徵(如高亮度、高對比等)，並且降低生產的單位成本。
根據一個實施例，提供一種由以上化學式3到化學式6表示的化合物中的至少兩種或多於兩種化合物的混合物。
根據一個實施例，提供一種包含根據以上實施例的化合物或混合物的感光性樹脂組成物。
舉例來說，感光性樹脂組成物包含根據以上實施例的化合物或混合物、鹼性可溶樹脂(alkali soluble resin)、光可聚合化合物、光聚合起始劑以及溶劑。
根據一個實施例的化合物或混合物可以起到著色劑(例如染料，並且特別是綠色染料)的作用，並且實現極佳顏色特徵。
感光性樹脂組成物除根據一個實施例的化合物外可以更包含其它染料化合物作為著色劑。
以感光性樹脂組成物的總量計，根據以上實施例的化合物或混合物的含量可為0.1重量%到30重量%。
此外，感光性樹脂組成物可以更包含顏料。在這種情況下，可以包含呈顏料分散體形式的顏料。
鹼性可溶樹脂可以是丙烯酸類樹脂(acrylic-based resin)。
所述丙烯酸類樹脂是第一烯系(ethylenic)不飽和單體和與其可共聚合的第二烯系不飽和單體的共聚物，以及是包含至少一個丙烯酸類重複單元的樹脂。
第一烯系不飽和單體是包含至少一個羧基的烯系不飽和單體。單體的實例包含(甲基)丙烯酸、馬來酸、衣康酸、富馬酸或其組合。
以丙烯酸類樹脂的總量計，第一烯系不飽和單體的含量可為5重量%到50重量%，例如10重量%到40重量%。
第二烯系不飽和單體可以是芳香族乙烯基化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和羧酸氨基烷基酯化合物，如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和羧酸縮水甘油基酯化合物，如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等；氰化乙烯化合物，如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，如(甲基)丙烯醯胺等；等等，並且可以單一地或以兩種或多於兩種的混合物的形式使用。
丙烯酸類樹脂的具體實例可以是丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/2-羥乙基甲基丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/2-羥乙 基甲基丙烯酸酯共聚物等，但不限於此。這些可以單一地或以兩種或多於兩種的混合物的形式使用。
鹼性可溶樹脂可以具有3,000克/莫耳到150,000克/莫耳的重量平均分子量，例如5,000克/莫耳到50,000克/莫耳，並且對於另一個實例為20,000克/莫耳到30,000克/莫耳。當鹼性可溶樹脂具有在所述範圍內的重量平均分子量時，用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物具有良好的物理和化學特性、適當黏度以及製造彩色濾光片期間與基底的緊密接觸特性。
鹼性可溶樹脂可以具有15毫克氫氧化鉀/克(mgKOH/g)到60毫克氫氧化鉀/克的酸值(acid value)，例如20毫克氫氧化鉀/克到50毫克氫氧化鉀/克。當鹼性可溶樹脂具有所述範圍內的酸值時，像素(pixel)圖案可以具有極佳解析度。
以用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物的總量計，鹼性可溶樹脂的含量可為1重量%到40重量%，例如1重量%到20重量%。當包含以上範圍內的鹼性可溶樹脂時，由於在製造彩色濾光片期間改進了交聯，所以可以改進顯影性並且可以改進極佳表面平滑度。
光可聚合化合物可以是包含至少一個烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能和/或多官能酯。
光可聚合化合物具有烯系不飽和雙鍵並且因此在暴露於圖案形成過程期間可以引起充分的聚合和形成具有極佳耐熱性、耐光性以及耐化學性的圖案。
光可聚合化合物的實例可以包含(但不限於)乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基) 丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛清漆環氧基(甲基)丙烯酸酯等以及其組合。
光可聚合化合物的市售實例包含以下。(甲基)丙烯酸的單官能酯的實例可以包含(但不限於)Aronix M-101®、Aronix M-111®和/或Aronix M-114®(東亞合成化學工業株式會社(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.))；KAYARAD TC-110S®和/或KAYARAD TC-120S®(日本化藥株式會社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.))；V-158®和/或V-2311®(大阪有機化學工業株式會社(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))等。(甲基)丙烯酸的雙官能酯的實例可以包含(但不限於)Aronix M-210®、Aronix M-240®和/或Aronix M-6200®(東亞合成化學工業株式會社)，KAYARAD HDDA®、KAYARAD HX-220®和/或KAYARAD R-604®(日本化藥株式會社)，V-260®、V-312®和/或V-335 HP®(大阪有機化學工業株式會社)等。(甲基)丙烯酸的三官能酯的實例可以包含(但不限於)Aronix M-309®、Aronix M-400®、Aronix M-405®、Aronix M-450®、Aronix M-7100®、Aronix M-8030®和/或Aronix M-8060®(東亞合成化學工業株式會社)，KAYARAD TMPTA®、KAYARAD DPCA-20®、KAYARAD DPCA-30®、KAYARAD DPCA-60®和/或KAYARAD DPCA-120®(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)，V-295®、V-300®、V-360®、V-GPT®、V-3PA®和/或V-400®(大阪紀化藥工業有限公司)等。這些可以單一地或以兩種或多於兩種的混合物的形式使用。
光可聚合化合物可以經酸酐處理以改進顯影性。
以感光性樹脂組成物的總量計，光可聚合化合物的含量可為1重量%到15重量%，例如5重量%到10重量%的量。當包含以上範圍內的量的光可聚合化合物時，光可聚合化合物可以在暴露於圖案形成過程期間充分固化以及能夠具有極佳可靠性，並且可以改進鹼性顯影液的顯影性。
光聚合起始劑是一種感光性樹脂組成物的常用起始劑，例如苯乙酮類化合物(acetophenone-based compound)、二苯甲酮類化合物(benzophenone-based compound)、噻噸酮類化合物(thioxanthone-based compound)、安息香類化合物(benzoin-based compound)、肟類化合物(oxime-based compound)或其組合。
苯乙酮類化合物的實例可以包含(但不限於)2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等以及其組合。
二苯甲酮類化合物的實例可以包含(但不限於)二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯酯、苯甲酸苯甲醯基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯醯化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)二苯甲 酮、4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等以及其組合。
噻噸酮類化合物的實例可以包含(但不限於)噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等以及其組合。
安息香類化合物的實例可以包含(但不限於)安息香、安息香甲基醚、安息香乙醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚、苄基二甲基縮酮等以及其組合。
三嗪類化合物的實例可以包含(但不限於)2,4,6-三氯-均三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(對甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-聯二苯-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-均三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-均三嗪(2-4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-s-triazine)、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-均三嗪等以及其組合。
肟類化合物的實例可以包含(但不限於)O-醯肟類化合物(O-acyloxime-based compound)、2-(鄰苯甲醯肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-羥氨基-1-苯基丙-1-酮等以及其組合。O-醯肟類化合物的具體實例可以包含(但不限於)1,2-辛二酮、2-二甲氨基-2-(4-甲苄基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、 1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯以及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等以及其組合。
光聚合起始劑可以更包含以下中的一個或多於一個：哢唑類化合物(carbazole-based compound)、二酮類化合物(diketone-based compound)、硼酸鋶類化合物(sulfonium borate-based compound)、重氮類化合物(diazo-based compound)、咪唑類化合物(imidazole-based compound)、聯咪唑類化合物(biimidazole-based compound)、以及代替以上化合物中的一個或除其外的類似化合物。
光聚合起始劑可以與能夠通過吸收光引起化學反應並得以激發並且接著傳遞其能量的光敏劑一起使用。
光敏劑的實例可以是四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。
以感光性樹脂組成物的總量計，光聚合起始劑的含量可為0.01重量%到10重量%，例如0.1重量%到5重量%。當包含以上範圍內的量的光聚合起始劑時，由於在暴露於圖案形成過程期間充分固化，所以可以確保極佳可靠性，圖案可以具有極佳解析度和緊密接觸特性以及極佳耐熱性、耐光性以及耐化學性，並且可以防止歸因於非反應起始劑的透射率惡化。
溶劑是與所述化合物或所述混合物、所述鹼性可溶樹脂、所述光可聚合化合物以及所述光聚合起始劑相容但不與其反應的材料。
溶劑的實例可以包含(但不限於)醇類，如甲醇、乙醇 等；醚類，如二氯乙基醚、正丁基醚、二異戊基醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等；二醇醚類，如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等；乙二醇乙酸乙醚類，如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚等；卡必醇類(carbitols)，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯類，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香族烴類，如甲苯、二甲苯等；酮類，如甲乙酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮等；飽和脂肪族單羧酸烷基酯類，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯類，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯類，如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯類，如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯類，如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯類，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯類，如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯類，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯類，如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；單氧基單羧酸烷基酯類的2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯類，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯類，如2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯 類，如丙酮酸乙酯等；以及其組合。此外，也可以使用高沸點溶劑，如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、苄乙醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、馬來酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、苯基乙二醇乙酸乙醚等。所述溶劑可以單一地或以兩種或多於兩種的混合物的形式使用。
考慮到互溶性和反應性，可以使用二醇醚類，如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯類，如乙基乙二醇乙酸乙醚等；酯類，如2-羥基丙酸乙酯等；卡必醇類，如二乙二醇單甲醚等；和/或丙二醇烷基醚乙酸酯類，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
溶劑按平衡量使用，例如以感光性樹脂組成物的總量計40重量%到90重量%。當包含以上範圍內的量的溶劑時，感光性樹脂組成物可以具有導致彩色濾光片的塗層特徵改進的適當黏度。
根據另一個實施例的感光性樹脂組成物可以更包含環氧化合物以便改進與基底的緊密接觸特性。
環氧化合物的實例可以是苯酚酚醛清漆環氧化合物、四甲基聯苯環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環族環氧化合物或其組合。
以100重量份的感光性樹脂組成物計，環氧化合物的含量可為0.01重量份到20重量份，例如0.1重量份到10重量份。當包含以上範圍內的量的環氧化合物時，可以改進緊密接觸特 性、存儲(storage)能力等。
感光性樹脂組成物可以更包含具有如羧基、甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基等的反應性取代基的矽烷偶合劑，以便改進與基底的黏著性。
矽烷偶合劑的實例包含三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等。這些可以單一地或以兩種或多於兩種的混合物的形式使用。
以100重量份的感光性樹脂組成物計，矽烷偶合劑的含量可為0.01重量份到10重量份。當包含以上範圍內的量的矽烷偶合劑時，緊密接觸特性、存儲特性等得到改進。
感光性樹脂組成物可以更包含表面活性劑，以便改進塗層特性並且抑制斑點生成。
表面活性劑的實例可以包含(但不限於)芴類表面活性劑(fluorene-based surfactant)，例如，BM-1000®和BM-1100®(BM化學株式會社(BM Chemie Inc.))；MEGAFACE F 142D®、MEGAFACE F 172®、MEGAFACE F 173®以及MEGAFACE F 183®(大日本油墨化學工業株式會社(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.))；FULORAD FC-135®、FULORAD FC-170C®、FULORAD FC-430®以及FULORAD FC-431®(住友3M株式會社(Sumitomo 3M Co.,Ltd.))；SURFLON S-112®、SURFLON S-113®、SURFLON S-131®、SURFLON S-141®以及SURFLON S-145®(朝日玻璃株式會社(ASAHI Glass Co.,Ltd.))；以及SH-28PA®、SH-190®、 SH-193®、SZ-6032®以及SF-8428®等(東麗矽酮株式會社(Toray Silicone Co.,Ltd.))。
以100重量份的感光性樹脂組成物計，表面活性劑的含量可為0.001重量份到5重量份。當包含以上範圍內的量的表面活性劑時，可以確保塗層的均一性，不產生污點，以及玻璃基底的潤濕特性得到改進。
感光性樹脂組成物在其降低特性時更可以包含預定量的其它添加劑，如抗氧化劑、穩定劑等。
根據本發明的另一個實施例，提供使用感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
彩色濾光片中的圖案形成過程如下。
所述過程包含以旋塗、狹縫塗布、噴墨列印等方法將正型感光性樹脂組成物塗布到支撐基底上；乾燥經塗布的正型感光性樹脂組成物以形成感光性樹脂組成物薄膜；將正型感光性樹脂組成物薄膜暴露於光；在鹼性水溶液中顯影經暴露的正型感光性樹脂組成物薄膜以獲得感光性樹脂薄膜；以及對感光性樹脂薄膜熱處理。用於圖案化過程的條件在相關技術中是熟知的並且將不在本說明書中作詳細說明。
在下文中，參見以下實例和比較例更詳細地說明本發明。然而，以下實例和比較例出於描述的目的而提供並且本發明不限於此。
(合成)
合成實例1：合成由化學式3-1表示的化合物
(1)將3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(5克)、2-苯基苯酚(3.201 克)、K2CO3(3.898克)以及乙腈(50毫升)放置於100毫升燒瓶中並且接著加熱並回流。當反應完成時，使用四氫呋喃(THF)過濾所得物以獲得固體，將固體添加到少量的二氯甲烷中並且在其中溶解，並且向其中添加己烷，獲得結晶固體(4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯鄰苯二甲腈(4-(biphenyl-2-yloxy)-3,5,6-trichlorophthalonitrile))。在此，將獲得的固體洗滌數次，過濾並真空乾燥。
(2)將固體(4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯鄰苯二甲腈)(1.0克)、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(0.22克)、1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯(1,8-diazabicycloundec-7-ene)(1.0克)以及1-戊烯醇(10毫升)放置於100毫升燒瓶中並且接著加熱並溶解。接著，向其中添加乙酸鋅(0.15克)並且加熱並回流混合物。當反應完成時，自其中去除溶劑並且通過管柱色譜法純化殘餘物。隨後，將二氯甲烷適當地添加到獲得的固體中以使其溶解，並且向其中添加己烷以進行結晶。在此，過濾自其所獲得的固體並真空乾燥，獲得由以下化學式3-1表示的化合物。
基質輔助鐳射解吸電離飛行時間質譜(Maldi-tof MS)1581.90質荷比(m/Z)
合成實例2：合成由化學式4-1表示的化合物
將固體(4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯鄰苯二甲腈)(1.0克)、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(0.67克)、1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯(1.5克)以及1-戊烯醇(15毫升)放置於100毫升燒瓶中並且接著加熱並溶解。接著，向其中添加乙酸鋅(0.23克)並且加熱混合物並回流。當反應完成時，自其去除溶劑並且通過管柱色譜法純化殘餘物。接著，將二氯甲烷適當地添加到所獲得的固體中以使其溶解，並且向其中添加己烷以進行結晶。在此，過濾獲得的固體並真空乾燥，獲得由以下化學式4-1表示的化合物。
基質輔助鐳射解吸電離飛行時間質譜1499.93質荷比
合成實例3：合成由化學式6-1表示的化合物
將固體(4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯鄰苯二甲腈)(1.0克)、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(2.0克)、1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯(3.0克)以及1-戊烯醇(30毫升)放置於100毫升燒瓶中並且接著加熱和溶解。接著，向其中添加乙酸鋅(0.46克)並且加熱並回流混合物。當反應完成時，將溶劑自其去除並且通過管柱色譜法純化殘餘物。接著，將二氯甲烷適當地添加到獲得的固體中以使其溶解，並且向其中添加己烷以進行結晶。在此，過濾獲得的固體並真空乾燥，獲得由以下化學式6-1表示的化合物。
基質輔助鐳射解吸電離飛行時間質譜1417.93質荷比
比較合成實例1：合成由化學式7表示的化合物
將固體(4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯鄰苯二甲腈)(1.0克)、1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯(0.7克)以及1-戊烯醇(15毫升)放置於100毫升燒瓶中並且接著加熱以溶解4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯鄰苯二甲腈。接著，向其中添加乙酸鋅(0.115克)並且加熱並回流混合物。當反應完成時，自其去除溶劑並且通過管柱色譜法純化殘餘物。接著，將二氯甲烷適當地添加到獲得的固體中以使其溶解，並且向其中添加己烷以進行結晶。在此，過濾獲得的固體並真空乾燥，獲得由以下化學式7表示的化合物。
基質輔助鐳射解吸電離飛行時間質譜1664.80質荷比
比較合成實例2：合成由化學式8表示的化合物
將3,4,6-三氯-5-(戊氧基)鄰苯二甲腈(1.0克)、1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯(0.96克)以及1-戊烯醇(20毫升)放置於100毫升燒瓶中並且接著加熱以溶解3,4,6-三氯-5-(戊氧基)鄰苯二甲腈。接著，向其中添加乙酸鋅(0.14克)並且加熱並回流混合物。當反應完成時，自其去除溶劑並且通過管柱色譜法純化殘餘物。接著，將二氯甲烷適當地添加到獲得的固體中以使其溶解，向其中添加己烷以進行結晶。在此，過濾獲得的固體並真空乾燥，獲得由以下化學式8表示的化合物。
基質輔助鐳射解吸電離飛行時間質譜：1335.70質荷比
(合成感光性樹脂組成物)
實例1
根據實例1的感光性樹脂組成物是通過混合以下表1中提供的組成物中的以下組分來製造。
確切地說，將光聚合起始劑溶解於溶劑中，在室溫下攪拌溶液2小時，向其中添加鹼性可溶樹脂和光可聚合化合物，並且在室溫下攪拌混合物2小時。接著，將根據合成實例1的化合物(由化學式3-1表示)和顏料(呈顏料分散體狀態)作為著色劑添加到反應物中，並且在室溫下攪拌混合物一個小時。接著，過濾產物三次以去除雜質，製備感光性樹脂組成物。
實例2
感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備，但其中改用合成實例2的化合物(由化學式4-1表示)代替合成實例1的化合物(由化學式3-1表示)。
實例3
感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備，但其中改用合成實例3的化合物(由化學式6-1表示)代替合成 實例1的化合物(由化學式3-1表示)。
比較例1
感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備，但其中改用比較合成實例1的化合物(由化學式7表示)代替合成實例1的化合物(由化學式3-1表示)。
比較例2
感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備，但其中改用比較合成實例3的化合物(由化學式8表示)代替合成實例1的化合物(由化學式3-1表示)。
評估：測量顏色座標、亮度以及對比度
將根據實例1到實例3以及比較例1和比較例2的感光性樹脂組成物分別在1毫米厚的脫脂(degreased)玻璃基底上塗布成1微米到3微米厚並且在90℃熱板上乾燥2分鐘，獲得每一薄膜。隨後，通過使用具有365奈米主波長的高壓汞燈使薄膜暴露於光。使薄膜在200℃強制對流乾燥爐中乾燥5分鐘。就包含薄膜的像素層來說，顏色座標(x,y)、亮度(Y)以及對比度是通過使用分光光度計(MCPD3000，大塚電子株式會社(Otsuka Electronics Inc.))來測量，並且結果提供於以下表2中。
參考表2，包含根據本發明的一個實施例的化合物作為染料的實例1到實例3的感光性樹脂組成物相比於不包含所述化合物的比較例1和比較例2的感光性樹脂組成物顯示極佳顏色特徵。
雖然本發明已經結合目前視為實用的示例性實施例的實施例加以描述，但應理解，本發明不限於所揭露的實施例，而相反，打算涵蓋包含於所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效佈置。

Claims (12)

  1. 一種由以下化學式1表示的化合物： 其中，在以上的所述化學式1中，M是銅、鋅、鈷或鉬，R1到R16獨立地是鹵素、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R1到R16中的至少一個是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及R1到R16中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基；其中所述C1到C20烷氧基是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基，以及所述C6到C20芳氧基是由以下化學式2表示：[化學式2] 其中，在以上的所述化學式2中，R17到R25獨立地是氫、鹵素或經取代或未經取代的C1到C8烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述R1到所述R4中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R5到所述R8中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R9到所述R12中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及所述R13到所述R16中的至少一個是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述R1到所述R4中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R5到所述R8中的至少一個是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，所述R9到所述R12中的至少一個是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及所述R13到所述R16中的至少一個是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述R1到所述R4中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R5到所述R8中的至少一個是經取代或未經取代的C1 到C20烷氧基，所述R9到所述R12中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及所述R13到所述R16中的至少一個是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述R1到所述R4中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R5到所述R8中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R9到所述R12中的至少一個是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及所述R13到所述R16中的至少一個是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化合物是由以下化學式3到化學式6中的一個表示： 其中，在以上的所述化學式3到所述化學式6中，M是銅、鋅、鈷或鉬。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化合物是綠色染料。
  8. 一種由以下化學式3到化學式6表示的化合物中的至少兩種或多於兩種化合物的混合物： 其中，在以上的所述化學式3到所述化學式6中，M是銅、鋅、鈷或鉬。
  9. 一種感光性樹脂組成物，包括如申請專利範圍第1項所述的化合物。
  10. 一種感光性樹脂組成物，包括如申請專利範圍第8項所述的混合物。
  11. 一種彩色濾光片，使用如申請專利範圍第9項所述的感光性樹脂組成物來製造。
  12. 一種彩色濾光片，使用如申請專利範圍第10項所述的感光性樹脂組成物來製造。
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