TWI585078B - 新穎的脂溶性化合物、含有該化合物的感光性樹脂組成物及彩色濾光片 - Google Patents

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Description

新穎的脂溶性化合物、含有該化合物的感光性樹脂組成物及彩色濾光片
本發明涉及一種新穎的脂溶性化合物、包含所述化合物的感光性樹脂組成物及彩色濾光片。
藉由使用顏料類型的感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片因顏料粒徑而在亮度及對比率方面具有限制。此外，成像感應器裝置需要較小分散粒徑以形成精細圖案。
為滿足所述需求，已嘗試藉由引入不形成粒子的染料代替顏料製造感光性樹脂組成物實現具有經改良的彩色特性（諸如亮度、對比率等等）的彩色濾光片。
因此，需要對作為染料用於製造感光性樹脂組成物的適當化合物（尤其輔助染料化合物）進行研究。
一個實施例提供一種新穎的脂溶性化合物。
另一個實施例提供一種包含所述脂溶性化合物的感光性樹脂組成物。
又一個實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
本發明的一個實施例提供一種由化學式1表示的脂溶性化合物。 [化學式1]
在化學式1中， R1 為氰基， R2 為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C20伸烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基， n為介於2至5範圍內的整數，且m為介於0至5範圍內的整數，其限制條件為2 ≤ n+m ≤ 5，以及 A為經取代或未經取代的C6至C20芳族雜環或經取代或未經取代的C3至C20脂環雜環。
芳族雜環及脂環雜環可在環中包含至少一個由化學式2表示的結構。 [化學式2]
芳族雜環可由化學式3表示。 [化學式3]
在化學式3中， R3 為氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基， R4 至R6 獨立地為氫、氰基、羥基、經取代或未經取代的C1至C20烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在化學式3中，R3 可為經取代或未經取代的C1至C20烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基，R4 可為氰基，R5 可為經取代或未經取代的C1至C20烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基，且R6 可為羥基。
脂環雜環可由化學式4表示。 [化學式4]
在化學式4中， R7 及R8 獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基。
由化學式1表示的脂溶性化合物可為由化學式5至化學式9中的一者表示的化合物。 [化學式5][化學式6][化學式7][化學式8][化學式9]
脂溶性化合物可為黃色染料。
又一個實施例提供一種包含所述脂溶性化合物的感光性樹脂組成物。
感光性樹脂組成物可更包含鹼溶性樹脂、光可聚合化合物、光聚合起始劑及溶劑。
感光性樹脂組成物可更包含顏料。
再另一個實施例提供一種藉由使用所述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
彩色濾光片可為綠色濾光片或紅色濾光片。
本發明的其他實施例包含在以下實施方式中。
根據一個實施例，脂溶性化合物具有極好的黃色光譜特徵、高莫耳消光係數及在有機溶劑中極好的溶解度，且可在用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物製備期間用作輔助染料，且因此包含所述輔助染料的彩色濾光片且尤其綠色濾光片或紅色濾光片可具有極好的亮度及極好的對比率。
本發明將在下文中更充分地描述，其中描述本發明的示例性實施例。然而，本發明可以許多不同形式體現且不應視為侷限於在本文中所陳述的示例性實施例。提供本說明書中所揭示的這些示例性實施例，以使得本發明將滿足適用法律要求。
如本文所用，當不另外提供具體定義時，術語「經取代（substituted）」是指經選自以下的取代基取代：鹵素（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、胺基（NH2 、NH(R200 )或N(R201 )(R202 )，其中R200 、R201 及R202 為相同或不同的且獨立地為C1至C10烷基）、甲脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的脂環有機基團、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜環基代替本發明的官能基。
如本文所用，當不另外提供具體定義時，術語「烷基（alkyl group）」是指C1至C20烷基且特定言之C1至C15烷基，術語「環烷基（cycloalkyl group）」是指C3至C20環烷基且特定言之C3至C18環烷基，術語「烷氧基（alkoxy group）」是指C1至C20烷氧基且特定言之C1至C18烷氧基，術語「芳基（aryl group）」是指C6至C20芳基且特定言之C6至C18芳基，術語「烯基（alkenyl group）」是指C2至C20烯基且特定言之C2至C18烯基，術語「伸烷基（alkylene group）」是指C1至C20伸烷基且特定言之C1至C18伸烷基，且術語「伸芳基（arylene group）」是指C6至C20伸芳基且特定言之C6至C16伸芳基。
如本文所用，當不另外提供具體定義時，「(甲基)丙烯酸酯（(meth)acrylate）」是指「丙烯酸酯（acrylate）」或「甲基丙烯酸酯（methacrylate）」且「(甲基)丙烯酸（(meth)acrylic acid）」是指「丙烯酸（acrylic acid）」或「甲基丙烯酸（methacrylic acid）」。
如本文所用，當不另外提供定義時，術語「組合（combination）」是指混合或共聚合。此外，「共聚合（copolymerization）」是指嵌段共聚合或無規共聚合，且「共聚物（copolymer）」是指嵌段共聚物或無規共聚物。
在本說明書的化學式中，除非另外提供具體定義，否則當化學鍵並未繪製在應給出處時，氫鍵結在所述位置處。
如本文所用，當不另外提供具體定義時，「*」指示連接相同或不同原子或化學式的點。
此外，當本說明書中不另外提供定義時，「最大吸光度範圍（maximum absorbance range）」指示最大吸光度。
一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。 [化學式1]
在化學式1中， R1 為氰基， R2 為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C20伸烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基， n為介於2至5範圍內的整數，且m為介於0至5範圍內的整數，其限制條件為2 ≤ n+m ≤ 5，以及 A為經取代或未經取代的C6至C20芳族雜環或經取代或未經取代的C3至C20脂環雜環。
根據一個實施例的脂溶性化合物由化學式1表示，且由於化學式1中的苯環必須包含至少兩個氰基，故所述化合物可具有極好的對比率及極好的亮度以及維持與習知黃色染料類似的波長。此外，脂溶性化合物具有與習知黃色顏料（諸如黃色G等等）相比類似的波長或較短的波長，高耐熱性及著色特性，以及在諸如環己酮、PGMEA等等的有機溶劑中極好的溶解度。
此外，根據一個實施例的化合物為脂溶性的，因此高度可溶於有機溶劑中且具有與包含水溶性取代基（例如磺酸基等等）的化合物或其鹽不同的結構及用途。
舉例而言，在化學式1中， n可為整數2，且m為整數0。
舉例而言，芳族雜環及脂環雜環可在環中包含至少一個由化學式2表示的結構。 [化學式2]
舉例而言，芳族雜環可由化學式3表示。 [化學式3]
在化學式3中， R3 為氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基，以及 R4 至R6 獨立地為氫、氰基、羥基、經取代或未經取代的C1至C20烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基。
舉例而言，由化學式1表示的脂溶性化合物可由化學式1-1表示。 [化學式1-1]
在化學式1-1中， R1 至R6 、n及m與上文所述相同。
舉例而言，R3 可為經取代或未經取代的C1至C20烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基，R4 可為氰基，R5 可為經取代或未經取代的C1至C20烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基，且R6 可為羥基。
舉例而言，脂環雜環可由化學式4表示。 [化學式4]
在化學式4中， R7 及R8 獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基。
舉例而言，由化學式1表示的脂溶性化合物可由化學式1-2表示。 [化學式1-2]
在化學式1-2中， R1 、R2 、R7 、R8 、n及m與上文所述相同。
除至少兩個氰基之外，由化學式1表示的脂溶性化合物包含由化學式3表示的芳族雜環或由化學式4表示的脂環雜環且因此可在與習知黃色顏料相比類似的波長或較短的波長下具有最大吸光度區及極好的耐熱性及著色特性。
舉例而言，由化學式1表示的脂溶性化合物可由化學式5至化學式9中的一者表示。 [化學式5][化學式6][化學式7][化學式8][化學式9]
根據一個實施例的脂溶性化合物由化學式1（例如化學式1-1或化學式1-2）表示，且因此當用作著色劑（例如輔助染料）時，可甚至以少量實現清晰色彩並提供具有極好的彩色特徵（諸如亮度、對比率等等）的顯示裝置。舉例而言，脂溶性化合物可為黃色染料，例如在範圍介於150 nm至450 nm（例如350 nm至450 nm）的波長下具有最大吸光度區的染料。
舉例而言，由化學式1-1（在化學式1中，A為芳族雜環，所述芳族雜環由化學式3表示）表示的脂溶性化合物可在範圍介於400 nm至450 nm的波長下具有最大吸光度區，由化學式1-2（在化學式1中，A為脂環雜環且所述脂環雜環由化學式4表示）表示的脂溶性化合物可在範圍介於150 nm至400 nm（例如350 nm至400 nm）的波長下具有最大吸光度區。
一般而言，染料為用於彩色濾光片的組分當中最昂貴的。因此，可能需要使用較多昂貴的染料以實現所需效應，例如高亮度、高對比率等等且因此增加單位生產成本。然而，當根據一個實施例的脂溶性化合物用作彩色濾光片的染料（例如輔助染料）時，可能甚至以少量實現極好的彩色特徵（諸如高亮度、高對比率等等）且可降低單位生產成本。
根據一個實施例，提供包含根據一個實施例的脂溶性化合物的感光性樹脂組成物。
舉例而言，感光性樹脂組成物包含根據上述實施例的脂溶性化合物、鹼溶性樹脂、光可聚合化合物、光聚合起始劑及溶劑。
感光性樹脂組成物可更包含顏料。
根據一個實施例的脂溶性化合物在感光性樹脂組成物中發揮著色劑（例如染料，例如黃色輔助染料）的作用且可實現極好的彩色特徵。
以感光性樹脂組成物的總量計，根據一個實施例的脂溶性化合物可以1重量%至10重量%、例如3重量%至7重量%的量使用。當在所述範圍內使用根據一個實施例的化合物時，可獲得極好的色彩再現性及極好的對比率。
顏料可包含黃色顏料、綠色顏料、紅色顏料或其組合，但不僅限於此。舉例而言，顏料可以顏料分散液形式包含於感光性樹脂組成物中。
顏料分散液可包含固體顏料、溶劑及用於將顏料均勻地分散於溶劑中的分散劑。
以顏料分散液的總量計，可包含1重量%至20重量%、例如8重量%至20重量%、例如15重量%至20重量%、例如8重量%至15重量%、例如10重量%至20重量%及例如10重量%至15重量%的量的固體顏料。
分散劑可為非離子型分散劑、陰離子型分散劑、陽離子型分散劑等等。分散劑的具體實例可為聚烷二醇及其酯、聚氧化烯烴、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺等等，且可單獨或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
分散劑的市售實例可包含由BYK有限公司（BYK Co., Ltd.）製造的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等等；由EFKA化學公司（EFKA Chemicals Co.）製造的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等等；由澤尼卡公司（Zeneka Co.）製造的Solsperse 5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等等；或由味之素公司（Ajinomoto Inc.）製造的PB711、PB821等等。
以顏料分散液的總量計，可包含1重量%至20重量%的量的分散劑。當包含所述範圍內的分散劑時，感光性樹脂組成物的分散液可由於黏度適當而得以改良，且因此可維持製品的光學、物理化學品質。
用於顏料分散液的溶劑可為乙二醇乙酸酯、乙二醇乙醚（ethylcellosolve）、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲基醚等等，但不限於此。
以感光性樹脂組成物的總量計，可包含5重量%至30重量%、例如10重量%至25重量%的量的顏料分散液。當包含所述範圍內的顏料分散液時，可有利地保證加工餘量且色彩再現性及對比率變為極好的。
鹼溶性樹脂可為丙烯酸系樹脂。
丙烯酸系樹脂為第一烯系不飽和單體及可與其共聚合的第二烯系不飽和單體的共聚物，且為包含至少一個丙烯酸系重複單元的樹脂。
第一烯系不飽和單體為包含至少一個羧基的烯系不飽和單體。所述單體的實例包含(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
以丙烯酸系樹脂的總量計，可包含5重量%至50重量%、例如10重量%至40重量%的量的第一烯系不飽和單體。
第二烯系不飽和單體可為芳族乙烯基化合物，諸如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等等；不飽和羧酸酯化合物，諸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等等；不飽和羧酸胺基烷基酯化合物，諸如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯等等；羧酸乙烯酯化合物，諸如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等等；不飽和羧酸縮水甘油基酯化合物，諸如(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯等等；氰化乙烯化合物，諸如(甲基)丙烯腈等等；不飽和醯胺化合物，諸如(甲基)丙烯醯胺等等；及諸如此類，且可單獨或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
丙烯酸系樹脂的具體實例可為丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物等等，但不僅限於此。這些可單獨或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
丙烯酸系樹脂的重量平均分子量可為3,000 g/mol至150,000 g/mol、例如5,000 g/mol至50,000 g/mol、且再例如20,000 g/mol至30,000 g/mol。當丙烯酸系樹脂的重量平均分子量在所述範圍內時，感光性樹脂組成物具有良好的物理及化學特性、適當黏度及在彩色濾光片製造期間與基板的緊密接觸特性。
丙烯酸系樹脂的酸值可為15 mg KOH/g至60 mg KOH/g、例如20 mg KOH/g至50 mg KOH/g。當丙烯酸系樹脂的酸值在所述範圍內時，像素圖案可具有極好的解析度。
以用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物的總量計，可包含1重量%至30重量%、例如1重量%至15重量%的量的鹼溶性樹脂。當包含上述範圍內的鹼溶性樹脂時，可改良顯影性且可在彩色濾光片製造期間由於改良的交聯而可改良極好的表面光滑度。
光可聚合化合物可為包含至少一個烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能酯或多官能酯。
光可聚合化合物具有烯系不飽和雙鍵，因此可在圖案形成過程的曝光期間引起足夠聚合且形成具有極好的耐熱性、耐光性及耐化學性的圖案。
光可聚合化合物的具體實例可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧基(甲基)丙烯酸酯等等。
光可聚合化合物的市售實例如下。(甲基)丙烯酸單官能酯的實例可包含Aronix M-101® 、M-111® 、M-114® （東亞合成化工株式會社（Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.））；KAYARAD TC-110S® 、TC-120S® （日本化藥株式會社（Nippon Kayaku Co., Ltd.））；V-158® 、V-2311® （大阪有機化工株式會社（Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.））等等。(甲基)丙烯酸雙官能酯的實例可包含Aronix M-210® 、M-240® 、M-6200® （東亞合成化工株式會社）；KAYARAD HDDA® 、HX-220® 、R-604® （日本化藥株式會社）；V-260® 、V-312® 、V-335 HP® （大阪有機化工株式會社）等等。(甲基)丙烯酸三官能酯的實例可包含Aronix M-309® 、M-400® 、M-405® 、M-450® 、M-7100® 、M-8030® 、M-8060® （東亞合成化工株式會社）；KAYARAD TMPTA® 、DPCA-20® 、DPCA-30® 、DPCA-60® 、DPCA-120® （日本化藥株式會社）；V-295® 、V-300® 、V-360® 、V-GPT® 、V-3PA® 、V-400® （大阪有機化工株式會社（Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co. Ltd.））等等。這些可單獨或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
光可聚合化合物可用酸酐處理以改良顯影性。
以感光性樹脂組成物的總量計，可包含1重量%至15重量%、例如5重量%至10重量%的量的光可聚合化合物。當包含所述範圍內的光可聚合化合物時，光可聚合化合物在圖案形成過程的曝光期間充分固化且具有極好的可靠性，且可改良鹼性顯影液的顯影性。
光聚合起始劑為常用於感光性樹脂組成物的起始劑，例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物或其組合。
苯乙酮系化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對第三丁基三氯苯乙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等等。
二苯甲酮系化合物的實例可為二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯基酯、苯甲酸苯甲醯基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-二甲基胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等等。
噻噸酮系化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等等。
安息香系化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等等。
三嗪系化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等等。
肟系化合物的實例可為O-醯基肟系化合物、2-(o-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧基胺基-1-苯基丙-1-酮等等。O-醯基肟系化合物的具體實例可為1,2-辛二酮、2-二甲基胺基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟- O-乙酸酯等等。
光聚合起始劑除所述化合物之外可更包含哢唑系化合物、二酮系化合物、硼酸鋶系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、聯咪唑系化合物等等。
光聚合起始劑可與能夠藉由吸收光引起化學反應且變得激發並隨後傳遞其能量的感光劑一起使用。
感光劑的實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等等。
以感光性樹脂組成物的總量計，包含0.01重量%至10重量%、例如0.1重量%至5重量%的量的光聚合起始劑。當包含所述範圍內的光聚合起始劑時，可由於在圖案形成過程的曝光期間充分固化而保證極好的可靠性，圖案可具有極好的解析度及緊密接觸特性以及極好的耐熱性、耐光性及耐化學性，且由於非反應起始劑而可防止透光率劣化。
溶劑為具有與脂溶性化合物、根據一個實施例的顏料、鹼溶性樹脂、光可聚合化合物及光聚合起始劑的相容性但不與其反應的材料。溶劑可為有機溶劑。
溶劑的實例可包含醇，諸如甲醇、乙醇等等；醚，諸如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等等；二醇醚，諸如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等等；乙二醇乙酸乙醚，諸如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚等等；卡必醇，諸如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等等；丙二醇烷基醚乙酸酯，諸如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等等；芳族烴，諸如甲苯、二甲苯等等；酮，諸如甲乙酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮、2-庚酮等等；飽和脂族單羧酸烷基酯，諸如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等等；乳酸酯，諸如乳酸甲酯、乳酸乙酯等等；氧基乙酸烷基酯，諸如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等等；烷氧基乙酸烷基酯，諸如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等等；3-氧基丙酸烷基酯，諸如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等等；3-烷氧基丙酸烷基酯，諸如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等等；2-氧基丙酸烷基酯，諸如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等等；2-烷氧基丙酸烷基酯，諸如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，諸如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等等；單氧基單羧酸烷基酯的2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯，諸如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等等；酯，諸如丙酸2-羥基乙酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥基乙酯、丁酸2-羥基-3-甲基甲酯等等；酮酸酯，諸如丙酮酸乙酯等等。另外，亦可使用高沸點溶劑，諸如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亞碸、苯甲基乙基醚、二己基醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、乙二醇苯基醚乙酸酯等等。
考慮到溶混性及反應性，可較佳使用二醇醚，諸如乙二醇單乙醚等等；乙二醇烷基醚乙酸酯，諸如乙基乙二醇乙酸乙醚等等；酯，諸如丙酸2-羥基乙酯等等；卡必醇，諸如二乙二醇單甲醚等等；丙二醇烷基醚乙酸酯，諸如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等等；及酮，諸如環己酮。
以感光性樹脂組成物的總量計，溶劑以餘量使用，例如30重量%至80重量%。當包含所述範圍內的溶劑時，感光性樹脂組成物可具有適當黏度，從而引起彩色濾光片的塗佈特徵的改良。
根據另一個實施例的感光性樹脂組成物可更包含環氧化合物以改良與基板的緊密接觸特性。
環氧化合物的實例可為苯酚酚醛環氧化合物、四甲基聯苯環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環環氧化合物或其組合。
以100重量份的感光性樹脂組成物計，可包含0.01重量份至20重量份、例如0.1重量份至10重量份的量的環氧化合物。當包含所述範圍內的環氧化合物時，可改良緊密接觸特性、儲存能力等等。
感光性樹脂組成物可更包含具有諸如羧基、甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基等反應性取代基的矽烷偶合劑以改良與基板的黏著性。
矽烷偶合劑的實例包含三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯基氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等等。這些可單獨或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
以100重量份的感光性樹脂組成物計，可包含0.01重量份至10重量份的量的矽烷偶合劑。當包含上述範圍內的矽烷偶合劑時，可改良緊密接觸特性、儲存特性等等。
感光性樹脂組成物可更包含界面活性劑以改良塗佈特性且抑制斑點產生。
界面活性劑的實例可包含茀系界面活性劑，例如BM-1000® 及BM-1100® （BM化學公司（BM Chemie Inc.））；MEGAFACE F 142D® 、F 172® 、F 173® 及F 183® （大日本油墨化工株式會社（Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd.））；FULORAD FC-135® 、FULORAD FC-170C® 、FULORAD FC-430® 及FULORAD FC-431® （住友3M株式會社（Sumitomo 3M Co., Ltd.））；SURFLON S-112® 、SURFLON S-113® 、SURFLON S-131® 、SURFLON S-141® 及SURFLON S-145® （旭硝子玻璃株式會社（ASAHI Glass Co., Ltd.））；及SH-28PA® 、SH-190® 、SH-193® 、SZ-6032® 及SF-8428® 等等（東麗矽酮株式會社（Toray Silicone Co., Ltd.））。
以100重量份的感光性樹脂組成物計，可包含0.001重量份至5重量份的量的界面活性劑。當包含所述範圍內的界面活性劑時，可確保塗佈均一性，不產生汙漬且改良玻璃襯底的濕潤特性。
感光性樹脂組成物可更包含在其減少特性時預定量的其他添加劑，諸如抗氧化劑、穩定劑等等。
根據本發明的另一個實施例，提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
彩色濾光片可為綠色濾光片或紅色濾光片，但不限於此。
彩色濾光片的圖案形成過程如下。
所述過程包含將正型感光性樹脂組成物以旋塗、狹縫塗佈、噴墨印刷等等的方法塗佈於支撐基板上；乾燥經塗佈的正型感光性樹脂組成物以形成感光性樹脂組成物膜；使正型感光性樹脂組成物膜曝光；在鹼性水溶液中顯影經曝光的正型感光性樹脂組成物膜以獲得感光性樹脂膜；且熱處理所述感光性樹脂膜。用於圖案化過程的條件為相關技術中所熟知的且將不在本說明書中加以詳細說明。
在下文中，參照實例及比較例更詳細地說明本發明。然而，提供以下實例及比較例用於描述目的且本發明不僅限於此。 （合成脂溶性化合物） 合成實例1：合成由化學式5表示的脂溶性化合物
將鹽酸（2.5 mL）及硝酸鈉（2 mL的1.25 M水溶液）添加至4-胺基鄰苯二甲腈（2.5 mmol）中且製成氮鎓離子，隨後將氮鎓離子添加至藉由將經2-乙基己基取代的吡啶酮化合物（2.5 mmol）溶解於向其中添加的NaOH水溶液所獲得的弱鹼性水溶液，從而製備偶氮化合物。在本文中，過濾自其中獲得的固體，純化且真空乾燥，從而獲得由化學式5表示的脂溶性化合物。 [化學式5]
1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) 7.88-7.85 2H, 7.73-7.69 1H, 3.87 2H, 2.60 3H, 1.79 1H, 1.40-1.15 8H, 0.93-0.88 6H。
GC/MS 416 m/z。 合成實例2：合成由化學式6表示的脂溶性化合物
將鹽酸（2.5 mL）及硝酸鈉（2 mL的1.25 M水溶液）添加至3-胺基鄰苯二甲腈（2.5 mmol）中且製成氮鎓離子，隨後向其中添加藉由將經2-乙基己基取代的吡啶酮化合物（2.5 mmol）溶解於NaOH水溶液所獲得的弱鹼性水溶液，從而獲得偶氮化合物。在本文中，過濾自其中獲得的固體，純化且真空乾燥，從而獲得由化學式6表示的脂溶性化合物。 [化學式6]
GC/MS 416 m/z。 合成實例3：合成由化學式7表示的脂溶性化合物
將鹽酸（2.5 mL）及硝酸鈉（2 mL的1.25 M水溶液）添加至4-胺基鄰苯二甲腈（2.5 mmol）中且製成氮鎓離子，將氮鎓離子添加至藉由將經正丁基取代的吡啶化合物（2.5 mmol）溶解於NaOH水溶液所獲得的弱鹼性水溶液，從而製備偶氮化合物。在本文中，過濾自其中獲得的固體，純化且真空乾燥，從而獲得由化學式7表示的脂溶性化合物。 [化學式7]
1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) 7.88-7.85 2H, 7.73-7.69 1H, 3.86 2H, 2.60 3H, 1.50-1.12 4H, 0.96-0.92 3H。 合成實例4：合成由化學式8表示的脂溶性化合物
將鹽酸（2.5 mL）及硝酸鈉（2 mL的1.25 M水溶液）添加至4-胺基鄰苯二甲腈（2.5 mmol）中且製成氮鎓離子，將氮鎓離子添加至藉由將巴比妥酸（barbituric acid）（2.5 mmol）溶解於NaOH水溶液所獲得的弱鹼性水溶液，從而製備偶氮化合物。在本文中，過濾自其中獲得的固體，純化且真空乾燥，向其中添加1-碘丁烷（5.5 mmol）及碳酸鉀（7.5 mmol），且使混合物在DMF溶劑中反應，隨後純化且真空乾燥，從而獲得由化學式8表示的脂溶性化合物。 [化學式8]
1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) 14.3 1H, 7.95-7.94 1H, 7.86-7.80 2H, 4.03-3.87 4H, 1.78-1.62 4H, 1.46-1.36 4H, 1.01-0.94 6H。 合成實例5：合成由化學式9表示的脂溶性化合物
將鹽酸（2.5 mL）及硝酸鈉（2 mL的1.25 M水溶液）添加至4-胺基鄰苯二甲腈（2.5 mmol）中且製成氮鎓離子，將氮鎓離子添加至藉由將巴比妥酸（2.5 mmol）溶解於NaOH水溶液所獲得的弱鹼性水溶液，從而製備偶氮化合物。在本文中，過濾自其中獲得的固體，純化且真空乾燥，向其中添加4-碘甲苯（5.5 mmol）及碳酸鉀（7.5 mmol），且使混合物在DMF溶劑中反應，純化且真空乾燥，從而獲得由化學式9表示的脂溶性化合物。 [化學式9]
1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) 14.3 1H, 7.95-7.94 1H, 7.86-7.80 2H, 7.21 2H, 7.06 2H, 2.36 3H。 比較合成實例1：合成由化學式10表示的脂溶性化合物
將鹽酸（2.5 mL）及硝酸鈉（2 mL的1.25 M水溶液）添加至4-胺基苯酚（2.5 mmol）中且製成氮鎓離子，將氮鎓離子添加至藉由將巴比妥酸（2.5 mmol）溶解於NaOH水溶液所獲得的弱鹼性水溶液，從而製備偶氮化合物。在本文中，過濾自其中獲得的固體，純化且真空乾燥，向其中添加1-碘丁烷（5.5 mmol）及碳酸鉀（7.5 mmol），且使混合物在DMF溶劑中反應，純化且真空乾燥，從而獲得由化學式10表示的脂溶性化合物。 [化學式10]
GC/MS 360 m/z。 比較合成實例2：合成由化學式11表示的脂溶性化合物
將鹽酸（2.5 mL）及硝酸鈉（2 mL的1.25 M水溶液）添加至苯胺（2.5 mmol）中且製成氮鎓離子，將氮鎓離子添加至藉由將經2-乙基己基取代的吡啶酮化合物（2.5 mmol）溶解於NaOH水溶液所獲得的弱鹼性水溶液，從而製備偶氮化合物。在本文中，過濾自其中獲得的固體，純化且真空乾燥，從而獲得由化學式11表示的脂溶性化合物。 [化學式11]
1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) 7.53 2H, 7.44 2H, 7.36 1H, 3.87 2H, 2.60 3H, 1.79 1H, 1.40-1.15 8H, 0.93-0.88 6H。 比較合成實例3：合成由化學式12表示的脂溶性化合物
將鹽酸（2.5 mL）及硝酸鈉（2 mL的1.25 M水溶液）添加至苯胺（2.5 mmol）中且製成氮鎓離子，將氮鎓離子添加至藉由將巴比妥酸（2.5 mmol）溶解於NaOH水溶液所獲得的弱鹼性水溶液，從而製備偶氮化合物。在本文中，過濾自其中獲得的固體，純化且真空乾燥，向其中添加1-碘丁烷（5.5 mmol）及碳酸鉀（7.5 mmol），且使混合物在DMF溶劑中反應，隨後純化且真空乾燥，從而獲得由化學式12表示的脂溶性化合物。 [化學式12]
1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) 14.1 1H, 7.71 2H, 7.59 2H, 7.46 1H, 4.03-3.87 4H, 1.78-1.62 4H, 1.46-1.36 4H, 1.01-0.94 6H。 （評估） 評估1：在有機溶劑中的溶解度
將稀釋溶劑（環己酮）分別添加至0.5 g根據合成實例1至合成實例5及比較合成實例1至比較合成實例3的每一化合物，使用混合轉子（MIXROTAR VMR-5，井內盛栄堂株式會社（Iuchi Seieido Co., Ltd.））將每一溶液在25℃及100 rpm下攪拌1小時且其溶解度結果提供於表1中。（環己酮（Anone）指示環己酮（cyclohexanone）。） 溶解度評估參考
以稀釋溶劑的總量計，溶解大於或等於2.5重量%的量的化合物（溶質）：○
以稀釋溶劑的總量計，溶解小於2.5重量%的量的化合物（溶質）：Ⅹ
[表1]
參照表1，與比較合成實例1至比較合成實例3的化合物相比，根據一個實施例的合成實例1至合成實例5的化合物顯示在有機溶劑中極好的溶解度，且因此當用於感光性樹脂組成物等時顯示極好的彩色特徵。 評估2：著色
合成實例1至合成實例5及比較合成實例1至比較合成實例3的化合物的最大吸收波長（λmax ）藉由使用UV-1800 UV-Vis光譜儀量測且提供於表2中。此外，將20 mg合成實例1至合成實例5及比較合成實例1至比較合成實例3的化合物分別溶解於環己酮中以獲得20 g稠密溶液，將0.1 g稠密溶液稀釋成10 g，從而獲得0.001重量%稀溶液。在室溫下量測0.001重量%溶液的光譜，且由以下方程式1計算其莫耳消光係數並提供於表2中。 [方程式1] A = ecl （A：最大吸光度，e：莫耳消光係數，c：莫耳濃度，l：光徑長度） [表2]
參照表2，不同於比較合成實例1至比較合成實例3，根據一個實施例的合成實例1至合成實例5的化合物包含氰基且因此儘管最大吸收波長類似，但顯示極好的著色特性。
雖然本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以描述，但應瞭解，本發明不僅限於所揭示的實施例，而是相反地意欲涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改及等效配置。
無
無
無

Claims (12)

  1. 一種脂溶性化合物，由化學式1表示： 其中在化學式1中，R1為氰基，R2為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C20伸烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基，n為介於2至5範圍內的整數，且m為介於0至5範圍內的整數，其限制條件為2n+m5，以及A為經取代或未經取代的C3至C20脂環雜環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的脂溶性化合物，其中所述脂環雜環在環中包括至少一個由化學式2表示的結構：
  3. 如申請專利範圍第1項所述的脂溶性化合物，其中所述脂環雜環由化學式4表示： 其中在化學式4中，R7及R8獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基或經取代或未經取代的C6至C20芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的脂溶性化合物，其中由化學式1表示的所述脂溶性化合物為由化學式8或化學式9表示的化合物：
  5. 如申請專利範圍第1項所述的脂溶性化合物，其中所述脂溶性化合物為黃色染料。
  6. 一種脂溶性化合物，由化學式5至化學式7中的一者表示：[化學式5]
  7. 如申請專利範圍第6項所述的脂溶性化合物，其中所述脂溶性化合物為黃色染料。
  8. 一種感光性樹脂組成物，包括如申請專利範圍第1項或第6項所述的脂溶性化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物更包括鹼溶性樹脂、光可聚合化合物、光聚合起始劑以及溶劑。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物更包括顏料。
  11. 一種彩色濾光片，使用如申請專利範圍第8項所述的感光性樹脂組成物製造。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的彩色濾光片，其中所述彩色濾光片為綠色濾光片或紅色濾光片。
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