CN107801394A - 新颖的脂溶性化合物、含有该化合物的感光性树脂组成物及彩色滤光片 - Google Patents
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Abstract
本发明提供由特定的化学式表示的脂溶性化合物、包含所述化合物的感光性树脂组成物及使用所述感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
Description
技术领域
本发明涉及一种新颖的脂溶性化合物、包含所述化合物的感光性树脂组成物及彩色滤光片。
背景技术
通过使用颜料类型的感光性树脂组成物制造的彩色滤光片因颜料粒径而在亮度及对比率方面具有限制。此外,成像感应器装置需要较小分散粒径以形成精细图案。
为满足所述需求,已尝试通过引入不形成粒子的染料代替颜料制造感光性树脂组成物实现具有经改良的彩色特性(诸如亮度、对比率等等)的彩色滤光片。
因此,需要对作为染料用于制造感光性树脂组成物的适当化合物(尤其辅助染料化合物)进行研究。
发明内容
技术问题
一个实施例提供一种新颖的脂溶性化合物。
另一个实施例提供一种包含所述脂溶性化合物的感光性树脂组成物。
又一个实施例提供一种使用所述感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
技术方案
本发明的一个实施例提供一种由化学式1表示的脂溶性化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
R1为氰基,
R2为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基,
n为介于2至5范围内的整数,且m为介于0至5范围内的整数,其限制条件为2≤n+m≤5,以及
A为经取代或未经取代的C6至C20芳族杂环或经取代或未经取代的C3至C20脂环杂环。
芳族杂环及脂环杂环可在环中包含至少一个由化学式2表示的结构。
[化学式2]
芳族杂环可由化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中,
R3为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基,
R4至R6独立地为氢、氰基、羟基、经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在化学式3中,R3可为经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基,R4可为氰基,R5可为经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基,且R6可为羟基。
脂环杂环可由化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中,
R7及R8独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基。
由化学式1表示的脂溶性化合物可为由化学式5至化学式9中的一者表示的化合物。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
脂溶性化合物可为黄色染料。
又一个实施例提供一种包含所述脂溶性化合物的感光性树脂组成物。
感光性树脂组成物可还包含硷溶性树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂及溶剂。
感光性树脂组成物可还包含颜料。
再另一个实施例提供一种通过使用所述感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
彩色滤光片可为绿色滤光片或红色滤光片。
本发明的其他实施例包含在以下实施方式中。
有益效果
根据一个实施例,脂溶性化合物具有极好的黄色光谱特征、高摩尔消光系数及在有机溶剂中极好的溶解度,且可在用于彩色滤光片的感光性树脂组成物制备期间用作辅助染料,且因此包含所述辅助染料的彩色滤光片且尤其绿色滤光片或红色滤光片可具有极好的亮度及极好的对比率。
具体实施方式
本发明将在下文中更充分地描述,其中描述本发明的示例性实施例。然而,本发明可以许多不同形式体现且不应视为侷限于在本文中所陈述的示例性实施例。提供本说明书中所揭示的这些示例性实施例,以使得本发明将满足适用法律要求。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,术语“经取代”是指经选自以下的取代基取代:卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、胺基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202),其中R200、R201及R202为相同或不同的且独立地为C1至C10烷基)、甲脒基、肼基、腙基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的脂环有机基团、经取代或未经取代的芳基及经取代或未经取代的杂环基代替本发明的官能基。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,术语“烷基”是指C1至C20烷基且特定言之C1至C15烷基,术语“环烷基”是指C3至C20环烷基且特定言之C3至C18环烷基,术语“烷氧基”是指C1至C20烷氧基且特定言之C1至C18烷氧基,术语“芳基”是指C6至C20芳基且特定言之C6至C18芳基,术语“烯基”是指C2至C20烯基且特定言之C2至C18烯基,术语“亚烷基”是指C1至C20亚烷基且特定言之C1至C18亚烷基,且术语“亚芳基”是指C6至C20亚芳基且特定言之C6至C16亚芳基。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”或“甲基丙烯酸酯”且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”或“甲基丙烯酸”。
如本文所用,当不另外提供定义时,术语“组合”是指混合或共聚合。此外,“共聚合”是指嵌段共聚合或无规共聚合,且“共聚物”是指嵌段共聚物或无规共聚物。
在本说明书的化学式中,除非另外提供具体定义,否则当化学键并未绘制在应给出处时,氢键结在所述位置处。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,“*”指示连接相同或不同原子或化学式的点。
此外,当本说明书中不另外提供定义时,“最大吸光度范围”指示最大吸光度。
一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
R1为氰基,
R2为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基,
n为介于2至5范围内的整数,且m为介于0至5范围内的整数,其限制条件为2≤n+m≤5,以及
A为经取代或未经取代的C6至C20芳族杂环或经取代或未经取代的C3至C20脂环杂环。
根据一个实施例的脂溶性化合物由化学式1表示,且由于化学式1中的苯环必须包含至少两个氰基,故所述化合物可具有极好的对比率及极好的亮度以及维持与现有黄色染料类似的波长。此外,脂溶性化合物具有与现有黄色颜料(诸如黄色G等等)相比类似的波长或较短的波长,高耐热性及着色特性,以及在诸如环己酮、PGMEA等等的有机溶剂中极好的溶解度。
此外,根据一个实施例的化合物为脂溶性的,因此高度可溶于有机溶剂中且具有与包含水溶性取代基(例如磺酸基等等)的化合物或其盐不同的结构及用途。
举例而言,在化学式1中,
n可为整数2,且m为整数0。
举例而言,芳族杂环及脂环杂环可在环中包含至少一个由化学式2表示的结构。
[化学式2]
举例而言,芳族杂环可由化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中,
R3为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基,以及
R4至R6独立地为氢、氰基、羟基、经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基。
举例而言,由化学式1表示的脂溶性化合物可由化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在化学式1-1中,
R1至R6、n及m与上文所述相同。
举例而言,R3可为经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基,R4可为氰基,R5可为经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基,且R6可为羟基。
举例而言,脂环杂环可由化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中,
R7及R8独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基。
举例而言,由化学式1表示的脂溶性化合物可由化学式1-2表示。
[化学式1-2]
在化学式1-2中,
R1、R2、R7、R8、n及m与上文所述相同。
除至少两个氰基之外,由化学式1表示的脂溶性化合物包含由化学式3表示的芳族杂环或由化学式4表示的脂环杂环且因此可在与现有黄色颜料相比类似的波长或较短的波长下具有最大吸光度区及极好的耐热性及着色特性。
举例而言,由化学式1表示的脂溶性化合物可由化学式5至化学式9中的一者表示。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
根据一个实施例的脂溶性化合物由化学式1(例如化学式1-1或化学式1-2)表示,且因此当用作着色剂(例如辅助染料)时,可甚至以少量实现清晰色彩并提供具有极好的彩色特征(诸如亮度、对比率等等)的显示装置。举例而言,脂溶性化合物可为黄色染料,例如在范围介于150nm至450nm(例如350nm至450nm)的波长下具有最大吸光度区的染料。
举例而言,由化学式1-1(在化学式1中,A为芳族杂环,所述芳族杂环由化学式3表示)表示的脂溶性化合物可在范围介于400nm至450nm的波长下具有最大吸光度区,由化学式1-2(在化学式1中,A为脂环杂环且所述脂环杂环由化学式4表示)表示的脂溶性化合物可在范围介于150nm至400nm(例如350nm至400nm)的波长下具有最大吸光度区。
一般而言,染料为用于彩色滤光片的组分当中最昂贵的。因此,可能需要使用较多昂贵的染料以实现所需效应,例如高亮度、高对比率等等且因此增加单位生产成本。然而,当根据一个实施例的脂溶性化合物用作彩色滤光片的染料(例如辅助染料)时,可能甚至以少量实现极好的彩色特征(诸如高亮度、高对比率等等)且可降低单位生产成本。
根据一个实施例,提供包含根据一个实施例的脂溶性化合物的感光性树脂组成物。
举例而言,感光性树脂组成物包含根据上述实施例的脂溶性化合物、硷溶性树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂及溶剂。
感光性树脂组成物可还包含颜料。
根据一个实施例的脂溶性化合物在感光性树脂组成物中发挥着色剂(例如染料,例如黄色辅助染料)的作用且可实现极好的彩色特征。
以感光性树脂组成物的总量计,根据一个实施例的脂溶性化合物可以1重量%至10重量%、例如3重量%至7重量%的量使用。当在所述范围内使用根据一个实施例的化合物时,可获得极好的色彩再现性及极好的对比率。
颜料可包含黄色颜料、绿色颜料、红色颜料或其组合,但不仅限于此。举例而言,颜料可以颜料分散液形式包含于感光性树脂组成物中。
颜料分散液可包含固体颜料、溶剂及用于将颜料均匀地分散于溶剂中的分散剂。
以颜料分散液的总量计,可包含1重量%至20重量%、例如8重量%至20重量%、例如15重量%至20重量%、例如8重量%至15重量%、例如10重量%至20重量%及例如10重量%至15重量%的量的固体颜料。
分散剂可为非离子型分散剂、阴离子型分散剂、阳离子型分散剂等等。分散剂的具体实例可为聚烷二醇及其酯、聚氧化烯烃、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺等等,且可单独或以两者或多于两者的混合物形式使用。
分散剂的市售实例可包含由BYK有限公司制造的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等等;由EFKA化学公司制造的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等等;由泽尼卡公司制造的Solsperse 5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等等;或由味之素公司制造的PB711、PB821等等。
以颜料分散液的总量计,可包含1重量%至20重量%的量的分散剂。当包含所述范围内的分散剂时,感光性树脂组成物的分散液可由于黏度适当而得以改良,且因此可维持制品的光学、物理化学品质。
用于颜料分散液的溶剂可为乙二醇乙酸酯、乙二醇乙醚、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲基醚等等,但不限于此。
以感光性树脂组成物的总量计,可包含5重量%至30重量%、例如10重量%至25重量%的量的颜料分散液。当包含所述范围内的颜料分散液时,可有利地保证加工余量且色彩再现性及对比率变为极好的。
硷溶性树脂可为丙烯酸系树脂。
丙烯酸系树脂为第一烯系不饱和单体及可与其共聚合的第二烯系不饱和单体的共聚物,且为包含至少一个丙烯酸系重复单元的树脂。
第一烯系不饱和单体为包含至少一个羧基的烯系不饱和单体。所述单体的实例包含(甲基)丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。
以丙烯酸系树脂的总量计,可包含5重量%至50重量%、例如10重量%至40重量%的量的第一烯系不饱和单体。
第二烯系不饱和单体可为芳族乙烯基化合物,诸如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等等;不饱和羧酸酯化合物,诸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等等;不饱和羧酸胺基烷基酯化合物,诸如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯等等;羧酸乙烯酯化合物,诸如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等等;不饱和羧酸缩水甘油基酯化合物,诸如(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯等等;氰化乙烯化合物,诸如(甲基)丙烯腈等等;不饱和酰胺化合物,诸如(甲基)丙烯酰胺等等;及诸如此类,且可单独或以两者或多于两者的混合物形式使用。
丙烯酸系树脂的具体实例可为丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物等等,但不仅限于此。这些可单独或以两者或多于两者的混合物形式使用。
硷溶性树脂的重量平均分子量可为3,000g/mol至150,000g/mol、例如5,000g/mol至50,000g/mol、且再例如20,000g/mol至30,000g/mol。当丙烯酸系树脂的重量平均分子量在所述范围内时,感光性树脂组成物具有良好的物理及化学特性、适当黏度及在彩色滤光片制造期间与基板的紧密接触特性。
丙烯酸系树脂的酸值可为15mg KOH/g至60mg KOH/g、例如20mg KOH/g至50mgKOH/g。当丙烯酸系树脂的酸值在所述范围内时,像素图案可具有极好的解析度。
以用于彩色滤光片的感光性树脂组成物的总量计,可包含1重量%至30重量%、例如1重量%至15重量%的量的硷溶性树脂。当包含上述范围内的硷溶性树脂时,可改良显影性且可在彩色滤光片制造期间由于改良的交联而可改良极好的表面光滑度。
光可聚合化合物可为包含至少一个烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能酯或多官能酯。
光可聚合化合物具有烯系不饱和双键,因此可在图案形成过程的曝光期间引起足够聚合且形成具有极好的耐热性、耐光性及耐化学性的图案。
光可聚合化合物的具体实例可为乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛环氧基(甲基)丙烯酸酯等等。
光可聚合化合物的市售实例如下。(甲基)丙烯酸单官能酯的实例可包含Aronix (东亚合成化工株式会社);KAYARAD (日本化药株式会社);(大阪有机化工株式会社)等等。(甲基)丙烯酸双官能酯的实例可包含Aronix (东亚合成化工株式会社);KAYARAD (日本化药株式会社);(大阪有机化工株式会社)等等。(甲基)丙烯酸三官能酯的实例可包含Aronix (东亚合成化工株式会社);KAYARAD (日本化药株式会社); (大阪有机化工株式会社)等等。这些可单独或以两者或多于两者的混合物形式便用。
光可聚合化合物可用酸酐处理以改良显影性。
以感光性树脂组成物的总量计,可包含1重量%至15重量%、例如5重量%至10重量%的量的光可聚合化合物。当包含所述范围内的光可聚合化合物时,光可聚合化合物在图案形成过程的曝光期间充分固化且具有极好的可靠性,且可改良硷性显影液的显影性。
光聚合起始剂为常用于感光性树脂组成物的起始剂,例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物、安息香系化合物、肟系化合物或其组合。
苯乙酮系化合物的实例可为2,2′-二乙氧基苯乙酮、2,2′-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对第三丁基三氯苯乙酮、对第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2′-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等等。
二苯甲酮系化合物的实例可为二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰基酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4′-双(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4′-双(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4′-二甲基胺基二苯甲酮、4,4′-二氯二苯甲酮、3,3′-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等等。
噻吨酮系化合物的实例可为噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等等。
安息香系化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等等。
三嗪系化合物的实例可为2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3′,4′-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4′-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等等。
肟系化合物的实例可为O-酰基肟系化合物、2-(o-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧基胺基-1-苯基丙-1-酮等等。O-酰基肟系化合物的具体实例可为1,2-辛二酮、2-二甲基胺基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等等。
光聚合起始剂除所述化合物之外可还包含咔唑系化合物、二酮系化合物、硼酸锍系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、联咪唑系化合物等等。
光聚合起始剂可与能够通过吸收光引起化学反应且变得激发并随后传递其能量的感光剂一起使用。
感光剂的实例可为四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等等。
以感光性树脂组成物的总量计,包含0.01重量%至10重量%、例如0.1重量%至5重量%的量的光聚合起始剂。当包含所述范围内的光聚合起始剂时,可由于在图案形成过程的曝光期间充分固化而保证极好的可靠性,图案可具有极好的解析度及紧密接触特性以及极好的耐热性、耐光性及耐化学性,且由于非反应起始剂而可防止透光率劣化。
溶剂为具有与脂溶性化合物、根据一个实施例的颜料、硷溶性树脂、光可聚合化合物及光聚合起始剂的相容性但不与其反应的材料。溶剂可为有机溶剂。
溶剂的实例可包含醇,诸如甲醇、乙醇等等;醚,诸如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等等;二醇醚,诸如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等等;乙二醇乙酸乙醚,诸如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚等等;卡必醇,诸如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等等;丙二醇烷基醚乙酸酯,诸如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等等;芳族烃,诸如甲苯、二甲苯等等;酮,诸如甲乙酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮、2-庚酮等等;饱和脂族单羧酸烷基酯,诸如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等等;乳酸酯,诸如乳酸甲酯、乳酸乙酯等等;氧基乙酸烷基酯,诸如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等等;烷氧基乙酸烷基酯,诸如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等等;3-氧基丙酸烷基酯,诸如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等等;3-烷氧基丙酸烷基酯,诸如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等等;2-氧基丙酸烷基酯,诸如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等等;2-烷氧基丙酸烷基酯,诸如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等等;2-氧基-2-甲基丙酸酯,诸如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等等;单氧基单羧酸烷基酯的2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯,诸如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等等;酯,诸如丙酸2-羟基乙酯、丙酸2-羟基-2-甲基乙酯、乙酸羟基乙酯、丁酸2-羟基-3-甲基甲酯等等;酮酸酯,诸如丙酮酸乙酯等等。另外,亦可使用高沸点溶剂,诸如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亚砜、苯甲基乙基醚、二己基醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、乙二醇苯基醚乙酸酯等等。
考虑到溶混性及反应性,可较佳使用二醇醚,诸如乙二醇单乙醚等等;乙二醇烷基醚乙酸酯,诸如乙基乙二醇乙酸乙醚等等;酯,诸如丙酸2-羟基乙酯等等;卡必醇,诸如二乙二醇单甲醚等等;丙二醇烷基醚乙酸酯,诸如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等等;及酮,诸如环己酮。
以感光性树脂组成物的总量计,溶剂以余量使用,例如30重量%至80重量%。当包含所述范围内的溶剂时,感光性树脂组成物可具有适当黏度,从而引起彩色滤光片的涂布特征的改良。
根据另一个实施例的感光性树脂组成物可还包含环氧化合物以改良与基板的紧密接触特性。
环氧化合物的实例可为苯酚酚醛环氧化合物、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环环氧化合物或其组合。
以100重量份的感光性树脂组成物计,可包含0.01重量份至20重量份、例如0.1重量份至10重量份的量的环氧化合物。当包含所述范围内的环氧化合物时,可改良紧密接触特性、储存能力等等。
感光性树脂组成物可还包含具有诸如羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基等反应性取代基的硅烷偶合剂以改良与基板的黏着性。
硅烷偶合剂的实例包含三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯基氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等等。这些可单独或以两者或多于两者的混合物形式使用。
以100重量份的感光性树脂组成物计,可包含0.01重量份至10重量份的量的硅烷偶合剂。当包含上述范围内的硅烷偶合剂时,可改良紧密接触特性、储存特性等等。
感光性树脂组成物可还包含界面活性剂以改良涂布特性且抑制斑点产生。
界面活性剂的实例可包含茀系界面活性剂,例如及(BM化学公司);MEGAFACE FFF及F(大日本油墨化工株式会社);FULORADFULORAD FULORAD 及FULORAD (住友3M株式会社);SURFLON SURFLON SURFLON SURFLON 及SURFLON (旭硝子玻璃株式会社);及及等等(东丽硅酮株式会社)。
以100重量份的感光性树脂组成物计,可包含0.001重量份至5重量份的量的界面活性剂。当包含所述范围内的界面活性剂时,可确保涂布均一性,不产生污渍且改良玻璃衬底的湿润(wetting)特性。
感光性树脂组成物可还包含在其减少特性时预定量的其他添加剂,诸如抗氧化剂、稳定剂等等。
根据本发明的另一个实施例,提供一种使用所述感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
彩色滤光片可为绿色滤光片或红色滤光片,但不限于此。
彩色滤光片的图案形成过程如下。
所述过程包含将正型感光性树脂组成物以旋涂、狭缝涂布、喷墨印刷等等的方法涂布于支撑基板上;干燥经涂布的正型感光性树脂组成物以形成感光性树脂组成物膜;使正型感光性树脂组成物膜曝光;在硷性水溶液中显影经曝光的正型感光性树脂组成物膜以获得感光性树脂膜;且热处理所述感光性树脂膜。用于图案化过程的条件为相关技术中所熟知的且将不在本说明书中加以详细说明。具体实施方式
在下文中,参照实例及比较例更详细地说明本发明。然而,提供以下实例及比较例用于描述目的且本发明不仅限于此。
(合成脂溶性化合物)
合成实例1:合成由化学式5表示的脂溶性化合物
将盐酸(2.5mL)及硝酸钠(2mL的1.25M水溶液)添加至4-胺基邻苯二甲腈(2.5mmol)中且制成氮鎓离子,随后将氮鎓离子添加至通过将经2-乙基己基取代的吡啶酮化合物(2.5mmol)溶解于向其中添加的NaOH水溶液所获得的弱硷性水溶液,从而制备偶氮化合物。在本文中,过滤自其中获得的固体,纯化且真空干燥,从而获得由化学式5表示的脂溶性化合物。
[化学式5]
1H NMR(300MHz,CDCl3)7.88-7.852H,7.73-7.691H,3.872H,2.603H,1.791H,1.40-1.158H,0.93-0.886H。
GC/MS 416m/z。
合成实例2:合成由化学式6表示的脂溶性化合物
将盐酸(2.5mL)及硝酸钠(2mL的1.25M水溶液)添加至3-胺基邻苯二甲腈(2.5mmol)中且制成氮鎓离子,随后向其中添加通过将经2-乙基己基取代的吡啶酮化合物(2.5mmol)溶解于NaOH水溶液所获得的弱硷性水溶液,从而获得偶氮化合物。在本文中,过滤自其中获得的固体,纯化且真空干燥,从而获得由化学式6表示的脂溶性化合物。
[化学式6]
GC/MS 416m/z。
合成实例3:合成由化学式7表示的脂溶性化合物
将盐酸(2.5mL)及硝酸钠(2mL的1.25M水溶液)添加至4-胺基邻苯二甲腈(2.5mmol)中且制成氮鎓离子,将氮鎓离子添加至通过将经正丁基取代的吡啶化合物(2.5mmol)溶解于NaOH水溶液所获得的弱硷性水溶液,从而制备偶氮化合物。在本文中,过滤自其中获得的固体,纯化且真空干燥,从而获得由化学式7表示的脂溶性化合物。
[化学式7]
1H NMR(300MHz,CDCl3)7.88-7.852H,7.73-7.691H,3.862H,2.603H,1.50-1.124H,0.96-0.923H。
合成实例4:合成由化学式8表示的脂溶性化合物
将盐酸(2.5mL)及硝酸钠(2mL的1.25M水溶液)添加至4-胺基邻苯二甲腈(2.5mmol)中且制成氮鎓离子,将氮鎓离子添加至通过将巴比妥酸(barbituric acid)(2.5mmol)溶解于NaOH水溶液所获得的弱硷性水溶液,从而制备偶氮化合物。在本文中,过滤自其中获得的固体,纯化且真空干燥,向其中添加1-碘丁烷(5.5mmol)及碳酸钾(7.5mmol),且使混合物在DMF溶剂中反应,随后纯化且真空干燥,从而获得由化学式8表示的脂溶性化合物。
[化学式8]
1H NMR(300MHz,CDCl3)14.3 1H,7.95-7.94 1H,7.86-7.80 2H,4.03-3.87 4H,1.78-1.62 4H,1.46-1.36 4H,1.01-0.94 6H。
合成实例5:合成由化学式9表示的脂溶性化合物
将盐酸(2.5mL)及硝酸钠(2mL的1.25M水溶液)添加至4-胺基邻苯二甲腈(2.5mmol)中且制成氮鎓离子,将氮鎓离子添加至通过将巴比妥酸(2.5mmol)溶解于NaOH水溶液所获得的弱硷性水溶液,从而制备偶氮化合物。在本文中,过滤自其中获得的固体,纯化且真空干燥,向其中添加4-碘甲苯(5.5mmol)及碳酸钾(7.5mmol),且使混合物在DMF溶剂中反应,纯化且真空干燥,从而获得由化学式9表示的脂溶性化合物。
[化学式9]
1H NMR(300MHz,CDCl3)14.3 1H,7.95-7.94 1H,7.86-7.80 2H,7.21 2H,7.06 2H,2.36 3H。
比较合成实例1:合成由化学式10表示的脂溶性化合物
将盐酸(2.5mL)及硝酸钠(2mL的1.25M水溶液)添加至4-胺基苯酚(2.5mmol)中且制成氮鎓离子,将氮鎓离子添加至通过将巴比妥酸(2.5mmol)溶解于NaOH水溶液所获得的弱硷性水溶液,从而制备偶氮化合物。在本文中,过滤自其中获得的固体,纯化且真空干燥,向其中添加1-碘丁烷(5.5mmol)及碳酸钾(7.5mmol),且使混合物在DMF溶剂中反应,纯化且真空干燥,从而获得由化学式10表示的脂溶性化合物。
[化学式10]
GC/MS 360m/z。
比较合成实例2:合成由化学式11表示的脂溶性化合物
将盐酸(2.5mL)及硝酸钠(2mL的1.25M水溶液)添加至苯胺(2.5mmol)中且制成氮鎓离子,将氮鎓离子添加至通过将经2-乙基己基取代的吡啶酮化合物(2.5mmol)溶解于NaOH水溶液所获得的弱硷性水溶液,从而制备偶氮化合物。在本文中,过滤自其中获得的固体,纯化且真空干燥,从而获得由化学式11表示的脂溶性化合物。
[化学式11]
1H NMR(300MHz,CDCl3)7.53 2H,7.44 2H,7.36 1H,3.87 2H,2.60 3H,1.79 1H,1.40-1.15 8H,0.93-0.88 6H。
比较合成实例3:合成由化学式12表示的脂溶性化合物
将盐酸(2.5mL)及硝酸钠(2mL的1.25M水溶液)添加至苯胺(2.5mmol)中且制成氮鎓离子,将氮鎓离子添加至通过将巴比妥酸(2.5mmol)溶解于NaOH水溶液所获得的弱硷性水溶液,从而制备偶氮化合物。在本文中,过滤自其中获得的固体,纯化且真空干燥,向其中添加1-碘丁烷(5.5mmol)及碳酸钾(7.5mmol),且使混合物在DMF溶剂中反应,随后纯化且真空干燥,从而获得由化学式12表示的脂溶性化合物。
[化学式12]
1H NMR(300MHz,CDCl3)14.1 1H,7.71 2H,7.59 2H,7.46 1H,4.03-3.87 4H,1.78-1.62 4H,1.46-1.36 4H,1.01-0.94 6H。
(评估)
评估1:在有机溶剂中的溶解度
将稀释溶剂(环己酮)分别添加至0.5g根据合成实例1至合成实例5及比较合成实例1至比较合成实例3的每一化合物,使用混合转子(MIXROTAR VMR-5,井内盛荣堂株式会社iuchi)将每一溶液在25℃及100rpm下搅拌1小时且其溶解度结果提供于表1中。(环己酮(Anone)指示环己酮(cyclohexanone)。)
溶解度评估参考
以稀释溶剂的总量计,溶解大于或等于2.5重量%的量的化合物(溶质):○
以稀释溶剂的总量计,溶解小于2.5重量%的量的化合物(溶质):X
[表1]
溶解度 | |
合成实例1 | ○ |
合成实例2 | ○ |
合成实例3 | ○ |
合成实例4 | ○ |
合成实例5 | ○ |
比较合成实例1 | X |
比较合成实例2 | X |
比较合成实例3 | X |
参照表1,与比较合成实例1至比较合成实例3的化合物相比,根据一个实施例的合成实例1至合成实例5的化合物显示在有机溶剂中极好的溶解度,且因此当用于感光性树脂组成物等时显示极好的彩色特征。
评估2:着色
合成实例1至合成实例5及比较合成实例1至比较合成实例3的化合物的最大吸收波长(λmax)通过使用UV-1800UV-Vis光谱仪量测且提供于表2中。此外,将20mg合成实例1至合成实例5及比较合成实例1至比较合成实例3的化合物分别溶解于环己酮中以获得20g稠密溶液,将0.1g稠密溶液稀释成10g,从而获得0.001重量%稀溶液。在室温下量测0.001重量%溶液的光谱,且由以下方程式1计算其摩尔消光系数并提供于表2中。
[方程式1]
A=ecl
(A:最大吸光度,e:摩尔消光系数,c:摩尔浓度,1:光径长度)
[表2]
最大吸收波长(λmax)(nm) | ε_mol(L/(mol*cm)) | |
合成实例1 | 418 | >3.5×104 |
合成实例2 | 418 | >3.5×104 |
合成实例3 | 419 | >3.5×104 |
合成实例4 | 380 | >3.5×104 |
合成实例5 | 377 | >3.5×104 |
比较合成实例1 | 405 | <3.5×104 |
比较合成实例2 | 435 | <3.5×104 |
比较合成实例3 | 384 | <3.5×104 |
参照表2,不同于比较合成实例1至比较合成实例3,根据一个实施例的合成实例1至合成实例5的化合物包含氰基且因此尽管最大吸收波长类似,但显示极好的着色特性。
虽然本发明已结合目前视为实用的示例性实施例加以描述,但应了解,本发明不仅限于所揭示的实施例,而是相反地意欲涵盖包含在权利要求的精神和范围内的各种修改及等效配置。
Claims (12)
1.一种脂溶性化合物,由化学式1表示:
[化学式1]
其中在化学式1中,
R1为氰基,
R2为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基,
n为介于2至5范围内的整数,且m为介于0至5范围内的整数,其限制条件为2≤n+m≤5,以及
A为经取代或未经取代的C6至C20芳族杂环或经取代或未经取代的C3至C20脂环杂环。
2.根据权利要求1所述的脂溶性化合物,其中所述芳族杂环及脂环杂环在环中包括至少一个由化学式2表示的结构:
[化学式2]
3.根据权利要求1所述的脂溶性化合物,其中所述芳族杂环由化学式3表示:
[化学式3]
其中在化学式3中,
R3为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基,以及
R4至R6独立地为氢、氰基、羟基、经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基。
4.根据权利要求3所述的脂溶性化合物,其中R3为经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基,
R4为氰基,
R5为经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基,
R6为羟基。
5.根据权利要求1所述的脂溶性化合物,其中所述脂环杂环由化学式4表示:
[化学式4]
其中在化学式4中,
R7及R8独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基。
6.根据权利要求1所述的脂溶性化合物,其中由化学式1表示的所述脂溶性化合物为由化学式5至化学式9中的一者表示的化合物:
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
7.根据权利要求1所述的脂溶性化合物,其中所述脂溶性化合物为黄色染料。
8.一种感光性树脂组成物,包括根据权利要求1至7中任一项所述的脂溶性化合物。
9.根据权利要求8所述的感光性树脂组成物,其中所述感光性树脂组成物还包括硷溶性树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。
10.根据权利要求9所述的感光性树脂组成物,其中所述感光性树脂组成物还包括颜料。
11.一种彩色滤光片,使用根据权利要求8所述的感光性树脂组成物制造。
12.根据权利要求11所述的彩色滤光片,其中所述彩色滤光片为绿色滤光片或红色滤光片。
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