CN107805237A - 化合物、包含其的感光性树脂组合物以及彩色滤光片 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种由化学式1表示的化合物、一种包含所述化合物的感光性树脂组合物以及一种使用所述感光性树脂组合物制造的彩色滤光片。[化学式1]在化学式1中，每一取代基与详细说明书中所定义的相同。由化学式1表示的化合物可提高其在有机溶剂中的溶解度，并且其因具有由官能连接基连接的二聚结构而具有优异的荧光猝灭性质及光谱相干性，并且结果，包含所述由化学式1表示的化合物的感光性树脂组合物可提高彩色滤光片的亮度及对比度。

Description

化合物、包含其的感光性树脂组合物以及彩色滤光片
相关申请的交叉参考
本申请主张分别在2016年9月9日、2016年11月2日及在2017年5月8日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请第10-2016-0116731号、第10-2016-0145180号及第10-2017-0057589号的优先权及权利，所述韩国专利申请的全部内容并入本案供参考。
技术领域
本发明涉及一种化合物、一种包含所述化合物的感光性树脂组合物以及一种彩色滤光片。
背景技术
在诸多种类的显示器中，液晶显示器装置具有轻、薄、成本低、操作功耗低及对集成电路的粘合性高的优点，且已更广泛地用于膝上型计算机、监视器及电视屏幕。液晶显示器装置包括下部衬底及上部衬底，在所述下部衬底上形成有黑色矩阵、彩色滤光片及氧化铟锡像素电极，在所述上部衬底上形成有包括液晶层、薄膜晶体管及电容器层的有源电路部分以及氧化铟锡像素电极。
通过按照预定次序依序堆叠多个彩色滤光片(一般来说，由三原色(例如红色(R)、绿色(G)及蓝色(B)形成)以形成每一像素而在像素区中形成彩色滤光片，且以预定图案将黑色矩阵层设置在透明衬底上以形成各像素之间的边界。
颜料分散方法作为形成彩色滤光片的各种方法中的一种方法，其通过重复一系列以下工艺来提供经着色薄膜：例如将包含着色剂的光可聚合组合物涂布在包括黑色矩阵的透明衬底上；将所形成的图案曝光；用溶剂移除未被曝光的部分；以及对其进行热固化。
用于根据颜料分散方法制造彩色滤光片的着色感光性树脂组合物一般包含碱溶性树脂、光聚合单体、光聚合引发剂、溶剂、其他添加剂等，且另外包含环氧树脂等。
颜料分散方法积极地应用于制造例如移动电话、膝上型计算机、监视器及电视等液晶显示器。然而，用于利用具有诸多优点的颜料分散方法的彩色滤光片的感光性树脂组合物具有一些缺点，这是因为难以将粉末精细地粉碎、即使得以分散仍需要各种添加剂来稳定分散液且需要复杂的工艺以及难以进一步地在复杂的存储条件及运输条件下维持颜料分散液的最优品质。
另外，使用颜料型感光性树脂组合物制造的彩色滤光片由于颜料粒度而在亮度及对比度方面存在限制。因此，需要开发一种具有与颜料的耐热性及耐化学性类似的耐热性及耐化学性的染料。
发明内容
本发明实施例提供一种在有机溶剂中的溶解度提高且因具有与官能连接基连接的二聚物的形式而使荧光猝灭(fluorescence quenching)性质及光谱相干性(spectroscopic coherence)得到改善的化合物。
本发明另一实施例提供一种包含所述化合物的感光性树脂组合物。
本发明再一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物制造的彩色滤光片。
本发明实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R6独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，
L1为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、*-OC(＝O)NH-*、*-O(C＝O)-*、*-NRX-*或其组合，其中RX为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且
X由化学式X-1或化学式X-2表示。
[化学式X-1]
[化学式X-2]
L1可由化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
L2至L6独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C10亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、*-OC(＝O)NH-*、*-O(C＝O)-*或*-NRX-*，其中RX为经取代或未经取代的C1至C10烷基，其限制条件是所有的L2至L6均不是单键。
L1可为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基。
L1可由化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，
L7至L9独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基、经取代或未经取代的C3至C10亚环烷基或其组合。
L7至L9可独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基或者由化学式3-1或化学式3-2表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
在化学式3-1及化学式3-2中，
La至Lc独立地为经取代或未经取代的C1至C5亚烷基。
L1可由化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中，
L10至L12独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
L1可由化学式5表示。
[化学式5]
在化学式5中，
L13与L14独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，
RX为经取代或未经取代的C1至C10烷基。
R1至R4中的至少一者可由化学式6-1或化学式6-2表示。举例来说，R1至R4中的至少一者可为经取代的C1至C10烷基。
[化学式6-1]
[化学式6-2]
在化学式6-1及化学式6-2中，
R7为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，
L15与L16独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
由化学式1表示的所述化合物可由化学式7至化学式21中的一者表示。
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
由化学式1表示的所述化合物可在500nm至600nm的波长范围内具有最大吸光度。
本发明另一实施例提供一种包含作为着色剂的所述化合物的感光性树脂组合物。
以所述感光性树脂组合物的总量计，可包含5重量％至10重量％的量的所述化合物。
所述化合物可为红色染料或蓝色染料。
所述感光性树脂组合物可进一步包含粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合引发剂以及溶剂。
所述粘合剂树脂可包括丙烯酸系粘合剂树脂、卡多系粘合剂树脂或其组合。
所述感光性树脂组合物可进一步包含作为着色剂的颜料。
以所述感光性树脂组合物的总量计，所述感光性树脂组合物可包含：1重量％至10重量％的所述粘合剂树脂；5重量％至60重量％的所述着色剂；1重量％至10重量％的所述光可聚合化合物；0.01重量％至5重量％的所述光聚合引发剂；以及余量的所述溶剂。
所述感光性树脂组合物可进一步包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷系偶合剂、流平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
本发明另一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物制造的彩色滤光片。
在以下详细说明中包含本发明的其他实施例。
根据实施例的所述化合物在有机溶剂中的溶解度提高且荧光猝灭性质及光谱相干性改善，并且因此包含含有所述化合物作为构成元素的着色剂(染料)的感光性树脂组合物可提供亮度、对比度、耐热性及图案特性得以改善的彩色滤光片。
附图说明
图1为使用根据实例2的感光性树脂组合物制造的样本的图案照片；
图2为使用根据比较例2的感光性树脂组合物制造的样本的图案照片。
具体实施方式
现将详细地参考本发明的示范性实施例，示范性实施例的实例说明于附图中。只要有可能，相同元件符号在附图和描述中用来表示相同或相似部分。
以下，详细阐述本发明的实施例。然而，这些实施例为示范性的，本发明并非仅限于此且本发明是由权利要求的范围所界定。
当不另外提供特定定义时，本文所用的“经取代”是指本发明的官能基的至少一个氢原子经至少一个选自以下的取代基置换：卤素原子(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202)，其中R200、R201及R202为相同或不同的，且独立地为C1至C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的脂环族有机基、经取代或未经取代的芳基以及经取代或未经取代的杂环基。
当不另外提供特定定义时，本文所用的“烷基”是指C1至C20烷基且尤其C1至C15烷基，“环烷基”是指C3至C20环烷基且尤其C3至C18环烷基，“烷氧基”是指C1至C20烷氧基且尤其C1至C18烷氧基，“芳基”是指C6至C20芳基且尤其C6至C18芳基，“烯基”是指C2至C20烯基且尤其C2至C18烯基，“亚烷基”是指C1至C20亚烷基且尤其C1至C18亚烷基，且“亚芳基”是指C6至C20亚芳基且尤其C6至C16亚芳基。
当不另外提供特定定义时，本文所用的“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”及“甲基丙烯酸酯”二者，并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”及“甲基丙烯酸”二者。
当不另外提供定义时，本文所用的用语“组合”是指混合或共聚合。此外，“共聚合”是指嵌段共聚合至无规共聚合，且“共聚物”是指嵌段共聚物至无规共聚物。
如本文所用，当不另外提供定义时，在化学式中，当化学键并未绘制在应给出处时，氢键结在所述位置处。
本文所用的卡多系树脂是指在其骨架中包含至少一个选自化学式17-1至化学式17-11的官能基的树脂。
当不另外提供定义时，本文所用的“乙烯系不饱和双键”是指“碳-碳双键”，且乙烯系不饱和单体是指包含乙烯系不饱和双键的单体。
当不另外提供特定定义时，本文所用的“*”表示连接相同或不同的原子或化学式的点。
本发明实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R6独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，
L1为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、*-OC(＝O)NH-*、*-O(C＝O)-*、*-NRX-*或其组合，所述RX为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且
X由化学式X-1或化学式X-2表示。
[化学式X-1]
[化学式X-2]
如上所述，使用颜料型感光性树脂组合物制造的彩色滤光片由于颜料粒度而在亮度及对比度方面存在限制。另外，用于图像传感器的彩色图像传感器装置需要更小的分散粒径来形成精细的图案。为了符合上述要求，已通过引入不形成颗粒的染料而非颜料以制备适用于染料的感光性树脂组合物，而努力实现亮度及对比度得到提高的彩色滤光片。
一般来说，由于包含电荷被分离的呫吨系化合物的感光性树脂组合物对例如丙二醇甲醚乙酸酯等有机溶剂具有非常低的溶解度且显示出耐热性及耐化学性劣化，因此作为着色剂的呫吨系化合物在感光性树脂组合物中的使用受到限制。然而，根据实施例的所述化合物(即，由化学式1表示的化合物)可提高在有机溶剂中的溶解度，并且另外具有由官能连接基连接的二聚结构且因此具有优异的荧光猝灭性质及光谱相干性，并且结果，包含所述化合物的感光性树脂组合物可提高彩色滤光片的亮度及对比度。
举例来说，L1可由化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
L2至L6独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C10亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、*-OC(＝O)NH-*、*-O(C＝O)-*或*-NRX-*，其中RX为经取代或未经取代的C1至C10烷基，其限制条件是所有L2至L6均不是单键。
举例来说，L1可为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基。
举例来说，L1可由化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，
L7至L9独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基、经取代或未经取代的C3至C10亚环烷基或其组合。
举例来说，L7至L9可独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基或者由化学式3-1或化学式3-2表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
在化学式3-1及化学式3-2中，
La至Lc独立地为经取代或未经取代的C1至C5亚烷基。
举例来说，L1可由化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中，
L10至L12独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
举例来说，L1可由化学式5表示。
[化学式5]
在化学式5中，
L13与L14独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，且
RX为经取代或未经取代的C1至C10烷基。
举例来说，R1至R4中的至少一者可由化学式6-1或化学式6-2表示。
[化学式6-1]
[化学式6-2]
在化学式6-1及化学式6-2中，
R7为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，且
L15与L16独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
举例来说，R1至R4中的一者可由化学式6-1或化学式6-2表示。
举例来说，R1至R4中的两者可由化学式6-1或化学式6-2表示。
举例来说，R1及R2中的一者以及R3及R4中的一者可由化学式6-1或化学式6-2表示。
当R1至R4中的至少一者由化学式6-1或化学式6-2表示时，在有机溶剂中的溶解度可进一步提高。
当R1至R4中的至少一者由化学式6-1或化学式6-2表示时，可在由化学式1表示的化合物与单体之间发生共聚合反应以形成聚合物。举例来说，所述单体可为乙烯系不饱和单体，且所述聚合物可为丙烯酸聚合物。
举例来说，乙烯系不饱和单体可为芳香族乙烯基化合物、不饱和羧酸酯化合物、不饱和氨基烷基羧酸酯化合物、乙烯基羧酸酯化合物、不饱和缩水甘油基羧酸酯化合物、丙烯腈(vinyl cyanide)化合物、不饱和酰胺化合物或其组合。
举例来说，乙烯系不饱和单体可为芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不饱和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和羧酸氨基烷基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和羧酸缩水甘油基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯等；丙烯腈化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，例如(甲基)丙烯酰胺等或其组合。
丙烯酸聚合物作为R1至R4中的至少一者是由化学式6-1或化学式6-2表示的化学式1所表示的化合物与乙烯系不饱和单体共聚合的聚合反应产物具有提高的耐热性及可加工性，且其可在用于彩色滤光片的感光性树脂组合物中用作着色剂(例如染料)。
由化学式1表示的所述化合物可由化学式7至化学式21中的一者表示，但并非仅限于此。
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
由化学式1表示的所述化合物可在500nm至600nm的波长范围内具有最大吸光度。
另一实施例提供一种包含作为着色剂的所述化合物感光性树脂组合物。
以所述感光性树脂组合物的总量计，可包含5重量％至10重量％(例如6重量％至9重量％、例如6重量％至8重量％)的量的所述化合物，且因而亮度、耐热性及图案特性可进一步改善。
所述化合物可为红色染料或蓝色染料。
所述感光性树脂组合物可进一步包含粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合引发剂以及溶剂。
以下，具体阐述每一组分。
着色剂
所述着色剂除包含由化学式1表示的所述化合物外可进一步包含有机溶剂可溶性染料。
所述有机溶剂可溶性染料的实例可为三芳基甲烷系化合物、蒽醌系化合物、苯亚甲基系化合物、花青系化合物、酞菁系化合物、氮杂卟啉(azaporphyrin)系化合物、靛蓝系化合物等。
所述着色剂除包含由化学式1表示的所述化合物外可进一步包含颜料。
所述颜料可包括蓝色颜料、紫色颜料、红色颜料、绿色颜料、黄色颜料等。
所述蓝色颜料的实例可为颜料索引(C.I.)蓝色颜料15:6、C.I.蓝色颜料15、C.I.蓝色颜料15:1、C.I.蓝色颜料15:2、C.I.蓝色颜料15:3、C.I.蓝色颜料15:4、C.I.蓝色颜料15:5、C.I蓝色颜料16、C.I.蓝色颜料22、C.I.蓝色颜料60、C.I.蓝色颜料64、C.I.蓝色颜料80或其组合。
所述紫色颜料的实例可为C.I.紫色颜料1、C.I.紫色颜料19、C.I.紫色颜料23、C.I.紫色颜料27、C.I.紫色颜料28、C.I.紫色颜料29、C.I.紫色颜料30、C.I.紫色颜料32、C.I.紫色颜料37、C.I.紫色颜料40、C.I.紫色颜料42、C.I.紫色颜料50或其组合。
所述红色颜料的实例可为苝系颜料、蒽醌系颜料、二蒽醌系颜料、偶氮系颜料、重氮系颜料、喹吖啶酮系颜料、蒽系颜料等。所述红色颜料的具体实例可为苝颜料、喹吖啶酮颜料、萘酚AS、西可名(sicomin)颜料、蒽醌(苏丹(sudan)I、II、III、R)、二蒽醌酯(dianthraquinonylate)、雙偶氮(vis azo)、苯并吡喃等。
所述绿色颜料的实例可为卤化酞菁系颜料，例如C.I.颜料绿58、C.I.颜料绿59等。
所述黄色颜料的实例可包括C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄150等，且可单独使用或以两者或更多者的混合物形式使用。
所述颜料可以颜料分散液的形式包含在感光性树脂组合物中。
所述颜料分散液可包含固体颜料、溶剂及将颜料均匀地分散在溶剂中的分散剂。
以所述颜料分散液的总量计，可包含1重量％至20重量％(例如8重量％至20重量％、例如8重量％至15重量％、例如10重量％至20重量％、例如10重量％至15重量％)的固体含量的所述颜料。
分散剂可为非离子分散剂、阴离子分散剂、阳离子分散剂等。所述分散剂的具体实例可为聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺等，且这些分散剂可单独使用或以两者或更多者的混合物形式使用。
所述分散剂的市售实例可包括毕克化学有限公司(BYK Co.,Ltd.)制成的迪斯帕毕克(DISPERBYK)-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等；埃夫卡化学公司(EFKA Chemicals Co.)制造的埃夫卡(EFKA)-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等；捷利康公司(Zeneka Co.)制成的索思帕(Solsperse)5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等；或者味之素公司(Ajinomoto Inc.)制成的PB711或PB821。
以所述颜料分散液的总重量计，可包含1重量％至20重量％的量的分散剂。当包含处于所述范围内的分散剂时，感光性树脂组合物的分散因适当的粘度而得以改善，且因此当将感光性树脂组合物应用于产品时可维持光学品质、物理品质及化学品质。
用于形成颜料分散液的溶剂可为乙二醇乙酸酯、乙基溶纤剂、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲基醚等。
以所述感光性树脂组合物的总量计，可包含5重量％至60重量％(例如6重量％至55重量％)的量的着色剂。当包含处于所述范围内的着色剂时，会提高色彩再现性且会提高图案的可固化性及紧密接触性质。
粘合剂树脂
所述粘合剂树脂可为丙烯酸系粘合剂树脂、卡多系粘合剂树脂或其组合。举例来说，所述粘合剂树脂可为丙烯酸系粘合剂树脂。
所述丙烯酸系粘合剂树脂为第一乙烯系不饱和单体及可与其共聚合的第二乙烯系不饱和单体的共聚物，并且是包含至少一个丙烯酸系重复单元的树脂。
第一乙烯系不饱和单体为包含至少一个羧基的乙烯系不饱和单体。所述单体的实例包括(甲基)丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。
以所述丙烯酸系粘合剂树脂的总量计，可包含5重量％至50重量％(例如10重量％至40重量％)的量的第一乙烯系不饱和单体。
第二乙烯系不饱和单体可为芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不饱和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和氨基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和缩水甘油基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯等；丙烯腈化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，例如(甲基)丙烯酰胺等；等等化合物，且所述第二乙烯系不饱和单体可单独使用或以两者或更多者的混合物形式使用。
所述丙烯酸系粘合剂树脂的具体实例可为聚甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、丙烯酸/甲基丙烯苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物等，但并非仅限于此。这些丙烯酸系粘合剂树脂可单独或以两者或更多者的混合物形式使用。
丙烯酸系粘合剂树脂的重量平均分子量可为3,000g/mol至150,000g/mol(例如5,000g/mol至50,000g/mol、例如20,000g/mol至30,000g/mol)。当丙烯酸系粘合剂树脂的重量平均分子量处于所述范围内时，感光性树脂组合物在彩色滤光片的制造期间具有良好的物理性质及化学性质、适当的粘度以及与衬底紧密接触的性质。
丙烯酸系粘合剂树脂的酸值可为15mgKOH/g至60mgKOH/g(例如20mgKOH/g至50mgKOH/g)。当丙烯酸系粘合剂树脂的酸值处于所述范围内时，像素图案可具有优异的分辨率。
卡多系粘合剂树脂可包含由化学式22表示的重复单元。
[化学式22]
在化学式22中，
R11与R12独立地为氢原子或者经取代或未经取代的(甲基)丙烯酰氧基烷基，
R13与R14独立地为氢原子、卤素原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基，且
Z1为单键、O、CO、SO2、CR15R16、SiR17R18(其中，R15至R18独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基)或由化学式22-1至化学式22-11表示的连接基中的一者，
[化学式22-1]
[化学式22-2]
[化学式22-3]
[化学式22-4]
[化学式22-5]
其中，在化学式22-5中，
Ra为氢原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH＝CH2或苯基。
[化学式22-6]
[化学式22-7]
[化学式22-8]
[化学式22-9]
[化学式22-10]
[化学式22-11]
Z2为酸二酐残基，且
m1与m2独立地为介于0至4范围内的整数。
卡多系粘合剂树脂可在至少一个末端处包含由化学式23表示的官能基。
[化学式23]
在化学式23中，
Z3可由化学式23-1至化学式23-7表示。
[化学式23-1]
在化学式23-1中，Rb与Rc独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、酯基或醚基。
[化学式23-2]
[化学式23-3]
[化学式23-4]
[化学式23-5]
在化学式23-5中，Rd为O、S、NH、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、C1至C20烷基胺基或C2至C20烯基胺基。
[化学式23-6]
[化学式23-7]
卡多系粘合剂树脂可例如通过混合下列化合物中的至少两者来制备：含芴化合物，例如9,9-双(4-环氧乙烷基甲氧基苯基)芴(9,9-bis(4-oxiranylmethoxyphenyl)fluorene)；酸酐化合物，例如苯四甲酸二酐、萘四甲酸二酐、联苯四甲酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、苯均四酸二酐、环丁烷四甲酸二酐、苝四甲酸二酐、四氢呋喃四甲酸二酐及四氢邻苯二甲酸酐；二醇化合物，例如乙二醇、丙二醇及聚乙二醇；醇化合物，例如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、环己醇及苯甲醇；溶剂系化合物，例如丙二醇乙酸甲基乙酯及N-甲基吡咯烷酮；磷化合物，例如三苯基膦；以及胺或铵盐化合物，例如四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、苯甲基二乙胺、三乙胺、三丁胺、苯甲基三乙基氯化铵。
当卡多系粘合剂树脂与丙烯酸系粘合剂树脂一起使用时，可获得具有优异的紧密接触力、高分辨率及高亮度特性的感光性树脂组合物。
卡多系粘合剂树脂的重量平均分子量可为500g/mol至50,000g/mol(例如3,000g/mol至30,000g/mol)。当卡多系粘合剂树脂的重量平均分子量处于所述范围内时，可在制造彩色滤光片期间形成令人满意的图案而无残留，并且在显影期间膜厚度不会减小。
卡多系粘合剂树脂的酸值可为100mgKOH/g至140mgKOH/g。
以所述感光性树脂组合物的总量计，可包含1重量％至10重量％的量的所述粘合剂树脂。当包含处于所述范围内的粘合剂树脂时，可维持优异的可显影性及敏感性且可防止底切。
光可聚合化合物
所述光可聚合化合物可为包含至少一个乙烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸单官能或多官能酯。
所述光可聚合化合物可因乙烯系不饱和双键而在图案形成过程的曝光期间引起足够的聚合并形成具有优异的耐热性、耐光性及耐化学性的图案。
所述光可聚合化合物的具体实例可为乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季异戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯等。
所述光可聚合化合物的市售实例可如下。单官能(甲基)丙烯酸酯可包括亚罗尼斯(Aronix)(东亚合成化工有限公司(Toagosei ChemistryIndustry Co.,Ltd.))；卡亚拉得(KAYARAD)(日本化药有限公司(Nippon Kayaku Co.,Ltd.))；(大阪有机化工有限公司(Osaka OrganicChemical Ind.,Ltd.))等。二官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包括亚罗尼斯(Aronix)(东亚化工有限公司)、卡亚拉得(KAYARAD)(日本化药有限公司)、 (大阪有机化工有限公司)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包括亚罗尼斯(Aronix) (东亚化工有限公司)、卡亚拉得(KAYARAD) (日本化药有限公司)、 (大阪有机化工有限公司(Osaka Yuki Kayaku KogyoCo.Ltd.))等。这些光可聚合化合物可单独使用或以两者或更多者的混合物形式使用。
光可聚合化合物可用酸酐处理以改善可显影性。
以所述感光性树脂组合物的总量计，可包含1重量％至10重量％的量的所述光可聚合化合物。当包含处于所述范围内的光可聚合化合物时，光可聚合化合物在图案形成过程的曝光期间充分固化并具有优异的可靠性，且因此可形成具有优异的耐热性、耐光性及耐化学性以及优异的分辨率及紧密接触性质的图案。
光聚合引发剂
所述光聚合引发剂可为感光性树脂组合物中常用的光聚合引发剂，例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物、安息香系化合物、肟系化合物等。
所述苯乙酮系化合物的实例可为2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮(2-hydroxy-2-methylpropiophenone)、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等。
所述二苯甲酮系化合物的实例可为二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰基酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
所述噻吨酮系化合物的实例可为噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
所述安息香系化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。
所述三嗪系化合物的实例可为2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
所述肟系化合物的实例可为O-酰基肟系化合物、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。所述O-酰基肟系化合物的具体实例可为1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除包含所述化合物之外，所述光聚合引发剂可进一步包含咔唑系化合物、二酮系化合物、硼酸锍系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、联咪唑系化合物、芴系化合物等。
所述光聚合引发剂可与能够通过吸收光且被激发并随后传输其能量而引起化学反应的光敏剂一起使用。
所述光敏剂的实例可为四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
以所述感光性树脂组合物的总量计，可包含0.01重量％至5重量％的量的所述光聚合引发剂。当包含处于所述范围内的光聚合引发剂时，可由于在图案形成过程的曝光期间固化充分而确保优异的可靠性，图案可具有优异的分辨率和紧密接触性质以及优异的耐热性、耐光性和耐化学性，且可由于非反应引发剂而防止透射率降低。
溶剂
所述溶剂为具有与根据实施例的化合物、颜料、粘合剂树脂、光可聚合化合物及光聚合引发剂相容但不与其反应的材料。
所述溶剂的实例可包括醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、苯甲醚、四氢呋喃等；二醇醚，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；乙酸溶纤剂，例如乙酸甲基溶纤剂、乙酸乙基溶纤剂、乙酸二乙基溶纤剂等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香族烃，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲乙酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等；饱和脂肪族单羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的单氧基单羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等。另外，还可使用高沸点溶剂，例如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、苯甲基乙基醚、二己基醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、乙酸苯基溶纤剂等。
考虑到混溶性及反应性，可优选地使用酮，例如环己酮等；二醇醚，例如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙酸乙基溶纤剂等；酯，例如2-羟基丙酸乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
所述溶剂是以余量使用，以所述感光性树脂组合物的总量计，例如为30重量％至70重量％。当包含处于所述范围内的溶剂时，感光性树脂组合物的涂布性质得到改善，且可获得平坦度得到提高的膜。
其他添加剂
感光性树脂组合物可进一步包含添加剂，例如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；硅烷系偶合剂，具有例如羧基、甲基丙烯酰氧基、异氰酸酯基、环氧基等反应性取代基；流平剂；氟系表面活性剂；自由基聚合引发剂等，以在涂布期间防止污点或斑点、调整流平或防止由于未显影而造成的图案残留。
所述硅烷系偶合剂的实例可包括三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷系偶合剂可单独使用或以两者或更多者的混合物形式使用。
以100重量份的所述感光性树脂组合物计，可包含0.01重量份至10重量份的量的所述硅烷系偶合剂。当包含处于所述范围内的硅烷系偶合剂时，可改善紧密接触性质、存储性质等。
所述感光性树脂组合物可进一步包含环氧化合物以改善与衬底紧密接触的性质。
所述环氧化合物的实例可包括苯酚酚醛环氧化合物、四甲基联苯基环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物或其组合。
以100重量份的所述感光性树脂组合物计，可包含0.01重量份至20重量份(例如0.1重量份至10重量份)的量的环氧化合物。当包含处于所述范围内的环氧化合物时，可改善紧密接触性质、存储性质等。
此外，如果需要，则所述感光性树脂组合物可进一步包含表面活性剂以改善涂布性质且防止缺陷。
所述表面活性剂可为氟系表面活性剂，且所述氟系表面活性剂的实例可为迪爱生有限公司(DIC Co.,Ltd.)的F-482、F-484、F-478、F-554等，但并非仅限于此。
以100重量份的所述感光性树脂组合物计，可使用0.001重量份至5重量份的量的表面活性剂。当包含处于所述范围内的表面活性剂时，可确保在玻璃衬底上具有优异的润湿性以及涂布均匀度，但可不产生污点。
此外，除非其他添加剂使感光性树脂组合物的性质劣化，否则感光性树脂组合物可包含预定量的其他添加剂，例如抗氧化剂、稳定剂等。
根据另一实施例，提供一种使用所述感光性树脂组合物制造的彩色滤光片。
彩色滤光片的图案形成过程如下。
所述过程包括：以旋涂、狭缝涂布、喷墨印刷等的方法将正型感光性树脂组合物涂布在支撑衬底上；对所涂布的正型感光性树脂组合物进行干燥以形成感光性树脂组合物膜；将正型感光性树脂组合物膜曝光；将所曝光的正型感光性树脂组合物膜在碱性水溶液中显影以获得感光性树脂膜；以及对感光性树脂膜进行热处理。图案化过程的条件为相关领域中所熟知的且将不在本说明书中详细说明。
以下，参考实例更详细地说明本发明，然而，这些实例在任何意义上均不应解释为限制本发明的范围。
(化合物的合成)
合成例1：由化学式7表示的化合物的合成
将56g 2-丙醇及2.9g二乙胺添加至8.1g 3',6'-二氯螺环[3H-2,1-苯并噁硫醇(benzoxathiol)-3,9'-[9H]呫吨]-1,1-二氧化物中，且在室温下将所述混合物搅拌了3小时。利用醚获得了沉淀物并进行了干燥以获得中间物1。向中间物1中添加了0.5当量的N,N'-二甲基-1,6-己二胺及水，且接着在80℃下与中间物1反应了一天以获得总产率为47％的由化学式7表示的化合物。
[化学式7]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间(Matrix-assisted laser desorptionionization-Time of Flight，Maldi-tof)质谱分析(mass spectrometry，MS)：954m/z
合成例2：由化学式8表示的化合物的合成
除了使用N,N'-二乙基-1,6-己二胺代替了合成例1的反应中的N,N'-二甲基-1,6-己二胺以外，根据与合成例1相同的方法获得了由化学式8表示的化合物。
[化学式8]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：982m/z
合成例3：由化学式9表示的化合物的合成
除了使用2-(乙基氨基)乙醇代替了合成例1的N,N'-二甲基-1,6-己二胺以外，根据与合成例1相同的方法获得了中间物2。使用催化剂量的二月桂酸二丁基锡及1,6-二异氰酸基己烷与中间物2获得了由化学式9表示的化合物。
[化学式9]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：1156m/z
合成例4：由化学式10表示的化合物的合成
除了使用辛二酰氯代替了合成例3的1,6-二异氰酸基己烷以外，根据与合成例3相同的方法获得了由化学式10表示的化合物。
[化学式10]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：1126m/z
合成例5：由化学式11表示的化合物的合成
除了使用1,3-双(异氰酸基甲基)-环己烷代替了合成例3的1,6-二异氰酸基己烷以外，根据与合成例3相同的方法获得了由化学式11表示的化合物。
[化学式11]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：1182m/z
合成例6：由化学式12表示的化合物的合成
通过以下方式获得了由化学式12表示的化合物：向合成例1中的化学式7的化合物添加过量的亚硫酰氯(thionyl chloride)并对所述混合物进行回流以用磺酰氯(sulfoylchloride)替换阴离子部分的磺酸，且接着使所得物与2当量的三氟甲磺酰胺反应。
[化学式12]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：1216m/z
合成例7：由化学式13表示的化合物的合成
通过以下方式获得了由化学式13表示的化合物：除了使用2-(乙基氨基)乙醇代替了二乙胺作为起始材料以外使根据与合成例1相同的方法而获得的化合物与异氰酸基乙基甲基丙烯酸酯在氯仿溶剂下反应。
[化学式13]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：1296m/z
合成例8：由化学式14表示的化合物的合成
通过以下方式获得了由化学式14表示的化合物：除了使用2-(乙基氨基)乙醇代替了二乙胺以外使通过与合成例2相同的反应而获得的化合物与异氰酸基乙基甲基丙烯酸酯在氯仿溶剂下反应。
[化学式14]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：1325m/z
合成例9：由化学式15表示的化合物的合成
除了使用1,4,7-三甲基二乙烯三胺代替了N,N'-二甲基-1,6-己二胺以外，根据与合成例1相同的方法获得了由化学式15表示的化合物。
[化学式15]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：907m/z
合成例10：由化学式16表示的化合物的合成
除了使用二环己基甲烷-4,4'-二异氰酸酯代替了1,6-二异氰酸基己烷以外，根据与合成例3相同的方法获得了由化学式16表示的化合物。
[化学式16]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：1251m/z
合成例11：由化学式17表示的化合物的合成
除了使用丙烯酰氯代替了异氰酸基乙基甲基丙烯酸酯以外，根据与合成例8相同的方法获得了由化学式17表示的化合物。
[化学式17]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：1122m/z
合成例12：由化学式18表示的化合物的合成
除了使用甲基丙烯酰氯代替了异氰酸基乙基甲基丙烯酸酯以外，根据与合成例8相同的方法获得了由化学式18表示的化合物。
[化学式18]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：1151m/z
合成例13：由化学式19表示的化合物的合成
将56g 2-丙醇及1.46g二乙胺添加至8.1g 3',6'-二氯螺环[3H-2,1-苯并噁硫醇-3,9'-[9H]呫吨]-1,1-二氧化物中，且在室温下将所述混合物搅拌了3小时。利用醚获得了沉淀物并接着进行了干燥以获得中间物1。
将56g 2-丙醇及1.78g 2-(乙基氨基)乙醇添加至8.1g 3',6'-二氯螺环[3H-2,1-苯并噁硫醇-3,9'-[9H]呫吨]-1,1-二氧化物中，且在室温下将所述混合物搅拌了3小时。利用醚获得了沉淀物并接着进行了干燥以获得中间物2。
对分别为1当量的量的中间物1与中间物2进行了混合，使所述混合物与1当量的N,N'-二乙基-1,6-己二胺进行了反应，且使自其获得的化合物与丙烯酰氯进行了反应以获得由化学式19表示的化合物。
[化学式19]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：1053m/z
合成例14：由化学式20表示的化合物的合成
除了使用甲基丙烯酰氯代替了丙烯酰氯以外，根据与合成例13相同的方法获得了由化学式20表示的化合物。
[化学式20]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：1067m/z
合成例15：由化学式21表示的化合物的合成
除了使用异氰酸基乙基甲基丙烯酸酯代替了丙烯酰氯以外，根据与合成例13相同的方法获得了由化学式21表示的化合物。
[化学式21]
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：1154m/z
比较合成例1：由化学式X表示的化合物的合成
将10g化合物A(CAS号77545-45-0)放入了反应器中并溶解在了100g 2-丙醇中。向其中添加了7.2g二乙胺，且在80℃下将所述混合物搅拌了8小时。对反应物进行了冷却，且向其中添加了800mL水以生成沉淀物。对所述沉淀物进行了吸式过滤(inhale-filter)并另外用水进行了洗涤。对自其过滤的产物进行了干燥以获得9.9g由化学式X表示的化合物(产率为84％)。
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱分析：478.2m/z
评估1：溶解度
将0.5g由化学式7至化学式21以及化学式X表示的每一化合物分别添加至稀释溶剂(MeOH、CH2Cl2、环己酮)中，在25℃及100rpm下用旋转混合机(混合转子(Mixrotar)VMR-5，井内盛荣堂有限公司(Iuchi Seieido Co.,Ltd.))将每一种溶液搅拌了1小时，且接着对每一化合物的溶解状态(在溶剂中溶解的化合物的量)进行了检测，且结果示于表1中。
溶解度评估基准
X：溶解度小于1重量％
○：溶解度大于或等于1重量％且小于5重量％
◎：溶解度大于或等于5重量％
[表1]
(感光性树脂组合物的合成)
实例1
通过将具有表2至表4所示组成的以下组分进行混合而制备了根据实例1至实例13、比较例1至比较例3、参考例1及参考例2的感光性树脂组合物。
具体来说，将光聚合引发剂溶解在了溶剂中，在室温下将所述溶液搅拌了2小时，向其中添加了粘合剂树脂及光可聚合化合物，且在室温下将所述混合物搅拌了2小时。随后，向所述反应物中添加了由化学式5表示的化合物及颜料(颜料分散液)作为着色剂，且在室温下将所述混合物搅拌了一小时。然后，将自其获得的每一产物过滤了3次以移除杂质从而制备感光性树脂组合物
[表2]
(单位：重量％)
[表3]
(单位：重量％)
[表4]
(单位：重量％)
(A)粘合剂树脂
丙烯酸系粘合剂树脂(甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯＝15/85(w/w)，重量平均分子量＝22,000g/mol，酸值＝100mgKOH/g，三星SDI有限公司(Samsung SDI Co.,Ltd.)
(B)着色剂
(B-1)合成例1的化合物
(B-2)合成例2的化合物
(B-3)合成例3的化合物
(B-4)合成例4的化合物
(B-5)合成例5的化合物
(B-6)合成例6的化合物
(B-7)合成例7的化合物
(B-8)合成例8的化合物
(B-9)合成例9的化合物
(B-10)合成例10的化合物
(B-11)呫吨化合物分散液，RCP-24(和光有限公司(Wako Ltd.))
(B-12)比较合成例1的化合物
(B-13)颜料红254分散液(三洋有限公司(Sanyo Co.,Ltd.))
(C)光可聚合化合物
二季戊四醇六丙烯酸酯(dipentaerythritol hexaacrylate，DPHA，沙多玛公司(Sartomer))
(D)光聚合引发剂
OXE-01(巴斯夫公司(BASF))
(E)溶剂
丙二醇单甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethylether acetate，PGMEA，西格玛-奥德里奇公司(Sigma-Aldrich))
(F)添加剂
F-554(10％的经稀释溶液)(迪爱生有限公司)
实例12
通过将具有表5所示组成的以下组分进行混合根据与实例1相同的方法制备了根据实例12的感光性树脂组合物。
[表5]
(单位：重量％)
实例13
除了使用合成例8的化合物(由化学式14表示的化合物)代替了合成例7的化合物(由化学式13表示的化合物)以外，根据与实例12相同的方法制备了感光性树脂组合物。
实例14
除了使用合成例11的化合物(由化学式17表示的化合物)代替了合成例7的化合物(由化学式13表示的化合物)以外，根据与实例12相同的方法制备了感光性树脂组合物。
实例15
除了使用合成例12的化合物(由化学式18表示的化合物)代替了合成例7的化合物(由化学式13表示的化合物)以外，根据与实例12相同的方法制备了感光性树脂组合物。
比较例3
除了使用红色颜料(SC-P541-4214，东洋公司(Toyo Corporation))代替了合成例7的化合物(由化学式13表示的化合物)以外，根据与实例12相同的方法制备了感光性树脂组合物。
评估2-1：亮度的测量
在1mm厚的脱脂玻璃衬底上分别将根据实例1至实例11、比较例1、比较例2、参考例1及参考例2的感光性树脂组合物涂布为1μm至3μm厚，并在90℃的加热板上干燥了2分钟以获得膜。利用具有365nm的主要波长的高压汞灯(50mJ/cm2)对膜的整个表面进行了曝光。随后，在230℃的强制对流干燥炉中将所述膜干燥(后烘烤，PSB)了30分钟以获得样品。利用分光光度计(MCPD3000，大冢电子有限公司(Otsuka Electronics Co.,Ltd.))对像素层的色座标(Rx,Ry)及亮度(Y)进行了测量，且结果示于表6中。参考色座标(Rx)对亮度(Y)进行了计算。
[表6]
评估2-2：亮度的测量
在1mm厚的脱脂玻璃衬底上分别将根据实例12至实例15以及比较例3的感光性树脂组合物涂布为1μm至3μm厚，并在90℃的加热板上干燥了2分钟以获得膜。利用具有365nm的主要波长的高压汞灯对膜进行了曝光。随后，在200℃的强制对流干燥炉中将所述膜干燥了5分钟以获得样品。利用分光光度计(MCPD3000，大冢电子有限公司)对像素层的色座标及亮度(Y)进行了测量，且结果示于表7中。参考色座标(Ry)对亮度(Y)进行了计算。
[表7]
亮度(Y)
实例12 14.1
实例13 14.3
实例14 14.2
实例15 14.2
比较例3 13.9
通过表7，包含根据实施例的化合物(染料)的实例12至实例15的感光性树脂组合物与比较例3的感光性树脂组合物相比表现出了优异的亮度。
评估3：耐热性的测量
在1mm厚的脱脂玻璃衬底上分别将根据实例1至实例11、比较例1、比较例2、参考例1及参考例2的感光性树脂组合物涂布为1μm至3μm厚，并在90℃的加热板上干燥了2分钟以获得膜。利用具有365nm的主要波长的高压汞灯(50mJ/cm2)对膜的整个表面进行了曝光。随后，在230℃的强制对流干燥炉中将所述膜干燥(后烘烤，PSB)了20分钟以获得样品。基于后烘烤之前与后烘烤之后的色彩变化值计算▽(E*)而对耐热性进行了测量，且结果示于表8中。
[表8]
耐热性(▽(E*))
实例1 1.1
实例2 0.7
实例3 1.30
实例4 1.22
实例5 0.81
实例6 0.65
实例7 1.03
实例8 0.77
实例9 1.20
实例10 0.68
实例11 0.75
比较例1 0.35
比较例2 1.5
参考例1 0.6
参考例2 2.05
评估4：图案化能力(Patternability)的测量
在1mm厚的脱脂玻璃衬底上分别将根据实例1至实例11、比较例1、比较例2、参考例1及参考例2的感光性树脂组合物涂布为1μm至3μm厚，并在90℃的加热板上干燥了2分钟以获得膜。利用具有365nm的主要波长的高压汞灯(50mJ/cm2)对膜的整个表面进行了曝光且进行了显影以获得图案。显影液是通过稀释由会明公司(Hoimyung)制造的KOH溶液来制备，且然后对显示出图案的时间(秒)进行了监测。(本文中，BP应被测量为25秒至35秒，此可使其易于应用于实际过程。)在230℃的强制对流干燥炉中将经显影图案衬底干燥(后烘烤，PSB)了20分钟以完成图案化。利用光学显微镜X500对图案化样品的图案大小(CD，以100μm为基准)进行了测量，且结果示于表9及图1及图2中。(当紧接后烘烤后的所测量CD为102μm至104μm时，其可被认为具有适当的敏感性。)通过光学显微镜对图案撕裂评估如下。
○：图案圆周及紧密接触力良好
△：图案圆周被撕裂
×：图案被分层
[表9]
通过表6至表9以及图1及图2，根据实施例的感光性树脂组合物通过包含由化学式1表示的化合物作为着色剂(染料)而表现出了优异的亮度、耐热性及图案化能力。具体来说，当使用以感光性树脂组合物的总量计小于5重量％的量的由化学式1表示的化合物时，即使由化学式1表示的化合物用作着色剂(染料)，亮度仍会劣化(而耐热性会改善)，且另外可显影性及图案化能力随着BP变得更长而劣化。当包含以感光性树脂组合物的总量计大于10重量％的量的由化学式1表示的化合物时，初始亮度高但耐热性差，且因此后烘烤后的亮度急剧降低并且进一步地图案化能力劣化。当包含以感光性树脂组合物的总量计小于5重量％或大于10重量％的量的由化学式1表示的化合物时，敏感性显著劣化。
尽管已结合目前被认为是实用的示例性实施例对本发明进行了阐述，但应理解，本发明并非仅限于所公开的实施例，而是相反，本发明旨在涵盖包含在随附权利要求的精神及范围内的各种修改形式及等效配置。

Claims (19)

1.一种化合物，其特征在于，由化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R6独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，
L1为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、*-OC(＝O)NH-*、*-O(C＝O)-*、*-NRX-*或其组合，RX为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且
X由化学式X-1或化学式X-2表示，
[化学式X-1]
[化学式X-2]
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L1由化学式2表示：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L2至L6独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C10亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、*-OC(＝O)NH-*、*-O(C＝O)-*或*-NRX-*，其中RX为经取代或未经取代的C1至C10烷基，其限制条件是所有的L2至L6均不是单键。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，L1为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基。
4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，L1由化学式3表示：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
L7至L9独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基、经取代或未经取代的C3至C10亚环烷基或其组合。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，L7至L9独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基或由化学式3-1或化学式3-2表示：
[化学式3-1]
[化学式3-2]
其中，在化学式3-1及化学式3-2中，
La至Lc独立地为经取代或未经取代的C1至C5亚烷基。
6.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，L1由化学式4表示：
[化学式4]
其中，在化学式4中，
L10至L12独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
7.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，L1由化学式5表示：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
L13与L14独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，且
RX为经取代或未经取代的C1至C10烷基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1至R4中的至少一者由化学式6-1或化学式6-2表示：
[化学式6-1]
[化学式6-2]
其中，在化学式6-1及化学式6-2中，
R7为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，且
L15与L16独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由化学式1表示的所述化合物是由化学式7至化学式21中的一者表示：
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由化学式1表示的所述化合物在500nm至600nm的波长范围内具有最大吸光度。
11.一种感光性树脂组合物，其特征在于，包含根据权利要求1所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述感光性树脂组合物的总量计，包含5重量％至10重量％的量的所述化合物。
13.根据权利要求11所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述化合物为红色染料或蓝色染料。
14.根据权利要求11所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述感光性树脂组合物进一步包含粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合引发剂及溶剂。
15.根据权利要求14所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述粘合剂树脂包括丙烯酸系粘合剂树脂、卡多系粘合剂树脂或其组合。
16.根据权利要求14所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述感光性树脂组合物进一步包含作为着色剂的颜料。
17.根据权利要求16所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述感光性树脂组合物的总量计，所述感光性树脂组合物包含：
1重量％至10重量％的所述粘合剂树脂；
5重量％至60重量％的所述着色剂；
1重量％至10重量％的所述光可聚合化合物；
0.01重量％至5重量％的所述光聚合引发剂；以及
余量的所述溶剂。
18.根据权利要求14所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述感光性树脂组合物进一步包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷系偶合剂、流平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
19.一种彩色滤光片，其特征在于，使用根据权利要求11所述的感光性树脂组合物来制造。
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