CN107540697A - 化合物、包含其的感光性树脂组合物以及彩色滤光片 - Google Patents

Abstract

本公开提供一种由化学式1表示的化合物、包含所述化合物的感光性树脂组合物、及包括使用所述感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜的彩色滤光片。本公开的所述化合物具有色彩特性，且当使用包含所述化合物的感光性树脂组合物时，可提供具有改善的亮度、耐热性、及可加工性的彩色滤光片。[化学式1]

Description

化合物、包含其的感光性树脂组合物以及彩色滤光片

技术领域

本公开涉及一种新颖化合物、包含其的感光性树脂组合物以及彩色滤光片。

背景技术

在诸多种类的显示器中，液晶显示器装置具有轻、薄、成本低、操作功耗低、及对集成电路的支持性高的优点，且已更广泛地用于膝上型计算机、监视器、及电视屏幕。液晶显示器装置包括下部衬底及上部衬底，在下部衬底上形成有黑色矩阵、彩色滤光片、及氧化铟锡像素电极，在上部衬底上形成有包括液晶层、薄膜晶体管、及电容器层的有源电路部分以及氧化铟锡像素电极。通过按照预定次序依序堆叠多个彩色滤光片(一般来说，由三原色(例如红色(R)、绿色(G)、及蓝色(B))形成)以形成每一像素而在像素区中形成彩色滤光片，且以预定图案将黑色矩阵层设置在透明衬底上以形成各像素之间的边界。作为形成彩色滤光片的各种方法中的一种方法，颜料分散方法通过重复一系列以下工艺来提供经着色薄膜：例如将包含着色剂的感光性树脂组合物涂布在包括黑色矩阵的透明衬底上，将所形成的图案曝光，用溶剂移除未被曝光的部分，以及对其进行热固化。用于根据颜料分散方法制造彩色滤光片的感光性树脂组合物一般包含粘合剂树脂、光可聚合单体、光聚合引发剂、溶剂、及其他添加剂。具有所述特性的颜料分散方法积极地应用于制造例如手机、笔记本电脑、监视器、及电视等液晶显示器。然而，用于使用颜料分散方法的彩色滤光片的感光性树脂组合物具有某些缺点，这是因为难以将颜料粉末精细地粉碎、即使颜料粉末得以分散仍需要各种添加剂来稳定分散液且需要复杂的工艺、以及难以进一步地在复杂的存储条件及运输条件下维持颜料分散液的最优品质。另外，使用颜料型感光性树脂组合物制造的彩色滤光片因颜料粒度而在亮度及对比度方面存在限制。因此，需要开发一种具有与颜料的耐热性及耐化学性类似的耐热性及耐化学性的染料。

发明内容

本发明实施例提供一种新颖化合物。

另一实施例提供一种包含所述化合物的感光性树脂组合物。

再一实施例提供一种彩色滤光片，所述彩色滤光片包括使用所述感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜。

本发明的实施例提供一种由化学式1表示的化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

R¹为卤素原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，

R²为经取代或未经取代的C3至C20脂环族环状基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，其限制条件是所述芳基仅具有至少一个选自卤素原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷氧基、及经取代或未经取代的C1至C10烷硫基中的取代基，

R³至R⁵独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，

m及n独立地为介于1至5范围内的整数，且

L由化学式2表示，

[化学式2]

^＊-L¹-A

其中，在化学式2中，

L¹为-O(C＝O)-或-S-，且

A为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20脂环族环状基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。

所述R¹可为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。

所述R²可为经取代或未经取代的金刚烷基、或者经取代或未经取代的苯基。所述苯基仅具有至少一个选自卤素原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷氧基、及经取代或未经取代的C1至C10烷硫基中的取代基。

所述R²可为·所述未经取代的金刚烷基·，或者‘所述苯基仅具有至少一个选自卤素原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷氧基、及经取代或未经取代的C1至C10烷硫基中的取代基’。

所述R³至R⁵可独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基。

所述L可由选自化学式3至化学式7中的一者表示。

[化学式3]

[化学式4]

[化学式5]

[化学式6]

[化学式7]

在化学式3至化学式7中，

R⁶为经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的氨基、或者经取代或未经取代的酰基，

R⁷至R⁹独立地为羟基或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，其限制条件是R⁷及R⁸中的至少一者为羟基，

R¹⁰为经取代或未经取代的C1至C10烷基，

o及p独立地为介于1至3范围内的整数，其限制条件是2≤o+p≤5，且

q为介于0至4范围内的整数。

所述经取代或未经取代的氨基可由化学式8表示。

[化学式8]

在化学式8中，

R^x为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且

z为介于0至5范围内的整数。

所述经取代或未经取代的酰基可由化学式9表示。

[化学式9]

所述R⁶可为叔丁基、所述由化学式8表示的取代基、或所述由化学式9表示的取代基。

所述R⁷至R⁹可独立地为羟基或叔丁基，其限制条件是R⁷及R⁸中的至少一者为羟基。

所述R¹⁰可为经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、经取代或未经取代的丙基、经取代或未经取代的丁基、或者经取代或未经取代的戊基。

化学式1可由化学式10-1或化学式10-2表示。

[化学式10-1]

[化学式10-2]

在化学式10-1及化学式10-2中，

R¹为卤素原子、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，

R²为经取代或未经取代的C3至C20脂环族环状基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，其限制条件是所述芳基具有至少一个选自卤素原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷氧基、及经取代或未经取代的C1至C10烷硫基中的取代基，

R³至R⁵独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基，且

L由化学式2表示，

[化学式2]

^＊-L¹-A

其中，在化学式2中，

L¹为-O(C＝O)-，且

A为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20脂环族环状基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。

化学式1可由选自化学式1-1至化学式1-12中的一者表示。

[化学式1-1]

[化学式1-2]

[化学式1-3]

[化学式1-4]

[化学式1-5]

[化学式1-6]

[化学式1-7]

[化学式1-8]

[化学式1-9]

[化学式1-10]

[化学式1-11]

[化学式1-12]

由化学式1表示的化合物可为染料。

所述染料可在450nm至600nm的波长范围内具有最大吸光度。

另一实施例提供一种包含所述化合物作为染料的感光性树脂组合物。

包含所述化合物作为染料的所述感光性树脂组合物可进一步包含粘合剂树脂、颜料、光可聚合单体、光聚合引发剂、及溶剂。

以所述感光性树脂组合物的总量计，可包含5重量％至20重量％的量的所述染料。

以所述感光性树脂组合物的总量计，可包含10重量％至15重量％的量的所述染料。

所述颜料可包括蓝色颜料。

所述粘合剂树脂可包括丙烯酸系粘合剂树脂、卡多系(cardo-based)粘合剂树脂、或其组合。

以所述感光性树脂组合物的总量计，所述感光性树脂组合物可包含：1重量％至10重量％的所述粘合剂树脂；45重量％至80重量％的包含所述染料及所述颜料的着色剂；1重量％至5重量％的所述光可聚合单体；0.1重量％至3重量％的所述光聚合引发剂；以及余量为所述溶剂。

所述感光性树脂组合物可进一步包含以下添加剂：丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；硅烷系偶合剂；流平剂；氟系表面活性剂；自由基聚合引发剂；或其组合。

另一实施例提供一种彩色滤光片，所述彩色滤光片包括使用所述感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜。

在以下详细说明中包含本发明的其他实施例。

根据实施例的所述化合物具有色彩特性，且当使用包含所述化合物的感光性树脂组合物时，可提供具有改善的亮度、耐热性、及可加工性的彩色滤光片。

具体实施方式

在下文中详细阐述本发明的实施例。然而，这些实施例为示范性的，本发明不限于此并且本发明由权利要求的范围所界定。

在本说明书中，当不另外提供特定定义时，术语“经取代”是指至少一个氢经至少一个选自以下的取代基置换：卤素原子(F、Cl、Br或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH₂、NH(R²⁰⁰)或N(R²⁰¹)(R²⁰²)，其中R²⁰⁰、R²⁰¹及R²⁰²为相同或不同的，且独立地为C1至C10烷基或C6至C20芳基)、脒基、肼基、腙基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的脂环族有机基、经取代或未经取代的芳基以及经取代或未经取代的杂环基。

在本说明书中，当不另外提供特定定义时，“烷基”是指C1至C20烷基且尤其C1至C15烷基，“环烷基”是指C3至C20环烷基且尤其C3至C18环烷基，“烷氧基”是指C1至C20烷氧基且尤其C1至C18烷氧基，“芳基”是指C6至C20芳基且尤其C6至C18芳基，“烯基”是指C2至C20烯基且尤其C2至C18烯基，“亚烷基”是指C1至C20亚烷基且尤其C1至C18亚烷基，且“亚芳基”是指C6至C20亚芳基且尤其C6至C16亚芳基。

在本说明书中，当不另外提供特定定义时，“(甲基)丙烯酸酯是指“丙烯酸酯”及“甲基丙烯酸酯”两者，并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”及“甲基丙烯酸”。

在本说明书中，当不另外提供特定定义时，术语“组合”是指混合或共聚合。另外，“共聚合”是指嵌段共聚合至无规共聚合，且“共聚物”是指嵌段共聚物至无规共聚物。

在本说明书的化学式中，除非另外提供特定定义，否则当化学键并未绘制在应给出处时，氢原子键结在所述位置处。

在本说明书中，卡多系树脂是指在其骨架中包含至少一个选自化学式11-1至化学式11-11中的官能基的树脂。

在本说明书中，当不另外提供特定定义时，“*”指示连接相同或不同原子或化学式的点。

本发明实施例提供一种由化学式1表示的化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

R¹为卤素原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，

R²为经取代或未经取代的C3至C20脂环族环状基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，其限制条件是所述芳基仅具有至少一个选自卤素原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷氧基、及经取代或未经取代的C1至C10烷硫基中的取代基，

R³至R⁵独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，

m及n独立地为介于1至5范围内的整数，且

L由化学式2表示，

[化学式2]

^＊-L¹-A

其中，在化学式2中，

L¹为-O(C＝O)-或-S-，且

A为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20脂环族环状基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。

根据实施例的化合物由化学式1表示，且与传统染料相比具有优异的频谱特性、高的摩尔消光系数(molar extinction coefficient)、及关于例如环己酮、丙二醇单甲醚乙酸酯等有机溶剂的优异的溶解度。

举例来说，R¹可为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。当R¹为卤素原子时，耐热性会比当R¹为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基时劣化。

R²可为经取代或未经取代的金刚烷基、或者经取代或未经取代的苯基。苯基可仅具有至少一个选自卤素原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷氧基、及经取代或未经取代的C1至C10烷硫基中的取代基。

举例来说，当R²为经三氟甲基取代的苯基时，耐热性会比当R²为经卤素原子、烷基、烷氧基、或烷硫基取代的苯基时劣化。

举例来说，R²可为·未经取代的金刚烷基·，或者·所述苯基仅具有至少一个选自卤素原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷氧基、及经取代或未经取代的C1至C10烷硫基中的取代基·。

R³至R⁵可独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基。

L可由选自化学式3至化学式7中的一者表示。

[化学式3]

[化学式4]

[化学式5]

[化学式6]

[化学式7]

在化学式3至化学式7中，

R⁶为经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的氨基、或者经取代或未经取代的酰基，

R⁷至R⁹独立地为羟基或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，其限制条件是R⁷及R⁸中的至少一者为羟基，

R¹⁰为经取代或未经取代的C1至C10烷基，

o及p独立地为介于1至3范围内的整数，其限制条件是2≤o+p≤5，且

q为介于0至4范围内的整数。

举例来说，经取代或未经取代的氨基可由化学式8表示。

[化学式8]

在化学式8中，

R^x为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且

z为介于0至5范围内的整数。

举例来说，经取代或未经取代的酰基可由化学式9表示。

[化学式9]

举例来说，R⁶可为叔丁基、由化学式8表示的取代基、或由化学式9表示的取代基。

举例来说，R⁷至R⁹可独立地为羟基或叔丁基，其限制条件是R⁷及R⁸中的至少一者为羟基。

举例来说，R¹⁰可为经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、经取代或未经取代的丙基、经取代或未经取代的丁基、或者经取代或未经取代的戊基。

在化学式1中，R¹的位置可为邻位、间位、或对位。举例来说，R¹的位置可为邻位或对位，例如为邻位。当R¹按照次序变成间位、对位、及邻位时，亮度及耐热性可按照所述次序为优异的。换句话说，在对位具有R¹的化合物可具有比在间位具有R¹的化合物更优异的亮度及耐热性，且在邻位具有R¹的化合物可具有比在对位具有R¹的化合物更优异的亮度及耐热性。

举例来说，由化学式1表示的化合物可为由化学式10-1表示的化合物或由化学式10-2表示的化合物。

[化学式10-1]

[化学式10-2]

在化学式10-1及化学式10-2中，

R¹为卤素原子、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，

R²为经取代或未经取代的C3至C20脂环族环状基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，其限制条件是所述芳基具有至少一个选自卤素原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷氧基、及经取代或未经取代的C1至C10烷硫基中的取代基，

R³至R⁵独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基，且

L由化学式2表示，

[化学式2]

^＊-L¹-A

其中，在化学式2中，

L¹为-O(C＝O)-，且

A为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20脂环族环状基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。

由化学式1表示的化合物可由选自化学式1-1至化学式1-12中的一者表示。

[化学式1-1]

[化学式1-2]

[化学式1-3]

[化学式1-4]

[化学式1-5]

[化学式1-6]

[化学式1-7]

[化学式1-8]

[化学式1-9]

[化学式1-10]

[化学式1-11]

[化学式1-12]

根据实施例的由化学式1表示的化合物即使为少量情况下仍可表达清晰的色彩，且当用作着色剂时，可制造出具有例如亮度、对比度等优异的色彩特性的显示器装置。举例来说，所述化合物可为着色剂，例如染料，例如蓝色或紫色染料，例如在300nm至600nm、例如450nm至600nm的波长范围内具有最大吸光度的染料。

一般来说，染料为彩色滤光片中所使用的组分中最昂贵的。因此，可能需要昂贵的染料更多地用于实现所期望的效果(例如高亮度、高对比度等)，且因此，会增加生产的单位成本。然而，当根据实施例的化合物用作着色剂(例如彩色滤光片中的染料)时，所述化合物及/或聚合物即使少量地使用仍可实现改善的色彩特性(例如高亮度或高对比度)，并降低生产的单位成本。

根据另一实施例，提供一种包含根据实施例的化合物作为染料的感光性树脂组合物。

举例来说，以根据实施例的感光性树脂组合物的总量计，所述感光性树脂组合物包含5重量％至20重量％、例如10重量％至15重量％的量的由化学式1表示的化合物，且因此亮度、耐热性、及耐化学性可显著改善。即，以感光性树脂组合物的总量计，可包含5重量％至20重量％、例如10重量％至15重量％的量的染料，且因此亮度、耐热性、及耐化学性得以改善。

举例来说，所述感光性树脂组合物可包含根据实施例的化合物、颜料、粘合剂树脂、光可聚合单体、光聚合引发剂、及溶剂。

根据实施例的化合物可在感光性树脂组合物中充当着色剂(例如，染料，例如蓝色染料或紫色染料)，且因此可实现优异的色彩特性。

颜料可包括黄色颜料、绿色颜料、红色颜料、蓝色颜料、紫色颜料、或其组合，但并非仅限于此。举例来说，颜料可以颜料分散液的形式包含在感光性树脂组合物中。

颜料分散液可包含固体颜料、溶剂、及将颜料均匀地分散在溶剂中的分散剂。

以颜料分散液的总量计，可包含1重量％至20重量％、例如8重量％至20重量％、例如15重量％至20重量％、例如8重量％至15重量％、例如10重量％至20重量％或例如10重量％至15重量％的量的固体颜料。

分散剂可为非离子分散剂、阴离子分散剂、阳离子分散剂等。分散剂的具体实例可为聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺等，且这些分散剂可单独使用或作为两者或更多者的混合物形式使用。

分散剂的市售实例可包括毕克化学有限公司(BYK Co.,Ltd.)制成的迪斯帕毕克(DISPERBYK)-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001；埃夫卡化学公司(EFKA Chemicals Co.)制造的埃夫卡(EFKA)-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450；捷利康(Zeneka)公司制造的索思帕(Solsperse)5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等；或味之素公司(Ajinomoto Inc.)制造的PB711、PB821等。

以颜料分散液的总量计，可包含1重量％至20重量％的量的分散剂。当包含处于所述范围内的分散剂时，感光性树脂组合物的分散性因适当的粘度而得以改善，且因此当将感光性树脂组合物应用于产品时可维持光学品质、物理品质、及化学品质。

用于形成颜料分散液的溶剂可为乙二醇乙酸酯、乙基溶纤剂、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲基醚等。

以感光性树脂组合物的总量计，可包含40重量％至60重量％、例如45重量％至55重量％的量的颜料分散液。当包含处于所述范围内的颜料分散液时，可确保工艺裕度(process margin)，且色彩再现性及对比度得以改善。

颜料可使用水溶性无机盐及润湿剂预处理。当颜料经过预处理后，颜料的最初粒径可变得更细。

预处理可如下进行：揉捏水溶性无机盐及润湿剂与颜料，且然后过滤并洗涤揉捏后的颜料。

揉捏可在40℃至100℃的温度下执行，且可通过在用水等洗涤掉无机盐后过滤颜料执行过滤及洗涤。

水溶性无机盐的实例可为氯化钠、氯化钾等，但并不仅限于此。润湿剂可使颜料与水溶性无机盐均匀地混合并粉碎。润湿剂的实例包括亚烷基二醇单烷基醚(alkyleneglycol monoalkyl ether)，例如乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚等；以及醇，例如乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油聚乙二醇等。这些润湿剂可单独使用或作为两者或更多者的混合物形式使用。

揉捏后的颜料可具有介于30nm至约100nm范围的平均粒径。当颜料的平均粒径处于所述范围内时，耐热性及耐光性可得以改善，且可有效地形成精细图案。

感光性树脂组合物包含含有染料及颜料的着色剂，且以感光性树脂组合物的总量计，可包含45重量％至80重量％、例如55重量％至70重量％的量的着色剂。当包含处于所述范围内的着色剂时，亮度、色彩再现性、图案固化性、耐热性、及耐化学性得以改善。

粘合剂树脂可包括丙烯酸系粘合剂树脂、卡多系粘合剂树脂、或其组合。

丙烯酸系粘合剂树脂为第一烯系不饱和单体及可与其共聚合的第二烯系不饱和单体的共聚物，并且是包含至少一个丙烯酸系重复单元的树脂。

第一烯系不饱和单体为包含至少一个羧基的烯系不饱和单体。所述单体的实例包含(甲基)丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。

以丙烯酸系粘合剂树脂的总量计，可包含5重量％至50重量％、例如10重量％至40重量％的量的第一烯系不饱和单体。

第二烯系不饱和单体可为芳族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不饱和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和氨基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和缩水甘油基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯等；丙烯腈化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，例如(甲基)丙烯酰胺等；等等，且所述第二烯系不饱和单体可单独使用或作为两者或更多者的混合物形式使用。

丙烯酸系粘合剂树脂的具体实例可为聚甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物等，但并非仅限于此。这些丙烯酸系粘合剂树脂可单独使用或作为两者或更多者的混合物形式使用。

丙烯酸系粘合剂树脂的重量平均分子量可为3,000g/mol至150,000g/mol，例如5,000g/mol至50,000g/mol，或例如20,000g/mol至30,000g/mol。当丙烯酸系粘合剂树脂的重量平均分子量在所述范围内时，感光性树脂组合物在彩色滤光片的制造期间具有良好的物理性质及化学性质、适当的粘度、以及与衬底紧密接触的性质。

丙烯酸系粘合剂树脂的酸值可为15mgKOH/g至60mgKOH/g，例如20mgKOH/g至50mgKOH/g。当丙烯酸系粘合剂树脂的酸值在所述范围内时，像素图案的分辨率得以提高。

卡多系粘合剂树脂可包含由化学式11表示的重复单元。

[化学式11]

在化学式11中，

R¹¹及R¹²独立地为氢原子或者经取代或未经取代的(甲基)丙烯酰氧基烷基，

R¹³及R¹⁴独立地为氢原子、卤素原子、或者经取代或未经取代的C1至C20烷基，且

Z¹为单键、O、CO、SO₂、CR¹⁵R¹⁶、SiR¹⁷R¹⁸(其中，R¹⁵至R¹⁸独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基)、或由化学式11-1至化学式11-11表示的连接基中的一者，

[化学式11-1]

[化学式11-2]

[化学式11-3]

[化学式11-4]

[化学式11-5]

(在化学式11-5中，

R^a为氢原子、乙基、C₂H₄Cl、C₂H₄OH、CH₂CH＝CH₂、或苯基)

[化学式11-6]

[化学式11-7]

[化学式11-8]

[化学式11-9]

[化学式11-10]

[化学式11-11]

Z²为酸二酐残基，且

m1及m2独立地为介于0至4范围内的整数。

卡多系粘合剂树脂的末端中的至少一者可包含由化学式12表示的官能基。

[化学式12]

在化学式12中，

Z³由化学式12-1或化学式12-7表示。

[化学式12-1]

(在化学式12-1中，R^b及R^c独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、酯基、或醚基)

[化学式12-2]

[化学式12-3]

[化学式12-4]

[化学式12-5]

(在化学式12-5中，R^d为O、S、NH、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、C1至C20烷基胺基、或C2至C20烯基胺基)

[化学式12-6]

[化学式12-7]

卡多系粘合剂树脂可例如通过混合下列中的至少两者来制备：含芴化合物，例如9,9-双(4-环氧乙烷基甲氧基苯基)芴(9,9-bis(4-oxiranylmethoxyphenyl)fluorene)；酸酐化合物，例如苯四甲酸二酐、萘四甲酸二酐、联苯四甲酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、苯均四酸二酐、环丁烷四甲酸二酐、苝四甲酸二酐、四氢呋喃四甲酸二酐、及四氢邻苯二甲酸酐；二醇化合物，例如乙二醇、丙二醇、及聚乙二醇；醇化合物，例如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、环己醇、及苯甲醇；溶剂系化合物，例如丙二醇乙酸甲基乙酯及N-甲基吡咯烷酮；磷化合物，例如三苯基膦；以及胺或铵盐化合物，例如四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、苯甲基二乙胺、三乙胺、三丁胺、及苯甲基三乙基氯化铵。

卡多系粘合剂树脂具有低的可显影性，当彩色滤光片由具有卡多系粘合剂树脂的感光性树脂组合物形成时，会难以控制图案的可显影性。本文中，可使用丙烯酸系粘合剂树脂与卡多系粘合剂树脂一起作为粘合剂树脂来控制图案的可显影性。

此外，当卡多系粘合剂树脂与丙烯酸系粘合剂树脂一起使用时，可获得具有高分辨率及高亮度特性、以及优异的紧密接触力的感光性树脂组合物。

卡多系粘合剂树脂的重量平均分子量可为500g/mol至50,000g/mol，例如3,000g/mol至30,000g/mol。当卡多系粘合剂树脂的重量平均分子量在所述范围内时，在制造彩色滤光片期间可很好地形成图案而无残留，并且在显影期间膜厚度不会减小。

卡多系粘合剂树脂的酸值可为100mgKOH/g至140mgKOH/g。

以感光性树脂组合物的总量计，可包含1重量％至10重量％、例如1重量％至5重量％的量的粘合剂树脂。当包含处于所述范围内的粘合剂树脂时，可获得优异的灵敏度、可显影性、分辨率、及图案线性度。

光可聚合单体可为包含至少一个烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸单官能或多官能酯。

光可聚合单体具有烯系不饱和双键，且因此，可在图案形成过程的曝光期间引起足够的聚合并形成具有优异的耐热性、耐光性和耐化学性的图案。

光可聚合单体的具体实例可为乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季异戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯等。

光可聚合单体的市售实例如下。单官能(甲基)丙烯酸酯可包含亚罗尼斯(Aronix) (东亚合成化工有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.))；卡亚拉得(KAYARAD)(日本化药有限公司(Nippon Kayaku Co.,Ltd.))；(大阪有机化工有限公司(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))等。二官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含亚罗尼斯(Aronix)(东亚化工有限公司)、卡亚拉得(KAYARAD)(日本化药有限公司)、(大阪有机化工有限公司)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含亚罗尼斯(Aronix)(东亚化工有限公司)、卡亚拉得(KAYARAD) (日本化药有限公司)、(大阪有机化工有限公司)等。这些光可聚合单体可单独使用或作为两者或更多者的混合物形式使用。

光可聚合单体可用酸酐处理以改善可显影性。

以感光性树脂组合物的总量计，可包含1重量％至5重量％、例如1重量％至3重量％的量的光可聚合单体。当包含处于所述范围内的光可聚合单体时，光可聚合单体可在图案形成过程期间进行曝光时充分固化且因此可靠性得以提高，并且通过碱性显影液进行显影的可显影性得以改善。

光聚合引发剂为感光性树脂组合物中常用的引发剂，且可为例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物、或其组合。

苯乙酮系化合物的实例可为2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-丁-1-酮等。

二苯甲酮系化合物的实例可为二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰基酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。

噻吨酮系化合物的实例可为噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。

安息香系化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。

三嗪系化合物的实例可为2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酰1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酰1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。

肟系化合物的实例可为O-酰基肟系化合物、2-(邻苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(邻乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-酰基肟系化合物的实例可为1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯。

除所述化合物之外，光聚合引发剂可进一步包含咔唑系化合物、二酮系化合物、硼酸锍系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、联咪唑系化合物、芴系化合物等。

光聚合引发剂可与能够通过吸收光且被激发并随后传输其能量而引起化学反应的光敏剂一起使用。

光敏剂的实例可为四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。

以感光性树脂组合物的总量计，可包含0.1重量％至3重量％、例如0.1重量％至2重量％的量的光聚合引发剂。当包含处于所述范围内的光聚合引发剂时，由于在图案形成过程的曝光期间进行充分固化，因此可确保优异的可靠性，且可防止透射率因非反应引发剂而劣化。

溶剂为具有与根据实施例的化合物、颜料、粘合剂树脂、光可聚合单体、及光聚合引发剂的相容性但不与其反应的材料。

溶剂的实例可包含醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、苯甲醚、四氢呋喃等；二醇醚，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；乙酸溶纤剂，例如乙酸甲基溶纤剂、乙酸乙基溶纤剂、乙酸二乙基溶纤剂等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等；芳族烃，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲乙酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等；饱和脂肪族单羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的单氧基单羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等。另外，还可使用高沸点溶剂，例如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苯甲基乙基醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、乙酸苯基溶纤剂等。

考虑到混溶性及反应性，可优选地使用二醇醚，例如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙酸乙基溶纤剂等；酯，例如2-羟基丙酸乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇单甲醚等；以及丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等。

以感光性树脂组合物的总量计，可包含为余量(例如15重量％至50重量％、或例如20重量％至40重量％)的溶剂。当包含处于所述范围内的溶剂时，感光性树脂组合物可具有适当的粘度，且因此当应用于产品时能改善涂层可加工性。

根据实施例的感光性树脂组合物可进一步包含以下其他添加剂以防止在涂布期间产生污点或斑点、调整流平特性、或防止因未被显影而引起图案残留：例如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；硅烷系偶合剂；流平剂；氟系表面活性剂；自由基聚合引发剂；或其组合等。

硅烷系偶合剂的实例可为三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等，且所述硅烷系偶合剂可单独或以两者或更多者的混合物形式使用。

氟系表面活性剂的实例可为以下市售氟系表面活性剂：例如及(BM化学公司(BM Chemie Inc.))；MEGAFACE FFF及F(大日本油墨化学工业有限公司(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.))；FULORADFULORADFULORAD及FULORAD(住友3M有限公司(Sumitomo3M Co.,Ltd.))；SURFLONSURFLONSURFLONSURFLON及SURFLON(旭硝子有限公司(Asahi Glass Co.,Ltd.))；以及 及等(东丽硅有限公司(Toray Silicone Co.,Ltd.))。

这些添加剂的量可根据所期望性质来调整。

所述感光性树脂组合物可进一步包含环氧化合物以改善与衬底的紧密接触性质。

所述环氧化合物可包含苯酚酚醛环氧化合物、四甲基联苯基环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物或其组合。

此外，除非其他添加剂使感光性树脂组合物的性质劣化，否则感光性树脂组合物可包含预定量的其它添加剂，例如抗氧化剂、稳定剂等。

根据另一实施例，提供一种彩色滤光片，所述彩色滤光片包括使用根据所述实施例的感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜。

彩色滤光片的图案形成过程如下。

所述过程包括：以旋涂、狭缝涂布、喷墨印刷等的方法将正型感光性树脂组合物涂布在支撑衬底上；干燥所涂布的正性感光性树脂组合物以形成感光性树脂组合物膜；使正性感光性树脂组合物膜曝光；使所曝光的正性感光性树脂组合物膜在碱性水溶液中显影以获得感光性树脂膜；以及对感光性树脂膜进行热处理。图案化过程的条件为相关领域中所熟知的且将不在本说明书中详细说明。

在下文中，参考实例更详细地说明本发明，然而，这些实例在任何意义上均不应解释为限制本发明的范围。

(化合物的合成)

合成例1-1：由化学式2-1表示的化合物的合成

向二甲基甲酰胺(dimethyl formamide，DMF，250ml)中添加了2-溴-2-甲氧基苯乙酮(1mol)并与此同时在室温下进行了搅拌。向反应溶液中添加了邻苯二甲酰亚胺钾(0.95mol)，且将混合物搅拌了3小时。当反应完成之后，使用水(2500ml)获得了沉淀物，并然后进行了过滤及干燥以获得由化学式2-1表示的化合物。(产率：78％)

合成例1-2：由化学式2-2表示的化合物的合成

[化学式2-2]

根据与合成例1-1相同的方法使用2-溴-4'-甲氧基苯乙酮作为起始材料合成了由化学式2-2表示的化合物。(产率：75.6％)

合成例1-3：由化学式2-3表示的化合物的合成

[化学式2-3]

根据与合成例1-1相同的方法使用2-溴-2'-氯苯乙酮作为起始材料合成了由化学式2-3表示的化合物。(产率：74.5％)

合成例1-4：由化学式2-4表示的化合物的合成

[化学式2-4]

根据与合成例1-1相同的方法使用2-溴-4'-氯苯乙酮作为起始材料合成了由化学式2-4表示的化合物。(产率：78.4％)

合成例1-5：由化学式2-5表示的化合物的合成

[化学式2-5]

根据与合成例1-1相同的方法使用2-溴-4'-苯基苯乙酮作为起始材料合成了由化学式2-5表示的化合物。(产率：76.8％)

合成例1-6：由化学式2-6表示的化合物的合成

[化学式2-6]

根据与合成例1-1相同的方法使用2-溴苯乙酮作为起始材料合成了由化学式2-6表示的化合物。(产率：81.5％)

合成例2：由化学式3-1表示的化合物的合成

向甲苯(500ml)中添加了氰基乙酸(1.46mol)及2,6-二-叔丁基-4-甲基环己醇(1.33mol)，且在室温下对混合物进行了搅拌。向此反应溶液中添加了吡啶(1.59mol)并与此同时进行了搅拌。向此溶液中添加了无水乙酸(2.65mol)并与此同时搅拌了6小时以完成反应。将反应溶液用10％盐酸水溶液(500g)洗涤了两次，并用氯化钠水溶液(500g)洗涤了两次。使用硫酸镁移除了水，且通过对其进行过滤及干燥获得了由化学式3-1表示的化合物。(产率：62.5％)

合成例3-1：由化学式4-1表示的化合物的合成

向甲醇(10ml)与水(10ml)的混合溶液中添加了由化学式2-1表示的化合物(3.8mol)及由化学式3-1表示的化合物(4.15mol)，并接着与此同时进行了搅拌。向其中滴加了48％的氢氧化钠水溶液(8.36mol)，且将混合物加热至70℃并搅拌了3小时。使用薄层色谱法(thin layer chromatography，TLC)对反应进行了监视并接着完成了反应。将所得物冷却至室温，用水及己烷进行了洗涤，并进行了干燥以获得由化学式4-1表示的化合物。(产率：69％)

合成例3-2：由化学式4-2表示的化合物的合成

[化学式4-2]

根据与合成例3-1相同的方法使用由化学式2-2表示的化合物作为起始材料合成了由化学式4-2表示的化合物。(产率：71.8％)

合成例3-3：由化学式4-3表示的化合物的合成

[化学式4-3]

根据与合成例3-1相同的方法使用由化学式2-3表示的化合物作为起始材料合成了由化学式4-3表示的化合物。(产率：70.2％)

合成例3-4：由化学式4-4表示的化合物的合成

[化学式4-4]

根据与合成例3-1相同的方法使用由化学式2-4表示的化合物作为起始材料合成了由化学式4-4表示的化合物。(产率：69.2％)

合成例3-5：由化学式4-5表示的化合物的合成

[化学式4-5]

根据与合成例3-1相同的方法使用由化学式2-5表示的化合物作为起始材料合成了由化学式4-5表示的化合物。(产率：70.1％)

合成例3-6：由化学式4-6表示的化合物的合成

[化学式4-6]

根据与合成例3-1相同的方法使用由化学式2-6表示的化合物作为起始材料合成了由化学式4-6表示的化合物。(产率：73.4％)

合成例4-1：由化学式5-1表示的化合物的合成

向乙酸(800g)中添加了由化学式4-1表示的化合物(0.38mol)，并接着与此同时在室温下进行了搅拌。向此反应溶液中添加了原甲酸三乙酯(0.23mol)，且将混合物加热至130℃并搅拌了10小时。当反应完成之后，用乙腈(100g)对所得物进行了过滤，且向其中添加了乙腈(100g)，并且将混合物进行了搅拌。对此溶液进行了过滤并然后用乙腈(100g)进行了洗涤，且进行了干燥以获得由化学式5-1表示的化合物。(产率：68.7％)

合成例4-2：由化学式5-2表示的化合物的合成

[化学式5-2]

根据与合成例4-1相同的方法使用由化学式4-2表示的化合物作为起始材料合成了由化学式5-2表示的化合物。(产率：70.4％)

合成例4-3：由化学式5-3表示的化合物的合成

[化学式5-3]

根据与合成例4-1相同的方法使用由化学式4-3表示的化合物作为起始材料合成了由化学式5-3表示的化合物。(产率：69.6％)

合成例4-4：由化学式5-4表示的化合物的合成

[化学式5-4]

根据与合成例4-1相同的方法使用由化学式4-4表示的化合物作为起始材料合成了由化学式5-4表示的化合物。(产率：71.9％)

合成例4-5：由化学式5-5表示的化合物的合成

[化学式5-5]

根据与合成例4-1相同的方法使用由化学式4-5表示的化合物作为起始材料合成了由化学式5-5表示的化合物。(产率：74.2％)

合成例4-6：由化学式5-6表示的化合物的合成

[化学式5-6]

根据与合成例4-1相同的方法使用由化学式4-6表示的化合物作为起始材料合成了由化学式5-6表示的化合物。(产率：72.8％)

合成例5-1：由化学式6-1表示的化合物的合成

向甲苯(17ml)中添加了由化学式5-1表示的化合物，并与此同时进行了搅拌。向此溶液中滴加了氢氧化钠(40％的水溶液，0.036mmol)。随后，在室温下向其中添加了四丁基溴化铵(tetrabutyl ammonium bromide，TBAB，0.0012mmol)，将混合物搅拌了30分钟并使用冰浴冷却至0℃。向反应溶液中添加了1-金刚烷碳酰氯(1-adamantane carbonylchloride)(0.072mmol)。在移除冰浴后加热至室温的同时将混合物搅拌了2小时以完成反应。用水(100ml)及乙酸乙酯(100ml)对所得物进行了洗涤及干燥以获得由化学式6-1表示的化合物。(产率：72.5％)

合成例5-2：由化学式6-2表示的化合物的合成

[化学式6-2]

根据与合成例5-1相同的方法使用由化学式5-1表示的化合物及4-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯作为起始材料合成了由化学式6-2表示的化合物。(产率：74.2％)

合成例5-3：由化学式6-3表示的化合物的合成

[化学式6-3]

根据与合成例5-1相同的方法使用由化学式5-2表示的化合物及1-金刚烷碳酰氯作为起始材料合成了由化学式6-3表示的化合物。(产率：74.5％)

合成例5-4：由化学式6-4表示的化合物的合成

[化学式6-4]

根据与合成例5-1相同的方法使用由化学式5-2表示的化合物及4-甲氧基-4-甲基苯甲酰氯作为起始材料合成了由化学式6-4表示的化合物。(产率：78.2％)

合成例5-5：由化学式6-5表示的化合物的合成

[化学式6-5]

根据与合成例5-1相同的方法使用由化学式5-4表示的化合物及1-金刚烷碳酰氯作为起始材料合成了由化学式6-5表示的化合物。(产率：72.6％)

合成例5-6：由化学式6-6表示的化合物的合成

[化学式6-6]

根据与合成例5-1相同的方法使用由化学式5-5表示的化合物及1-金刚烷碳酰氯作为起始材料合成了由化学式6-6表示的化合物。(产率：70.4％)

合成例5-7：由化学式6-7表示的化合物的合成

[化学式6-7]

根据与合成例5-1相同的方法使用由化学式5-5表示的化合物及4-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯作为起始材料合成了由化学式6-7表示的化合物。(产率：74.6％)

合成例5-8：由化学式6-8表示的化合物的合成

[化学式6-8]

根据与合成例5-1相同的方法使用由化学式5-5表示的化合物及2-甲氧基苯甲酰氯作为起始材料合成了由化学式6-8表示的化合物。(产率：75.1％)

合成例5-9：由化学式6-9表示的化合物的合成

[化学式6-9]

根据与合成例5-1相同的方法使用由化学式5-5表示的化合物及2-(甲硫基)苯甲酰氯作为起始材料合成了由化学式6-9表示的化合物。(产率：72.3％)

合成例5-10：由化学式6-10表示的化合物的合成

[化学式6-10]

根据与合成例5-1相同的方法使用由化学式5-6表示的化合物及4-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯作为起始材料合成了由化学式6-10表示的化合物。(产率：72.3％)

合成例5-11：由化学式6-11表示的化合物的合成

[化学式6-11]

根据与合成例5-1相同的方法使用由化学式5-2表示的化合物及2-三氟甲基苯甲酰氯作为起始材料合成了由化学式6-11表示的化合物。(产率：78.2％)

合成例6-1：由化学式7-1表示的化合物的合成

向水(60ml)/甲醇(90ml)的混合溶液中添加了4-叔丁基苯甲酸(0.14mol)及甲醇钠(30％的甲醇溶液，0.14mol)。向此溶液中添加了硫酸锌7水合物(0.06mol)。在室温下将混合物搅拌了1小时以完成反应。当反应完成之后，对所得物进行了过滤，用水(1000ml)及甲醇(1000ml)进行洗涤以获得由化学式7-1表示的化合物。(产率：90.1％)

合成例6-2：由化学式7-2表示的化合物的合成

[化学式7-2]

根据与合成例6-1相同的方法使用2-(2,3-二甲基苯基氨基)苯甲酸作为起始材料合成了由化学式7-2表示的化合物。(产率：93.3％)

合成例7-1：由化学式1-1表示的化合物(染料)的合成

向乙醇(10ml)中添加了由化学式6-1表示的化合物(0.642mmol)及由化学式7-1表示的化合物(0.835mmol)，并与此同时在室温下进行了搅拌。用薄层色谱法对反应进行了检查并完成了反应。在对反应溶液的乙醇进行干燥之后用亚甲基氯(100ml)及水(100ml)对所得物进行了洗涤，以获得由化学式1-1表示的化合物。(产率：81.7％，基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flightmass spectrometry，Maldi tof Mass)：1454.8)

合成例7-2：由化学式1-2表示的化合物(染料)的合成

[化学式1-2]

基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1426.7

根据与合成例7-1相同的方法使用由化学式6-4表示的化合物及由化学式7-1表示的化合物作为起始材料合成了由化学式1-2表示的化合物。(产率：82.8％)

合成例7-3：由化学式1-3表示的化合物(染料)的合成

[化学式1-3]

基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1465.7

根据与合成例7-1相同的方法使用由化学式6-5表示的化合物及由化学式7-1表示的化合物作为起始材料合成了由化学式1-3表示的化合物。(产率：84.1％)

合成例7-4：由化学式1-4表示的化合物(染料)的合成

[化学式1-4]

基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1547.9

根据与合成例7-1相同的方法使用由化学式6-6表示的化合物及由化学式7-1表示的化合物作为起始材料合成了由化学式1-4表示的化合物。(产率：87.2％)

合成例7-5：由化学式1-5表示的化合物(染料)的合成

[化学式1-5]

基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1491.7

根据与合成例7-1相同的方法使用由化学式7-1表示的化合物作为起始材料合成了由化学式1-5表示的化合物。(产率：82.2％)

合成例7-6：由化学式1-6表示的化合物(染料)的合成

[化学式1-6]

基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1522.67

根据与合成例7-1相同的方法使用由化学式6-9表示的化合物及由化学式7-1表示的化合物作为起始材料合成了由化学式1-6表示的化合物。(产率：81.8％)

合成例7-7：由化学式1-7表示的化合物(染料)的合成

[化学式1-7]

基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1489.72

根据与合成例7-1相同的方法使用由化学式6-2表示的化合物及由化学式7-2表示的化合物作为起始材料合成了由化学式1-7表示的化合物。(产率：85.8％)

合成例7-8：由化学式1-8表示的化合物(染料)的合成

[化学式1-8]

基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1454.81

根据与合成例7-1相同的方法使用由化学式6-3表示的化合物及由化学式7-2表示的化合物作为起始材料合成了由化学式1-8表示的化合物。(产率：82.3％)

合成例7-9：由化学式1-9表示的化合物(染料)的合成

[化学式1-9]

基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1541.49

根据与合成例7-1相同的方法使用由化学式6-7表示的化合物及由化学式7-2表示的化合物作为起始材料合成了由化学式1-9表示的化合物。(产率：84.3％)

合成例7-10：由化学式1-10表示的化合物(染料)的合成

[化学式1-10]

基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1569.52

根据与合成例7-1相同的方法使用由化学式6-8表示的化合物及由化学式7-2表示的化合物作为起始材料合成了由化学式1-10表示的化合物。(产率：80.6％)

合成例7-11：由化学式1-11表示的化合物(染料)的合成

[化学式1-11]

基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1429.17

根据与合成例7-1相同的方法使用由化学式6-2表示的化合物及由化学式7-1表示的化合物作为起始材料合成了由化学式1-11表示的化合物(染料)。(产率：85.8％)

合成例7-12：由化学式1-12表示的化合物(染料)的合成

[化学式1-12]

基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1401.11

根据与合成例7-1相同的方法使用由化学式6-11表示的化合物及由化学式7-2表示的化合物作为起始材料合成了由化学式1-12表示的化合物(染料)。(产率：85.8％)

比较合成例1：由化学式C-1表示的化合物的合成

[化学式C-1]

基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱：1366.69

根据与合成例7-1相同的方法使用由化学式6-10表示的化合物及由化学式7-1表示的化合物作为起始材料合成了由化学式C-1表示的化合物。(产率：78.6％)

评估1：溶解度测量

分别向0.5g在合成例7-1至合成例7-12以及比较合成例1中合成的每一化合物中添加了稀释溶剂(Anone)，用旋转混合机(米克斯罗塔(MIXROTAR)VMR-5，路驰公司(LuchiInc.))在25℃及100rpm下将每一种溶液搅拌了1小时，然后对每一化合物的溶解度进行了确认且结果示于表1中。(Anone指代环己酮(cyclohexanone)。)

溶解度评估参考

基于稀释溶剂的总量，化合物(溶质)大于或等于2.5重量％：○

基于稀释溶剂的总量，化合物(溶质)小于2.5重量％：×

[表1]

(单位：重量％)

	溶解度
		合成例7-1	○
合成例7-2	○
		合成例7-3	○
合成例7-4	○
		合成例7-5	○
合成例7-6	○
		合成例7-7	○
合成例7-8	○
		合成例7-9	○
合成例7-10	○
		合成例7-11	○
合成例7-12	○
		比较合成例1	×

参考表1，根据实例7-1至实例7-12的化合物(根据实施例的化合物)与根据比较合成例1的化合物相比具有关于有机溶剂的优异的溶解度，且因此当用于感光性树脂组合物等时显示出了优异的色彩特性。

(感光性树脂组合物的合成)

实例1至实例14以及比较例1至比较例4

使用表2及表3中所示的以下组分将根据实例1至实例14以及比较例1至比较例4的感光性树脂组合物制备成具有每一种组成。

具体来说，将光聚合引发剂溶解在溶剂中，在室温下将溶液搅拌了2小时，向其中添加了粘合剂树脂及光可聚合化合物，且在室温下将混合物搅拌了2小时。随后，向所获得的反应物中添加了染料及颜料分散液作为着色剂，且在室温下将所获得的混合物搅拌了一小时。然后，将由此得到的产物过滤了3次以移除杂质从而制备感光性树脂组合物。

(A)粘合剂树脂

丙烯酸系粘合剂树脂(OH-139，三星SDI有限公司(Samsung SDI Co.,Ltd.))

(B)着色剂

染料

(B-1)合成例7-1的化合物(由化学式1-1表示的化合物)

(B-2)合成例7-2的化合物(由化学式1-2表示的化合物)

(B-3)合成例7-3的化合物(由化学式1-3表示的化合物)

(B-4)合成例7-4的化合物(由化学式1-4表示的化合物)

(B-5)合成例7-5的化合物(由化学式1-5表示的化合物)

(B-6)合成例7-6的化合物(由化学式1-6表示的化合物)

(B-7)合成例7-7的化合物(由化学式1-7表示的化合物)

(B-8)合成例7-8的化合物(由化学式1-8表示的化合物)

(B-9)合成例7-9的化合物(由化学式1-9表示的化合物)

(B-10)合成例7-10的化合物(由化学式1-10表示的化合物)

(B-11)合成例7-11的化合物(由化学式1-11表示的化合物)

(B-12)合成例7-12的化合物(由化学式1-12表示的化合物)

(B-13)比较合成例1的化合物(由化学式C-1表示的化合物)

颜料分散液

(B-14)C.I.颜料蓝15:6分散液(GC1679，三洋公司(Sanyo))

(B-15)“蓝15:6+紫色染料”共分散液(GC1207，三洋公司)

(C)光可聚合单体

DPHA(日本化药有限公司)

(D)光聚合引发剂

肟系引发剂(OXE01，巴斯夫公司(BASF))

(E)溶剂

丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA，共和有限公司(Kyowa Co.,Ltd.))

(F)其他添加剂

氟系表面活性剂(F-554，迪爱生有限公司(DIC Co.,Ltd.))

[表2]

(单位：重量％)

[表3]

(单位：重量％)

评估2：亮度、耐热性、及耐化学性的测量

在1mm厚的脱脂玻璃(degreased glass)衬底上分别将根据实例1至实例14以及比较例1至比较例4的感光性树脂组合物涂布为1μm至3μm厚，并接着在90℃的加热板上干燥了2分钟以获得膜(250rpm至350rpm)。使用具有365nm的主要波长的高压汞灯(曝光条件：50mJ/cm²)将膜曝光，并使用经111倍稀释的KOH显影溶液(洗涤溶液/显影溶液＝1/0.8)在显影剂中显影了60秒。随后，将膜在230℃的强制对流干燥炉中干燥了20分钟以获得彩色样本。

使用分光光度计(MCPD3000，大冢电子有限公司(Otsuka Electronics Co.,Ltd.))(基于C光源)测量了彩色样本的亮度(基于0.1065)，且结果示于表4中。

将彩色样本在230℃下在对流烘箱中又干燥了60分钟，且使用分光光度计(MCPD3000，大冢电子有限公司)(基于C光源)测量了彩色样本在干燥之前与干燥之后的色彩差异，且接着测量了样本的耐热性(ΔEab*)，并且结果示于表4中。

将彩色样本在80℃的甲基吡咯烷酮(methyl pyrrolidone，NMP)溶液中沉淀了1分钟，使用紫外-可见光谱仪(UV-VIS)对彩色样本的甲基吡咯烷酮溶液的吸光度进行了分析以测量其耐化学性(耐洗脱性)，且结果示于表4中。

[表4]

	亮度	耐热性	耐化学性(ppm)
				实例1	13.35	1.25	1.5
实例2	13.31	1.45	1.6
				实例3	13.33	1.37	1.8
实例4	13.29	1.66	1.7
				实例5	13.32	1.42	1.6
实例6	13.27	1.88	2.0
				实例7	13.30	1.89	2.1
实例8	13.27	1.93	1.8
				实例9	13.33	1.51	1.5
实例10	13.32	1.49	1.3
				实例11	13.29	1.02	2.1
实例12	13.33	1.17	1.1
				实例13	13.20	2.01	6.8
实例14	13.20	1.99	6.7
				比较例1	13.12	2.18	8.6
比较例2	13.15	2.18	7.9
				比较例3	13.19	2.09	7.8
比较例4	13.18	2.11	7.8

参考表4，与不包含由化学式1表示的化合物作为染料或包含超出以下所述范围的化合物的感光性树脂组合物相比，以感光性树脂组合物的总量计包含5重量％至20重量％、例如10重量％至15重量％的量的由化学式1表示的化合物作为染料的感光性树脂组合物显示出了优异的色彩特性、耐热性、及耐化学性。

虽然已结合目前被认为是实用的示例性实施例对本发明进行了阐述，但是应理解，本发明并不仅限于所公开的实施例，而是相反地，本发明旨在涵盖包含在随附权利要求书的精神及范围内的各种修改形式及等效布置。

Claims (20)

1.一种化合物，其特征在于，由化学式1表示：

[化学式1]

其中，在化学式1中，

R¹为卤素原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，

R²为经取代或未经取代的C3至C20脂环族环状基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，其限制条件是所述芳基仅具有至少一个选自卤素原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷氧基、及经取代或未经取代的C1至C10烷硫基中的取代基，

R³至R⁵独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，

m及n独立地为介于1至5范围内的整数，且

L由化学式2表示，

[化学式2]

＊-L¹-A

其中，在化学式2中，

L¹为-O(C＝O)-或-S-，且

A为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20脂环族环状基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R¹为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。

3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R²为经取代或未经取代的金刚烷基、或者经取代或未经取代的苯基，其限制条件是所述苯基仅具有至少一个选自卤素原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷氧基、及经取代或未经取代的C1至C10烷硫基的取代基。

4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，R²为所述未经取代的金刚烷基或者仅具有至少一个选自卤素原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷氧基、及经取代或未经取代的C1至C10烷硫基中的取代基的所述苯基。

5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R³至R⁵独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基。

6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L由选自化学式3至化学式7中的一者表示：

[化学式3]

[化学式4]

[化学式5]

[化学式6]

[化学式7]

其中，在化学式3至化学式7中，

R⁶为经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的氨基、或者经取代或未经取代的酰基，

R⁷至R⁹独立地为羟基或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，其限制条件是R⁷及R⁸中的至少一者为羟基，

R¹⁰为经取代或未经取代的C1至C10烷基，

o及p独立地为介于1至3范围内的整数，其限制条件是2≤o+p≤5，且

q为介于0至4范围内的整数。

7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，所述经取代或未经取代的氨基由化学式8表示，且所述经取代或未经取代的酰基由化学式9表示：

[化学式8]

[化学式9]

其中，在化学式8中，

R^x为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且

z为介于0至5范围内的整数。

8.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，R⁶为叔丁基、由化学式8表示的取代基、或由化学式9表示的取代基，

R⁷至R⁹独立地为羟基或叔丁基，其限制条件是R⁷及R⁸中的至少一者为羟基，

R¹⁰为经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、经取代或未经取代的丙基、经取代或未经取代的丁基、或者经取代或未经取代的戊基：

[化学式8]

[化学式9]

其中，在化学式8中，

R^x为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且

z为介于0至5范围内的整数。

9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，化学式1由化学式10-1或化学式10-2表示：

[化学式10-1]

[化学式10-2]

其中，在化学式10-1及化学式10-2中，

R¹为卤素原子、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，

R²为经取代或未经取代的C3至C20脂环族环状基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，其限制条件是所述芳基具有至少一个选自卤素原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C1至C10烷氧基、及经取代或未经取代的C1至C10烷硫基中的取代基，

R³至R⁵独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基，且

L由化学式2表示，

[化学式2]

＊-L¹-A

其中，在化学式2中，

L¹为-O(C＝O)-，且

A为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20脂环族环状基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。

10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，化学式1由选自化学式1-1至化学式1-12中的一者表示：

[化学式1-1]

[化学式1-2]

[化学式1-3]

[化学式1-4]

[化学式1-5]

[化学式1-6]

[化学式1-7]

[化学式1-8]

[化学式1-9]

[化学式1-10]

[化学式1-11]

[化学式1-12]

11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由化学式1表示的化合物在450nm至600nm的波长范围内具有最大吸光度。

12.一种感光性树脂组合物，其特征在于，包含根据权利要求1至权利要求11中任一项所述的化合物作为染料。

13.根据权利要求12所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述感光性树脂组合物进一步包含粘合剂树脂、颜料、光可聚合单体、光聚合引发剂、及溶剂。

14.根据权利要求12所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述感光性树脂组合物的总量计，包含5重量％至20重量％的量的所述染料。

15.根据权利要求14所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述感光性树脂组合物的总量计，包含10重量％至15重量％的量的所述染料。

16.根据权利要求13所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述颜料为蓝色颜料。

17.根据权利要求13所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述粘合剂树脂包括丙烯酸系粘合剂树脂、卡多系粘合剂树脂、或其组合。

18.根据权利要求13所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述感光性树脂组合物的总量计，所述感光性树脂组合物包含

1重量％至10重量％的所述粘合剂树脂；

45重量％至80重量％的包含所述染料及所述颜料的着色剂；

1重量％至5重量％的所述光可聚合单体；

0.1重量％至3重量％的所述光聚合引发剂；以及

余量的所述溶剂。

19.根据权利要求12所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述感光性树脂组合物进一步包含以下添加剂：丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；硅烷系偶合剂；流平剂；氟系表面活性剂；自由基聚合引发剂；或其组合。

20.一种彩色滤光片，其特征在于，包括使用根据权利要求12所述的感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜。