CN104076604A - 着色感光性树脂组合物 - Google Patents

着色感光性树脂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN104076604A
CN104076604A CN201410124046.4A CN201410124046A CN104076604A CN 104076604 A CN104076604 A CN 104076604A CN 201410124046 A CN201410124046 A CN 201410124046A CN 104076604 A CN104076604 A CN 104076604A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
weight
methyl
carbon atoms
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410124046.4A
Other languages
English (en)
Inventor
康德基
申奎澈
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Original Assignee
Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongwoo Fine Chem Co Ltd filed Critical Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Publication of CN104076604A publication Critical patent/CN104076604A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators

Abstract

本发明公开一种着色感光性树脂组合物，包括红色着色剂、碱溶性树脂、可光聚合的化合物、光聚合引发剂、多官能团硫醇化合物和溶剂，其中，所述红色着色剂包括红色颜料和由式1表示的呫吨染料；所述光聚合引发剂包括由式2表示的化合物；所述多官能团硫醇化合物包括由下式3至下式5所表示的化合物中的至少一种化合物；和所述溶剂包括4-羟基-4-甲基-2-戊酮，因此，所述着色感光性树脂组合物具有高的显影速率和优异的感光度和粘合度，从而能够制造具有优异的透光率的滤色器。

Description

着色感光性树脂组合物
技术领域
本发明涉及一种着色感光性树脂组合物。
背景技术
滤色器被广泛地使用在所谓的电荷耦合器件（CCD）、液晶显示器（LCD）等的成像器件中，并且已快速地扩大了滤色器的应用范围。在彩色LCD或CCD中所用的滤色器通常通过重复下面的工艺而被制造，该工艺包括：向其上具有图案化的黑色矩阵的基板上均匀地涂覆着色感光性树脂组合物，该组合物包括分别对应于红色、绿色和蓝色的颜料；加热和干燥（经常被称为“预煅烧”）该基板，以形成涂膜；将该涂膜曝光和显影；和关于每种颜色，可选地进一步加热和固化（经常被称为“煅烧”），以便形成各个颜色的像素。
用于着色感光性树脂组合物的着色剂通常是基于颜料分散的着色剂。为了该目的，可以利用颜料分散法。这种颜料分散法可以包括：利用着色的辐射敏感组合物，通过光刻制造滤色器，该着色的辐射敏感组合物包括分散在多种感光性组合物中的颜料。由于使用了该颜料，这种方法可以确保对于光或热的充分可靠性，因此，这种方法是优选的且广泛用于制造具有大型屏幕和高分辨率的彩色显示器的滤色器。
近年来，尽管显示器的尺寸快速增大且不断要求高的对比度，然而常规的颜料分散系统在形成微细颗粒方面受到限制，且由于粗颗粒，而引起导致颜色不均的问题。目前，同时利用颜料和染料作为着色剂的方法正处于讨论中（见登记号10-0881860的韩国专利）。
然而，当利用包括染料作为着色剂的着色感光性树脂组合物来制造滤色器时，频繁出现由于染料的相对低的耐光性或耐热性而引起的颜色变化，进而该染料降低了显影速度且缺乏感光性。因此，存在这样的问题：在显影工艺中利用碱性显影剂使形成的图案分层。
因此，目前正在进行解决前述问题的研究。例如，第2011-0085005号韩国专利公开申请公开了一种基于高热稳定性的酮肟酯的光引发剂和一种制备该光引发剂的方法，以便改善现有的基于OXE-1酮肟酯的光引发剂的差的适用性能和低的热稳定性。
然而，仍必须努力解决上述常见问题，如显影速度和感光度的问题、在利用碱性显影剂显影期间的图案分层的问题等。
发明内容
因此，本发明的目的是提供一种具有高的显影速度和优异的感光性和粘合度、从而在显影期间不引起图案的分层的着色感光性树脂组合物。
本发明的另一个目的是提供一种用于制造具有优异的透光率的滤色器的着色感光性树脂组合物。
通过下面的特征，将实现本发明的以上目的：
（1）一种着色感光性树脂组合物，包括：红色着色剂、碱溶性树脂、可光聚合的化合物、光聚合引发剂、多官能团硫醇化合物和溶剂，其中，所述红色着色剂包括红色颜料和由下式1表示的呫吨染料；所述光聚合引发剂包括由下式2表示的化合物；且所述多官能团硫醇化合物包括由下式3至下式5所表示的化合物中的至少一种化合物；且所述溶剂包括4-羟基-4-甲基-2-戊酮：
[式1]
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立地为氢原子或具有1个至5个碳原子的烷基；R7和R8分别独立地为氢原子、-COOH、-COO-、-SO3 -、-SO3H、-SO3Na、-COOCH3或-COOCH2CH3；
[式2]
其中，R1表示-R4-R5；R2和R3分别独立地为具有1个至8个碳原子的烷基、苯基、苄基或二苯硫醚基，所述具有1个至8个碳原子的烷基、苯基、苄基或二苯硫醚基是未被取代的或者被羟基或具有1个至8个碳原子的烷基取代；R4为具有1个至4个碳原子的亚烷基；R5为具有3个至8个碳原子的环烷基；
[式3]
其中，R1为具有1个至6个碳原子的亚烷基；R2为氢原子或具有1个至6个碳原子的烷基；R3为直链的或者支链的具有1个至10个碳原子的亚烷基，其中，所述亚烷基在结构的中间被-O-断开1次至5次；如果R3为亚甲基则n为2至4的整数，除此之外，n为2至6的整数。
[式4]
（2）根据上文（1）的组合物，其中，所述呫吨染料为选自酸性红52、碱性红1、碱性紫10、碱性紫11、罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明123和磺酰罗丹明B中的至少一种。
（3）根据上文（1）的组合物，其中，所述碱溶性树脂具有30mg KOH/g至220mg KOH/g的酸值。
（4）根据上文（1）的组合物，还包括选自乙酰苯化合物、二苯甲酮化合物、三嗪化合物、双咪唑化合物和噻吨酮化合物中的至少一种光聚合引发剂。
（5）根据上文（1）的组合物，其中，式3所表示的化合物为选自季戊四醇四（3-巯基丁酸酯）、季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）、二季戊四醇六（3-巯基丙酸酯）和四甘醇双（3-巯基丙酸酯）中的至少一种。
（6）根据上文（1）的组合物，还包括选自胺化合物和羧酸化合物中的至少一种光聚合引发增强剂。
（7）根据上文（1）的组合物，其中，按固体含量，相对于所述着色感光性树脂组合物的总重量，所包含的红色着色剂的量为5重量%至60重量%、所包含的碱溶性树脂的量为10重量%至80重量%、且所包含的可光聚合的化合物的量为5重量%至45重量%；其中，按固体含量，相对于碱溶性树脂和可光聚合的化合物的含量的总和，所包含的光聚合引发剂的量为1重量%至40重量%；相对于光聚合引发剂的含量，所包含的多官能团硫醇化合物的量为0.1重量%至40重量%；且相对于所述着色感光性树脂组合物的总重量，所包含的溶剂的量为60重量%至90重量%。
（8）一种滤色器，所述滤色器由根据上文（1）至（7）中任一项的着色感光性树脂组合物制成。
根据本发明，显影速率高且感光性和粘合度优异，从而抑制了在显影期间图案的分层。
本发明的着色感光性树脂组合物具有优异的透光率。
具体实施方式
本发明公开了一种着色感光性树脂组合物，包括：红色着色剂、碱溶性树脂、可光聚合的化合物、光聚合引发剂、多官能团硫醇化合物和溶剂，其中，所述红色着色剂包括红色颜料和由下式1表示的呫吨染料；所述光聚合引发剂包括由下式2表示的化合物；且所述多官能团硫醇化合物包括由下式3至下式5所表示的化合物中的至少一种；且所述溶剂包括4-羟基-4-甲基-2-戊酮，因此所述着色感光性树脂组合物具有高的显影速率和优异的感光性和粘合度，从而能够制造具有优异的透光率的滤色器。
在下文中，将更加详细地描述本发明。
根据本发明的着色感光性树脂组合物可以包括：红色着色剂、碱溶性树脂、可光聚合的化合物、光聚合引发剂和溶剂。
<红色着色剂>
根据本发明，红色为用于红色系列中的颜色的泛称，而不是仅仅具有特定的色指数的一种颜色。
根据本发明的红色着色剂可以包括颜料和染料。
用在本发明中的颜料可以包括在相关领域中常用的任何有机颜料、无机颜料或其混合物。
有机颜料没有特别限制，但可以包括用于印刷油墨、喷墨油墨等的任何通用颜料，更具体地，水溶性偶氮颜料、不溶于水的偶氮颜料、酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、异吲哚啉酮颜料、异吲哚啉颜料、二萘嵌苯颜料、芘酮颜料、二恶嗪颜料、蒽醌颜料、二蒽醌基颜料、蒽素嘧啶颜料、蒽嵌蒽醌颜料、阴丹酮颜料、黄士酮颜料、皮蒽酮颜料、吡咯并吡咯二酮颜料等，这些有机颜料单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
无机颜料没有特别限制，但可以包括金属化合物和炭黑，该金属化合物例如金属氧化物或金属络合物，更具体地，选自铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌和锑中的至少一种金属的氧化物，这些无机颜料单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
有机颜料和无机颜料可以包括，例如根据色指数（Color Index，由英国染色家学会（The Society of Dyers and Colourists）公布）归类为C.I.颜料红、C.I.颜料紫、C.I.颜料蓝等的化合物。更具体地，可以使用C.I.颜料红9、C.I.颜料红97、C.I.颜料红105、C.I.颜料红122、C.I.颜料红123、C.I.颜料红144、C.I.颜料红149、C.I.颜料红166、C.I.颜料红168、C.I.颜料红176、C.I.颜料红177、C.I.颜料红180、C.I.颜料红192、C.I.颜料红209、C.I.颜料红215、C.I.颜料红216、C.I.颜料红224、C.I.颜料红242、C.I.颜料红254、C.I.颜料红255、C.I.颜料红264、C.I.颜料红265等。优选地，使用C.I.颜料红122、C.I.颜料红166、C.I.颜料红177、C.I.颜料红224、C.I.颜料红242、C.I.颜料红254、C.I.颜料红255等。这些颜料可单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
在本发明使用的染料可包括由下式1表示的呫吨染料：
[式1]
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立地为氢原子或具有1至5个碳原子的烷基；R7和R8分别独立地为氢原子、-COOH、-COO-、-SO3 -、-SO3H、-SO3Na、-COOCH3或-COOCH2CH3。
如果包括由式1表示的呫吨染料，则可提高透光率和对比度。
由式1表示的呫吨染料没有特别限制但可包括，例如酸性红52、碱性红1、碱性紫10、碱性紫11、罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明123和磺酰罗丹明B、或类似物，这些染料可单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
染料的含量没有特别限制，但例如，按固体含量，相对于红色着色剂的总重量，染料的含量范围可以为0.5重量%至80重量%，优选0.5重量%至60重量%。如果染料的含量在上述范围内，则可以防止可靠性变差（其引起在图案化之后由有机溶剂导致的染料的洗脱）的同时获得优异的感光性。
红色着色剂的含量没有特别限制，但例如，按固体含量，相对于着色感光性树脂组合物的总重量，红色着色剂的含量范围可以为5重量%至60重量%，优选10重量%至45重量%。如果红色着色剂的含量在上述范围内，则像素具有充分的色密度，且在显影期间非像素部分的缺失不恶化。因此，可以降低残留物的出现。
红色着色剂以分散体形式加入到组合物中，以便均匀混合在组合物中。除了红色着色剂之外，当包括典型地用于组合物的分散剂和溶剂时，可以制备分散体。
加入分散剂使颜料和染料解凝且维持稳定性，分散剂可以包括在相关领域中常用的任何一种分散剂，而对其没有限制。优选地，可以使用：丙烯酸酯分散剂，如甲基丙烯酸丁酯（BMA）或甲基丙烯酸N，N-二甲基氨基乙酯（DMAEMA）；聚羧酸酯；不饱和聚酰胺；聚羧酸；聚羧酸（部分）胺盐；聚羧酸铵盐；聚羧酸的烷基胺盐；聚硅氧烷；长链聚氨基酰胺磷酸盐；含有羟基的聚羧酸酯及其改性产物；由含有游离的羧基的聚酯和聚（低亚烷基亚胺）的反应而生成的酰胺或其盐；水溶性树脂或水溶性聚合物化合物，如（甲基）丙烯酸-苯乙烯共聚物、（甲基）丙烯酸-（甲基）丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯吡咯烷酮等；聚酯；改性的聚丙烯酸酯；环氧乙烷/氧化丙烯的加合产物；磷酸酯等。这些化合物可单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
可用在本发明中的市售的分散剂可以包括例如：DISPER BYK-160、DISPERBYK-161、DISPER BYK-162、DISPER BYK-163、DISPER BYK-164、DISPERBYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182、DISPER BYK-184、DISPERBYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150（BYKChemicals）；EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510、EFKA-4800（BASF公司）；SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550、NBZ-4204/10（Lubirzol公司）；HINOACTT-6000、HINOACT T-7000、HINOACT T-8000（Kawaken Fine Chemical株式会社）；AJISPUR PB-821、AJISPUR PB-822、AJISPUR PB-823（Ajinomoto株式会社）；FLORENE DOPA-17HF、FLORENE DOPA-15BHF、FLORENE DOPA-33、FLORENE DOPA-44（Kyoeisha Chemicals）等，这些分散剂单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
分散剂的含量没有特别限制，但例如，按固体含量，相对于100重量份的颜料，分散剂的含量范围可以为5重量份至60重量份，优选15重量份至50重量份。如果分散剂的含量在上述范围内，则颜料被适当地形成为微细颗粒，且着色剂分散质可具有期望的粘性。
<碱溶性树脂>
当包括具有羧基的烯属不饱和单体时，碱溶性树脂被聚合。当形成图案时，具有羧基的烯属不饱和单体为赋予用在显影工艺中的碱性显影剂可溶性能的组分。
具有羧基的烯属不饱和单体没有特别限制，但可以包括例如：一元羧酸，如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸等；二元羧酸，如富马酸、甲基阿康酸（methaconicacid）、衣康酸等和它们的酸酐；在其两端具有羧基和羟基的聚合物的单（甲基）丙烯酸酯，如ω-羧基聚己内酯单（甲基）丙烯酸酯等，优选丙烯酸和甲基丙烯酸，这些单体单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
碱溶性树脂的酸值没有特别限制，但例如范围可以为30mg KOH/g至170mg KOH/g，优选地50mg KOH/g至160mg KOH/g。如果碱溶性树脂的酸值在上述范围内，则树脂与染料相容得多，而防止染料沉淀，着色感光性树脂组合物可以具有优异的维持预期的粘性的存储稳定性，以及足够的显影速度。
为了进一步确保碱溶性树脂的显影性能，该树脂可以具有羟基。
向碱溶性树脂提供羟基的方法没有特别限制，但可以包括例如：进一步加入具有羟基的烯属不饱和单体的同时，使树脂聚合；树脂与具有缩水甘油基的化合物的反应；通过进一步加入具有羟基的烯属不饱和单体而聚合的共聚物与具有缩水甘油基的化合物的反应等。
具有羟基的烯属不饱和单体没有特别限制，但可以包括，例如，（甲基）丙烯酸2-羟基乙酯、（甲基）丙烯酸2-羟基丙酯、（甲基）丙烯酸4-羟基丁酯、（甲基）丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、N-羟基乙基丙烯酰胺等，优选（甲基）丙烯酸2-羟基乙酯。这些单体可单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
具有缩水甘油基的化合物没有特别限制，但可以包括，例如，丁基缩水甘油醚、缩水甘油基丙醚、缩水甘油基苯基醚、2-乙基己基缩水甘油醚、缩水甘油基丁酸酯、缩水甘油基甲醚、乙基缩水甘油醚、缩水甘油基异丙醚、叔丁基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、缩水甘油基-4-叔丁基苯甲酸酯、硬脂酸缩水甘油酯、芳基缩水甘油醚、甲基丙烯酸缩水甘油醚等，优选丁基缩水甘油醚、芳基缩水甘油醚和甲基丙烯酸缩水甘油醚。这些化合物可单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
当还包括至少一种可与前述单体共聚合的额外单体时，根据本发明的碱溶性树脂可被聚合。例如，可以包括：芳族乙烯基化合物，如苯乙烯、乙烯基甲苯、甲基苯乙烯、对氯苯乙烯、邻甲氧基苯乙烯、间甲氧基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯、邻乙烯基苄基甲醚、间乙烯基苄基甲醚、对乙烯基苄基甲醚、邻乙烯基苄基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚、对乙烯基苄基缩水甘油醚等；N取代的马来酰亚胺化合物，如N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-邻羟基苯基马来酰亚胺、N-间羟基苯基马来酰亚胺、N-对羟基苯基马来酰亚胺、N-邻甲基苯基马来酰亚胺、N-间甲基苯基马来酰亚胺、N-对甲基苯基马来酰亚胺、N-邻甲氧基苯基马来酰亚胺、N-间甲氧基苯基马来酰亚胺、N-对甲氧基苯基马来酰亚胺等；（甲基）丙烯酸烷基酯，如（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸正丙酯、（甲基）丙烯酸异丙酯、（甲基）丙烯酸正丁酯、（甲基）丙烯酸异丁酯、（甲基）丙烯酸仲丁酯、（甲基）丙烯酸叔丁酯等；脂环族（甲基）丙烯酸酯，如（甲基）丙烯酸环戊酯、（甲基）丙烯酸环己酯、（甲基）丙烯酸2-甲基环己酯、（甲基）丙烯酸三环[5.2.1.0.2.6]癸烷-8-基酯、（甲基）丙烯酸2-二环戊烷基氧乙酯、（甲基）丙烯酸异冰片酯等；（甲基）丙烯酸芳基酯，如（甲基）丙烯酸苯酯、（甲基）丙烯酸苄酯等；不饱和氧杂环丁烷化合物，如3-（甲基丙烯酰氧基甲基）氧杂环丁烷、3-（甲基丙烯酰氧基甲基）-3-乙基氧杂环丁烷、3-（甲基丙烯酰氧基甲基）-2-三氟甲基氧杂环丁烷、3-（甲基丙烯酰氧基甲基）-2-苯基氧杂环丁烷、2-（甲基丙烯酰氧基甲基）氧杂环丁烷、2-（甲基丙烯酰氧基甲基）-4-三氟甲基氧杂环丁烷等，这些单体单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
碱溶性树脂的含量没有特别限制，但例如，按固体含量，相对于着色感光性树脂组合物的总重量，碱溶性树脂的含量范围可以为10重量%至80重量%，优选地10重量%至70重量%。如果碱溶性树脂的含量在上述范围内，则其在显影剂中可以具有充分的可溶性能，以易于图案化，且可以防止在显影期间曝光部分的像素部分的薄膜减少，这导致非像素部分的有利的缺失。
如下将描述用于制备碱溶性树脂的方法的实施方式。
向配备有搅拌器、温度计、回流冷却管、滴定管和氮加入管的烧瓶中加入先前说明的单体、相对于单体的含量的0.5倍至20倍的溶剂、和相对于单体的摩尔的0.1%至10%的聚合引发剂，然后进行氮气置换。此后，在40℃至140℃下搅拌1小时至10小时。
本文中所使用的上述溶剂可以是照惯例用于自由基聚合的任何一种溶剂，包括，例如，选自四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲基乙基、二乙二醇二甲基乙基、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲基乙基乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、甲苯、二甲苯、乙苯、氯仿和二甲亚砜中的任何一种，这些溶剂单独使用，或以它们的混合物使用。
聚合引发剂可以是照惯例用在相关领域中的任何一种，而对其没有进行限制。更特别地，可以包括：有机过氧化物，如过氧化氢二异丙苯、二叔丁基过氧化物、苯甲酰基过氧化物、叔丁基过氧化物异丙基碳酸酯、叔戊基过氧-2-乙基己酸酯、叔丁基过氧-2-乙基己酸酯等；和氮化合物，如2，2'-偶氮双（异丁腈）、2，2'-偶氮双（2，4-二甲基戊腈）、二甲基-2，2'-偶氮双（2-甲基丙酸酯）等，这些聚合引发剂单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
为了在前述工艺期间控制分子量，可以使用α-甲基苯乙烯二聚体或巯基化合物作为链转移剂。相对于100重量份的单体，可以使用的这种α-甲基苯乙烯二聚体或巯基化合物的量是0.005重量份至5重量份。关于聚合条件，考虑到由于聚合或制造设备的放热值，可以适当控制进料方法或反应温度。
<可光聚合的化合物>
可光聚合的化合物为增强图案强度的组分，可以包括单官能团单体、双官能团单体或多官能团单体等，优选双官能团单体或更多官能团的单体。例如，这些官能团单体的特别示例可以包括：单官能团单体，如壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、2-羟基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、2-羟乙基丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯烷酮等；双官能团单体，如1，6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、三乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、双酚A的双（丙烯酰氧乙基）醚、3-甲基戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、3-（丙烯酰氧）-2-羟丙基甲基丙烯酸酯、2-羟基-1，3-二甲基丙烯酰氧丙烷、2-羟基-1-丙烯酰氧基-3-甲基丙烯酰氧基丙烷等；三官能团单体，如三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇三（甲基）丙烯酸酯等；四官能团单体，如季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯；五官能团单体，如二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯；六官能团单体，如二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯等，这些单体单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
可光聚合的化合物的含量没有特别限制，然而例如，按固体含量，相对于着色感光性树脂组合物的总重量，可光聚合的化合物的含量范围可以为5重量%至45重量%，优选7重量%至45重量%。如果可光聚合的化合物的含量在上述范围内，则像素部分可以具有良好的强度或平滑度。
<光聚合引发剂>
根据本发明的光聚合引发剂可以包括由下式2表示的化合物：
[式2]
式中，R1表示-R4-R5；R2和R3分别独立地为具有1个至8个碳原子的烷基、苯基、苄基或二苯硫醚基，所述具有1个至8个碳原子的烷基、苯基、苄基或二苯硫醚基是未被取代的或者由羟基或具有1个至8个碳原子的烷基取代；R4为具有1个至4个碳原子的亚烷基；R5为具有3个至8个碳原子的环烷基。
由式2表示的光聚合引发剂可以防止由于染料而引起的感光度下降，因此，向包括染料的着色感光性树脂组合物提供有效的光聚合性能。
除了由式2表示的光聚合引发剂之外，本发明的着色感光性树脂组合物还可以包括至少一种在相关领域中常用的光聚合引发剂。例如，可以包括乙酰苯化合物、二苯甲酮化合物、三嗪化合物、双咪唑化合物、基于噻吨酮的化合物等。这些化合物单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
乙酰苯化合物没有特别限制，但可以包括，例如，二乙氧基乙酰苯、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苄基二甲基缩酮、2-羟基-1-[4-（2-羟基乙氧基）苯基]-2-甲基-1-丙酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-（4-甲硫基苯基）-2-吗啉基-1-丙酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-（4-吗啉基苯基）-1-丁酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-（1-甲基乙烯基）苯基]-1-丙酮、2-（4-甲基苄基）-2-（二甲基氨基）-1-（4-吗啉基苯基）-1-丁酮等。
二苯甲酮化合物没有特别限制，但可以包括，例如，二苯甲酮、邻苯甲酰基甲基苯甲酸酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4'-甲基二苯硫醚、3，3'，4，4'-四（叔丁基过氧羧基）二苯甲酮、2，4，6-三甲基二苯甲酮等。
三嗪化合物没有特别限制，但可以包括，例如，2，4-双（三氯甲基）-6-（4-甲氧基苯基）-1，3，5-三嗪、2，4-双（三氯甲基）-6-（4-甲氧基萘基）-1，3，5-三嗪、2，4-双（三氯甲基）-6-胡椒基-1，3，5-三嗪、2，4-双（三氯甲基）-6-（4-甲氧基苯乙烯基）-1，3，5-三嗪、2，4-双（三氯甲基）-6-[2-（5-甲基呋喃-2-基）乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双（三氯甲基）-6-[2-（呋喃-2-基）乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双（三氯甲基）-6-[2-（4-二乙氨基-2-甲基苯基）乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双（三氯甲基）-6-[2-（3，4-二甲氧基苯基）乙烯基]-1，3，5-三嗪等。
双咪唑化合物没有特别限制，但可以包括，例如，2，2'-双（2-氯苯基）-4，4'，5，5'-四苯基双咪唑、2，2'-双（2，3-二氯苯基）-4，4'，5，5'-四苯基双咪唑、2，2'-双（2-氯苯基）-4，4'，5，5'-四（烷氧基苯基）双咪唑、2，2'-双（2-氯苯基）-4，4'，5，5'-四（三烷氧基苯基）双咪唑、2，2-双（2，6-二氯苯基）-4，4'，5，5'-四苯基-1，2'-双咪唑或任何在4，4’，5，5’位置具有被烷氧羰基取代的苯基的咪唑化合物，在前述的化合物中，优选2，2'-双（2-氯苯基）-4，4'，5，5'-四苯基双咪唑、2，2'-双（2，3-二氯苯基）-4，4'，5，5'-四苯基双咪唑或2，2-双（2，6-二氯苯基）-4，4'，5，5'-四苯基-1，2'-双咪唑等。
噻吨酮化合物没有特别限制，但可以包括，例如，2-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
光聚合引发剂的含量没有特别限制，但例如，按固体含量，相对于碱溶性树脂和可光聚合的化合物的含量的总和，光聚合引发剂的含量的范围可以为0.1重量%至40重量%，优选1重量%至30重量%。如果光聚合引发剂的含量在上述范围内，则着色感光性树脂组合物变得高度感光，以降低曝光时间，因此提高了生产率，同时保持高分辨率。另外，所形成的像素部分可以具有良好的强度，且在像素部分的表面处可以获得良好的平滑度。
在上述这些光聚合引发剂中，由式2表示的化合物的含量没有特别限制，但例如，相对于光聚合引发剂的总重量，由化学式2表示的化合物的含量范围可以为10重量%至100重量%，优选20重量%至100重量%。如果由式2表示的化合物的含量在上述范围内，则可以使提高感光度的效果最大化。
<光聚合引发增强剂>
本发明的着色感光性树脂组合物还可包括光聚合引发增强剂，以便改善感光度。
光聚合引发增强剂没有特别限制，但可以包括，例如，胺化合物、羧酸化合物或含有巯基的有机硫化合物等，这些化合物单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
胺化合物没有特别限制，但可以包括，例如，脂肪族胺化合物，如三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺等；芳香族胺化合物，如4-二甲氨基苯甲酸甲酯、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸异戊酯、4-二甲氨基苯甲酸2-乙基己酯、2-二甲氨基乙基苯甲酸酯、N，N-二甲基对甲苯胺、4，4'-双（二甲氨基）二苯甲酮、4，4'-双（二乙氨基）二苯甲酮等。
羧酸化合物没有特别限制，但可以包括，例如，芳香族杂乙酸，如苯基硫代乙酸、甲基苯基硫代乙酸、乙基苯基硫代乙酸、甲基乙基苯基硫代乙酸、二甲基苯基硫代乙酸、甲氧基苯基硫代乙酸、二甲氧基苯基硫代乙酸、氯苯基硫代乙酸、二氯苯基硫代乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
光聚合引发增强剂的含量没有特别限制，但例如，按固体含量，相对于着色感光性树脂组合物的总重量，光聚合引发增强剂的含量范围可以为0.01重量%至10重量%，优选0.01重量%至5重量%。如果光聚合引发增强剂的含量在上述范围内，则可以进一步提高着色感光性树脂组合物的感光度，从而提高生产率。
<多官能团硫醇化合物>
多官能团硫醇化合物可以包括选自由下式3至下式5表示的化合物中的至少一种：
[式3]
其中，R1为具有1至6个碳原子的亚烷基；R2为氢原子或具有1至6个碳原子的烷基；R3为直链的或者支链的具有1至10个碳原子的亚烷基，其中，所述亚烷基可以在结构的中间被-O-断开1至5次；如果R3为亚甲基则n为2至4的整数，除此之外，n为2至6的整数。
[式4]
如果包括由式3至式5所表示的多官能团硫醇化合物，则参与聚合反应的原子团的使用寿命延长进而提高固化效率。因此，即使添加少量的光聚合引发剂，其也可有效地形成聚合反应。
在式3中，亚烷基指其中氢位置能够变成悬挂键缺陷的亚烷基。
式3所表示的化合物没有特别的限制，但可包括，例如季戊四醇四（3-巯基丁酸酯）、季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）、二季戊四醇六（3-巯基丙酸酯）、四乙二醇双（3-巯基丙酸酯）等，其可单独使用或以其中的两个或更多个的组合使用。
多官能团硫醇化合物的含量没有特别的限制，但是例如，按固体含量，相对于光聚合引发剂的含量，多官能团硫醇化合物的含量可以在从1重量%至40重量%、优选从2重量%至30重量%的范围内。当多官能团硫醇化合物的含量在上述范围内时，促进聚合反应和提高固化效率的效果可被最大化、可提高感光度、并且可增强图案的粘合度，从而抑制了在显影期间图案的缺失。
<溶剂>
在本发明中使用的溶剂可包括4-羟基-4-甲基-2-戊酮。在包括4-羟基-4-甲基-2-戊酮的情况下，储存稳定性可是极好的以抑制杂质出现和染料沉淀，分散性可是极好的以具有合适的粘度，且使用4-羟基-4-甲基-2-戊酮所制造的滤色器可具有高的对比度。
4-羟基-4-甲基-2-戊酮的含量没有特别的限制，但例如，相对于溶剂的总重量，其含量可为5重量%至40重量%，优选地10重量%至30重量%。如果4-羟基-4-甲基-2-戊酮的含量为5重量%至40重量%，则可最大化储存稳定性和分散性的提高效果。
除了上述溶剂之外，本发明的着色感光性树脂组合物还可包括通常在本领域中使用的任何能够溶解如上所述的这些成分的任何溶剂。例如可以包括醚、芳香烃、酮、醇、酯等，这些溶剂单独使用，或以其中的两种或多于两种的组合使用。
上述溶剂的特别示例可以包括：乙二醇单烷基醚，如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚等；醚，如二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇单甲醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯、甲氧基戊基乙酸酯等；芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等；酮，如甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、环己酮等；醇，如乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、甘油等；酯，如3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、γ-丁内酯等，优选地，使用丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、环己酮、乳酸乙酯、乳酸丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯。
溶剂的含量没有特别限制，但例如，溶剂可包括在着色剂分散体中包含的溶剂，相对于着色感光性树脂组合物的总重量，溶剂的总含量可以在从60重量%至90重量%、优选从70重量%至85重量%的范围内。如果溶剂的含量在上述范围内，则可以获得良好的适用性。
<添加剂>
可选地，本发明的着色感光性树脂组合物还可以包括选自替选的聚合化合物、固化剂、表面活性剂、粘附增强剂、UV（紫外）射线吸收剂和抗凝剂等中的任一种添加剂。
这种替选的聚合化合物没有特别限制，但可以包括，例如：可固化树脂，如环氧树脂、马来酰亚胺树脂等；热塑性树脂，如聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇单烷基醚、聚氟烷基丙烯酸酯、聚酯、聚氨酯等。
固化剂是用于深度固化和增加机械强度的组分，固化剂的种类没有特别限制，但可以包括，例如，环氧化合物、多官能团异氰酸酯化合物、三聚氰胺化合物、氧杂环丁烷化合物等。
环氧化合物没有特别限制，但可以包括，例如：双酚A环氧树脂、氢化双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、氢化双酚F环氧树脂、酚醛环氧树脂、其他芳香族环氧树脂、脂环族环氧树脂、缩水甘油酯树脂、缩水甘油胺树脂、或环氧树脂的溴化衍生物；除了环氧树脂和其溴化衍生物之外的脂肪族的环氧化合物、脂环族的环氧化合物或芳香族的环氧化合物、丁二烯（共）聚合物环氧化合物；异戊二烯（共）聚合物环氧化合物；（甲基）丙烯酸缩水甘油酯（共）聚合物；异氰尿酸三缩水甘油酯等。
氧杂环丁烷化合物没有特别限制，但可以包括，例如，碳酸酯双氧杂环丁烷、二甲苯双氧杂环丁烷、己二酸酯双氧杂环丁烷、对苯二甲酸酯双氧杂环丁烷、环己烷二羧酸双氧杂环丁烷等。
固化剂可以与助固化化合物相容，该助固化化合物能够使环氧化合物的环氧基或氧杂环丁烷化合物的氧杂环丁烷骨架开环聚合。
助固化化合物没有特别限制，但可以包括，例如，多价的羧酸、多价的羧酸酸酐、酸产生剂等。多价的羧酸酸酐可以包括市售的任何环氧树脂固化剂。
这种可用在本发明中的市售的环氧树脂固化剂没有特别限制，但可以包括，例如，Adekahadona EH-700（商品名，由Adeka Engineering有限公司生产）、Likashitdo HH（商品名，由New Japan Chemicals株式会社生产）、MH-700（商品名，由New Japan Chemicals株式会社生产）等。
表面活性剂的种类没有特别的限制，但可包括，例如硅酮表面活性剂、氟表面活性剂、酯表面活性剂、阳离子型表面活性剂、阴离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、或两性表面活性剂等。
更具体地，可包括聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚乙二醇二酯、山梨醇酐脂肪酸酯、脂肪酸改性聚酯、叔胺改性聚氨酯、聚乙烯亚胺等。
市场上可购买的产品可包括，例如KP（Shinetsu Chemical Industries有限公司）、POLYFLOW（Kyoei Chemical有限公司）、EFTOP（Tochem Products公司）、MEGFAC（Dainippon Ink Chemical Industry有限公司）、Flourad（Sumitomo3M有限公司）、Asahi guard and Surflon（Asahi Glass有限公司）、SOLSPERSE（Lubrisol）、EFKA（EFKA Chemicals公司）、PB821（Azinomoto有限公司）、Disperbyk-series（BYK-chemi）等。
粘附增强剂的种类没有特别限制，但可以包括，例如，乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三（2-甲氧基乙氧基）硅烷、N-（2-氨乙基）-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷、3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧基丙基二甲氧基硅烷、2-（3，4-环氧环己基）乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷等，这些粘附增强剂单独使用、或以其中的两种或多于两种的组合使用。
粘附增强剂的含量没有特别限制，但例如，按固体含量，相对于着色感光性树脂组合物的总重量，粘附增强剂的含量范围可以为0.01重量%至10重量%，优选从0.05重量%至2重量%。
UV射线吸收剂的种类没有特别限制，但可以包括，例如，2-（3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基）-5-氯苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等。
抗凝剂没有特别限制，但可以包括，例如，聚丙烯酸钠。
如上制备的着色感光性树脂组合物对于实现高的浓度和高透光率是有利的，且具有良好的分散稳定性，从而展现出极好的经过时间的老化特性，因此，可用作原材料以形成用于制造滤色器的彩色图案。
<着色感光性树脂组合物的制备>
用于制备根据本发明的着色感光性树脂组合物的方法可以包括，例如：向溶剂中加入颜料、染料和分散剂，将它们分散，以制备具有均一粒径的着色剂分散体；将碱溶性树脂、可光聚合的化合物、光聚合引发剂、以及可选地其它添加剂溶解在溶剂中，然后与上面的着色剂分散体混合；和可选地，进一步向其中加入新鲜的溶剂。
<滤色器>
另外，本发明提供一种利用上述着色感光性树脂组合物所制成的滤色器。
滤色器包括基板和在基板顶部上形成的彩色层。
基板可以是用于滤色器本身的初始基板，或者是滤色器所在的显示设备的一部分，因此，基板没有特别限制。基板可以是玻璃、硅（Si）、氧化硅（SiOx）或聚合物基板，聚合物基板可以由聚醚砜（PES）、聚碳酸酯（PC）等制成。
着色层为含有本发明的着色感光性树脂组合物的层，可以通过向层上涂覆着色感光性树脂组合物、曝光、显影、然后对该涂层热固化以形成预期的图案而形成。
具有上述这种基板和着色层的滤色器还可以包括在各个着色图案之间形成的屏障和/或黑色矩阵。另外，滤色器可以包括在着色层顶部上形成的保护层。
<液晶显示器>
另外，本发明提供一种包括上述滤色器的液晶显示器。
除了具有上述这种滤色器以外，根据本发明的液晶显示器可以包括本发明涉及的相关领域中已知的技术配置，而对其没有特别限制。
在下文中，为了更加具体地理解本发明，将描述优选的实施方式。然而，对于相关领域的技术人员将显而易见的是，这样的实施方式被提供用于示例的目的而不特别限制于所附的权利要求书，在不脱离本发明的范围和精神的情况下各种修改和变更是可行的，并且这样的修改和变更充分地被包括在如所附的权利要求书限定的本发明中。
实施例
制备实施例
（1）着色剂分散体的制备
通过珠磨机（bead-mill），将12.0重量份的作为颜料的C.I.颜料红254、4.0重量份的作为分散剂的DISPERBYK-2001（由BYK公司生产）、1.2重量份的酸性红52、和包括44重量份的丙二醇甲醚乙酸酯和20重量份的4-羟基-4-甲基-2-戊酮的分散介质混合、分散持续12小时，来制备红色着色剂分散体。
（2）着色剂分散体的制备
通过珠磨机，将13.2重量份的作为颜料的C.I.颜料红254、4.0重量份的作为分散剂的DISPERBYK-2001（由BYK公司生产）、和包括44重量份的丙二醇甲醚乙酸酯和20重量份的4-羟基-4-甲基-2-戊酮的分散介质混合、分散持续12小时，来制备红色着色剂分散体。
合成实施例
碱溶性树脂的合成
将120份的丙二醇单甲醚乙酸酯、80份的丙二醇单甲醚、2份的偶氮二异丁腈（AIBN）、13.0份的丙烯酸、10份的甲基丙烯酸苄酯、57.0份的4-甲基苯乙烯、20份的甲基丙烯酸甲酯和3份的正十二烷基硫醇加入配备有搅拌器、温度计、回流冷却管、滴定装置和氮加入管的烧瓶中，将烧瓶中的空气用氮气置换。然后，在温度升高到110℃且搅拌的条件下，反应进行6小时。所合成的碱溶性树脂具有100.2mg KOH/g的酸值（固体含量），且具有由GPC（凝胶渗透色谱法）所测得的大约15110的重均分子量Mw。
实施例1
通过混合39.8份的制备实施例1中的着色剂分散体、11.0份的合成实施例中的合成的树脂、3.7份的KAYARAD DPHA（由Nippon Chemical公司生产）、0.7份的TR-PBG-305（由TRONLY公司生产）、0.1份的季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）（PEMP）（由Showadenko公司生产）、27.7份的丙二醇单甲醚乙酸酯和17.0份的丙二醇单甲醚，来制备着色感光性树脂组合物。
实施例2
通过混合39.8份的制备实施例1中的着色剂分散体、11.0份的合成实施例中的合成的树脂、3.7份的KAYARAD DPHA（由Nippon Chemical公司生产）、0.7份的TR-PBG-305（由TRONLY公司生产）、0.1份的三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)（TMMP）（由Showadenko公司生产）、27.7份的丙二醇单甲醚乙酸酯和17.0份的丙二醇单甲醚，来制备着色感光性树脂组合物。
比较实施例1
通过混合39.8份的制备实施例1中的着色剂分散体、11.0份的合成实施例中的合成的树脂、3.7份的KAYARAD DPHA（由Nippon Chemical公司生产）、0.7份的TR-PBG-305（由TRONLY公司生产）、27.8份的丙二醇单甲醚乙酸酯和17.0份的丙二醇单甲醚，来制备着色感光性树脂组合物.
比较实施例2
通过混合39.8份的制备实施例1中的着色剂分散体、11.0份的合成实施例中的合成的树脂、3.7份的KAYARAD DPHA（由Nippon Chemical公司生产）、0.7份的TR-PBG-305（由TRONLY公司生产）、0.1份的3-巯基丙酸十二烷酯、27.7份的丙二醇单甲醚乙酸酯和17.0份的丙二醇单甲醚，来制备着色感光性树脂组合物。
比较实施例3
通过混合39.8份的制备实施例2中的着色剂分散体、11.0份的合成实施例中的合成的树脂、3.7份的KAYARAD DPHA（由Nippon Chemical公司生产）、0.7份的TR-PBG-305（由TRONLY公司生产）、0.1份的季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）（PEMP，由Showadenko公司生产）、27.7份的丙二醇单甲醚乙酸酯和17.0份的丙二醇单甲醚，来制备着色感光性树脂组合物。
比较实施例4
通过混合39.8份的制备实施例1中的着色剂分散体、11.0份的合成实施例中的合成的树脂、3.7份的KAYARAD DPHA（由Nippon Chemical公司生产）、0.7份的IRGACURE369（由BASF公司生产）、0.1份的季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）（PEMP，由Showadenko公司生产）、27.7份的丙二醇单甲醚乙酸酯和17.0份的丙二醇单甲醚，来制备着色感光性树脂组合物。
实验实施例1
通过旋涂法，以一定角度分别向2英寸的玻璃基板（由Corning公司制造，EAGLE XG）涂覆在实施例和比较实施例中制备的每一种着色感光性树脂组合物之后，将被涂覆的基板放置在加热板上且留置在100℃的温度下持续3分钟，以形成薄膜。然后，将具有在1%至100%的范围内逐步变化的透光率的图案以及尺寸为1μm至50μm的线条/空间图案的测试光掩膜放置在该薄膜上，随后在距离该测试光掩膜100μm处进行UV辐射。在此，用于UV辐射的光源为1KW的高压汞（Hg）灯，该高压汞灯含有所有的g射线、h射线和i射线，且以100mJ/cm2的辐射强度发光。将经过UV辐射的薄膜浸入到pH值为10.5的KOH显影剂中持续2分钟，从而被显影。在利用蒸馏水冲洗涂有薄膜的玻璃基板之后，通过向该玻璃基板吹入氮气使其干燥，然后在200℃的热烘箱中加热25分钟。结果形成了滤色器。上述所形成的滤色器具有2.0μm的膜厚度。
实验实施例1
（1）粘合度的评估
通过光学显微镜观测所形成的图案，根据下面的用于图案拾取的标准，评估图案拾取。评估的结果如表1所示。
□：未观测到图案拾取
△：1个至3个图案拾取
X：4个或更多的图案拾取
（2）图案线宽的测量
利用扫描电子显微镜观测和测量所形成的图案的线宽。当所测量的线宽不小于光掩膜的线宽时，可以确定，着色感光性树脂组合物具有足以扩展线宽的的感光度。相对于光掩膜所扩展的线宽如表1所示。
实验实施例2-透光率的测量
除了不使用用于测试的光掩膜外，根据如实验实施例1中所描述的相同的工艺制成滤色器。
利用色差计（OSP-200，由Olympus公司制造），测量在可见光区域中的透光率。测量结果如表1所示。
[表1]
项目 粘合度 图案的线宽的扩展（μm） 透光率
实施例1 ○ 3.7 18.5
实施例2 ○ 3.4 18.7
比较实施例1 X -0.8 18.6
比较实施例2 X -1.1 18.5
比较实施例3 ○ 4.2 17.5
比较实施例4 X -10.1 18.7
参照上面的表1，可以发现分别使用实施例1和实施例2中制备的组合物而制造的滤色器具有优异的图案粘合度、感光度和高透光率。
对比来说，在比较实施例1至比较实施例4中制备的组合物尤其在图案粘合度、感光度和透光率中的至少一个特性方面较差。

Claims (8)

1.一种着色感光性树脂组合物，包括：红色着色剂、碱溶性树脂、可光聚合的化合物、光聚合引发剂、多官能团硫醇化合物和溶剂，
其中，所述红色着色剂包括红色颜料和由下式1表示的呫吨染料；
所述光聚合引发剂包括由下式2表示的化合物；
所述多官能团硫醇化合物包括由下式3至下式5所表示的化合物中的至少一种化合物；和
所述溶剂包括4-羟基-4-甲基-2-戊酮：
式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立地为氢原子或具有1个至5个碳原子的烷基；R7和R8分别独立地为氢原子、-COOH、-COO-、-SO3 -、-SO3H、-SO3Na、-COOCH3或-COOCH2CH3；
式2中，R1表示-R4-R5；R2和R3分别独立地为具有1个至8个碳原子的烷基、苯基、苄基或二苯硫醚基，所述具有1个至8个碳原子的烷基、苯基、苄基或二苯硫醚基是未被取代的或者被羟基或具有1个至8个碳原子的烷基取代；R4为具有1个至4个碳原子的亚烷基；R5为具有3个至8个碳原子的环烷基；
式3中，R1为具有1个至6个碳原子的亚烷基；R2为氢原子或具有1个至6个碳原子的烷基；R3为直链的或者支链的具有1个至10个碳原子的亚烷基，其中，所述直链的或者支链的具有1个至10个碳原子的亚烷基在结构的中间被-O-断开1次至5次；如果R3为亚甲基则n为2至4的整数，除此之外，n为2至6的整数；
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述呫吨染料为选自酸性红52、碱性红1、碱性紫10、碱性紫11、罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明123和磺酰罗丹明B中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述碱溶性树脂具有30mg KOH/g至220mg KOH/g的酸值。
4.根据权利要求1所述的组合物，还包括选自乙酰苯化合物、二苯甲酮化合物、三嗪化合物、双咪唑化合物和噻吨酮化合物中的至少一种光聚合引发剂。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中，式3所表示的化合物为选自季戊四醇四（3-巯基丁酸酯）、季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）、二季戊四醇六（3-巯基丙酸酯）和四甘醇双（3-巯基丙酸酯）中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的组合物，还包括选自胺化合物和羧酸化合物中的至少一种光聚合引发增强剂。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中，按固体含量，相对于所述着色感光性树脂组合物的总重量，
所包含的所述红色着色剂的量为5重量%至60重量%，
所包含的所述碱溶性树脂的量为10重量%至80重量%，和
所包含的所述可光聚合的化合物的量为5重量%至45重量%；
其中，按固体含量，相对于所述碱溶性树脂和所述可光聚合的化合物的含量的总和，所包含的所述光聚合引发剂的量为1重量%至40重量%；且
其中，相对于所述光聚合引发剂的含量，所包含的所述多官能团硫醇化合物的量为0.1重量%至40重量%；和
相对于所述着色感光性树脂组合物的总重量，所包含的所述溶剂的量为60重量%至90重量%。
8.一种滤色器，所述滤色器使用根据权利要求1至7中任一项所述的着色感光性树脂组合物而制成。
CN201410124046.4A 2013-03-29 2014-03-28 着色感光性树脂组合物 Pending CN104076604A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130034513A KR101992867B1 (ko) 2013-03-29 2013-03-29 착색 감광성 수지 조성물
KR10-2013-0034513 2013-03-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104076604A true CN104076604A (zh) 2014-10-01

Family

ID=51597962

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410124046.4A Pending CN104076604A (zh) 2013-03-29 2014-03-28 着色感光性树脂组合物

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR101992867B1 (zh)
CN (1) CN104076604A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108459467A (zh) * 2017-02-17 2018-08-28 住友化学株式会社 红色着色组合物
CN109870878A (zh) * 2017-12-05 2019-06-11 东友精细化工有限公司 着色感光性树脂组合物、滤色器及图像显示装置
CN110244512A (zh) * 2018-03-08 2019-09-17 东友精细化工有限公司 红色感光性树脂组合物及包含该组合物的彩色滤光片
CN112796119A (zh) * 2020-12-31 2021-05-14 珠海天威新材料股份有限公司 一种高温直喷分散染料墨水及其制备方法、打印方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003072614A2 (en) * 2002-02-28 2003-09-04 Showa Denko K.K. Thiol compound, photopolymerization initiator composition and photosensitive composition
CN101995771A (zh) * 2009-08-21 2011-03-30 东友精细化工有限公司 一种着色感光性树脂组合物及利用其制造的彩色滤光片及液晶显示装置
JP2011122125A (ja) * 2009-12-14 2011-06-23 Fujifilm Corp 顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、液晶表示装置、及び、固体撮像素子
JP2011221529A (ja) * 2010-04-08 2011-11-04 Dongwoo Fine-Chem Co Ltd 黒色感光性樹脂組成物並びにそれを用いたブラックマトリクス及びカラーフィルター
CN102445847A (zh) * 2010-10-07 2012-05-09 东友精细化工有限公司 着色感光性树脂组合物、滤色器以及液晶显示装置
CN102838578A (zh) * 2011-06-24 2012-12-26 住友化学株式会社 盐及着色固化性组合物
CN103969953A (zh) * 2013-02-06 2014-08-06 东友精细化工有限公司 着色感光性树脂组合物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100881860B1 (ko) 2007-01-17 2009-02-06 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 이미지센서컬러필터
CN101565472B (zh) 2009-05-19 2011-05-04 常州强力电子新材料有限公司 酮肟酯类光引发剂
KR20120088026A (ko) * 2010-10-14 2012-08-08 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치
JP5771944B2 (ja) * 2010-10-18 2015-09-02 Jsr株式会社 カラーフィルタの製造方法
KR20120056201A (ko) * 2010-11-24 2012-06-01 후지필름 가부시키가이샤 착색 감광성 수지 조성물, 패턴형성방법, 컬러필터의 제조방법, 컬러필터 및 그것을 구비한 표시장치
JP5884325B2 (ja) * 2011-07-15 2016-03-15 Jsr株式会社 カラーフィルタ、液晶表示素子およびカラーフィルタの製造方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003072614A2 (en) * 2002-02-28 2003-09-04 Showa Denko K.K. Thiol compound, photopolymerization initiator composition and photosensitive composition
CN101995771A (zh) * 2009-08-21 2011-03-30 东友精细化工有限公司 一种着色感光性树脂组合物及利用其制造的彩色滤光片及液晶显示装置
JP2011122125A (ja) * 2009-12-14 2011-06-23 Fujifilm Corp 顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、液晶表示装置、及び、固体撮像素子
JP2011221529A (ja) * 2010-04-08 2011-11-04 Dongwoo Fine-Chem Co Ltd 黒色感光性樹脂組成物並びにそれを用いたブラックマトリクス及びカラーフィルター
CN102445847A (zh) * 2010-10-07 2012-05-09 东友精细化工有限公司 着色感光性树脂组合物、滤色器以及液晶显示装置
CN102838578A (zh) * 2011-06-24 2012-12-26 住友化学株式会社 盐及着色固化性组合物
CN103969953A (zh) * 2013-02-06 2014-08-06 东友精细化工有限公司 着色感光性树脂组合物

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108459467A (zh) * 2017-02-17 2018-08-28 住友化学株式会社 红色着色组合物
CN108459467B (zh) * 2017-02-17 2023-05-23 住友化学株式会社 红色着色组合物
CN109870878A (zh) * 2017-12-05 2019-06-11 东友精细化工有限公司 着色感光性树脂组合物、滤色器及图像显示装置
CN109870878B (zh) * 2017-12-05 2022-03-15 东友精细化工有限公司 着色感光性树脂组合物、滤色器及图像显示装置
CN110244512A (zh) * 2018-03-08 2019-09-17 东友精细化工有限公司 红色感光性树脂组合物及包含该组合物的彩色滤光片
CN110244512B (zh) * 2018-03-08 2023-12-26 东友精细化工有限公司 红色感光性树脂组合物及包含该组合物的彩色滤光片
CN112796119A (zh) * 2020-12-31 2021-05-14 珠海天威新材料股份有限公司 一种高温直喷分散染料墨水及其制备方法、打印方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR101992867B1 (ko) 2019-06-25
KR20140118490A (ko) 2014-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI719016B (zh) 著色感光性樹脂組合物、濾色器及具備其之圖像顯示裝置
JP6173807B2 (ja) 着色感光性樹脂組成物
TWI657312B (zh) 著色感光樹脂組合物、濾色器和液晶顯示裝置
JP2017102431A (ja) 着色感光性樹脂組成物、これを利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置
CN104049460B (zh) 着色感光性树脂组合物
CN103969953A (zh) 着色感光性树脂组合物
TWI687766B (zh) 著色感光性樹脂組合物、濾色器及影像顯示裝置
JP2015176152A (ja) 着色感光性樹脂組成物
CN103913949A (zh) 着色感光性树脂组合物
TW201638669A (zh) 著色感光樹脂組合物、彩色濾光片和液晶顯示裝置
CN103969950A (zh) 着色感光性树脂组合物
CN103969949B (zh) 着色感光性树脂组合物
TWI485515B (zh) 著色感光性樹脂組合物及使用該組合物的彩色濾光片
CN104076604A (zh) 着色感光性树脂组合物
KR101985769B1 (ko) 마스크리스 디지털 노광 방식을 통한 컬러 필터의 제조 방법
KR20160103277A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치
KR20160115094A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치
CN104914669B (zh) 蓝色感光性树脂组合物、蓝色滤光片和具有其的显示装置
JP2014026278A (ja) 着色感光性樹脂組成物
KR20140089001A (ko) 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물
CN110045576B (zh) 着色感光性树脂组合物、包含其的滤色器及图像显示装置
KR20150022172A (ko) 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치
KR101987657B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR20150028463A (ko) 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치
CN106019843B (zh) 着色感光树脂组合物及由其制造的彩色滤光片

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20160819

Address after: Jeonbuk, South Korea

Applicant after: Tongwoo Fine Chemicals Co., Ltd.

Applicant after: Sumitomo Chemical Co., Ltd.

Address before: South Korea Jeonbuk Iksan City

Applicant before: Tongwoo Fine Chemicals Co., Ltd.

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20141001

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication