TWI657312B - 著色感光樹脂組合物、濾色器和液晶顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及著色感光樹脂組合物、使用其製作的濾色器和包括所述濾色器的液晶顯示裝置。

Description

著色感光樹脂組合物、濾色器和液晶顯示裝置 發明領域
本發明涉及著色感光樹脂組合物、使用其製作的濾色器和包括所述濾色器的液晶顯示裝置。
發明背景
顯示器的尺寸已經迅速增大並且對具有高色彩再現能力的高品質顯示器的需求也已增加。隨著面板尺寸的增大，面板的耗電量也已增加，並且為了高色彩再現能力，著色材料的含量和用於製作濾色器的著色感光樹脂組合物的膜厚度不斷增加。此外，為了通過提高光效率而提高能量效率，對濾色器的高滲透性的開發已不斷推進。然而，在現有的顏料分散系統中，顏料的霧化達到了一定限度，而且目前，正研究使用顏料和染料一起作為著色劑的方法。
然而，當使用包括染料作為著色劑的著色感光樹脂組合物來製作濾色器時，顯影速率低並且敏感性不足，並且在使用鹼性顯影液進行的顯影過程中出現所形成的圖 案脫離。此外，當使用染料時，在高溫工藝之後產生亮度和色彩性能下降的問題。
韓國專利申請公布公開No.2012-80123公開了著色感光樹脂組合物、製作濾色器的方法、濾色器、液晶顯示裝置和有機EL顯示裝置，然而，未提出針對上述問題的可替代方式。
現有技術文獻 專利文獻
韓國專利申請公布公開No.2012-80123
發明概要
本發明的目的是提供著色感光組合物，其在顯影過程中具有非常高的顯影速率並表現出優異的黏附性。
本發明的另一目的是提供著色感光組合物，其在由附加固化引起的高溫工藝之後不會降低亮度和色彩性能。此外，本發明的目的是提供適於製作高品質濾色器的著色感光組合物。
本發明的另一目的是提供使用著色感光樹脂組合物製作的濾色器。此外，本發明的另一個目的是提供具有本發明的濾色器的液晶顯示裝置。
本發明的一方面提供著色感光樹脂組合物，其包括鹼溶性樹脂(A)，熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)，光聚合性化合物(C)，光聚合引發劑(D)，著色劑(E)和溶劑(F)，其中，鹼溶性樹脂(A)包括由以下化學式1表示的重複單 元，並且鹼溶性樹脂(A)具有低於0℃的玻璃化轉變溫度。
在化學式1中，R1和R2各自獨立地是氫原子或甲基，且R3是包括由酸酐衍生的羧酸的殘基。
根據本發明的一個優選實施方式，熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)包括由選自以下化學式2至化學式14中的一種或多種類型的單體製備的聚合物：
【化學式4】
【化學式10】
在化學式2中，R1是氫原子或甲基，R4是包括或不包括雜原子的脂肪族或芳香族C1-C20烴或簡單鍵(simple bond)。在化學式3至化學式14中，R1是氫原子或甲基，R2是具有1-10個碳原子的二價脂肪族飽和烴基團，R3是具有1-10個碳原子的二價脂肪族飽和烴基團，且n是0-10的整數。
本發明的另一方面提供使用著色感光樹脂組合物製作的濾色器。本發明的又一方面還提供了包括本 發明的濾色器的液晶顯示裝置。
具體實施方式
在下文中，將更詳細描述本發明。
現有著色感光組合物存在其在顯影中不能提高顯影速率或不能提高黏附性的問題。
考慮到上述問題，本發明的發明人已發現通過在著色感光組合物中包括特定的鹼溶性黏結劑樹脂和特定的熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂能夠解決上述問題，並已完成本發明。
換言之，本發明提供著色感光樹脂組合物，其包括鹼溶性樹脂(A)，熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)，光聚合性化合物(C)，光聚合引發劑(D)，著色劑(E)和溶劑(F)，其中，鹼溶性樹脂(A)包括由以下化學式1表示的重複單元並且鹼溶性樹脂(A)具有低於0℃的玻璃化轉變溫度。
在化學式1中，R1和R2各自獨立地是氫原子或甲基，且R3是包括由酸酐衍生的羧酸的殘基。
根據本發明的優選實施方式，化學式1中的R3可以是包括由選自下列各項所組成的組中的任一種或多種酸酐衍生的羧酸的殘基：鄰苯二甲酸酐、(2-十二烯-1-基)丁二酸酐、馬來酸酐、丁二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、戊二酸酐、甲基丁二酸酐、3,3-二甲基戊二酸酐、苯基丁二酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐和降冰片烯二酸酐。最優選地，化學式1中的R3可以是包括由鄰苯二甲酸酐、丁二酸酐或馬來酸酐衍生的羧酸的殘基。
熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)可以包括由選自以下化學式2至化學式14中的一種或多種類型的單體製備的聚合物。
【化學式4】
【化學式10】
在化學式2至化學式14中，R1是氫原子或甲基，R2是具有1-10個碳原子的二價脂肪族飽和烴基團，R3是具有1-10個碳原子的二價脂肪族飽和烴基團，n是0-10的整數，並且R4是包括或不包括雜原子的脂肪族或芳香族C1-C20烴或簡單鍵。
根據本發明的一個優選實施方式，可以以10：90至90：10的重量比，優選為20：80至80：20，更優選為30：70至 70：30包括所述鹼溶性樹脂(A)與熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)。
當鹼溶性樹脂的重量比小於10時，可能存在由於圖案虧損導致的產量減少和在附加的熱工藝中的變色等問題。當鹼溶性樹脂的重量比大於90時，由於圖案虧損和缺乏耐溶劑性而可能發生產量減少的問題，因此上述範圍是優選的。
在下文中，將通過各個成分詳述本發明。
鹼溶性樹脂(A)
本發明的鹼溶性樹脂(A)具有低於0℃的玻璃化轉變溫度，且特別地，可以包括由以下化學式1表示的重複單元。
在化學式1中，R1和R2各自獨立地是氫原子或甲基，且R3是包括由酸酐衍生的羧酸的殘基。
通過使用具有低於0℃的玻璃化轉變溫度的鹼溶性樹脂，本發明明顯增加了所述組合物的顯影速率，還增加了黏附性，其使得由顯影速率增加引起的圖案短路問題 得到抑制。
此外，當使用包括鹼溶性樹脂(A)的組合物形成圖案時，通過使由於組合物中的著色劑而可能增加的圖案高度差最小化，可以明顯增加平整度，還能夠通過增加透射率而製作出具有優異品質的濾色器。
由化學式1表示的重複單元的含量無特別限制，例如，可以是相對於鹼溶性樹脂(A)總摩爾百分比的50mol%-90mol%，並優選為60mol%-75mol%。當滿足上述範圍時，在聚合的樹脂中，容易得到低於0℃的玻璃化轉變溫度。當以小於50mol%包括所述重複單元時，可能由於敏感性降低而發生圖案短路，而當以大於90mol%包括所述重複單元時，該樹脂可能在聚合過程中凝膠化，或即使當該樹脂被聚合時，其存貯穩定性可能降低。
同時，當聚合的鹼溶性樹脂(A)的玻璃化轉變溫度(Tg)是0℃或更高時，依據組合物中的著色劑含量可能發生高度差異，而且可能很難保證平整。
根據本發明的一個優選實施方式，鹼溶性樹脂(A)可以通過除了用於得到由化學式1表示的重複單元的單體(a1)之外還包括具有不飽和雙鍵的可共聚單體(a2)進行共聚而製備。
具有不飽和雙鍵的可共聚單體(a2)的類型無特別限制，且其具體示例可以包括：芳香族乙烯基化合物例如苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、對氯苯乙烯、鄰甲氧基苯乙烯、間甲氧基苯乙烯、對甲氧基苯乙烯、鄰乙 烯苄基甲基醚、間乙烯苄基甲基醚、對乙烯苄基甲基醚、鄰乙烯苄基縮水甘油醚、間乙烯苄基縮水甘油醚和對乙烯苄基縮水甘油醚；N-取代的馬來醯亞胺類化合物例如N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-苯基馬來醯亞胺、N-鄰羥苯基馬來醯亞胺、N-間羥苯基馬來醯亞胺、N-對羥苯基馬來醯亞胺、N-鄰甲苯基馬來醯亞胺、N-間甲苯基馬來醯亞胺、N-對甲苯基馬來醯亞胺、N-鄰甲氧基苯基馬來醯亞胺、N-間甲氧基苯基馬來醯亞胺和N-對甲氧基苯基馬來醯亞胺；(甲基)丙烯酸烷基酯例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯和(甲基)丙烯酸叔丁酯；脂環族(甲基)丙烯酸酯例如(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、2-甲基己基(甲基)丙烯酸酯、2-甲基環己基(甲基)丙烯酸酯、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、二環戊基乙氧基(甲基)丙烯酸酯或(甲基)丙烯酸異冰片酯；羥乙基(甲基)丙烯酸酯(hydroxyethyl(meth)acrylates)例如2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥丙基(甲基)丙烯酸酯、4-羥丁基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基-3-苯氧丙基(甲基)丙烯酸酯或N-羥乙基丙烯醯胺；(甲基)丙烯酸芳基酯例如(甲基)丙烯酸苯酯或(甲基)丙烯酸苄基酯；不飽和氧雜環丁烷化合物例如3-(甲基丙烯醯基氧甲基) 氧雜環丁烷、3-(甲基丙烯醯基氧甲基)-3-乙基氧雜環丁烷、3-(甲基丙烯醯基氧甲基)-2-三氟甲基氧雜環丁烷、3-(甲基丙烯醯基氧甲基)-2-苯基氧雜環丁烷、2-(甲基丙烯醯基氧甲基)氧雜環丁烷或2-(甲基丙烯醯基氧甲基)-4-三氟甲基氧雜環丁烷等。該單體可以單獨使用，也可以結合兩種或更多種類型使用。
具有不飽和雙鍵的可共聚的化合物的含量無特別限制，例如，可以是相對於用於聚合鹼溶性樹脂(A)的單體的總摩爾百分比的10mol%-50mol%，並優選為25mol%-40mol%。當滿足上述範圍時，該樹脂具有低於0℃的玻璃化轉變溫度，並能夠最小化高度差異。
在下文中，將更詳細地描述用於製備根據本發明的鹼溶性樹脂(A)的方法。
當形成圖案時，為了對於在顯影工藝中使用的鹼性顯影溶液具有溶解性，著色感光樹脂組合物中的現有鹼溶性樹脂用具有羧基的乙烯的不飽和單體作為主要組分通過共聚製備。然而，使用這樣的製備方法形成的鹼溶性樹脂在主鏈中包括羧基，並存在很難製備具有低於0℃的玻璃化轉變溫度的樹脂的問題。
然而，所製備的本發明鹼溶性樹脂(A)被製備成在側鏈中包括羧基，而不是在其中進行聚合反應的主鏈上包括羧基，因此，該樹脂具有合適的可展性，同時，該樹脂具有低於0℃的玻璃化轉變溫度。
同時，本發明的一個實施方式可以包括：(S1)使 縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯(a1)和具有不飽和雙鍵的單體(a2)共聚；(S2)使上述製備的共聚物與具有羧基的乙烯的不飽和單體反應；和(S3)使經受上述反應的共聚物與酸酐反應。
(S2)步驟是用於向本發明的鹼溶性樹脂(A)提供光固化性能的步驟，並在(S2)步驟中，具有羧基的乙烯的不飽和單體的類型無特別限制，只要其在能展現出所述功能的範圍內，且其示例可以包括(甲基)丙烯酸、乙基丙烯酸、丁基丙烯酸和/或類似物，並優選為甲基丙烯酸。
(S3)步驟是用於向本發明的鹼溶性樹脂(A)提供合適的酸值的步驟，且更具體地說，是通過使由鹼溶性樹脂的縮水甘油基衍生的羥基與酸酐反應將羧基引入到鹼溶性樹脂的側鏈上的步驟。
(S3)步驟中酸酐的類型無特別限制，只要其在能展現出所述功能的範圍內，並且酸酐的示例可以包括鄰苯二甲酸酐、(2-十二烯-1-基)丁二酸酐、馬來酸酐、丁二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、戊二酸酐、甲基丁二酸酐、3,3-二甲基戊二酸酐、苯基丁二酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐，降冰片烯二酸酐等，且在價格和對於反應的可用性方面，優選馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、丁二酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐和降冰片烯二酸酐，更優選的是偏苯三酸酐、丁二酸酐和六氫鄰苯二甲酸酐。
使用上述製備方法製備的根據本發明製備的鹼 溶性樹脂(A)的酸值可以是30mgKOH/g-150mgKOH/g以獲得與組合物中包括的染料的相容性和組合物的貯存穩定性。當鹼溶性樹脂(A)具有小於30mgKOH/g的酸值時，著色感光樹脂組合物很難獲得足夠的顯影速率，且當該酸值超過150mgKOH/g時，由於與基板的黏附性下降易發生圖案短路，並且由於與染料的相容問題可能發生在著色感光樹脂組合物中染料沉澱的問題，或由於著色感光樹脂組合物的貯存穩定性降低而可能發生黏性增加的問題。
根據本發明的鹼溶性樹脂(A)的含量無特別限制，例如，可以為相對於組合物中總固體重量百分比的1重量%-80重量%，優選為10重量%-70重量%。當滿足上述範圍時，顯影溶液的溶解性充足而且易形成圖案，並且由於防止曝光單元的像素部分中膜的減少，所以非像素部分的脫失變得有利，從而更有利於顯影。
同時，在現有技術中，通過在著色感光組合物中僅包括鹼溶性樹脂(A)使圖案高度差最小化可以明顯增強平整度，然而，存在例如高溫工藝後的變色和穩定性的問題。本發明通過包括熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)解決該問題。換言之，通過同時包括鹼溶性樹脂(A)和熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)，可以提供對用於濾色器製作過程的溶劑具有優異的耐化學性、在附加的熱工藝和後處理中具有小的變色、並具有優異的長期貯存穩定性的著色感光樹脂組合物。
熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)
本發明的熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)可以包括由選自以下化學式2至化學式14中的一種或多種類型的單體製備的聚合物。該聚合物可以優選是由選自以下化學式2至化學式14中的兩種或更多種類型的單體製備的共聚物。
【化學式6】
【化學式12】
在化學式2至化學式14中，R1是氫原子或甲基，R2是具有1-10個碳原子的二價脂肪族飽和烴基團，R3是具有1-10個碳原子的二價脂肪族飽和烴基團，n是0-10的整數，並且R4是包括或不包括雜原子的脂肪族或芳香族C1-C20烴或簡單鍵。
通過使用包括選自化學式2至化學式14中的一種或多種類型的單體製備的聚合物的熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)，本發明能夠提供對溶劑具有優異的耐化學性且具有長期貯存穩定性的著色感光組合物，同時增強該組合物的耐熱性。
根據本發明的一個優選實施方式，熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)優選具有聚苯乙烯換算的重均分子量在3000-100000的範圍內，更優選在5000-50000的範圍內。 當熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)的重均分子量在3000-100000的範圍內時，貯存穩定性是優異的且在顯影過 程中不易發生膜減小。
根據本發明的一個優選實施方式，選自化學式2至化學式14中的一種或多種類型的單體製備的聚合物的含量無特別限制。然而，可以以相對於熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)的總摩爾百分比的20mol%-100mol%，優選為30mol%-80mol%包括由選自化學式2至化學式14中的一種或多種類型的單體製備的聚合物。當該含量小於20mol%時，可能發生耐溶劑性不足的問題。
根據本發明的一個優選實施方式，熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)可以通過除了包括選自化學式2至化學式14的一種或多種類型的單體(b1)還包括具有不飽和雙鍵的單體(b2)進行共聚而製備。
在本發明的一個實施方式中，具有不飽和鍵的化合物(b2)無特別限制，只要其是具有不飽和雙鍵的可聚合的化合物，其具體示例可以包括不飽和羧酸的未被取代或被取代的烷基酯化合物，所述不飽和羧酸例如丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、衣康酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯和/或氨乙基(甲基)丙烯酸酯；包括脂環族取代基的不飽和丙烯酸酯化合物例如環戊基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環己酯、甲基環己基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環庚酯、環辛基(甲基)丙烯酸酯、戊基(penthyl)(甲基)丙烯酸酯、環戊烯基(甲基)丙烯酸酯、環己烯基(甲基)丙烯酸酯、環庚烯基(甲基)丙烯酸酯、環辛烯基 (甲基)丙烯酸酯、烯丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、吡喃基(甲基)丙烯酸酯、金剛烷基(甲基)丙烯酸酯、降冰片基(甲基)丙烯酸酯和/或芘基(甲基)丙烯酸酯；二醇的單不飽和羧酸酯化合物例如寡甘醇單烷基(甲基)丙烯酸酯；包括具有芳環的取代基的不飽和羧酸酯化合物例如(甲基)丙烯酸苄基酯和/或苯氧基(甲基)丙烯酸酯；芳香族乙烯基化合物例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯和/或乙烯基甲苯；羧酸乙烯基酯例如乙酸乙烯酯和/或丙酸乙烯酯；腈化(cyanated)乙烯基化合物例如(甲基)丙烯腈和/或α-氯丙烯腈；馬來醯亞胺化合物例如N-環己基馬來醯亞胺和/或N-苯基馬來醯亞胺等。
同時，根據本發明的一個優選實施方式，鹼溶性樹脂(A)和熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)的總含量可以是相對於所述組合物的總固體重量百分比的10重量%-90重量%，並優選為20重量%-80重量%。當該含量小於10重量%時，可能產生由缺少黏附性和耐熱性引起的產量降低問題，而當該含量大於90重量%時，可能產生顯影速率降低以及由於對後處理中所使用的化學品的耐化學性降低而出現缺陷的問題，因此，上述範圍是優選的。
光聚合性化合物(C)
根據本發明的光聚合性化合物(C)是通過以下光聚合引發劑(D)的反應而可聚合的化合物，且可以使用單官能單體、雙官能單體或多官能單體，可以優選使用雙官能單體或更高的多官能單體。
單官能單體的具體示例包括壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、2-羥基-3-苯氧丙基丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、2-丙烯酸羥乙酯、N-乙烯吡咯烷酮等，但不限於此。
雙官能單體的具體示例包括1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯基乙氧基)乙醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等，但不限於此。
多官能單體的具體示例包括三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，但不限於此。
光聚合性化合物(C)的含量無特別限制，例如，可以是相對於所述組合物的總固體重量百分比的5重量%-45重量%，並優選為7重量%-45重量%。當滿足上述範圍時，由於像素單元的平整度或強度變得有利，所以是優選的。
光聚合引發劑(D)
光聚合引發劑(D)的類型無特別限制，只要其能夠使光聚合性化合物(C)聚合。特別地，根據聚合性能、引 發效率、吸收波長、可用性和價格等，光聚合引發劑(D)優選使用選自由乙醯苯類化合物、苯甲酮類化合物、三嗪類化合物、聯咪唑類化合物、肟化合物和/或噻噸酮類化合物組成的組中的一種或多種類型的化合物。
乙醯苯類化合物的具體示例包括二乙氧基乙醯苯、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-羥基-1-[4-(2-羥乙氧基)苯基]-2-甲基丙-1-酮、1-羥基環己基苯酮、2-甲基-1-(4-甲基苯硫基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-嗎啉基苯基)丁-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙-1-酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲氨基)-1-(4-嗎啉基苯基)丁-1-酮和/或類似物。
苯甲酮類化合物的具體示例包括苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫化物、3,3’,4,4’-四(叔丁基過氧羰基)苯甲酮和2,4,6-三甲基苯甲酮等。
三嗪類化合物的具體示例包括2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪和/或類似物。
聯咪唑類化合物的具體示例可以包括2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑，或其中在4,4’,5,5’位置處的苯基由羧基烷氧基代替的咪唑化合物等。其中，優選使用2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑和/或2,2’-雙(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑。
肟化合物的具體示例可以包括鄰乙氧羰基-α-氧亞氨基-1-苯基丙-1-酮等，且典型的商品是BASF公司的OXE01和/或OXE02。
噻噸酮類化合物的具體示例包括2-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮和/或類似物。
此外，光聚合引發劑(D)可以進一步包括光聚合引發助劑(d1)以提高本發明的著色感光樹脂組合物的敏感性。通過包含光聚合引發助劑(d1)，著色感光樹脂組合物具有提高敏感性並能夠提高生產率。
作為光聚合引發助劑(d1)，可以優選使用選自由胺化合物、羧酸化合物和具有硫醇基的有機硫化合物組成的組中的一種或多種類型的化合物。
作為胺化合物，優選使用芳香胺化合物，特別 地，可以使用脂肪族胺化合物例如三乙醇胺、甲基二乙醇胺和三異丙醇胺、4-二甲氨基苯甲酸甲酯、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸異戊酯、2-乙基己基-4-二甲氨基苯甲酸酯、2-二甲氨基乙基苯甲酸酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲氨基)苯甲酮(統稱為Michler酮)和4,4’-雙(二乙氨基)苯甲酮和/或類似物。
羧酸優選為芳香族雜醋酸(heteroacedic acids)，且其具體示例可以包括苯硫基醋酸、甲基苯硫基醋酸、乙基苯硫基醋酸、甲基乙基苯硫基醋酸、二甲基苯硫基醋酸、甲氧基苯硫基醋酸、二甲氧基苯硫基醋酸、氯苯硫基醋酸、二氯苯硫基醋酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基醋酸、萘硫基醋酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基醋酸等。
具有硫醇基的有機硫化合物的具體示例可以包括2-巰基苯並噻唑、1,4-雙(3-巰基丁醯氧基)丁烷、1,3,5-三(3-巰基丁醯氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)三酮、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丁酸鹽)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)和四甘醇雙(3-巰基丙酸酯)和/或類似物。
可以以相對於本發明的著色感光樹脂組合物中的總固體重量百分比的0.1重量%-10重量%，並優選為0.1重量%-5重量%包括所述光聚合引發劑(D)。當光聚合引發劑(D)在上述範圍內時是優選的，因為著色感光樹脂組合物變得高度敏感，縮短曝光時間，並因此提高生產率和保持高解析度。此外，使用具有上述條件的組合物形成的像素單 元的強度和像素單元表面的平整度可以變得有利。
此外，當進一步使用光聚合引發助劑(d1)時，可以以基於鹼溶性樹脂(A)和光聚合性化合物(C)100重量份的0.1重量份-40重量份，優選為1重量份-30重量份包括光聚合引發助劑(d1)。當所使用光聚合引發助劑(d1)的量在上述0.1重量份-40重量份的範圍內時，進一步提高了著色感光樹脂組合物的敏感性，並實現提高使用該組合物形成的濾色器的生產率的效果。
著色劑(E)
著色劑(E)優選包括作為主要組分的一種或多種染料(e1)，並可以進一步包括顏料(e2)。各個成分如下所述。
染料(e1)
染料可以無限制使用，只要其對有機溶劑具有溶解性。優選地，可以使用能夠確保可靠性(例如對鹼性顯影溶液的溶解性、耐熱性和耐溶劑性)同時對有機溶劑具有溶解性的染料。
作為染料(e1)，可以使用選自具有酸性基團例如磺酸或羧酸的酸性染料、酸性染料與含氮化合物的鹽、酸性染料的磺胺類物質等、及其衍生物，並且除此之外，也可以選擇偶氮類、氧雜蒽類和酞菁類酸性染料，及其衍生物。染料優選包括在色指數(由英國染色工作者協會(Society of Dyers and Colourists)出版)中歸類為染料的化合物或在染色說明(Dye Note)(SHIKISENSHA CO.,LTD.)中描述的已知染料。
所述染料的具體示例包括，作為C.I.溶劑染料的下列染料：紅色染料例如C.I.溶劑紅8、45、49、89、111、122、125、130、132、146和179；藍色染料例如C.I.溶劑藍5、35、36、37、44、59、67和70；紫色染料例如C.I.溶劑紫8、9、13、14、36、37、47和49；黃色染料例如C.I.溶劑黃4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99和162；橙色染料例如C.I.溶劑橙2、7、11、15、26和56；以及綠色染料例如C.I.溶劑綠1、3、4、5、7、28、29、32、33、34和35。
在C.I.溶劑染料之中，優選對有機溶劑具有優異溶解性的C.I.溶劑紅8、49、89、111、122、132、146和179；C.I.溶劑藍35、36、44、45和70；和C.I.溶劑紫13，且在這些之中，更優選C.I.溶劑紅8、122和132。
此外，作為C.I.酸性染料，可以包括下列染料：紅色染料例如C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、 280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422和426；黃色染料例如C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243和251；橙色染料例如C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169和173；藍色染料例如C.I.酸性藍1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324：1、335和340；紫色染料例如C.I.酸性紫6B、7、9、17、19和66；綠色染料例如C.I.酸性綠1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、109等。
在酸性染料之中，優選對有機溶劑具有優異溶解性的C.I.酸性紅92；C.I.酸性藍80和90；和C.I.酸性紫66。
此外，作為C.I.直接染料，可以括下列染料： 紅色染料例如C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246和250；黃色染料例如C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138和141；橙色染料例如C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106和107；藍色染料例如C.I.直接藍38、44、57、70、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275和293；紫色染料例如C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103和104；綠色染料例如C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79和82等。
可以包括下列染料：黃色染料例如C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、 31、33、42、43、45、56、61、62和65；紅色染料例如C.I.媒染紅1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94和95；橙色染料例如C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47和48；藍色染料例如C.I.媒染藍1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83和84；紫色染料例如C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53和58；綠色染料例如C.I.媒染綠1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43和53等。
這些染料可以單獨使用，也可以結合兩種或更多種類型使用。
相對於著色劑(E)中的總固體重量百分比，著色劑(E)中染料(e1)的含量優選是0.5重量%-80重量%，更優選為0.5重量%-60重量%，特別優選為1重量%-50重量%。當著色劑(E)中的染料含量在基於上述標準的上述範圍內時，可以防止圖案形成後由有機溶劑引起的染料洗脫的可靠性下降問題，且敏感度優異，所以是優選的。
顏料(e2)
作為顏料，可以使用本領域中通常使用的有機顏料或無機顏料。可使用用於印刷油墨、噴墨油墨等中的各種各樣的顏料作為顏料，並且有機顏料的具體示例包括水溶性偶氮顏料、不溶性偶氮顏料、酞菁顏料、喹吖啶酮顏料、異吲哚啉酮(isoindolidone)顏料、異吲哚啉顏料、苝顏料、芘酮(perinone)顏料、二噁嗪顏料、蒽醌顏料、二蒽醌基顏料、蒽嘧啶顏料、蒽嵌蒽醌顏料、靛蒽醌顏料、黃蒽酮顏料、皮蒽酮顏料、吡咯並吡咯二酮顏料等。作為無機顏料，可以包括金屬化合物例如金屬氧化物或金屬絡合物鹽，其具體示例可以包括金屬例如鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻的氧化物、炭黑、有機黑色顏料，和通過混合鈦黑和紅以及綠和藍而看起來黑色的顏料、或者複合金屬氧化物等。特別地，作為所述有機顏料和無機顏料，可以包括在色指數(由英國染色工作者協會(Society of Dyers and Colourists)出版)中歸類為染料的化合物，且更具體地是，包括下列色指數(C.I.)編號的顏料(然而，所述顏料不限於此)：C.I.顏料黃13、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180和185；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65和71；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、208、215、216、224、242、 254、255和264；C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36、37和38；C.I.顏料藍15(15：3、15：4、15：6等)，21、28、60、64和76；C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47、58和59；C.I.顏料棕28；C.I.顏料黑1和7；等。
(e2)染料可以單獨使用，也可以結合兩種或更多種類型使用。
在上述說明的C.I.顏料顏料中，可以優選使用選自C.I.顏料橙38、C.I.顏料紅122、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅208、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅255、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃185、C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠58、C.I.顏料紫23、C.I.顏料藍15：3、C.I.顏料藍15：6中的顏料。
所述顏料優選使用粒子均勻分散在其中的顏料分散液。均勻分散顏料粒子的方法的一個示例包括含有顏料分散劑(e3)的分散方法，並且使用這種方法，可以得到顏料均勻分散在溶液中的顏料分散液。
顏料分散劑的具體示例可以包括陽離子類、陰離子類、非離子類、兩性、聚酯類、聚胺類等的表面活性劑，並且這些可以單獨使用，也可以結合兩種或更多種類型使用。
顏料(e2)的含量是相對於顏料分散組合物中總固體的重量百分比的20重量%-90重量%，優選為30重量%-70重量%。處在基於上述標準的20重量%-90重量%的重量範圍內的顏料含量是優選的，因為黏度低、貯存穩定性優異，且分散效率高，其在對比度範圍增加方面是有效的。
分散劑(e3)可以使用除了上述的丙烯酸分散劑之外的其他樹脂型顏料分散劑。其他樹脂型顏料分散劑的示例可以包括已知的樹脂型顏料分散劑，特別是油性分散劑例如聚氨酯、由聚丙烯酸酯代表的聚羧酸酯、不飽和聚醯胺、聚羧酸、聚羧酸的(部分)胺鹽、聚羧酸的銨鹽、聚羧酸的烷基胺鹽、聚矽氧烷、長鏈聚氨基醯胺磷酸鹽、含有羥基的聚羧酸酯及其改性產物、或由具有自由羧基的聚酯與聚(低亞烷基亞胺)的反應形成的醯胺或其鹽；水溶性樹脂或水溶性聚合物化合物，例如(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-馬來酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯基吡咯烷酮；聚酯；改性聚丙烯酸酯；環氧乙烷/環氧丙烷加和物；磷酸酯等。作為所述其他樹脂型分散劑的商品，所述陽離子類樹脂分散劑的例子可以包括BYK Chemie的商品名：DISPER BYK-160、DISPER BYK-161、DISPER BYK-162、DISPER BYK-163、DISPER BYK-164、DISPER BYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182和DISPER BYK-184、BASF Corporation的商品名：EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、 EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510和EFKA-4800；Lubrizol Corporation的商品名：SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550和NBZ-4204/10；Kawaken Fine Chemicals Co.,Ltd.的商品名：HINOACT T-6000、HINOACT T-7000和HINOACT T-8000；Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.的商品名：AJISPER PB-821、AJISPER PB-822和AJISPER PB-823；Kyoeisha Chemical Co.,ltd.的商品名：FLORENE DOPA-17HF，FLORENE DOPA-15BHF，FLORENE DOPA-33和FLORENE DOPA-44等。除丙烯酸分散劑以外的其他樹脂型顏料分散劑可以單獨使用，也可以結合兩種或更多種類型使用，或可以與丙烯酸分散劑一起使用。
使用的分散劑(e3)的量相對於使用的顏料(e2)的固體重量的100份為5重量份-60重量份，更優選為15重量份-50重量份。當分散劑(e3)的含量大於基於上述標準的60重量份時，黏度可能增加，當分散劑(e3)的含量小於5重量份時，顏料霧化可能很難或產生分散後凝膠化等問題。
著色劑(E)可以以相對於本發明的著色感光樹脂組合物中總固體重量百分比的1重量%-60重量%，優選為10重量%-50重量%。當以上述範圍包括所述著色劑時，即使當形成薄膜時，像素的色濃度也是充足的，且在曝光期間，非像素單元的脫失不下降，很難產生殘餘 物，所以是優選的。
溶劑(F)
所述溶劑可以使用在常見著色感光樹脂組合物中使用的溶劑，無限制，只要其有效溶解著色感光樹脂組合物中包含的其他組分，並且特別地，優選醚類、芳烴類、酮類、醇類、酯類、醯胺類等。
溶劑(F)的具體示例可以包括乙二醇單烷基醚例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚和/或乙二醇單丁醚；二甘醇二烷基醚類例如二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二丙醚和/或二甘醇二丁醚；乙二醇烷基醚乙酸酯類例如甲基溶纖劑乙酸酯(methyl cellosolve acetate)和/或乙基溶纖劑乙酸酯；亞烷基二醇烷基醚乙酸酯類例如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯和/或甲氧基戊基乙酸酯；芳烴類例如苯、甲苯、二甲苯和/或均三甲苯；酮類例如甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮和/或環己酮；醇類例如乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油和/或4-羥基-4-甲基-2-戊酮；酯類例如3-乙氧基丙酸乙酯和/或3-甲氧基丙酸甲酯，環酯類例如γ-丁內酯等。
根據塗布性和乾燥性，溶劑(F)優選是沸點為100 ℃至200℃的有機溶劑，且更優選地，可以使用丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、乳酸丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等，並優選與醇類溶劑例如4-羥基-4-甲基-2-戊酮混合能夠通過抑制染料沉澱而提高貯存穩定性。
溶劑(F)可以單獨使用，也可以作為兩種或更多種類型的混合物使用，且可以以相對於包括溶劑的著色感光樹脂組合物總重量百分比的1重量%-90重量%，優選為1重量%-60重量%包括溶劑(F)。當以這種含量包括溶劑時，當用塗敷設備例如輥塗機、旋塗機、狹縫旋塗機、狹縫塗布機(有時稱為模具式塗布機)和噴墨式塗敷機進行塗布時，塗布性變得有利。
(G)添加劑
(G)添加劑可以根據需要選擇性添加，其示例可以包括其他聚合物化合物、固化劑、表面活性劑、助黏劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑和解聚集劑等。
其他聚合物化合物的具體示例可以包括固化樹脂例如馬來醯亞胺樹脂、和熱塑性樹脂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇單烷基醚、聚氟烷基丙烯酸酯、聚酯和/或聚氨酯。
固化劑用於深度固化和提高機械強度，並且固化劑的具體示例可以包括環氧化合物、多官能異氰酸酯化合物、三聚氰胺化合物、氧雜環丁烷化合物和/或類似物。
固化劑中氧雜環丁烷化合物的具體示例可以包 括碳酸酯雙氧雜環丁烷、二甲苯雙氧雜環丁烷、己二酸酯雙氧雜環丁烷、對苯二甲酸酯雙氧雜環丁烷、環己烷二羧酸雙氧雜環丁烷和/或類似物。
固化劑可以與固化助劑化合物一起使用。
固化助劑化合物的示例包括多價碳酸、多價碳酸酐、產酸劑和/或類似物。作為多價碳酸酐，可以使用可作為環氧樹脂固化劑的商購的化合物。環氧樹脂固化劑的具體示例可以包括商品名(Adeka primer EH-700)(由Adeka Corporation製造)、商品名(Rikacid HH)(由New Japan Chemical Co.,Ltd.製造)、商品名(MH-700)(由New Japan Chemical Co.,Ltd.製造)和/或類似物。以上舉例說明的固化劑可以單獨使用或作為兩種或更多種類型的混合物使用。
表面活性劑可以用於進一步提高著色感光樹脂組合物的成膜性，並可以優選使用氟類表面活性劑和/或有機矽類表面活性劑和/或類似物。
作為商品，有機矽類表面活性劑的示例包括，由Dow Corning Toray Silicone Co.,Ltd.製造的DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH8400和/或類似物，和由GE Toshiba Silicone Co.,Ltd.製造的TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460、TSF-4452和/或類似物。作為商品，氟類表面活性劑的示例包括，由DIC Corporation製造的Megafac F-470、F-471、F-475、F-482、F-489和/或類似物。上述舉例說明的表面活性劑可以單獨使用，也可 以結合兩種或更多種類型使用。
助黏劑的具體示例可以包括乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基矽烷、3-氨基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷等。以上舉例說明的助黏劑可以單獨使用或作為兩種或更多種類型的組合使用。通常可以相對於著色感光樹脂組合物中的總固體重量以重量分數的0.01重量%-10重量%，且優選為0.05重量%-2重量%包括所述助黏劑。
抗氧化劑的示例可以包括2,2'-硫代雙(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和/或類似物。
紫外線吸收劑的具體示例可以包括2-(3-叔丁基-2-羥基-5-甲基苯基)-5-氯苯並三唑、烷氧基二苯甲酮等。
解聚集劑的具體示例可以包括聚丙烯酸鈉等。
本發明的著色感光樹脂組合物的製備方法的示例如下所述。
首先，將著色劑(E)中的顏料(e2)與溶劑(F)混合並使用珠磨機等分散，直到顏料的平均顆粒直徑變成大約0.2μm或更小。在此，根據需要，顏料分散劑(e3)、和一部 分或全部的鹼溶性樹脂(A)，或染料(e1)可以與溶劑(F)混合，並溶解或分散。
向混合的分散液進一步添加剩餘的鹼溶性樹脂(A)、熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)、根據需要的添加劑(G)，和溶劑(F)以使得具有特定的濃度，並可以製備根據本發明的著色感光樹脂組合物。
本發明的另一方面提供用於形成著色感光樹脂組合物圖案的方法，其包括塗覆本發明的著色感光樹脂組合物、選擇性地曝光著色感光樹脂組合物的一些區域、去除該著色感光樹脂組合物的曝光區域和非曝光區域。
另外，本發明提供了濾色器和具有該濾色器的液晶顯示裝置，該濾色器包括通過將本發明的著色感光樹脂組合物曝光和顯影至固定圖案而形成的色層。
可以使用已知方法製作濾色器和液晶顯示裝置。
在下文中，將基於實施例更詳細地描述本發明，然而，本發明以下公開的實施方式僅為舉例說明，且本發明的範圍不限於這些實施方式。本發明的範圍在申請專利範圍中表示，而且，包含與所述申請專利範圍的記載等效的含義和範圍內的全部修改。此外，除非另有具體說明，在實施例和比較例中代表含量的“%”和“份”基於重量。
合成例1：著色劑的合成 (1)著色劑組合物(顏料分散組合物M1)
將12.0重量份的C.I.顏料紅177作為顏料、4.0重量份的DISPERBYK-2001(由BYK Chemie製造)作為顏料分散劑、1.2重量份的酸性紅52作為染料、44重量份的丙二醇甲醚乙酸酯和20重量份的4-羥基-4-甲基-2-戊酮作為溶劑使用珠磨機混合/分散12h，製備顏料分散液(M1)。
(2)著色劑組合物(顏料分散組合物M2)
將13.2重量份的C.I.顏料紅177作為顏料、4.0重量份的DISPERBYK-2001(由BYK Chemie製造)作為顏料分散劑、44重量份的丙二醇甲醚乙酸酯和20重量份的4-羥基-4-甲基-2-戊酮作為溶劑使用用珠磨機混合/分散12h，製備顏料分散液(M2)。
合成例2：鹼溶性樹脂的合成 (1)鹼溶性樹脂(A-1)的合成
向具有攪拌器、恒溫器、回流冷卻管、滴液漏斗(dropping lot)和氮氣引入管的燒瓶中引入丙二醇單甲醚乙酸酯100g、丙二醇單甲醚100g、AIBN8.2g、2-乙基己基丙烯酸酯73.6g、4-甲基苯乙烯5.9g、甲基丙烯酸縮水甘油酯78.1和正十二硫醇6.1g，且燒瓶通氮氣。之後，使該反應液的溫度升至80℃同時攪拌所得物，且使該所得物反應4h。接著，將反應液的溫度降至室溫，且在燒瓶中的氣氛從氮氣轉換為空氣之後，引入三乙胺0.2g、4-甲氧基酚0.1g和丙烯酸39.6g，使所得物在100℃下反應6h。之後，將反應液的溫度降至室溫，引入琥珀醯酐6.0g，且將所得物在80℃下攪拌6h。
如上述合成的鹼溶性樹脂的固體酸值是32.8mgKOH/g，且用GPC測定的重均分子量Mw接近6230。用差示掃描量熱儀測定的玻璃化轉變溫度的結果是-21℃。
(2)鹼溶性樹脂(A-2)的合成
向具有攪拌器、恒溫器、回流冷卻管、滴液漏斗和氮氣引入管的燒瓶中引入丙二醇單甲醚乙酸酯100g、丙二醇單甲醚100g、AIBN8.2g、2-乙基己基丙烯酸酯73.6g、4-甲基苯乙烯5.9g、甲基丙烯酸縮水甘油酯78.1和正十二硫醇6.1g，且燒瓶通氮氣。之後，使該反應液的溫度升至80℃同時攪拌所得物，且使該所得物反應4h。接著，將反應液的溫度降至室溫，且在燒瓶中的氣氛從氮氣轉換為空氣之後，引入三乙胺0.2g、4-甲氧基酚0.1g和丙烯酸21.7g，使所得物在100℃下反應6h。之後，將反應液的溫度降至室溫，引入琥珀醯酐12.5g，且將所得物在80℃下攪拌6h。
如上述合成的鹼溶性樹脂的固體酸值是68.6mgKOH/g，且由GPC測定的重均分子量Mw接近5870。用差示掃描量熱儀測定的玻璃化轉變溫度的結果是-27.3℃。
(3)鹼溶性樹脂(A-3)的合成
向具有攪拌器、恒溫器、回流冷卻管、滴液漏斗和氮氣引入管的燒瓶中引入丙二醇單甲醚乙酸酯100g、丙二醇單甲醚100g、AIBN8.2g、2-乙基己基丙烯酸酯55.2g、4-甲基苯乙烯5.9g、甲基丙烯酸縮水甘油酯92.3和正十二硫醇6.1g，且燒瓶通氮氣。之後，使該反應液的溫度升至80℃同時攪拌所得物，且使該所得物反應4h。接著，將反應 液的溫度降至室溫，且在燒瓶中的氣氛從氮氣轉換為空氣之後，引入三乙胺0.2g、4-甲氧基酚0.1g和丙烯酸46.8g，使所得物在100℃下反應6h。之後，將反應液的溫度降至室溫，引入琥珀醯酐12.5g，且將所得物在80℃下攪拌6h。
如上述合成的鹼溶性樹脂的固體酸值是70.2mgKOH/g，且由GPC測定的重均分子量Mw接近6350。用差示掃描量熱儀測定的玻璃化轉變溫度的結果是-28.6℃。
合成例3：酚醛脂環族環氧樹脂的合成 (1)酚醛脂環族環氧樹脂(B-1)的合成
向具有攪拌器、恒溫器、回流冷卻管、滴液漏斗和氮氣引入管的燒瓶中引入丙二醇單甲醚乙酸酯137g和丙二醇單甲醚45g，在溫度升至110℃之後，添加包括3,4-環氧三環癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯和3,4-環氧三環癸烷-9-基(甲基)丙烯酸酯(50：50摩爾比)的混合物234.1g、丙二醇單甲醚乙酸酯136g、三苯基膦2.9g、甲基氫醌1.3g，且使所得物在100℃下反應8h。反應在空氣/氮氣的混合氣氛下進行。因此，得到環氧樹脂B-1。
用GPC測定的聚苯乙烯換算的重均分子量Mw是10,100，且分子量分佈(Mw/Mn)是2.6。
(2)酚醛脂環族環氧樹脂(B-2)
向具有攪拌器、恒溫器、回流冷卻管、滴液漏斗和氮氣引入管的燒瓶中引入丙二醇單甲醚乙酸酯137g和丙二醇單甲醚45g，在溫度升至110℃之後，將把叔丁基過氧2-乙基己基碳酸酯6.4g添加至包括包括丙烯酸10.8g和丙二 醇單甲醚乙酸酯136g的混合物中得到的溶液通過滴液漏斗用3h滴入燒瓶中，且該生成物還繼續在110℃下被攪拌3h。接著，添加包括3,4-環氧三環癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯和3,4-環氧三環癸烷-9-基(甲基)丙烯酸酯(50：50摩爾比)的混合物199.0g、丙二醇單甲醚乙酸酯136g、三苯基膦2.9g、和甲基氫醌1.3g，且使所得物在100℃下反應6h。
反應在空氣/氮氣的混合氣氛下進行。因此，得到具有89mgKOH/g的固體酸值的環氧樹脂B-2。用GPC測定的聚苯乙烯換算的重均分子量Mw是13000，且分子量分佈(Mw/Mn)是2.5。
(3)酚醛脂環族環氧樹脂(B-3)
向具有攪拌器、恒溫器、回流冷卻管、滴液漏斗和氮氣引入管的燒瓶中引入丙二醇單甲醚乙酸酯137g和丙二醇單甲醚45g，在溫度升至110℃之後，將把叔丁基過氧2-乙基己基碳酸酯6.4g添加至包括包括甲苯乙烯23.6g、丙烯酸3.8g和丙二醇單甲醚乙酸酯136g的混合物所得到的溶液通過滴液漏斗用3h滴入燒瓶中，且該所得物還繼續在110℃下被攪拌3h。接著，添加包括3,4-環氧三環癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯和3,4-環氧三環癸烷-9-基(甲基)丙烯酸酯(50：50摩爾比)的混合物155.2g、丙二醇單甲醚乙酸酯136g、三苯基膦2.9g、和甲基氫醌1.3g的混合物，且使所得物在100℃下反應6h。反應在空氣/氮氣的混合氣氛下進行。因此，得到具有87mgKOH/g的固體酸值的環氧樹脂B-3。
用GPC測定的聚苯乙烯換算的重均分子量Mw是 13,200，且分子量分佈(Mw/Mn)是2.5。
比較合成例：鹼溶性樹脂的合成 (1)鹼溶性樹脂(A-4)的合成
向具有攪拌器、恒溫器、回流冷卻管、滴液漏斗和氮氣引入管的燒瓶中引入丙二醇單甲醚乙酸酯120g、丙二醇單甲醚80g、AIBN3.3g、丙烯酸9.4g、甲基丙烯酸苄基酯17.6g、4-甲基苯乙烯67.3g、甲基丙烯酸甲酯20g和正十二硫醇6.1g，且燒瓶通氮氣。
之後，將該反應液的溫度升至80℃同時攪拌所得物，且使該所得物反應8h。如上述合成的鹼溶性樹脂的固體酸值是77.2mgKOH/g，且由GPC測定的重均分子量Mw接近14950。用差示掃描量熱儀測定的玻璃化轉變溫度的結果是93℃。
(2)鹼溶性樹脂(A-5)的合成
向具有攪拌器、恒溫器、回流冷卻管、滴液漏斗和氮氣引入管的燒瓶中引入丙二醇單甲醚乙酸酯120g、丙二醇單甲醚80g、AIBN3.3g、丙烯酸9.4g、甲基丙烯酸苄基酯17.6g、4-甲基苯乙烯79.1g、甲基丙烯酸甲酯10g和正十二硫醇6.1g，且燒瓶通氮氣。之後，將該反應液的溫度升至80℃同時攪拌所得物，且使該所得物反應8h。如上述合成的鹼溶性樹脂的固體酸值是72.6mgKOH/g，且由GPC測定的重均分子量Mw接近16310。用差示掃描量熱儀測定的玻璃化轉變溫度的結果是87℃。
實施例和比較例
通過下表1的比率混合鹼溶性樹脂(A)、熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)、著色劑(E)和溶劑(F)，製備實施例和比較例的著色感光樹脂組合物。
測試例 測試例1：濾色器的製作以及對顯影速率和黏附性的評價 (1)濾色器的製作
使用在所述實施例和比較例中製備的著色感光樹脂組合物製作濾色器。
具體地，各著色感光樹脂組合物使用旋塗法在2英寸玻璃基板(由Corning Incorporated製造，「EAGLE XG」)上塗覆，並將所得物放在加熱板上並在100℃溫度下保持3min以形成薄膜。隨後，具有透射比以階梯方式從1%至100%改變的圖案和1μm至100μm的線/空間圖案的試驗光掩模被放置在所述薄膜上，在離所述試驗光掩模300μm距離處照射紫外線。在此，使用含有全部g、h和i射線的1KW高壓汞蒸氣燈作為光源，以60mJ/cm2的強度照射紫外線，沒有使用特殊的濾光片。將紫外線照射過的薄膜浸在pH 10.5的KOH水溶液的顯影溶液中2min進行顯影。所述薄膜塗層的玻璃板用蒸餾水洗滌，然後吹氮氣乾燥，並在加熱爐中200℃下加熱25min，以製造濾色器。上述製造的濾色器的 膜厚度為2.4μm。
(2)對顯影速率的評價
使用下面描述的方法評價濾色器的顯影速率。
在上述工藝中，測量在顯影過程中未曝光部分完全溶解在顯影溶液中所花的時間(顯影速率)並在下表2中列出。
(3)對黏附性的評價
使用光學顯微鏡觀察所產生的圖案並如下評價20μm圖案撕裂的程度，結果如下表2所示。
<評價標準>
○：沒有圖案撕裂
△：1至3個圖案撕裂
×：4或更多個圖案撕裂
測試例2：濾色器的製作以及對透射率的評價
除了沒有使用試驗光掩模之外，以與試驗例1相同的方式製作濾色器。之後，使用下述的方法測量透射率(%)。使用色度計(由Olympus Corporation製造，OSP-200)測量所形成的圖案中100μm的線圖案部分，結果如下表2所示。
測試例3：濾色器的製作以及對耐熱性的評價
以與試驗例1相同的方式製作濾色器。之後，使用下述的方法測量耐熱性(△Eab*)。關於耐熱性測量，得到所述濾色器在230℃下留置120min前後的變色值，結果如表2所示。
測試例4：濾色器的製作和對耐溶劑性的評價
以與試驗例1相同的方式製作濾色器。之後，使用下述的方法測量耐溶劑性(△Eab*)。將製作的濾色器浸在各溶液(NMP；1-甲基-2-吡咯烷酮)中30min，計算、比較和評價評價前後的變色，結果如表2所示。在此使用的公式通過以下數學式1計算，所述數學式1表示通過L*、a*和b*定義的在3-維色度計中的變色。
[數學式1]△Eab*=[(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]×1/2○：△Eab=小於3，△：△Eab=3至5，×：△Eab=大於5
根據表2，根據本發明的著色感光樹脂組合物(實施例1-8)即使在很高的顯影速率下仍表現出優異的黏合性，並同時具有高透射率和優異的耐熱性，並且確認：根據本發明的著色感光樹脂組合物適合於製造高品質濾色器。
特別是，具有如下優點：25秒或更短的顯影速率是優選的，因為減少了製作濾色器花費的時間；具有3個或更少的圖案撕裂是優選的，因為濾色器的產量增加；且13.7或更高的透射率可導致製作具有高亮度的濾色器；以及2.5或更少的耐熱性可以在附加的熱過程中使得由變色引起的缺陷出現最少化。
透射率即使具有1%的差異仍然大大影響濾色器的亮度，因此，改善透射率是體現感光樹脂組合物品質的很重要的性質，並且確認：與比較例相比，本發明的組合物全部具有透射率提高了3%或更高的優異效果。
本發明的著色感光樹脂組合物即使在很高的顯影速率下仍表現出優異的黏合性，並即使在附加的固化下仍具有優異的耐熱性，且因此，在製作高品質濾色器中具有合適的優點。除了以上之外，本發明的著色感光樹脂組合物具有耐化學性，並也表現出高亮度。

Claims (9)

  1. 一種著色感光樹脂組合物，其包括：鹼溶性樹脂(A)；熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)；光聚合性化合物(C)；光聚合引發劑(D)；著色劑(E)；和溶劑(F)，其中，所述鹼溶性樹脂(A)包括由以下化學式1表示的重複單元；並且所述鹼溶性樹脂(A)具有低於0℃的玻璃化轉變溫度：其中，在化學式1中，R1和R2各自獨立地是氫原子或甲基，且R3是包括由酸酐衍生的羧酸的殘基；其中所述熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)包括由選自以下化學式2至化學式14中的一種或多種類型的單體製備的聚合物： 【化學式14】其中，在化學式2至化學式14中，R1是氫原子或甲基，R2是具有1-10個碳原子的二價脂肪族飽和烴基團，R3是具有1-10個碳原子的二價脂肪族飽和烴基團，n是0-10的整數，並且R4是包括或不包括雜原子的脂肪族或芳香族C1-C20烴或簡單鍵。
  2. 如請求項1所述的著色感光樹脂組合物，其中所述鹼溶性樹脂(A)與熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)的重量比是10：90至90：10。
  3. 如請求項1所述的著色感光樹脂組合物，其中，在化學式1中，所述R3是包括由選自下列各項所組成的組中的任一種或多種酸酐衍生的羧酸的殘基：鄰苯二甲酸酐、(2-十二烯-1-基)丁二酸酐、馬來酸酐、丁二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、戊二酸酐、甲基丁二酸酐、3,3-二甲基戊二酸酐、苯基丁二酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐和降冰片烯二酸酐。
  4. 如請求項1所述的著色感光樹脂組合物，其中以相對於所述鹼溶性樹脂(A)總摩爾百分比的50mol%-90mol%包括所述化學式1的重複單元。
  5. 如請求項1所述的著色感光樹脂組合物，其中所述鹼溶性樹脂(A)通過除了用於得到由化學式1表示的重複單元的單體還包括具有不飽和雙鍵的單體進行共聚而製備。
  6. 如請求項1所述的著色感光樹脂組合物，其中所述熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)通過除了選自化學式2至化學式14中的一種或多種單體還包括具有不飽和雙鍵的單體進行共聚而製備。
  7. 如請求項1所述的著色感光樹脂組合物，其中所述鹼溶性樹脂(A)和所述熱交聯型酚醛脂環族環氧樹脂(B)的總含量是相對於所述組合物的總固體重量百分比的10重量%-90重量%。
  8. 如請求項1所述的著色感光樹脂組合物，還包括選自其他高分子化合物、固化劑、表面活性劑、助黏劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑和解聚集劑中的一種或多種添加劑。
  9. 一種濾色器，包括通過將如請求項1所述的著色感光樹脂組合物曝光和顯影至固定圖案而形成的色層。
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