JP6173807B2 - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(A)1種以上の顔料および1種以上の染料を含み、前記顔料または染料のうちの1種以上は青色系列である着色剤、
(B)酸価が30〜150mgKOH/gであるアルカリ可溶性樹脂、
(C)光重合性化合物、
(D)下記化学式1で表される光重合開始剤を含む光重合開始剤、
(E)1分子内にフェノール系酸化防止官能基とリン系酸化防止官能基を同時に有しているか、フェノール系酸化防止官能基と硫黄系酸化防止官能基を同時に有する酸化防止剤、および
(F)溶剤を含む着色感光性樹脂組成物を提供する:
(A)1種以上の顔料および1種以上の染料を含み、前記顔料または染料のうちの1種以上は青色系列である着色剤、
(B)酸価が30〜150mgKOH/gであるアルカリ可溶性樹脂、
(C)光重合性化合物、
(D)下記化学式1で表される光重合開始剤を含む光重合開始剤、
(E)1分子内にフェノール系酸化防止官能基とリン系酸化防止官能基を同時に有しているか、フェノール系酸化防止官能基と硫黄系酸化防止官能基を同時に有する酸化防止剤、および
(F)溶剤を含む着色感光性樹脂組成物に関するものである:
前記着色剤は、1種以上の顔料および1種以上の染料を含み、前記顔料または染料のうちの1種以上は青色系列であることを特徴とする。
前記顔料は、当該分野において一般的に用いられる有機顔料または無機顔料を使用することができる。前記顔料は、印刷インク、インクジェットインクなどに用いられる各種の顔料を使用することができ、具体的には、水溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアントラキノニル顔料、アントラピリミジン顔料、アンタントロン(anthanthrone)顔料、インダントロン(indanthrone)顔料、フラバントロン顔料、ピラントロン(pyranthrone)顔料、ジケトピロロピロール顔料などが挙げられる。前記無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩などの金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン、カーボンブラックなどの金属の酸化物または複合金属酸化物などが挙げられる。青色、紫色、深紅色系列の顔料が好ましく、特に、前記有機顔料および無機顔料としては、具体的には、色指数(The society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている化合物のうち、C.I.ピグメントレッド、C.I.ピグメントバイオレット、C.I.ピグメントブルーが挙げられ、より具体的には、以下のような色指数(C.I.)番号の顔料が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではなく、これらは、それぞれ単独または2種以上を組み合わせて使用することができる。
C.I.ピグメントバイオレット1、14、19、23、29、32、33、36、37および38
C.I.ピグメントブルー15(15:3、15:4、15:6など)、21、28、60、64および76
前記例示されたC.I.ピグメント顔料の中でも、C.I.ピグメントレッド122、ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:6から選択される顔料が好適に使用可能である。
前記顔料分散剤(a3)は、顔料の脱凝集および安定性維持のために添加されるものであって、当該分野において一般的に用いられるものを制限なく使用することができる。好ましくは、BMA(ブチルメタアクリレート)またはDMAEMA(N,N−ジメチルアミノエチルメタアクリレート)を含むアクリレート系分散剤(以下、アクリル分散剤とする)を含むことが良い。この時、前記アクリル分散剤は、韓国公開特許第2004−0014311号で提示されたようなリビング制御方法によって製造されたものを適用することが好ましいが、前記リビング制御方法を通じて製造されたアクリレート系分散剤の市販品としては、DISPER BYK−2000、DISPER BYK−2001、DISPER BYK−2070、DISPER BYK−2150などが挙げられる。
前記染料は、有機溶剤に対する溶解性を有するものであれば制限なく使用することができる。好ましくは、有機溶剤に対する溶解性を有しながら、アルカリ現像液に対する溶解性および耐熱性、耐溶剤性などの信頼性を確保できる染料を使用することが好ましい。
C.I.ソルベントレッド8、45、49、89、111、122、125、130、132、146、179などの赤色染料;
C.I.ソルベントブルー5、35、36、37、44、59、67、70などの青色染料;
C.I.ソルベントバイオレット8、9、13、14、36、37、47、49などのバイオレット染料;
C.I.ソルベント染料のうち、有機溶媒に対する溶解性に優れたC.I.ソルベントレッド8、49、89、111、122、132、146、179;C.I.ソルベントブルー35、36、44、45、70;C.I.ソルベントバイオレット13が好ましく、なかでも、C.I.ソルベントレッド8、122、132がより好ましい。
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426などの赤色染料;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340などの青色染料;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、66などのバイオレット色染料などが挙げられる。
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250などの赤色染料;
C.I.ダイレクトブルー38、44、57、70、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293などの青色染料;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104などのバイオレット色染料などが挙げられる。
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84などの青色染料;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58などのバイオレット色染料などが挙げられる。
パターンを形成する時の現像処理工程で用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有するためにカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(b1)を必須成分として共重合して製造する。
N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−o−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−m−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−p−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−o−メチルフェニルマレイミド、N−m−メチルフェニルマレイミド、N−p−メチルフェニルマレイミド、N−o−メトキシフェニルマレイミド、N−m−メトキシフェニルマレイミド、N−p−メトキシフェニルマレイミドなどのN−置換マレイミド系化合物;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート類;
シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、2−ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートなどの脂環族(メタ)アクリレート類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシエチルアクリルアミドなどのヒドロキシエチル(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなどのアリール(メタ)アクリレート類;
3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、2−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、2−(メタクリロイルオキシメチル)−4−トリフルオロメチルオキセタンなどの不飽和オキセタン化合物などがある。
前記光重合性化合物は、光重合開始剤の作用で重合可能な化合物であって、単官能単量体、2官能単量体または多官能単量体を使用することができ、好ましくは、2官能以上の多官能単量体を使用することができる。
前記光重合開始剤は、下記化学式1で表される光重合開始剤(d1)を含む:
前記酸化防止剤は、1分子内にフェノール系酸化防止官能基とリン系酸化防止官能基を同時に有しているか、フェノール系酸化防止官能基と硫黄系酸化防止官能基を同時に有していなければならない。フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤、またはフェノール系酸化防止剤と硫黄系酸化防止剤を組み合わせて使用する場合は、染料を含む青色着色感光性樹脂組成物において透過率の向上を期待しにくく、感度の低下が発生して露光によってパターンを形成しにくく、パターンの短絡が発生しやすい。
前記溶剤(E)は、着色感光性樹脂組成物に含まれる他の成分を溶解させるのに効果的なものであれば、通常の感光性樹脂組成物で用いられる溶剤を特に制限なく使用することができ、特に、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類またはアミド類などが好適に使用可能である。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、前記成分のほか、本発明の目的を害しない範囲で当業者の必要に応じて充填剤、他の高分子化合物、硬化剤、顔料分散剤、密着促進剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を併用することも可能である。
顔料としてC.I.ピグメントブルー15:6 12.0重量部、顔料分散剤としてDISPERBYK−2001(BYK社製造)4.0重量部、溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート44重量部、およびプロピレングリコールメチルエーテル40重量部を、ビーズミルによって12時間混合/分散して顔料分散液M1を製造した。
撹拌機、温度計還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部、プロピレングリコールモノメチルエーテル80部、AIBN2部、アクリル酸13.0部、ベンジルメタアクリレート10部、4−メチルスチレン57.0部、メチルメタアクリレート20部、n−ドデシルメルカプト3部を投入し、雰囲気を窒素に置換した。その後、撹拌し、反応液の温度を110℃に上昇させて6時間反応させた。このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形分の酸価は100.2mgKOH/gであり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは約15,110であった。
撹拌機、温度計還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部、プロピレングリコールモノメチルエーテル80部、AIBN2部、アクリル酸3.5部、ベンジルメタアクリレート10部、4−メチルスチレン66.5部、メチルメタアクリレート20部、n−ドデシルメルカプト3部を投入し、雰囲気を窒素に置換した。その後、撹拌しながら反応液の温度を110℃に上昇させて6時間反応させた。このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形分の酸価は26.5mgKOH/gであり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは約16,070であった。
撹拌機、温度計還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部、プロピレングリコールモノメチルエーテル80部、AIBN2部、アクリル酸22.5重量部、ベンジルメタアクリレート10部、4−メチルスチレン47.5部、メチルメタアクリレート20部、n−ドデシルメルカプト3部を投入し、雰囲気を窒素に置換した。その後、撹拌しながら反応液の温度を110℃に上昇させて6時間反応させた。このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形分の酸価は172.3mgKOH/gであり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは約14,850であった。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、染料としてVALIFAST BLUE2620(オリエント化学工業株式会社製品)0.3重量部、製造例2の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、下記化学式3の構造を有するTR−PBG−305(TRONLY社製造)0.7重量部、酸化防止剤としてIrganox1035(BASF社製造)0.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、VALIFAST BLUE2620(オリエント化学工業株式会社製品)0.3重量部、製造例2の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、前記化学式3の構造を有するTR−PBG−305(TRONLY社製造)0.7重量部、酸化防止剤としてSumilizer GP(住友化学社製造)0.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、VALIFAST BLUE2620(オリエント化学工業株式会社製品)0.3重量部、製造例2の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、前記化学式3の構造を有するTR−PBG−305(TRONLY社製造)0.7重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、VALIFAST BLUE2620(オリエント化学工業株式会社製品)0.3重量部、製造例2の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、前記化学式3の構造を有するTR−PBG−305(TRONLY社製造)0.7重量部、フェノール系酸化防止剤としてIRGANOX3114(BASF社製造)0.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、VALIFAST BLUE2620(オリエント化学工業株式会社製品)0.3重量部、製造例2の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、前記化学式3の構造を有するTR−PBG−305(TRONLY社製造)0.7重量部、リン系酸化防止剤としてIRGAFOS168(BASF社製造)0.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、VALIFAST BLUE2620(オリエント化学工業株式会社製品)0.3重量部、製造例2の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、前記化学式3の構造を有するTR−PBG−305(TRONLY社製造)0.7重量部、IRGANOX3114(BASF社製造)0.2重量部、IRGAFOS168(BASF社製造)0.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、VALIFAST BLUE2620(オリエント化学工業株式会社製品)0.3重量部、製造例2の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、前記化学式3の構造を有するTR−PBG−305(TRONLY社製造)0.7重量部、硫黄系酸化防止剤としてSTAB AO−412S(ADEKA社製造)0.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、VALIFAST BLUE2620(オリエント化学工業株式会社製品)0.3重量部、製造例2の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、前記化学式3の構造を有するTR−PBG−305(TRONLY社製造)0.7重量部、IRGANOX3114(BASF社製造)0.2重量部、STAB AO−412S(ADEKA社製造)0.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、VALIFAST BLUE2620(オリエント化学工業株式会社製品)0.3重量部、製造例2の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、下記<化学式4>構造のIrgacure OXE02(BASF社製造)0.7重量部、酸化防止剤としてIrganox1035(BASF社製造)0.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、VALIFAST BLUE2620(オリエント化学工業株式会社製品)0.3重量部、製造例2の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、前記<化学式4>構造のIrgacure OXE02(BASF社製造)0.7重量部、酸化防止剤としてSumilizer GP(住友化学社製造)0.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、VALIFAST BLUE2620(オリエント化学工業株式会社製品)0.3重量部、製造例3の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、前記化学式3の構造を有するTR−PBG−305(TRONLY社製造)0.7重量部、酸化防止剤としてIrganox1035(BASF社製造)0.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、VALIFAST BLUE2620(オリエント化学工業株式会社製品)0.3重量部、製造例4の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、前記化学式3の構造を有するTR−PBG−305(TRONLY社製造)0.7重量部、酸化防止剤としてIrganox1035(BASF社製造)0.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1 22.5重量部、製造例4の樹脂16.5重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)5.0重量部、Irgacure907(BASF社製造)0.3重量部、前記化学式3の構造を有するTR−PBG−305(TRONLY社製造)0.7重量部、酸化防止剤としてIrganox1035(BASF社製造)0.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.0重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1〜2と比較例1〜11で製造された着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した。
生成されたパターンを光学顕微鏡を通して観察し、下記の基準に従って評価して下記表1および2に示した。
△:パターン上剥がれ1〜3個
×:パターン上剥がれ4個以上
現像時に非露光部が現像液に完全に溶解するのにかかる時間を測定した。
色度およびコントラストは、試験フォトマスクを使用しなかった以外は、前記試験例1と同様に製造したカラーフィルタを用いて測定した。
透過率およびコントラストは、試験フォトマスクを使用しなかった以外は、前記<実験例1>と同様に製造したカラーフィルタを用いて測定した。
Claims (5)
- 着色感光性樹脂組成物は、その組成物に含まれている固形分の総重量に対して、重量分率で(A)着色剤5〜60重量%、(B)アルカリ可溶性樹脂10〜80重量%、および(C)光重合性化合物5〜45重量%を含み;前記(B)アルカリ可溶性樹脂および(C)光重合性化合物100重量部を基準として0.1〜40重量部の(D)光重合開始剤を含み;前記(D)光重合開始剤100重量部を基準として1〜100重量部の(E)酸化防止剤を含み;着色感光性樹脂組成物の総重量を基準として60〜90重量%の(F)溶剤を含むことを特徴とする、請求項1記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の着色感光性樹脂組成物を所定のパターンで形成した後、露光および現像して形成されるカラーパターンを含むことを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項3記載のカラーフィルタを含むことを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項3記載のカラーフィルタを含むことを特徴とする撮像素子。
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