CN103576460B - 感光性树脂组合物、滤色器、液晶显示装置和摄像元件 - Google Patents
感光性树脂组合物、滤色器、液晶显示装置和摄像元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103576460B CN103576460B CN201310303748.4A CN201310303748A CN103576460B CN 103576460 B CN103576460 B CN 103576460B CN 201310303748 A CN201310303748 A CN 201310303748A CN 103576460 B CN103576460 B CN 103576460B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- weight
- parts
- manufacture
- photosensitive composition
- aforementioned
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
- G03F7/0295—Photolytic halogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
本发明提供着色感光性树脂组合物、使用该着色感光性树脂组合物制造的滤色器以及包含前述滤色器的液晶显示元件或摄像元件。本发明的特征在于,包含:(A)包含一种以上颜料和一种以上染料,前述颜料或染料中的一种以上为蓝色系列的着色剂;(B)酸值为30~150mgKOH/g的碱溶性树脂;(C)光聚合性化合物;(D)包含化学式1表示的光聚合引发剂的光聚合引发剂;(E)一个分子内同时具有酚系抗氧化官能团和磷系抗氧化官能团,或者同时具有酚系抗氧化官能团和硫系抗氧化官能团的抗氧化剂;以及(F)溶剂。
Description
技术领域
本发明涉及着色感光性树脂组合物、由前述组合物形成的着色图案、包含前述着色图案的滤色器以及具备该滤色器的液晶显示装置和摄像元件。
背景技术
滤色器被广泛用于摄像元件、液晶显示装置等,其应用范围急速扩展。彩色液晶显示装置、摄像元件等使用的滤色器通常如下制造:在形成有黑色矩阵图案的基板上,通过旋转涂布均匀地涂布包含相当于红色、绿色和蓝色各颜色的着色剂的着色感光性树脂组合物,然后进行加热干燥(以下有时称为预焙烧)而形成涂膜,将该涂膜曝光、显影,根据需要进行加热固化(以下有时称为二次焙烧),对各颜色重复进行上述操作,从而形成各颜色的像素。
最近,强烈要求反映摄像元件、液晶显示装置等的高品质化以及用途的扩大而显示面板的高亮度化。因此,用于对蓝色、红色或绿色的各着色感光性组合物提高亮度(Y值)的研究在各种方向上进行。然而,尤其是关于提供蓝色像素的着色感光性组合物,由于能够使用的颜料被限定为铜酞菁蓝,因此只要也显得提高亮度的方法。另外,着色感光性组合物中包含的光聚合引发剂、树脂成分的二次焙烧工序中的泛黄也成为降低蓝色滤色器的亮度的主要原因。
在该状况下,韩国公开专利第10-2009-0041338号公开了一种蓝色滤色器用辐射敏感树脂组合物,其特征在于,其包含:(A)含有蓝色着色剂的着色剂;(B)碱溶性树脂;(C)多官能单体;(D)选自由化学式3表示的化合物、肟酯系化合物和联咪唑系化合物组成的组中的一种以上的光聚合引发剂;和(E)选自由酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂和硫系抗氧化剂组成的组中的一种以上的抗氧化剂,(E)成分的总含量相对于(D)成分的总计100重量份为1~100重量份。
然而认为,前述辐射敏感树脂组合物虽然也能宽范围地选择光聚合引发剂,但是不能提高至相当于满足蓝色像素亮度的水平。
专利文献1:韩国公开专利第10-2009-0041338号说明书
发明内容
本发明是为了解决现有技术的上述问题而提出的,其目的在于,提供一种能够形成灵敏度和粘附性优异、显影工序中不会产生图案短路、亮度高、对比度和透光率优异的蓝色像素的着色感光性树脂组合物。
本发明提供一种着色感光性树脂组合物,包含:
(A)着色剂,包含一种以上颜料和一种以上染料,前述颜料或染料中的一种以上为蓝色系列;
(B)酸值为30~150mgKOH/g的碱溶性树脂;
(C)光聚合性化合物;
(D)光聚合引发剂,包含下述化学式1表示的光聚合引发剂;
(E)抗氧化剂,一个分子内同时具有酚系抗氧化官能团和磷系抗氧化官能团,或者同时具有酚系抗氧化官能团和硫系抗氧化官能团;以及
(F)溶剂,
[化学式1]
式中,R1是下述化学式2的化合物,R2是C1~C8的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基,R3是二苯硫醚基,
[化学式2]
式中,R4是C1~C4的亚烷基,R5是C3~C8的烷基或C3~C8的环烷基。
另外,本发明提供一种滤色器,包含彩色图案,该彩色图案在将前述着色感光性树脂组合物形成规定图案后,进行曝光和显影而形成。
并且,本发明还提供包含前述滤色器的液晶显示元件和摄像元件。
本发明的着色感光性树脂组合物形成灵敏度和粘附性优异、显影工序中不会产生图案短路、亮度优异、对比度和透光率优异的蓝色像素。因此,本发明的着色感光性树脂组合物能够非常有用地用于制造滤色器。
具体实施方式
本发明涉及一种着色感光性树脂组合物,包含:
(A)着色剂,包含一种以上颜料和一种以上染料,前述颜料或染料中的一种以上为蓝色系列;
(B)酸值为30~150mgKOH/g的碱溶性树脂;
(C)光聚合性化合物;
(D)光聚合引发剂,包含下述化学式1表示的光聚合引发剂;
(E)抗氧化剂,一个分子内同时具有酚系抗氧化官能团和磷系抗氧化官能团,或者同时具有酚系抗氧化官能团和硫系抗氧化官能团;以及
(F)溶剂,
[化学式1]
式中,R1是下述化学式2的化合物,R2是C1~C8的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基,R3是二苯硫醚基,
[化学式2]
式中,R4是C1~C4的亚烷基,R5是C3~C8的烷基或C3~C8的环烷基。
前述化学式中,R2优选为苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基,更优选为苯基、甲基或乙基。
R5可以为正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基,更优选为环丙基、环戊基或环己基。
以下,按照各构成成分对本发明的着色感光性树脂组合物进行详细说明。
(A)着色剂
前述着色剂(A)包含一种以上颜料和一种以上染料,前述颜料或染料中的一种以上为蓝色系列。
颜料(a1)
前述颜料可以使用在该领域中通常使用的有机颜料或无机颜料。前述颜料可以使用在印刷墨、喷墨墨等中使用的各种颜料,具体而言,可列举出水溶性偶氮颜料、不溶性偶氮颜料、酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、异吲哚满酮颜料、异二氢吲哚颜料、苝颜料、芘酮颜料、二噁嗪颜料、蒽醌颜料、二蒽醌颜料、蒽嘧啶颜料、蒽垛蒽醌(anthanthrone)颜料、阴丹酮颜料、黄烷士酮颜料、皮蒽酮颜料、二酮吡咯并吡咯颜料等。
作为前述无机颜料,可列举出金属氧化物、金属配位化合物等金属化合物,具体而言,可列举出铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌、锑、炭黑等金属的氧化物或复合金属氧化物等。优选为蓝色、紫色、深红色系列的颜料,尤其是,作为前述有机颜料及无机颜料,具体而言,可列举出在显色指数(The society of Dyers and Colourists出版)下分类为颜料的化合物中的C.I.颜料红、C.I.颜料紫、C.I.颜料蓝,更具体而言,可列举出如下面的显色指数(C.I.)编号的颜料,但并不一定限定于此,它们能够分别单独使用或组合两种以上进行使用。
C.I.颜料红57:1、81、122、174、184、202
C.I.颜料紫1、14、19、23、29、32、33、36、37及38
C.I.颜料蓝15(15:3、15:4、15:6等)、21、28、60、64及76
在前述例示的C.I.颜料中,也可以适当地使用选自如下颜料的颜料:C.I.颜料红122、C.I.颜料紫23、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:6。
前述颜料优选使用其粒径均匀分散的颜料分散液。作为用于使颜料的粒径均匀分散的方法的一例,可列举出含有颜料分散剂(a3)进行分散处理的方法等,根据所述方法,能够得到颜料均匀分散于溶液中的状态的颜料分散液。
作为前述颜料分散剂的具体示例,可列举出阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、聚胺系等表面活性剂等,这些颜料分散剂可以分别单独使用或组合两种以上进行使用。
前述颜料(a1)的含量对于着色剂中的固体成分的总重量按重量分数计为20~90重量%,优选在30~70重量%的范围内。只要前述颜料的含量按前述基准计在20~90重量%的范围内,则粘度低、贮存稳定性优异、分散效率高、有效地提高了对比度,因此优选。
颜料分散剂(a3)
前述颜料分散剂(a3)是为了颜料的反絮凝和稳定性维持而添加,可以没有限制地使用该领域中通常使用的颜料分散剂。优选包括含有BMA(甲基丙烯酸丁酯)或DMAEMA(N,N-二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯)的丙烯酸酯系分散剂(以下称为丙烯酸分散剂)为宜。此时,前述丙烯酸分散剂优选使用通过韩国公开专利第2004-0014311号中提出的活性控制方法制造的分散剂,作为通过前述活性控制方法制造的丙烯酸酯系分散剂的市售品,可列举出DISPER BYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150等。
前述例示出的丙烯酸分散剂可以分别单独使用或者组合两种以上进行使用。
前述分散剂(a3)除了前述丙烯酸分散剂之外,也能够使用其他树脂类颜料分散剂。作为前述其他树脂类颜料分散剂,可列举出:公知的树脂类颜料分散剂,特别是以聚氨酯、聚丙烯酸酯为代表的聚羧酸酯、不饱和聚酰胺、聚羧酸、聚羧酸的(部分)胺盐、聚羧酸的铵盐、聚羧酸的烷基胺盐、聚硅氧烷、长链聚氨基酰胺磷酸盐、羟基-含聚羧酸的酸酯以及它们的改性生成物,或由具有自由(free)羧基的聚酯与聚(低级亚烷基亚胺)的反应形成的酰胺或这些盐那样的油质分散剂;(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯吡咯烷酮那样的水溶性树脂或水溶性聚合物化合物;聚酯;改性聚丙烯酸酯;环氧乙烷/环氧丙烷的加成生成物及磷酸酯等。在前述树脂型分散剂的市售品中,作为阳离子系树脂分散剂,例如可列举出:BYK(毕克)化学公司的商品名:DISPER BYK-160、DISPER BYK-161、DISPER BYK-162、DISPER BYK-163、DISPER BYK-164、DISPER BYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182、DISPER BYK-184;BASF公司的商品名:EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510、EFKA-4800;Lubirzol公司的商品名:SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550、NBZ-4204/10;川研精细化学品公司的商品名:ヒノアクト(HINOACT)T-6000、HINOACTT-7000、HINOACTT-8000;味之素公司的商品名:アジスパー(AJISPUR)PB-821、AJISPURPB-822、AJISPURPB-823;共荣社化学公司的商品名:フローレン(FLORENE)DOPA-17HF、FLORENEDOPA-15BHF、FLORENEDOPA-33、FLORENEDOPA-44等。除了前述丙烯酸分散剂之外,其他树脂类颜料分散剂也能够单独使用或组合两种以上进行使用,也能够与丙烯酸分散剂同时使用。
前述分散剂(a3)的用量相对于所使用的颜料(a1)的固体成分100重量份为5~60重量份的范围内,更优选在15~50重量份的范围内。分散剂(a3)的含量超过60重量份时,粘度升高,含量不足5重量份时,引起难以进行颜料的微粒化或者分散后凝胶化等问题。
染料(a2)
前述染料只要具有对于有机溶剂的溶解性就能无限制地使用。优选地,优选使用具有对于有机溶剂的溶解性,且能够确保对于碱性显影剂的溶解性、耐热性、耐溶剂性等的可靠性的染料。
作为前述染料,能够使用选自具有磺酸或羧酸等酸性基团的酸性染料、酸性染料与含氮化合物的盐、酸性染料的磺酰胺体等和它们的衍生物的染料,除此以外,也能够选择偶氮系、呫吨系、酞菁系酸性染料及它们的衍生物。作为颜色,优选为蓝色、紫色、深红色系列的染料,在显色指数(The Society of Dyers and Colourists出版)内分类为染料的化合物,或染色笔记(染织公司)中记载的公知染料中,有红、蓝、紫染料。
在前述染料的具体示例中,作为C.I.溶剂染料,有C.I.溶剂红8、45、49、89、111、122、125、130、132、146、179等红色染料;
C.I.溶剂蓝5、35、36、37、44、59、67、70等蓝色染料;
C.I.溶剂紫8、9、13、14、36、37、47、49等紫色染料;
C.I.溶剂染料中优选对于有机溶剂的溶解性优异的C.I.溶剂红8、49、89、111、122、132、146、179;C.I.溶剂蓝35、36、44、45、70;C.I.溶剂紫13;其中,更优选C.I.溶剂红8、122、132。
另外,作为C.I.酸性染料,可列举出:C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426等红色染料;
C.I.酸性蓝1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340等蓝色染料;
C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、66等紫色染料等。
酸性染料中优选对于有机溶剂的溶解度优异的C.I.酸性红92;C.I.酸性蓝80、90;C.I.酸性紫66。
另外,作为C.I.直接染料,可列举出:C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250等红色染料;
C.I.直接蓝38、44、57、70、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293等蓝色染料;
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104等紫色染料等。
可列举出:C.I.媒染剂红1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95等红色染料;
C.I.媒染剂蓝1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84等蓝色染料;
C.I.媒染剂紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58等紫色染料等。
这些染料能够单独使用或组合两种以上进行使用。
前述着色剂中的染料的含量相对于着色剂中的固体成分的总重量按重量分数%计优选含有0.5~80重量%,更优选为0.5~60重量%,特别优选为1~50重量%。前述着色剂中的染料的含量包含在上述前述范围内的情况下,在形成图案后,能够防止有机溶剂使染料溶出的可靠性下降的问题,灵敏度优异而优选。
前述着色剂的含量相对于着色感光性树脂组合物的固体成分的总重量按重量分数%计优选含有5~60重量%,更优选含有10~45重量%。在前述着色剂包含在上述范围内的情况下,即使形成薄膜,像素的色浓度也充分,显影时非像素部的缺损性也不下降,因此能够抑制残渣的产生,因此优选。
本发明中,着色感光性树脂组合物中的固体成分的总重量指的是从着色感光性树脂组合物去除溶剂后残留的成分的总重量。
(B)碱溶性树脂
为了对形成图案时的显影处理工序中使用的碱性显影液具有可溶性,以具有羧基的烯属不饱和单体(b1)作为必需成分进行共聚来制造。
另外,为了确保与染料(a2)的相容性以及着色感光性树脂组合物的贮存稳定性,其特征在于碱溶性树脂的酸值为30~150mgKOH/g。在碱溶性树脂的酸值不足30mgKOH/g的情况下,难以确保着色感光性树脂组合物的充分的显影速度,在前述酸值超过150mgKOH/g的情况下,与基板的粘附性降低而容易发生图案短路,产生与染料的相容性的问题,着色感光性树脂组合物内的染料析出或者着色感光性树脂组合物的贮存稳定性降低而粘度易升高。
作为前述具有羧基的烯属不饱和单体(b1)的具体示例,可列举出:丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸等单羧酸类;富马酸、中康酸、衣康酸等二羧酸类;前述二羧酸类的酸酐;ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯等在两末端具有羧基和羟基的聚合物的单(甲基)丙烯酸酯类等,优选为丙烯酸、甲基丙烯酸。
为了对碱溶性树脂提供羟基,能够如下制造:将具有羧基的烯属不饱和单体(b1)与具有羟基的烯属不饱和单体(b2)共聚;使具有羧基的烯属不饱和单体(b1)的共聚物与具有缩水甘油基的化合物(b3)追加反应。另外,还能够通过使具有羧基的烯属不饱和单体(b1)与具有羟基的烯属不饱和单体(b2)的共聚物追加地与具有缩水甘油基的化合物(b3)反应来制造。
作为前述具有羟基的烯属不饱和单体(b2)的具体示例,有甲基丙烯酸-2-羟基乙酯、丙烯酸-2-羟基乙酯、甲基丙烯酸-2-羟基丙酯、丙烯酸-2-羟基丙酯等,优选为甲基丙烯酸-2-羟基乙酯、丙烯酸-2-羟基乙酯。
作为前述具有缩水甘油基的化合物(b3)的具体示例,有丁基缩水甘油基醚、缩水甘油基丙基醚、缩水甘油基苯基醚、2-乙基己基缩水甘油基醚、缩水甘油基丁酸酯、缩水甘油基甲基醚、乙基缩水甘油基醚、缩水甘油基异丙基醚、叔丁基缩水甘油基醚、苄基缩水甘油基醚、缩水甘油基-4-叔丁基苯甲酸酯、缩水甘油基硬脂酸酯、芳基缩水甘油基醚、甲基丙烯酸缩水甘油酯等,优选为丁基缩水甘油基醚、芳基缩水甘油基醚、甲基丙烯酸缩水甘油酯,前述具有缩水甘油基的化合物(b3)能够单独使用或组合两种以上进行使用。
另外,前述碱溶性树脂的制造时能够共聚的不饱和单体(b4)可如下示例,但不必须限定于此。
作为具有能够共聚的不饱和键的聚合性单体(b4)的具体示例,有苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、对氯苯乙烯、邻甲氧基苯乙烯、间甲氧基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯、邻乙烯基苄基甲基醚、间乙烯基苄基甲基醚、对乙烯基苄基甲基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚、对乙烯基苄基缩水甘油醚等芳香族乙烯化合物;
N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-邻羟基苯基马来酰亚胺、N-间羟基苯基马来酰亚胺、N-对羟基苯基马来酰亚胺、N-邻甲基苯基马来酰亚胺、N-间甲基苯基马来酰亚胺、N-对甲基苯基马来酰亚胺、N-邻甲氧基苯基马来酰亚胺、N-间甲氧基苯基马来酰亚胺、N-对甲氧基苯基马来酰亚胺等N-取代马来酰亚胺系化合物;
(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯等(甲基)丙烯酸烷基酯类;
(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸-2-二环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯等脂环族(甲基)丙烯酸酯类;
(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基-3-苯氧基丙酯、N-羟乙基丙烯酰胺等(甲基)丙烯酸羟乙酯类;
(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸芳基酯类;
3-(甲基丙烯酰氧基甲基)氧杂环丁烷、3-(甲基丙烯酰氧甲基)-3-乙基氧杂环丁烷、3-(甲基丙烯酰氧基甲基)-2-三氟甲基氧杂环丁烷、3-(甲基丙烯酰氧基甲基)-2-苯基氧杂环丁烷、2-(甲基丙烯酰氧基甲基)氧杂环丁烷、2-(甲基丙烯酰氧基甲基)-4-三氟甲基氧杂环丁烷等不饱和氧杂环丁烷化合物等。
作为前述(b4)所例示的单体,能够分别单独使用或者组合两种以上进行使用。
前述碱溶性树脂的含量相对于感光性树脂组合物中的固体成分的总重量、按重量分数计在10~80重量%的范围内、优选在10~70重量%的范围内。只要前述碱溶性树脂的含量按前述基准计为10~80重量%,则在显影剂中溶解性充分,图案容易形成,显影时防止曝光部的像素部分的膜减少,非像素部分的缺损性变得良好,因此优选。
(C)光聚合性化合物
前述光聚合性化合物是在光聚合引发剂的作用下能够聚合的化合物,能够使用单官能单体、双官能单体或多官能单体,优选地,能够使用双官能以上的多官能单体。
作为前述单官能单体的具体示例,有壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、2-羟基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、2-羟乙基丙烯酸酯或N-乙烯基吡咯烷酮等,但并不限定于此。
作为前述双官能单体的具体示例,有1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧乙基)醚或3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等,但并不限定于此。
作为前述多官能单体的具体示例,有三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化的三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化的二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化的二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯或二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,但并不限定于此。
前述光聚合性化合物相对于着色感光性树脂组合物中的固体成分的总重量按重量分数计优选含有5~45重量%,更优选含有7~45重量%。在前述光聚合性化合物包含在前述范围内的情况下,像素部的强度、平滑性良好,因此优选。
(D)光聚合引发剂
前述光聚合引发剂包含下述化学式1表示的光聚合引发剂(d1):
[化学式1]
式中,R1是下述化学式2的化合物,R2是C1~C8的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基,R3是二苯硫醚基,
[化学式2]
式中,R4是C1~C4的亚烷基,R5是C3~C8的烷基或C3~C8的环烷基。
前述化学式1的结构的光聚合引发剂(d1)防止因染料引起的灵敏度和透光率的下降,对包含染料作为着色剂的着色感光性树脂组合物发现有效的光聚合特性。
本发明中,前述化学式1表示的光聚合引发剂(d1)为了如前述那样发挥特性,优选相对于光聚合引发剂的固体成分的总重量按重量分数计含有10~100重量份。
另外,在不损害本发明效果的范围内,还可以追加同时使用前述光聚合引发剂(d1)以外的光聚合引发剂(d2)。代表性地,优选使用选自由苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、联咪唑系化合物、肟化合物及噻吨酮系化合物组成的组中的一种以上的化合物。
作为前述苯乙酮系化合物的具体示例,可列举出:二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶酰二甲基缩酮、2-羟基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-(4-甲基硫苯基)-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮等。
作为前述二苯甲酮系化合物,例如有二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作为前述三嗪系化合物的具体示例,可列举出:2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作为前述联咪唑系化合物的具体示例,可列举出:2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑、2,2-双(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑或4,4’,5,5’位置的苯基由烷氧羰基置换后的咪唑化合物等。这些之中,优选使用2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2-双(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑。
作为前述肟化合物的具体示例,可列举出邻乙氧基羰基-α-氧亚氨基-1-苯基丙烷-1-酮等,作为市售产品,典型的是巴斯夫公司的OXE01、OXE02。
作为前述噻吨酮系化合物,例如有:2-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
另外,为了提高本发明的着色感光性树脂组合物的灵敏度,前述光聚合引发剂还能够进一步包含光聚合引发辅助剂(d3)。本发明涉及的着色感光性树脂组合物由于包含光聚合引发辅助剂(d3),使得灵敏度更高,从而能够提高生产率。
前述(d3)例如能够优选使用选自由胺化合物、羧酸化合物、具有硫醇基的有机硫化合物组成的组中的一种以上的化合物。
作为前述胺化合物,优选使用芳香胺化合物,具体而言,能够使用三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺等脂肪族胺化合物、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲氨基)二苯甲酮(俗称:米蚩酮)、4,4’-双(二乙氨基)二苯甲酮等。
前述羧酸化合物优选为芳香族杂环基乙酸类,具体而言,可列举出:苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧乙酸、萘硫基乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧乙酸等。
作为前述具有硫醇基的有机硫化合物的具体示例,可列举出:2-巯基苯并噻唑、1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷、1,3,5-三(3-巯基丁氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、四乙二醇双(3-巯基丙酸酯)等。
前述光聚合引发剂以本发明的着色感光性树脂组合物中包含的(B)碱溶性树脂及光聚合性化合物(C)100重量份为基准可含有0.1~40重量份,可优选含有1~30重量份。在前述光聚合引发剂(D)包含在上述范围内的情况下,感光性树脂组合物高灵敏度化,曝光时间缩短,使得生产率得以提高,能够保持高分辨率,因此优选。并且,使用上述条件下的组合物时,形成的像素部的强度与表面平滑性变得良好。
另外,前述光聚合引发辅助剂(d3)的情况下,前述光聚合引发辅助剂(d3)以固体成分为基准相对于光聚合引发剂100重量份可含有10~100重量份,可优选含有20~100重量份。在前述光聚合引发辅助剂(d3)包含在上述范围内的情况下,能够防止灵敏度的降低以及现有工序中图案短路的产生。
(E)抗氧化剂
前述抗氧化剂必须在一个分子内同时具有酚系抗氧化官能团和磷系抗氧化官能团,或者同时具有酚系抗氧化官能团和硫系抗氧化官能团。同时使用酚系抗氧化剂与磷系抗氧化剂,或者酚系抗氧化剂与硫系抗氧化剂的情况下,在包含染料的蓝色着色感光性树脂组合物中难以期待透光率的提高,产生灵敏度的降低而难以通过曝光形成图案,容易产生图案短路。
作为同时具有酚系抗氧化官能团和磷系抗氧化官能团的抗氧化剂,有IRGANOX1425(BASF公司制造)、SumilizerGP(住友化学株式会社制造)等,作为同时具有酚系抗氧化官能团和硫系抗氧化官能团的抗氧化剂,有IRGANOX1035(BASF公司制造)、IRGANOX1081(BASF公司制造)、IRGANOX1726(BASF公司制造)等。
前述抗氧化剂以固体成分为基准相对于光聚合引发剂100重量份可含有1~100重量份、优选含有2~50重量份。前述抗氧化剂包含在上述范围内的情况下,能够期待灵敏度不会降低地提高着色感光性树脂组合物的透光率,因此优选。不足1重量份的情况下,难以期待透光率的提高,超过100重量份的情况下,由于不能克服因染料引起的灵敏度的下降,不能高灵敏度化、显影工序中易发生图案短路。
(F)溶剂
前述溶剂(F)只要有效溶解着色感光性树脂组合物中包含的其他成分,即可无特别限制地使用通常感光性树脂组合物中使用的溶剂,特别优选使用醚类、芳香族烃类、酮类、醇类、酯类或酰胺类等。
前述溶剂(F)具体而言可列举出:乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚等乙二醇单烷基醚类;二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二丙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等二乙二醇二烷基醚类;甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类;丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙基醚乙酸酯、甲氧基乙酸丁酯、甲氧基乙酸戊酯等亚烷基二醇烷基醚乙酸酯类;苯、甲苯、二甲苯、三甲苯等芳香族烃类;甲乙酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类;乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙三醇等醇类;3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯类;γ-丁内酯等环状酯类等。
前述溶剂(F)从涂布性及干燥性方面考虑,优选为沸点100℃~200℃的有机溶剂,更优选能够使用丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、环己酮、乳酸乙酯、乳酸丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等。
前述示例的溶剂(F)能够分别单独使用或混合两种以上进行使用,以本发明的着色感光性树脂组合物的总重量为基准可含有60~90重量%,可优选含有70~85重量%。在溶剂(F)包含在上述范围内的情况下,在使用辊式涂布机、旋转涂布机、狭缝旋转涂布机、狭缝式涂布机(有时也称为槽膜涂布机)、喷墨式等的涂布装置涂布时,能够得到涂布性变好的效果。
(G)添加剂
本发明的着色感光性树脂组合物除了前述成分之外,在不损害本发明目标的范围内根据本领域技术人员的需要还能够同时使用填充剂、其他高分子化合物、固化剂、颜料分散剂、粘附促进剂、紫外线吸收剂、抗絮凝剂等添加剂。
关于前述填充剂,具体而言,能够使用玻璃、二氧化硅、氧化铝等,但不限定于此。
关于前述其他高分子化合物,具体而言,能够使用环氧树脂、马来酰亚胺树脂等固化性树脂、聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇单烷基醚、聚氟烷基丙烯酸酯、聚酯、聚氨酯等热塑性树脂等,但不限定于此。
前述固化剂用于提高深层固化和机械强度,具体而言,能够使用环氧化合物、多官能异氰酸酯化合物、三聚氰胺化合物、氧杂环丁烷化合物等,但不限定于此。关于前述环氧化合物,具体而言,能够使用双酚A型环氧树脂、氢化双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、氢化双酚F型环氧树脂、酚醛清漆型环氧树脂、其他芳香族系环氧树脂、脂环族系环氧树脂、缩水甘油酯系树脂、缩水甘油胺系树脂或这些环氧树脂的溴化衍生物、环氧树脂及其溴化衍生物以外的其他脂肪族、脂环族或芳香族环氧化合物、丁二烯(共)聚合物环氧化物、异戊二烯(共)聚合物环氧化物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯(共)聚合物、三缩水甘油异氰脲酸酯等,但不限定于此。关于前述氧杂环丁烷化合物,具体而言,能够使用碳酸酯双氧杂环丁烷、二甲苯双氧杂环丁烷、己二酸双氧杂环丁烷、对苯二甲酸双氧杂环丁烷、环己烷二羧酸双氧杂环丁烷等,但不限定于此。
前述固化剂能够与固化剂同时使用固化辅助化合物,该辅助化合物能够使环氧化合物的环氧基、氧杂环丁烷化合物的氧杂环丁烷骨架开环聚合。关于前述固化辅助化合物,能够使用多元羧酸类、多元羧酸酐类、产酸剂等。前述多元羧酸酐类能够使用作为环氧树脂固化剂市售的化合物。作为市售的前述环氧树脂固化剂,例如可列举出:商品名(ADEKA固化剂EH-700)(ADEKA工业(株式会社制造)、商品名(RIKACID HH)(新日本化工株式会社制造)、商品名(MH-700)(新日本化工株式会社制造)等。
前述示例的固化剂等够单独使用或混合两种以上进行使用。
前述颜料分散剂能够使用市售的表面活性剂,具体而言,能够使用选自有有机硅系、氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系以及两性等的表面活性剂组成的组中的单独或它们的混合物。更具体而言,能够使用聚氧亚乙基烷基醚类、聚氧亚乙基烷基苯基醚类、聚乙二醇二酯类、脱水山梨糖醇脂肪酸酯类、脂肪酸改性聚酯类、叔胺改性聚氨酯类、聚乙烯亚胺类等,除此以外,还能够使用商品名KP(信越化学工业(株式会社))、ポリフロー(POLYFLOW)(共荣社化学公司)、エフトップ(EFTOP)(トーケムプロダクツ株式会社)、メガファック(MEGAFAC)(DAINIPPON INK AND CHEMICALS,INCORPORATED(株式会社))、フロラード(Flourad)(住友3M株式会社)、アサヒガード(Asahi guard)、Surflon(Surflon)(以上,旭硝子株式会社)、スルスパース(SOLSPERSE)(Lubrisol)、EFKA(EFKA化学公司)、PB821(味之素株式会社)、Disperbyk-series(BYK-chemi)等。
关于前述粘附促进剂,具体而言,能够使用选自由下述粘附促进剂组成的组中的单独或它们的混合物:乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基甲基二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷以及3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷。前述粘附促进剂相对于着色感光性树脂组合物的固体成分的总重量可含有0.01~10重量%,可优选含有0.05~2重量%。
关于前述紫外线吸收剂,具体而言,能够使用2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等,但不限于此。
关于前述抗絮凝剂,具体而言,能够使用聚丙烯酸钠等,但不限于此。
本发明中,前述添加剂(G)相对于着色感光性树脂组合物中的固体成分的总重量、按重量分数计可含有0.01~15重量%。
以下,举例对本发明的着色感光性树脂组合物的制造方法进行说明。
首先,将前述(A)着色剂中的颜料(a1)与(F)溶剂混合,使用珠磨机等进行分散直至颜料的平均粒径为0.2μm以下左右。此时,根据需要可以使颜料分散剂(a3)、(B)碱溶性树脂的一部分或全部,或者(a2)染料与(F)溶剂一起混合、溶解或分散。
向前述混合了的分散液中进一步添加染料(a2)、(B)碱溶性树脂的余量、(C)光聚合性化合物、(D)光聚合引发剂以及(E)抗氧化剂,根据需要进一步添加(G)添加剂和(F)溶剂以形成规定的浓度,能够制造本发明的着色感光性树脂组合物。
以下,基于实施例对本发明进行更详细的说明,然而,下述公开的本发明的实施方式仅为示例,本发明的范围不被这些实施方式所限定。本发明的范围如权利要求书所示,进而包括与权利要求书的记载均等意义及范围内的全部变更。另外,在以下的实施例、比较例中,表示含量的“%”和“份”只要没有特别提及则指的是重量基准。
制造例1:颜料分散组合物(M1)的制造
将12.0重量份的颜料C.I.颜料蓝15:6、颜料分散剂DISPERBYK-2001(BYK公司制造)4.0重量份、作为溶剂的丙二醇甲基醚乙酸酯44重量份以及丙二醇甲基醚40重量份通过珠磨机混合12小时,将其分散从而制造出颜料分散液M1。
制造例2:碱溶性树脂的制造
向具备搅拌机、温度计回流冷却管、滴液漏斗和氮气导入管的烧瓶中投入120份丙二醇单甲基醚乙酸酯、80份丙二醇单甲基醚、2份AIBN、13.0份丙烯酸、10份甲基丙烯酸苄酯、57.0份4-甲基苯乙烯、20份甲基丙烯酸甲酯、3份正十二烷基硫醇,将气氛置换为氮气。然后,搅拌的同时将反应液的温度升温到110℃后使其反应6小时。如此合成的碱溶性树脂的固体成分的酸值为100.2mgKOH/g,由GPC测得的重均分子量Mw为约15110。
制造例3:碱溶性树脂的制造
向具备搅拌机、温度计回流冷却管、滴液漏斗和氮气导入管的烧瓶中投入120份丙二醇单甲基醚乙酸酯、80份丙二醇单甲基醚、2份AIBN、3.5份丙烯酸、10份甲基丙烯酸苄酯、66.5份4-甲基苯乙烯、20份甲基丙烯酸甲酯、3份正十二烷基硫醇,将气氛置换为氮气。然后,搅拌的同时将反应液的温度升温到110℃后使其反应6小时。如此合成的碱溶性树脂的固体成分的酸值为26.5mgKOH/g,由GPC测得的重均分子量Mw为约16070。
制造例4:碱溶性树脂的制造
向具备搅拌机、温度计回流冷却管、滴液漏斗和氮气导入管的烧瓶中投入120份丙二醇单甲基醚乙酸酯、80份丙二醇单甲基醚、2份AIBN、22.5份丙烯酸、10份甲基丙烯酸苄酯、47.5份4-甲基苯乙烯、20份甲基丙烯酸甲酯、3份正十二烷基硫醇,将气氛置换为氮气。然后,搅拌的同时将反应液的温度升温到110℃后使其反应6小时。如此合成的碱溶性树脂的固体成分的酸值为172.3mgKOH/g,由GPC测得的重均分子量Mw为约14850。
实施例1:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、染料VALIFAST BLUE2620(OrientChemical Industries Co.,Ltd.产品)0.3重量份、制造例2的树脂16.5重量份、KAYARADDPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、具有下述化学式3的结构的TR-PBG-305(TRONLY公司制造)0.7重量份、抗氧化剂Irganox1035(BASF公司制造)0.2重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
[化学式3]
实施例2:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient ChemicalIndustries Co.,Ltd.产品)0.3重量份、制造例2的树脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、具有前述化学式3的结构的TR-PBG-305(TRONLY公司制造)0.7重量份、抗氧化剂Sumilizer GP(住友化学株式会社制造)0.2重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
比较例1:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient ChemicalIndustries Co.,Ltd.产品)0.3重量份、制造例2的树脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、具有前述化学式3的结构的TR-PBG-305(TRONLY公司制造)0.7重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
比较例2:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient ChemicalIndustries Co.,Ltd.产品)0.3重量份、制造例2的树脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、具有前述化学式3的结构的TR-PBG-305(TRONLY公司制造)0.7重量份、酚系抗氧化剂IRGANOX3114(BASF公司制造)0.2重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
比较例3:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient ChemicalIndustries Co.,Ltd.产品)0.3重量份、制造例2的树脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、具有前述化学式3的结构的TR-PBG-305(TRONLY公司制造)0.7重量份、磷系抗氧化剂IRGAFOS168(BASF公司制造)0.2重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
比较例4:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient ChemicalIndustries Co.,Ltd.产品)0.3重量份、制造例2的树脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、具有前述化学式3的结构的TR-PBG-305(TRONLY公司制造)0.7重量份、IRGANOX3114(BASF公司制造)0.2重量份、IRGAFOS168(BASF公司制造)0.2重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
比较例5:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient ChemicalIndustries Co.,Ltd.产品)0.3重量份、制造例2的树脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、具有前述化学式3的结构的TR-PBG-305(TRONLY公司制造)0.7重量份、硫系抗氧化剂STAB AO-412S(ADEKA公司制造)0.2重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
比较例6:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient ChemicalIndustries Co.,Ltd.产品)0.3重量份、制造例2的树脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、具有前述化学式3的结构的TR-PBG-305(TRONLY公司制造)0.7重量份、IRGANOX3114(BASF公司制造)0.2重量份、STAB AO-412S(ADEKA公司制造)0.2重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
比较例7:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient ChemicalIndustries Co.,Ltd.产品)0.3重量份、制造例2的树脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、下述<化学式4>结构的Irgacure OXE02(BASF公司制造)0.7重量份、抗氧化剂Irganox1035(BASF公司制造)0.2重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
[化学式4]
比较例8:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient ChemicalIndustries Co.,Ltd.产品)0.3重量份、制造例2的树脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、前述<化学式4>结构的Irgacure OXE02(BASF公司制造)0.7重量份、抗氧化剂Sumilizer GP(住友化学株式会社制造)0.2重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
比较例9:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient ChemicalIndustries Co.,Ltd.产品)0.3重量份、制造例3的树脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、具有前述化学式3的结构的TR-PBG-305(TRONLY公司制造)0.7重量份、抗氧化剂Irganox1035(BASF公司制造)0.2重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
比较例10:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient ChemicalIndustries Co.,Ltd.产品)0.3重量份、制造例4的树脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、具有前述化学式3的结构的TR-PBG-305(TRONLY公司制造)0.7重量份、抗氧化剂Irganox1035(BASF公司制造)0.2重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
比较例11:着色感光性树脂组合物的制造
将22.5重量份的前述颜料分散组合物M1、制造例4的树脂16.5重量份、KAYARADDPHA(日本化药株式会社制造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司制造)0.3重量份、具有前述化学式3的结构的TR-PBG-305(TRONLY公司制造)0.7重量份、抗氧化剂Irganox1035(BASF公司制造)0.2重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇单甲基醚34.0重量份混合,制造着色感光性树脂组合物。
试验例1:显影速度、粘附性和图案的线宽的测定
使用前述实施例1至2和比较例1至11中制造的着色感光性树脂组合物来制造滤色器。
具体而言,用旋转涂布法将前述着色感光性树脂组合物分别涂布在2平方英寸的玻璃基板(康宁公司制造,“EAGLE XG”)上后,将其放置于加热板上在100℃的温度下保持3分钟,形成薄膜。接着,在前述薄膜上载置具有透光率在1~100%的范围内呈阶梯状变化的图案与1μm~50μm线宽/间隔图案的试验光掩模,将与试验光掩模之间的间隔设为100μm,照射紫外线。此时,紫外线光源使用包括g、h、i射线全部的1KW高压汞灯以100mJ/cm2的照度进行照射,没有使用特殊的滤光器。将照射了前述紫外线的薄膜浸渍于pH10.5的KOH水溶液显影溶液中2分钟,使其显影。使用蒸馏水洗涤涂布有前述薄膜的玻璃板后,吹入氮气进行干燥,在200℃的加热炉中加热25分钟,制造出滤色器。
前述制造出的滤色器的膜厚为2.0μm。
<粘附性>
通过光学显微镜观察生成的图案,按照下述基准进行评价并示于下述表1和表2中。
○:图案上没有剥离
△:图案上有1~3个剥离
×:图案上有4个以上剥离
<显影速度>
测定显影时非曝光部完全溶解于显影液所需的时间。
试验例2:色度和对比度的测定
色度及对比度不使用试验光掩模,除此之外使用与前述<试验例1>同样地制造的滤色器进行测定。
<色度及对比度>
色度及对比度不使用试验光掩模,除此之外使用与前述<试验例1>同样地制造的滤色器进行测定。
在对比度的情况下,将前述滤色器的基板夹持在2张偏转板之间,从后面侧通过荧光灯(波长380~780nm)照明,同时使用CS-2000亮度计(KONICA MINOLTA公司)测定使前面侧偏转板旋转而透过的光强度的最大值与最小值,计算最大值除以最小值所得值的对比度,在透光率的情况下,使用色度计(奥林巴斯公司制造、OSP-200)进行测定。
前述试验例1、试验例2的结果示于下述表1至表2中。
[表1]
实施例 | 粘附性 | 显影速度 | 对比度 | 透光率 |
1 | ○ | 23 | 5855 | 13.5 |
2 | ○ | 23 | 5871 | 13.6 |
[表2]
比较例 | 粘附性 | 显影速度 | 对比度 | 透光率 |
1 | ○ | 23 | 5788 | 13.4 |
2 | △ | 23 | 5866 | 13.4 |
3 | ○ | 23 | 5712 | 13.4 |
4 | △ | 23 | 5888 | 13.5 |
5 | ○ | 23 | 5826 | 13.4 |
6 | △ | 23 | 5690 | 13.5 |
7 | ○ | 28 | 5560 | 12.7 |
8 | ○ | 29 | 5670 | 12.8 |
9 | ○ | 70 | 5958 | 13.4 |
10 | × | 14 | 5555 | 13.4 |
11 | ○ | 26 | 3548 | 13.0 |
由前述表1可以清楚地看出,本发明的着色感光性树脂组合物的实施例1至2的情况下,与比较例1至11的着色感光性树脂组合物相比,粘附性、显影速度、对比度和透光率表现出优异的结果。
Claims (6)
1.一种着色感光性树脂组合物,其特征在于,包含:
(A)着色剂,包含一种以上颜料和一种以上染料,所述颜料或染料中的一种以上为蓝色系列;
(B)酸值为30~150mgKOH/g的碱溶性树脂;
(C)光聚合性化合物;
(D)光聚合引发剂,包含下述化学式3表示的光聚合引发剂;
(E)抗氧化剂,一个分子内同时具有酚系抗氧化官能团和磷系抗氧化官能团;以及
(F)溶剂,
[化学式3]
2.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物,其特征在于,相对于着色感光性树脂组合物中包含的固体成分的总重量,着色感光性树脂组合物按重量分数计包含5~60重量%的(A)着色剂、10~80重量%的(B)碱溶性树脂和5~45重量%的(C)光聚合性化合物,以所述(B)碱溶性树脂和(C)光聚合性化合物100重量份为基准,包含0.1~40重量份的(D)光聚合引发剂,以所述(D)光聚合引发剂100重量份为基准,包含1~100重量份的(E)抗氧化剂,以着色感光性树脂组合物的总重量为基准,包含60~90重量%的(F)溶剂。
3.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物,其特征在于,一个分子内同时具有酚系抗氧化官能团和磷系抗氧化官能团的抗氧化剂选自由BASF公司制造的IRGANOX1425和住友化学株式会社制造的SumilizerGP组成的组。
4.一种滤色器,其特征在于,包含彩色图案,所述彩色图案在将权利要求1~3中任一项所述的着色感光性树脂组合物形成规定图案后,进行曝光和显影而形成。
5.一种液晶显示装置,其特征在于,包含权利要求4所述的滤色器。
6.一种摄像元件,其特征在于,包含权利要求4所述的滤色器。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2012-0083498 | 2012-07-30 | ||
KR1020120083498A KR101877992B1 (ko) | 2012-07-30 | 2012-07-30 | 착색 감광성 수지 조성물 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103576460A CN103576460A (zh) | 2014-02-12 |
CN103576460B true CN103576460B (zh) | 2019-10-25 |
Family
ID=50048528
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201310303748.4A Active CN103576460B (zh) | 2012-07-30 | 2013-07-18 | 感光性树脂组合物、滤色器、液晶显示装置和摄像元件 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6173807B2 (zh) |
KR (1) | KR101877992B1 (zh) |
CN (1) | CN103576460B (zh) |
TW (1) | TWI585530B (zh) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015108649A (ja) * | 2013-12-03 | 2015-06-11 | 凸版印刷株式会社 | 青色感光性組成物およびカラーフィルタ基板 |
KR101835171B1 (ko) * | 2014-03-10 | 2018-03-06 | 동우 화인켐 주식회사 | 컬러필터용 착색감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치 |
KR101851822B1 (ko) * | 2014-03-10 | 2018-04-26 | 동우 화인켐 주식회사 | 컬러필터용 착색감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치 |
KR101988696B1 (ko) * | 2014-03-11 | 2019-06-12 | 동우 화인켐 주식회사 | 청색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 청색 컬러필터 및 표시장치 |
KR102078594B1 (ko) * | 2014-03-19 | 2020-02-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치 |
KR102012954B1 (ko) * | 2014-03-28 | 2019-08-21 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치 |
KR20170094166A (ko) * | 2014-12-15 | 2017-08-17 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 유기 el 소자, 경화성 수지 조성물, 파장 변환부의 형성 방법 및 유기 el 장치 |
CN105929636A (zh) * | 2015-02-26 | 2016-09-07 | 东友精细化工有限公司 | 着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置 |
KR102206495B1 (ko) * | 2015-03-26 | 2021-01-21 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물 |
JP6819160B2 (ja) * | 2015-11-26 | 2021-01-27 | Jsr株式会社 | 感光性樹脂組成物、レジストパターンの形成方法、および金属パターンの製造方法 |
KR101809063B1 (ko) * | 2016-09-27 | 2017-12-14 | 동우 화인켐 주식회사 | 청색 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치 |
WO2018062105A1 (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
TWI766941B (zh) * | 2017-03-31 | 2022-06-11 | 南韓商東友精細化工有限公司 | 藍色感光性樹脂組成物以及利用彼製造之彩色濾光片與影像顯示裝置 |
KR102335621B1 (ko) * | 2018-03-20 | 2021-12-03 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 |
JP7422303B2 (ja) * | 2019-12-06 | 2024-01-26 | artience株式会社 | 感光性緑色組成物、カラーフィルタおよび表示装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101105546A (zh) * | 2006-07-11 | 2008-01-16 | 富士胶片电子材料有限公司 | 着色树脂组合物及液晶显示元件用滤色器 |
CN102081305A (zh) * | 2009-12-01 | 2011-06-01 | 东洋油墨制造株式会社 | 滤色器用蓝色着色组合物、滤色器及彩色显示器 |
CN102375337A (zh) * | 2010-08-10 | 2012-03-14 | 住友化学株式会社 | 感光性树脂组合物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5476758B2 (ja) * | 2009-03-19 | 2014-04-23 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、液晶表示素子の層間絶縁膜、保護膜及びスペーサーとその形成方法 |
JP5422244B2 (ja) * | 2009-04-01 | 2014-02-19 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 感光性着色組成物およびカラーフィルタ |
JP5475350B2 (ja) * | 2009-07-02 | 2014-04-16 | 太陽ホールディングス株式会社 | 光硬化性熱硬化性樹脂組成物、そのドライフィルム及び硬化物並びにそれらを用いたプリント配線板 |
JP2011158655A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Fujifilm Corp | 重合性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子 |
JP5623874B2 (ja) * | 2010-07-30 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、その製造方法及びカラーフィルタを備えた固体撮像素子並びに液晶表示装置 |
CN101923287B (zh) * | 2010-08-31 | 2011-11-30 | 常州强力电子新材料有限公司 | 一种含有二苯硫醚基酮肟酯类光引发剂的感光性组合物及其应用 |
JP5942368B2 (ja) * | 2010-09-13 | 2016-06-29 | 三菱化学株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
JP5121912B2 (ja) * | 2010-11-24 | 2013-01-16 | 富士フイルム株式会社 | 着色感光性樹脂組成物、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ及びそれを備えた表示装置 |
JP5659858B2 (ja) * | 2011-02-28 | 2015-01-28 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 感光性着色組成物およびカラーフィルタ |
JP5887867B2 (ja) * | 2011-11-22 | 2016-03-16 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性樹脂フィルム、並びにこれらを用いた電子部品 |
KR20130110925A (ko) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하는 컬러 필터 |
-
2012
- 2012-07-30 KR KR1020120083498A patent/KR101877992B1/ko active IP Right Grant
-
2013
- 2013-07-10 JP JP2013144293A patent/JP6173807B2/ja active Active
- 2013-07-18 CN CN201310303748.4A patent/CN103576460B/zh active Active
- 2013-07-29 TW TW102127076A patent/TWI585530B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101105546A (zh) * | 2006-07-11 | 2008-01-16 | 富士胶片电子材料有限公司 | 着色树脂组合物及液晶显示元件用滤色器 |
CN102081305A (zh) * | 2009-12-01 | 2011-06-01 | 东洋油墨制造株式会社 | 滤色器用蓝色着色组合物、滤色器及彩色显示器 |
CN102375337A (zh) * | 2010-08-10 | 2012-03-14 | 住友化学株式会社 | 感光性树脂组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103576460A (zh) | 2014-02-12 |
TW201405246A (zh) | 2014-02-01 |
JP2014026279A (ja) | 2014-02-06 |
JP6173807B2 (ja) | 2017-08-02 |
KR101877992B1 (ko) | 2018-07-13 |
KR20140016650A (ko) | 2014-02-10 |
TWI585530B (zh) | 2017-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103576460B (zh) | 感光性树脂组合物、滤色器、液晶显示装置和摄像元件 | |
CN104423148A (zh) | 着色感光性树脂组合物、包含其的滤色器和显示装置 | |
CN104834181A (zh) | 着色感光性树脂组合物、包含其的滤色器和显示装置 | |
CN104950578A (zh) | 着色感光性树脂组合物及由其制造的滤色片 | |
CN104914667B (zh) | 滤色器用着色感光性树脂组合物、滤色器及具备其的液晶显示装置 | |
CN106909027A (zh) | 着色感光性树脂组合物、滤色器及其制法、图像显示装置 | |
CN104914674A (zh) | 着色感光性树脂组合物 | |
CN103509151A (zh) | 碱溶性树脂以及包含该碱溶性树脂的感光性树脂组合物 | |
CN102445847A (zh) | 着色感光性树脂组合物、滤色器以及液晶显示装置 | |
CN103969953A (zh) | 着色感光性树脂组合物 | |
CN105974734A (zh) | 着色感光树脂组合物、彩色滤光片和液晶显示装置 | |
CN103969949B (zh) | 着色感光性树脂组合物 | |
CN104007612A (zh) | 着色感光性树脂组合物 | |
CN104345560A (zh) | 着色感光树脂组合物、滤色片和具有该滤色片的液晶显示装置 | |
CN104977808A (zh) | 黑色感光性树脂组合物及用其制造的黑色矩阵 | |
CN103543605A (zh) | 着色感光性树脂组合物及使用该组合物的彩色滤光片 | |
CN104345551B (zh) | 着色感光性树脂组合物及具有其的彩色滤光片和液晶显示器 | |
CN104298075A (zh) | 着色感光性树脂组合物、包含其的滤色器和显示装置 | |
CN104076604A (zh) | 着色感光性树脂组合物 | |
CN104423150B (zh) | 感光性树脂组合物、使用其的滤色器和液晶显示装置 | |
CN103576455A (zh) | 着色感光性树脂组合物、滤色器及包括其的液晶显示装置 | |
CN110297394A (zh) | 着色感光性树脂组合物、滤色器和图像显示装置 | |
CN103576461A (zh) | 感光性树脂组合物、滤色器、液晶显示装置和摄像元件 | |
CN104914666A (zh) | 滤色器用着色感光性树脂组合物、滤色器及具备其的液晶显示装置 | |
KR102012954B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
CB02 | Change of applicant information |
Address after: Jeonbuk, South Korea Applicant after: Tongwoo Fine Chemicals Co., Ltd. Address before: Jeonbuk, South Korea Applicant before: Toyotomi FINE-CHEM Co., Ltd. |
|
COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: DONG YOU FINE-CHEM TO: TONGWOO FINE CHEMICALS CO., LTD. |
|
EXSB | Decision made by sipo to initiate substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |