JP2011158655A - 重合性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)下記一般式(1)で示され、且つ、酢酸エチル中における、波長365nmの光に対するモル吸光係数が4000以上10000未満である光ラジカル重合開始剤と、(B)重合性化合物と、(C)着色剤と、を含有する重合性組成物である。下記一般式(1)において、XはCH2、Sなどを、R1はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等を、R2はアルキル基、アリール基などを、R3は水素原子、−SRa(Raはアルキル基等)等を示す。
【選択図】なし
Description
このような重合性組成物に用いられる光重合開始剤として、オキシムエステル誘導体が提案されている(例えば、特許文献1〜6参照)。しかし、これらの公知のオキシムエステル化合物は、波長365nmに対する吸光度が低いため、この波長の露光感度に関しては、なお、改良の余地があった。
このため、近年、365nm近傍の短波長における吸収を高め、感度を向上させ、且つ、安定性も良好なオキシムエステル誘導体が新たに提案されている(例えば、特許文献7〜8)。
重合性組成物をカラーフィルタ用の着色領域形成に用いる場合には、パターン形成後の色相の再現性が新しい課題となっており、経時により着色性が変化する等の問題点の改善が強く望まれていた。
以上のことから、カラーフィルタの着色領域を形成するために用いられる重合性組成物に関しては、色材(着色剤)を高濃度で含有しつつも、良好なパターン形成性を得る必要があるという点から、硬化感度が高いことが望まれているのが現状である。
本発明の第2の目的は、高感度で硬化し、支持体との密着性に優れ、かつ、現像後に後加熱した場合でも変色が抑制された着色パターンを形成し得る、カラーフィルタの着色領域形成に用いられる重合性組成物を提供することにある。
本発明の第3の目的は、上記カラーフィルタの着色領域形成に用いられる重合性組成物を用いてなる、パターン形状が良好であり、支持体との密着性に優れた着色パターンを備えたカラーフィルタ、及び、該カラーフィルタを高い生産性で製造しうる製造方法、更には、該カラーフィルタを備えた固体撮像素子を提供することにある。
前記課題を解決するための具体的手段を以下に示す。
<A群>
シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、−SRa、−CONRaRb、−OC(O)NRaRb、−OC(O)Ra、−C(O)ORa、−S(O)Ra、−S(O)2Ra。Ra、及び、Rbはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基を示す。
<3> 前記(C)着色剤が、亜鉛を含む染料である<1>又は<2>に記載の重合性組成物。
<4> 前記(C)着色剤が、亜鉛を含む顔料である<1>又は<2>に記載の重合性組成物。
<5> 前記(C)着色剤が、チタンブラックである<1>又は<2>に記載の重合性組成物。
<6> (D)顔料分散剤を含有する<4>又は<5>請求項4又は請求項5に記載の重合性組成物。
<8> 支持体上に、<7>に記載の重合性組成物を用いて形成された着色領域を有するカラーフィルタ。
<9> 支持体上に、<7>に記載の重合性組成物を塗布して重合性組成物層を形成する工程と、前記重合性組成物層を、パターン状に露光する工程と、露光後の前記重合性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、
を含むカラーフィルタの製造方法。
<10> <8>に記載のカラーフィルタを備える固体撮像素子。
また、本発明によれば、上記カラーフィルタの着色領域形成に用いられる重合性組成物を用いてなる、パターン形状が良好であり、支持体との密着性に優れた着色パターンを備えたカラーフィルタ、及び、該カラーフィルタを高い生産性で製造しうる製造方法、更には、該カラーフィルタを備えた固体撮像素子を提供することができる。
本発明の重合性組成物は、酢酸エチル中における、波長365nmの光に対するモル吸光係数が4000以上10000未満であり、かつ、一般式(1)で示される光ラジカル重合開始剤と、(B)重合性化合物と、(C)着色剤と、を含有することを特徴とする。
以下、本発明の重合性組成物に用いられる各成分について順次説明する。
本発明に用いられる(A)光ラジカル重合開始剤は、光により分解し、重合性化合物の重合を開始、促進する機能を有する。特に、本発明の光ラジカル重合開始剤は365nmの光源に優れた感度を有するため、重合性組成物において光重合開始剤として用いた場合に優れた効果を発揮する。
本発明における(A)光ラジカル重合開始剤は、下記一般式(1)で示され、且つ、波長365nmの光に対する、酢酸エチル中でのモル吸光係数が4000以上10000未満である化合物である。以下、本明細書において、「特定オキシム化合物」と称することがある。
<A群>
シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、−SRa、−CONRaRb、−OC(O)NRaRb、−OC(O)Ra、−C(O)ORa、−S(O)Ra、−S(O)2Ra。Ra、及び、Rbはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基を示す。
本発明における(A)光ラジカル重合開始剤は、酢酸エチル中での、波長365nmの光に対する吸光係数が4000以上10000未満であることを要する。
波長365nmにおける吸光係数の好ましい範囲としては、4000以上10000未満であり、さらに好ましくは4000以上7000未満であり、より好ましくは5000以上6000未満である。
すなわち、本発明の重合性組成物においては、用いられる(A)光ラジカル重合開始剤が、吸光係数4000以上10000未満において、硬化感度と膜内硬化性とのバランスに優れ、得られた硬化膜は、支持体との密着性が良好で、露光後の加熱処理による変色が抑制される。なお、このようなモル吸光度を達成する光重合開始剤の構造としては、例えば、一般式(1)におけるXとして、電子供与性の比較的低い官能基を有することが好ましく、そのような観点からは、Xとして、−CH2−、O、Sが好適なものとして選択されている。他方、一般式(1)において、XがN原子を含む場合、電子供与性が比較的高くなることから、吸光度が高くなる傾向にあり、本発明の目的とする使用態様には好ましくない。さらに、一般式(1)におけるXが単結合の場合や、Xが存在せず、Xを介して隣接する2つの芳香環同士が互いに連結して縮環構造をとる場合、共役鎖長が増すことで、吸収が長波化して吸光度が高くなる傾向にあるため、同様に本発明の目的とする使用態様には好ましくない。
一般式(1)中、Xは、CH2、O、又は、Sを表し、好ましくは、O、又は、Sであり、より好ましくはSである。
即ち、R1が、一般式(2)で示される置換基であって、R4がアリール基であるものが最適である。
具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、2−エチルヘキシル基、フェナシル基、1−ナフトイルメチル基、2−ナフトイルメチル基、アリル基、プロパルギル基等が挙げられる。
具体的には、例えば、フェニル基、p−メトキシフェニル基、p−フルオロフェニル基、p−ブロモフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、9−フルオレニル基、ターフェニル基、o−、m−、及びp−トリル基、キシニル基、o−、m−、及びp−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、等が挙げられる。
これらのなかでも、R2、及び、R4の双方がモルホリノ基であることが最も好ましい。
<A群>
シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、−SRa、−CONRaRb、−OC(O)NRaRb、−OC(O)Ra、−C(O)ORa、−S(O)Ra、−S(O)2Ra。
ここでRa、及び、Rbはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基を示す。
一般式(5)におけるR5の置換位置は、芳香環上のいずれであってもよい。また、nが2又は3を表すとき、複数存在するR5は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
すなわち、α位にメチレン部位を有するケトンを、塩基存在下、亜硝酸エステルと反応させることでオキシムを得ることができる。またこのオキシムに対して塩基存在下、カルボン酸クロリドと反応させることにより、一般式(1)で表されるオキシムエステル化合物を得ることができる。なお、下記スキームにおけるX、R1〜R3はそれぞれ前記一般式(1)におけるのと同義である。
(A)特定オキシム化合物は1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の重合性組成物における(A)特定オキシム化合物の含有量は、目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、該組成物の固形分に対し、1質量%〜20質量%が好ましく、3質量%〜15質量%が更に好ましい。なかでも、本発明の重合性組成物をカラーフィルタの着色領域形成に用いる場合には、7質量%〜15質量%が好ましく、固体撮像素子のカラーフィルタ形成に用いる場合には、3質量%〜20質量%が好ましい。
本発明の重合性組成物に用いることができる重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。
また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、必ずしも単一物ではなく、混合物であってもよい。代表例としては、アクリル酸、フタル酸及びエチレングリコールの縮合物、アクリル酸、マレイン酸及びジエチレングリコールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル酸及びペンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
(ただし、一般式(A)中、R4及びR5は、それぞれ、H又はCH3を示す。)
感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
また、重合性組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、着色剤(顔料、染料)等、バインダーポリマー等)との相溶性、分散性に対しても、付加重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や、2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる目的で特定の構造を選択することもあり得る。
重合性化合物は1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の重合性組成物は(C)着色剤を含有する。着色剤を含有することにより、所望の色相を有する着色重合性組成物を得ることができる。
なお、重合性組成物は、短波長の光源である365nm光源に優れた感度を有する本発明の(A)重合開始剤である特定オキシム化合物を含有するため、着色剤を高濃度に含有する場合にも高感度で硬化することができる。
前記(A)特定オキシム化合物を含有する本発明の重合性組成物は、露光量が少なくても高感度に硬化することができるため、光を透過し難い黒色着色剤を含有する重合性組成物に、特に好ましく用いることができる。
−(C−1)顔料−
有彩色系の顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を用いることができる。また、顔料として、無機顔料を用いる場合においても、有機顔料を用いる場合においても、重合性組成物が露光光に対し高透過率であることが好ましい点を考慮すると、顔料の粒子径はなるべく細かいもを使用することが好ましく、ハンドリング性をも考慮すると、上記顔料の平均粒子径は、0.01μm〜0.1μmが好ましく、0.01μm〜0.05μmがより好ましい。
上記組合せの具体例を以下に示す。例えば、赤の顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独又はそれらの少なくとも一種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料又はペリレン系赤色顔料と、の混合などを用いることができる。
特に、上記質量比としては、100:10〜100:30の範囲が最適である。なお、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、色度に併せて調整することができる。
例えば、このような例としては、C.I.ピグメント グリーン7、36、37とC.I.ピグメント イエロー83、C.I.ピグメント イエロー138、C.I.ピグメント イエロー139、C.I.ピグメント イエロー150、C.I.ピグメント イエロー180又はC.I.ピグメント イエロー185との混合が好ましい。緑顔料と黄色顔料との質量比は、100:5〜100:150が好ましい上記範囲とすることで、色純度を向上することができ、NST目標色相への適合が良好となる。
上記質量比としては100:30〜100:120の範囲が特に好ましい。
例えばC.I.ピグメント ブルー15:6とC.I.ピグメント バイオレット23との混合が好ましい。青色顔料と紫色顔料との質量比は、100:0〜100:30が好ましく、より好ましくは100:10以下である。
これら顔料の中でも、亜鉛を含む顔料を用いる場合、所望の吸収帯における透過率向上が達成でき、色分離に優れた分光設計が可能となるため、好ましい。
また、本発明の重合性組成物をカラーフィルタのブラックマトリックス形成に用いる場合に好適な遮光性の顔料としては、カーボンブラック、チタンブラック、酸化鉄、及び、酸化チタン等が挙げられ、これらは単独で、又は、混合して用いられる。遮光性顔料としては、チタンブラックがより好ましい。
チタンブラック分散物とは、色材としてチタンブラックを含有する分散物のことである。
重合性組成物にチタンブラックを、予め調製されたチタンブラック分散物として含むことでチタンブラックの分散性、分散安定性が向上する。
以下、チタンブラックについて説明する。
重合性組成物において、着色剤が染料である場合には、組成物中に均一に溶解した状態の着色組成物を得ることができる。
重合性組成物に含有される着色剤として使用できる染料は、特に制限はなく、従来カラーフィルタ用として公知の染料が使用できる。
このような亜鉛ピロメテン染料としては、下記一般式(PM−1)で表される含フッ素ジピロメテン化合物と亜鉛又は亜鉛化合物とを用いて得られるジピロメテン系亜鉛錯体化合物及びその互変異性体より選択される少なくとも一種が好ましく挙げられる。
本発明に有用なピロメテン系染料としては、前記特願2008−254529明細書段落番号〔0103〕〜〔0121〕に記載の特定金属錯体化合物であって、Maで示される金属が亜鉛であるものが好ましく挙げられ、これらは本発明に好適に使用される。
前記一般式(PM−1)で表される含フッ素ジピロメテン化合物から得られる亜鉛錯体化合物は、米国特許第4,774,339号、同5,433,896号、特開2001−240761号、同2002−155052号、特許第3614586号、Aust. J. Chem, 1965, 11, 1835-1845、J. H. Boger et al, Heteroatom Chemistry, Vol.1, No.5, 389 (1990)等に記載の方法で合成することができる。
前記一般式(PP−1)で示される色素単量体を重合成分として含む色素多量体としては、前記特願2009−269088明細書段落番号〔0122〕〜〔0127〕に記載の色素単量体を重合成分として含むポリマー化した亜鉛ピロメテン染料、より具体的には、同段落番号〔0146〕〜〔0165〕に記載のポリマー化亜鉛ピロメテン染料が挙げられ、これらは本発明に好適に使用される。
なお、(C)着色剤として、亜鉛を含む顔料又は染料を用い、(A)前記特定のオキシム化合物を併用する場合、特定オキシムの光吸収が最適であるために、着色剤に起因する透過率がより向上し、特定オキシム化合物の添加量を増やした場合でも十分な膜内部硬化性が得られるという利点をも有することになる。
着色剤の含有量を上記範囲とすることで、重合性組成物によりカラーフィルタを作製した際に、適度な色度が得られる。また、光硬化が充分に進み、膜としての強度を維持することができるため、アルカリ現像の際の現像ラチチュードが狭くなることを防止することができる。
重合性組成物が(C)着色剤として、チタンブラックなどの(C−2)遮光性顔料や、有機顔料などの(C−1)顔料を含有する場合、該顔料の分散性を向上させる観点から、さらに(D)顔料分散剤を添加することが好ましい。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
一方で、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料100質量部に対して、質量換算で5〜100部の範囲が好ましく、10〜80部の範囲であることがより好ましい。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、質量換算で1〜30部の範囲にあることが好ましく、3〜20部の範囲にあることがより好ましく、5〜15部の範囲にあることが特に好ましい。
重合性組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、以下に詳述する任意成分を更に含有してもよい。
以下、重合性組成物が含有しうる任意成分について説明する。
重合性組成物は、ラジカル開始剤のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。
本発明に用いることができる増感剤としては、前記した(A)光ラジカル重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。
重合性組成物中における増感剤の含有量は、深部への光吸収効率と開始分解効率の観点から、固形分換算で、0.1質量%〜20質量%であることが好ましく、0.5質量%〜15質量%がより好ましい。
増感剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
重合性組成物は、更に共増感剤を含有することも好ましい。
本発明において共増感剤は、(A)光ラジカル重合開始剤や前記増感剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、或いは、酸素による(B)重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
重合性組成物においては、皮膜特性向上などの目的で、必要に応じて、更にバインダーポリマーを使用することができる。バインダーとしては線状有機ポリマーを用いることが好ましい。このような「線状有機ポリマー」としては、公知のものを任意に使用できる。好ましくは水現像或いは弱アルカリ水現像を可能とするために、水或いは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水或いは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。例えば、水可溶性有機ポリマーを用いると水現像が可能になる。
このような線状有機ポリマーとしては、特開2008−32803号公報の段落番号〔0166〕〜〔0175〕に記載の化合物が挙げられ、これらを本発明にも適用しうる。
また、同様に側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する重合体に環状酸無水物を付加させたものなどが有用である。
また、パターン形成性の観点から、酸価が、50mgKOH/g以上150mgKOH/g以下のものが好適である。 これらのバインダーポリマーは、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
重合性組成物においては、重合性組成物の製造中或いは保存中において、(B)重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために少量の熱重合防止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる熱重合防止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
また必要に応じて、酸素による重合阻害を防止するためにベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で塗布膜の表面に偏在させてもよい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、全組成物の約0.5質量%〜約10質量%が好ましい。
重合性組成物においては、形成された硬化膜の支持体などの硬質表面との密着性を向上させるために、密着向上剤を添加することができる。密着向上剤としては、シラン系カップリング剤、チタンカップリング剤等が挙げられる。
なかでも、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、が好ましく、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが最も好ましい。
密着向上剤の添加量は、重合性組成物(1)の全固形分中0.5質量%〜30質量%が好ましく、0.7質量%〜20質量%がより好ましい。
重合性組成物は、希釈剤として、種々の有機溶剤を用いてもよい。
ここで使用する有機溶剤としては、例えば、特開2008−32803号公報の段落番号〔0187〕に記載の各種溶剤が挙げられる。
これら、希釈剤(溶媒)としての有機溶剤は、単独で、或いは、2種以上を混合して使用することができる。
本発明の重合性組成物における有機溶剤に対する固形分の濃度は、2質量%〜60質量%であることが好ましい。
本発明の重合性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤の各種界面活性剤を使用できる。
特に、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液としたときの液特性(特に、流動性)をより向上させ、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。
すなわち、フッ素系界面活性剤を含有する重合性組成物においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
フッ素系界面活性剤の添加量は、重合性組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
ノニオン系界面活性剤として具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル(BASF社製のプルロニックL10、L31、L61、L62、10R5、17R2、25R2、テトロニック304、701、704、901、904、150R1等が挙げられる。
更に、アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商社製)等が挙げられる。
更に、重合性組成物に対しては、硬化皮膜の物性を改良するために無機充填剤や、可塑剤、感脂化剤等の公知の添加剤を加えてもよい。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等があり、結合剤を使用した場合、重合性化合物とバインダーポリマーとの合計質量に対し10質量%以下添加することができる。
このような重合性組成物は、着色剤を大量に含有する場合でも、高感度でパターン形成が可能であり、基板との密着性に優れる点、形成された着色硬化膜が、繰り返し加熱或いは光照射を受けても着色、変色が抑制されることから、特に、カラーフィルタの着色領域を形成するのに有用であり、本発明の重合性組成物は、カラーフィルタ用重合性組成物として用いることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
本発明のカラーフィルタは、支持体上に、本発明のカラーフィルタ用重合性組成物〔前記重合性組成物〕を用いてなる着色パターンを有することを特徴とする。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法における各工程について説明する。
重合性組成物層形成工程では、支持体上に、本発明のカラーフィルタ用重合性組成物を塗布して着色重合性組成物からなる層を形成する。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、カラーフィルタ用重合性組成物の塗布膜厚としては、解像度と現像性の観点から、0.35μm〜1.5μmが好ましく、0〜40μm〜1.0μmがより好ましい。
露光工程では、前記重合性組成物層形成工程において形成された重合性組成物層をパターン状に露光する、パターン露光は、通常、マスクを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させる方法で行われるが、目的に応じて走査露光によるパターン露光が行割れる場合もある。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく用いられ、高圧水銀灯がより好まれる。照射強度は5mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく10mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましく、10mJ/cm2〜800mJ/cm2が最も好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行い、露光工程における光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させる。これにより、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は20秒〜90秒である。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えることを特徴とする。
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用重合性組成物を用いているため、形成された着色パターンが支持体基板との高い密着性を示し、硬化した組成物は耐現像性に優れるため、露光感度に優れ、露光部の基板との密着性が良好であり、かつ、所望の断面形状を与える高解像度のパターンを形成することができる。従って、液晶表示素子やCCD等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に100万画素を超えるような高解像度のCCD素子やCMOS等に好適である。つまり、本発明のカラーフィルタは、固体撮像素子に適用されることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、例えば、CCDを構成する各画素の受光部と集光するためのマイクロレンズとの間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
本発明において、本発明の重合性組成物により形成された硬化膜は、現像後の加熱や、さらなる経時による着色が抑制されることを大きな特徴とするものである。本発明において、硬化膜の着色を評価するためには、色差ΔEab*を用いればよい。ここで、色差ΔEab*は、大塚電子(株)製MCPD−3000で測定することができる。
評価の際の条件としては、まず、本発明の重合性組成物を超高圧水銀灯プロキシミティー型露光機(日立ハイテク電子エンジニアリング(株)製)、若しくは、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)(365nm)で10mJ/cm2〜2,500mJ/cm2の範囲の種々の露光量で露光し、硬化膜を形成する。そして、所望により現像を行った後、硬化膜を200℃で1時間加熱する。
この硬化膜の加熱前後の色差ΔEab*を測定することで、硬化膜の加熱経時による着色状態を評価することができる。
本発明の重合性組成物によれば、加熱前後の色差ΔEab*を5以下とすることができる。
(1.特定化合物1の中間体(1)の合成)
1L三口フラスコにフェニルスルフィド100.0g(0.37mol)、クロロベンゼン240mlを加え、0℃に冷却した。これに塩化アルミニウム74.4g(0.558mol)を加え、引き続いてベンゾイルクロリド77.7g(0.553mol)を30分かけて滴下した。この反応液を2時間室温で攪拌した。
再び0℃に冷却して塩化アルミニウム78.8g(0.591mol)を加え、引き続いて4−クロロブチリルクロリド83.3g(0.591mol)を30分かけて滴下した。2時間室温で攪拌した。水3.5Lと濃塩酸570mLに反応液を滴下して得られた個体をろ取した。
水300mL,酢酸エチル100mL,メタノール100mLで洗浄して、40℃で真空乾燥した。下記構造の中間体(1)を、白色固体として169.0g(0.423mol, 80%収率)で得た。
1H NMR(300MHz、CDCl3): 2.23(quintet, 2H)、3.16(t、2H)、3.68(t、2H)、7.4−7.5(m、6H)、7.60(t、1H)、7.77(t、4H)、7.80(d、2H)、
中間体1
得られた中間体(1)100g(0.253mol)、4−クロロベンゼンチオール38.5g(0.266mol)とヨウ化ナトリウム3.8g(0.025mol)を2L三口フラスコに仕込み、THF500mLに溶解させた。攪拌しながら40℃に昇温させ、水酸化ナトリウム11.4g(0.266mol)を加えた。65℃で2時間反応を行なった。
次に、反応液を5℃に冷却してナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液58.7g(0.304mol)加えて室温で1時間攪拌した。再び5℃に冷却して亜硝酸イソペンチル35.6g(0.304mol)を20分間かけて滴下した。室温で2時間反応を行なった。この反応液を水4.7L、濃塩酸40mL,アセトン200mL,アセトニトリル300mL,酢酸エチル100mLの混合溶媒に滴下して晶析させ、結晶をろ取した。
アセトニトリル500mLで再結晶を行ない、下記構造の中間体(2)を淡黄色粉体として114.6g(0.215mol, 85%収率)で得た。
1H NMR(300MHz、CDCl3):3.03(t、2H)、3.15(t、2H)、7.2−7.5(m, 10H)、7.60(t, 1H),7.77(t、4H)、7.87(d、2H)、8.68(brs、1H)
中間体2
得られた中間体(2)80g(0.15mol)を酢酸エチル500mLに懸濁させ、5℃に冷却した。これに、トリエチルアミン18.2g(0.18mol)を加え、続いてアセチルクロリド14.1g(0.18mol)を加え、室温で2時間攪拌した。水300mLで洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、350mLの酢酸エチルをエバポレーターで溜去した。これをヘキサン2Lに滴下し、晶析させ、結晶をろ取した。光重合開始剤(I−4)を淡黄色粉体として74.5g(0.13mol, 87%収率)で得た。
1H NMR(300MHz、CDCl3):2.18(s、3H)、3.13(m、4H)、7.26(m、4H)、7.39(d、2H)、7.52(m、4H)、7.61(t、1H)、7.83(d、4H)、8.04(d、2H)、
特定化合物1
また、前記一覧中に示される比較化合物1及び比較化合物2の構造は以下の通りである。
〔1.着色重合性組成物A−1の調製〕
カラーフィルタ形成用重合性組成物として、着色剤(顔料)を含有するネガ型の着色重合性組成物A−1を調製し、これを用いてカラーフィルタを作製した。
顔料としてC.I.ピグメント グリーン58と、C.I.ピグメント イエロー180との30/70(質量比)混合物40部、分散剤としてBYK2001〔Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%〕10部(固形分換算約4.51部)、及び、溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル150部からなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、顔料分散液(P1)を調製した。
下記組成A−1の成分を混合して溶解し、着色重合性組成物A−1を調製した。
・顔料分散液(P1) 600部
・アルカリ可溶性樹脂 200部
(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレート
共重合体、mol比:80/10/10、Mw:10,000)
・多官能性単量体:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 60部
・特定オキシム化合物:特定化合物1(光重合開始剤) 60部
・溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 1,000部
・界面活性剤(商品名:テトラニック150R1、BASF社) 1部
・γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 5部
2−1.着色重合性組成物層の形成
上記により得られた顔料を含有する着色重合性組成物A−1をレジスト溶液として、550mm×650mmのガラス基板に下記条件でスリット塗布した後、10分間そのままの状態に保持し、真空乾燥とプレベーク(prebake)(100℃80秒)を施して重合性組成物塗膜(着色重合性組成物層)を形成した。
塗布ヘッド先端の開口部の間隙:50μm
塗布速度:100mm/秒
基板と塗布ヘッドとのクリヤランス:150μm
塗布厚(乾燥厚):2μm
塗布温度:23℃
その後、2.5kWの超高圧水銀灯を用いて、着色重合性組成物層をパターン状に露光した。露光後の着色重合性組成物層の全面を、有機系現像液(商品名:CD、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の10%水溶液で被い、60秒間静止した。
その後、着色重合性組成物層上に純水をシャワー状に噴射して現像液を洗い流し、次いで、220℃のオーブンにて1時間加熱した(ポストベーク)。これにより、ガラス基板上に着色パターンを有するカラーフィルタを得た。
着色重合性組成物の保存安定性及び露光感度、着色重合性組成物を用いてガラス基板上に着色パターンを形成した際の現像性、得られた着色パターンの加熱経時での着色、基板密着性、パターン断面形状及び後加熱パターン断面形状について、下記のようにして評価した。評価結果をまとめて表1に示す。
着色重合性組成物を、ガラス基板上にスピンコート塗布後、乾燥して膜厚1.0μmの塗膜を形成した。スピンコート条件は、300rpmで5秒の後、800rpmで20秒とし、乾燥条件は100℃で80秒とした。次に、得られた塗膜を、線幅2.0μmのテスト用のフォトマスクを用い、超高圧水銀灯を有すプロキシミティー型露光機(日立ハイテク電子エンジニアリング(株)製)により、10mJ/cm2〜1600mJ/cm2の種々の露光量で露光した。次に、60%CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)現像液を使用して、露光後の塗膜を、25℃、60秒間の条件で現像した。その後、流水で20秒間リンスした後、スプレー乾燥しパターニングを完了した。
露光感度の評価は、露光工程において光が照射された領域の現像後のパターン線幅が、1μm以上となる最小の露光量を露光感度として評価した。露光感度の値が小さいほど感度が高いことを示す。
「2−3.加熱処理」においてポストベークを行った後の基板表面及び断面形状を、光学顕微鏡及びSEM写真観察により通常の方法で確認することにより、密着感度、強制加熱経時での着色変化の評価を行った。評価方法の詳細は以下の通りである。
密着感度は、パターン欠損が発生しているか否かを観察し、まったく欠損が確認されなくなった露光量を密着感度とした。密着感度の値が小さいほど、密着性が良好であることを示す。密着性が良好なことで、組成物膜の深部まで硬化していることが確認される。
また、密着感度の値は露光感度の値よりも小さくなることが好ましい。密着感度の値が大きく、露光感度の値が小さい場合には、少ない露光量でパターンの線幅は大きくなるが、最適な線幅では膜内部の硬化性が低いためパターン剥がれが起こりやすくなる。
露光、及び現像後の重合性組成物層(着色パターン)を、ホットプレートで200℃、1時間加熱し、下記基準に基づいて加熱前後の色差ΔEab*を、大塚電子(株)製MCPD−3000で評価した。なお、以下の基準において、○〜△が実用上問題のないレベルである。
−評価基準−
○:ΔEab*≦5
△:5<ΔEab*<8
×:ΔEab*≧8
実施例2−1での着色重合性組成物A−1の調製に用いた組成A−1において、特定化合物1(特定オキシム化合物)60部を下記表1に示される各化合物及び量に代え、実施例1−6〜1−10については、更に、増感剤、共増感剤を下記表1に示される種類及び量で加えた以外は、すべて実施例1−1と同様にして、着色重合性組成物A−2〜A−10及びA’−1〜A’−3を調製し、カラーフィルタを得た。更に、実施例1−1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
前記表1中に示される、増感剤の種類A1〜A3、共増感剤の種類F1〜F2は、以下に示す化合物である。
〔1.レジスト液の調製〕
下記組成の成分を混合して溶解し、レジスト液を調製した。
−レジスト液の組成−
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) 19.20部
・乳酸エチル 36.67部
・樹脂 30.51部
〔メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシ
エチル共重合体(モル比=60/22/18)の40%PGMEA溶液〕
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(重合性化合物) 12.20部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.0061部
・フッ素系界面活性剤 0.83部
(F−475、大日本インキ化学工業(株)製)
・光重合開始剤 0.586部
〔TAZ−107(トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤)、
みどり化学(株)製〕
6inchシリコンウエハーをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハー上に前記レジスト液を乾燥膜厚が2μmになるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハー基板を得た。
下記組成B−1の化合物を混合して溶解し、着色剤(染料)を含有する着色重合性組成物B−1を調製した。
・プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(溶剤) 21.09部
・重合性化合物1(下記構造) 0.582部
・重合性化合物2(下記構造) 0.582部
・特定オキシム化合物:特定化合物1(光重合開始剤) 0.360部
・染料化合物1(下記構造) 1.200部
・Pigment Blue−15:6分散液 24.8766部
(固形分濃度13.17%、顔料濃度10.13%)
・界面活性剤
(商品名:F−781、大日本インキ化学工業(株)製のプロピレングリールメチルエーテルアセテート1.0%溶液) 1.250部
・p−メトキシフェノール1.0%プロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶液 0.060部
前記3.で調製した着色重合性組成物B−1を、前記2.で得られた下塗り層付シリコンウエハー基板の下塗り層上に塗布し、光硬化性の塗布膜を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が0.6μmになるように、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長でパターンが2μm四方のIslandパターンマスクを通して10〜1600mJ/cm2の露光量で照射した。
その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハー基板をスピン・シャワー現像機〔DW−30型、(株)ケミトロニクス製〕の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハー基板上に着色パターンを形成した。
以上のようにして、基板上に着色パターンが形成されたカラーフィルタを得た。
露光工程において光が照射された領域の現像後のパターン線幅が1.0μmとなる最小の露光量を露光感度として評価した。露光感度の値が小さいほど感度が高いことを示す。
パターン線幅は測長SEM「S−9260A」(日立ハイテクノロジーズ(株)製)を用いた。
結果を下記表2に示す。
密着感度、加熱経時での着色評価は、実施例1−1に対して行った評価方法及び評価基準に基づいて行った。結果を下記表2に示す。
実施例2−1において、着色重合性組成物B−1の調製に用いた組成B−1中の特定化合物1(特定オキシム化合物)0.360部を下記表2に示される各化合物及び量に代え、更に実施例2−6〜実施例2−10については、下記表2に示される増感剤、共増感剤を下記表2に示される種類及び量で加えた以外は、すべて実施例2−1と同様にして、着色重合性組成物B−2〜B−10及びB’−1〜B’−3を調製し、カラーフィルタを得た。更に、実施例2−1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。
表2の結果から、特定オキシム化合物(特定化合物1〜特定化合物5)を含有する各実施例の着色重合性組成物は、着色剤として顔料に代えて染料を用いた場合においても、露光による硬化感度が高く、カラーフィルタの着色パターンの加熱経時での着色が抑制され、また、基板密着性も優れていることが判る。
下記組成C−1の化合物を混合して溶解し、着色剤(顔料)を含有する着色重合性組成物C−1を調製した。
・3−エトキシプロピオン酸エチル〔溶剤〕 17.9部
・着色剤 C.I.PigmentRed 254の分散液 26.7部
(固形分:15質量%、固形分中の顔料含有率:60%)
・着色剤 C.I.PigmentYellow 139の分散液 17.8部
(固形分:15質量%、固形分中の顔料含有率:60%)
・ラジカル重合性モノマー(重合性化合物) 3.5部
〔ペンタエリスリトールトリアクリレートとジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレートとの3:7の混合物〕
・特定オキシム化合物:特定化合物1(光重合開始剤) 0.5部
・ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸共重合体 2.0部
(モル比=70/30)
実施例3−1において、着色重合性組成物C−1の調製に用いた組成C−1中の特定化合物1(特定オキシム化合物)0.5部を、下記表3に示される各化合物及び量に代え、更に、実施例3−6〜実施例3−10については、下記表4に示される増感剤及び共増感剤を下記表3に示される種類及び量で加えた以外は、すべて実施例3−1と同様にして、着色重合性組成物C−2〜C−17及びC’−1〜C’−3を調製した。
〔黒色重合性組成物の調製〕
<チタンブラック分散液Aの調製>
下記組成1を二本ロールにて高粘度分散処理を施し、分散物を得た。なお、高粘度分散処理の前にニーダーで30分混練した。
・チタンブラック 35部
(平均一次粒径75nm、三菱マテリアルズ(株)製13M−C)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 65部
・特定樹脂1(下記構造:x:50モル%、y:50モル%、Mw:30,000)
のプロピレングリコールモノメチルエーテアセテート30wt%溶液 30部
下記組成を攪拌機で混合して、黒色重合性組成物D−1を調製した。
<D−1>
・ベンジルメタクリレート/アクリル酸共重合体(バインダーポリマー) 2.0部
〔組成比:ベンジルメタクリレート/アクリル酸共重合体=80/20(重量%)、
重量平均分子量:25000〕
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(重合性化合物) 3.0部
・TB分散液A(前記で得たもの) 24.0部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(溶剤) 10部
・エチル−3−エトキシプロピオネート(溶剤) 8部
・光重合開始剤(表4に記載の化合物) 0.8部
・4−メトキシフェノール(重合禁止剤) 0.01部
上記のようにして得られた黒色重合性組成物D−1〜D−10、及びD’−1〜D’−3を用いて、前記実施例3−1と同様の評価を行った。その結果を表4にまとめて示す。
<フルカラーのカラーフィルタの作製>
前記実施例4−1で作製したチタンブラックによる黒色画像パターンをブラックマトリックスとし、該ブラックマトリックス上に、前記着色重合性組成物A−1を用いて、実施例1−1に記載の方法と同じ要領で1.2×1.2μmの緑色(G)の着色パターンを形成した。
さらに、前記着色重合性組成物A−1について、顔料(C.I.ピグメント グリーン58と、C.I.ピグメント イエロー180との30/70〔質量比〕混合物)のみを、青色顔料(顔料C.I.ピグメント ブルー15:6とピロメテン染料(前記染料化合物1)との30/70〔質量比〕混合物)と赤色顔料(C.I.ピグメント レッド254)とにそれぞれ変更した他は同様にして青色(B)、赤色(R)の着色重合性組成物を調製した。
上記基板にまず、緑色(G)重合性組成物A−1で実施したのと同様にして1.2×1.2μmの青色(B)、赤色(R)パターンを順次形成して固体撮像素子用のカラーフィルタを作製した。
<固体撮像素子の作製>
実施例5にて得られたフルカラーのカラーフィルタを固体撮像素子に組み込んだところ、該固体撮像素子は、高解像度で、色分離性に優れることが確認された。
Claims (10)
- (A)下記一般式(1)で示され、且つ、酢酸エチル中における、波長365nmの光に対するモル吸光係数が4000以上10000未満である光ラジカル重合開始剤と、(B)重合性化合物と、(C)着色剤と、を含有する重合性組成物。
<A群>
シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、−SRa、−CONRaRb、−OC(O)NRaRb、−OC(O)Ra、−C(O)ORa、−S(O)Ra、−S(O)2Ra。Ra、及び、Rbはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基を示す。 - 前記(A)光ラジカル重合開始剤が、下記一般式(5)で示される化合物である請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記(C)着色剤が、亜鉛を含む染料である請求項1又は請求項2に記載の重合性組成物。
- 前記(C)着色剤が、亜鉛を含む顔料である請求項1又は請求項2に記載の重合性組成物。
- 前記(C)着色剤が、チタンブラックである請求項1又は請求項2に記載の重合性組成物。
- (D)顔料分散剤を、さらに、含有する請求項4又は請求項5に記載の重合性組成物。
重合性組成物。
- カラーフィルタの着色領域形成に用いられる請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 支持体上に、請求項7に記載の重合性組成物を用いて形成された着色領域を有するカラーフィルタ。
- 支持体上に、請求項7に記載の重合性組成物を塗布して重合性組成物層を形成する工程と、
前記重合性組成物層を、パターン状に露光する工程と、
露光後の前記重合性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、
を含むカラーフィルタの製造方法。 - 請求項8に記載のカラーフィルタを備える固体撮像素子。
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