JP5638285B2 - 重合性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および固体撮像素子 - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/105—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a methine or polymethine dye
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
Description
このため、近年、365nm近傍の短波長における吸収を高め、感度を向上させ、且つ、安定性も比較的良好なオキシムエステル誘導体が新たに提案されている(例えば、特許文献7〜8)。しかしこれらのオキシムエステル誘導体も酸性または塩基性の強い重合性組成物とした場合にはオキシムエステル部位の加水分解が起こるために経時安定性について今尚課題が残っていた。
高着色濃度にするために顔料には顔料と相互作用しうるシナジストや、シナジストと相互作用しうる分散剤が使用される。これらの相互作用基として酸-塩基イオン性相互作用が一般的に広く用いられる。高着色濃度を実現するためにこれら酸、塩基性の置換基が重合性組成物中に多量に存在すると、組成物中でオキシムエステル誘導体を加水分解させるので、重合性組成物の経時安定性が悪くなることがある。
以上のことから、カラーフィルタの着色領域を形成するために用いられる重合性組成物に関しては、着色剤と分散剤とを高濃度で含有しつつも、良好なパターン形成性を得る必要があるという点から、硬化感度が高いこと、さらに酸または塩基性の置換基を有する分散剤が重合性組成物中に含まれていても、オキシムエステル誘導体が加水分解を起こさず、重合性組成物が経時保存で感度低下しないことが望まれているのが現状である。
また、前記重合性組成物を用いてパターン形状が良好な硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および固体撮像素子を提供することにある。
前記課題を解決するための具体的手段を以下に示す。
一般式(5)中、2個あるR 13 は同一で、炭素数8以下のアルキル基、または炭素数8以下のアリール基を表す。
<2> (A)オキシムエステル光重合開始剤、(B)沸点が100℃以上200℃以下であり分子量300以下の有機酸無水物、および(C)重合性化合物を含有する重合性組成物。
<3> 前記(B)有機無水物が下記一般式(5)で表される化合物である<2>に記載の重合性組成物。
一般式(5)中、2個あるR 13 は同一で、炭素数8以下のアルキル基、または炭素数8以下のアリール基を表す。
<4> (A)オキシムエステル光重合開始剤、(B)分子量300以下の有機酸無水物、(C)重合性化合物、および(D)着色剤としてチタンブラックを含有する重合性組成物。
一般式(5)中、2個あるR 13 は同一で、炭素数8以下のアルキル基、または炭素数8以下のアリール基を表す。
<6> 前記(B)有機酸無水物の沸点が100℃以上200℃以下である<5>に記載の重合性組成物。
<7> さらに、(E)分散剤を含有する<4>〜<6>のいずれか1項に記載の重合性組成物。
一般式(4)中、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、Yは2価のアルキレン基を表す。R11はアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、R12は炭素数8以下のアルキル基または炭素数8以下のアリール基を表す。Qは下記<B群>の1種から水素原子が1個除かれX−Yと共同して環を形成する置換基を表す。rは0または1、sは0または1を表す。
<B群>
下記において、R8はアルキル基またはアリール基を表す。
<14> <1>〜<13>のいずれか1項に記載の重合性組成物を用いてなる硬化膜。
<15> 支持体上に、<1>〜<13>のいずれか1項に記載の重合性組成物を用いて形成されたパターン領域を有するカラーフィルタ。
<17> <15>に記載のカラーフィルタを備える固体撮像素子。
また、仮にオキシムエステル光重合開始剤が加水分解してオキシムとなったとしても、重合性組成物中に酸無水物が存在することによってオキシムのエステル化がおこり、元の構造のオキシムエステル光重合開始剤に戻ることができるものと考えられる。これによって重合性組成物の経時保管したときの感度低下を抑制し、高感度を維持することができたものと推測される。
オキシムエステル光重合開始剤は、中性以外では加水分解を受けやすいが、特にカラーフィルタ用途のような重合性組成物では、顔料分散剤、現像のための樹脂などの酸性基、塩基性基を含む化合物が存在すると、オキシムエステル光重合開始剤の加水分解を助長することがある。したがって本発明の重合性組成物をカラーフィルタの着色領域形成に用いる場合には、重合性組成物を経時保管したときの感度低下がなく、高感度で硬化し、さらにパターン形成性が良好で、且つ未露光部の残渣がないパターンが得られた。これは、カラーフィルの着色パターンとしては、極めて好ましく、そのような着色パターンを形成しうる本発明のカラーフィルタは、微細な着色パターンを必要とする固体撮像素子用途に好適である。
また、前記重合性組成物を用いてパターン形状が良好な硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および固体撮像素子を提供することができる。
本発明の重合性組成物は、(A)オキシムエステル光重合開始剤、(B)分子量300以下の有機酸無水物、および(C)重合性化合物を含有することを特徴とする。
以下、本発明の重合性組成物に用いられる各成分について順次説明する。
本発明における(A)オキシムエステル光重合開始剤は、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知のオキシムエステル光重合開始剤の中から適宜選択することができる。
また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成するオキシムエステル光重合開始剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるようなオキシムエステル光重合開始剤であってもよい。
さらに、(A)オキシムエステル光重合開始剤は、約200〜800nm(300〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50以上の分子吸光係数を有する成分を少なくとも1種含有していることが硬化性を付与するために好ましい。
また近年ではUV光源として水銀ランプ、メタルハライドランプのみではなく単色UV-LED光源が使用されることがある。単色としては365nm又は405nmが主に使用される。このため高感度化の観点から、365nmや405nmにおけるオキシムエステル光重合開始剤のモル吸光係数は、50〜10,0000であることが好ましく、100〜70,000であることがより好ましく、500〜50,000であることが特に好ましい。
市販品ではIRGACURE−OXE01、IRGACURE−OXE02、CGI−325(以上、チバジャパン社製)も好適に用いられる。
さらに、特開2007−231000号公報、及び、特開2007−322744号公報に記載される環状オキシム化合物も好適に用いることができる。
最も好ましくは、特開2007−269779号公報に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開2009−191061号公報に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物が挙げられる。
一般式(1)中、R1はアリール基、ヘテロアリール基、またはアシル基を表す。
例えば、ベンゾイル基、3−(N-エチルカルバゾール)カルボニル基、(4-フェニルチオ)フェニルカルボニル基などが挙げられる。
具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
<A群>
ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、−ORa、−SRa、−CONRaRb、−OC(O)NRaRb、−OC(O)Ra、−C(O)ORa、−S(O)Ra、−S(O)2Ra。Ra、Rbはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基を示す。
また、R5がアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基を示す場合の好ましい範囲は一般式(1)におけるR2で記述した範囲と同様である。
一般式(4)中、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、Yは2価のアルキレン基を表す。R11はアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、R12は炭素数8以下のアルキル基または炭素数8以下のアリール基を表す。Qは下記<B群>の1種から水素原子が1個除かれX−Yと共同して環を形成する置換基を表す。rは0または1、sは0または1を表す。
<B群>
下記において、R8はアルキル基またはアリール基を表す。
R8がアリール基を表す場合の置換基を有していてもよいアリール基としては、炭素数6から12のアリール基が好ましい。最も好ましくはフェニル基である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の重合性組成物に使用される(A)オキシムエステル光重合開始剤の含有量は、目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、重合性組成物の固形分に対し、1質量%〜20質量%が好ましく、3質量%〜15質量%が更に好ましい。なかでも、本発明の重合性組成物をカラーフィルタの着色領域の形成に用いる場合には、7質量%〜15質量%が好ましく、固体撮像素子のカラーフィルタ形成に用いる場合には、3質量%〜20質量%が好ましい。
この範囲内とすることで、感度、および経時感度低下抑制に優れる硬化膜を得ることができる。
なお、本明細書における重合性組成物の固形分とは、重合性組成物を構成する溶剤を除いた重合性組成物の全成分の合計含有量のことである。
オキシムエステル光重合開始剤以外の光重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有するもの、オキサジアゾール骨格を有するもの、など)、アシルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノン化合物などが挙げられる。
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE 907、IRGACURE 369、及び、IRGACURE 379(商品名:いずれもチバジャパン社製)を用いることができる。
また、市販のα−ヒドロキシアセトフェノン化合物として、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製からイルガキュア184(IRGACURE 184)、ダロキュア1173(DAROCUR 1173)、イルガキュア127(IRGACURE 127)、イルガキュア2959(IRGACURE 2959)、イルガキュア1800(IRGACURE 1800)、イルガキュア1870(IRGACURE 1870)及びダロキュア4265(DAROCUR 4265)の商品名で入手可能な重合開始剤も使用することができる。
本発明の重合性組成物は、(B)分子量300以下の有機酸無水物を含む。
(B)分子量300以下の有機酸無水物としては、分子量80以上であって、脂肪族カルボン酸無水物、芳香族カルボン酸無水物、スルホカルボン酸無水物が挙げられる。
有機酸無水物は対称であっても非対称であってもよい。
芳香族カルボン酸無水物としては、無水安息香酸、無水フタル酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、無水ナフタル酸などが挙げられる。
スルホカルボン酸無水物としては2−スルホ安息香酸無水物が挙げられる。
沸点を200℃以下にすることで、重合性組成物を塗布、加熱乾燥時に有機酸無水物が揮発するものと考えられ、これにより露光、現像後のパターン形状への有機酸無水物の影響が少なく、また現像残渣が生じにくい硬化膜を得ることができる。
この観点から有機酸無水物として最も好ましくは、無水酢酸、無水プロピオン酸、イソ酪酸無水物が挙げられる。
R13として好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、フェニル基であり、最も好ましくはメチル基である。
また、酸無水物の好ましい含有量は、本発明の重合性組成物における固形分100質量%に対し、質量基準で0.2質量%〜1.2質量%の範囲である。この範囲にあると、ベーク時に、酸無水物の揮発によるパターン形状への影響や、さらには酸無水物の揮発による装置への汚染が少なく、良好である。
本発明の重合性組成物は重合性化合物を含有する。前記(A)オキシムエステル光重合開始剤が開始能を有することから、本発明の重合性組成物は、(A)オキシムエステル光重合開始剤の機能により(C)重合性化合物が重合硬化して硬化膜を形成しうる。
本発明の重合性組成物に用いることができる重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシ基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物を使用することも可能である。
クロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等がある。イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等がある。
マレイン酸エステルとしては、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等がある。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭54−21726号公報に記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
なかでも、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートなど、後述する実施例において使用される多官能重合性化合物を好ましいものとして挙げることができる。
(ただし、一般式(I)中、R31及びR32は、それぞれ、H又はCH3を示す。)
本発明に用いられる重合性化合物としては、4官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(以上、山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学社製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(以上、共栄社製)などが挙げられる。
また、重合性化合物としては、酸基を有するエチレン性不飽和化合物類も好適である。
酸基を有するエチレン性不飽和化合物類は、前記多官能アルコールの一部のヒドロキシ基を(メタ)アクリレート化し、残ったヒドロキシ基に酸無水物を付加反応させてカルボキシ基とするなどの方法で得られる。市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製のカルボキシ基含有3官能アクリレートであるTO−756、及びカルボキシ基含有5官能アクリレートを含むTO−1382などが挙げられる。
感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
また、重合性組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、着色剤(顔料、染料)等、バインダーポリマー等)との相溶性、分散性に対しても、付加重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や、2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる目的で特定の構造を選択することもあり得る。
本発明の重合性組成物における(C)重合性化合物の含有量は、該組成物の固形分に対し0.1〜30質量%が好ましく、0.2〜20質量%がより好ましく、0.3〜15質量%が更に好ましい。
本発明の重合性組成物は(D)着色剤を含有してもよい。着色剤を含有することにより、所望色の着色重合性組成物を得ることができる。従って、重合性組成物の使用目的によって、適宜選択された着色剤を用いればよい。
なお、本発明の重合性組成物は、短波長の光源である365nm光源に優れた感度を有する重合開始剤を含有するため、着色剤を高濃度に含有する場合にも高感度で硬化することができる。
前記(A)オキシムエステル光重合開始剤を含有する本発明の重合性組成物は、露光量が少なくても高感度に硬化することができるため、光を透過し難い黒色着色剤を含有する重合性組成物に、特に好ましく用いることができる。
−(D−1)顔料−
有彩色系の顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を用いることができる。また、無機顔料であれ有機顔料であれ、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、なるべく細かい粒子サイズのものが好ましく、ハンドリング性をも考慮すると、上記顔料の平均粒子径は、0.01μm〜0.1μmが好ましく、0.01μm〜0.05μmがより好ましい。
上記組合せの具体例を以下に示す。例えば、赤の顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料などのそれぞれ単独又はそれらの少なくとも一種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料又はペリレン系赤色顔料と、の混合などを用いることができる。
特に、上記質量比としては、100:10〜100:30の範囲が最適である。なお、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、色度に併せて調整することができる。
例えば、このような例としては、C.I.ピグメントグリーン7、36、37とC.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー180又はC.I.ピグメントイエロー185との混合が好ましい。緑顔料と黄色顔料との質量比は、100:5〜100:150が好ましい上記範囲とすることで、色純度を向上することができ、フォトダイオード等の目標分光適合が良好となる。
上記質量比としては100:30〜100:120の範囲が特に好ましい。
例えばC.I.ピグメントブルー15:6とC.I.ピグメントバイオレット23との混合が好ましい。青色顔料と紫色顔料との質量比は、100:0〜100:120が好ましく、より好ましくは100:60以下である。
これら顔料の中でも、亜鉛を含む顔料を用いることは、所望の吸収帯における透過率向上が達成でき、色分離に優れた分光設計が可能となるので好ましい。
また、本発明の重合性組成物をカラーフィルタのブラックマトリックスやウエハレベルレンズ用遮光膜などの形成に用いる場合に好適な遮光性の顔料としては、カーボンブラック、チタンブラック、酸化鉄、酸化チタンなどのそれぞれ単独又は混合が用いられ、チタンブラックがより好ましい。
チタンブラック分散物とは、着色剤としてチタンブラックを含有する分散物のことである。
重合性組成物にチタンブラックを、予め調製されたチタンブラック分散物として含むことでチタンブラックの分散性、分散安定性が向上する。
以下、チタンブラックについて説明する。
重合性組成物において、着色剤が染料である場合には、組成物中に均一に溶解した状態の着色組成物を得ることができる。
重合性組成物に含有される着色剤として使用できる染料は、特に制限はなく、従来カラーフィルタ用として公知の染料が使用できる。
特に、ピロメテン系染料は、例えば、特開2008−292970公報に詳細に記載され、ここに記載の化合物、具体的には段落番号〔0093〕〜〔0130〕に記載の化合物は本発明に好適に使用される。
着色剤の含有量を上記範囲とすることで、重合性組成物によりカラーフィルタを作製した際に、適度な色度が得られる。また、光硬化が充分に進み、膜としての強度を維持することができるため、アルカリ現像の際の現像ラチチュードが狭くなることを防止することができる。
重合性組成物が、(D)着色剤として(D−2)チタンブラックや有機顔料などの(D−1)顔料(以下、適宜(D−2)チタンブラックと(D−1)顔料とを総称して、単に「顔料」と称する。)を含有する場合、顔料の分散性を向上させる観点から、さらに(E)分散剤を添加することが好ましい。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
一方で、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料100質量部に対して、5〜100質量部の範囲が好ましく、10〜80質量部の範囲であることがより好ましい。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、1〜30質量部の範囲にあることが好ましく、3〜20質量部の範囲にあることがより好ましく、5〜15質量部の範囲にあることが特に好ましい。
重合性組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、以下に詳述する任意成分を更に含有してもよい。
以下、重合性組成物が含有しうる任意成分について説明する。
重合性組成物は、オキシムエステル光重合開始剤等のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。
本発明に用いることができる増感剤としては、前記した(A)オキシムエステル光重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。
重合性組成物中における増感剤の含有量は、深部への光吸収効率と開始分解効率の観点から、重合性組成物の固形分に対して、0.1質量%〜20質量%であることが好ましく、0.5質量%〜15質量%がより好ましい。
増感剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
重合性組成物においては、皮膜特性向上などの目的で、必要に応じて、更に(G)バインダーを使用することができる。バインダーとしては線状有機ポリマーを用いることが好ましい。
このような線状有機ポリマーとしては、公知のものを任意に使用できる。好ましくは水現像或いは弱アルカリ水現像を可能とするために、水或いは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水或いは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。例えば、水可溶性有機ポリマーを用いると水現像が可能になる。
このような線状有機ポリマーとしては、特開2008−32803号公報の段落番号〔0166〕〜〔0175〕に記載の化合物が挙げられ、これらを本発明にも適用しうる。
また、同様に側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する重合体に環状酸無水物を付加させたものなどが有用である。
エーテルダイマー由来の構造単位を含むバインダーを用いることにより、本発明の重合性組成物は、耐熱性とともに透明性にも極めて優れた硬化塗膜を形成しうるという利点を有することになる。
前記エーテルダイマーを示す前記一般式(ED)中、R21およびR22で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、t−アミル、ステアリル、ラウリル、2−エチルヘキシル等の直鎖状または分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル等の脂環式基;1−メトキシエチル、1−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらのなかでも、特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい1級または2級炭素の置換基が耐熱性の点で好ましい。
前記一般式(ED)で示される化合物由来の単量体を含んでなるバインダーは、一般式(ED)で示される化合物由来の構造体以外の他の単量体を含む共重合体であってもよい。併用可能な他の単量体としては、前掲のバインダーの構成成分として挙げた単量体が同様に挙げられ、エーテルダイマーの特性を損なわない範囲で適宜、併用される。
また、パターン形成性の観点から、酸価が、50mgKOH/g以上150mgKOH/g以下のものが好適である。
これらのバインダーは、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
重合性組成物においては、重合性組成物の製造中或いは保存中において、(C)重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために少量の(H)重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
また必要に応じて、酸素による重合阻害を防止するためにベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で塗布膜の表面に偏在させてもよい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、重合性組成物の固形分に対し、約0.5質量%〜約10質量%が好ましい。
本発明の重合性組成物は、有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や重合性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、および安全性を考慮して選ばれることが好ましい。有機溶剤としては、例えば、特開2008−32803号公報の段落番号〔0187〕に記載の各種溶剤が挙げられる。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
重合性組成物においては、形成された硬化膜の支持体などの硬質表面との密着性を向上させるために、密着向上剤を添加することができる。密着向上剤としては、シラン系カップリング剤、チタンカップリング剤等が挙げられる。
なかでも、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、が好ましく、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが最も好ましい。
密着向上剤の添加量は、重合性組成物の固形分に対して、0.5質量%〜30質量%が好ましく、0.7質量%〜20質量%がより好ましい。
本発明の重合性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する重合性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
更に、重合性組成物に対しては、硬化皮膜の物性を改良するために無機充填剤や、可塑剤等の公知の添加剤を加えてもよい。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等があり、結合剤を使用した場合、重合性化合物とバインダーポリマーとの合計質量に対し10質量%以下添加することができる。
このような重合性組成物は、着色剤を大量に含有する場合でも、高感度でパターン形成が可能であり、形成された着色硬化膜が、基板との密着性に優れる点、繰り返し加熱或いは光照射を受けても着色、変色が抑制される点などの利点を有することから、特に、カラーフィルタの着色領域を形成するのに有用であり、本発明の重合性組成物は、カラーフィルタ用重合性組成物として用いた場合に、その効果が著しいといえる。
特に、オキシムエステル光重合開始剤の分解を促進する、塩基成分を有するような(E)分散剤や(G)バインダーを用いる場合には、有機酸無水物の添加によって経時感度低下抑制の本発明の効果が顕著に現れる。
次に、本発明のカラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
本発明のカラーフィルタは、支持体上に、本発明の重合性組成物を用いて形成されたパターン領域を有することを特徴とする。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法における各工程について説明する。
重合性組成物層形成工程では、支持体上に、本発明のカラーフィルタ用重合性組成物を付与して着色重合性組成物からなる層を形成する。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、カラーフィルタ用重合性組成物の膜厚としては、解像度と現像性の観点から、乾燥後の膜厚で0.35μm〜1.5μmが好ましく、0〜40μm〜1.0μmがより好ましい。
洗浄液としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、又はアルキレングリコールモノアルキルエーテルを用いることが好ましい。
洗浄液として用いうるこれら溶剤は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
溶剤を2種以上混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合してなる混合溶剤が好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜80/20である。混合溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。
なお、重合性組成物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には、重合性組成物が含有しうる界面活性剤として前掲した界面活性剤を添加してもよい。
露光工程では、前記重合性組成物層形成工程において形成された重合性組成物層をパターン状に露光する、パターン露光は、通常、マスクを介して露光し、光照射された重合性組成物層の部分だけを硬化させる方法で行われるが、目的に応じて走査露光によるパターン露光が行われる場合もある。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられ、高圧水銀灯がより好まれる。照射強度は5mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく10mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましく、10mJ/cm2〜800mJ/cm2が最も好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行い、露光工程における光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させる。これにより、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は20秒〜90秒である。
なお、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えることを特徴とする。
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用重合性組成物を用いているため、形成された着色パターンが支持体基板との高い密着性を示し、硬化した組成物は耐現像性に優れるため、露光感度に優れ、露光部の基板との密着性が良好であり、かつ、所望の断面形状を与える高解像度のパターンを形成することができる。従って、液晶表示装置やCCD、CMOS等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に100万画素を超えるような高解像度のCCDやCMOS等に好適である。つまり、本発明のカラーフィルタは、固体撮像素子に適用されることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、例えば、固体撮像素子を構成する各画素の受光部と集光するためのマイクロレンズとの間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
本発明において、本発明の重合性組成物により形成された硬化膜は、現像後の加熱や、さらなる経時による着色が抑制されることを大きな特徴とするものである。
本発明において、硬化膜の着色を評価するためには、色差ΔE*abを用いればよい。ここで、色差ΔE*abは、大塚電子(株)製MCPD−3000で測定することができる。
評価の際の条件としては、まず、本発明の重合性組成物を超高圧水銀灯プロキシミティー型露光機(日立ハイテク電子エンジニアリング(株)製)、若しくは、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)(365nm)で10mJ/cm2〜2,500mJ/cm2の範囲の種々の露光量で露光し、硬化膜を形成する。そして、所望により現像を行った後、硬化膜を200℃で1時間加熱する。
この硬化膜の加熱前後の色差ΔE*abを測定することで、硬化膜の加熱経時による着色状態を評価することができる。
本発明の重合性組成物によれば、加熱前後の色差ΔE*abを5以下とすることができる。
なお、実施例1−9、1−10、3−9及び3−10は参考例である。
〔1.着色重合性組成物A−1の調製〕
重合性組成物として、着色剤として顔料ピグメント グリーン58を含有する緑色の着色重合性組成物A−1を調製した。
顔料としてC.I.ピグメント グリーン58と、C.I.ピグメント イエロー180との30/70(質量比)混合物40部、分散剤としてBYK2001(ビックケミー社製、固形分濃度45.1%)10部(固形分 約4.51部)、及び、溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル 150部からなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、顔料分散液(P1)を調製した。
得られた顔料分散液(P1)について、顔料の平均粒径を動的光散乱法により測定したところ、200nmであった。
下記組成A−1の成分を混合して溶解し、緑色の着色重合性組成物A−1を調製した。
<組成A−1>
・顔料分散液(P1) 600部
・バインダー:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体(mol比:80/10/10、Mw:10,000) 200部
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 60部
・オキシムエステル光重合開始剤:(A)−1 20部
・酸無水物:(B)−9 1部
・有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと称する。) 1,000部
・界面活性剤(商品名:テトロニック150R1、BASF社) 1部
・密着向上剤:γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 5部
着色重合性組成物の調製直後と経時保存後とにおける光重合開始剤残存量、および露光感度、得られた着色パターンの表面粗さ、未露光部の残渣について、下記のようにして評価した。評価結果をまとめて表1に示す。
着色重合性組成物中の光重合開始剤残存量は、高速液体クロマトグラフィー(Waters社製、型番:2695、カラム:(株)島津製作所製、Shim-pack CLC-ODS、カラム温度:40℃)を用いて定量した。
詳細には、着色重合性組成物1gを100mLのアセトニトリルで希釈したのち、超音波で5分間溶解させたのちフィルタを用いてろ過した。このろ液10μLを、送液条件アセトニトリル/バッファー(リン酸/トリエチルアミン=0.1%/0.1%)=90/10で45分間測定した。検出波長を300nmとした際の開始剤のメインピークの面積%を開始剤残存%とし、加水分解体ピークの面積%を加水分解量%とした。
なお、着色重合性組成物の試料として、着色重合性組成物調製直後に測定したものをフレッシュ品とし、調整後に密閉容器に封入し45℃の恒温槽中で3日保存してから室温に戻して測定したものを経時品とした。
調製直後の着色重合性組成物を、ガラス基板上にスピンコート塗布後、乾燥して膜厚1.0μmの塗膜を形成した。スピンコート条件は、300rpmで5秒の後、800rpmで20秒とし、乾燥条件は100℃で80秒とした。得られた塗膜を、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長で1μmのラインアンドスペースを有するパターンマスクを通して10〜1600mJ/cm2の露光量で照射した。次に、60%CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)現像液を使用して、露光後の塗膜を、25℃、60秒間の条件で現像した。その後、流水で20秒間リンスした後、エアー乾燥しパターニングを完了した。
露光感度の評価は、露光工程において光が照射された領域の現像後のパターン線幅が、1.0μm以上となる最小の露光量を露光感度として評価した。露光感度の値が小さいほど感度が高いことを示す。
着色重合性組成物を調整後密閉容器に封入し、45℃に設定されたサーモセルコ(EYELA/LTI−700)に3日間放置した着色重合性組成物を用いること以外は、23−1と同様の操作で露光感度を求めた。これを経時品の露光感度とした。
2−1において、現像後のパターン線幅が1.0μm以上となる最小の露光量で得られたパターン付基板を220℃のオーブンにて1時間加熱した。このパターン付基板の着色パターン(着色領域)の表面粗さを、原子間力顕微鏡(NanoScope IIIa、ナノワールド社製)を用いて測定し、下記基準にて評価した。
◎:表面粗さ(Ra値)が、50Å以下。
○:表面粗さ(Ra値)が、50Åを超え、100Å以下。
△:表面粗さ(Ra値)が、100Åを超え、200Å以下。
×:表面粗さ(Ra値)が、200Åを超える。
2−3で評価に用いた同じパターン付基板について、露光工程において光が照射されなかった領域(未露光部)の残渣の有無をSEM(倍率:20000倍)にて観察し、未露光部残渣を評価した。評価基準は以下の通りである。
−評価基準−
◎:未露光部には、残渣が全く観察されない。
○:未露光部1.0μm四方に残渣が1から3個。
△:未露光部1.0μm四方に残渣が3個を超え、10個以内。
×:未露光部に、残渣が著しく確認された。
上記、いずれの評価基準においても、◎〜△は実用上問題のないレベルであり、◎及び○は優れた性能を有すると評価する。
実施例1−1における着色重合性組成物A−1の調製に用いた組成A−1において、オキシムエステル光重合開始剤および酸無水物を表1に示される光重合開始剤および酸無水物の種類と量とにそれぞれ変更し、その他は組成A−1と同様にして、着色重合性組成物A−2〜A−20及びA’−1〜A’−4を調製した。
得られた着色重合性組成物A−2〜A−20及びA’−1〜A’−4を、実施例1−1と同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
なお、比較例1−4に用いた光重合開始剤(A)’−1は、2−(2’−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体であり、(A)’−2は、ミヒラーズケトンである。比較例1−4においては、(A)’−1を4部と(A)’−2を16部との2種の開始剤を用いた。
さらに、分子量300以下の酸無水物の添加によって、パターンの表面粗さが小さく平坦であり、未露光部の現像後の残渣が少なく現像性が優れていることがわかる。分子量300以下の酸無水物の添加によって、パターン形成性が良好になることが判る。沸点の低い酸無水物ではその効果が顕著な傾向が認められる。
オキシムエステル光重合開始剤と酸無水物との組み合わせが、高感度であり、且つ保存安定性に優れることがわかる。
〔1.下塗り用レジスト液の調製〕
下記組成の成分を混合して溶解し、下塗り用レジスト液を調製した。
−下塗り用レジスト液の組成−
・PGMEA 19.20部
・乳酸エチル 36.67部
・樹脂:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体(mol比:60/22/18、Mw:20,000)の40%PGMEA溶液 30.51部
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 12.20部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.0061部
・フッ素系界面活性剤:DIC(株)製 F−475 0.83部
・光重合開始剤:みどり化学(株)製 TAZ−107(トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤) 0.586部
6inchシリコンウエハをオーブン中で200℃で30分間加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に前記レジスト液を乾燥膜厚が2μmになるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
−C.I.Pigment Blue15:6分散液の調整−
C.I.Pigment Blue15:6を11.5部(平均粒子径55nm)、及び分散剤BY−161(BYK社製)を3.5部、PGMEA 85部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、顔料分散液を得た。顔料分散液について、顔料の平均1次粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社製))により測定したところ、25nmであった。
<組成B−1>
・溶剤:PGMEA 21.09部
・重合性化合物1(下記構造) 0.582部
・重合性化合物2(下記構造) 0.582部
・光重合開始剤:(A)−1 0.360部
・酸無水物:(B)-9 0.018部
・着色剤(下記構造の染料化合物1) 1.200部
・前記C.I.Pigment Blue 15:6分散液(固形分濃度13.17%、顔料濃度10.13%) 24.8766部
・界面活性剤:DIC(株)製 商品名:F−781、PGMEAの1.0%溶液) 1.250部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール(PGMEAの1.0%溶液) 0.060部
前記3.で調製した着色重合性組成物B−1を、前記2.で得られた下塗り層付シリコンウエハ基板の下塗り層上に塗布し、重合性組成物の塗布膜を乾燥膜厚が0.6μmになるように形成し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長でパターンが1.0μm四方のIslandパターンマスクを通して10〜1600mJ/cm2の露光量で照射した。
その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機〔DW−30型、(株)ケミトロニクス製〕の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハ基板上に着色パターンを形成した。
以上のようにして、基板上に着色パターンが形成されたカラーフィルタを得た。
実施例2−1での着色重合性組成物B−1の調製に用いた組成B−1において、オキシムエステル光重合開始剤、および有機酸無水物を表2に記載の種類と量とにそれぞれ変更した以外は組成B−1と同様にして、着色重合性組成物B−2〜B−14及びB’−1〜B’−3を調製した。得られた着色重合性組成物B−2〜B−14及びB’−1〜B’−3を用いて、実施例2−1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。
また、実施例においては分子量300以下の有機酸無水物の添加によってパターンの表面粗さが小さくなっており平坦であることがわかる。さらに、未露光部の現像後の残渣が少なく現像性が優れており、分子量300以下の有機酸無水物の添加によってパターン形成性が良好となることが判る。特に沸点の低い酸無水物ではその効果が顕著であることがわかる。
−C.I.Pigment Red254分散液の調整−
C.I.Pigment Red254を14.0部(平均粒子径75nm)、及び顔料分散剤BY−161(BYK社製)を4.0部、PGMEA 85部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、顔料分散液を得た。顔料分散液について、顔料の平均1次粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社製))により測定したところ、30nmであった。
C.I.Pigment Yellow139を13.0部(平均粒子径70nm)、及び顔料分散剤BY−161(BYK社製)を3.0部、PGMEA 90部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、顔料分散液を得た。顔料分散液について、顔料の平均1次粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社製))により測定したところ、25nmであった。
<組成C−1>
・溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル 17.9部
・着色剤 C.I.PigmentRed 254の分散液 26.7部
(固形分:15質量%、固形分中の顔料含有率:60%)
・着色剤 C.I.PigmentYellow 139の分散液 17.8部
(固形分:15質量%、固形分中の顔料含有率:60%)
・重合性化合物:ペンタエリスリトールトリアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの3:7(質量比)の混合物 3.5部
・オキシムエステル光重合開始剤:(A)−1 0.5部
・有機酸無水物:(B)-9 0.1部
・バインダー:ベンジルメタアクリレート/メタクリル酸共重合体(モル比=70/30、Mw=20,000) 2.0部
実施例3−1において、着色重合性組成物C−1の調製に用いた組成C−1中のオキシムエステル光重合開始剤、および有機酸無水物を、表3に示されるオキシムエステル光重合開始剤、有機酸無水物の種類と量とにそれぞれ変更し、その他は組成C−1と同様にして、着色重合性組成物C−2〜C−15及びC’−1〜C’−5を調製した。得られた着色重合性組成物C−2〜C−15及びC’−1〜C’−5を用いて、実施例2−1と同様にして評価を行った。結果を表3に示す。
実施例においては、分子量300以下の酸無水物の添加によってパターンの表面粗さが小さく平坦であり、未露光部の現像後の残渣が少なく現像性が優れており、分子量300以下の有機酸無水物の添加によってパターン形成性が良好となることが判る。沸点の低い酸無水物ではその効果が顕著となる。
〔チタンブラック分散液Aの調製〕
下記組成d−1を二本ロールにて高粘度分散処理を施し、分散物を得た。なお、高粘度分散処理の前にニーダーで30分混練した。
・チタンブラック(平均一次粒径75nm、三菱マテリアルズ(株)製 13M−C) 35部
・PGMEA 65部
・特定樹脂1(下記構造:x:50モル%、y:50モル%、Mw:30,000)のPGMEA 30%溶液 30部
下記組成D−1を攪拌機で混合して、黒色重合性組成物D−1を調製した。
<組成D−1>
・バインダーポリマー:ベンジルメタクリレート/アクリル酸共重合体 2.0部
〔組成比:ベンジルメタクリレート/アクリル酸共重合体=80/20(質量%)、Mw:25000〕
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 3.0部
・TB分散液A(前記で得たもの) 24.0部
・溶剤:PGMEA 10部
・溶剤:エチル−3−エトキシプロピオネート 8部
・オキシムエステル光重合開始剤:(A)−2 0.8部
・有機酸無水物単量体:(B)-1 0.1部
・重合禁止剤:4−メトキシフェノール 0.01部
実施例4−1において、黒色重合性組成物D−1の調製に用いた組成D−1中のオキシムエステル光重合開始剤、有機酸無水物を、表4に示されるオキシムエステル光重合開始剤、および有機酸無水物の種類と量とにそれぞれ変更し、その他は組成D−1と同様にして、黒色重合性組成物D−2〜D−15及びD’−1〜D’−6を調製した。
上記のようにして得られた黒色重合性組成物D−1〜D−15、及びD’−1〜D’−6を用いて、前記実施例3−1と同様の評価を行った。その結果を表4にまとめて示す。
また、分子量300以下の酸無水物の添加によってパターンの表面粗さが小さく平坦であり、未露光部の現像後の残渣が少なく現像性が優れ、分子量300以下の有機酸無水物の添加によってパターン形成性が良好となることが判る。沸点の低い酸無水物ではその効果が顕著となる。
〔フルカラーのカラーフィルタの作製〕
まず、前記着色重合性組成物A−1における顔料(C.I.ピグメント グリーン58と、C.I.ピグメント イエロー180との30/70〔質量比〕混合物)を、青色顔料(顔料C.I.ピグメント ブルー15:6とピロメテン染料(前記染料化合物1)との30/70〔質量比〕混合物)と赤色顔料(C.I.ピグメント レッド254)とにそれぞれ変更した以外は、着色重合性組成物A−1の調製と同様にして青色(B)、赤色(R)の着色重合性組成物をそれぞれ調製した。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長でパターンが1.5μmの格子パターン(格子幅は0.3μm)のマスクを介して1200mJ/cm2の露光量で照射した。
その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハ基板上に1.2μm四方の矩形の開いた黒色の格子パターンを形成した。
上記で得られた黒色の格子パターンを有する基板に、前記着色重合性組成物A−1を用いて、実施例1−1に記載の方法と同じ要領で1.2×1.2μmの緑色(G)の着色パターンを形成した。
次いで、緑色(G)重合性組成物A−1で実施したのと同様にして、1.2×1.2μmの青色(B)、赤色(R)パターンを順次形成して固体撮像素子用のカラーフィルタを作製した。
実施例5にて得られたフルカラーのカラーフィルタを固体撮像素子に組み込んだところ、該固体撮像素子は、高解像度で、色分離性に優れることが確認された。
Claims (17)
- (A)オキシムエステル光重合開始剤、(B)下記一般式(5)で表される分子量300以下の有機酸無水物、および(C)重合性化合物を含有する重合性組成物。
一般式(5)中、2個あるR 13 は同一で、炭素数8以下のアルキル基、または炭素数8以下のアリール基を表す。 - (A)オキシムエステル光重合開始剤、(B)沸点が100℃以上200℃以下であり分子量300以下の有機酸無水物、および(C)重合性化合物を含有する重合性組成物。
- 前記(B)有機無水物が下記一般式(5)で表される化合物である請求項2に記載の重合性組成物。
一般式(5)中、2個あるR 13 は同一で、炭素数8以下のアルキル基、または炭素数8以下のアリール基を表す。 - (A)オキシムエステル光重合開始剤、(B)分子量300以下の有機酸無水物、(C)重合性化合物、および(D)着色剤としてチタンブラックを含有する重合性組成物。
- 前記(B)有機無水物が下記一般式(5)で表される化合物である請求項4に記載の重合性組成物。
一般式(5)中、2個あるR 13 は同一で、炭素数8以下のアルキル基、または炭素数8以下のアリール基を表す。 - 前記(B)有機酸無水物の沸点が100℃以上200℃以下である請求項5に記載の重合性組成物。
- さらに、(E)分散剤を含有する請求項4〜請求項6のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 前記(A)オキシムエステル光重合開始剤と前記(B)有機酸無水物単量体との質量比が、20:1〜1:1である請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 前記(A)オキシムエステル光重合開始剤が、下記一般式(1)で表される化合物である請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の重合性組成物。
一般式(1)中、R1はアリール基、ヘテロアリール基、またはアシル基を表し、R2はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアシル基を表し、R3はアルキル基、アリール基、またはアルコキシ基を表す。R1とR2とは、酸素原子または硫黄原子を介して連結させた2価の有機基を含んで環を形成してもよい。 - 前記(A)オキシムエステル光重合開始剤が、下記一般式(2)で表される化合物である請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の重合性組成物。
一般式(2)中、Aは芳香族基、またはヘテロ芳香族基を表し、R4はアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。R5はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアシル基を表す。AとR5とは、酸素原子または硫黄原子を介して連結させた2価の有機基を含んで環を形成してもよい。R6は炭素数8以下のアルキル基、または炭素数8以下のアリール基を表す。nは0または1、mは0または1を表す。 - 前記(A)オキシムエステル光重合開始剤が、下記一般式(3)または(4)で表される化合物である請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の重合性組成物。
一般式(3)中、R7は-SAr基を有するアルキル基を表し、R9はアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。R10は炭素数8以下のアルキル基または炭素数8以下のアリール基を表す。Arはアリール基を表す。Bは下記<B群>から選ばれる1種の置換基を表す。pは0または1、qは0または1を表す。
一般式(4)中、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、Yは2価のアルキレン基を表す。R11はアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、R12は炭素数8以下のアルキル基または炭素数8以下のアリール基を表す。Qは下記<B群>の1種から水素原子が1個除かれX−Yと共同して環を形成する置換基を表す。rは0または1、sは0または1を表す。
<B群>
下記において、R8はアルキル基またはアリール基を表す。
- 前記一般式(2)におけるR6、一般式(3)におけるR10、一般式(4)におけるR12、および一般式(5)におけるR13が、いずれもメチル基である請求項10または請求項11に記載の重合性組成物。
- カラーフィルタ用である請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載の重合性組成物を用いてなる硬化膜。
- 支持体上に、請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載の重合性組成物を用いて形成されたパターン領域を有するカラーフィルタ。
- 支持体上に、請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載の重合性組成物を付与して重合性組成物層を形成する工程と、
前記重合性組成物層を、パターン状に露光する工程と、
露光後の前記重合性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、
を含むカラーフィルタの製造方法。 - 請求項15に記載のカラーフィルタを備える固体撮像素子。
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