JP5566761B2 - 重合性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および新規化合物 - Google Patents
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Description
一方、重合活性種の発生過程においてもいくつかの型があり、例えば、開始剤分子の一部が分解し、これが重合活性種となる直接分解型や、開始剤の励起状態が、アルキルアミンに代表される活性水素を引き抜くことで重合活性種を発生させる水素引き抜き型がある。
励起状態への導き方と重合活性種の発生方法、それぞれの型の組み合わせで光重合開始剤は4種に分類されている。
以上のことから、カラーフィルタの着色領域を形成するために用いられる重合性組成物に関しては、色材(着色剤)を高濃度で含有しつつも、良好なパターン形成性を得る必要があるという点から、硬化感度が高いことが望まれているのが現状である。
また通常カラーフィルタ作製工程における露光段階では、酸素遮断層を設けないため、パターン表面でのラジカル重合が酸素阻害を受け、均一に硬化しない現象が起きる。これは、現像時にパターン表面の粗さとなって現れ、パターン上や基盤への残渣が生じる原因となる。表面の滑らかなパターンを形成することが望まれているのが現状である。
本発明の第2の目的は、上記本発明の重合性組成物を用いてなる、形成されたパターンの表面形状が平滑であり、パターン形成後の未露光部における現像残渣発生が抑制されたパターン状の領域を備えた硬化膜、カラーフィルタ、及び該カラーフィルタを高い生産性で製造しうる製造方法、更には、該カラーフィルタを備えた固体撮像素子を提供することにある。
さらに、高感度で硬化し、保存安定性が良好で、経時後における硬化感度の低下が抑制された重合性組成物の調整に有用な新規化合物を提供することにある。
前記課題を解決するための具体的手段を以下に示す。
<3> 前記(C)ラジカル重合開始剤が、オキシム化合物、アミノアセトフェノン化合物、およびアシルホスフィン化合物からなる群から選ばれる1種以上の化合物である<2>に記載の重合性組成物。
<4> さらに、(D)アミン化合物を含む<1>〜<3>のいずれか1項に記載の重合性組成物。
<5> さらに(E)着色剤を含む<1>〜<4>のいずれか1項に記載の重合性組成物。
<7> 前記(E)着色剤が、染料である<5>に記載の重合性組成物。
<8> 前記(E)着色剤が、チタンブラックである<5>に記載の重合性組成物。
<9> <1>〜<8>のいずれか1項に記載の重合性組成物を用いてなる硬化膜。
<11> 支持体上に、<5>〜<8>のいずれか1項に記載の重合性組成物を付与して重合性組成物層を形成する工程と、
前記重合性組成物層を、パターン状に露光する工程と、
露光後の前記重合性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、
を含むカラーフィルタの製造方法。
<12> <10>に記載のカラーフィルタを備える固体撮像素子。
本発明の作用は、明確ではないが、以下のように考えている。本発明の重合性組成物に含まれる前記特定カルボニル化合物は、不安定な官能基を持たないことから重合性組成物に配合した場合でも経時安定性に優れる。また、特定カルボニル化合物はアミン化合物と併用することで、水素引き抜き型開始剤としても作用できる。これにより酸素阻害を受けにくいラジカルが発生するために、露光、硬化反応時の露光部表面における酸素阻害に起因する硬化性のムラがなく、形成された硬化膜は平滑性に優れるものと考えている。
さらに、前記特定カルボニル化合物は、それ自体が増感作用を有するために、一般的に使用される光ラジカル重合開始剤と併用することで増感剤としても使用することができる。本発明の好ましい態様では、前記特定カルボニル化合物と汎用の光重合開始剤とを併用することにより、さらに硬化感度が向上する。
また、前記特定カルボニル化合物は、光重合開始剤と併用した場合には、該開始剤へのエネルギー移動効率の高い増感剤として機能するため、該化合物と、光重合開始剤と、の併用系では、より高感度となり、低露光量でも高感度で硬化する重合性組成物となる。
従って、本発明の重合性組成物を、カラーフィルタの着色領域形成に用いる場合には、パターン形成性が良好で、未露光部の残渣が生じず、形成された着色硬化膜の表面形状は平滑となる。これは、カラーフィルの着色パターンとしては、極めて好ましく、そのような着色パターンを形成してなる本発明のカラーフィルタは、微細な着色パターンを必要とする固体撮像素子用途に好適である。
また、上記本発明の重合性組成物を用いてなる、形成されたパターンの表面形状が平滑であり、パターン形成後の未露光部における現像残渣発生が抑制されたパターン状の領域を備えた硬化膜、カラーフィルタ、及び該カラーフィルタを高い生産性で製造しうる製造方法、更には、該カラーフィルタを備えた固体撮像素子を提供することができる。
さらに、高感度で硬化し、保存安定性が良好で、経時後における硬化感度の低下が抑制された重合性組成物の調整に有用な新規化合物を提供することができる。
本発明の重合性組成物は(A)一般式(1)で示される化合物(特定カルボニル化合物)と、(B)重合性化合物を含有することを特徴とする。
以下、本発明の重合性組成物に用いられる各成分について順次説明する。
本発明に用いられる(A)特定カルボニル化合物は、特に365nmの光により励起し、カルボニル基がビラジカル状態となり、特定カルボニル化合物中のジフェニルスルフィド構造の活性水素を引き抜いて重合活性ラジカルを発生し、重合性化合物の重合を開始、促進する機能を有する。特定カルボニル化合物のみでも光重合開始剤の機能を有するが、水素供与剤としてアミン化合物と併用するとさらに効果的である。また特定カルボニル化合物は励起状態となった後に、一般的に使用される光ラジカル重合開始剤にエネルギー移動する増感剤の機能も有する。特に、本発明の特定カルボニル化合物は365nmの光源に対して優れた感度を有するため、重合性組成物において光重合開始剤または増感剤として用いた場合に優れた効果を発揮する。
本発明における(A)特定カルボニル化合物は、下記一般式(1)で示される化合物である。
一般式(1)中、R1は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、ヒドロキシ基を表す。
<A群>
ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、−ORa、−SRa、−CONRaRb、−OC(O)NRaRb、−OC(O)Ra、−C(O)ORa、−S(O)Ra、−S(O)2Ra
Ra、およびRbはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基を示す。
具体的には、例えば、フェニル基、p−メトキシフェニル基、p−フルオロフェニル基、p−ブロモフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、9−フルオレニル基、ターフェニル基、o−、m−、及びp−トリル基、キシニル基、o−、m−、及びp−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、等が挙げられる。
R2がアルキル基またはアリール基を示す場合の好ましい範囲はR1と同様である。
具体的には、例えば、ビニル基、プロペニル基等が挙げられる。
R2がハロゲン原子を示す場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。なかでも臭素原子が好ましい。
R3、R4におけるアルキル基、アルコキシ基の好ましい具体例は既述の通りである。
R3、R4がアルキルチオ基を示す場合とは既述の置換基を有していてもよいアルキル基の末端に硫黄原子を有する基のことをいう。好ましいアルキル基の具体例は既述のアルキル基と同じである。
2価の連結基としては、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子が挙げられ、より好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基である。
nは0から3の整数を示し、好ましくは0から1であり、より好ましくは1である。
Aはメチレン基、酸素原子または硫黄原子を表す。Bはアルキレン基を表す。
Aはメチレン基、酸素原子、または硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子、硫黄原子であり、さらに好ましくは硫黄原子である。
Bは炭素数1〜3のアルキレン基が好ましい。
R6、R6’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基を表し、より好ましくは水素原子、メチル基、フェニル基である。mが2以上でR6、R6’が複数存在する場合にはR6、R6’はすべて水素原子か、ただ一つのみがメチル基またはフェニル基であることが好ましい。
例えばフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ピレニレン基、ターフェニレン基等が挙げられる。
mは1から3の整数を示し、好ましくは1から2であり、より好ましくは2である。
Xは酸素原子または硫黄原子を示し、より好ましくは硫黄原子である。
本発明の重合性組成物における(A)特定オキシム化合物の含有量は、目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、重合性組成物の固形分に対し、1質量%〜20質量%が好ましく、3質量%〜15質量%が更に好ましい。なかでも、本発明の重合性組成物をカラーフィルタの着色領域形成に用いる場合には、7質量%〜15質量%が好ましく、固体撮像素子のカラーフィルタ形成に用いる場合には、3質量%〜20質量%が好ましい。
この範囲内とすることで、感度、保存安定性に優れ、さらにはパターン表面粗さが少なく未露光部残渣の少ないパターニングが可能となる。
本発明の重合性組成物は重合性化合物を含有する。前記(A)特定カルボニル化合物が開始能を有することから、本発明の重合性組成物は、(A)特定カルボニル化合物の機能により(B)重合性化合物が重合硬化して硬化膜を形成しうる。
本発明の重合性組成物に用いることができる重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
クロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等がある。イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等がある。
マレイン酸エステルとしては、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等がある。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭54−21726記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
なかでも、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートなど、後述する実施例において使用される多官能重合性化合物を好ましいものとして挙げることができる。
(ただし、一般式(A)中、R4及びR5は、それぞれ、H又はCH3を示す。)
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
また、重合性化合物としては、酸基を有するエチレン性不飽和化合物類も好適である。
酸基を有するエチレン性不飽和化合物類は、前記多官能アルコールの一部のヒドロキシ基を(メタ)アクリレート化し、残ったヒドロキシ基に酸無水物を付加反応させてカルボキシ基とするなどの方法で得られる。市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製のカルボキシ基含有3官能アクリレートであるTO−756、及びカルボキシ基含有5官能アクリレートを含むTO−1382などが挙げられる。
重合性化合物の好ましい態様としては、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレートなどが好適に用いられる。
感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
また、重合性組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、着色剤(顔料、染料)等、バインダーポリマー等)との相溶性、分散性に対しても、付加重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や、2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる目的で特定の構造を選択することもあり得る。
本発明の重合性組成物における(B)重合性化合物の含有量は、該組成物の全固形分に対し0.1〜30質量%が好ましく、0.2〜20質量%がより好ましく、0.3〜15質量%が更に好ましい。
本発明の重合性組成物は、さらに(C)ラジカル重合開始剤を含有することが、さらなる感度向上の観点で好ましい。
(C)ラジカル重合開始剤は、重合性組成物に感光性を付与し、感光性組成物とすることができ、カラーレジスト等に好適に用いることができるようになるので、含有することが好ましい。ラジカル重合開始剤としては、以下に述べる光重合開始剤として知られているものを用いることができる。
光重合開始剤としては、前記(B)重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができ、例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましく、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、光重合開始剤は、約300〜800nm(330〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する成分を少なくとも1種含有していることが好ましい。
市販品ではIRGACURE−OXE01(チバジャパン社製)、IRGACURE−OXE02(チバジャパン社製)も好適に用いられる。
好ましくはさらに、特開2007−231000公報、及び、特開2007−322744公報に記載される環状オキシム化合物に対しても好適に用いることができる。
最も好ましくは、特開2007−269779公報に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開2009−191061公報に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物が挙げられる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(I)で表される化合物が好ましい。なお、オキシム結合のN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
前記Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
ニル基、並びに、オバレニル基が例示できる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及び、nは、それぞれ、後述する式(II)におけるY、X、及び、nと同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、Aとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
に示す構造であることが感度の点で好ましい。なお、Meはメチル基を表し、Etはエチ
ル基を表す。
式(II)におけるR、A、及びArは、前記式(I)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
示される基において、「*」は、前記式(II)において、Yと隣接する炭素原子との結合
位置を示す。
式(III)におけるR、X、A、Ar、及び、nは、前記式(II)におけるR、X、A、Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
クマリン)、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン、3−(2−フロイル)−7−ジエチルアミノクマリン、3−(4−ジエチルアミノシンナモイル)−7−ジエチルアミノクマリン、7−メトキシ−3−(3−ピリジルカルボニル)クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジプロポキシクマリン、7−ベンゾトリアゾール−2−イルクマリン、また、特開平5−19475号公報、特開平7−271028号公報、特開2002−363206号公報、特開2002−363207号公報、特開2002−363208号公報、特開2002−363209号公報などに記載のクマリン化合物など)、アシルホスフィンオキサイド類(例えば、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフェニルホスフィンオキサイド、LucirinTPOなど)、メタロセン類(例えば、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフロロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、η5−シクロペンタジエニル−η6−クメニル−アイアン(1+)−ヘキサフロロホスフェート(1−)など)、特開昭53−133428号公報、特公昭57−1819号公報、同57−6096号公報、及び米国特許第3615455号明細書に記載された化合物などが挙げられる
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもチバジャパン社製)を用いることができる。また アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもチバジャパン社製)を用いることができる。
ここで(D)アミン化合物とは任意の置換基を有する3価のN原子を含む化合物を指す。
本発明に用いられる(A)特定カルボニル化合物は、さらに別途(A)成分以外のアミン化合物を重合性組成物に添加することは、さらなる高感度化の観点から好ましい。
アミン化合物は1級アミン、2級アミン、3級アミン化合物を用いることができるが、好ましくは3級アミン化合物である。
本発明に用いうる(D)アミン化合物の具体例としては、例えば、ジシクロヘキシルメチルアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸n−ブチル、4−ジメチルアミノ安息香酸フェネチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−フタルイミドエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−メタクリロイルオキシエチル、ペンタメチレンビス(4−ジメチルアミノベンゾエート)、3−ジメチルアミノ安息香酸のフェネチル、ペンタメチレンエステル、4−ジメチルアミノベンズアルデヒド、2−クロル−4−ジメチルアミノベンズアルデヒド、4−ジメチルアミノベンジルアルコール、エチル(4−ジメチルアミノベンゾイル)アセテート、4−ピペリジノアセトフェノン、4−ジメチルアミノベンゾイン、N,N−ジメチル−4−トルイジン、N,N−ジエチル−3−フェネチジン、トリベンジルアミン、ジベンジルフェニルアミン、N−メチル−N−フェニルベンジルアミン、4−ブロム−N,N−ジメチルアニリン、トリドデシルアミン、アミノフルオラン類(ODB,ODBIIなど)、N−エチルフタルイミド、N−ベンジルフタルイミド、及び、N−ベンジルナフタルイミドなどが挙げられる。
本発明の重合性組成物に(D)アミン化合物を添加する場合の添加量は本発明の効果を損なわない範囲で任意であるが、通常は、重合性組成物の全固形分中、0.1〜10質量%の範囲が好ましく、0.5〜5質量%の範囲がより好ましい。
本発明の重合性組成物は(E)着色剤を含有してもよい。着色剤を含有することにより、所望色の着色重合性組成物を得ることができる。従って、重合性組成物の使用目的によって、適宜選択された着色剤を用いればよい。
なお、重合性組成物は、短波長の光源である365nm光源に優れた感度を有する重合開始剤を含有するため、着色剤を高濃度に含有する場合にも高感度で硬化することができる。
前記(A)特定オキシム化合物を含有する本発明の重合性組成物は、露光量が少なくても高感度に硬化することができるため、光を透過し難い黒色着色剤を含有する重合性組成物に、特に好ましく用いることができる。
−(E−1)顔料−
有彩色系の顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を用いることができる。また、無機顔料であれ有機顔料であれ、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、なるべく細かいものの使用が好ましく、ハンドリング性をも考慮すると、上記顔料の平均粒子径は、0.01μm〜0.1μmが好ましく、0.01μm〜0.05μmがより好ましい。
上記組合せの具体例を以下に示す。例えば、赤の顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独又はそれらの少なくとも一種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料又はペリレン系赤色顔料と、の混合などを用いることができる。
特に、上記質量比としては、100:10〜100:30の範囲が最適である。なお、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、色度に併せて調整することができる。
例えば、このような例としては、C.I.ピグメントグリーン7、36、37とC.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー180又はC.I.ピグメントイエロー185との混合が好ましい。緑顔料と黄色顔料との質量比は、100:5〜100:150が好ましい上記範囲とすることで、色純度を向上することができ、フォトダイオード等の目標分光適合が良好となる。
上記質量比としては100:30〜100:120の範囲が特に好ましい。
例えばC.I.ピグメントブルー15:6とC.I.ピグメントバイオレット23との混合が好ましい。青色顔料と紫色顔料との質量比は、100:0〜100:120が好ましく、より好ましくは100:60以下である。
これら顔料の中でも、亜鉛を含む顔料を用いる場合、所望の吸収帯における透過率向上が達成でき、色分離に優れた分光設計が可能となるため、好ましい。
また、本発明の重合性組成物をカラーフィルタのブラックマトリックスやウエハレベルレンズ用遮光膜などの形成に用いる場合に好適な遮光性の顔料としては、カーボンブラック、チタンブラック、酸化鉄、酸化チタン単独又は混合が用いられ、チタンブラックがより好ましい。
チタンブラック分散物とは、色材としてチタンブラックを含有する分散物のことである。
重合性組成物にチタンブラックを、予め調製されたチタンブラック分散物として含むことでチタンブラックの分散性、分散安定性が向上する。
以下、チタンブラックについて説明する。
重合性組成物において、着色剤が染料である場合には、組成物中に均一に溶解した状態の着色組成物を得ることができる。
重合性組成物に含有される着色剤として使用できる染料は、特に制限はなく、従来カラーフィルタ用として公知の染料が使用できる。
ピロメテン系染料は、例えば、特開2008−292970公報に詳細に記載され、ここに記載の化合物、具体的には段落番号〔0093〕〜〔0130〕に記載の化合物は本発明に好適に使用される。
着色剤の含有量を上記範囲とすることで、重合性組成物によりカラーフィルタを作製した際に、適度な色度が得られる。また、光硬化が充分に進み、膜としての強度を維持することができるため、アルカリ現像の際の現像ラチチュードが狭くなることを防止することができる。
重合性組成物が(E)着色剤として(E−2)チタンブラックや有機顔料などの(E−1)顔料を含有する場合、該顔料の分散性を向上させる観点から、さらに(F)顔料分散剤を添加することが好ましい。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
一方で、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料100質量部に対して、質量換算で5〜100部の範囲が好ましく、10〜80部の範囲であることがより好ましい。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、質量換算で1〜30部の範囲にあることが好ましく、3〜20部の範囲にあることがより好ましく、5〜15部の範囲にあることが特に好ましい。
重合性組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、以下に詳述する任意成分を更に含有してもよい。
以下、重合性組成物が含有しうる任意成分について説明する。
重合性組成物は、ラジカル開始剤のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。
本発明に用いることができる増感剤としては、前記した(A)特定カルボニル化合物や(C)ラジカル重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。
重合性組成物中における増感剤の含有量は、深部への光吸収効率と開始分解効率の観点から、固形分換算で、0.1質量%〜20質量%であることが好ましく、0.5質量%〜15質量%がより好ましい。
増感剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
重合性組成物においては、皮膜特性向上などの目的で、必要に応じて、更にバインダーポリマーを使用することができる。バインダーとしては線状有機ポリマーを用いることが好ましい。このような「線状有機ポリマー」としては、公知のものを任意に使用できる。好ましくは水現像或いは弱アルカリ水現像を可能とするために、水或いは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水或いは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。例えば、水可溶性有機ポリマーを用いると水現像が可能になる。
このような線状有機ポリマーとしては、特開2008−32803号公報の段落番号〔0166〕〜〔0175〕に記載の化合物が挙げられ、これらを本発明にも適用しうる。
また、同様に側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する重合体に環状酸無水物を付加させたものなどが有用である。
エーテルダイマー由来の構造単位を含むバインダーポリマーを用いることにより、本発明の重合性組成物は、耐熱性とともに透明性にも極めて優れた硬化塗膜を形成しうるという利点を有することになる。
前記エーテルダイマーを示す前記一般式(ED)中、R1およびR2で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、t−アミル、ステアリル、ラウリル、2−エチルヘキシル等の直鎖状または分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル等の脂環式基;1−メトキシエチル、1−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらのなかでも、特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい1級または2級炭素の置換基が耐熱性の点で好ましい。
前記一般式(ED)で示される化合物由来の単量体を含んでなるバインダーポリマーは、一般式(ED)で示される化合物由来の構造体以外の他の単量体を含む共重合体であってもよい。併用可能な他の単量体としては、前掲のバインダーポリマーの構成成分として挙げた単量体が同様に挙げられ、エーテルダイマーの特性を損なわない範囲で適宜、併用される。
また、パターン形成性の観点から、酸価が、50mgKOH/g以上150mgKOH/g以下のものが好適である。
これらのバインダーポリマーは、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
重合性組成物においては、重合性組成物の製造中或いは保存中において、(B)重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために少量の熱重合防止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる熱重合防止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
また必要に応じて、酸素による重合阻害を防止するためにベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で塗布膜の表面に偏在させてもよい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、全組成物の約0.5質量%〜約10質量%が好ましい。
本発明の重合性組成物は、有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や重合性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。有機溶剤としては、例えば、特開2008−32803号公報の段落番号〔0187〕に記載の各種溶剤が挙げられる。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
重合性組成物においては、形成された硬化膜の支持体などの硬質表面との密着性を向上させるために、密着向上剤を添加することができる。密着向上剤としては、シラン系カップリング剤、チタンカップリング剤等が挙げられる。
なかでも、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、が好ましく、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが最も好ましい。
密着向上剤の添加量は、重合性組成物の全固形分中0.5質量%〜30質量%が好ましく、0.7質量%〜20質量%がより好ましい。
本発明の重合性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する重合性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
更に、重合性組成物に対しては、硬化皮膜の物性を改良するために無機充填剤や、可塑剤等の公知の添加剤を加えてもよい。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等があり、結合剤を使用した場合、重合性化合物とバインダーポリマーとの合計質量に対し10質量%以下添加することができる。
このような重合性組成物は、着色剤を大量に含有する場合でも、高感度でパターン形成が可能であり、形成された着色硬化膜が、基板との密着性に優れる点、繰り返し加熱或いは光照射を受けても着色、変色が抑制される点などの利点を有することから、特に、カラーフィルタの着色領域を形成するのに有用であり、本発明の重合性組成物は、カラーフィルタ用重合性組成物として用いた場合に、その効果が著しいといえる。
次に、本発明のカラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
本発明のカラーフィルタは、支持体上に、本発明のカラーフィルタ用重合性組成物〔前記重合性組成物〕を用いてなる着色パターンを有することを特徴とする。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法における各工程について説明する。
重合性組成物層形成工程では、支持体上に、本発明のカラーフィルタ用重合性組成物を塗布して着色重合性組成物からなる層を形成する。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、カラーフィルタ用重合性組成物の塗布膜厚としては、解像度と現像性の観点から、0.35μm〜1.5μmが好ましく、0〜40μm〜1.0μmがより好ましい。
洗浄液としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、又はアルキレングリコールモノアルキルエーテルを用いることがが好ましい。
洗浄液として用いうるこれら溶剤は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
溶剤を2種以上混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合してなる混合溶剤が好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜80/20である。混合溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。
なお、重合性組成物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には、重合性組成物が含有しうる界面活性剤として前掲した界面活性剤を添加してもよい。
露光工程では、前記重合性組成物層形成工程において形成された重合性組成物層をパターン状に露光する、パターン露光は、通常、マスクを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させる方法で行われるが、目的に応じて走査露光によるパターン露光が行割れる場合もある。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく用いられ、高圧水銀灯がより好まれる。照射強度は5mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく10mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましく、10mJ/cm2〜800mJ/cm2が最も好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行い、露光工程における光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させる。これにより、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は20秒〜90秒である。
なお、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えることを特徴とする。
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用重合性組成物を用いているため、形成された着色パターンが支持体基板との高い密着性を示し、硬化した組成物は耐現像性に優れるため、露光感度に優れ、露光部の基板との密着性が良好であり、かつ、所望の断面形状を与える高解像度のパターンを形成することができる。従って、液晶表示装置やCCD、CMOS等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に100万画素を超えるような高解像度のCCDやCMOS等に好適である。つまり、本発明のカラーフィルタは、固体撮像素子に適用されることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、例えば、固体撮像素子を構成する各画素の受光部と集光するためのマイクロレンズとの間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
本発明において、本発明の重合性組成物により形成された硬化膜は、現像後の加熱や、さらなる経時による着色が抑制されることを大きな特徴とするものである。本発明において、硬化膜の着色を評価するためには、色差ΔE*abを用いればよい。ここで、色差ΔE*abは、大塚電子(株)製MCPD−3000で測定することができる。
評価の際の条件としては、まず、本発明の重合性組成物を超高圧水銀灯プロキシミティー型露光機(日立ハイテク電子エンジニアリング(株)製)、若しくは、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)(365nm)で10mJ/cm2〜2,500mJ/cm2の範囲の種々の露光量で露光し、硬化膜を形成する。そして、所望により現像を行った後、硬化膜を200℃で1時間加熱する。
この硬化膜の加熱前後の色差ΔE*abを測定することで、硬化膜の加熱経時による着色状態を評価することができる。
本発明の重合性組成物によれば、加熱前後の色差ΔE*abを5以下とすることができる。
200mL3つ口フラスコにフェニルスルフィド15gを加え、これにクロロベンゼン36mLを加えて5℃に冷却した。塩化アルミニウム7.4gを加えたのち、ベンゾイルクロリド11.7gを10分間かけて滴下した。1時間室温で攪拌したのち再び5℃に冷却し塩化アルミニウム11.8gを加えて攪拌した。これにアセチルクロリド6.8gを加えて室温で2時間攪拌した。氷水を加えて反応を停止したのち酢酸エチルで抽出し、5%塩酸水溶液で洗浄した。有機層を減圧溜去しこれにメタノール100mLを加えて固体が析出させた。これをろ取しさらにイソプロピルアルコールで再結晶し、特定化合物1を17.2g(白色固体)で得た。得られた化合物の構造はNMRで確認した。
1H-NMR(300MHz、CDCl3):2.60(s、3H)、7.42〜7.45(m、6H)、7.47(t、1H)、7.81(m、4H)、7.93(d、2H)
特定化合物1の合成において、アセチルクロリドの代わりに4−クロロブチリルクロリドを用いたこと以外は、同様の方法で特定化合物2を合成した。得られた化合物の構造はNMRで確認した。
1H-NMR(300MHz、CDCl3):2.23(quintet、2H)、3.16(t、2H)、3.68(t、2H)、7.4−7.5(m、6H)、7.60(t、1H)、7.77(t、4H)、7.80(d、2H)
2L3つ口フラスコに特定化合物2 191g(0.485mol)とTHF 1Lを加えて攪拌溶解させた。これに4−クロロベンゼンチオール73.6g(0.509mol)とヨウ化ナトリウム7.34g(0.049mol)を加えさらに水酸化ナトリウム21.0g(0.509mol)加えて60℃で3時間加熱攪拌した。反応液に酢酸エチルと水とを加え分液操作を行ない、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させたのち減圧乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製を行なうことで、特定化合物3を163gで得た。得られた化合物の構造はNMRで確認した。
1H-NMR(300MHz、Acetone):2.09(quint、2H)、3.13(t、2H)、3.34(t、2H)、7.2〜8.0(m、13H)
3−フルオロベンゼンチオール25g(0.195mol)をTHF100mLに溶解させた。これを5℃に冷却したのちトリエチルアミン25.7g(0.254mol)を加えさらにクロトン酸17.6g(0.205mol)を加えて10分間攪拌した。室温に昇温させたのちさらに5時間攪拌した。酢酸エチルと5%塩酸水溶液とを加え、有機層を抽出したのち飽和食塩水で洗浄操作を行ない、有機層を乾燥させて溶媒を減圧溜去させた。中間体(4−A)を45.3gで得た。
中間体(4−A)40gをメタンスルホン酸200mLに溶解させ90℃で1時間加熱攪拌させた。反応液を冷水1Lにあけ、炭酸水素ナトリウムで中和させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧濃縮させシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=6/1)で精製させることで中間体(4−B)を19.1g(収率48%、白色固体)で得た。
中間体(4−B)6.0g(30.6mmol)をDMF60mLに溶解させ、これにベンゼンチオール4.04g(36.7mmol)と炭酸カリウム24.9g(0.18mol)とを加えて室温で4時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち減圧濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製することで特定化合物4を6.6g(収率75%、黄色固体)で得た。得られた化合物の構造はNMRで確認した。
1H-NMR(300MHz、CDCl3):1.40(d、3H)、2.72(dd、1H)、2.99(dd、1H)、3.59(m、1H)、6.86(d、1H)、6.95(s、1H)、7.40(m、3H)、7.52(m、2H)
100mL3つ口フラスコに特定化合物4 2.0g(6.98mmol)を加えクロロベンゼン20mLに溶解させた。これを60℃に加温したのち塩化アルミニウム2.1g(15.4mmol)を加えさらにベンゾイルクロリド1.1g(7.68mol)を10分間かけて滴下した。3時間加熱攪拌した後、5%塩酸水溶液を加え酢酸エチルで抽出、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させたのち減圧濃縮させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製することで特定化合物5を1.2g(収率43%、黄色固体)で得た。得られた化合物の構造はNMRで確認した。
1H-NMR(300MHz、CDCl3):1.43(d、3H)、2.76(dd、1H)、3.03(dd、1H)、3.63(m、1H)、7.06(d、1H)、7.19(s、1H)、7.48〜7.53(m、4H)、7.60(t、1H)、7.78〜7.82(m、4H)、8.02(d、1H)
特定化合物4の合成において、ベンゼンチオールを2−ナフタレンチオールに変更したこと以外は、同様の操作で行なって特定化合物6を得た。得られた化合物の構造はNMRで確認した。
1H-NMR(300MHz、CDCl3):1.39(d、3H)、2.71(dd、1H)、3.00(dd、1H)、3.60(m、1H)、6.91(d、1H)、7.00(s、1H)、7.48〜7.57(m、3H)、7.81〜7.89(m、3H)、7.93(d、1H)、8.06(s、1H)
特定化合物5の合成において、特定化合物4を特定化合物6に変更したこと以外は、同様の操作で行なって特定化合物7を得た。得られた化合物の構造はNMRで確認した。
1H-NMR(300MHz、CDCl3):1.41(d、3H)、2.75(dd、1H)、3.01(dd、1H)、3.58(m、1H)、6.8〜8.2(m、14H)
〔1.着色重合性組成物A−1の調製〕
カラーフィルタ形成用重合性組成物として、着色剤(顔料)を含有するネガ型の着色重合性組成物A−1を調製し、これを用いてカラーフィルタを作製した。
顔料としてC.I.ピグメント グリーン58と、C.I.ピグメント イエロー180との30/70(質量比)混合物40部、分散剤としてBYK2001〔Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%〕10部(固形分換算約4.51部)、及び、溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル150部からなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、顔料分散液(P1)を調製した。
得られた顔料分散液(P1)について、顔料の平均粒径を動的光散乱法により測定したところ、200nmであった。
下記組成A−1の成分を混合して溶解し、着色重合性組成物A−1を調製した。
<組成A−1>
・顔料分散液(P1) 600部
・バインダーポリマー:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体(mol比:80/10/10、Mw:10,000) 200部
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 60部
・特定カルボニル化合物:特定化合物1 60部
・溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と称する。) 1,000部
・界面活性剤(商品名:テトラニック150R1、BASF社) 1部
・密着向上剤:γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 5部
2−1.着色重合性組成物層の形成
上記により得られた着色重合性組成物A−1をレジスト溶液として、550mm×650mmのガラス基板に下記条件でスリット塗布した後、10分間そのままの状態に保持し、真空乾燥とプレベーク(prebake)(100℃80秒)を施して重合性組成物塗膜(着色重合性組成物層)を形成した。
塗布ヘッド先端の開口部の間隙:50μm
塗布速度:100mm/秒
基板と塗布ヘッドとのクリアランス:150μm
塗布厚(乾燥厚):2μm
塗布温度:23℃
その後、2.5kWの超高圧水銀灯を用いて、着色重合性組成物層をパターン状に露光した。露光後の着色重合性組成物層の全面を、無機系現像液(商品名:CD、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の10%水溶液で被い、60秒間静止した。
その後、着色重合性組成物層上に純水をシャワー状に噴射して現像液を洗い流し、次いで、220℃のオーブンにて1時間加熱した(ポストベーク)。これにより、ガラス基板上に着色パターンを有するカラーフィルタを得た。
−着色重合性組成物の保存安定性及び露光感度、並びにガラス基板上に着色重合性組成物を用いて着色パターンを形成した際の現像性、得られた着色パターンの加熱経時での着色、基板密着性、パターン断面形状及び後加熱パターン断面形状について、下記のようにして評価した。評価結果をまとめて表1に示す。
着色重合性組成物を、ガラス基板上にスピンコート塗布後、乾燥して膜厚1.0μmの塗膜を形成した。スピンコート条件は、300rpmで5秒の後、800rpmで20秒とし、乾燥条件は100℃で80秒とした。次に、得られた塗膜を、線幅2.0μmのテスト用のフォトマスクを用い、超高圧水銀灯を有すプロキシミティー型露光機(日立ハイテク電子エンジニアリング(株)製)により、10mJ/cm2〜1600mJ/cm2の種々の露光量で露光した。次に、60%CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)現像液を使用して、露光後の塗膜を、25℃、60秒間の条件で現像した。その後、流水で20秒間リンスした後、エアー乾燥しパターニングを完了した。
露光感度の評価は、露光工程において光が照射された領域の現像後のパターン線幅が、1μm以上となる最小の露光量を露光感度として評価した。露光感度の値が小さいほど感度が高いことを示す。
着色重合性組成物を45℃に設定されたサーモセルコ(EYELA/LTI−700)に3日間放置したこと以外は、3−1と同様の操作で露光感度を求めた。
上述のようにして作製されたカラーフィルタについて、着色パターン(着色領域)の表面粗さを、原子間力顕微鏡(NanoScope IIIa、ナノワールド社製)を用いて測定し、下記基準にて評価した。
◎:表面粗さは50Å以下。
○:表粗さは50Åを超え、100Å以下。
△:表面粗さは100Åを超え、200Å以下。
×:表面粗さは200Åを超える。
露光工程において、光が照射されなかった領域(未露光部)の残渣の有無をSEM(倍率:20000倍)にて観察し、現像性を評価した。評価基準は以下の通りである。
−評価基準−
◎:未露光部には、残渣が全く観察されない
○:未露光部1.0μm四方に残渣が1から3個。
△:未露光部1.0μm四方に残渣が3個を超え、10個以内。
×:未露光部に、残渣が著しく確認された
上記、いずれの評価基準においても、◎〜△は実用上問題のないレベルであり、◎及び○は優れた性能を有すると評価する。
実施例1−1での着色重合性組成物A−1の調製に用いた組成A−1において、特定化合物1 60部を、下記表1に示されるカルボニル化合物、ラジカル重合開始剤、およびアミン化合物の種類と量とに変更し、その他は組成A−1と同様にして、着色重合性組成物A−2〜A−14及びA’−1〜A’−3を調製した。
更に、実施例1−1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
また、表1〜表4中に示される、ラジカル重合開始剤(C−1)〜(C−3)、アミン化合物(D−1)〜(D−3)は下記化学式で示される化合物である。
〔1.レジスト液の調製〕
下記組成の成分を混合して溶解し、レジスト液を調製した。
−レジスト液の組成−
・PGMEA 19.20部
・乳酸エチル 36.67部
・樹脂:〔メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=60/22/18)の40%PGMEA溶液〕 30.51部
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 12.20部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.0061部
・フッ素系界面活性剤:DIC(株)製 F−475 0.83部
・光重合開始剤:みどり化学(株)製 TAZ−107(トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤) 0.586部
6inchシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に前記レジスト液を乾燥膜厚が2μmになるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
−C.I.Pigment Blue15:6分散液の調整−
C.I.Pigment Blue15:6を11.5質量部(平均粒子径55nm)、及び顔料分散剤BY−161(BYK社製)を3.5質量部、PGMEA85質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、顔料分散液を得た。顔料分散液について、顔料の平均1次粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社製))により測定したところ、25nmであった。
<組成B−1>
・溶剤:PGMEA 21.09部
・重合性化合物1(下記構造) 0.582部
・重合性化合物2(下記構造) 0.582部
・特定カルボニル化合物:特定化合物1 0.360部
・染料化合物1(下記構造:着色剤) 1.200部
・Pigment Blue−15:6分散液(固形分濃度13.17%、顔料濃度10.13%) 24.8766部
・界面活性剤:DIC(株)製 商品名:F−781、PGMEAの1.0%溶液) 1.250部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール(PGMEAの1.0%溶液) 0.060部
前記3.で調製した着色重合性組成物B−1を、前記2.で得られた下塗り層付シリコンウエハ基板の下塗り層上に塗布し、重合性組成物の塗布膜を乾燥膜厚が0.6μmになるように形成し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長でパターンが2μm四方のIslandパターンマスクを通して10〜1600mJ/cm2の露光量で照射した。
その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機〔DW−30型、(株)ケミトロニクス製〕の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハ基板上に着色パターンを形成した。
以上のようにして、基板上に着色パターンが形成されたカラーフィルタを得た。
露光工程において光が照射された領域の現像後のパターン線幅が1.0μmとなる最小の露光量を露光感度として評価した。露光感度の値が小さいほど感度が高いことを示す。
パターン線幅は測長SEM「S−9260A」(日立ハイテクノロジーズ(株)製)を用いた。
結果を下記表2に示す。
密着感度、加熱経時での着色評価は、実施例1−1に対して行った評価方法及び評価基準に基づいて行った。結果を下記表2に示す。
実施例2−1での着色重合性組成物B−1の調製に用いた組成B−1において、特定化合物1 0.360部を、下記表2に示されるカルボニル化合物、ラジカル重合開始剤、およびアミン化合物の種類と量とに変更し、その他は組成B−1と同様にして、着色重合性組成物B−2〜B−10及びB’−1〜B’−3を調製し、カラーフィルタを得た。更に、実施例2−1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。
−C.I.Pigment Red254分散液の調整−
C.I.Pigment Red254を14.0質量部(平均粒子径75nm)、及び顔料分散剤BY−161(BYK社製)を4.0質量部、PGMEA85質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、顔料分散液を得た。顔料分散液について、顔料の平均1次粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社製))により測定したところ、30nmであった。
C.I.Pigment Yellow139を13.0質量部(平均粒子径70nm)、及び顔料分散剤BY−161(BYK社製)を3.0質量部、PGMEA90質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、顔料分散液を得た。顔料分散液について、顔料の平均1次粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社製))により測定したところ、25nmであった。
<組成C−1>
・溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル 17.9部
・着色剤 C.I.PigmentRed 254の分散液 26.7部
(固形分:15質量%、固形分中の顔料含有率:60%)
・着色剤 C.I.PigmentYellow 139の分散液 17.8部
(固形分:15質量%、固形分中の顔料含有率:60%)
・重合性化合物:ペンタエリスリトールトリアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの3:7の混合物 3.5部
・特定カルボニル化合物:特定化合物1 0.5部
・バインダーポリマー:ベンジルメタアクリレート/メタクリル酸共重合体(モル比=70/30) 2.0部
実施例3−1において、着色重合性組成物C−1の調製に用いた組成C−1中の特定化合物1 0.5部を、下記表3に示されるカルボニル化合物、ラジカル重合開始剤、およびアミン化合物の種類と量とにそれぞれ変更し、その他は組成C−1と同様にして、着色重合性組成物C−2〜C−14及びC’−1〜C’−3を調製し、カラーフィルタを得た。更に、実施例3−1と同様の評価を行った。結果を表3に示す。
〔黒色重合性組成物の調製〕
<チタンブラック分散液Aの調製>
下記組成d−1を二本ロールにて高粘度分散処理を施し、分散物を得た。なお、高粘度分散処理の前にニーダーで30分混練した。
・チタンブラック(平均一次粒径75nm、三菱マテリアルズ(株)製13M−C) 35部
・PGMEA 65部
・特定樹脂1(下記構造:x:50モル%、y:50モル%、Mw:30,000)のPGMEA 30%溶液 30部
−黒色重合性組成物D−1の調製−
下記組成D−1を攪拌機で混合して、黒色重合性組成物D−1を調製した。
<組成D−1>
・バインダーポリマー:ベンジルメタクリレート/アクリル酸共重合体 2.0部
〔組成比:ベンジルメタクリレート/アクリル酸共重合体=80/20(質量%)、重量平均分子量:25000〕
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 3.0部
・TB分散液A(前記で得たもの) 24.0部
・溶剤:PGMEA 10部
・溶剤:エチル−3−エトキシプロピオネート 8部
・特定カルボニル化合物:特定化合物4 0.8部
・重合禁止剤:4−メトキシフェノール 0.01部
実施例4−1において、黒色重合性組成物D−1の調製に用いた組成D−1中の特定化合物4 0.8部を、下記表4に示されるカルボニル化合物、ラジカル重合開始剤、およびアミン化合物の種類と量とにそれぞれ変更し、その他は組成D−1と同様にして、黒色重合性組成物D−2〜D−11及びD’−1〜D’−6を調製した。
上記のようにして得られた黒色重合性組成物D−1〜D−11、及びD’−1〜D’−6を用いて、前記実施例3−1と同様の評価を行った。その結果を表4にまとめて示す。
<フルカラーのカラーフィルタの作製>
前記実施例4−1で作製したチタンブラックによる黒色画像パターンをブラックマトリックスとし、該ブラックマトリックス上に、前記着色重合性組成物A−1を用いて、実施例1−1に記載の方法と同じ要領で1.2×1.2μmの緑色(G)の着色パターンを形成した。
さらに、前記着色重合性組成物A−1について、顔料(C.I.ピグメント グリーン58と、C.I.ピグメント イエロー180との30/70〔質量比〕混合物)のみを、青色顔料(顔料C.I.ピグメント ブルー15:6とピロメテン染料(前記染料化合物1)との30/70〔質量比〕混合物)と赤色顔料(C.I.ピグメント レッド254)とにそれぞれ変更した他は同様にして青色(B)、赤色(R)の着色重合性組成物を調製した。
上記基板にまず、緑色(G)重合性組成物A−1で実施したのと同様にして1.2×1.2μmの青色(B)、赤色(R)パターンを順次形成して固体撮像素子用のカラーフィルタを作製した。
実施例5にて得られたフルカラーのカラーフィルタを固体撮像素子に組み込んだところ、該固体撮像素子は、高解像度で、色分離性に優れることが確認された。
Claims (13)
- (A)下記一般式(3)、(4)、又は(5)で示される化合物と、(B)重合性化合物と、を含有する重合性組成物。
前記一般式(3)、(4)又は(5)中、R 5 はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。R 6 、及びR 6 ’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Arは2価の芳香族基を表す。Xは酸素原子または硫黄原子を表す。mは1から3の整数を表す。 - さらに、(C)ラジカル重合開始剤を含む請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記(C)ラジカル重合開始剤が、オキシム化合物、アミノアセトフェノン化合物、およびアシルホスフィン化合物からなる群から選ばれる1種以上の化合物である請求項2に記載の重合性組成物。
- さらに、(D)アミン化合物を含む請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- さらに(E)着色剤を含む請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 前記(E)着色剤が、顔料である請求項5に記載の重合性組成物。
- 前記(E)着色剤が、染料である請求項5に記載の重合性組成物。
- 前記(E)着色剤が、チタンブラックである請求項5に記載の重合性組成物。
- 請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の重合性組成物を用いてなる硬化膜。
- 支持体上に、請求項5〜請求項8のいずれか1項に記載の重合性組成物を用いて形成された着色領域を有するカラーフィルタ。
- 支持体上に、請求項5〜請求項8のいずれか1項に記載の重合性組成物を付与して重合性組成物層を形成する工程と、
前記重合性組成物層を、パターン状に露光する工程と、
露光後の前記重合性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、
を含むカラーフィルタの製造方法。 - 請求項10に記載のカラーフィルタを備える固体撮像素子。
- 下記一般式(3)、(4)、または(5)で示される化合物。
前記一般式(3)〜(5)中、R5はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。R6、及びR6’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Arは2価の芳香族基を表す。Xは酸素原子又は硫黄原子を表す。mは1から3の整数を表す。
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