JP5623958B2 - 感放射線性組成物、パターン形成方法、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、固体撮像素子 - Google Patents
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Description
一方、液晶表示装置の保護膜用途としても透明材料が用いられることがある(例えば、特許文献3〜4参照)。
また、上記問題に加えて、固体撮像素子においては、ウエハー上で画素パターンの形成を行うため、露光のハレーションに因ってパターン解像度が問題になることが多い。
即ち、本発明は、固体撮像素子の画素形成に好適に用いられ、解像性に優れた画素が形成でき、且つ、画素形成の際に行われるポストベーク後において画素の剥がれ欠陥の発生が抑制された感放射線性組成物を提供することを目的とする。
また、本発明は、精細で高品質の画像表示が可能なカラーフィルタ、該カラーフィルタの製造に好適に用いられるパターン形成方法、及び、該パターン形成方法を適用したカラーフィルタの製造方法を提供することを目的とする。
また、本発明は、感度特性に優れた固体撮像素子を提供することを目的とする。
<8> 前記水素結合性基を有するモノマーが、多官能モノマーである<5>〜<7>のいずれか1つに記載の感放射線性組成物。
〔一般式(I)中、R1及びR2は、各々独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、又は炭素原子数6〜20のアリール基を表す。R1とR2とは互いに同一でも異なっていてもよいが、R1及びR2の双方が水素原子を表すことはない。R1及びR2は互いに結合して隣接する窒素原子と共に環状アミノ基を形成してもよい。R3及びR4は、各々独立に電子吸引基を表す。〕
また、本発明によれば、精細で高品質の画像表示が可能なカラーフィルタ、該カラーフィルタの製造に好適に用いられるパターン形成方法、及び、該パターン形成方法を適用したカラーフィルタの製造方法を提供することができる。
また、本発明によれば、感度特性に優れた固体撮像素子を提供することができる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされるものであるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレート及びメタクリレートの双方、又は、いずれかを表し、“(メタ)アクリル”はアクリル及びメタクリルの双方、又は、いずれかを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイル及びメタクリロイルの双方、又は、いずれかを表し、(メタ)アクリルアミドはアクリルアミド又はメタクリルアミドの双方、又は、いずれかを表す。
本発明の感放射線性組成物は、以下に詳述する、樹脂と、紫外線吸収剤と、顔料とを含有し、該顔料として、400nm以上500nm未満に極大吸収波長を持つ顔料(A)と、500nm以上600nm未満に極大吸収波長を持つ顔料(B)と、600nm以上700nm以下に極大吸収波長を持つ顔料(C)とをそれぞれ1種以上含有し、全顔料の合計含有量が全固形分に対し0.1質量%以上20質量%以下であり、固体撮像素子の画素形成に用いられる感放射線性組成物の一態様であり、更に、重合性化合物と、光重合開始剤と、を含有するものである。
以下、本発明の感放射線性組成物に含有される各成分について順次説明する。
本発明の感放射線性組成物は、樹脂を少なくとも1種含有する。
前記樹脂としては、アルカリ可溶性樹脂が好適である。
前記アルカリ可溶性樹脂は、アルカリ可溶性であれば特に限定はないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
前記重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーに酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマー及び/又は重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。
本発明の感放射線性組成物は、紫外線吸収剤を少なくとも1種含有する。これにより、露光時の線幅太りが抑制される。前記紫外線吸収剤としては、例えば、250nmから400nmの間に吸収極大を有する化合物を用いることができる。
TINUVIN400、TINUVIN405、TINUVIN460、TINUVIN477DW、TINUVIN479(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)などのヒドロキシフェニルトリアジン化合物;
などを挙げることができる。
ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために、1935年にL. P. Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く
妥当性が認められている。ハメット則により求められた置換基定数には、σp値とσm値とがあり、これらの値は多くの一般的な成書に記載があるが、例えば、J.A. Dean編「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw-Hill)や「化学の領域増刊」、122号、96〜103頁、1979年(南江堂)、Chemical Reviews, 91巻、165頁〜195頁、1991年に詳しい。本発明では、これらの成書に記載の文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれる限り包含されることは勿論である。
これらのうち、R3及びR4としては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましく、特にアシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましい。
−例示化合物(1)の合成法−
3−アニリノアクロレインアニル(13.3g)と、エチルフェニルスルホニルアセテート(14.3g)を無水酢酸(40ml)中で85〜90℃に2時間加熱する。減圧乾燥下に無水酢酸を除き、エタノール(40ml)とジーn―へキシルアミン(24.1g)を加えて2時間還流する。エタノールを除去し、残渣をカラムクロマトにかけ、精製し、エタノールより再結晶すると目的物が得られる。融点95〜96℃。
この紫外線吸収剤の含有量は、0.01質量%以上であると、露光時の光遮蔽能力が良好で重合の進み過ぎによるパターン線幅の太りを防止して所期の線幅を得やすく、周辺残渣(現像残渣)の発生もより抑えられる。また、30質量%以下であると、露光時の光遮蔽能力が強過ぎず重合がより良好に進行する。
本発明の感放射線性組成物は、顔料を含有し、該顔料として、400nm以上500nm未満に極大吸収波長を持つ顔料(A)(以下、適宜「顔料(A)」と略称する。)と、500nm以上600nm未満に極大吸収波長を持つ顔料(B)(以下、適宜「顔料(B)」と略称する。)と、600nm以上700nm以下に極大吸収波長を持つ顔料(C)(以下、適宜「顔料(B)」と略称する。)とをそれぞれ1種以上含有することを要する。感放射線性組成物に含有される顔料(A)乃至(C)を含む全顔料の合計含有量は、感放射線性組成物の全固形分に対し0.1質量%以上20質量%以下である。
なお、本明細書における顔料の平均粒子径は、ナノトラックUPA粒度分析計(製品名:UPA−EX150、日機装(株)製)を用いて測定した体積平均粒子径である。
C.I.Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等、
C.I. Pigment Green 7,10,36,37,58等、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,39,42等、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等、
C.I.Pigment Brown 25,28等、
C.I.Pigment Black 1等、
を挙げることができる。
顔料(A)としては、前掲した顔料を含む公知の顔料の中から、400nm以上500nm未満に極大吸収波長を持つ顔料が選択される。顔料(A)は、1種のみであってもよいし、2種以上を併用してもよい。
顔料(A)として、好ましく使用できる顔料の具体例としては、例えば、PigmentYellow 138,PigmentYellow 139,PigmentYellow 150,PigmentYellow 185が挙げられる。
顔料(B)としては、前掲した顔料を含む公知の顔料の中から、500nm以上600nm未満に極大吸収波長を持つ顔料が選択される。顔料(B)は、1種のみであってもよいし、2種以上を併用してもよい。
顔料(B)として、好ましく使用できる顔料の具体例として、例えば、PigmentRed 81,PigmentRed 122,PigmentRed 177,PigmentRed 209,PigmentRed 242,PigmentRed 254, PigmentViolet 23が挙げられる。
顔料(C)としては、 前掲した顔料を含む公知の顔料の中から、600nm以上700nm以下に極大吸収波長を持つ顔料が選択される。顔料(C)は、1種のみであってもよいし、2種以上を併用してもよい。
顔料(C)として、好ましく使用できる顔料の具体例として、例えば、PigmentGreen 7,PigmentGreen 36,Pigment Green 58,Pigment Blue 15:3,Pigment Blue 15:6が挙げられる。
顔料(A)が、PigmentYellow 139であり、顔料(B)が、PigmentRed 254及びPigmentViolet 23であり、顔料(C)がPigment Blue 15:6である組み合わせ、
顔料(A)が、PigmentYellow 150であり、顔料(B)が、PigmentRed 177及びPigmentViolet 23であり、顔料(C)がPigment Blue 15:6である組み合わせ、
顔料(A)が、PigmentYellow 139であり、顔料(B)が、PigmentRed 254及びPigmentViolet 23であり、顔料(C)がPigment Blue 15:3である組み合わせ、
顔料(A)が、PigmentYellow 185であり、顔料(B)が、PigmentRed 254及びPigmentViolet 23であり、顔料(C)がPigment Blue 15:6である組み合わせ、等が挙げられる。
但し、顔料(A)、顔料(B)及び顔料(C)の含有量は、感放射線性組成物に含有される全顔料の合計含有量(全固形分に対して0.1質量%以上20質量%以下)の範囲内において調整されることが必要である。
また、顔料(B)及び顔料(C)の含有質量比率〔(B):(C)〕としては、1:2〜2:1であることが好ましく、1.75:1〜1:1.75であることがより好ましく、1.5:1〜1:1.5であることが更に好ましい。
顔料(B)及び顔料(C)としては、上記の合計含有量及び含有質量比率の双方を満たしていることが好ましい。
本発明の感放射線性組成物は、顔料分散剤を含有してもよい。
本発明に用いうる顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、及び、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
式(1)〜式(4)において、X1、X2、X3、X4及びX5はそれぞれ独立に水素原子或いは1価の有機基を表す。X1、X2、X3、X4及びX5としては、合成上の制約の観点から、好ましくは水素原子、或いは炭素数1から12のアルキル基であり、水素原子或いはメチル基であることがより好ましく、メチル基が特に好ましい。
式(1)〜式(4)において、Y1、Y2、Y3及びY4はそれぞれ独立に2価の連結基であり、特に構造上制約されない。Y1、Y2、Y3及びY4で表される2価の連結基として、具体的には、下記の(Y−1)から(Y−21)の連結基などが挙げられる。下記構造でA、Bはそれぞれ、式(1)〜式(4)における左末端基、右末端基との結合を意味する。下記に示した構造のうち、合成の簡便性から、(Y−2)、(Y−13)であることがより好ましい。
式(1)〜式(4)において、n、m、p及びqはそれぞれ1から500の整数である。
また、式(1)及び式(2)において、j及びkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。式(1)及び式(2)におけるj及びkは、分散安定性、現像性の観点から、4〜6の整数が好ましく、5が最も好ましい。
式(4)中のR4は水素原子又は1価の有機基を表し、この1価の有機基としては特に構造上限定はされない。式(4)中のR4として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、又はアルキル基である。式(4)中のR4がアルキル基である場合、該アルキル基としては、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜20の分岐状アルキル基、又は炭素数5〜20の環状アルキル基が好ましく、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜6の直鎖状アルキル基が特に好ましい。また、式(4)中のR4としては、グラフト共重合体中に構造の異なるR4を2種以上混合して用いてもよい。
また、前記式(2)で表される構造単位としては、分散安定性、現像性の観点から、下記式(2A)で表される構造単位であることがより好ましい。
式(2A)中、X2、Y2、Z2及びmは、式(2)におけるX2、Y2、Z2及びmと同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、前記式(3)で表される構造単位としては、分散安定性、現像性の観点から、下記式(3A)又は下記式(3B)で表される構造単位であることがより好ましい。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その含有量としては、顔料100質量部に対して、質量換算で5〜100部の範囲が好ましく、10〜80部の範囲であることがより好ましい。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の含有量としては、顔料100質量部に対し、質量換算で1〜30部の範囲にあることが好ましく、3〜20部の範囲にあることがより好ましく、5〜15部の範囲にあることが特に好ましい。
本発明の感放射線性組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。
重合性化合物として、具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
重合性化合物として、具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は、一種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜段落番号0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも挙げることができる。
このモノマーとして、水素結合性基を有するモノマー(以下、「水素結合性基含有モノマー」ともいう)を含有することが好ましい。
これにより、水素結合性基含有モノマー同士の水素結合(又は、水素結合性基含有モノマーと後述の他のモノマーとの水素結合)が効果的に形成されるので、ポストベークによる熱ダレが抑制され、パターン矩形性の劣化が抑制される。
パターンの矩形性の観点からは、前記水素結合性基としては、カルボキシル基、アルコキシカルボニルアミノ基、及びウレイド基から選ばれる少なくとも1種であることがより好ましい。
以下、水素結合性基を含有する多官能重合性モノマーの具体例について説明する。
なお、下記一般式において、T又はGがオキシアルキレン基の場合には、炭素原子側の末端がR、X及びWに結合する。
アミド基を有する多官能モノマーとしては、東亜合成製モノマーM−315、M−215等が挙げられる。他にも、アミノ基を含有する多官能モノマーも好適に使用できる。
水素結合性基を含有する多官能モノマーとして、具体的な例として以下の化合物が挙げられる。
さらに、カルボキシル基含有モノマーと、アミノ基含有多官能モノマーを併用することが更に好ましい。
また、水素結合性基含有モノマーを含有する場合、その含有量は、組成物の全固形分に対して、20質量%以上となるように含有することが好ましい。
即ち、水素結合性基含有モノマーが、カルボキシル基、アルコキシカルボニルアミノ基、及びウレイド基から選ばれる少なくとも1種の水素結合性基を含有する多官能モノマーであって、紫外線吸収剤が前記一般式(I)で表される化合物である組み合わせの形態が好ましい。
上記形態の中でも、本発明の感放射線性組成物としては、重合性化合物として更に、水素結合性基を有しない多官能(メタ)アクリレートを含む形態が特に好ましい。
本発明の感放射線性組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。
本発明における光重合開始剤(以下、単に「重合開始剤」ということがある。)としては、以下に述べるような光重合開始剤として知られているものを用いることができる。
また、前記光重合開始剤は、約300〜800nm(330〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する成分を少なくとも1種含有していることが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
市販品では、IRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、オキシム系光重合開始剤としては、下記式(1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
前記Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及び、nは、それぞれ、後述する式(2)におけるY、X、及び、nと同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、一般式(1)におけるAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
一般式(2)におけるR、A、及びArは、前記一般式(1)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、一般式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
一般式(3)におけるR、X、A、Ar、及び、nは、一般式(2)におけるR、X、A、Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
感放射線性組成物中における増感剤の含有量は、深部への光吸収効率と開始分解効率の観点から、固形分換算で、0.1質量%〜20質量%であることが好ましく、0.5質量%〜15質量%がより好ましい。
増感剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の感放射線性組成物は、一般には、有機溶剤を用いて構成することができる。
有機溶剤は、各成分の溶解性や感放射線性組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明の感放射線性組成物を調製する際には、少なくとも2種類の有機溶剤を含むことが好ましい。
本発明の感放射線性組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物、重合禁止剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
本発明の感放射線性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。これらの中でもフッ素系界面活性剤が好ましい。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する感放射線性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤の感放射線性組成物への添加量は、感放射線性組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
本発明の感放射線性組成物は、分子量1000以下の有機カルボン酸、及び/又は有機カルボン酸無水物を含有していてもよい。
これら分子量1000以下の有機カルボン酸、及び/又は有機カルボン酸無水物を添加することによって、高いパターン密着性を保ちながら、感放射線性組成物の未溶解物の残存をより一層低減することが可能である。
本発明の感放射線性組成物においては、該感放射線性組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。
重合禁止剤の添加量は、感放射線性組成物の全質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
有機カルボン酸の具体例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜2.5μm程度、さらに好ましくは0.01〜2.0μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な着色組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
本発明のパターン形成方法、カラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
本発明のパターンの形成方法は、本発明の感放射線性組成物を支持体上に付与して感放射線性組成物層を形成する工程と、形成された感放射線性組成物層をマスクを介して紫外線により露光し、現像することによりパターンを形成する工程と、を含む。
本発明のパターン形成方法は、カラーフィルタが有する画素形成等の形成に好適に適用することができる。
即ち、本発明のカラーフィルタの製造方法(以下、本発明の製造方法とも称する。)は、本発明の感放射線性組成物を基板上に付与して感放射線性組成物層を形成する工程と、形成された感放射線性組成物層をマスクを介して紫外線により露光し、現像することによりパターンを形成する工程と、形成されたパターンをポストベークする工程を含む。
また、本発明のカラーフィルタは上記製造方法により得られたものである。
本発明の製造方法は、より詳細には、本発明の感放射線性組成物を、基板であるシリコンウエハー上に直接又は他の層を介して付与し、その後乾燥して感放射線性組成物層(塗布膜)を形成する工程(感放射線性組成物層形成工程)と、該感放射線性組成物層をマスクを介して紫外線によりパターン露光する工程(露光工程)と、露光された前記感放射線性組成物層をアルカリ現像液で現像処理してパターンを形成する工程(現像工程)と、現像処理して得られたパターンを加熱処理を施す工程(ポストベーク工程)と、を含む。また、必要により、上記感放射線性組成物層又はパターンを加熱及び露光により硬化する工程を含んでいてもよい。
露光機としては、例えば、ステッパーを好適に用いることができる。
本発明の固体撮像素子は既述の本発明のカラーフィルタを備えて構成される。
本発明の固体撮像素子は、画素(パターン)の剥がれが抑制され、画素(パターン)の矩形性に優れた解像性の高い本発明のカラーフィルタが備えられているため、感度特性に優れる。
本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
支持体上に、固体撮像素子(例えば、CCDイメージセンサー、CMOSイメージセンサー)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダイオード及び前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバイス保護膜上に、本発明のカラーフィルタを有する構成である。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
〜顔料分散組成物P1の調製〜
下記組成からなる混合液を、ビーズミルにより2時間混合・分散して顔料分散組成物P−1を調製した。
−組成−
・ピグメントイエロー139〔顔料(A)〕 … 2.14部
・ピグメントレッド254〔顔料(B)〕 … 4.81部
・ピグメントバイオレット23〔顔料(B)〕 … 1.18部
・ピグメントブルー15:6〔顔料(C)〕 … 4.73部
・下記化合物1 … 0.64部
・下記分散剤1 … 1.71部
・サイクロマーP−ACA(下記構造を有する化合物、固形分50質量%、重量平均分子量30000、ダイセル(株)製)
… 9.86部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、適宜「PGMEA」と称する。) … 66.50部
・シクロヘキサノン … 8.43部
下記に示す成分を攪拌・混合して、実施例1の感放射線性組成物を調製した。
−感放射線性組成物の組成−
・顔料分散組成物P−1 … 5.13部
・PGMEA …69.36部
・モノマーA(下記構造を有する化合物) …0.57部
・TO−2349(東亜合成(株)製、下記モノマーBとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの7:3混合物) …4.39部
・サイクロマーP−ACA(固形分50質量%、重量平均分子量30000、ダイセル(株)製) …18.73部
・開始剤(下記化合物II;BASF社製、製品名IRGACURE OXE01) … 1.06部
・UV吸収剤(III)(下記構造を有する化合物) … 0.71部
・界面活性剤 … 0.04部
(フッ素系界面活性剤;DIC(株)製、製品名メガファックF−781F)
・重合禁止剤 …0.01部
(p−メトキシフェノール;関東化学(株)製、製品名p−メトキシフェノール)
上記より得られた感放射線性組成物を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)で処理したシリコンウエハー上にスピンコートにより塗布した後、塗布膜面の表面温度100℃で120秒間、ホットプレートで加熱処理して乾燥させ、乾燥後の膜厚が約0.8μmの塗布膜を形成した。
次に、乾燥後の塗布膜に対して、1.2μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介してi線ステッパー(製品名:FPA−3000i5+、キャノン(株)製)により、露光量150mJ/cm2にて露光した。
以上のようにして、シリコンウエハー上に1.2μm四方のパターンを作製し、固体撮像素子用カラーフィルタを得た。
得られたカラーフィルタが有する1.2μm四方のパターンについて、下記の評価、測定を行った。評価、測定の結果は、下記表1に示す。
得られたカラーフィルタ付きシリコンウエハをApplied Materials technology社製の欠陥検査装置ComPLUS3にて検査し、欠陥部分を検出し、これら欠陥部位より剥がれによる欠陥数を抽出した。抽出された剥がれ欠陥数に基づき、下記の評価基準により評価した。
〜評価基準〜
良好: 剥がれ欠陥数が0個以上10個以下
可 : 剥がれ欠陥数が11個以上20個以下(実用上許容できる程度)
不可: 剥がれ欠陥数が21個以上
得られたカラーフィルタが有する1.2μm四方のパターンを、カラーフィルタ面(シリコンウエハ面)に直交する面で切断し、その切断面の形状をSEM(製品名:S−4800、(株)日立ハイテクノロジ―ズ製)を用いて3万倍で観察し、切断面の形状からパターン矩形性指数(パターン上辺の長さ/パターン下辺の長さ)を算出し、下記の評価基準に従って評価した。
〜評価基準〜
良好: パターン矩形性指数が0.9以上1.1以下、すなわち矩形で、良好な形状が得られた。
可 : パターン矩形性指数が0.8以上0.9未満、あるいは1.1より大きく1.3以下であり、実用上許容できる程度であった。
不可:パターン矩形性指数が0.8未満、あるいは1.3より大きく、矩形なパターンが得られなかった。
実施例1において、顔料分散組成物P−1を下記表2に示すように顔料組成を変更して調製した顔料分散組成物P−2〜P−13のいずれかに代え、感放射線性組成物の組成を下記表1に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜35の放射線性組成物を調製し、カラーフィルタを作製した。また、実施例1と同様の評価を行った。評価、測定の結果は下記表1に示す。
実施例1において、感放射線性組成物の組成を、下記表2に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、比較例1〜2感放射線性脂組成物を調製し、カラーフィルタを作製した。また、実施例1と同様の評価を行った。評価、測定の結果は下記表1に示す。
例えば、フォトダイオード及び転送電極が形成されたシリコンウエハー上に、フォトダイオードの受光部のみ開口したタングステンからなる遮光膜を形成し、形成された遮光膜全面及びフォトダイオード受光部(遮光膜中の開口部)を覆うようにして窒化シリコンからなるデバイス保護層を形成する。次に、形成されたデバイス保護層上に、上記実施例と同様の方法によりパターンを、公知の方法により赤色画素、青色画素、及び緑色画素を、それぞれ形成し、カラーフィルタとする。次に、得られたカラーフィルタ上に集光手段であるマイクロレンズを形成することにより、色再現性が良好な固体撮像素子(CCD、CMOS等)を作製することができる。
公知の方法(例えば、特開2001−267544号公報に記載の方法)により形成されたデバイス上に、1色目として、実施例1で作製したカラーフィルタが有するパターン(画素)と同じパターンを形成した。次いで、特開2010−244028号公報に記載されるGreen、Blue、及びRedの各着色画素と同様にして各着色画素を順番に形成した。
以上のようにして、図1に示すレイアウトの繰り返しとなるようにカラーフィルタA1を作製した。
次いで、公知の方法によりマイクロレンズを形成してイメージセンサA1を作製した。
1色目に形成するパターンを、実施例2〜35及び比較例1で作製したカラーフィルタが有するパターンのいずれかに変更した以外は、カラーフィルタA1と同様にして、カラーフィルタA2〜A36を作製し、これを備えたイメージセンサA2〜A36を作製した。
なお、図1中、R、G、Bの記号で示した領域は、Green、Blue、及びRedの各着色画素からなる領域であり、記号を示さず網点で示した領域は、実施例又は比較例で形成したパターン(画素)と同じパターンからなる領域である。
一方、比較例1で得られたパターンを有するカラーフィルタを備えたイメージセンサA36により得られた画像は、明るい部屋では白っぽい画像となり、良好な画像を形成することができなかった。
また、一般的な、図2に示すレイアウトを有するカラーフィルタでは、暗い場所における撮影では真っ暗となり、良好な画像を得ることができなかった。なお、図2中、R、G、Bの記号で示した領域は、Green、Blue、及びRedの各着色画素からなる領域である。
Claims (15)
- 樹脂と、紫外線吸収剤と、顔料と、重合性化合物と、光重合開始剤と、を含有し、該顔料として、400nm以上500nm未満に極大吸収波長を持つ顔料(A)と、500nm以上600nm未満に極大吸収波長を持つ顔料(B)と、600nm以上700nm以下に極大吸収波長を持つ顔料(C)とをそれぞれ1種以上含有し、全顔料の合計含有量が全固形分に対し0.1質量%以上20質量%以下である固体撮像素子の画素形成に用いられる感放射線性組成物。
- 前記400nm以上500nm未満に極大吸収波長を持つ顔料(A)、前記500nm以上600nm未満に極大吸収波長を持つ顔料(B)、及び、前記600nm以上700nm以下に極大吸収波長を持つ顔料(C)の含有量が、全固形分に対し、それぞれ0.2質量%以上10%質量以下である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 前記500nm以上600nm未満に極大吸収波長を持つ顔料(B)、及び、前記600nm以上700nm以下に極大吸収波長を持つ顔料(C)の合計含有量が、全固形分中1質量%以上18%質量以下であり、該顔料(B)及び顔料(C)の含有質量比率〔(B):(C)〕が、1:2〜2:1である請求項1又は請求項2に記載の感放射線性組成物。
- 前記紫外線吸収剤の含有量が、全固形分に対し2質量%以上10質量%以下である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 前記重合性化合物が、水素結合性基を有するモノマーである請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 前記水素結合性基を有するモノマーの含有量が、全固形分に対し20質量%以上である請求項5に記載の感放射線性組成物。
- 前記水素結合性基が、カルボキシル基、アルコキシカルボニルアミノ基、及びウレイド基から選ばれる少なくとも1種である請求項5又は請求項6に記載の感放射線性組成物。
- 前記水素結合性基を有するモノマーが、多官能モノマーである請求項5〜請求項7のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 前記紫外線吸収剤が、共役ジエン系化合物である請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 前記共役ジエン系化合物が、下記一般式(I)で表される化合物である請求項9に記載の感放射線性組成物。
〔一般式(I)中、R1及びR2は、各々独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、又は炭素原子数6〜20のアリール基を表す。R1とR2とは互いに同一でも異なっていてもよいが、R1及びR2の双方が水素原子を表すことはない。R1及びR2は互いに結合して隣接する窒素原子と共に環状アミノ基を形成してもよい。R3及びR4は、各々独立に電子吸引基を表す。〕 - 前記光重合開始剤が、オキシム化合物である請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物。
- 請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を支持体上に付与して感放射線性組成物層を形成する工程と、形成された感放射線性組成物層をマスクを介して紫外線により露光し、現像することによりパターンを形成する工程と、を含むパターン形成方法。
- 請求項12に記載のパターン形成方法を用いて、基板上にパターンを形成する工程と、形成されたパターンをポストベークする工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。
- 請求項13に記載のカラーフィルタの製造方法により作製されたカラーフィルタ。
- 請求項14に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
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