JP5137720B2 - 光重合性組成物、カラーフィルタ、その製造方法、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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Description
また、光重合性組成物としては、例えば、光の照射により酸を発生し、発生した酸を触媒とする他の態様もある。具体的には、発生した酸を触媒とする色素前駆体の発色反応を利用して、画像形成、偽造防止、エネルギー線量検出のための材料に用いられたり、発生した酸を触媒とする分解反応を利用した半導体製造用、TFT製造用、カラーフィルタ製造用、マイクロマシン部品製造用等のポジ型レジストなどに用いられたりしている。
ブルース M.モンロー(Bruce M.Monroe)ら著,ケミカル レビュー(Chemical Reviews),第93巻,(1993年)
本発明の第2の目的は、上記光重合性組成物を用いてなる、パターン形状及び膜性の良好な着色パターンを備えたカラーフィルタ、及び、該カラーフィルタを高い生産性で製造しうる製造方法、更には、該カラーフィルタを備えた液晶表示素子を提供することにある。
<1> (A1)下記一般式(I)で示される増感色素と、(A2)α−アミノケトン類及びアシルフォスフィンオキシド類からなる群より選択される重合開始剤と、(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と、(C)着色剤と、(E)アルカリ可溶性樹脂とを含有する光重合性組成物。
<2> 前記(C)着色剤が顔料であり、且つ、(D)顔料分散剤を更に含有することを特徴とする<1>に記載の光重合性組成物。
<3> カラーフィルタの着色パターン形成に用いられる<2>に記載の光重合性組成物。
<5> 支持体上に、<3>に記載の光重合性組成物を塗布して光重合性組成物層を形成する工程と、前記光重合性組成物層をパターン露光する工程と、露光後の前記光重合性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、
を含むカラーフィルタの製造方法。
<6> 前記パターン露光が紫外光レーザー光源を用いてなされることを特徴とする<5>記載のカラーフィルタの製造方法。
<7> <4>に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示素子。
また、本発明によれば、上記光重合性組成物を用いてなる、パターン形状及び膜性が良好な着色パターンを備えたカラーフィルタ、及び、該カラーフィルタを高い生産性で製造しうる製造方法、更には、該カラーフィルタを備えた液晶表示素子を提供することができる。
〔(A1)一般式(I)で示される増感色素〕
本発明の光重合性組成物は、下記一般式(I)で表される化合物に属する1種以上の特定増感色素を含有することを要する。
Xとしては、O又はSであることが好ましく、Sであることがより好ましい。ここで、nが0の場合、R7及びR8と結合した炭素原子(CR7R8)は存在せず、ヘテロ原子を含むXと、R5及びR6と結合した炭素原子と、が直接結合して、Xを含む5員のヘテロ環を構成することになる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8が1価の置換基を表す場合の、1価の置換基としては、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホリル基、アシル基、カルボキシル基又はスルホ基などが挙げられ、なかでも、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子である。
同様に、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基のような炭素数1〜4個のものが好ましく挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。
これらが環を形成する場合の環構造としては、5〜6員環の脂肪族環、芳香族環などが挙げられ、炭素原子以外の元素を含む複素環であってもよく、また、形成された環同士がさらに組み合わさって2核環、例えば、縮合環を形成していてもよい。さらにこれらの環構造は、前記一般式(I)において、R1乃至R8が1価の置換基を表す場合に例示した置換基をさらに有していてもよい。形成された環構造が複素環である場合のヘテロ原子の例としては、N、O、及びSを挙げることができる。
R1C、R2C、R3C、及び、R4Cは、それぞれ隣接する2つが互いに縮合して5〜6員環の脂肪族環、芳香族環を形成していてもよく、これらの環は、炭素原子以外の元素を含む複素環であってもよく、また、形成された環同士がさらに組み合わさって2核環、例えば、縮合環を形成していてもよい。さらにこれらの環構造は、前記一般式(I)において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8が1価の置換基を表す場合に例示した各置換基をさらに有していてもよい。環構造が複素環の場合、ヘテロ原子の例としては、N、O、及びSを挙げることができる。R5CまたはR6Cと、R7CまたはR8Cは互いに連結して脂肪族環を形成してもよいが、芳香族環を形成することはない。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
R1C、R2C、R3C、R4C、R5C、R6C、R7C、及びR8Cのいずれかがアルコキシカルボニル基である場合、そのアルコキシカルボニル基としては炭素数2〜10個の脂肪族アルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数が2〜5個のアルコキシカルボニル基がより好ましい。
なお、この特定増感色素は、可視光領域における吸収が殆どないため、効果を発現しうる量を添加しても光重合性組成物の色相に影響を与える懸念がないという利点をも有するものである。
含有量について、後述する(A2)重合開始剤との関連において述べれば、(A2)特定重合開始剤:(A1)特定増感色素の質量比で200:1〜1:200、好ましくは、50:1〜1:50、より好ましくは、20:1〜1:5の量で含まれることが好適である。
本発明においては、前記した特定増感色素に加え、公知の増感色素を本発明の効果を損なわない限りにおいて併用することができる。その他の増感色素は、特定増感色素に対して、特定増感色素:他の増感色素の質量比で1:5〜100:1、好ましくは、1:1〜100:1、より好ましくは、2:1〜100:1の量で添加することが可能である。
併用しうる公知の増感色素の例としては、ベンゾフェノン、チオキサントン、特にまたイソプロピルチオキサントン、アントラキノン及び3−アシルクマリン誘導体、ターフェニル、スチリルケトン及び3−(アロイルメチレン)チアゾリン、ショウノウキノン、エオシン、ローダミン及びエリスロシンなどが挙げられる。
(1)チオキサントン
チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−ドデシルチオキサントン、2,4−ジ−エチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−メトキシカルボニルチオキサントン、2−エトキシカルボニルチオキサントン、3−(2−メトキシエトキシカルボニル)チオキサントン、4−ブトキシカルボニルチオキサントン、3−ブトキシカルボニル−7−メチルチオキサントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−エトキシチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−フェニルスルフリルチオキサントン、3,4−ジ−〔2−(2−メトキシエトキシ)エトキシカルボニル〕チオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−(1−メチル−1−モルホリノエチル)チオキサントン、2−メチル−6−ジメトキシメチルチオキサントン、2−メチル−6−(1,1−ジメトキシベンジル)チオキサントン、2−モルホリノメチルチオキサントン、2−メチル−6−モルホリノメチルチオキサントン、n−アリルチオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、n−オクチルチオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)チオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、1−フェノキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メトキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メチルチオキサントン、チオキサントン−2−ポリエチレングリコールエステル、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド;
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−(4−メチルチオフェニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、メチル−2−ベンゾイルベンゾアート、4−(2−ヒドロキシエチルチオ)ベンゾフェノン、4−(4−トリルチオ)ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタンアミニウムクロリド、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド一水和物、4−(13−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキサトリデシル)ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−〔2−(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ〕エチルベンゼンメタンアミニウムクロリド;
3−ベンゾイルクマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(プロポキシ)クマリン、3−ベンゾイル−6,8−ジクロロクマリン、3−ベンゾイル−6−クロロクマリン、3,3’−カルボニルビス〔5,7−ジ(プロポキシ)クマリン〕、3,3’−カルボニルビス(7−メトキシクマリン)、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)、3−イソブチロイルクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジエトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジブトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(メトキシエトキシ)クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(アリルオキシ)クマリン、3−ベンゾイル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)クマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)クマリン、3−ベンゾイルベンゾ〔f〕クマリン、7−ジエチルアミノ−3−チエノイルクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジメトキシクマリン;
3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、3−メチル−2−ベンゾイルメチレンベンゾチアゾリン、3−エチル−2−プロピオニルメチレン−β−ナフトチアゾリン;
9,10−ジメトキシ−アントラセン、9,10−ジエトキシ−アントラセン、9,10−ジメトキシ−2−エチル−アントラセン、
アセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、4−フェニルアセトフェノン、ベンジル、2−アセチルナフタレン、2−ナフトアルデヒド、9,10−ナフトラキノン、9−フルオレノン、ジベンゾスベロン、キサントン、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン、α−(パラ−ジメチルアミノベンジリデン)ケトン、例えば、2−(4−ジメチルアミノベンジリデン)インダン−1−オン又は3−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−インダン−5−イルプロペノン、3−フェニルチオフタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)フタルイミド。
本発明の光重合性組成物は、重合開始剤を含有する。
本発明においては、以下に詳述する特定重合開始剤を含有することを特徴とするが、さらに、公知の重合開始剤を併用することもできる。本発明における重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤を使用することが好ましい。
以下、本発明の特徴的な成分である特定重合開始剤について詳細に説明する。
本発明に好適に使用される重合開始剤は、α−アミノケトン類及びアシルフォスフィンオキシド類からなる群より選択される光重合開始剤である。
特定重合開始剤であるα−アミノケトン系化合物は、以下の一般式(1)で表される化合物である。
R1DとR2Dはそれぞれ独立して炭素数1〜8のアルキル基である。R1DとR2Dは互いに結合して炭素数2〜9のアルキレン基を構成してもよい。R3DとR4Dはそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ置換された炭素数2〜4のアルキル基、又は、炭素数3〜5のアルケニル基を表す。ここで、R3DとR4Dとは互いに結合して炭素数3〜7のアルキレン基を形成してもよく、そのアルキレン基は、アルキレン鎖中に、−O−あるいは−N(R12)−を含むものであってもよく、ここでR12は、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
R7EとR8Eはそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ置換された炭素数2〜4のアルキル基、又は、炭素数3〜5のアルケニル基を表す。ここで、R7EとR8Eとは互いに結合して炭素数3〜7のアルキレン基を形成してもよく、そのアルキレン基は、アルキレン鎖中に、−O−あるいは−N(R12)−を含むものであってもよい。ここで、R12は前記したものと同義である。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基等が挙げられる。
本発明の光重合性組成物は、光重合開始剤として、少なくとも上記特定重合開始剤を含むことを要するが、本発明の効果を損なわない限りにおいて、他の光重合開始剤を併用して用いてもよい。
併用可能な公知の重合開始剤としては、例えば、カンファーキノン、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン、アセトフェノン誘導体、例えば、α−ヒドロキシシクロアルキルフェニルケトン類又は2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパノン、ジアルコキシアセトフェノン類、α−ヒドロキシ−又は4−アロイル−1,3−ジオキソラン類、ベンゾインアルキルエーテル類及びベンジルケタール類、例えば、ベンジルジメチルケタール、グリオキサル酸フェニル及びその誘導体、二量体グリオキサル酸フェニル、ペルエステル類、例えば、ベンゾフェノンテトラカルボン酸ペルエステル類(例えば、EP 1126,541に記載されるような)、ハロメチルトリアジン類、例えば、2−〔2−(4−メトキシ−フェニル)−ビニル〕−4,6−ビス−トリクロロメチル〔1,3,5〕トリアジン、2−(4−メトキシ−フェニル)−4,6−ビス−トリクロロメチル〔1,3,5〕トリアジン、2−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−4,6−ビス−トリクロロメチル〔1,3,5〕トリアジン、2−メチル−4,6−ビス−トリクロロメチル〔1,3,5〕トリアジン、ヘキサアリールビスイミダゾール/共同開始剤系、例えば、2−メルカプトベンゾチアゾールと組合せたオルト−クロロヘキサフェニル−ビスイミダゾール;フェロセニウム化合物又はチタノセン類(titanocenes)、例えば、ジシクロペンタジエニル−ビス(2,6−ジフルオロ−3−ピロロ−フェニル)チタン;例えば、GB 2,339,571に記載されるようなO−アシルオキシムエステル化合物との混合物を使用することもできる。共同開始剤として、ホウ酸化合物を使用することもできる。
本発明の光重合性組成物は、(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(以下、適宜、重合性化合物と称する)を含有することを特徴とする。
〔(B)重合性化合物〕
本発明の光重合性組成物に用いることができる重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
クロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等がある。イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等がある。
マレイン酸エステルとしては、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等がある。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭54−21726記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
(ただし、一般式(A)中、R4及びR5は、それぞれ、H又はCH3を示す。)
感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
また、光重合性組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、着色剤(顔料、染料)等、アルカリ可溶性樹脂等)との相溶性、分散性に対しても、付加重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や、2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる目的で特定の構造を選択することもあり得る。
本発明の光重合性組成物は(C)着色剤を含有する。着色剤を含有することにより、所望の色相の着色光重合性組成物を得ることができる。
なお、光重合性組成物は、短波長の光源である365nmや406nmの光源に優れた感度を有する化合物を含有するため、着色剤を高濃度に含有する場合にも高感度で硬化することができる。
有彩色系の顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を用いることができる。また、無機顔料であれ有機顔料であれ、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、なるべく細かいものの使用が好ましく、ハンドリング性をも考慮すると、上記顔料の平均粒子径は、0.01μm〜0.1μmが好ましく、0.01μm〜0.05μmがより好ましい。
C.I.ピグメント イエロー 11, 24, 31, 53, 83, 93, 99, 108, 109, 110, 138, 139, 147, 150, 151, 154, 155, 167, 180, 185, 199, ;
C.I.ピグメント オレンジ36, 38, 43, 71;
C.I.ピグメント レッド81, 105, 122, 149, 150, 155, 171, 175, 176, 177,209, 220, 224, 242, 254, 255, 264, 270;
C.I.ピグメント バイオレット 19, 23, 32, 39;
C.I.ピグメント ブルー 1, 2, 15, 15:1, 15:3, 15:6, 16, 22, 60, 66;
C.I.ピグメント グリーン 7, 36, 37;
C.I.ピグメント ブラウン 25, 28;
C.I.ピグメント ブラック 1, 7;
カーボンブラック等を挙げることができる。
C.I.ピグメント オレンジ36, 71,
C.I.ピグメント レッド 122, 150, 171, 175, 177, 209, 224, 242, 254, 255, 264,
C.I.ピグメント バイオレット 19, 23, 32,
C.I.ピグメント ブルー 15:1, 15:3, 15:6, 16, 22,
60, 66,
C.I.ピグメント ブラック 1
光重合性組成物に含有される着色剤として使用できる染料は、特に制限はなく、従来カラーフィルタ用として公知の染料が使用できる。例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報、特開平8−211599号公報、特開平4−249549号公報、特開平10−123316号公報、特開平11−302283号公報、特開平7−286107号公報、特開2001−4823号公報、特開平8−15522号公報、特開平8−29771号公報、特開平8−146215号公報、特開平11−343437号公報、特開平8−62416号公報、特開2002−14220号公報、特開2002−14221号公報、特開2002−14222号公報、特開2002−14223号公報、特開平8−302224号公報、特開平8−73758号公報、特開平8−179120号公報、特開平8−151531号公報等に開示されている色素が使用できる。
その他、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、アゾイック染料、分散染料、油溶染料、食品染料、及び/又は、これらの誘導体等も光重合性組成物の使用目的に応じて適宜選択して使用することができる。
以下に酸性染料の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。例えば、
acid alizarin violet N;acid black 1,2,24,48;acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40,45,62,70,74,80,83,86,87,90,92,103,112,113,120,129,138,147,158,171,182,192,243,324:1;acid chrome violet K;acid Fuchsin;acid green 1,3,5,9,16,25,27,50;acid orange 6,7,8,10,12,50,51,52,56,63,74,95;acid
red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,183,198,211,215,216,217,249,252,257,260,266,274;acid violet 6B,7,9,17,19;acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,42,54,72,73,76,79,98,99,111,112,114,116,184,243;Food Yellow 3;及びこれらの染料の誘導体が挙げられる。
また、上記以外の、アゾ系、キサンテン系、フタロシアニン系の酸性染料も好ましく、C.I.Solvent Blue 44、38;C.I.Solvent orange 45;Rhodamine B、Rhodamine 110等の酸性染料及びこれらの染料の誘導体も好ましく用いられる。
また、本発明において使用しうる顔料の二次粒子の粒子径分布(以下、単に「粒子径分布」という。)は、(平均粒子径±100)nmに入る二次粒子が全体の70質量%以上、好ましくは80質量%以上であることが望ましい。
着色剤の含有量が上記範囲において、光重合性組成物をカラーフィルタの着色パターン形成に用いる場合でも、適度な色度が得られ、且つ、十分な光硬化性が発現されるために高強度の硬化膜が形成され、アルカリ現像の際の現像ラチチュードも十分に確保できる。本発明では光重合性組成物中に着色剤を高濃度に含有する場合であっても、顕著に感度向上効果が発揮される。
光重合性組成物が(C)着色剤として顔料を含有する場合、該顔料の分散性を向上させる観点から、(D)顔料分散剤を添加することが好ましい。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
一方で、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料100質量部に対して、5〜100質量部の範囲が好ましく、10〜80質量部の範囲がより好ましい。
また、顔料誘導体を使用する場合であれば、その使用量としては、顔料100質量部に対し1〜30質量部の範囲にあることが好ましく、3〜20質量部の範囲にあることがより好ましく、5〜15質量部の範囲にあることが特に好ましい。
本発明の光重合性組成物には、(E)アルカリ可溶性樹脂を含有する。これを含有することにより、光重合性組成物層の形成時に膜の均一が向上し、パターン形成においてアルカリ現像を行う場合にも優れた現像ラチチュードが実現する。
本発明に用いうる(E)アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基(例えばカルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など)を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。
このほか、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの等も有用なものとして挙げられる。該ポリマーは任意の量で混合して用いることができる。
前記アルキル(メタ)アクリレート及びアリール(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、トリル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
OR3)〔ここで、R1は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表し、R2は炭素数
6〜10の芳香族炭化水素環を表し、R3は炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数6〜12のアラルキル基を表す。〕、等を挙げることができる。
R6)(COOR8)、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート及
びスチレンから選択される少なくとも1種であり、特に好ましくは、CH2=CR6R7、CH2=C(R6)(COOR8)である。
光重合性組成物において用いうるアルカリ可溶性樹脂を合成する際に用いられるラジカル重合開始剤としては、アゾ系開始剤、過酸化物開始剤等公知の化合物が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂は、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
〔(F)重合禁止剤〕
光重合性組成物には、光重合性組成物の製造中或いは保存中において、(B)重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために少量の熱重合防止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる熱重合防止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
また必要に応じて、酸素による重合阻害を防止するためにベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で塗布膜の表面に偏在させてもよい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、全組成物の約0.5〜約10質量%が好ましい。
光重合性組成物には、支持体などの硬質表面との密着性を向上させるために、密着向上剤を添加することができる。密着向上剤としては、シラン系カップリング剤、チタンカップリング剤等が挙げられる。
中でも、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、が好ましく、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが最も好ましい。
光重合性組成物は、希釈剤として、種々の有機溶剤を用いてもよい。
ここで使用する有機溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシプロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチルなどがある。
これらの溶媒は、単独或いは混合して使用することができる。有機溶剤に対する固形分の濃度は、2〜60質量%であることが好ましい。
更に、光重合性組成物に対しては、硬化皮膜の物性を改良するために無機充填剤や、可塑剤、感脂化剤等の公知の添加剤を加えてもよい。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等があり、結合剤を使用した場合、重合性化合物とアルカリ可溶性樹脂との合計質量に対し10質量%以下添加することができる。
即ち、本発明の光重合性組成物によれば、硬化膜を200℃で1時間加熱した場合においても、加熱前後の色差ΔEab*を5以下とすることができる。
評価の際の条件としては、まず、本発明の光重合性組成物を超高圧水銀灯プロキシミティー型露光機(日立ハイテク電子エンジニアリング(株)製)で10mJ/cm2〜2500mJ/cm2の範囲の種々の露光量で露光し、硬化膜を形成する。そして、所望により現像を行った後、硬化膜を200℃で1時間加熱する。
この硬化膜の加熱前後の色差ΔEab*を測定することで、硬化膜の加熱経時による着色状態を評価することができる。
次に、本発明のカラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
本発明のカラーフィルタは、支持体上に、本発明の前記光重合性組成物を用いてなる着色パターンを有することを特徴とする。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法における各工程について説明する。
着色光重合性組成物層形成工程では、支持体上に、本発明のカラーフィルタ用光重合性組成物を塗布して着色光重合性組成物層を形成する。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
露光工程では、前記着色光重合性組成物層形成工程において形成された着色光重合性組成物層をマスクを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させる。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく用いられ、高圧水銀灯がより好まれる。照射強度は5mJ〜1500mJが好ましく10mJ〜1000mJがより好ましく、10mJ〜800mJが最も好ましい。
本発明におけるレーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いる。レーザーは英語のLight Amplification by Stimulated Emission of Radiation(誘導放出により光の増幅)の頭文字である。反転分布をもった物質中でおきる誘導放出の現象を利用し、光波の増幅、発振によって干渉性と指向性が一層強い単色光を作り出す発振器および増幅器、励起媒体として結晶、ガラス、液体、色素、気体などがあり、これらの媒質から固体レーザー、液体レーザー、気体レーザー、半導体レーザーなどの公知の紫外光に発振波長を有するレーザーを用いることができる。その中でも、レーザーの出力および発振波長の観点から、固体レーザー、ガスレーザーが好ましい。
被露光物(パターン)の露光量としては、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲であり、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行い、露光工程における光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させる。これにより、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は20〜90秒である。
0質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように純水で希釈したアルカリ性水溶液が使用される。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
また、上記のほかに、薄膜トランジスター(TFT)方式カラー液晶表示装置の薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板(以下、「TFT方式液晶駆動用基板」という。)上本発明の着色光重合性組成物からなる着色パターンを形成し、カラーフィルタを作製することができる。本発明によれば、高感度で硬化し、膜性に優れると共に、加熱や経時による変色の抑制された着色パターンが形成されるため、本発明のカラーフィルタは表示素子用として好適であり、本発明のカラーフィルタを備える表示素子は、色再現性と耐久性に優れる。
(重合体1の合成)
化合物M−11(下記構造) 27.0g、メチルメタクリレート 126.0g、メタクリル酸 27.0g、および1−メトキシ−2−プロパノール 420.0gを、窒素置換した三つ口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して90℃まで昇温する。これに2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬(株)製、V−65)を1.69g加え、90℃にて2時間加熱攪拌を行った。2時間後、さらに、V−65を1.69g加え、3時加熱攪拌の後、重合体1の30質量%溶液を得た。
得られた重合体1の重量平均分子量を、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)により測定した結果、2.0万であった。また、水酸化ナトリウムを用いた滴定から、固形分あたりの酸価は、98mgKOH/gであった。
なお、重量平均分子量,および,数平均分子量を求めるゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)測定の条件は以下である。
使用カラム:TSKgel MultiporeHXL−M
(細孔多分散型リニアカラム)東ソー製
溶離液:THF
流量:1.0ml/min
温度:40℃
検出条件:RI
システム:高速 GPC 装置一式 (東ソ− HLC−8220)
化合物M-6(下記構造) 27.0g、メチルメタクリレート 126.0g、メタクリル酸 27.0g、および1-メトキシ-2-プロパノール 420.0gを、窒素置換した三口フラスコに導入し、撹拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて撹拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して90℃まで昇温する。これに2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬(株)製V−65)を1.80g加え、90℃にて2時間加熱撹拌を行った。2時間後、さらにV−65を1.80g加え、3時加熱撹拌の後、重合体2の30質量%溶液を得た。ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)により、得られた高分子化合物の重量平均分子量を測定した結果、2.1万であった。また、水酸化ナトリウムを用いた滴定から、固形分あたりの酸価は、99mgKOH/gであった。
顔料(C.I.Pigment Red254 チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製
CROMOPHTAL RED BP) 50g、塩化ナトリウム 500g、上記した重合体1の30質量%溶液 20g、およびジエチレングリコール100gをステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、9時間混練した。次に、この混合物を約3リットルの水中に投入し、ハイスピードミキサーで約1時間撹拌した後に、ろ過、水洗して塩化ナトリウムおよび溶剤を除き、乾燥して被覆顔料1を調製した。
前記被覆顔料1の調整において用いた、Pigment Red254の代わりに、C.I.Pigment Green 36(日本ルーブリゾール社製 Monastral Green 6Y−CLを用い、また重合体1の30質量%溶液に代えて重合体2の30質量%溶液を用いた他は、被覆顔料1の調製と同様にして被覆顔料2を調製した。
被覆顔料2の調整において、Pigment Green 36に代えてC.I.Pigment Green 7(BASF社製 HELIOGEN Green L8730を用いた。その他は被覆顔料2の調製と同様にして、被覆顔料3を調製した。
被覆顔料2の調整において用いた、Pigment Green 36に代えて、C.I.Pigment Blue 15:6(BASF社製 HELIOGEN Blue L6700Fを用いた他は被覆顔料2の調製と同様にして、被覆顔料4を調製した。
被覆顔料2の調整において用いた、Pigment Green 36に代えて、C.I.Pigment Violet 23(Clariant社製 HOSTAPERM VIOLET RL−NFを用いて、他は被覆顔料2の調製と同様にして、被覆顔料5を調製した。
被覆顔料1の調整で、混練時間を9時間のところを、それぞれ7時間、5時間にして、被覆顔料6、および被覆顔料7を調製した。
被覆顔料2の調整において用いた、Pigment Green 36に代えて、ランクセス社製黄色顔料 E4GN-GTを用いた他は被覆顔料2の調製と同様にして被覆顔料8を調製した。
顔料の1次粒子径の分布は、透過型電子顕微鏡で測定し、0.08μm以下の粒子サイズの粒子の占める割合を表1に示した。
得られた顔料10gを1−メトキシ−2−プロパノール 100mL中に投入し、振とう機にて室温で3時間、振とうさせた。その後、遠心分離機にて、80,000rpm、8時間かけて顔料を沈降させた。上澄み液部分の固形分を乾燥法から求めた。顔料から遊離した高分子化合物の量を求め、処理に使用した高分子化合物との比から、遊離率(%)を算出した。その結果、上記で得た被覆顔料1〜8は、いずれも20質量%以下の遊離量を示し、高分子化合物により表面を被覆された顔料であることがわかった。
被覆顔料1の顔料相当分35部に対し、分散剤としてディスパービックbyk161(ビックケミー社製)7.0部、溶剤:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 200部の組成にて、ホモジナイザーを用いて回転数3,000r.p.m.で3時間撹拌して混合し、混合溶液を調製し、さらに0.1mmφジルコニアビーズを用いたビーズ分散機ウルトラアペックスミル(寿工業社製)にて6時間分散処理を行なった。
同様に、被覆顔料種と分散剤の量とを、表1のように変更して、顔料分散液2〜12を得た。ただし顔料分散液8における被覆顔料4と被覆顔料5の使用量の比は、95:5とし、合計の顔料相当分が35部となるように配合した。顔料とともに分散液に使用されることになる被覆高分子の量も表1に記した。なお、表1中、顔料や高分子化合物、分散剤の含有量は質量部で表す。
また顔料分散液12は、被覆顔料を用いる代わりにチバ・スペシャルティ・ケミカルズ製 CROMOPHTAL RED BPを、そのまま用いた。
得られた(C)顔料分散液1にさらに以下の組成の成分を添加し、撹拌混合して本発明の硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製した。
・(E)アルカリ可溶性樹脂:ベンジルメタクリレートとメタクリル酸
(=70/30[モル比])との共重合体 重量平均分子量=30,000
20.8部
・(B)重合性化合物:日本化薬社製 カヤラッドDPHA 20部
・(A2)重合開始剤:Darocur TPO 4部
(Ciba Specialty Chemicals社製光重合開始剤)
・(A2)重合開始剤:Irgacure 379 2部
(Ciba Specialty Chemicals社製光重合開始剤)
・(A1)特定増感色素(I-14:下記構造): 2部
・(B)多官能エポキシ化合物:大日本インキ化学工業社製 エピクロン695 5部
・界面活性剤:(下記構造物1) 1.0部・溶剤(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート/エチルエトキシ
プロピオネート=8/2) 400部
顔料分散液11又は12にさらに以下の組成の成分を添加し、撹拌混合して本発明の硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製した。
・(E)アルカリ可溶性樹脂:ベンジルメタクリレートとメタクリル酸
(=70/30[モル比])との共重合体 重量平均分子量=8,000
(45質量%濃度のプロピレングリコール物メチルエーテル溶液) 19.09部
・(B)重合性化合物:日本化薬社製 カヤラッドDPHA 35.75部
・(A2)重合開始剤:Darocur TPO 8部
(Ciba Specialty Chemicals社製光重合開始剤)
・(A2)重合開始剤:Irgacure 379 4部
(Ciba Specialty Chemicals社製光重合開始剤)
・(A1)特定増感色素(I-14:下記構造): 4部
・(B)多官能エポキシ化合物:DIC((株))社製エピクロン695 3.75部
・ジエチルアミノベンゾフェノン 2.00部
・N−フェニルメルカプトベンズイミダゾール 1.88部
・界面活性剤:DIC((株))社製 メガファックF−781F 0.21部
・溶剤(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート/エチルエトキシ
プロピオネート=8/2) 400.0部
特許第3264364号公報記載の方法でTFT基板を作成した。即ち、アクティブマトリクス基板に、ゲート信号線並びに付加容量電極を形成し、この上にゲート絶縁膜を形成し、半導体層、及びチャネル保護層を形成し、TFTのソース、及びドレインとなるn+Si層を形成した。
形成された着色膜のN−メチルピロリドンに対する耐溶剤性を、溶剤浸漬後の変色及び膨潤に対する耐性として評価した。
[色度変化]
各着色基板の分光特性を大塚電子(株)製分光測光器MCPD−2000によって測定した後、各試験片を50℃のNMP(N−メチルピロリドン)溶剤に10分間浸漬する。次いで、純水でリンスし、85℃60分乾燥した後、再度分光特性を測定し、NMP浸漬によってどれだけ色度が変化したかをΔEabで表した。ここでΔEabとは、L*U*V*表色系における色差を意味する。色差の変化△Eabの値を測定し、以下に示す評価基準にしたがって評価した。
−評価基準−
◎: △Eabが2未満
○: △Eabが2以上3未満
△: △Eabが3以上5未満
×: △Eabが5以上
各着色基板をN−メチルピロリドン(溶剤)中に60℃で30分間浸漬し、経過後取り出して着色基板表面の表面粗さを光学顕微鏡で観察し、以下に示す評価基準にしたがって評価した。
−評価基準−
◎:全く変化しなかった。
○:浸漬前からの変化はなかった。溶液が微妙に着色した。
△:表面に若干の変化がみられた。溶液が着色した。
×:表面がざらざら状に変化してしまった。溶液が着色した。
インジウムチンオキシド(ITO)を常法に従い、蒸着(膜厚1400Å、蒸着温度200℃)した後、硬化膜の表面荒れ、しわの発生状況を光学顕微鏡で詳細に観察した。
表面粗さを、原子間力顕微鏡(AFM)、セイコーインスツルメンツ株式会社製のSPA−400AFMにてRa値を測定し、以下に示す評価基準にしたがって評価した。
−評価基準−
◎: 3nm未満
○: 3〜8nm未満
△: 8〜10nm未満
×: 10nm以上
光学顕微鏡(500倍)にて硬化膜表面の観察を行い、以下に示す評価基準にしたがって評価した。
−評価基準−
◎: 表面が非常に平滑である。
○: 平滑である。
△: 微妙な凹凸が見られる。
×: 凹凸が見られる。
得られた硬化性組成物を50℃で14日間間保存し、現像時間の変化を測定し、以下に示す評価基準にしたがって評価した。
−評価基準−
現像時間の評価は、ガラス基板上に塗布された感材を現像し、ガラス基板が残渣なく
クリアになる時間を評価した。
◎: 現像時間に変化なし。
○: 現像時間の遅れが5秒未満であった。
△: 現像時間が5以上10秒未満遅くなった。
×: 現像時間が10秒以上遅くなった。
着色基板の着色樹脂被膜の上に偏光板を置いて着色樹脂被膜を挟み込み、偏光板が平行時の輝度と直交時の輝度とをトプコン(株)社製のBM−5を用いて測定し、平行時の輝度を直交時の輝度で除して得られる値(=平行時の輝度/直交時の輝度)を、コントラストを評価するための指標とした。
−評価基準−
◎: 8000以上。
○: 6000以上8000未満。
△: 4000以上6000未満。
×: 4000未満。
基板上に塗布し評価用感光層を作製した。尚、硬化性組成物は調液後すぐに使用した。次いで、実施例で用いた露光装置で、15段ステップウエッジパターン(ΔlogE=0.15)を用いて露光(60mJ/cm2)し、現像した。現像条件は実施例1と同じとした。そして、現像後のベタ段(現像により厚さが変化していない段数)の段数を目安として、以下に示す評価基準にしたがって評価した。
−評価基準−
◎: 11段以上であった場合
○: 8〜10段であった場合
△: 6〜8段であった場合
×: 5段以下であった場合
露光、及び現像後の光重合性組成物層(着色パターン)を、ホットプレートで200℃、1時間加熱し、下記基準に基づいて加熱前後の色差ΔEab*を、大塚電子(株)製MCPD−3000で評価した。色差が小さいほど加熱による着色が抑制され、好ましい。
−評価基準−
○:ΔEab*≦5
△:5<ΔEab*<8
×:ΔEab*≧8
以上の評価をもとに、△、×が1項目もない水準を◎と判定した。×が1項目でもあれば×、×が全くなく△がある水準は△として総合評価した。
実施例1の組成物を用いて露光工程を以下のものに変更したこと以外は同様の評価を行ったところ、実施例1と同様の良好な結果が得られた。この結果より、レーザー露光機によるパターン露光でも、高圧水銀灯による露光と同様に、本発明の優れた効果が得られることがわかる。
(露光工程)
レーザー露光装置としてEGIS(ブイテクノロジー(株)、YAGレーザーの第3高調波 波長355nm、パルス幅6nsec)を用い、感光性樹脂組成物層表面に対し、約1mJ/cm2のパルス照射を20回、フォトマスクを通して行った。
比較例1の組成物を用いて実施例12と同様の操作、評価を行ったところ、比較例1と表面あれ以外は同様の結果であり、液保存性や感度に劣るものであり、さらに、このようなレーザーによる露光条件では、表面あれについては評価△であり、表面荒れについては水銀灯による露光よりもさらに悪化していることがわかる。
Claims (7)
- (A1)下記一般式(I)で示される増感色素と、(A2)α−アミノケトン類及びアシルフォスフィンオキシド類からなる群より選択される重合開始剤と、(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と、(C)着色剤と、(E)アルカリ可溶性樹脂とを含有する光重合性組成物。
(一般式(I)中、Xは、O、S、又はNRを表し、Rは、水素原子、アルキル基、又はアシル基を表す。nは、0、又は1を表す。R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、又は1価の置換基を示す。R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ隣接する2つが互いに連結して環を形成していてもよい。R5又はR6と、R7又はR8と、が互いに連結して脂肪族環を形成してもよいが、芳香族環を形成することはない。) - 前記(C)着色剤が顔料であり、且つ、(D)顔料分散剤を更に含有することを特徴とする請求項1に記載の光重合性組成物。
- カラーフィルタの着色パターン形成に用いられる請求項2に記載の光重合性組成物。
- 支持体上に、請求項3に記載の光重合性組成物を用いてなる着色パターンを有するカラーフィルタ。
- 支持体上に、請求項3に記載の光重合性組成物を塗布して光重合性組成物層を形成する工程と、前記光重合性組成物層をパターン露光する工程と、露光後の前記光重合性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、
を含むカラーフィルタの製造方法。 - 前記パターン露光が紫外光レーザー光源を用いてなされることを特徴とする請求項5記載のカラーフィルタの製造方法。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示素子。
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