JP5473229B2 - 処理顔料、顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 - Google Patents
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Description
そのため、顔料の分散性及び分散安定性を向上するための方法として、ロジン又はロジン誘導体や、合成高分子化合物をソルトミリング時に添加する方法が提案されている(例えば、特許文献2参照。)。
更に、顔料の凝集を防止し得る顔料分散剤としては、水性インクに好適なものとして、例えば、特許文献4に記載のものが知られている。
即ち、本発明の第1の目的は、微細で、かつ、分散性及び分散安定性に優れた処理顔料、並びに、高い顔料分散性とその安定性に優れ、コントラストに優れた着色膜を形成しうる顔料分散組成物を提供することにある。
また、本発明の第2の目的は、塗布性が良好で、均一で、且つ、コントラストに優れた被膜を形成すること可能で、更に、溶剤再溶解性にも優れる着色感光性組成物を提供することにある。
本発明の第3の目的は、高いコントラストを有し、画素欠陥が低減されたカラーフィルタ、及び、該カラーフィルタの製造方法を提供することにある。
即ち、本発明の処理顔料は、ジケトピロロピロール系顔料、下記一般式(I)で表される顔料誘導体、水溶性無機塩、該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤、並びに、下記一般式(1)で表される単量体に由来する重合単位を含む重合体を機械的に混練した後、水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去してなることを特徴とする処理顔料である。
上記一般式(1)中、R1は、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。R2は、炭素数1〜4のアルキレン基、又は、炭素数1〜4のアルキレン基と下記構造群から選ばれる1種の構造とが該構造をZ側にして結合した2価の連結基を表す。構造群:−O−、−S−、−C(=O)O−、−CONH−、−C(=O)S−、−NHCONH−、−NHC(=O)O−、−NHC(=O)S−、−OC(=O)−、−OCONH−、−NHCO−。Yは、−CO−、−C(=O)O−、−CONH−、−OC(=O)−、又はフェニレン基を表す。Zは、炭素数が6以上12以下である含窒素複素環構造を有する基を表す。
上記一般式(I)におけるQは、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロール系色素残基、及びアゾ系色素残基からなる群から選択される有機色素残基であることが好ましい。
また、本発明の着色感光性組成物は、前記本発明の顔料分散組成物と、光重合性化合物と、光重合開始剤と、を含有することを特徴とし、更にアルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。
また、カラーフィルタの製造方法は、基板上に、前記本発明の着色感光性組成物の塗布膜を、スリット塗布により形成し、次いで、プリベーク、パターン露光、及びアルカリ現像を順次行うことを特徴とする。
本発明においては、前記一般式(I)で表される顔料誘導体をソルトミリング工程で用いることで、微細で、且つ、粒子径の揃った処理顔料を得ることができる。この作用機構は定かではないが、前記一般式(I)で表される顔料誘導体は、ソルトミリングの際、併用するジケトピロロピロール系顔料の表面に効率的に吸着することによって結晶成長を防止し、かつ、立体障害となる部位を有するために衝突による合一をも防止し、微粒化を促進するものと思われる。本発明の処理顔料は、過剰な負荷を顔料に与えなくても微量成分により微粒化が促進すると考えられるため、顔料表面の活性が低い、凝集性の低い処理顔料が得られ、微細でありながら分散性及び分散安定性に優れるものと思われる。
本発明の顔料分散組成物及び着色感光性組成物は、微細でありながら優れた分散性及び分散安定性を有する本発明の処理顔料を用いるため、高コントラストを実現することができる。また、本発明の顔料分散組成物及び着色感光性組成物は、過剰な負荷をかけずに微細化を行えた結果、顔料の表面活性の低い処理顔料を用いることが可能であり、その結果として塗膜にした場合の顔料粒子間の相互作用が小さくなるため、溶剤再溶解性に優れ、優れた塗布適性を有するものと思われる。
上述の理由により、本発明の着色感光性組成物を用いて作製されるカラーフィルタは、画素欠陥が少なく、高いコントラストを有するものと思われる。
また、本発明によれば、塗布性が良好で、均一で、且つ、コントラストに優れた被膜を形成すること可能で、更に、溶剤再溶解性にも優れる着色感光性組成物を提供することができる。この着色感光性組成物は、カラーフィルタの製造に適するものである。
更に、本発明によれば、高いコントラストを有し、画素欠陥が低減されたカラーフィルタ、及び、該カラーフィルタの製造方法を提供することができる。
本発明の処理顔料は、ジケトピロロピロール系顔料、一般式(I)で表される顔料誘導体、水溶性無機塩、及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤を機械的に混練した後、水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去してなることを特徴とする。
以下、本発明の処理顔料を得る際に用いられる(a)ジケトピロロピロール系顔料、(b)一般式(I)で表される顔料誘導体、(c)水溶性無機塩、(d)水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤、及び(e)酸価が50〜300mgKOH/gである高分子化合物について、詳細に説明する。
本発明における(a)ジケトピロロピロール系顔料(以下、「DPP系顔料」と称する場合がある。)は、下記一般式(A)で表される構造の赤〜橙色の顔料で、優れた耐光性、耐熱性を有している。
ここで、粒子サイズは、例えば、顔料を透過型電子顕微鏡にて倍率10万倍で撮影した画像から測定できる。また、平均粒子サイズについては、例えば、100個の粒子を測定し、その平均値を平均粒子サイズとすることができる。
DPP系顔料と組み合わせて用いられる有機顔料としては、例えば、以下のものが挙げられる。
即ち、C.I. Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,270,272,279、
C.I. Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214、
C.I. Pigment Green 7,10,36,37、
C.I. Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,79のCl置換基をOHに変更したもの,80、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42、
C.I.Pigment Brown 25,28、
C.I.Pigment Black 1,7、等である。
即ち、C.I.Pigment Yellow 11,24,108,109,110,138,139,150,151,154,167,180,185、
C.I.Pigment Orange 36
C.I.Pigment Red 122,150,171,175,177,209,224,242である。
本発明では、下記一般式(I)で表される顔料誘導体を用いる。この顔料誘導体を、以下、特定顔料誘導体と称して説明する。
この(b)特定顔料誘導体を、ジケトピロロピロール系顔料を水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤と混練する際に併用することにより、微細で、かつ、分散性及び分散安定性に優れた処理顔料を得ることができる。更に、このような顔料分散組成物を含む着色感光性組成物は、塗布性に優れ、均一で、且つ、コントラスト(色相)の良好な着色硬化膜を形成しうることから、コントラストが高く、透明性に優れたカラーフィルタの作製に有用である。
このQ中の有機色素残基の有機色素としては、顔料及び染料のいずれに由来するものであってもよい。特に、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロール系色素残基、及びアゾ系色素残基からなる群から選択されるものが、色相及び混練時のDPP系顔料の微細化効果の観点から好ましい。
Q中の有機色素残基がアゾ系色素残基である場合、アミノフタルイミドメチル基を導入するに際して濃硫酸中で分解や色相変化が生じないものを選択することが好ましい。
中でも、Aとしては、処理顔料の分散性の観点から、フェニレン基であることが好ましい。
ここで、Zが酸基の金属塩である場合、酸基と塩を形成する金属としては、Mn、Sr、Ba、Ca、Al等が挙げられる。
また、Zが酸基のアミン塩である場合、酸基と塩を形成するアミンとしては、デヒドロアビエチルアミン、ステアリルアミン等が挙げられる。
更に、Zが酸基のアンモニウム塩である場合、酸基と塩を形成するアンモニウムとしては、アンモニア、第四級アンモニウム類が挙げられる。
また、一般式(I)中の−NH−A−Zで示される基のうち、Aがフェニレン基であって、且つ、Z基としてカルボキシル基1個を有する基を構成しうる代表的な芳香族アミンとしては、アンスラニル酸(o−アミノ安息香酸)、m−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸等が挙げられる。
以下に、本発明に係る(b)特定顔料誘導体の例〔特定顔料誘導体(a)〜(i)〕を挙げるが、これらに制限されるものではない。なお、下記の特定顔料誘導体(a)〜(i)において、nは1〜4の範囲にある。
一般式(II)で表される有機色素は、濃硫酸中で有機色素とパラホルムアルデヒド及び4−アミノフタルイミドとを添加して加熱して、有機色素に4−アミノフタルイミドメチル基を導入することにより得る方法が有利である。しかし、他の方法で4−アミノフタルイミドメチル基を導入した一般式(II)で表される有機色素であっても、本発明に係る特定顔料誘導体の合成に使用することができる。
ここで、Q及びnは、一般式(I)におけるQ及びnと同義であり、好ましい範囲も同様である。
1)まず、4−アミノフタルイミドメチル基1個を導入した銅フタロシアニン(一般式(II)で表される有機色素)のアミノ基と、塩化シアヌルと、を反応させて下記式(III)で表される化合物を得る。
2)まず、塩化シアヌルとスルファニル酸1個とを反応させて、下記式(IV)で表される化合物を得る。
また、後述する本発明の顔料分散組成物における(b)特定顔料誘導体の含有量は、処理顔料に含まれる特定顔料誘導体に加え、顔料分散組成物の調製時に添加する量も含めた総量で、固形分換算で0.1質量%〜25質量%であることが好ましい。
併用可能な他の顔料誘導体が有する好ましい骨格としては、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等骨格が挙げられる。また、ナフタレン系、アントラキノン系、トリアジン系、キノリン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も好ましい骨格に含まれる。
また、併用できる色素誘導体としては、特開平11−49974号公報、特開平11−189732号公報、特開平10−245501号公報、特開2006−265528号公報、特開平8−295810号公報、特開平11−199796号公報、特開2005−234478号公報、特開2003−240938号公報、特開2001−356210号公報等に記載されているものを使用できる。
本発明に用いられる(c)水溶性無機塩は、水に溶解するものであれば特に限定されず、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から、塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムを用いるのが好ましい。
水溶性有機溶剤は、有機顔料、無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解(混和)し、かつ、用いる(c)水溶性無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。
但し、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点120℃以上の高沸点溶剤を用いることが好ましい。
また、水溶性有機溶剤は単独で使用してもよいし、2種以上を併用することもできる。
ソルトミリング工程においては、微細化された有機顔料を乾燥する際の強い凝集を防止し、容易に透明樹脂に分散できるようにするため、高分子化合物を併用することが好ましい。併用する高分子化合物の好ましい例として、酸価が50〜300mgKOH/gである高分子化合物を挙げることができる。ソルトミリング時に酸価が50〜300mgKOH/gである高分子化合物を併用することにより、柔らかい粉体顔料を得ることができ、分散性及び分散安定性の高い処理顔料を得ることができる。
また、(e)酸価が50〜300mgKOH/gである高分子化合物を用いることにより、得られた処理顔料を含有する顔料分散組成物は、処理顔料の分散性及び分散安定性に優れると共に、アルカリ溶解性に優れ、露光により硬化して、光透過性とコントラストに優れた被膜を形成しうる着色感光性組成物を得ることができる。
天然樹脂としてはロジンが代表的で、変性天然樹脂としてはロジン誘導体、繊維素誘導体、ゴム誘導体、タンパク誘導体及びそれらのオリゴマーが用いられる。
また、合成樹脂としては、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、マレイン酸樹脂、ブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアマイド樹脂等が挙げられる。
酸価としては50〜300mgKOH/gが好ましいが、更に好ましくは70〜250mgKOH/gであり、最適には90〜200mgKOH/gである。
酸価が低いとアルカリ溶解性が低下すると共に、乾燥時の凝集防止効果も低下し、分散性も低下する。一般的に樹脂の酸価は低い方が分散性は良好になる場合が多いが、本発明においては、逆の傾向であり、驚くべき発見であるといえる。酸価が300mgKOH/gを超えると、分散性の低下が生じるため、好ましくない。
また、ソルトミリング時に添加する高分子化合物としては、(e’)顔料吸着性基を含有する高分子化合物も好ましい。
顔料吸着性基を含有する高分子化合物として、具体的には、下記一般式(1)で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択される1種の単量体に由来する重合単位を含む重合体であることが好ましい(以下、「特定重合体」と称する)。中でも、特定重合体としては、下記一般式(1)で表される単量体に由来する重合単位を含む重合体であることが特に好ましい。
R1で表されるアルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基や、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシロキシ基等のアルコキシ基が好ましい。該アルコキシ基としては、炭素数1〜5であるものが好ましく、炭素数1〜3のものが好ましい。
中でも、R1としては、水素原子又はメチル基が最も好ましい。
また、このアルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。
R2で表される好ましいアルキレン基として、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。
また、R2で表されるアルキレン基を含む2価の基としては、上記アルキレン基におけるZに結合する方の末端に、−O−、−S−、−C(=O)O−、−CONH−、−C(=O)S−、−NHCONH−、−NHC(=O)O−、−NHC(=O)S−、−OC(=O)−、−OCONH−、及び−NHCO−から選ばれるヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造が結合したものであってもよい。
これらの含窒素複素環構造は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、脂肪族エステル基、芳香族エステル基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
炭素数が6以上である含窒素複素環構造として、具体的には、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環、ベンズイミダゾール構造、ベンズトリアゾール構造、ベンズチアゾール構造、環状アミド構造、環状ウレア構造、及び環状イミド構造が好ましく、下記一般式(2)、(3)又は(4)で表される構造であることが特に好ましい。
上記した中でも、一般式(2)におけるXとしては、単結合、メチレン基、−O−、又は−C(=O)−が好ましく、−C(=O)−が特に好ましい。
上記した中でも、一般式(4)における、Y及びZとしては、−N=、−NH−、及び−N(RB)−が特に好ましい。Y及びZの組み合わせとしては、Y及びZのいずれか一方が−N=であり他方が−NH−である組み合わせ(イミダゾリル基)が好ましいものとして挙げられる。
一般式(3)における環Cとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、等が挙げられる。
一般式(4)における環Cとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、等が挙げられる。
一般式(1)で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体の中でも、一般式(1)で表される単量体が顔料への吸着性が高いことから好ましい。
即ち、顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体の生成を効果的に抑制、或いは、2次凝集体の凝集力を効果的に弱めるためには、一般式(1)で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択された1種の単量体に由来する重合単位の含有量は5質量%以上であることが好ましい。また、顔料分散組成物を含有する着色感光性組成物によりカラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、一般式(1)で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択された1種の単量体に由来する重合単位の含有量は50質量%以下であることが好ましい。
酸基を有する単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類;マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸又はその無水物類;3価以上の不飽和多価カルボン酸又はその無水物類;こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)、こはく酸モノ(2−メタクリロイロキシエチル)、フタル酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)、フタル酸モノ(2−メタクリロイロキシエチル)等の2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル類;ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノメタクリレート等の両末端カルボキシポリマーのモノ(メタ)アクリレート類等を挙げることができる。
特定重合体において、酸基を有する単量体に由来する重合単位の含有量は、好ましくは50mgKOH/g以上であり、特に好ましくは50〜300mgKOH/gである。即ち、現像液中での析出物の生成抑制という点では、酸基を有する単量体に由来する重合単位の含有量は50mgKOH/g以上であることが好ましい。顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体の生成を効果的に抑制、或いは、2次凝集体の凝集力を効果的に弱めるためには、酸基を有する単量体に由来する重合単位の含有量は50〜300mgKOH/gであることが好ましい。
なお、本発明における特定重合体が50〜300mgKOH/gの酸価を有する場合には、その特定重合体を、前述の(e)酸価が50〜300mgKOH/gである高分子化合物として用いることができる。
ここで使用可能なビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、(メタ)アクリロニトリルなどが好ましい。このようなビニルモノマーの具体例としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。なお、本明細書において「アクリル、メタクリル」のいずれか或いは双方を示す場合「(メタ)アクリル」と記載することがある。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基(例えば、t−Bocなど)で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
特に、重量平均分子量(Mw)で4000〜20000の範囲、数平均分子量(Mn)で1500〜15000の範囲であることが最も好ましい。
即ち、顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体の生成を効果的に抑制、或いは、2次凝集体の凝集力を効果的に弱めるための観点からは、特定重合体の重量平均分子量(Mw)は1000以上であることが好ましい。また、処理顔料を含有する着色感光性組成物によりカラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、特定重合体の重量平均分子量(Mw)は50000以下であることが好ましい。
このような特定重合体を合成する際に用いられる溶媒としては、例えば、エチレンジクロリド、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、1−メトキシ−2−プロパノール、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどが挙げられる。これらの溶媒は単独或いは2種以上混合してもよい。
これらの高分子化合物は単独で使用してもよいし、複数を組み合わせて使用してもよい。
本発明におけるソルトミリング工程は、ジケトピロロピロール系顔料、一般式(I)で表される顔料誘導体、水溶性無機塩、及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤、更に、必要に応じて、高分子化合物(好ましくは酸価が50〜300mgKOH/gである高分子化合物))を機械的に混練する工程である。
この工程では、ニーダーやプラネタリーミキサー、連続式の微粒化装置等、任意の装置で行うことができるが、微粒化時の温度は10℃〜150℃が好ましく、20℃〜120℃がより好ましく、最適には30℃〜90℃が好ましい。150℃以上で微粒化を行うと、粒子の成長速度が微粒化速度に勝り、微粒化が進みにくくなることがある。また、10℃以下で微粒化を行うことは微粒化時の発熱により、制御が困難となり、製造安定性に齟齬を来たすため、好ましくない。ソルトミリング処理は目的の粒子径が得られる任意の時間行うことができるが、通常は2時間〜24時間であり、生産性を考慮すると2時間〜15時間が好ましい。
まず、ソルトミリング工程後は、得られた混練物に対して脱塩処理を行うことが一般的である。
脱塩処理は任意の公知の装置を使用して行うことができるが、混練物及び温水を分散槽に投入し、ハイスピードミキサー等で攪拌する方法が一般的である。
分散後の顔料は、ろ過及び洗浄を行うことが一般的である。ろ過及び洗浄は公知の任意の装置を使用して行うことができるが、フィルタープレスを用いることが一般的であり、本発明でもフィルタープレスを用いることが好ましい。
オーブンで乾燥させる場合の温度は通常30℃〜150℃であるが、30℃〜120℃が好ましく、最適には40℃〜90℃である。150℃より高い温度で乾燥を行うと、激しい乾燥凝集を引き起こし、分散することが難しくなることがある。また、30℃より低い温度での乾燥は、長時間を要するため、生産性の観点で好ましくない。
乾燥後の処理顔料中の水分量は、通常0.01%〜10%であり、好ましくは0.05%〜5%、最適には0.05%〜3%である。
本発明の顔料分散組成物は、前述の本発明の処理顔料と、少なくとも1種の有機溶剤と、を含有することを特徴とし、必要に応じて、他の成分を含有することもできる。
本発明の処理顔料を用いた顔料分散組成物は、粘度を低く抑えながら、顔料の分散を良好に行えると共に、分散後の分散安定性を向上させることができるため、透過率が高く優れた色特性が得られ、カラーフィルタを作製するときには良好な色特性を有する高コントラストに構成することができる。
本発明の顔料分散組成物は、前記した本発明の処理顔料の少なくとも一種を用いて構成されるものである。顔料分散組成物を構成する本発明の処理顔料の詳細については、既述の通りである。
本発明の処理顔料の少なくとも一種を用いて構成される本発明の顔料分散組成物は、上述の処理顔料を単独で、また、色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。組合せる際には、本発明の処理顔料同士を組合せてもよいし、本発明の処理顔料を、未処理の顔料や、染料と組み合わせて用いることもできる。組合せの具体例を以下に示す。
ジケトピロロピロール系顔料100質量部に対するアントラキノン系顔料の好ましい含有量は0〜200質量部、最適には0〜120質量部である。
また、本発明の顔料分散組成物中の全顔料のうち、処理顔料が50質量%以上含まれることが好ましく、80質量%以上含まれることがより好ましい。
本発明の顔料分散組成物は、少なくとも1種の有機溶媒を含有する。
本発明の顔料分散組成物の調製に用いられる有機溶媒としては、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、1−メトキシ−2−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、n−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。
また、有機溶媒の添加量は、顔料分散組成物の用途などに応じて適宜選択されるが、後述する着色感光性組成物の調製に用いる場合には、取り扱い性の観点から、顔料等を含む固形分濃度が5〜50質量%となるように添加することができる。
−分散剤−
本発明の顔料分散組成物は、含有する顔料の分散性を向上させる観点から、分散剤を添加することが好ましい。
本発明に用いうる分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に、直鎖状高分子化合物、末端変性型高分子化合物、グラフト型高分子化合物、ブロック型高分子化合物に分類することができる。
以下、本発明に好適な高分子分散剤である、ブロック型高分子化合物、グラフト型高分子化合物、及び末端変性型高分子化合物のそれぞれについて説明する。
高分子分散剤として用いられるブロック型高分子化合物としては、特に限定されないが、顔料吸着ブロックと、顔料に吸着しないブロックと、からなるブロック型高分子化合物が挙げられる。
顔料吸着ブロックを構成する単量体としては、特に制限されないが、例えば、顔料に吸着し得る官能基を有するモノマーが挙げられる。具体的には、有機色素構造或いは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマーなどを挙げることができる。
以下、顔料吸着ブロックを構成する単量体として好適な、有機色素構造或いは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、及び塩基性窒素原子を有するモノマーについて説明する。
より具体的には、特に制限されないが、以下のような構造のモノマーを挙げることができる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。
更に、カルボキシル基の前駆体として、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。
なお、これらの中では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
具体的には、例えば、以下の構造のモノマーを挙げることができる。
イオン性ビニルモノマー(アニオン性ビニルモノマー、カチオン性ビニルモノマー)の例としては、アニオン性ビニルモノマーとして、前記酸性基を有するビニルモノマーのアルカリ金属塩や、有機アミン(例えば、トリエチルアミン、ジメチルアミノエタノール等の3級アミン)との塩などが挙げられ、カチオン性ビニルモノマーとしては、前記含窒素ビニルモノマーを、ハロゲン化アルキル(アルキル基:C1〜18、ハロゲン原子:塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子);塩化ベンジル、臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル;メタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸エステル(アルキル基:C1〜18);ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸アルキルエステル(アルキル基:C1〜18);硫酸ジアルキル(アルキル基:C1〜4)等で4級化させたもの、ジアルキルジアリルアンモニウム塩などが挙げられる。
顔料に吸着しないブロックを構成するこれらの単量体は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、アルカリ現像処理が必要な顔料分散組成物に適用する場合には、上記の顔料に吸着しないブロックを構成する単量体と、酸性基を有するビニルモノマーと、を併用してもよい。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
オレフィン類の例としては、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。
マレイミド類の例としては、マレイミド、ブチルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミドなどが挙げられる。
(メタ)アクリロニトリルの例としては、メタクリロニトリル、アクリロニトリルなどが挙げられる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとしては、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。
更に、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。
なおこれらの中では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
更に、酸性基を有するビニルモノマーとして、フェノール性ヒドロキシル基を含有するビニルモノマーやスルホンアミド基を含有するビニルモノマーなども利用することができる。
例えば、リビング重合、イニファータ法等が知られている。更に他の方法として、顔料吸着基を有する単量体又は顔料吸着基を有しない単量体をラジカル重合する際に、チオールカルボン酸、又は、2−アセチルチオエチルエーテル、10−アセチルチオデカンチオール等の分子内にチオエステルとチオール基とを含有する化合物を共存させて重合して得られた重合体を水酸化ナトリウムやアンモニア等のアルカリで処理して、片末端にチオール基を有する重合体とし、得られた片末端にチオール基を有する重合体の存在下でもう一方のブロックの単量体成分をラジカル重合する方法も知られている。これらの中でも、リビング重合が好適である。
高分子分散剤として用いられるグラフト型高分子化合物については、特に制限されないが、特開昭54−37082号公報、特開昭61−174939号公報などに記載のポリアルキレンイミンとポリエステル化合物を反応させた化合物、特開平9−169821号公報に記載のポリアリルアミンの側鎖のアミノ基をポリエステルで修飾した化合物、特開昭60−166318号公報に記載のポリエステルポリオール付加ポリウレタン等が好適に挙げられ、更に、特開平9−171253号公報や、マクロモノマーの化学と工業(アイピーシー出版部、1989年)などにあるように、重合性オリゴマー(以下、マクロモノマーと称する)を共重合成分とするグラフト型高分子化合物も好適に挙げることができる。
このようなアルキル基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、ヘキシル基、オクチル基、トリフルオロメチル基、カルボキシメチル基、メトキシカルボニルメチル基などが挙げられる。
R74としては、水素原子、メチル基が特に好ましい。
このようなアリール基の具体的な例としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、オクチルフェニル基、ドデシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボニルフェニル基、ブトキシカルボニルフェニル基等が挙げられる。
このようなアリール基のうち、無置換アリール基、又は、ハロゲン原子、アルキル基、若しくはアルコキシ基で置換されたアリール基が好ましく、特に、無置換アリール基、又は、アルキル基で置換されたアリール基が好ましい。
このようなアルキル基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘプチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2−メトキシカルボニルエチル基、2−メトキシエチル基、2−ブロモプロピル基、2−ブテニル基、2−ペンテニル基、3−メチル−2−ペンテニル基、2−ヘキセニル基、4−メチル−2−ヘキセニル基、ベンジル基、フェネチル基、3−フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、2−ナフチルエチル基、クロロベンジル基、ブロモベンジル基、メチルベンジル基、エチルベンジル基、メトキシベンジル基、ジメチルベンジル基、ジメトキシベンジル基、シクロヘキシル基、2−シクロヘキシルエチル基、2−シクロペンチルエチル基、ビシクロ〔3.2.1〕オクト−2−イル基、1−アダマンチル基、ジメチルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、N,N−ジブチルアミノカルバモイルメチル基などが挙げられる。
このようなアルキル基のうち、無置換アルキル基、又は、ハロゲン原子、アリール基、若しくは水酸基で置換されたアルキル基が好ましく、特に、無置換アルキル基が好ましい。
このアリール基に導入しうる置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルアミノ基等が挙げられる。
このようなアリール基の具体的な例としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、オクチルフェニル基、ドデシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボニルフェニル基、ブトキシカルボニルフェニル基、アセトアミドフェニル基、プロピオアミドフェニル基、ドデシロイルアミドフェニル基、等が挙げられる。
このようなアリール基のうち、無置換アリール基、又は、ハロゲン原子、アルキル基、若しくはアルコキシ基で置換されたアリール基が好ましく、特に、アルキル基で置換されたアリール基が好ましい。
具体的には、一般式(5)で表される構成単位を有するマクロモノマーと、該マクロモノマーと共重合可能なエチレン性不飽和モノマーと、の共重合が挙げられる。
高分子分散剤として用いられる末端変性型高分子化合物としては、例えば、特開平9−77994号公報や、特開2002−273191号公報などに記載されているポリマーの末端に官能基を有する高分子化合物を挙げることができる。
1.官能基含有の重合開始剤を用いて重合(例えば、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合など)で合成する方法
2.官能基含有の連鎖移動剤を用いてラジカル重合で合成する方法
本発明に用いられる分散樹脂の具体例としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、アミノ基等を有する樹脂が好ましい。
側鎖にカルボン酸を有するポリマーとしては、例えば、特開昭59−44615号公報、特公昭54−34327号公報、特公昭58−12577号公報、特公昭54−25957号公報、特開昭59−53836号公報、特開昭59−71048号公報に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等があり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体がある。
エチレン性二重結合を導入する合成手段として、例えば、特公昭50−34443号公報、特公昭50−34444号公報などに記載の方法等が挙げられる。具体的には、カルボキシル基や水酸基にグリシジル基、エポキシシクロヘキシル基及び(メタ)アクリロイル基を併せ持つ化合物やアクリル酸クロライドなどを反応させる方法が挙げられる。例えば、(メタ)アクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、α−エチルアクリル酸グリシジル、クロトニルグリシジルエーテル、(イソ)クロトン酸グリシジルエーテル、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸クロライド、(メタ)アリルクロライドなどの化合物を使用し、カルボキシル基や水酸基を有する樹脂に反応させることにより側鎖に重合基を有する樹脂を得ることができる。
一般式(7)
H2C=CRC(=O)OCR4R5C(=R3)=CR2R1
前記アルキル基は、直鎖、分岐、又は環状であってもよく、例えば、メチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基などが挙げられ、炭素数1〜7のものが好ましい。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、フリル基、ナフチル基などが挙げられる。
本発明においては、分散剤と親和性のある部分、或いは、極性基を導入した顔料誘導体を処理顔料表面に吸着させ、これを分散剤の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として顔料分散組成物中に分散させることができ、また、その再凝集をも防止することができる。つまり、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
また、母体骨格としては、一般に、色素と呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系、トリアジン系、キノリン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。
また、前記一般式(I)におけるQは、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロール系色素残基、及びアゾ系色素残基からなる群から選択される有機色素残基であることが好ましい。
分散剤の量がこの範囲内であると、十分な顔料分散効果が得られる。ただし、分散剤の最適な添加量は、使用する処理顔料の種類、溶剤の種類などの組み合わせ等により、適宜、調整される。
なお、より具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料に対して、5質量%〜100質量%の範囲が好ましく、10質量%〜80質量%の範囲がより好ましい。
また、顔料誘導体を使用する場合であれば、その使用量としては、顔料に対し1質量%〜80質量%の範囲にあることが好ましく、3質量%〜65質量%の範囲にあることがより好ましく、5質量%〜50質量%の範囲にあることが特に好ましい。
含有量が前記範囲内であると、粘度を低く抑えながら、処理顔料の分散を良好に行なえると共に、分散後の分散安定性を向上させることができる。
この顔料分散組成物をカラーフィルタの製造に適用することで、透過率が高く、優れた色特性を有し、高いコントラストのカラーフィルタを得ることができる。
本発明の顔料分散組成物は、各種の混合機、分散機を使用して混合分散する混合分散工程を経ることによって、調製することができる。
なお、混合分散工程は、混練分散とそれに続けて行なう微分散処理からなるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。
分散時間としては、1〜12時間程度が好適である。
また、ビーズによる微分散処理は、主として、縦型若しくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機等、及び、0.01〜1mmの粒子径のガラス、ジルコニア等でできたビーズを用いることができる。
なお、混練、分散についての詳細は、T.C.Patton著”Paint Flow and Pigment Dispersion”(1964年 John Wiley and Sons社刊)等に記載されている。
なお、本発明の顔料分散組成物を、カラーフィルタの製造に用いられる着色感光性組成物に適用する場合には、アルカリ水溶液に可溶とすることが好ましい。
本発明の着色感光性組成物は、既述の本発明の顔料分散組成物と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含んでなり、更に、アルカリ可溶性樹脂を含むことが好ましく、必要に応じて、他の成分を含んでいてもよい。
以下、本発明の着色感光性組成物に含まれる各成分について詳述する。
本発明の着色感光性組成物は、前記した本発明の顔料分散組成物の少なくとも一種を用いて構成されるものである。着色感光性組成物を構成する本発明の顔料分散組成物の詳細については、既述の通りである。
本発明の着色感光性組成物中における顔料分散組成物の含有量としては、着色感光性組成物の全固形分(質量)に対して、顔料の含有量が5〜70質量%の範囲となる量が好ましく、15〜60質量%の範囲となる量がより好ましい。顔料分散組成物の含有量がこの範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
本発明の着色感光性組成物は、少なくとも1種の光重合性化合物を含有する。
本発明に用いることができる光重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。光重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
クロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等がある。イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等がある。マレイン酸エステルとしては、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等がある。
CH2=C(R)COOCH2CH(R’)OH
(ただし、R及びR’は、それぞれ、H又はCH3を示す。)
例えば、次のような観点から選択される。感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
また、基板等との密着性を向上せしめる目的で特定の構造を選択することもあり得る。付加重合性化合物は、着色感光性組成物中の不揮発性成分に対して、好ましくは5〜70質量%、更に好ましくは10〜60質量%の範囲で使用される。また、これらは単独で用いても2種以上併用してもよい。その他、付加重合性化合物の使用法は、酸素に対する重合阻害の大小、解像度、かぶり性、屈折率変化、表面粘着性等の観点から適切な構造、配合、添加量を任意に選択できる。
本発明の着色感光性組成物を構成する光重合開始剤としては、例えば、特開平57−6096号公報に記載のハロメチルオキサジアゾール、特公昭59−1281号公報、特開昭53−133428号公報等に記載のハロメチル−s−トリアジン等活性ハロゲン化合物、米国特許第4318791号、欧州特許出願公開第88050等の各明細書に記載のケタール、アセタール、又はベンゾインアルキルエーテル類等の芳香族カルボニル化合物、米国特許第4199420号明細書に記載のベンゾフェノン類等の芳香族ケトン化合物、仏国特許発明第2456741号明細書に記載の(チオ)キサントン類又はアクリジン類化合物、特開平10−62986号公報に記載のクマリン類又はロフィンダイマー類等の化合物、特開平8−015521号公報等のスルホニウム有機硼素錯体等、等を挙げることができる。
また、これらの光重合開始剤を併用することもできる。
本発明の着色感光性組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。着色感光性組成物にアルカリ可溶性樹脂を含有することで、該着色感光性組成物をフォトリソ法によるパターン形成に適用した際において、パターン形成性をより向上させることができる。
この他、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの等も有用なものとして挙げられる。
前記アルキル(メタ)アクリレート及びアリール(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、トリル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
好ましい共重合可能な他の単量体は、CH2=CR1R2、CH2=C(R1)(COOR3)、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、及びスチレンから選択される少なくとも1種であり、特に好ましくは、CH2=CR1R2、及び/又は、CH2=C(R1)(COOR3)である。
本発明の着色感光性組成物は、一般に、前述の各成分と共に溶剤を用いることで、好適に調製することができる。
用いられる溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル;3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン;等が挙げられる。
溶剤は、単独で用いる以外に2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の着色感光性組成物には、必要に応じて、増感色素、エポキシ樹脂、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、熱重合防止剤、充填剤、上記アルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
本発明の着色感光性組成物は、必要に応じて増感色素を添加してもよい。増感色素は、この増感色素が吸収しうる波長の露光により上記光重合開始剤のラジカル発生反応等や、それによる前記光重合性化合物の重合反応が促進させることができる。
このような増感色素としては、公知の分光増感色素又は染料、又は光を吸収して光重合開始剤と相互作用する染料又は顔料が挙げられる。
本発明に用いられる増感色素として好ましい分光増感色素又は染料は、多核芳香族類(例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、シアニン類(例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、フタロシアニン類(例えば、フタロシアニン、メタルフタロシアニン)、ポルフィリン類(例えば、テトラフェニルポルフィリン、中心金属置換ポルフィリン)、クロロフィル類(例えば、クロロフィル、クロロフィリン、中心金属置換クロロフィル)、金属錯体(例えば、下記化合物)、アントラキノン類、(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)、等が挙げられる。
特公平37−13034号公報に記載のスチリル系色素;特開昭62−143044号公報に記載の陽イオン染料;特公昭59−24147号公報記載のキノキサリニウム塩;特開昭64−33104号公報記載の新メチレンブルー化合物;特開昭64−56767号公報記載のアントラキノン類;特開平2−1714号公報記載のベンゾキサンテン染料;特開平2−226148号公報及び特開平2−226149号公報記載のアクリジン類;特公昭40−28499号公報記載のピリリウム塩類;特公昭46−42363号公報記載のシアニン類;特開平2−63053号記載のベンゾフラン色素;特開平2−85858号公報、特開平2−216154号公報の共役ケトン色素;特開昭57−10605号公報記載の色素;特公平2−30321号公報記載のアゾシンナミリデン誘導体;特開平1−287105号公報記載のシアニン系色素;特開昭62−31844号公報、特開昭62−31848号公報、特開昭62−143043号公報記載のキサンテン系色素;特公昭59−28325号公報記載のアミノスチリルケトン;特開平2−179643号公報記載の色素;特開平2−244050号公報記載のメロシアニン色素;特公昭59−28326号公報記載のメロシアニン色素;特開昭59−89303号公報記載のメロシアニン色素;特開平8−129257号公報記載のメロシアニン色素;特開平8−334897号公報記載のベンゾピラン系色素が挙げられる。
増感色素の他の好ましい態様として、以下の化合物群に属しており、且つ、350〜450nmに極大吸収波長を有する色素が挙げられる。
例えば、多核芳香族類(例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、シアニン類(例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)が挙げられる。
以下に、一般式(XIV)で表される化合物の好ましい具体例〔(F−1)〜(F−5)〕を示す。
一般式(XV)で表される化合物の好ましい例としては、以下のもの〔(F−6)〜(F−8)〕が挙げられる。
一般式(XVI)で表される化合物の好ましい例としては、以下のもの〔(F−9)〜(F−11)〕が挙げられる。
一般式(XVII)で表される化合物の好ましい例としては、以下のもの〔(F−12)〜(F−15)〕が挙げられる。
次に、R74、R75、R76の好ましい例について具体的に述べる。好ましいアルキル基の例としては、炭素原子数が1から20までの直鎖状、分岐状、及び環状のアルキル基を挙げることができ、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、2−ノルボルニル基を挙げることができる。これらの中では、炭素原子数1から12までの直鎖状、炭素原子数3から12までの分岐状、並びに炭素原子数5から10までの環状のアルキル基がより好ましい。
これらの置換基における、アルキル基の具体例としては、前述のアルキル基が挙げられ、これらは更に置換基を有していてもよい。
中でも、好ましいA5としては、アルコキシ基、チオアルキル基、アミノ基を有するアリール基が挙げられ、特に好ましいA5としてはアミノ基を有するアリール基が挙げられる。
また、一般式(XVIII)におけるXは、酸素原子、硫黄原子、又は−N(R74)−を表す。
ただし、一般式(XVIII−1)におけるArに導入可能な置換基としては、ハメット値の総和が0以上であることが必須であり、そのような置換基の例としては、トリフルオロメチル基、カルボニル基、エステル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホキシド基、アミド基、カルボキシル基等を挙げることができる。これら置換基のハメット値を以下に示す。トリフルオロメチル基(−CF3、m:0.43、p:0.54)、カルボニル基(例えば−COHm:0.36、p:0.43)、エステル基(−COOCH3、m:0.37、p:0.45)、ハロゲン原子(例えばCl、m:0.37、p:0.23)、シアノ基(−CN、m:0.56、p:0.66)、スルホキシド基(例えば−SOCH3、m:0.52、p:0.45)、アミド基(例えば−NHCOCH3、m:0.21、p:0.00)、カルボキシル基(−COOH、m:0.37、p:0.45)等が挙げられる。かっこ内は、その置換基のアリール骨格における導入位置と、そのハメット値を表し、(m:0.50)とは、当該置換基がメタ位に導入された時のハメット値が0.50であることを示す。このうち、Arの好ましい例としては置換基を有するフェニル基を挙げることができ、Ar骨格上の好ましい置換基としてはエステル基、シアノ基が挙げられる。置換の位置としてはAr骨格上のオルト位に位置していることが特に好ましい。
増感色素の含有量がこの範囲であることで、超高圧水銀灯の露光波長に対して高感度であり、膜深部硬化性が得られると共に、現像マージン、パターン形成性の点で好ましい。
本発明の着色感光性組成物は、形成された塗膜の強度を上げるために、熱重合成分として、エポキシ樹脂を用いることができる。
エポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型、クレゾールノボラック型、ビフェニル型、脂環式エポキシ化合物などのエポキシ環を分子中に2個以上有する化合物である。
例えば、ビスフェノールA型としては、エポトートYD−115、YD−118T、YD−127、YD−128、YD−134、YD−8125、YD−7011R、ZX−1059、YDF−8170、YDF−170など(以上東都化成製)、デナコールEX−1101、EX−1102、EX−1103など(以上ナガセ化成製)、プラクセルGL−61、GL−62、G101、G102(以上ダイセル化学製)の他に、これらの類似のビスフェノールF型、ビスフェノールS型も挙げることができる。また、Ebecryl 3700、3701、600(以上ダイセルユーシービー製)などのエポキシアクリレートも使用可能である。
また、1,1,2,2−テトラキス(p−グリシジルオキシフェニル)エタン、トリス(p−グリシジルオキシフェニル)メタン、トリグリシジルトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、o−フタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル、他にアミン型エポキシ樹脂であるエポトートYH−434、YH−434L、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の骨格中にダイマー酸を変性したグリシジルエステル等も使用できる。
具体的な好ましい化合物としては、エポトートYD−115、118T、127、YDF−170、YDPN−638、YDPN−701、プラクセルGL−61、GL−62、3,5,3’,5’−テトラメチル−4,4’ジグリシジルビフェニル、セロキサイド2021、2081、エポリードGT−302、GT−403、EHPE−3150などが挙げられる。
本発明の着色感光性組成物は、フッ素系有機化合物を含有することで、塗布液としたときの液特性(特に、流動性)を向上させ、塗布厚の均一性や省液性を改善することができる。
すなわち、フッ素系有機化合物を含有する着色感光性組成物は、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させて被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上するため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。
フッ素系有機化合物の添加量は、着色感光性組成物の全質量に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005〜1.0質量%である。
本発明の着色感光性組成物には、熱重合開始剤を含有させることも有効である。
熱重合開始剤としては、例えば、各種のアゾ系化合物、過酸化物系化合物が挙げられる。
前記アゾ系化合物としては、アゾビス系化合物を挙げることができ、前記過酸化物系化合物としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートなどを挙げることができる。
本発明の着色感光性組成物には、塗布性を改良する観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、前述のフッ素系界面活性剤の他に、ノニオン系、カチオン系、アニオン系の各種界面活性剤を使用できる。
中でも、前記のノニオン系界面活性剤でパーフルオロアルキル基を有するフッ素系界面活性剤や、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
フッ素系界面活性剤の具体例としては、大日本インキ化学工業(株)製のメガファック(登録商標)シリーズ、3M社製のフロラード(登録商標)シリーズなどが挙げられる。
ノニオン系界面活性剤として具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル(BASF社製のプルロニックL10、L31、L61、L62、10R5、17R2、25R2、テトロニック304、701、704、901、904、150R1等が挙げられる。
更に、アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商社製)等が挙げられる。
上記以外に、本発明の着色感光性組成物には各種の添加物を添加することができる。
添加物の具体例としては、ガラス、アルミナ等の充填剤;イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの、アルコール可溶性ナイロン、ビスフェノールAとエピクロルヒドリンとから形成されたフェノキシ樹脂などのアルカリ可溶の樹脂;EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(以上森下産業社製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(サンノプコ社製)等の高分子分散剤;ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000などの各種ソルスパース分散剤(ゼネカ社製);アデカプルロニックL31,F38,L42,L44,L61,L64,F68,L72,P95,F77,P84,F87、P94,L101,P103,F108、L121、P−123(旭電化社製)及びイソネットS−20(三洋化成社製);2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤;及びポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤等がある。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
そのため、良好な色特性が求められるカラーフィルタの着色領域を形成するために用いられることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、基板上に、前述の本発明の着色感光性組成物を用いてなる着色パターンを有することを特徴とする。以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
このような方法により、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ、低コストに作製することができる。
以下、各工程について詳細に説明する。
まず、スリット塗布に用いられる基板について説明する。
本発明のカラーフィルタに用いられる基板としては、例えば、液晶表示素子等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコーン基板や、プラスチック基板が挙げられる。
これらの基板上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層が設けられたりしていてもよい。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び/又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
TFT方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコーン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、TFT方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
また、このスリット塗布工程で用いられる着色感光性組成物の固形分としては、通常、10〜20%、好ましくは13〜18%である。
なお、本発明においては、スリット塗布を用いているが、公知の塗布法を用いても、カラーフィルタを製造することは可能である。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタの場合であれば、塗膜の厚み(プリベーク処理後)は、0.5〜5.0μmの範囲が好ましい。
前述のようにして、基板上に本発明の着色感光性組成物の塗布膜が形成された後には、プリベークが行われる。
なお、必要によっては、プリベーク前に真空処理を施すこともできる。
真空乾燥の条件は、真空度が、通常、0.1〜1.0torr(13〜133Pa)、好ましくは0.2〜0.5torr(27〜67Pa)程度である。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて50〜140℃の温度範囲で、好ましくは70〜110℃程度であり、10〜300秒の条件にて行なうことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
続いて、上記のようにプリベークされた塗布膜に対し、所定のマスクパターンを介してパターン露光が行われる。
露光の際に使用される放射線としては、特に、g線、h線、i線、j線等の紫外線が好ましい。
なお、液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、h線、i線を使用した露光が好ましく用いられる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、i線を使用することが好ましい。
なお、TFT方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素(着色パターン)を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
上記のパターン露光後には、アルカリ現像が行われる。このアルカリ現像により、露光後の塗布膜の未硬化部を現像液に溶出させ、硬化分のみを基板上に残存させる。
現像温度としては、通常20〜30℃であり、現像時間としては20〜90秒である。
現像液としては、未硬化部における着色感光性組成物の塗膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないアルカリ性水溶液が好ましく用いられる。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
リンス工処理は通常は純水で行うが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
この加熱処理(ポストベーク)は、現像後の塗膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式或いはバッチ式で行うことができる。
また、上記の工程を所望の色相数に合わせて各色毎(3色或いは4色)に順次繰り返し行なうことにより、複数色の着色された硬化膜(着色パターン)が形成されてなるカラーフィルタを作製することができる。
本発明の処理顔料を得る際、ソルトミリング時に用いられる(e)酸価が50〜300mgKOH/gである高分子化合物A、Bについて説明する。
単量体M−11を7.5部、メタクリル酸メチル31.25部、メタクリル酸11.25部、及びメトキシプロピレングリコール167質量部を、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して78℃まで昇温する。これにジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬(株)製V−601)を0.1部加え、78℃にて2時間加熱攪拌を行った。2時間後、更にV−601を0.1部加え、3時加熱攪拌し、高分子化合物Bの30%溶液を得た。
下記表1には、高分子化合物A、Bを合成する際に用いられる単量体とその仕込み量、合成された高分子化合物A、Bの重量平均分子量、及び酸価について示す。
樹脂(1):*AA−6/マレイミド/スチレン/メタクリル酸=45/20/20/15(wt%)の共重合体(重量平均分子量20,000)
*AA−6:片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー(Mn=6000、東亜合成化学工業(株)製)
樹脂(2):マレイミド/スチレン/メタクリル酸=20/65/15(wt%)の共重合体(重量平均分子量20,000)
(ソルトミリングを用いた処理顔料の製造法)
イルガフォアレッドB−CF(チバジャパン(株)製、ピグメントレッド254)50g、特定誘導体(b)1g、塩化ナトリウム500g(平均粒子径10μm)、及びジエチレングリコール(東京化成社製)150gをステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、50℃で9時間混練した。次に、この混合物を約3リットルの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした。その後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及び溶剤を除き、60℃の熱風オーブンで約24時間乾燥して、処理顔料を得た。
得られた処理顔料の粒子サイズを、透過型電子顕微鏡にて測定したところ、一次平均粒子径にて30nmであった。
下記組成(1)の成分を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数3,000r.p.m.で3時間撹拌して混合し、顔料を含む混合溶液を調製した。
・上記の方法で得られた処理顔料 90部
・前記特定顔料誘導体(b) 10部
・Disperbyk−2001(BYK Chemie社製) 33部
・樹脂(1)の30%1−メトキシ−2−プロピルアセテート溶液 50部
・樹脂(2)の30%1−メトキシ−2−プロピルアセテート溶液 50部
・1−メトキシ−2−プロピルアセテート 767部
参考例1において、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Aを含有する溶液(固形分30質量%のメトキシプロピレングリコール溶液)20gを添加した以外は、参考例1と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、参考例1と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
参考例1において、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Bを含有する溶液(固形分30質量%のメトキシプロピレングリコール溶液)20gを添加した以外は、参考例1と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、参考例1と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
参考例1において、特定顔料誘導体(b)の代わりに、前記特定顔料誘導体(e)を用い、また、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Bを含有する溶液(固形分30質量%のメトキシプロピレングリコール溶液)20gを添加した以外は、参考例1と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、参考例1と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
参考例1において、特定顔料誘導体(b)の代わりに、前記特定顔料誘導体(c)を用い、また、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Bを含有する溶液(固形分30質量%のメトキシプロピレングリコール溶液)20gを添加した以外は、参考例1と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、参考例1と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
参考例1において、特定顔料誘導体(b)の代わりに、前記特定顔料誘導体(i)を用い、また、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Bを含有する溶液(固形分30質量%のメトキシプロピレングリコール溶液)20gを添加した以外は、参考例1と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、参考例1と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
参考例1において、イルガフォアレッドB−CFの代わりにイルガフォアレッドBT−CF(チバジャパン(株)製、ピグメントレッド254)を用い、また、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Bを含有する溶液(固形分30質量%のメトキシプロピレングリコール溶液)20gを添加した以外は、参考例1と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、参考例1と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
参考例1において、特定顔料誘導体(b)の添加しなかった以外は、参考例1と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、参考例1と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
参考例1において、特定顔料誘導体(b)の代わりに、前記顔料誘導体(j)を用いた以外は、参考例1と同様にしてソルトミリングを行い、処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、参考例1と同様にして赤色の顔料分散組成物を得た。
得られた顔料分散組成物について、下記の(1)及び(2)の評価を行った。結果を表2にまとめて示す。
得られた顔料分散組成物について、E型粘度計を用いて、分散直後の顔料分散組成物の粘度η1及び分散後室温にて1週間経過した後の顔料分散組成物の粘度η2を測定し、増粘の程度を評価した。ここで、粘度が低いことは、分散剤に起因する粘度の上昇が抑制されており、顔料の分散性及び分散安定性が良好であることを示す。
得られた顔料分散組成物を、ガラス基板上に塗布し、乾燥後の塗布膜の厚さが1μmになるようにサンプルを作製した。2枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした(この評価法は、「1990年第7回 色彩光学コンファレンス、512色表示10.4“サイズTFT−LCD用カラーフィルター、植木、小関、福永、山中」を参考にした)。ここで、コントラストが高いことは、顔料が高度に微細化された状態で均一に分散されているため、透過率すなわち着色力が高いことを示す。
一方、(b)特定顔料誘導体を用いずにソルトミリングを行った処理顔料を含む比較例1〜2の顔料分散組成物では、充分なコントラストを有する皮膜が得られなかった。また、(b)特定顔料誘導体とは異なる顔料誘導体を用いた比較例2では、顔料の分散性及び分散安定性が著しく低いことが判明した。
<着色感光性組成物の調製>
参考例1で得られた顔料分散組成物を用いて、下記の組成(2)の着色感光性組成物を作製した。
なお、赤色顔料分散組成物Aは下記のようにして調製した。
参考例1において、「イルガフォアレッドB−CF」の代わりに、「レッド顔料(BASF社製「クロモフタルレッドA2B」:PR177)50g」を用い、また、ソルトミリングの際に、更に、高分子化合物Bを含有する溶液(固形分30質量%のメトキシプロピレングリコール溶液)20gを添加した以外は、参考例1と同様にしてソルトミリングを行い、一次平均粒子径30nmの処理顔料を得た。その後、得られた処理顔料を用い、「特定顔料誘導体(b)」の代わりに「特定顔料誘導体(d)」を用いた以外は、参考例1と同様にして赤色の顔料分散組成物Aを得た。
・参考例1で得られた顔料分散組成物 1700部
・上記赤色顔料分散組成物A 300部
・ジペンタエリスリトールペンタヘキサアクリレート(光重合性化合物) 80部
・4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−S−トリアジン(光重合開始剤) 30部
・メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸(=70/30[質量比])共重合体(重量平均分子量:10,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分30%)(アルカリ可溶性樹脂) 300部
・1−メトキシ−2−プロピルアセテート(溶剤) 390部
得られた着色感光性組成物(カラーレジスト液)を、100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、色濃度の指標となるx値が0.650となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。その後、塗膜の全面を、200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように光硬化処理及び現像処理が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ構成用の着色皮膜を形成し、単色の着色領域を備える評価用着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
調製された着色感光性組成物(カラーレジスト液)について、調製直後の粘度η1(25℃)と、調製後一週間経過した後の粘度η2(25℃)とをE型粘度計を用いて測定した。
以下のようにして、作製された評価用着色フィルタ基板(カラーフィルタ)のコントラストを測定した。
即ち、評価用着色フィルタ基板の着色皮膜の上に偏光板を置いて着色皮膜を挟み込み、偏光板が平行時の輝度と直交時の輝度とをトプコン(株)社製のBM−5を用いて測定し、平行時の輝度を直交時の輝度で除して得られる値(=平行時の輝度/直交時の輝度)を、コントラストを評価するための指標とした。
(溶剤再溶解性)
着色感光性組成物(カラーレジスト液)を、スリットコータ(ヘッドコーター、ファスタ−社製ヘッド搭載)を用いて、550mm×650mmガラス基板(1737、コーニング社製)上に、塗布速度200mm/secにて塗布を実施した。その後、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。乾燥膜の膜厚は2μmであった。
この乾燥膜を有する基板を45度傾斜して固定し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート液滴(0.1ml)を1秒間隔で滴下し、膜面の溶解を目視観察した。 評価指標は以下の通りである。
◎:膜が1適〜3滴で溶解するもの
○:膜が4滴〜6滴で溶解するもの
△:膜が7滴〜10滴で溶解するもの
×:膜が10滴で溶解しないもの
また、着色感光性組成物(カラーレジスト液)を用いて、溶解性測定膜と同じ条件にてスリットコータ塗布を実施した。150枚の塗布(一枚毎の塗布間隔30秒:ダミー吐出2秒)を実施し、150枚目の塗布面状を目視にて観察した。
評価指標は以下の通りであり、△が実用上の許容範囲の下限となる。
◎:欠陥数が0.25平方メートルあたり0.5個未満であるもの
○:欠陥数が0.25平方メートルあたり1個未満であるもの
△:欠陥数が0.25平方メートル当たり1個以上2個未満であるもの
×:欠陥数が0.25平方メートル当たり2個以上であるもの
参考例8において、「参考例1で得られた顔料分散組成物」を「参考例2で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は参考例8と同様にして、着色感光性組成物(カラーレジスト液)を調製して、カラーフィルタを作製した。また、調製された着色感光性組成物、及び、作製されたカラーフィルタについて、参考例8と同様の評価を行った。結果は下記表3に示す。
参考例8において、「参考例1で得られた顔料分散組成物」を「実施例3で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は参考例8と同様にして、着色感光性組成物(カラーレジスト液)を調製して、カラーフィルタを作製した。また、調製された着色感光性組成物、及び、作製されたカラーフィルタについて、参考例8と同様の評価を行った。結果は下記表3に示す。
参考例8において、「参考例1で得られた顔料分散組成物」を「実施例4で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は参考例8と同様にして、着色感光性組成物(カラーレジスト液)を調製して、カラーフィルタを作製した。また、調製された着色感光性組成物、及び、作製されたカラーフィルタについて、参考例8と同様の評価を行った。結果は下記表3に示す。
参考例8において、「参考例1で得られた顔料分散組成物」を「実施例5で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は参考例8と同様にして、着色感光性組成物(カラーレジスト液)を調製して、カラーフィルタを作製した。また、調製された着色感光性組成物、及び、作製されたカラーフィルタについて、参考例8と同様の評価を行った。結果は下記表3に示す。
参考例8において、「参考例1で得られた顔料分散組成物」を「実施例6で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は参考例8と同様にして、着色感光性組成物(カラーレジスト液)を調製して、カラーフィルタを作製した。また、調製された着色感光性組成物、及び、作製されたカラーフィルタについて、参考例8と同様の評価を行った。結果は下記表3に示す。
参考例8において、「参考例1で得られた顔料分散組成物」を「実施例7で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は参考例8と同様にして、着色感光性組成物(カラーレジスト液)を調製して、カラーフィルタを作製した。また、調製された着色感光性組成物、及び、作製されたカラーフィルタについて、参考例8と同様の評価を行った。結果は下記表3に示す。
参考例8において、「参考例1で得られた顔料分散組成物」を「比較例1で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は参考例8と同様にして、着色感光性組成物(カラーレジスト液)を調製して、カラーフィルタを作製した。また、調製された着色感光性組成物、及び、作製されたカラーフィルタについて、参考例8と同様の評価を行った。結果は下記表3に示す。
参考例8において、「参考例1で得られた顔料分散組成物」を「比較例2で得られた顔料分散組成物」に代えたこと以外は参考例8と同様にして、着色感光性組成物(カラーレジスト液)を調製して、カラーフィルタを作製した。また、調製された着色感光性組成物、及び、作製されたカラーフィルタについて、参考例8と同様の評価を行った。結果は下記表3に示す。
これらの結果により、高いコントラストを有し、塗布ムラなどに起因する画素欠陥が低減されたカラーフィルタが得られることが推測される。
Claims (8)
- ジケトピロロピロール系顔料、下記一般式(I)で表される顔料誘導体、水溶性無機塩、該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤、並びに、下記一般式(1)で表される単量体に由来する重合単位を含む重合体を機械的に混練した後、水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去してなることを特徴とする処理顔料。
(上記一般式(I)中、Qは、芳香環を有する有機色素残基を表す。Rは、水酸基、又は−NH−A−Zで示される基を表す。Aは、エチレン基、フェニレン基、又はナフチレン基を表し、Zは、−SO3H、−COOH、又は、これらの金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩から選択される置換基を表す。nは1〜4の整数を表す。)
(上記一般式(1)中、R1は、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
R2は、炭素数1〜4のアルキレン基、又は、炭素数1〜4のアルキレン基と下記構造群から選ばれる1種の構造とが該構造をZ側にして結合した2価の連結基を表す。構造群:−O−、−S−、−C(=O)O−、−CONH−、−C(=O)S−、−NHCONH−、−NHC(=O)O−、−NHC(=O)S−、−OC(=O)−、−OCONH−、−NHCO−。
Yは、−CO−、−C(=O)O−、−CONH−、−OC(=O)−、又はフェニレン基を表す。
Zは、炭素数が6以上12以下である含窒素複素環構造を有する基を表す。) - 前記一般式(I)におけるQが、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロール系色素残基、及びアゾ系色素残基からなる群から選択される有機色素残基であることを特徴とする請求項1記載の処理顔料。
- 前記一般式(1)で表される単量体に由来する重合単位を含む重合体は、酸価が50〜300mgKOH/gであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の処理顔料。
- 請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の処理顔料と、有機溶剤と、を含有することを特徴とする顔料分散組成物。
- 請求項4に記載の顔料分散組成物と、光重合性化合物と、光重合開始剤と、を含有することを特徴とする着色感光性組成物。
- アルカリ可溶性樹脂を更に含有することを特徴とする請求項5に記載の着色感光性組成物。
- 請求項5又は請求項6に記載の着色感光性組成物を用いてなることを特徴とするカラーフィルタ。
- 基板上に、請求項5又は請求項6に記載の着色感光性組成物の塗布膜を、スリット塗布により形成し、次いで、プリベーク、パターン露光、及びアルカリ現像を順次行うことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
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