JP2003147224A - 有機顔料用分散剤、有機顔料組成物及びポリマーへの顔料分散方法 - Google Patents
有機顔料用分散剤、有機顔料組成物及びポリマーへの顔料分散方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 溶融状態等の高粘性のポリマー媒体への有機
顔料の分散性に優れた分散剤を提供すること。 【解決手段】 高粘度ポリマーへ有機顔料を分散させる
ために使用する、顔料骨格等にフタルアミドメチル基等
が結合した顔料誘導体からなる有機顔料用分散剤。
顔料の分散性に優れた分散剤を提供すること。 【解決手段】 高粘度ポリマーへ有機顔料を分散させる
ために使用する、顔料骨格等にフタルアミドメチル基等
が結合した顔料誘導体からなる有機顔料用分散剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、溶融状態のプラス
チック等の高粘度ポリマー媒体へ有機顔料を良好に分散
させるために使用される顔料誘導体からなる有機顔料用
分散剤に関する。更に詳しくは、１０００ｃｐ（１Ｐａ
・ｓ）以上の高粘度のポリマー媒体系への高濃度の顔料
の分散が容易であり、又、得られた高濃度顔料分散体
（顔料のマスターバッチ等）を適性濃度に希釈する際の
拡散性（再分散性）にも優れた有機顔料用分散剤に関す
る。
チック等の高粘度ポリマー媒体へ有機顔料を良好に分散
させるために使用される顔料誘導体からなる有機顔料用
分散剤に関する。更に詳しくは、１０００ｃｐ（１Ｐａ
・ｓ）以上の高粘度のポリマー媒体系への高濃度の顔料
の分散が容易であり、又、得られた高濃度顔料分散体
（顔料のマスターバッチ等）を適性濃度に希釈する際の
拡散性（再分散性）にも優れた有機顔料用分散剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】顔料は従来から種々の用途、例えば、プ
ラスチック、塗料、各種インキ、カラーフィルター等の
着色剤として広範に使用されている。用途によっては１
０００ｃｐ（１Ｐａ・ｓ）以上の高粘度の媒体に分散さ
せて使用される場合も非常に多い。このような高粘性の
分散条件下では、顔料粉体に対するビヒクルの浸透によ
る濡れ促進効果はあまり期待できず、剪断力による粉末
塊の破砕、粒子拡散効果のみが分散性を支配する要因と
なる。このような分散条件下であっても顔料にはより優
れた分散性が求められている。
ラスチック、塗料、各種インキ、カラーフィルター等の
着色剤として広範に使用されている。用途によっては１
０００ｃｐ（１Ｐａ・ｓ）以上の高粘度の媒体に分散さ
せて使用される場合も非常に多い。このような高粘性の
分散条件下では、顔料粉体に対するビヒクルの浸透によ
る濡れ促進効果はあまり期待できず、剪断力による粉末
塊の破砕、粒子拡散効果のみが分散性を支配する要因と
なる。このような分散条件下であっても顔料にはより優
れた分散性が求められている。
【０００３】１０００ｃｐ（１Ｐａ・ｓ）を上回る高粘
度の溶融ポリマーやポリマー溶液系における顔料の分散
に対し、加熱温度をさらに上げることにより粘度を下げ
て顔料を混練する方法や、混練時に金属石鹸等の分散剤
を添加して顔料の分散性を良くする手法が一般的に用い
られている。また近年、強力な分散機を利用することに
より高粘度での分散も可能になってきている。
度の溶融ポリマーやポリマー溶液系における顔料の分散
に対し、加熱温度をさらに上げることにより粘度を下げ
て顔料を混練する方法や、混練時に金属石鹸等の分散剤
を添加して顔料の分散性を良くする手法が一般的に用い
られている。また近年、強力な分散機を利用することに
より高粘度での分散も可能になってきている。
【０００４】しかし、混練時に使用する金属石鹸等の分
散剤は、ポリマーの強度等の諸物性の低下を引き起こす
問題を併せ持つ。又、強力な分散機による高粘度媒体へ
の分散には、分散時に発生する摩擦熱を制御することが
困難になることが多い。このような理由から、特に溶融
ポリマーの混練におけるような高粘度系練肉によって顔
料を良好に分散させるために、通常、ロジン、界面活性
剤あるいはポリマーで表面処理された顔料が使用される
が、必ずしも満足できるものではなく、又、顔料誘導体
を使用する場合もあるが同様に満足できるものではな
い。
散剤は、ポリマーの強度等の諸物性の低下を引き起こす
問題を併せ持つ。又、強力な分散機による高粘度媒体へ
の分散には、分散時に発生する摩擦熱を制御することが
困難になることが多い。このような理由から、特に溶融
ポリマーの混練におけるような高粘度系練肉によって顔
料を良好に分散させるために、通常、ロジン、界面活性
剤あるいはポリマーで表面処理された顔料が使用される
が、必ずしも満足できるものではなく、又、顔料誘導体
を使用する場合もあるが同様に満足できるものではな
い。
【０００５】一方、塗料等のポリマー溶液等の一般の低
粘度ポリマー媒体（１０００ｃｐ（１Ｐａ・ｓ）以下の
媒体粘度）へ顔料を良好に分散させるための顔料の表面
処理剤、表面処理法等の技術は、近年目覚ましく発展し
てきた。これらの技術の本質は、顔料表面を高極性化す
ることによって顔料にポリマー媒体への親和性を付与す
ることにあり、媒体としてのポリマーが顔料表面との吸
着層を形成することにより効果を発揮する。反面、顔料
表面を高極性化することは、顔料製造時に粒子間の凝集
性を強めることにも繋がり、溶剤等の浸透作用が期待で
きない高粘性ポリマー媒体系の分散ではむしろ分散性が
低下することが多い。
粘度ポリマー媒体（１０００ｃｐ（１Ｐａ・ｓ）以下の
媒体粘度）へ顔料を良好に分散させるための顔料の表面
処理剤、表面処理法等の技術は、近年目覚ましく発展し
てきた。これらの技術の本質は、顔料表面を高極性化す
ることによって顔料にポリマー媒体への親和性を付与す
ることにあり、媒体としてのポリマーが顔料表面との吸
着層を形成することにより効果を発揮する。反面、顔料
表面を高極性化することは、顔料製造時に粒子間の凝集
性を強めることにも繋がり、溶剤等の浸透作用が期待で
きない高粘性ポリマー媒体系の分散ではむしろ分散性が
低下することが多い。
【０００６】最も顕著な例が溶融ポリマーへの混練分散
においてである。このような媒体系への有機顔料の分散
には、エクストルーダー、ロールミルやニーダー等が使
用され、その分散機構は高剪断力による顔料粒子の一次
粒子化である。しかしながら、特にこのような系では顔
料表面へのポリマー分子の吸着層形成効果による分散性
改良はあまり期待できず、顔料とポリマーの親和性を向
上させるよりも、顔料粒子間の凝集力増大による顔料粒
子の凝集を生じる負の効果として作用してしまうことが
多い。
においてである。このような媒体系への有機顔料の分散
には、エクストルーダー、ロールミルやニーダー等が使
用され、その分散機構は高剪断力による顔料粒子の一次
粒子化である。しかしながら、特にこのような系では顔
料表面へのポリマー分子の吸着層形成効果による分散性
改良はあまり期待できず、顔料とポリマーの親和性を向
上させるよりも、顔料粒子間の凝集力増大による顔料粒
子の凝集を生じる負の効果として作用してしまうことが
多い。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、こうした従来の表面処理剤の欠点が解消され、溶融
状態等の高粘性のポリマー分散系においても優れた顔料
の分散能を有する有機顔料用分散剤及びこれと有機顔料
とからなる顔料組成物を提供することである。本発明者
は上記目的を達成すべく鋭意努力した結果、銅フタロシ
アニン系顔料を塗料やインキ等のビヒクルに分散させる
際に、該顔料に非凝集性(Non Flocula-tion)等を付与す
る適性改良剤として公知のフタロシアニン系誘導体等
が、高粘度ポリマー媒体への有機顔料の分散に極めて効
果的であることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
は、こうした従来の表面処理剤の欠点が解消され、溶融
状態等の高粘性のポリマー分散系においても優れた顔料
の分散能を有する有機顔料用分散剤及びこれと有機顔料
とからなる顔料組成物を提供することである。本発明者
は上記目的を達成すべく鋭意努力した結果、銅フタロシ
アニン系顔料を塗料やインキ等のビヒクルに分散させる
際に、該顔料に非凝集性(Non Flocula-tion)等を付与す
る適性改良剤として公知のフタロシアニン系誘導体等
が、高粘度ポリマー媒体への有機顔料の分散に極めて効
果的であることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記の目的は以下の本発
明によって達成される。即ち、本発明は、高粘度ポリマ
ーへ有機顔料を分散させるための分散剤であって、下記
の一般式(I)及び／又は(II)で示される顔料誘導体から
なることを特徴とする有機顔料用分散剤、及び高粘度ポ
リマーへ有機顔料を分散させるために使用する、有機顔
料と上記の有機顔料用分散剤とからなることを特徴とす
る有機顔料組成物並びに高粘度ポリマーと有機顔料を上
記のの有機顔料用分散剤の存在下に混練するか、もしく
は高粘度ポリマーと上記の有機顔料組成物を混練するこ
とを特徴とするポリマーへの顔料分散方法である。
明によって達成される。即ち、本発明は、高粘度ポリマ
ーへ有機顔料を分散させるための分散剤であって、下記
の一般式(I)及び／又は(II)で示される顔料誘導体から
なることを特徴とする有機顔料用分散剤、及び高粘度ポ
リマーへ有機顔料を分散させるために使用する、有機顔
料と上記の有機顔料用分散剤とからなることを特徴とす
る有機顔料組成物並びに高粘度ポリマーと有機顔料を上
記のの有機顔料用分散剤の存在下に混練するか、もしく
は高粘度ポリマーと上記の有機顔料組成物を混練するこ
とを特徴とするポリマーへの顔料分散方法である。
【０００９】
（但し、式中のＡは有機顔料骨格部を、ｎは０. ５＜ｎ
＜２の数を、Ｒは、水素原子、金属、又は窒素含有有機
基をそれぞれ表す。）
＜２の数を、Ｒは、水素原子、金属、又は窒素含有有機
基をそれぞれ表す。）
【００１０】
【発明の実施の形態】次に発明の好ましい実施の形態を
挙げて本発明を更に詳細に説明する。本発明の有機顔料
用分散剤（以下では単に分散剤と称することがある。）
は、有機顔料を溶融状態等の高粘度のポリマーに分散さ
せるために使用されるものであり、前記の一般式(I)及
び／又は(II)で表される顔料誘導体からなるものであ
る。これらの一般式における有機顔料骨格部Ａとして
は、例えば、銅フタロシアニン、キナクリドン、アント
ラキノン、イソインドリノン、ジオキサジンバイオレッ
ト、ジケトピロロピロール等の全ての有機顔料の顔料骨
格が含まれるが、各種有機顔料の合成時の中間体やβナ
フトール等の各種有機顔料骨格に類似する骨格を有する
ものも含まれる。本発明の顔料誘導体は、従来公知の方
法によって合成することができ、合成方法は特に限定さ
れない。尚、本発明で使用する顔料誘導体中には、その
合成時の副生成物が含まれていてもよい。
挙げて本発明を更に詳細に説明する。本発明の有機顔料
用分散剤（以下では単に分散剤と称することがある。）
は、有機顔料を溶融状態等の高粘度のポリマーに分散さ
せるために使用されるものであり、前記の一般式(I)及
び／又は(II)で表される顔料誘導体からなるものであ
る。これらの一般式における有機顔料骨格部Ａとして
は、例えば、銅フタロシアニン、キナクリドン、アント
ラキノン、イソインドリノン、ジオキサジンバイオレッ
ト、ジケトピロロピロール等の全ての有機顔料の顔料骨
格が含まれるが、各種有機顔料の合成時の中間体やβナ
フトール等の各種有機顔料骨格に類似する骨格を有する
ものも含まれる。本発明の顔料誘導体は、従来公知の方
法によって合成することができ、合成方法は特に限定さ
れない。尚、本発明で使用する顔料誘導体中には、その
合成時の副生成物が含まれていてもよい。
【００１１】本発明で使用する顔料誘導体における前記
の一般式(I)及び(II)中の「Ａ」部は、有機顔料の基本
骨格部であり、実際には可視光の少なくとも一部を吸収
するものが多い。従って、使用に当たっては高粘度ポリ
マーに分散させる有機顔料と同種の顔料骨格構造のもの
を用いること、即ち、当該顔料誘導体を用いることが、
色への弊害を減ずる手段となり有効である。更には、基
本骨格部「Ａ」部が可視光領域の波長を吸収しない物質
であれば、すべての有機顔料の高粘性ポリマー系への分
散改良に有効であることが期待できる。又、上記式中の
ｎの個数は特に限定されないが、０. ５＜ｎ＜２の範囲
が好ましい。ｎが０．５未満では分散性の改良効果は小
さく、又、ｎが２を超えると分散効果は顕著となるもの
の、有機顔料の耐候性、耐熱性等を低下させるので好ま
しくない。前記一般式(II)中のＲの金属としては、例え
ば、ナトリウム、カリウム等の１価の金属、カルシウ
ム、マグネシウム等の２価の金属、あるいはアルミニウ
ム等の３価の金属が挙げられる。又、窒素含有有機基と
しては、例えばエチレンジアミンやトリエタノールアミ
ン等の残基が挙げられる。
の一般式(I)及び(II)中の「Ａ」部は、有機顔料の基本
骨格部であり、実際には可視光の少なくとも一部を吸収
するものが多い。従って、使用に当たっては高粘度ポリ
マーに分散させる有機顔料と同種の顔料骨格構造のもの
を用いること、即ち、当該顔料誘導体を用いることが、
色への弊害を減ずる手段となり有効である。更には、基
本骨格部「Ａ」部が可視光領域の波長を吸収しない物質
であれば、すべての有機顔料の高粘性ポリマー系への分
散改良に有効であることが期待できる。又、上記式中の
ｎの個数は特に限定されないが、０. ５＜ｎ＜２の範囲
が好ましい。ｎが０．５未満では分散性の改良効果は小
さく、又、ｎが２を超えると分散効果は顕著となるもの
の、有機顔料の耐候性、耐熱性等を低下させるので好ま
しくない。前記一般式(II)中のＲの金属としては、例え
ば、ナトリウム、カリウム等の１価の金属、カルシウ
ム、マグネシウム等の２価の金属、あるいはアルミニウ
ム等の３価の金属が挙げられる。又、窒素含有有機基と
しては、例えばエチレンジアミンやトリエタノールアミ
ン等の残基が挙げられる。
【００１２】溶融状態等の高粘性ポリマー媒体へ有機顔
料を分散させるに際し、高粘度ポリマーと有機顔料とを
前記の一般式(I)及び／又は（II）で示される顔料誘導
体からなる分散剤の存在下に混練することによって、又
は高粘度ポリマーと、有機顔料及び上記の分散剤とから
なる有機顔料組成物とを混練することによって有機顔料
が凝集することなく微粒子化され、均一に分散した着色
ポリマー組成物を得ることができる。
料を分散させるに際し、高粘度ポリマーと有機顔料とを
前記の一般式(I)及び／又は（II）で示される顔料誘導
体からなる分散剤の存在下に混練することによって、又
は高粘度ポリマーと、有機顔料及び上記の分散剤とから
なる有機顔料組成物とを混練することによって有機顔料
が凝集することなく微粒子化され、均一に分散した着色
ポリマー組成物を得ることができる。
【００１３】有機顔料組成物における本発明の分散剤の
含有割合は、特に限定されず、又、前記一般式で示され
る顔料誘導体のいずれを用いるか、有機顔料骨格部の化
学構造や分散剤と有機顔料との組合せ、ポリマーの種類
等によって異なり、一概に規定することはできず、適宜
決定することが必要である。一応の目安としては、有機
顔料に対して少なくとも２．５〜５．０重量％の範囲で
ある。上限はポリマーや有機顔料の種類によって異なる
が、着色力や経済性等を考慮すれば３０重量％程度であ
る。好ましくは１５〜３０重量％である。本発明の有機
顔料組成物においては、本発明の分散剤は有機顔料と単
に混合されて含まれるものでも十分な分散改良効果を発
揮するが、分散剤で有機顔料を表面処理して含まれるも
のは分散改良効果が一層顕著となるので好ましい。
含有割合は、特に限定されず、又、前記一般式で示され
る顔料誘導体のいずれを用いるか、有機顔料骨格部の化
学構造や分散剤と有機顔料との組合せ、ポリマーの種類
等によって異なり、一概に規定することはできず、適宜
決定することが必要である。一応の目安としては、有機
顔料に対して少なくとも２．５〜５．０重量％の範囲で
ある。上限はポリマーや有機顔料の種類によって異なる
が、着色力や経済性等を考慮すれば３０重量％程度であ
る。好ましくは１５〜３０重量％である。本発明の有機
顔料組成物においては、本発明の分散剤は有機顔料と単
に混合されて含まれるものでも十分な分散改良効果を発
揮するが、分散剤で有機顔料を表面処理して含まれるも
のは分散改良効果が一層顕著となるので好ましい。
【００１４】尚、本発明における高粘度ポリマーとは、
粘度が１０００ｃｐ（１Ｐａ・ｓ）以上の溶融状態又は
加熱軟化状態にあるポリマー及び溶剤の量が少ない高濃
度ポリマー溶液等が対象である。ポリマーは、公知の各
種プラスチック、エラストマーが含まれ、種類は特に限
定されない。これらの高粘性ポリマー媒体における有機
顔料の分散に適した本発明の分散剤或いはそれと有機顔
料とからなる有機顔料組成物の使用は、従来困難であっ
た微粒子有機顔料による高粘性ポリマー媒体の着色が飛
躍的に容易になり、更に、これまで難分散有機顔料とし
て認識されていた故に敬遠されていた多環式有機顔料等
の分散も容易となり、使用有機顔料領域を拡大すること
にも繋がる。
粘度が１０００ｃｐ（１Ｐａ・ｓ）以上の溶融状態又は
加熱軟化状態にあるポリマー及び溶剤の量が少ない高濃
度ポリマー溶液等が対象である。ポリマーは、公知の各
種プラスチック、エラストマーが含まれ、種類は特に限
定されない。これらの高粘性ポリマー媒体における有機
顔料の分散に適した本発明の分散剤或いはそれと有機顔
料とからなる有機顔料組成物の使用は、従来困難であっ
た微粒子有機顔料による高粘性ポリマー媒体の着色が飛
躍的に容易になり、更に、これまで難分散有機顔料とし
て認識されていた故に敬遠されていた多環式有機顔料等
の分散も容易となり、使用有機顔料領域を拡大すること
にも繋がる。
【００１５】本発明の前記の一般式(I)及び（II）で表
される顔料誘導体からなる分散剤は、これで表面処理さ
れた有機顔料を乾燥させた際に、分散剤は高極性であり
ながら、従来の一般の顔料表面処理剤に見られる顔料の
強凝集体形成を防止する作用をも有している。従って、
本発明の分散剤は、分散媒体であるポリマーへの親和性
を高める効果と粒子間凝集力を軽減させる効果を併せ持
つ表面処理剤ということができる。そして、これが、高
粘性ポリマー媒体への有機顔料の剪断分散に効果がある
ことを本発明者が初めて突き止めた。
される顔料誘導体からなる分散剤は、これで表面処理さ
れた有機顔料を乾燥させた際に、分散剤は高極性であり
ながら、従来の一般の顔料表面処理剤に見られる顔料の
強凝集体形成を防止する作用をも有している。従って、
本発明の分散剤は、分散媒体であるポリマーへの親和性
を高める効果と粒子間凝集力を軽減させる効果を併せ持
つ表面処理剤ということができる。そして、これが、高
粘性ポリマー媒体への有機顔料の剪断分散に効果がある
ことを本発明者が初めて突き止めた。
【００１６】又、高粘性ポリマー媒体へ有機顔料を分散
させる際、本発明の分散剤による分散効果は、分散剤自
体の微粒子化速度（分散速度）が、有機顔料の微粒子化
速度に比べて圧倒的に速く、分散剤の微粒子化物が難分
散顔料等の有機顔料の表面に作用することにより、難分
散顔料等とポリマー媒体間の親和性が高められ、剪断分
散を容易にすることにより生じるものと考えられる。
させる際、本発明の分散剤による分散効果は、分散剤自
体の微粒子化速度（分散速度）が、有機顔料の微粒子化
速度に比べて圧倒的に速く、分散剤の微粒子化物が難分
散顔料等の有機顔料の表面に作用することにより、難分
散顔料等とポリマー媒体間の親和性が高められ、剪断分
散を容易にすることにより生じるものと考えられる。
【００１７】尚、既に記したように本発明で使用する顔
料誘導体には、銅フタロシアニンブルー誘導体のごとく
公知の化合物も含まれるが、これらの誘導体の使用の主
眼は、不安定型銅フタロシアニンブルーの結晶成長や結
晶転移の抑制剤であったり、一般の溶剤分の多い塗料系
やインキ系に対しての色別れ防止等の適性改良にあり、
高粘度ポリマー媒体に銅フタロシアニン顔料を分散させ
る際の分散剤として使用されることはなかった。
料誘導体には、銅フタロシアニンブルー誘導体のごとく
公知の化合物も含まれるが、これらの誘導体の使用の主
眼は、不安定型銅フタロシアニンブルーの結晶成長や結
晶転移の抑制剤であったり、一般の溶剤分の多い塗料系
やインキ系に対しての色別れ防止等の適性改良にあり、
高粘度ポリマー媒体に銅フタロシアニン顔料を分散させ
る際の分散剤として使用されることはなかった。
【００１８】しなしながら、本発明において、有機顔料
の分散のメカニズムが低粘性ポリマー媒体系とは全く異
なる「高粘性ポリマー媒体」に対する有機顔料の分散剤
として、前記の一般式(I)及び（II）で表される極性の
顔料誘導体が極めて有効であり、通常の低粘性ポリマー
媒体に対しては、有機顔料の表面処理剤や分散剤として
の効果は十分とは言い難いことを本発明者らは見いだし
た。通常の低粘性ポリマー媒体に対しては、本発明の分
散剤より優れた効果を持つ顔料誘導体や分散剤は多数提
案及び実用化されており、本発明の前記の顔料誘導体か
らなる分散剤の低粘性ポリマー媒体に対する顔料の分散
改良効果の優位性は非常に低い。
の分散のメカニズムが低粘性ポリマー媒体系とは全く異
なる「高粘性ポリマー媒体」に対する有機顔料の分散剤
として、前記の一般式(I)及び（II）で表される極性の
顔料誘導体が極めて有効であり、通常の低粘性ポリマー
媒体に対しては、有機顔料の表面処理剤や分散剤として
の効果は十分とは言い難いことを本発明者らは見いだし
た。通常の低粘性ポリマー媒体に対しては、本発明の分
散剤より優れた効果を持つ顔料誘導体や分散剤は多数提
案及び実用化されており、本発明の前記の顔料誘導体か
らなる分散剤の低粘性ポリマー媒体に対する顔料の分散
改良効果の優位性は非常に低い。
【００１９】以上のように、本発明によって、溶融ポリ
マー等の高粘性ポリマー媒体への有機顔料の優れた分散
を実現する新規な顔料分散技術が提供される。そもそ
も、本発明の発端は、本発明の分散剤である前記の一般
式(I)及び（II）で表される顔料誘導体（その合成時の
種々の極性副生成物も含まれる）で表面処理された有機
顔料は、高極性が付与されると同時に、その乾燥時に強
凝集体の形成が防止されることを発見したことにある。
つまり、本発明で使用する顔料誘導体が、有機顔料の分
散ポリマー媒体への親和性を高める効果と有機顔料粒子
間凝集力を軽減させる効果とを併せ持つという特徴を有
する表面処理剤であること、そして、それを使用するこ
とによって有機顔料の高粘性ポリマー媒体への分散に顕
著な効果が得られることを本発明者らが初めて見いだし
たのである。
マー等の高粘性ポリマー媒体への有機顔料の優れた分散
を実現する新規な顔料分散技術が提供される。そもそ
も、本発明の発端は、本発明の分散剤である前記の一般
式(I)及び（II）で表される顔料誘導体（その合成時の
種々の極性副生成物も含まれる）で表面処理された有機
顔料は、高極性が付与されると同時に、その乾燥時に強
凝集体の形成が防止されることを発見したことにある。
つまり、本発明で使用する顔料誘導体が、有機顔料の分
散ポリマー媒体への親和性を高める効果と有機顔料粒子
間凝集力を軽減させる効果とを併せ持つという特徴を有
する表面処理剤であること、そして、それを使用するこ
とによって有機顔料の高粘性ポリマー媒体への分散に顕
著な効果が得られることを本発明者らが初めて見いだし
たのである。
【００２０】更に、本発明の顔料誘導体が高粘性ポリマ
ー媒体への難分散有機顔料の「分散剤」としても機能す
るのは、顔料誘導体自体の分散速度（微粒子化速度）が
有機顔料よりも著しく速く、微粒子化された顔料誘導体
及びそれに含まれる副生成物の各種極性化合物が難分散
顔料の表面に作用し、それによって難分散顔料の分散性
が向上することを本発明者が初めて発見した。
ー媒体への難分散有機顔料の「分散剤」としても機能す
るのは、顔料誘導体自体の分散速度（微粒子化速度）が
有機顔料よりも著しく速く、微粒子化された顔料誘導体
及びそれに含まれる副生成物の各種極性化合物が難分散
顔料の表面に作用し、それによって難分散顔料の分散性
が向上することを本発明者が初めて発見した。
【００２１】又、特に加熱溶融ポリマーへの有機顔料の
分散に対しては、本発明の分散剤である顔料誘導体（そ
の合成時の副生成物の各種極性化合物も含まれる）が比
類ない分散効果を示すことは特筆すべきである。又、本
発明の有機顔料用分散剤が、有機顔料の分散方法として
ロールミルやエクストルーダー、ニーダー等のシンナー
の浸透力が期待できずに剪断力のみにより分散させるよ
うな分散系に対して特に著しい分散性向上効果を持つこ
とも特記すべきである。尚、本発明で使用する顔料誘導
体中に含まれる合成時の副生成物の各種極性化合物も、
上記の優れた効果を有することを本発明者らは確認し
た。
分散に対しては、本発明の分散剤である顔料誘導体（そ
の合成時の副生成物の各種極性化合物も含まれる）が比
類ない分散効果を示すことは特筆すべきである。又、本
発明の有機顔料用分散剤が、有機顔料の分散方法として
ロールミルやエクストルーダー、ニーダー等のシンナー
の浸透力が期待できずに剪断力のみにより分散させるよ
うな分散系に対して特に著しい分散性向上効果を持つこ
とも特記すべきである。尚、本発明で使用する顔料誘導
体中に含まれる合成時の副生成物の各種極性化合物も、
上記の優れた効果を有することを本発明者らは確認し
た。
【００２２】
【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を具体
的に説明する。以下の文中の部及び％は特に断りのない
限り重量基準である。
的に説明する。以下の文中の部及び％は特に断りのない
限り重量基準である。
【００２３】実施例１（シアニンブルー誘導体−I：Ｃ
Ｂ−Ｉ） 下記の表に示す配合で反応を行った。先ず、濃硫酸を１
リットルのセパラブルフラスコに仕込み、攪拌しながら
銅フタロシアニンブルーを少量づつ仕込んだ。液温を４
５〜５０℃に１０分間保った後、３５℃まで冷却し、フ
タルイミドを徐々に仕込み１０分間攪拌した。次にパラ
ホルムアルデヒドを少しづつ約１０分掛けて投入した。
反応液の温度を３５℃に１０分間保った後、７０℃に昇
温し、７０℃で３時間保持した後、４０℃まで冷却し
た。攪拌しながら５リットルの水に反応液を注入して反
応物の結晶を析出させた。この析出物を濾過・水洗して
目的のシアニンブルー誘導体−I（ＣＢ−I）〔前記の一
般式（１）のＡが無置換銅フタロシアニン、ｎ＝１．
１〕のペースト品を得た。
Ｂ−Ｉ） 下記の表に示す配合で反応を行った。先ず、濃硫酸を１
リットルのセパラブルフラスコに仕込み、攪拌しながら
銅フタロシアニンブルーを少量づつ仕込んだ。液温を４
５〜５０℃に１０分間保った後、３５℃まで冷却し、フ
タルイミドを徐々に仕込み１０分間攪拌した。次にパラ
ホルムアルデヒドを少しづつ約１０分掛けて投入した。
反応液の温度を３５℃に１０分間保った後、７０℃に昇
温し、７０℃で３時間保持した後、４０℃まで冷却し
た。攪拌しながら５リットルの水に反応液を注入して反
応物の結晶を析出させた。この析出物を濾過・水洗して
目的のシアニンブルー誘導体−I（ＣＢ−I）〔前記の一
般式（１）のＡが無置換銅フタロシアニン、ｎ＝１．
１〕のペースト品を得た。
【００２４】
【００２５】実施例２（シアニンブルー誘導体−II：Ｃ
Ｂ−II） 下記の表に示す配合で反応を行った。１リットルのセパ
ラブルフラスコに濃硫酸を仕込み、攪拌しながら銅フタ
ロシアニンブルーを少量づつ仕込んだ。液温を４５〜５
０℃に１０分間保った後、３５℃まで冷却し、フタルイ
ミドを徐々に仕込み１０分間攪拌した。次にパラホルム
アルデヒドを少しづつ約１０分間で投入した。反応液の
温度を３５℃に１０分間保った後、８０℃に昇温し、８
０℃に３時間保持した後、４０℃まで冷却した。攪拌し
ながら５リットルの水に反応液を注入して反応物の結晶
を析出させた。この析出物を濾過・水洗して目的のシア
ニンブルー誘導体−II（ＣＢ−II）〔前記の一般式
（１）のＡが無置換銅フタロシアニン、ｎ＝１．７〕の
ペースト品を得た。
Ｂ−II） 下記の表に示す配合で反応を行った。１リットルのセパ
ラブルフラスコに濃硫酸を仕込み、攪拌しながら銅フタ
ロシアニンブルーを少量づつ仕込んだ。液温を４５〜５
０℃に１０分間保った後、３５℃まで冷却し、フタルイ
ミドを徐々に仕込み１０分間攪拌した。次にパラホルム
アルデヒドを少しづつ約１０分間で投入した。反応液の
温度を３５℃に１０分間保った後、８０℃に昇温し、８
０℃に３時間保持した後、４０℃まで冷却した。攪拌し
ながら５リットルの水に反応液を注入して反応物の結晶
を析出させた。この析出物を濾過・水洗して目的のシア
ニンブルー誘導体−II（ＣＢ−II）〔前記の一般式
（１）のＡが無置換銅フタロシアニン、ｎ＝１．７〕の
ペースト品を得た。
【００２６】
【００２７】実施例３（シアニンブルー誘導体−III ：
ＣＢ−III ） 下記の表に示す配合で反応を行った。１リットルのセパ
ラブルフラスコに濃硫酸を仕込み、攪拌しながら銅フタ
ロシアニンブルーを少量づつ仕込んだ。液温を４５〜５
０℃に１０分間保った後、３５℃まで冷却し、フタルイ
ミドを徐々に仕込み１０分間攪拌した。次いで、パラホ
ルムアルデヒドを少しづつ約１０分掛けて投入した。反
応液の温度を３５℃に１０分間保った後、８０℃に昇温
し、８０℃に３時間保持した後、４０℃まで冷却した。
攪拌しながら５リットルの水に反応液を注入して反応物
の結晶を析出させた。この析出物を濾過・水洗した後、
再度スラリー化し、ジエチルアミン１００重量部を投入
した後８５℃にて３００分間保持して開環反応を終了さ
せ、目的とするシアニンブルー誘導体−III （ＣＢ−II
I ）〔前記の一般式（２）でＡが無置換銅フタロシアニ
ン、ｎ＝１．７〕のペースト品を得た。
ＣＢ−III ） 下記の表に示す配合で反応を行った。１リットルのセパ
ラブルフラスコに濃硫酸を仕込み、攪拌しながら銅フタ
ロシアニンブルーを少量づつ仕込んだ。液温を４５〜５
０℃に１０分間保った後、３５℃まで冷却し、フタルイ
ミドを徐々に仕込み１０分間攪拌した。次いで、パラホ
ルムアルデヒドを少しづつ約１０分掛けて投入した。反
応液の温度を３５℃に１０分間保った後、８０℃に昇温
し、８０℃に３時間保持した後、４０℃まで冷却した。
攪拌しながら５リットルの水に反応液を注入して反応物
の結晶を析出させた。この析出物を濾過・水洗した後、
再度スラリー化し、ジエチルアミン１００重量部を投入
した後８５℃にて３００分間保持して開環反応を終了さ
せ、目的とするシアニンブルー誘導体−III （ＣＢ−II
I ）〔前記の一般式（２）でＡが無置換銅フタロシアニ
ン、ｎ＝１．７〕のペースト品を得た。
【００２８】
【００２９】実施例４（キナクリドン誘導体−I：ＱＡ
−Ｉ） 下記の表に示す配合で反応を行った。５００ミリリット
ルのセパラブルフラスコに濃硫酸を仕込み、攪拌しなが
ら無置換キナクリドンを少量づつ仕込んだ。液温を４５
〜５０℃に１０分間保った後、３５℃まで冷却し、フタ
ルイミドを徐々に仕込み１０分間攪拌した。次いで、パ
ラホルムアルデヒドを少しづつ約１０分掛けて投入し、
液温を３５℃に１０分間保った後、５５℃に昇温し、５
５℃に１時間保持した後、３５℃まで冷却した。攪拌し
ながら５リットルの水に反応液を注入して反応物の結晶
を析出させた。この析出物を濾過・水洗して目的のキナ
クリドン誘導体−I（ＱＡ−I）〔前記の一般式（１）で
Ａが無置換キナクリドン、ｎ＝０．６〕のペースト品を
得た。
−Ｉ） 下記の表に示す配合で反応を行った。５００ミリリット
ルのセパラブルフラスコに濃硫酸を仕込み、攪拌しなが
ら無置換キナクリドンを少量づつ仕込んだ。液温を４５
〜５０℃に１０分間保った後、３５℃まで冷却し、フタ
ルイミドを徐々に仕込み１０分間攪拌した。次いで、パ
ラホルムアルデヒドを少しづつ約１０分掛けて投入し、
液温を３５℃に１０分間保った後、５５℃に昇温し、５
５℃に１時間保持した後、３５℃まで冷却した。攪拌し
ながら５リットルの水に反応液を注入して反応物の結晶
を析出させた。この析出物を濾過・水洗して目的のキナ
クリドン誘導体−I（ＱＡ−I）〔前記の一般式（１）で
Ａが無置換キナクリドン、ｎ＝０．６〕のペースト品を
得た。
【００３０】
【００３１】実施例５（キナクリドン誘導体−II：ＱＡ
−II） 下記の表に示す配合で反応を行った。５００ミリリット
ルのセパラブルフラスコに濃硫酸を仕込み、攪拌をしな
がらジヒドロキナクリドンを少量づつ仕込んだ。液温を
４５〜５０℃に１０分間保った後３５℃まで冷却し、フ
タルイミドを徐々に仕込み１０分間攪拌した。次に、パ
ラホルムアルデヒドを約１０分掛けて少量づつ投入し、
液温を３５℃に１０分間保った後、６０℃に昇温し、６
０℃で１時間保持した後、３５℃まで冷却した。攪拌し
ながら５リットルの水に反応液を注入して反応物の結晶
を析出させた。この析出物を濾過・水洗して目的のキナ
クリドン誘導体−II（ＱＡ−II）〔前記の一般式（１）
でＡがジヒドロキナクリドン、ｎ＝０．９〕のペースト
品を得た。
−II） 下記の表に示す配合で反応を行った。５００ミリリット
ルのセパラブルフラスコに濃硫酸を仕込み、攪拌をしな
がらジヒドロキナクリドンを少量づつ仕込んだ。液温を
４５〜５０℃に１０分間保った後３５℃まで冷却し、フ
タルイミドを徐々に仕込み１０分間攪拌した。次に、パ
ラホルムアルデヒドを約１０分掛けて少量づつ投入し、
液温を３５℃に１０分間保った後、６０℃に昇温し、６
０℃で１時間保持した後、３５℃まで冷却した。攪拌し
ながら５リットルの水に反応液を注入して反応物の結晶
を析出させた。この析出物を濾過・水洗して目的のキナ
クリドン誘導体−II（ＱＡ−II）〔前記の一般式（１）
でＡがジヒドロキナクリドン、ｎ＝０．９〕のペースト
品を得た。
【００３２】
【００３３】実施例６〜１１（表面処理顔料）
下記の３つの方法で、β型銅フタロシアニン顔料（β−
ＣｕＰｃ：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５：３）を顔料
誘導体ＣＢ−Ｉ、ＣＢ−II、ＣＢ−III のそれぞれで表
面処理してなる顔料組成物；ジメチルキナクリドン顔料
（ＤＭＱＡ：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２）を顔料
誘導体ＱＡ−Ｉ、ＱＡ−IIのそれぞれで表面処理してな
る顔料組成物；ジケトピロロピロール顔料（ＤＰＰ−Ｂ
Ｏ：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）を顔料誘導体Ｑ
Ａ−IIで表面処理してなる顔料組成物及び上記の顔料誘
導体粉末と有機顔料の粉末とを混合してなる顔料組成物
を作製した。各顔料組成物における顔料誘導体の含有量
は０、２．５、５、１０、２０、３０、５０及び１００
％である。
ＣｕＰｃ：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５：３）を顔料
誘導体ＣＢ−Ｉ、ＣＢ−II、ＣＢ−III のそれぞれで表
面処理してなる顔料組成物；ジメチルキナクリドン顔料
（ＤＭＱＡ：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２）を顔料
誘導体ＱＡ−Ｉ、ＱＡ−IIのそれぞれで表面処理してな
る顔料組成物；ジケトピロロピロール顔料（ＤＰＰ−Ｂ
Ｏ：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）を顔料誘導体Ｑ
Ａ−IIで表面処理してなる顔料組成物及び上記の顔料誘
導体粉末と有機顔料の粉末とを混合してなる顔料組成物
を作製した。各顔料組成物における顔料誘導体の含有量
は０、２．５、５、１０、２０、３０、５０及び１００
％である。
【００３４】表面処理法−１
上記の顔料誘導体の水系スラリーと該当する顔料スラリ
ーを顔料の誘導体が上記の含有量となるように混合し、
次いでサンドミル分散を実施した。分散後、濾別した表
面処理された顔料を８０℃のお湯にて十分洗浄し、乾
燥、粉砕した。これを表面処理体−Iと称する。
ーを顔料の誘導体が上記の含有量となるように混合し、
次いでサンドミル分散を実施した。分散後、濾別した表
面処理された顔料を８０℃のお湯にて十分洗浄し、乾
燥、粉砕した。これを表面処理体−Iと称する。
【００３５】表面処理法−２
サンドミル分散に代えて高速攪拌機による混合を実施す
る以外は表面処理法−１と同様にして表面処理された顔
料を作製した。これを表面処理体−IIと称する。
る以外は表面処理法−１と同様にして表面処理された顔
料を作製した。これを表面処理体−IIと称する。
【００３６】粉末混合法
先ず、上記の顔料誘導体スラリーを濾別後、８０℃のお
湯にて十分洗浄し、乾燥、粉砕して顔料誘導体の粉末を
調製する。顔料誘導体の粉末と別に用意した上記顔料粉
末を所定の比率でヘンシェルミキサーに投入し、十分混
合攪拌して顔料組成物を調製した。これを粉末混合体−
IIIと称する。
湯にて十分洗浄し、乾燥、粉砕して顔料誘導体の粉末を
調製する。顔料誘導体の粉末と別に用意した上記顔料粉
末を所定の比率でヘンシェルミキサーに投入し、十分混
合攪拌して顔料組成物を調製した。これを粉末混合体−
IIIと称する。
【００３７】以上で得られた１２種類の顔料組成物は表
１の通りである。これらを用いた塩化ビニル樹脂、ポリ
エチレン及びポリエステルへの顔料の分散性の評価の結
果を以下に示す。
１の通りである。これらを用いた塩化ビニル樹脂、ポリ
エチレン及びポリエステルへの顔料の分散性の評価の結
果を以下に示す。
【００３８】実施例１２
以下では塩化ビニル樹脂への顔料の分散について説明す
る。表２に記載の実施例６−１の表面処理体−Ｉの顔料
組成物をフーバーマーラーにて可塑剤練りを行った。顔
料／可塑剤＝１／１（重量比）の配合割合で１００回転
×３回の分散を実施した。得られた分散トーナーを希釈
塩化ビニル樹脂と１／１０（重量比）の配合割合でロー
ル上混合して拡散させ、混合物を１６７℃にコントルー
ルされた２本ロールで３分間混練（希釈分散）して濃色
組成物を作製した。上記の濃色組成物１０ｇと酸化チタ
ンを５％含有するコンパウンドとを適当量混合し、１６
７℃にコントロールされた２本ロールで３分間混練（希
釈分散）して淡彩色組成物を得、シート出しした。この
シートについて着色力を分光光度計で測定し、顔料の分
散を目視で評価した。結果を表２に示す。尚、顔料の分
散性はシートの着色状態で判定し、均一に着色している
場合を◎ 、多少の不均一部分はあるが、使用上問題と
ならない場合を○、着色部と非着色部が目立ち、使用で
きない場合を△で示した。
る。表２に記載の実施例６−１の表面処理体−Ｉの顔料
組成物をフーバーマーラーにて可塑剤練りを行った。顔
料／可塑剤＝１／１（重量比）の配合割合で１００回転
×３回の分散を実施した。得られた分散トーナーを希釈
塩化ビニル樹脂と１／１０（重量比）の配合割合でロー
ル上混合して拡散させ、混合物を１６７℃にコントルー
ルされた２本ロールで３分間混練（希釈分散）して濃色
組成物を作製した。上記の濃色組成物１０ｇと酸化チタ
ンを５％含有するコンパウンドとを適当量混合し、１６
７℃にコントロールされた２本ロールで３分間混練（希
釈分散）して淡彩色組成物を得、シート出しした。この
シートについて着色力を分光光度計で測定し、顔料の分
散を目視で評価した。結果を表２に示す。尚、顔料の分
散性はシートの着色状態で判定し、均一に着色している
場合を◎ 、多少の不均一部分はあるが、使用上問題と
ならない場合を○、着色部と非着色部が目立ち、使用で
きない場合を△で示した。
【００３９】
【００４０】実施例１３
顔料組成物を表３に記載の実施例７−１の表面処理体−
Iに代える以外は実施例１２と同様にして淡色シートを
作製して評価した。結果を表３に示す。
Iに代える以外は実施例１２と同様にして淡色シートを
作製して評価した。結果を表３に示す。
【００４１】実施例１４
顔料組成物を表４に記載の実施例８−１の表面処理体−
Ｉに代える以外は実施例１２と同様にして淡色シートを
作製して評価した。結果を表４に示す。
Ｉに代える以外は実施例１２と同様にして淡色シートを
作製して評価した。結果を表４に示す。
【００４２】実施例１５
顔料組成物を表５に記載の実施例６−２の表面処理体−
IIに代える以外は実施例１２と同様にして淡色シートを
作製して評価した。結果を表５に示す。
IIに代える以外は実施例１２と同様にして淡色シートを
作製して評価した。結果を表５に示す。
【００４３】実施例１６
顔料組成物を表６に記載の実施例６−３の粉末混合体−
III に代える以外は実施例１２と同様にして淡色シート
を作製して評価した。結果を表６に示す。
III に代える以外は実施例１２と同様にして淡色シート
を作製して評価した。結果を表６に示す。
【００４４】
【００４５】実施例１７
顔料組成物を使用せずに表７に記載の顔料及び顔料誘導
体を用いて分散トーナーを作製し、これを希釈塩化ビニ
ル樹脂と混合、混練する以外は実施例１２と同様にして
淡色シートを作製して評価した。結果を表７に示す。
体を用いて分散トーナーを作製し、これを希釈塩化ビニ
ル樹脂と混合、混練する以外は実施例１２と同様にして
淡色シートを作製して評価した。結果を表７に示す。
【００４６】実施例１８
顔料組成物を表８に記載の実施例９−１の表面処理体−
Ｉに代える以外は実施例１２と同様にして淡彩色シート
を作製し、評価した。結果を表８に示す。
Ｉに代える以外は実施例１２と同様にして淡彩色シート
を作製し、評価した。結果を表８に示す。
【００４７】実施例１９
顔料組成物を表９に記載の実施例９−２の表面処理体−
IIに代える以外は実施例１２と同様にして淡彩色シート
を作製し、評価した。結果を表９に示す。
IIに代える以外は実施例１２と同様にして淡彩色シート
を作製し、評価した。結果を表９に示す。
【００４８】
【００４９】実施例２０
顔料組成物を表１０に記載の実施例１０の表面処理体−
I に代える以外は実施例１２と同様にして淡彩色シート
を作製し、評価した。結果を表１０に示す。
I に代える以外は実施例１２と同様にして淡彩色シート
を作製し、評価した。結果を表１０に示す。
【００５０】実施例２１
顔料組成物を表１１に記載の実施例１１の表面処理体−
IIに代える以外は実施例１２と同様にして淡彩色シート
を作製し、評価した。結果を表１１に示す。
IIに代える以外は実施例１２と同様にして淡彩色シート
を作製し、評価した。結果を表１１に示す。
【００５１】実施例２２
顔料組成物を表１２に記載の実施例９−３の粉末混合体
−III に代える以外は実施例１２と同様にして淡彩色シ
ートを作製し、評価した。結果を表１２に示す。
−III に代える以外は実施例１２と同様にして淡彩色シ
ートを作製し、評価した。結果を表１２に示す。
【００５２】
【００５３】実施例２３
顔料組成物を使用せずに表１３に記載の顔料及び顔料誘
導体を用いて分散トーナーを作製し、これを希釈塩化ビ
ニル樹脂と混合、混練する以外は実施例１２と同様にし
て淡彩色シートを作製して評価した。結果を表１３に示
す。
導体を用いて分散トーナーを作製し、これを希釈塩化ビ
ニル樹脂と混合、混練する以外は実施例１２と同様にし
て淡彩色シートを作製して評価した。結果を表１３に示
す。
【００５４】以下にはポリエチレンへの顔料分散におけ
る本発明の顔料誘導体の評価結果を示す。 実施例２４ 分散用ポリエチレン（ＬＤＰＥ、融点：９０℃）と有機
顔料が１／１の重量比になるように表１４に記載の実施
例６−１の表面処理体−Ｉを配合し、３本ロールにて４
回通ししてポリエチレンフレークを作製した。ポリエチ
レン（ＬＤＰＥ：三菱化学社製）に上記のポリエチレン
フレークを重量比が１０／１になるように混合し、１２
０℃の３本ロールを１０回通して濃色着色組成物を作製
した。これとポリエチレンに酸化チタンを分散させたコ
ンパウンドとを適当量の配合比で混合し、１２０℃の３
本ロールを１０回通して淡彩色シートを作製した。淡彩
色シートについて実施例４と同様にして着色力と顔料の
分散性を評価した。結果を表１４に示す。
る本発明の顔料誘導体の評価結果を示す。 実施例２４ 分散用ポリエチレン（ＬＤＰＥ、融点：９０℃）と有機
顔料が１／１の重量比になるように表１４に記載の実施
例６−１の表面処理体−Ｉを配合し、３本ロールにて４
回通ししてポリエチレンフレークを作製した。ポリエチ
レン（ＬＤＰＥ：三菱化学社製）に上記のポリエチレン
フレークを重量比が１０／１になるように混合し、１２
０℃の３本ロールを１０回通して濃色着色組成物を作製
した。これとポリエチレンに酸化チタンを分散させたコ
ンパウンドとを適当量の配合比で混合し、１２０℃の３
本ロールを１０回通して淡彩色シートを作製した。淡彩
色シートについて実施例４と同様にして着色力と顔料の
分散性を評価した。結果を表１４に示す。
【００５５】
【００５６】実施例２５
顔料組成物を表１５に記載の実施例７−１の表面処理体
−Ｉに代える以外は実施例２４と同様にして淡彩色シー
トを作製し、評価した。結果を表１５に示す。
−Ｉに代える以外は実施例２４と同様にして淡彩色シー
トを作製し、評価した。結果を表１５に示す。
【００５７】
【００５８】実施例２６
顔料組成物を表１６に記載の実施例８−１の表面処理体
−Ｉに代える以外は実施例２４と同様にして淡彩色シー
トを作製し、評価した。結果を表１６に示す。
−Ｉに代える以外は実施例２４と同様にして淡彩色シー
トを作製し、評価した。結果を表１６に示す。
【００５９】実施例２７
顔料組成物を表１７に記載の実施例９−１の表面処理体
−Ｉに代える以外は実施例２４と同様にして淡彩色シー
トを作製し、評価した。結果を表１７に示す。
−Ｉに代える以外は実施例２４と同様にして淡彩色シー
トを作製し、評価した。結果を表１７に示す。
【００６０】実施例２８
顔料組成物を表１８に記載の実施例９−２の表面処理体
−IIに代える以外は実施例１７と同様にして淡彩色シー
トを作製し、評価した。結果を表１８に示す。
−IIに代える以外は実施例１７と同様にして淡彩色シー
トを作製し、評価した。結果を表１８に示す。
【００６１】以下にポリエステル粉体塗料における顔料
誘導体の顔料分散性の評価結果を示す。 実施例２９ 着色顔料として表２０に記載の実施例６−１の表面処理
体−Ｉを用い、表１９の配合処方に従って各成分をスー
パーミキサーにて良く混合した後、ブス・コニーダー
（ブス社製）を使用して約１２０℃で混練し、冷却した
後ジェットミル粉砕機を使用して粉砕し、分級すること
により平均粒子径３５μｍの粉体塗料を調製した。脱脂
したスチール板に上記粉体塗料を静電スプレーにて約８
０μの膜厚に塗布し、１８０℃で２０分間焼き付けて評
価塗膜を得た。着色力は分光光度計を用いて測定し、顔
料の分散性は目視で評価した。結果を表２０に示す。
誘導体の顔料分散性の評価結果を示す。 実施例２９ 着色顔料として表２０に記載の実施例６−１の表面処理
体−Ｉを用い、表１９の配合処方に従って各成分をスー
パーミキサーにて良く混合した後、ブス・コニーダー
（ブス社製）を使用して約１２０℃で混練し、冷却した
後ジェットミル粉砕機を使用して粉砕し、分級すること
により平均粒子径３５μｍの粉体塗料を調製した。脱脂
したスチール板に上記粉体塗料を静電スプレーにて約８
０μの膜厚に塗布し、１８０℃で２０分間焼き付けて評
価塗膜を得た。着色力は分光光度計を用いて測定し、顔
料の分散性は目視で評価した。結果を表２０に示す。
【００６２】
【００６３】
【００６４】実施例３０
顔料組成物を表２１に記載の実施例６−２の表面処理体
−IIに代える以外は実施例２９と同様にして評価塗膜を
得、評価した。結果を表２１に示す。
−IIに代える以外は実施例２９と同様にして評価塗膜を
得、評価した。結果を表２１に示す。
【００６５】実施例３１
顔料組成物を表２２に記載の実施例６−３の粉末混合体
−III に代える以外は実施例２９と同様にして評価塗膜
を得、評価した。結果を表２２に示す。
−III に代える以外は実施例２９と同様にして評価塗膜
を得、評価した。結果を表２２に示す。
【００６６】
【発明の効果】以上の如き本発明によれば、高粘性ポリ
マー媒体への有機顔料の分散性に優れた有機顔料用分散
剤が提供される。又、本発明の有機顔料用分散剤と有機
顔料とからなる有機顔料組成物を使用することにより、
高粘性ポリマー媒体への有機顔料の分散を飛躍的に改良
することができる。顔料組成物中に上記分散剤を含有さ
せる方法としては、顔料粒子表面へのコーティングが望
ましいが、均一な粒子の混合体でも良く、分散剤として
分散時に添加しても分散効果を得ることができる。又、
本発明の有機顔料用分散剤を構成する前記の顔料誘導体
中の基本骨格（Ａ）に関し、Ａの分子量が１２０を越え
る多環式化合物のほとんどの構造体で効果が確認でき
た。また反応モル数ｎが多いほど分散効果は大きく、特
に加熱溶融ポリマーに対して顕著であることが確認され
た。又、合成時に副成される極性化合物は分散性に悪影
響を及ぼすことはなく、むしろ分散性に寄与する効果さ
えも認められた。
マー媒体への有機顔料の分散性に優れた有機顔料用分散
剤が提供される。又、本発明の有機顔料用分散剤と有機
顔料とからなる有機顔料組成物を使用することにより、
高粘性ポリマー媒体への有機顔料の分散を飛躍的に改良
することができる。顔料組成物中に上記分散剤を含有さ
せる方法としては、顔料粒子表面へのコーティングが望
ましいが、均一な粒子の混合体でも良く、分散剤として
分散時に添加しても分散効果を得ることができる。又、
本発明の有機顔料用分散剤を構成する前記の顔料誘導体
中の基本骨格（Ａ）に関し、Ａの分子量が１２０を越え
る多環式化合物のほとんどの構造体で効果が確認でき
た。また反応モル数ｎが多いほど分散効果は大きく、特
に加熱溶融ポリマーに対して顕著であることが確認され
た。又、合成時に副成される極性化合物は分散性に悪影
響を及ぼすことはなく、むしろ分散性に寄与する効果さ
えも認められた。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00
Ｃ０９Ｂ 67/00 Ｃ０９Ｂ 67/00 Ｚ
(72)発明者 土屋 弘司
東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６ 大
日精化工業株式会社内
(72)発明者 高山 雅裕
東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６ 大
日精化工業株式会社内
Ｆターム(参考） 4D077 AB03 AB05 AC05 BA03 DA01Y
DC04Y DC26Y DC39Y DC48Y
DC49Y
4J002 AA001 ER006 EU036 FB086
FD096
Claims (6)
- 【請求項１】 高粘度ポリマーへ有機顔料を分散させる
ための分散剤であって、下記の一般式(I)及び／又は(I
I)で表される顔料誘導体からなることを特徴とする有機
顔料用分散剤。 （但し、式中のＡは有機顔料骨格部を、ｎは０. ５＜ｎ
＜２の数を、Ｒは、水素原子、金属、又は窒素含有有機
基をそれぞれ表す。） - 【請求項２】 式中の基本骨格部Ａは、有機顔料の骨
格、有機顔料合成時の中間体、又は有機顔料骨格類似の
有機化合物である請求項１に記載の有機顔料用分散剤。 - 【請求項３】 高粘度ポリマーへ有機顔料を分散させる
ために使用する、有機顔料と請求項１に記載の有機顔料
用分散剤とからなることを特徴とする有機顔料用組成
物。 - 【請求項４】 有機顔料が有機顔料用分散剤で表面処理
された請求項３に記載の有機顔料用組成物。 - 【請求項５】 高粘度ポリマーへ有機顔料を分散させる
に際し、高粘度ポリマーと有機顔料とを請求項１に記載
の有機顔料用分散剤の存在下に混練することを特徴とす
るポリマーへの顔料分散方法。 - 【請求項６】 高粘度ポリマーへ有機顔料を分散させる
に際し、高粘度ポリマーと請求項３に記載の有機顔料用
組成物とを混練することを特徴とするポリマーへの顔料
分散方法。
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| JP2001223756 | 2001-07-25 | ||
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007031539A (ja) * | 2005-07-26 | 2007-02-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | カラーフィルタ用顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ |
| JP2008069343A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-03-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ベンゾイソインドール誘導体を含む顔料組成物およびそれを用いた着色組成物 |
| JP2009179789A (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-13 | Fujifilm Corp | 処理顔料、顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
| WO2011030810A1 (ja) * | 2009-09-10 | 2011-03-17 | 大日精化工業株式会社 | 色素誘導体、着色剤および着色方法 |
| WO2013015180A1 (ja) * | 2011-07-22 | 2013-01-31 | 大日精化工業株式会社 | 緑味青色顔料、該顔料を含む着色剤組成物及び画像記録剤 |
| WO2021117410A1 (ja) * | 2019-12-13 | 2021-06-17 | Dic株式会社 | キノフタロン化合物、顔料組成物及びカラーフィルタ |
| JP7112578B1 (ja) | 2021-10-05 | 2022-08-03 | 大日精化工業株式会社 | キナクリドン固溶体顔料の製造方法 |
-
2002
- 2002-07-18 JP JP2002210010A patent/JP2003147224A/ja active Pending
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007031539A (ja) * | 2005-07-26 | 2007-02-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | カラーフィルタ用顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ |
| JP4539477B2 (ja) * | 2005-07-26 | 2010-09-08 | Ｄｉｃ株式会社 | カラーフィルタ用顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ |
| JP2008069343A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-03-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ベンゾイソインドール誘導体を含む顔料組成物およびそれを用いた着色組成物 |
| JP2009179789A (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-13 | Fujifilm Corp | 処理顔料、顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
| CN102482513B (zh) * | 2009-09-10 | 2014-06-25 | 大日精化工业株式会社 | 色素衍生物、着色剂及着色方法 |
| JP5465718B2 (ja) * | 2009-09-10 | 2014-04-09 | 大日精化工業株式会社 | 色素誘導体、着色剤及び着色方法 |
| CN102482513A (zh) * | 2009-09-10 | 2012-05-30 | 大日精化工业株式会社 | 色素衍生物、着色剂及着色方法 |
| JPWO2011030810A1 (ja) * | 2009-09-10 | 2013-02-07 | 大日精化工業株式会社 | 色素誘導体、着色剤および着色方法 |
| WO2011030810A1 (ja) * | 2009-09-10 | 2011-03-17 | 大日精化工業株式会社 | 色素誘導体、着色剤および着色方法 |
| JPWO2013015180A1 (ja) * | 2011-07-22 | 2015-02-23 | 大日精化工業株式会社 | 緑味青色顔料、該顔料を含む着色剤組成物及び画像記録剤 |
| CN103703081A (zh) * | 2011-07-22 | 2014-04-02 | 大日精化工业株式会社 | 偏绿的蓝色颜料、包含该颜料的着色剂组合物以及图像记录材料 |
| WO2013015180A1 (ja) * | 2011-07-22 | 2013-01-31 | 大日精化工業株式会社 | 緑味青色顔料、該顔料を含む着色剤組成物及び画像記録剤 |
| US9034095B2 (en) | 2011-07-22 | 2015-05-19 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Greenish blue pigment, colorant composition containing said pigment, and image recording material |
| CN103703081B (zh) * | 2011-07-22 | 2015-12-02 | 大日精化工业株式会社 | 偏绿的蓝色颜料、包含该颜料的着色剂组合物以及图像记录材料 |
| WO2021117410A1 (ja) * | 2019-12-13 | 2021-06-17 | Dic株式会社 | キノフタロン化合物、顔料組成物及びカラーフィルタ |
| JPWO2021117410A1 (ja) * | 2019-12-13 | 2021-12-09 | Dic株式会社 | キノフタロン化合物、顔料組成物及びカラーフィルタ |
| JP6992931B2 (ja) | 2019-12-13 | 2022-01-13 | Dic株式会社 | キノフタロン化合物、顔料組成物及びカラーフィルタ |
| CN114729200A (zh) * | 2019-12-13 | 2022-07-08 | Dic株式会社 | 喹酞酮化合物、颜料组合物和彩色滤光片 |
| JP7112578B1 (ja) | 2021-10-05 | 2022-08-03 | 大日精化工業株式会社 | キナクリドン固溶体顔料の製造方法 |
| JP2023055068A (ja) * | 2021-10-05 | 2023-04-17 | 大日精化工業株式会社 | キナクリドン固溶体顔料の製造方法 |
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