JP6992931B2 - キノフタロン化合物、顔料組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
項1.下記式(1)で表されるキノフタロン化合物。
[式(1)中、R1およびR2はそれぞれ独立に水素原子、式(2)で表されるフタルイミド系原子団、または式(3)で表されるイミドメチル原子団を示す。式(1)中のX1~X16および式(2)中のX17~X20は各々独立して水素原子、ハロゲン原子または式(3)で表されるイミドメチル系原子団を示す。このとき、式(1)および(2)中のR1、R2とX1~X20における式(3)で表されるイミドメチル原子団の合計の数は、1から4である。式(3)中のYは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、または-(C=O)-C6H4-(C=O)-により置換されても良い。]
[式(1)中、R1およびR2はそれぞれ独立に水素原子、式(2)で表されるフタルイミド系原子団、または式(3)で表されるイミドメチル原子団を示す。式(1)中のX1~X16および式(2)中のX17~X20は各々独立して水素原子、ハロゲン原子または式(3)で表されるイミドメチル系原子団を示す。このとき、式(1)および(2)中のR1、R2とX1~X20における式(3)で表されるイミドメチル原子団の合計の数は、1から4である。式(3)中のYは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、または-(C=O)-C6H4-(C=O)-により置換されても良い。]
[式(6)中、X21~X24は各々独立に水素原子、またはハロゲン原子を示す。]
本発明のキノフタロン化合物は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。本発明のキノフタロン化合物の製造例として、式(1)中のR1およびR2が水素原子もしくは式(3)で表されるイミドメチル系原子団であるである場合の化合物(上記式(1-1)から(1-7)の化合物)と、式(1)中のR1およびR2が式(2)であらわされるフタルイミド系原子団である場合の化合物(上記式(1-8)から(1-15)の化合物)とに分けて説明する。本発明のすべてのキノフタロン化合物は、後述の実施例を含む下記の方法を参考にして、適宜使用する原料を変更することにより製造することができる。
工程A-Iでは、安息香酸などの酸触媒下、安息香酸メチルを加えて加熱溶融後、テトラクロロフタル酸無水物と、6,6’-メチレンジキナルジン[例えばPolymer, volume39, No.20(1998), p4949記載の方法で得られる]とを加え、加熱攪拌して反応させることで、下記式(A-1)で示す中間体を得る。
工程A-IIでは、発煙硫酸などの硫酸下、パラホルムアルデヒドと、フタルイミドとを加え攪拌後、上記工程A-Iで得られた式(A-1)で示す中間体を加え、加熱攪拌して反応させることで、上記式(1-1)で示すキノフタロン化合物が得られる。
工程B-Iでは、濃硫酸などの硫酸に、氷冷下で攪拌しながら6,6’-メチレンジキナルジン[例えばPolymer, volume39, No.20(1998), p4949記載の方法で得られる]を加え、さらに10℃以下を保ちながら硝酸を滴下し、攪拌して反応させ、下記式(B-1)で示す中間体を得る。
工程B-IIIでは、安息香酸などの酸触媒下、工程B-IIで得られた式(B-2)で示す中間体と、テトラクロロフタル酸無水物と、無水塩化亜鉛とを加え、加熱攪拌して反応させることで、下記式(B-3)で示す中間体が得られる。なお、この式(B-3)で示す中間体は、上記式(5)で表すキノフタロン顔料として用いることもできる。
工程B-IVでは、発煙硫酸などの硫酸下、パラホルムアルデヒドと、フタルイミドとを加え攪拌後、上記工程B-IIIで得られた式(B-3)で示す中間体を加え、加熱攪拌して反応させることで、上記式(1-8)で示すキノフタロン化合物が得られる。
本発明の顔料組成物は、キノフタロン顔料と上記式(1)で表されるキノフタロン化合物とを含む。本発明の顔料組成物は、上記本発明のキノフタロン化合物を少なくとも1種含めばよく、2種以上のキノフタロン化合物を含んでいてもよい。また、本発明の顔料組成物は、キノフタロン顔料、本発明のキノフタロン化合物以外の成分を含んでいてもよい。
本発明の顔料組成物においてキノフタロン顔料としては、例えばキナルジンと無水フタル酸との縮合により合成されるキノフタロン骨格を有する顔料であれば特に限定されないが、このようなキノフタロン顔料としては、下記式(4-1)、(4-2)、(4-3)、(4-4)及び(5)で表されるキノフタロン顔料が好ましい。
本発明の顔料組成物における、上記式(1)で表されるキノフタロン化合物の含有量は、顔料組成物全体に対して、例えば1~15質量%、好ましくは2~10質量%、より好ましくは3~8質量%である。また、上記式(1)で表されるキノフタロン化合物の含有量は、顔料100質量部に対して、例えば1~20質量部、好ましくは2~15質量部、より好ましくは3~10質量部である。キノフタロン化合物の含有量が上記範囲であると、分散性が良く、着色力や鮮明性といった色特性に優れる。
本発明のカラーフィルタは、上記本発明の顔料組成物を含有する画素部を有する。カラーフィルタは、顔料組成物に溶剤などを加えて着色組成物(若しくは、感光性樹脂を加えて感光性着色組成物)とし、当該着色組成物(感光性着色組成物)を、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス基板等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄して着色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。画素部の形成方法は特に限定されず例えば、電着法、転写法、ミセル電解法、PVED(Photovoltaic Electrodeposition)法等の方法で画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。
上記着色組成物における溶剤としては、有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、N,N-ジメチルホルムアミド、γ-ブチロラクタム、N-メチル-2-ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ-ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの48:52の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。有機溶剤は、好ましくは、極性を有し水に可溶な溶剤であり、より好ましくは、プロピオネート系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、窒素化合物系溶剤、又はラクトン系溶剤である。
まず、下記合成例1-6に記載の方法でキノフタロン化合物(顔料誘導体)およびキノフタロン顔料を得た。次に、顔料化例1-6に記載の方法で、得られたキノフタロン化合物およびキノフタロン顔料を使用して顔料化を行い、顔料組成物を得た。そして、実施例1-4、比較例1-2に記載の方法で黄色調色用組成物を作製し、最後に得られたカラーフィルタのコントラスト測定を行った。
フラスコ中に、安息香酸234g、安息香酸メチル133gを加え、窒素気流下で160℃にて加熱溶解させた。その後、テトラクロロフタル酸無水物46.1g、文献(Polymer, volume39, No.20(1998), p4949)記載の方法で得られる6,6’-メチレンジキナルジン9.1g加え、200℃にて5時間攪拌した。冷却後、N-メチルピロリドン(NMP)440mL添加し、80℃で熱濾過し、NMPで洗浄した。メタノール200mLに解膠し、60℃にて一時間加熱攪拌した。放冷後、濾過、メタノール洗浄、減圧乾燥により黄色粉末である中間体(9)25.2gを得た。
FT-IR(KBr disk) cm-1:1682、1636、1618、1590、1538,1420、1382、1306、730
FD-MS:834M+
フラスコ中に3.6%発煙硫酸24.4gを仕込み、パラホルムアルデヒド6.8g、フタルイミド14.4g加え、30分室温で攪拌した。その後、合成例1で得た中間体(9)5g加え、100℃で3時間攪拌した。放冷後、氷水173gに加え、60℃で30分攪拌した後、沈殿を濾過した。温水で三回洗浄し、90℃で送風乾燥することにより、茶色粉末であるキノフタロン化合物(10)を6.76g得た。
FT-IR(KBr disk) cm-1:1773、1716、1629、1610、1537、1417、1400、1304、728
FD-MS:993(n=1)、1152(n=2)、1311(n=3)M+
フラスコ中に濃硫酸55gを仕込み、氷冷下に攪拌しながら文献(Polymer, volume39, No.20(1998), p4949)記載の方法で得られる6,6’-メチレンジキナルジン7.0gを添加した。10℃以下を保ちながら60%硝酸6.1gを滴下し、10℃から20℃で1時間攪拌を続けた。反応液を氷水150mlに注ぎ、20wt%水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH3に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、水で中性まで洗浄した。得られた固体を70℃で送風乾燥した後、粗生成物を熱酢酸エチル100ml、次いで熱トルエン60mlで洗浄ろ過し、中間体(11)6.52gを得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δppm: 2.70 (s, 6H), 4.42 (s, 2H), 7.58 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.63 (d, J=8.8Hz, 2H), 8.09 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.13 (d, J=8.8Hz, 2H)
13C-NMR (DMSO-d6) δppm: 24.5, 32.0, 117.7, 124.8, 127.5, 129.8, 130.5, 131.9, 145.8, 146.2, 160.7
FT-IR (KBr disk) cm-1: 3048, 1602, 1520, 1494, 1363
フラスコ中に還元鉄5.30g、酢酸135mlを仕込み攪拌しながら50℃に加熱した。次いで合成例3で得た中間体(11)4.50gを70℃以下に保つように添加した。添加終了後60℃で1hr攪拌を続けた後、反応液を35℃以下に冷却し、氷水500mlに注ぎ、20%NaOH水でpH9に調製した。生成した沈殿をセライト上で減圧ろ過した。固形物を回収し、70℃で送風乾燥後、ジメチルスルホキシド(DMSO)100mlとN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)100mlの混合溶媒に加え、90℃で1hr攪拌した。混合物をセライト上で減圧ろ過し、得られたろ液を水1Lに攪拌しながら加えた。生成した沈殿を減圧濾過で回収し、水洗して中間体(12)3.80gを得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δppm: 2.57 (s, 6H), 3.45 (s, 2H), 5.66 (s, 4H), 7.06 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.16 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.23 (d, J=8.2Hz, 2H), 8.49 (d, J=8.2Hz, 2H)
13C-NMR (DMSO-d6) δppm: 24.6, 32.1, 115.8, 116.2, 119.5, 130.9, 131.8, 141.5, 147.4, 157.0
FT-IR (KBr disk) cm-1: 3464, 3363, 3315, 3192, 1640, 1591, 1573, 1415, 1365, 801
窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸135gを量りとり、140℃にて溶融させた。そこに、合成例4で得た中間体(12) 3.80gとテトラクロロフタル酸無水物17.99g、無水塩化亜鉛0.49gを加え、220℃にて6時間攪拌した。反応混合物を120℃に冷却後、クロロベンゼン300mLを加えて1時間攪拌し、減圧ろ過にて黄色粉末であるキノフタロン顔料(13)を10.5g得た。
FT-IR cm-1: 1788, 1729, 1688, 1638, 1607, 1537, 1420, 1310, 732
FD-MS: 1399 M+
フラスコ中に3.6%発煙硫酸73.2gを仕込み、パラホルムアルデヒド12.2g、フタルイミド3.78g加え、30分室温で攪拌した。その後、合成例5で得たキノフタロン顔料(13)5g加え、120℃で3時間攪拌した。放冷後、氷水518gに加え、60℃で30分攪拌した後、沈殿を濾過した。温水で三回洗浄し、90℃で送風乾燥することにより、茶色粉末であるキノフタロン化合物(14)14.4gを得た。
FD-MS:1559(n=1)M+
合成例5で得たキノフタロン顔料(13)47.5g、合成例2で得たキノフタロン化合物(10)2.5g、塩化ナトリウム400g、ジエチレングリコール66.6gとともに磨砕した。その後、この混合物を2000gの温水に投じ、1時間攪拌した。水不溶分をろ過分離して温水でよく洗浄した後、90℃で送風乾燥した。
合成例2で得たイミドメチル誘導体であるキノフタロン化合物(10)に代えて、合成例6で得たキノフタロン化合物(14)を用いた以外は、顔料化例1と同様の方法で顔料化を行った。
合成例5で得たキノフタロン顔料(13)の量を47.5gから48.5gに変えて、合成例2で得たキノフタロン化合物(10)の量を2.5から1.5gに変えた以外は、顔料化例1と同様の方法で顔料化を行った。
合成例5で得たキノフタロン顔料(13)の量を47.5gから46.5gに変えて、合成例2で得たキノフタロン化合物(10)の量を2.5から3.5gに変えた以外は、顔料化例1と同様の方法で顔料化を行った。
合成例5で得たキノフタロン顔料(13)50g、塩化ナトリウム400g、ジエチレングリコール66.6gとともに磨砕した。その後、この混合物を2000gの温水に投じ、1時間攪拌した。水不溶分をろ過分離して温水でよく洗浄した後、90℃で送風乾燥した。
合成例2で得たイミドメチル誘導体であるキノフタロン化合物(10)を特開2013-54200に記載された方法で合成したC.I.ピグメントイエロー138のイミドメチル誘導体に代えた以外は、顔料化例1と同様の方法で顔料化を行った。
顔料化例1で得たキノフタロン顔料化組成物0.8gをガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.25g、DISPERBYK(登録商標)LPN-6919(ビックケミー株式会社製)0.4g、アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL-295(DIC株式会社製)0.6g、0.3-0.4mmφセプルビーズ22.0gを加え、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社製)で2時間半分散し、顔料分散体を得た。実施例1における顔料および誘導体の含有量は、下記表1のとおりである。さらに、それらの顔料分散体3.6g、アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL-295(DIC株式会社製)0.6gをガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。得られた黄色調色用組成物をスピンコーターによりガラス基板上に塗布後、乾燥させた。得られた評価用ガラス基板を230℃で1時間加熱した後に、コントラスト測定器(壺坂電気株式会社製CONTRAST TESTER CT-1)を用いて、コントラスト測定を行った。測定結果を表1に示す。なおコントラストは、いずれも塗膜の厚さが1μmのときの値である。
顔料化例1で得たキノフタロン顔料化組成物を顔料化例2で得たキノフタロン顔料化組成物に代えた以外は、実施例1と同様の方法で黄色調色用組成物を作製し、コントラスト測定を行った。
顔料化例1で得たキノフタロン顔料化組成物を顔料化例3で得たキノフタロン顔料化組成物に代えた以外は、実施例1と同様の方法で黄色調色用組成物を作製し、コントラスト測定を行った。
顔料化例1で得たキノフタロン顔料化組成物を顔料化例4で得たキノフタロン顔料化組成物に代えた以外は、実施例1と同様の方法で黄色調色用組成物を作製し、コントラスト測定を行った。
顔料化例1で得たキノフタロン顔料化組成物を顔料化例5で得たキノフタロン顔料化組成物に代えた以外は、実施例1と同様の方法で黄色調色用組成物を作製し、コントラスト測定を行った。
顔料化例1で得たキノフタロン顔料化組成物を顔料化例6で得たキノフタロン顔料化組成物に代えた以外は、実施例1と同様の方法で黄色調色用組成物を作製し、コントラスト測定を行った。
Claims (5)
- 下記式(1)で表されるキノフタロン化合物。
[式(1)中、R1およびR2はそれぞれ独立に水素原子、式(2)で表されるフタルイミド系原子団、または式(3)で表されるイミドメチル原子団を示す。式(1)中のX1~X16および式(2)中のX17~X20は各々独立して水素原子、ハロゲン原子または式(3)で表されるイミドメチル系原子団を示す。このとき、式(1)および(2)中のR1、R2とX1~X20における式(3)で表されるイミドメチル原子団の合計の数は、1から4である。式(3)中のYは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、または-(C=O)-C6H4-(C=O)-により置換されても良い。] - キノフタロン顔料と、下記式(1)で表されるキノフタロン化合物と、を含む顔料組成物。
[式(1)中、R1およびR2はそれぞれ独立に水素原子、式(2)で表されるフタルイミド系原子団、または式(3)で表されるイミドメチル原子団を示す。式(1)中のX1~X16および式(2)中のX17~X20は各々独立して水素原子、ハロゲン原子または式(3)で表されるイミドメチル系原子団を示す。このとき、式(1)および(2)中のR1、R2とX1~X20における式(3)で表されるイミドメチル原子団の合計の数は、1から4である。式(3)中のYは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、または-(C=O)-C6H4-(C=O)-により置換されても良い。] - 前記キノフタロン顔料が、下記式(4-1)、(4-2)、(4-3)、(4-4)及び(5)で表されるキノフタロン化合物の少なくとも何れか1つである請求項2に記載の顔料組成物。
[式(6)中、X21~X24は各々独立に水素原子、またはハロゲン原子を示す。] - カラーフィルタ用である請求項2または3に記載の顔料組成物。
- 請求項2から4のいずれか1項に記載の顔料組成物を含有する画素部を有する、カラーフィルタ。
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