JP6705571B1 - 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
X51〜X54は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Y51〜Y54は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
L1は、水酸基、塩素原子、−OP(=O)R1R2、又は−O−SiR3R4R5であり(R1〜R5は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、R1及びR2は互いに結合して環を形成してもよく、R3、R4及びR5のうち二つは互いに結合して環を形成してもよい)、
m1〜m4及びn1〜n4は各々独立に0〜4の整数であり、m1+n1、m2+n2、m3+n3及びm4+n4は、各々独立に0〜4の整数である。
X55〜X62は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Y55〜Y62は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
L2は、−O−SiR6R7−O−、−O−SiR8R9−O−SiR10R11−O−、又は−O−P(=O)R12−O−であり(R6〜R12は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基である)、
m5〜m12及びn5〜n12は各々独立に0〜4の整数であり、m5+n5、m6+n6、m7+n7、m8+n8、m9+n9、m10+n10、m11+n11及びm12+n12は、各々独立に0〜4の整数である。
一実施形態に係る顔料組成物は、キノフタロン化合物と、アルミニウムフタロシアニン化合物とを含有する。
まず、J.Heterocyclic,Chem,30,17(1993)に記載の方法などにより、ビスアニリン類を1当量に対し、クロトンアルデヒドを2〜3当量加え、酸化剤存在下、強酸中において反応させ、式(A−1)の化合物を合成する。
さらに、得られた式(A−1)の化合物と硝酸又は発煙硝酸を濃硫酸存在下において反応させることで、式(A−2)の化合物を得ることができる。
さらに、得られた式(A−2)の化合物を1当量に対し、還元鉄を6〜8当量加え、反応させることで、式(A−3)の化合物を得ることができる。
さらに、特開2013−61622号公報に記載の方法などにより、得られた式(A−3)の化合物1当量に対し、無水フタル酸及びハロゲン置換フタル酸無水物からなる群より選択される少なくとも一種を4〜6当量を酸触媒存在下において反応させることで、式(1)の化合物を得ることができる。酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。
一実施形態に係る着色組成物は、上記のキノフタロン化合物と、上記のアルミニウムフタロシアニン化合物と、溶剤とを含有する。
これに対し、式(1)で表される化合物はキノフタロン骨格を二量化させた構造を有するため、上記のキノフタロン顔料は、従来の黄色顔料に比べ、青色領域においてより長波長側にまで広がった吸収スペクトルを有している。このため、キノフタロン顔料の含有量を増やさなくても、高色再現用緑色度に調色できる。よって、この緑色カラーフィルタでは、薄膜でも高色再現性を実現しつつ、高い輝度も達成できる。
本発明の一実施形態は、上記の着色組成物から形成された画素部を有するカラーフィルタである。換言すると、一実施形態に係るカラーフィルタは、上記のキノフタロン化合物と、上記のアルミニウムフタロシアニン化合物とを含有する画素部を有する。当該画素部は、好ましくは緑色画素部である。
フラスコ中に4,4’−メチレンビス(2−クロロアニリン)5.0g(56.1mmol)、p−クロラニル27.6g(112mmol)、水150ml、濃塩酸150ml、n−ブタノール100mlを添加して95℃で30分間攪拌した。この混合物に、n−ブタノール12mlに溶解したクロトンアルデヒド11.8g(168mmol)を滴下して、さらに1時間攪拌した。温度を80℃に下げ、塩化亜鉛15.3g(112mmol)を少量ずつ加えた後、THF200mlを添加して80℃を保ったまま1時間攪拌した。室温まで放冷した後、減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。得られた黄土色粉末をTHF200mlで洗浄し、再び減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。さらに、得られた黄土色粉末をフラスコに移し、水200mlと28%アンモニア水40mlを加え、室温で2時間攪拌した。減圧ろ過にて粉末を回収し、20.3gの粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解し不溶物をろ過により除いた後に再結晶して中間体(4)12.6gを得た(収率:61%)。
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.8,41.1,123.2,126.2,127.8,130.9,133.1,136.3,137.6,143.1,160.0
FT−IR cm−1:3435,3054,3030,2915,1603,1487,1206
FD−MS:366M+
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.7,32.4,119.9,125.6,127.5,130.1,131.1,137.3,143.1,145.9,162.2
FT−IR cm−1:3465,1604,1530,1487,1362
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.4,31.9,116.8,117.7,117.9,121.0,131.8,132.2,142.0,143.1,158.9
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FD−MS:1467M+
フラスコ中に濃硫酸55gを仕込み、氷冷下に攪拌しながら文献(Polymer, volume39, No.20(1998), p4949)記載の方法で得られる6,6’−メチレンジキナルジン7.0g(23.5mmol)を添加した。10℃以下を保ちながら60%硝酸6.1gを滴下し、10℃から20℃で1時間攪拌を続けた。反応液を氷水150mlに注ぎ、20wt%水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH3に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、水で中性まで洗浄した。得られた固体を70℃で送風乾燥した後、粗生成物を熱酢酸エチル100ml、次いで熱トルエン60mlで洗浄ろ過し、中間体(8)6.52g(16.8mmol)を得た(収率:72%)。
13C−NMR(DMSO−d6)δppm:24.5,32.0,117.7,124.8,127.5,129.8,130.5,131.9,145.8,146.2,160.7
FT−IR(KBr disk)cm−1:3048,1602,1520,1494,1363
13C−NMR(DMSO−d6)δppm:24.6,32.1,115.8,116.2,119.5,130.9,131.8,141.5,147.4,157.0
FT−IR(KBr disk)cm−1:3464,3363,3315,3192,1640,1591,1573,1415,1365,801
FD−MS:1400M+
フラスコ中に濃硫酸130mLを入れ攪拌しながら10℃以下に冷却した。特開2012−247587号公報に記載の方法にならって得られたヒドロキシアルミニウムフタロシアニン8.00g(14.4mmol)を、10℃以下を保つように添加した。続けてジブロモイソシアヌル酸21.4g(74.7mmol)を、10℃以下を保つように添加した。その後、室温で7時間攪拌した。反応液を水にあけ、析出した固体を減圧濾過にて回収した。得られた固体を2.5%水酸化ナトリウム水溶液に分散し、70℃で1時間攪拌した。固体を減圧濾過にて回収し、90℃17時間の乾燥を経て中間体(11)を9.20g得た(収率:47%)。平均臭素置換基数は10.0、ハロゲン分布幅は9であった(FD−MSの結果から算出)。
窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸24.4g(200mmol)を量りとり、130℃にて溶融させた。そこに、8−アミノキナルジン1.59g(10.0mmol)と2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物1.98g(10.0mmol)を加え、180℃にて3時間攪拌した。その後、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物3.31gと塩化亜鉛1.36gを添加し、温度を230℃まで昇温させ、さらに4時間攪拌した。放冷後、反応溶液にアセトン700mLを加え、1時間攪拌した後、減圧ろ過にて黄色粉末を回収した。続いて、得られた粉末をメタノール300mLで洗浄し、減圧ろ過にて黄色粉末である中間体(13)を5.00g(9.64mmol)得た(収率:96%)。
FD−MS:519M+
FD−MS:604M+
合成例1で得られたキノフタロン二量体(7)5質量部、粉砕した塩化ナトリウム50質量部、ジエチレングリコール8質量部を双腕型ニーダーに仕込み、80℃で8時間混練した。混練後、混合物を80℃の水6000質量部に取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、黄色顔料であるキノフタロン顔料を得た。日本電子社製透過電子顕微鏡JEM−2010で得られたキノフタロン顔料を撮影した。二次画像上の凝集体を構成する一次粒子40個につき長い方の径(長径)と短い方の径(短径)の平均値から平均アスペクト比を算出し、長径の平均値を平均一次粒子径とした。平均アスペクト比は3.00未満であった。平均一次粒子径は100nm以下であった。
合成例1で得られたキノフタロン二量体(7)に代えて、合成例2で得られたキノフタロン二量体(10)を用いた以外は顔料化例1と同様の方法で顔料化を行い、キノフタロン顔料を得た。得られた顔料粒子の平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
合成例1で得られたキノフタロン二量体(7)に代えて、合成例4で得られたキノフタロン単量体(15)を用いた以外は、顔料化例1と同様の方法で顔料化を行い、キノフタロン顔料を得た。得られた顔料粒子の平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
顔料化例1で得られたキノフタロン顔料0.660質量部をガラス瓶に入れ、特開2013−54200号公報に記載の方法で合成したC.I.ピグメントイエロー138のスルホン酸誘導体(16)0.040質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.60質量部、BYK LPN−21116(ビックケミー株式会社製)1.400質量部、0.3〜0.4mmφセプルビーズ22.0質量部を加え、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社製)で2時間半分散し、顔料分散体を得た。
顔料化例1で得られたキノフタロン顔料に代えて、顔料化例2で得られたキノフタロン顔料を用いた以外は、製造例1と同様の方法で黄色調色用組成物を得た。
無置換アルミニウムフタロシアニン(17)に代えて、合成例3で得られた臭素化アルミニウムフタロシアニン(12)を用いた以外は、製造例3と同様に、特開2013−87251号公報に記載の方法にならって緑色調色用組成物を得た。
顔料化例3で得られたキノフタロン顔料0.700質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.42質量部、BYK LPN−6919(ビックケミー株式会社製)0.467質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295(DIC株式会社製)0.700質量部、0.3〜0.4mmφセプルビーズ22.0質量部を加え、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社製)で2時間半分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体2.00質量部、ZL−295 0.490質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.110質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
製造例1で得られた黄色調色用組成物と製造例3で得られた青色調色用組成物とを、キノフタロン顔料:アルミニウムフタロシアニン顔料(質量比)=49:51となるように混合して、着色組成物を得た。
製造例1で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例2で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を得た。
製造例1で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例5で得られた黄色調色用組成物を用い、キノフタロン顔料:アルミニウムフタロシアニン顔料(質量比)=63:37となるように黄色調色用組成物と青色調色用組成物とを混合した以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を得た。
得られた各着色組成物をスピンコーターによりガラス基板上に塗布した後、乾燥させ、230℃で1時間加熱して、C光源を用いたときに所定の緑色色度を示す評価用サンプルを作製した。なお、緑色色度としては、特開2010−2550号公報で使用されている高色再現用色規格における緑色色度(0.260,0.650)を用いた。色度は、分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製 U3900/3900H形)によって測定された値である。得られた評価用サンプルにおける輝度Yを、分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製 U3900/3900H形)によって測定した。また、得られた評価用サンプルについて、ガラス基板上に形成された着色膜の厚さを、膜厚計(株式会社日立ハイテクサイエンス製 VS1330 走査型白色干渉顕微鏡)によって測定した。なお、膜厚が薄いほど高着色力であるといえる。結果を表1に示す。
製造例3で得られた青色調色用組成物に代えて、製造例4で得られた緑色調色用組成物を用い、キノフタロン顔料:アルミニウムフタロシアニン顔料(質量比)=27:73となるように黄色調色用組成物と青色調色用組成物とを混合した以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を得た。
製造例1で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例2で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は、実施例3と同様の方法で着色組成物を得た。
製造例1で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例5で得られた黄色調色用組成物を用い、キノフタロン顔料:アルミニウムフタロシアニン顔料(質量比)=39:61となるように黄色調色用組成物と青色調色用組成物とを混合した以外は、実施例3と同様の方法で着色組成物を得た。
得られた各着色組成物について、実施例1〜2及び比較例1と同様に、カラーフィルタ特性を評価した。結果を表2に示す。
Claims (3)
- 下記式(1)で表されるキノフタロン化合物と、
下記式(2A)で表される化合物及び下記式(2B)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルミニウムフタロシアニン化合物と、を含有する顔料組成物。
X51〜X54は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Y51〜Y54は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
L1は、水酸基、塩素原子、−OP(=O)R1R2、又は−O−SiR3R4R5であり(R1〜R5は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、R1及びR2は互いに結合して環を形成してもよく、R3、R4及びR5のうち二つは互いに結合して環を形成してもよい)、
m1〜m4及びn1〜n4は各々独立に0〜4の整数であり、m1+n1、m2+n2、m3+n3及びm4+n4は、各々独立に0〜4の整数である。]
X55〜X62は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Y55〜Y62は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
L2は、−O−SiR6R7−O−、−O−SiR8R9−O−SiR10R11−O−、又は−O−P(=O)R12−O−であり(R6〜R12は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基である)、
m5〜m12及びn5〜n12は各々独立に0〜4の整数であり、m5+n5、m6+n6、m7+n7、m8+n8、m9+n9、m10+n10、m11+n11及びm12+n12は、各々独立に0〜4の整数である。] - 下記式(1)で表されるキノフタロン化合物と、
下記式(2A)で表される化合物及び下記式(2B)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルミニウムフタロシアニン化合物と、
溶剤と、を含有する着色組成物。
X51〜X54は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Y51〜Y54は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
L1は、水酸基、塩素原子、−OP(=O)R1R2、又は−O−SiR3R4R5であり(R1〜R5は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、R1及びR2は互いに結合して環を形成してもよく、R3、R4及びR5のうち二つは互いに結合して環を形成してもよい)、
m1〜m4及びn1〜n4は各々独立に0〜4の整数であり、m1+n1、m2+n2、m3+n3及びm4+n4は、各々独立に0〜4の整数である。]
X55〜X62は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Y55〜Y62は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
L2は、−O−SiR6R7−O−、−O−SiR8R9−O−SiR10R11−O−、又は−O−P(=O)R12−O−であり(R6〜R12は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基である)、
m5〜m12及びn5〜n12は各々独立に0〜4の整数であり、m5+n5、m6+n6、m7+n7、m8+n8、m9+n9、m10+n10、m11+n11及びm12+n12は、各々独立に0〜4の整数である。] - 下記式(1)で表されるキノフタロン化合物と、
下記式(2A)で表される化合物及び下記式(2B)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルミニウムフタロシアニン化合物と、を含有する画素部を有する、カラーフィルタ。
X51〜X54は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Y51〜Y54は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
L1は、水酸基、塩素原子、−OP(=O)R1R2、又は−O−SiR3R4R5であり(R1〜R5は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、R1及びR2は互いに結合して環を形成してもよく、R3、R4及びR5のうち二つは互いに結合して環を形成してもよい)、
m1〜m4及びn1〜n4は各々独立に0〜4の整数であり、m1+n1、m2+n2、m3+n3及びm4+n4は、各々独立に0〜4の整数である。]
X55〜X62は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Y55〜Y62は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
L2は、−O−SiR6R7−O−、−O−SiR8R9−O−SiR10R11−O−、又は−O−P(=O)R12−O−であり(R6〜R12は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基である)、
m5〜m12及びn5〜n12は各々独立に0〜4の整数であり、m5+n5、m6+n6、m7+n7、m8+n8、m9+n9、m10+n10、m11+n11及びm12+n12は、各々独立に0〜4の整数である。]
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