KR102539841B1 - 트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제 및 이를 포함하는 안료 분산액 - Google Patents

트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제 및 이를 포함하는 안료 분산액 Download PDF

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Abstract

본 발명은 트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제 및 이를 포함하는 안료 분산액에 관한 것으로, 본 발명의 트리아진 유도체는 저장안정성이 높고, 분산성이 우수하여 이를 포함하는 안료 분산액의 분산성을 현저하게 향상시켜, 이를 채용한 착색 감광성 수지 조성물는 고휘도 및 우수한 콘트라스트 값을 가진다.

Description

트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제 및 이를 포함하는 안료 분산액{triazine derivatives, pigment dispersing aid containing the same and pigment dispersion containing the same}
본 발명은 트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제 및 이를 포함하는 안료 분산액에 관한 것으로, 보다 상세하게는 내열성이 우수한 트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제, 안료 분산 조제를 포함하는 안료 분산액 및 안료 분산액을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 장치에 사용되는 칼라 필터는 삼원색, 즉, 적(red), 녹(green) 및 청(blue)의 패턴을 유리 기판에 형성하여 제조한다.
칼라 패턴(pattern)을 제조하는 공정은 각 칼라 픽셀에 해당하는 착색제를 함유하는 감광성 착색 조성물(color resist)을 기판상에 균일하게 도포하는 단계, 도포된 조성물을 가열-건조하여 필름을 형성하는 단계, 건조된 필름을 원하는 형상의 마스크(mask)를 이용하여 선택 노광한 후 현상하는 단계 및 현상된 필름을 가열하여 경화하는 단계로 구성된다.
이러한 공정에 사용되는 감광성 수지 조성물의 착색제는 주로 안료를 사용하는 것이 일반적이다.
한편 최근 디스플레이 기술혁신의 흐름에 따라, 액정 표시 장치에 대해 디스플레이의 전력을 절약하기위해 고 투과(휘도), 고 콘트라스트의 특성을 가지는 안료 분산액이 요구되고 있으며, 또한 칼라영역(Color gamut)을 확장하기 위하여 고색재현율 달성을 하는 것을 목표로 하고 있다.
이러한 목표를 달성하기위해서는 안료의 농도가 높아야하나, 안료의 고 농도화는 안료 분산액 자체의 저장 안정성 및 레지스트화하였을 때에도, 저장 안정성 및 패턴의 공정성을 저하시키기 때문에, 높은 수준의 안료 분산액이 요구된다.
안료 분산액은 안료, 분산제, 수지 이외에, 안료 표면을 안정화 시키는 안료 분산 조제가 사용된다. 안료 분산 조제는 안료 표면을 안정화 하여, 안료 분산액의 저장성 및 안료의 승화성을 방지할 수 있으며, 또한 안료 분산 조제를 안료 표면 처리 가공 시 적용하여, 안료 표면을 보다 안정화시켜, 안료를 매우 효율적으로 분산시킬 수 있다.
그러나, 기존 안료 분산 조제는 대부분 안료와 같은 모체 골격에 치환기를 변경한 것을 적용함으로써, 분자 전체로서 안료와 상이한 구조를 가져, 안료와 기존 안료 분산 조제의 색 스펙트럼이 변화하여, 안료 분산액의 색 특성이 소폭 저하된다. 그 결과, 디스플레이에 표시되는 화상의 휘도가 저하되어 저전력을 목표로 하는 현 디스플레이의 개발 목표에 부합되지 않는다.
종래부터, 트리아진 고리를 모골격으로 하는 안료 분산제나 분산 조제가 공지되어 있으나, 공지된 구조에서는 안료 표면 처리제로써의 역할로 제한되고 있어 여전히 향상된 특성을 가지는 안료 분산 조제가 요구된다.
대한민국공개특허 제10-2012-0022565호 대한민국공개특허 제10-2011-0013320호
본 발명은 저장안정성이 높고 분산성을 높일 수 있어 고휘도의 발색이 가능하여 안료 분산 조제 또는 안료 표면 처리제로 사용가능한 트리아진 화합물을 제공한다.
또한 본 발명은 본 발명의 트리아진 화합물을 포함하는 안료 분산 제조를 제공한다.
또한 본 발명은 본 발명의 안료 분산 조제를 포함하는 안료 분산액을 제공한다.
또한 본 발명은 본 발명의 안료 분산액을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명은 안료 본연의 스펙트럼에 영향을 주시 않으면서 내열성이 높아 저장안정성이 우수하고 분산 조제 및 안료 표면처리제로 유용한 트리아진 유도체를 제공하는 것으로, 본 발명의 트리아진 유도체는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112016046894091-pat00001
[상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12) 또는 -CON(R13)(R14)이며, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
X1 내지 X3은 서로 독립적으로 단일결합, -NH-, -O-, -CONH-, -SO2-, -SO2NH-, -CH2NH-, -CH2- 또는 -CH2NHCOCH2NH-이며;
Y는 단일결합, (C6-C12)아릴렌 또는 (C3-C12)헤테로아릴렌이며;
Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기이며;
l 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며;
o 및 p는 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수로 l+o≤5이며, n+p≤5로, 1, n, o 및 p가 2이상인 경우 서로 상이하거나 동일할 수 있다.]
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1에서 Y의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌 및 Z의 아릴기 또는 헤테로아릴기는 할로겐기, 아미노기, 니트로기, 카르복실산기, 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14) 및 -X3-Z에서 선택되는 어느 하나이상으로 치환되며;
R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬일 수 있다.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 서로 독립적으로 (C1-C5)알킬기이며; X1 내지 X3은 서로 독립적으로 단일결합, -NH-, -SO2- 또는 -CH2-이며; Y는 단일결합 또는 (C6-C12)아릴렌이며; Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112016046894091-pat00002
[상기 화학식 2에서,
R1 내지 R2 및 R21은 서로 독립적으로 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12) 또는 -CON(R13)(R14)이며, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
X3은 -NH-, -O-, -CONH-, -SO2-, -SO2NH-, -CH2NH-, -CH2-, -CH2NHCOCH2NH-이며;
Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기이며;
l 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며;
o, p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수로, l+o≤5이며, m+p≤5로, 1, n, o, p 및 q가 2이상인 경우 서로 상이하거나 동일할 수 있으며;
Z의 아릴기 또는 헤테로아릴기는 할로겐기, 아미노기, 니트로기, 카르복실산기, 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14)(여기서 R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이다.) 및 -X3-Z에서 선택되는 어느 하나이상으로 치환될 수 있다.]
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 2에서 상기 R1 내지 R2 및 R21은 서로 독립적으로 (C1-C5)알킬기이며; X3은 -NH-, -SO2- 또는 -CH2-이며; Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기이며; l 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며; o, p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수로, l+o≤5이며, n+p≤5로, 1, n, o, p 및 q가 2이상인 경우 서로 상이하거나 동일할 수 있으며; Z의 아릴기 또는 헤테로아릴기는 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14)(여기서 R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이다.) 및 -X3-Z에서 선택되는 어느 하나이상으로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112016046894091-pat00003
[상기 화학식 3에서,
R2는 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12) 또는 -CON(R13)(R14)이며, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
X1 내지 X3은 서로 독립적으로 단일결합, -NH-, -O-, -CONH-, -SO2-, -SO2NH-, -CH2NH-, -CH2- 또는 -CH2NHCOCH2NH-이며;
Y는 단일결합, (C6-C12)아릴렌 또는 (C3-C12)헤테로아릴렌이며;
Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기이며;
n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며;
p는 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이며, n+p≤5로 n 및 p가 2이상인 경우 서로 동일하거나 상이할 수 있다.]
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 3에서 R2는 (C1-C5)알킬기이며; X1 내지 X3은 서로 독립적으로 단일결합, -NH-, -SO2- 또는 -CH2-이며; Y는 (C6-C12)아릴렌이며; Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기일 수 있다.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1 내지 3에서 상기 Z는 하기 구조식에서 선택될 수 있으나, 이에 한정이 있는 것은 아니다.
Figure 112016046894091-pat00004
[상기 구조식에서,
R22 내지 R28는 서로 독립적으로 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14) 또는 -SO2R15이며;
R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
R15는 수소, (C1-C5)알킬 또는 (C6-C12)아릴이며;
A는 N 또는 CR로 R은 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
a는 0 또는 1 내지 5의 정수이며, b는 0 또는 1 내지 6의 정수이며, c는 1내지 7의 정수이고, d는 1 내지 3의 정수이며, e 및 f는 서로 독립적으로 1 내지 2의 정수로, a 내지 f가 2이상인 경우 서로 동일하거나 상이할 수 있다.]
또한 본 발명은 본 발명의 트리아진 유도체를 포함하는 안료 분산 조제를 제공한다.
또한 본 발명은 본 발명의 트리아진 유도체를 포함하는 안료 표면처리제를 제공한다.
또한 본 발명은 안료 분산 조제, 안료, 안료 분산제 및 용제를 포함하는 안료 분산액을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 안료 분산액의 안료는 평균입자지름이 10~150nm일 수 있으며, 안료 분산제는 고형분으로 상기 안료 100중량부에 대하여, 10 내지 60중량부이며, 상기 안료 분산 조제는 안료 100중량부에 대하여 1 내지 25중량부로 포함될 수 있다.
또한 본 발명은 본 발명의 안료 분산액 및 감광성 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 트리아진 유도체는 안료의 표면을 효과적으로 보호하여 안료 입자의 손상을 최소화하여 이를 포함하는 감광성 조성물을 이용한 표시장치(디스플레이)의 고휘도 발색을 가능하게 하며, 안료 표면처리제로 사용되어 조제안료를 안료화할 수 있다.
또한 본 발명의 트리아진 유도체는 안료의 응집을 억제하는 능력이 탁월하여 안료 분산 조제로 사용하여 이를 이용하는 착색 감광성 수지 조성물의 발색 휘도를 높이고 내열성이 우수하여 저장안정성을 향상시킨다.
더불어 본 발명의 안료 분산 조제를 포함하는 안료 분산액 또한 저장안정성이 높고 분산성이 우수하여 이를 채용한 착색 감광성 수지 조성물은 고휘도 및 고색선명도를 가지며, 고농도에서도 분산성이 우수하여 저전력 표시장치의 구현이 가능하다.
본 발명은 안료 분산 조제 또는 안료 표면처리제에 사용되어 분산성 및 저장안정성을 향상시키고 안료 표면을 안정화시켜 이를 채용한 디스플레이의 휘도 및 색선명도를 향상시키는 트리아진 유도체를 제공하는 것으로, 본 발명의 트리아진 유도체는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112016046894091-pat00005
[상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12) 또는 -CON(R13)(R14)이며, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
X1 내지 X3은 서로 독립적으로 단일결합, -NH-, -O-, -CONH-, -SO2-, -SO2NH-, -CH2NH-, -CH2- 또는 -CH2NHCOCH2NH-이며;
Y는 단일결합, (C6-C12)아릴렌 또는 (C3-C12)헤테로아릴렌이며;
Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기이며;
l 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며;
o 및 p는 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수로 l+o≤5이며, n+p≤5로, 1, n, o 및 p가 2이상인 경우 서로 상이하거나 동일할 수 있다.]
본 발명의 트리아진 유도체는 안료 분산 조제 및 안료 표면처리제로 사용할시 내열성이 높아 저장안정성이 높으며, 안료의 표면의 여러 가지 기능기와 결합하여 분산성을 획기적으로 높여 이를 채용한 컬러필터 등의 디스플레이에 적용하였을 경우 우수한 휘도 및 색선명도를 가진다.
구체적으로 본 발명의 트리아진 유도체는 트리아진 골격에 3가지의 각기 상이한 치환체, 즉 산성기, 염기성기 및 방향족기를 도입하여 안료 표면처리제로 사용할 시 안료 표면의 여러 가지 기능기와 결합하거나, 안료 분산 조제로 사용할 시 다양한 분산제 및 분산용 수지등과 결합력을 향상시켜 분산성을 향상시킬 수 있다.
종래의 안료 분산 조제로 사용된 트라아진 골격의 화합물과 달리 본 발명의 트리아진 유도체는 분산제 및 분산용 수지등과 결합력을 향상시킬 수 있는 산성기 및 염기성기가 도입된 동시에 안료와 더욱 친화력이 높은 방향족기를 도입하되, 이러한 세 개의 치환기가 모두 상이하도록 설계하여 제조함으로써 본 발명의 트리아진 유도체를 포함한 안료 분산액을 채용한 착색 감광성 수지 조성물은 고휘도, 고콘트라스 값 및 저전력을 가진다.
보다 구체적으로 본 발명의 트리아진 유도체는 안료, 분산제 및 분산성 수지등과 긴말하게 결합가능한 치환기를 모두 도입함과 동시에 안료와 친화력을 높이기위해 세 개의 상이한 치환기를 도입함으로써 안료 표면 처리제로 사용시 조제안료를 미세안료로 용이하게 안료화시킬 수 있으며, 안료 분산 조제로 사용시에는 안료의 다양한 작용기와 결합하여 안료 표면을 보호할 수 있고, 분산제 및 분산성 수지 등과 결합하여 분산성을 획기적으로 높일 수 있다.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1에서 Y의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌 및 Z의 아릴기 또는 헤테로아릴기는 할로겐기, 아미노기, 니트로기, 카르복실산기, 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14) 및 -X3-Z에서 선택되는 어느 하나이상으로 치환되며; R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬일 수 있다.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 서로 독립적으로 (C1-C5)알킬기이며; X1 내지 X3은 서로 독립적으로 단일결합, -NH-, -SO2- 또는 -CH2-이며; Y는 단일결합 또는 (C6-C12)아릴렌이며; Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기일 수 있다.
분상성 및 저장안정성 측면에서 바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112016046894091-pat00006
[상기 화학식 2에서,
R1 내지 R2 및 R21은 서로 독립적으로 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12) 또는 -CON(R13)(R14)이며, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
X3은 -NH-, -O-, -CONH-, -SO2-, -SO2NH-, -CH2NH-, -CH2-, -CH2NHCOCH2NH-이며;
Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기이며;
l 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며;
o, p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수로, l+o≤5이며, m+p≤5로, 1, n, o, p 및 q가 2이상인 경우 서로 상이하거나 동일할 수 있으며;
Z의 아릴기 또는 헤테로아릴기는 할로겐기, 아미노기, 니트로기, 카르복실산기, 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14)(여기서 R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이다.) 및 -X3-Z에서 선택되는 어느 하나이상으로 치환될 수 있다.]
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 2에서 상기 R1 내지 R2 및 R21은 서로 독립적으로 (C1-C5)알킬기이며; X3은 -NH-, -SO2- 또는 -CH2-이며; Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기이며; l 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며; o, p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수로, l+o≤5이며, n+p≤5로, 1, n, o, p 및 q가 2이상인 경우 서로 상이하거나 동일할 수 있으며; Z의 아릴기 또는 헤테로아릴기는 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14)(여기서 R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이다.) 및 -X3-Z에서 선택되는 어느 하나이상으로 치환될 수 있다.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112016046894091-pat00007
[상기 화학식 3에서,
R2는 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12) 또는 -CON(R13)(R14)이며, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
X1 내지 X3은 서로 독립적으로 단일결합, -NH-, -O-, -CONH-, -SO2-, -SO2NH-, -CH2NH-, -CH2- 또는 -CH2NHCOCH2NH-이며;
Y는 단일결합, (C6-C12)아릴렌 또는 (C3-C12)헤테로아릴렌이며;
Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기이며;
n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며;
p는 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이며, n+p≤5로 n 및 p가 2이상인 경우 서로 동일하거나 상이할 수 있다.]
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 3에서 R2는 (C1-C5)알킬기이며; X1 내지 X3은 서로 독립적으로 단일결합, -NH-, -SO2- 또는 -CH2-이며; Y는 (C6-C12)아릴렌이며; Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기일 수 있다.
분산성 및 안료 표면처리 효과측면에서 바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1 내지 3에서 상기 Z는 하기 구조식에서 선택될 수 있으나, 이에 한정이 있는 것은 아니다.
Figure 112016046894091-pat00008
[상기 구조식에서,
R22 내지 R28는 서로 독립적으로 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14) 또는 -SO2R15이며;
R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
R15는 수소, (C1-C5)알킬 또는 (C6-C12)아릴이며;
A는 N 또는 CR로 R은 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
a는 0 또는 1 내지 5의 정수이며, b는 0 또는 1 내지 6의 정수이며, c는 1내지 7의 정수이고, d는 1 내지 3의 정수이며, e 및 f는 서로 독립적으로 1 내지 2의 정수로, a 내지 f가 2이상인 경우 서로 동일하거나 상이할 수 있다.]
구체적으로 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1의 트리아진 유도체는 하기 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정이 있는 것은 아니다.
Figure 112016046894091-pat00009
Figure 112016046894091-pat00010
Figure 112016046894091-pat00011
Figure 112016046894091-pat00012
Figure 112016046894091-pat00013
Figure 112016046894091-pat00014
Figure 112016046894091-pat00015
Figure 112016046894091-pat00016
본 발명에 기재된 「알킬」, 「알콕시」 및 그 외 「알킬」부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 발명에 기재된 「할로알킬」은 알킬기에 할로겐이 하나이상 치환된 형태를 의미하며, 일례로 트리플로오로메탄, 브로모메탄 등을 들 수 있다.
또한 본 발명에 기재된 「아릴」은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다. 구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 안트릴, 인데닐(indenyl), 플루오레닐 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않으며, 본 발명에 기재된 프탈이미드, 불포화된 인덴(2H-인덴-1,3-디온, 2,3-하이드로-1H-인덴), 이소인돌린 등도 아릴기에 포함된다.
본 발명에 기재된 「헤테로아릴」은 방향족 고리 골격 원자로서 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴 그룹을 의미하는 것으로, 5 내지 6원 단환 헤테로아릴, 및 하나 이상의 벤젠환과 축합된 다환식 헤테로아릴이며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본 발명에서의 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴이 단일결합으로 연결된 형태도 포함한다.
본 발명에 기재된 「알케닐」은 2 내지 5개의 탄소 원자 및 1개 이상의 탄소 대 탄소 이중 결합을 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼을 의미한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1의 Y 및 Z의 아릴 및 헤테로아릴은 치환되거나 비치환된 것을 모두 포하하는 것으로, "치환된"은 일례로 할로겐기, 아미노기, 니트로기, 카르복실산기, 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14) 및 -X3-Z에서 선택되는 어느 하나이상으로 치환된 것일 수 있다.
본 발명에 기재된 트리아진 화합물은 본 발명의 기술분야에 해당되는 당업자가 인식할 수 있는 범위내에서 가능한 방법이라면 모두 가능하다.
먼저 염와 시아누르에 술폰산 화합물을 반응시켜 술폰산기를 도입한다.
일반적으로 염화 시아누르 1mol에 대한 술포산 화합물의 사용량은 보통 0.5 내지 1.5mol, 바람직하게는 0.9 내지 1.1mol일 수 있으며, 염화 시아누르와 술폰산 화합물의 반응은, 예를 들면 적절한 용매내에서 교반하거나 또는 교반하지 않고, -10 내지 0℃에서 1 내지 2시간 교반시킨 후 반응을 종료시킨다. 용매는 통상적으로 사용되는 용매라면 모두 가능하나, 예를 들면 물이나 아세톤, 다이옥산, 크실렌, 디메틸포름아미드, 테트라플루오르퓨란 등의 유기용매 혹은 2종 이상의 혼합 용매 등을 사용할 수 있다.
다음으로 술폰산기가 도입된 반응물에 염기성 기를 가지는 치환기를 도입하기위해 일례로 아미노기를 두 개이상 가지는 화합물을 적어도 1종을 반응시킨다. 이러한 화합물의 구체적인 예로서는, 4,4’-메틸렌비스(2,6-다이메틸아닐린) 등을 들 수 있다. 염화 시아누르와 술폰산 화합물과의 반응물 1mol에 대한 아미노기를 두 개이상 가지는 화합물의 사용량은, 사용하는 화합물의 종류에 따라 적절하게 선택되지만, 보통은 0.5 내지 2.5mol, 바람직하게는 0.9 내지 2.0mol일 수 있다. 산성기가 도입된 트리아진 골격에 염기성기를 도입하는 반응에 있어서는, 아세트산, 안식향산, 구연산, 푸마르산, 글루콘산, 옥살산 등의 유기산이나, 염산, 황산, 질산 등의 무기산을 용매로 하여 사용해도 좋다. 이들의 산은, 바람직하게는 수용액의 형태로 사용한다.
마지막으로 방향족기를 도입하는 반응은, 적절한 용매중에서 교반하거나 또는 교반하지 않고, 30 내지 100℃에서 1 내지 10시간에서 반응을 종료시킨다. 용매로서는, 염화 시아누르와 술폰산 화합물과의 반응에서 사용되는 용매와 같은 것을 사용할 수 있다. 이에 따라 최종적으로 염기성기, 산성기 및 방향족기로 각각 상이한 치환기가 도입된 트리아진 유도체가 생성된다. 얻어진 트리아진 유도체는 예를 들면 여과, 수세, 건조라는 통상의 분리 정제 수단에 의하여 반응 혼합물 중에서 용이하게 정제할 수 있다.
또한 본 발명은 본 발명의 트리아진 유도체를 포함하는 안료 분산 조제를 제공한다.
본 발명의 안료 분산 조제는 본 발명의 트리아진 유도체를 사용함으로써 분산성이 높고 저장안정성이 높아 이를 포함하는 안료 분산액은 고분산성을 가지며, 이러한 안료 분산액을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터등의 디스플레이는 고휘도 및 우수한 콘트라스 값을 가진다.
또한 본 발명은 본 발명의 트리아진 유도체를 포함하는 안료 표면처리제를 제공한다.
본 발명의 안료 표면처리제는 안료의 다양한 기능기와 결합가능하여 안료 표면의 손상을 억제하고 조제안료간의 응집을 억제하는 현저한 효과를 가지는 본 발명의 트리아진 유도체를 포함함으로써 조제안료를 용이하게 안료화하여 미세안료를 제조할 수 있다.
또한 본 발명은 본 발명의 안료 분산 조제, 안료, 안료 분산제 및 용제를 포함하는 안료 분산액을 제공한다.
본 발명의 안료 분산액에 사용되는 안료 분산 조제는 안료 100중량부에 대하여 1 내지 25중량부를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 10중량부로 사용될 수 있다.
본 발명의 안료 분산액은 본 발명의 안료 분산 조제를 포함함으로써 분산성 및 저장안정성이 매우 우수하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 안료 분산액에 포함되는 안료는 유기안료라면 한정이 있는 것은 아니나, 아조계 안료 또는 축합계 안료일 수 있으며, 단독으로 사용하거나, 2종이상 조합하여 사용할 수 있다.
구체적으로, 적색 안료로는 C.I. Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 37, 38, 41, 47, 48, 49, 57, 60, 63, 64, 68, 69, 81, 83, 88, 101, 104, 108, 109, 112, 113, 114, 122, 123, 144, 146, 147, 149, 151, 166, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 184, 185, 187, 188, 190, 193, 194, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 214, 216, 220, 221, 224, 230, 231, 232, 233, 235, 236, 237, 238, 239, 242, 243, 245, 247, 249, 250, 251, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 272, 272, 273, 274, 275, 276 등을 들 수 있고, 이 중에서도 바람직하게는 C.I. Pigment Red ,122, 166, 168, 177, 179 202, 206, 207, 209, 224, 242, 254, 264, 269 등, 더욱 바람직하게는 C.I. Pigment Red 166, 177, 179, 209, 224, 254, 264, 269 등을 들 수 있다.
녹색 안료로는 C.I. Pigment Green 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, 50, 51, 54, 55, 58, 59 등이 있고, 이중 바람직하게는 C.I. Pigment Green 7, 36, 58, 59 등을 들 수 있다.
황색 안료로는 C.I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 199, 198, 213 및 214 등을 들 수 있다. 이 중에서도 바람직하게는 C.I. Pigment Yellow 129, 138, 185 등을 들 수 있다.
오렌지 안료로는 C.I. Pigment Orange 1, 2, 5, 13, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 34, 36, 38, 39, 43, 46, 48, 49, 61, 62, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79 등을 들 수 있고, 바람직하게는 C.I. Pigment Orange 38, 71, 73 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 안료는 부피평균입자지름이 10 내지 150nm일 수 있으며, 바람직하게는 30 내지110nm이며 더 바람직하게는 40 내지80nm일 수 있다.
또한 본 발명의 안료 분산액에 포함되는 안료는 본 발명의 트리아진 유도체를 포함하는 안료 표면처리제 존재하에 유기안료의 원료가 되는 화합물을 반응시키거나 조제안료를 안료화하여 얻을 수 있다.
즉, 본 발명의 안료 분산액에 포함되는 안료는 조제안료를 본 발명의 트리아진 유도체로 표면처리아여 얻어진 미세안료일 수 있다.
본 발명에서 조제안료라 함은 축합다환계 안료의 바탕이 되는 원료화합물을 반응시켜서 얻어지며 입자 지름이 큰(예를 들면 10∼수백 ㎛ 정도) 화합물로서, 그 자체로는 안료로서의 분산성이나 선명한 발색이 얻어지지 않는 것을 말한다. 이러한 축합다환계 안료의 조제안료는 공지의 방법으로 조제할 수 있다.
본 발명에서는, 상기와 같은 조제안료를 상기 트리아진 유도체의 존재하에서 안료화할 수 있다. 본 발명에서 안료화한다는 것은, 조제안료의 입자 지름을 안료로서 적절한 입자 지름범위에 맞추는 공정을 의미한다. 또한 적절한 입자범위는 용도 등에 따라 상이하나, 0.05 내지 0.3㎛일 수 있다.
또한 상기 안료화의 방법으로서는, 솔트 밀링 등의 공지의 방법을 사용하여 할 수 있다. 안료화할 시의 상기 트리아진 유도체의 첨가량은 특별하게 한정은 없으나, 조제안료 100중량부에 대하여 상기 트리아진 우도체이 0.1 내지 20중량부가 되도록 첨가할 수 있다. 상기 트리아진 유도체의 첨가량이 0.1중량부보다 적으면 결정성장 억제효과가 작고, 20중량부보다 많으면 최종제품의 투명성, 콘트라스트 등의 성능에 영향을 줄 수 있다.
조제안료를 안료화한 후에 정법에 의하여 수세하여 건조시킨 후 롤밀, 비즈밀 등의 분산기로 분쇄함으로써, 고도로 미세화되어 1차입자 지름이 매우 작은 축합다환계 안료를 포함하는 미세안료 조성물을 얻을 수 있다.
상기에서 언급한 바와 같이 하여 얻어진 본 발명의 트리아진 유도체와 원하는 유기안료를 포함하는 미세안료 조성물은, 원하는 유기안료가 고도로 미세화되어 있어, 예를 들면 유기안료의 1차 입자로서 장경이 50 내지 150nm, 단경이 30 내지 100nm를 구비하는 것을 얻을 수 있다.
또한 상기와 같이 제조된 미세안료 조성물은 유기안료의 1 차입자가 매우 작고 고도로 미세화되어 있는 동시에 응집성을 현저하게 억제할 수 있는 것으로, 안료 분산액에 분산시킨 경우에도 분산제 등과의 상승효과에 의하여 응집을 효과적으로 방지할 수 있어, 고휘도 및 우수한 콘트라스값을 갖는 컬러 필터용등의 착색 감광성 수지 조성물에 용이하게 적용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 안료 분산제는 칼라필터용 착색 감광성 수지 조성물 제조에 통상적으로 사용되는 것으로, 예컨대, 아민기 또는 암모늄솔트기를 안료 친화기로서 포함하는 것이 적합하며, 이의 바람직한 예로는 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에틸렌이민류 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 시판되는 분산제로는 BYK-케미(BYK-Chemie)사의 디스퍼빅(Disperbyk)-160, 디스퍼빅-161, 디스퍼빅-165, 디스퍼빅-168, 디스퍼빅-170, 디스퍼빅-171, 디스퍼빅-2000, 디스퍼빅-2001; 디스퍼빅-LN21116; 및 디스퍼빅-LPN6919, LPN-22102, LPN-22251, LPN-22238, LPN-22841, LPN-22421, LPN-22470, LPN-22558, LPN-22822, LPN-22964, LPN-22481, LPN-22484, LPN-22474, LPN-22480, LPN-22478, LPN-22475, LPN-23170, LPN-23171, LPN-23172; EFKA사의 EFKA-4046, EFKA-4047 및 EFKA-4340; 아베시아(AVECIA)사의 솔스퍼스(Solsperse)-5000, 솔스퍼스-12000, 솔스퍼스-22000, 솔스퍼스-24000, 및 솔스퍼스-32500; 및 아지노모토(AJINOMOTO) 사의 PB-821, PB-822, PB-824, PB-827 등이 있다. 이들 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 안료 분산제는 저장안정성과 안료 분산액을 포함하는 착색 감광성 수지 제조시 알칼리 현상액에 대한 현상속도가 느려져 현상 후 잔사가 남는 문제등의 측면에서 안료 분산제의 고형분을 기준으로 안료 100중량부에 대하여 10 내지 80중량부, 바람직하게는 10 내지 60 중량부, 더욱 바람직하게는 20 내지50 중량부로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 안료 분산액은 분산용 수지로 알칼리 가용성 수지를 더 포함할 수 있으며, 칼라필터용 착색 감광성 수지 조성물에 통상적으로 사용되는 것으로서, 선상의 고분자 중합체로서 유기 용매에 가용인 아크릴계 수지가 바람직하다.
상기 아크릴계 수지에 사용할 수 있는 단량체의 구체적인 예로서는, 분자 내에 1개 이상의 카복실기를 갖는 화합물(예컨대, 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 푸말산); 방향족 비닐 화합물 (예컨대, 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르, 벤질 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 페닐 (메타)아크릴레이트 등); 불포화 카복실레이트 화합물 (예컨대, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트); 수산기를 갖는 화합물(예컨대, 2-하이드록시알킬(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트); 친수성을 갖는 화합물(예컨대, (메타)아크릴아미드, 2차 또는 3차 아킬아크릴아미드, 디알킬아미노알킬(메타)아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락탐, 비닐이미다졸, 비닐트리아졸); 분기 또는 직쇄의 부틸(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 페녹시하이드록시프로필(메타)아클릴레이트; 기타, 상기 친수성을 갖는 화합물로서, 테트라하이드로푸르푸릴기, 인산부위, 인산에스테르부위, 4차 암모늄염의 부위, 에틸렌옥시쇄, 프로필렌옥시쇄, 술폰산기 등을 함유하는 단량체 등을 들 수 있다.
가교 효율성을 높이기 위해, 수지가 측쇄에 중합성기를 가질 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 중량평균분자량(GPC법 측정, 폴리스티렌 환산값)이 1,000 내지 200,000인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 2,000 내지 50,000이다.
분산성 수지는 본 발명의 안료 100중량부를 기준으로 10 내지 80 중량부 바람직하게는 10 내지 60 중량부, 더욱 바람직하게는 20 내지 50중량부로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 안료 분산액에 사용되는 용매는 통상적으로 알려진 각종 용매를 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 알킬렌글리콜모노알킬에테르 및 이들의 초산에스테르류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 감마-부티로락톤, 에틸락테이트, 부틸락테이트 및 에틸피루베이트를 들 수 있다. 이들 용매는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
용매는 안료 분산액 총 중량을 기준으로 바람직하게는 70 내지 90중량%, 더욱 바람직하게는 75 내지 85중량%의 양으로 사용할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른 안료 분산액은 안료의 분산 안정성 향상, 열 안정성 및 알칼리 현상성등을 향상시키기위해 통상적인 계면활성제 또는 유기산 등을 첨가제로 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 안료 분산액에 사용되는 계면활성제로는 통상적으로 알려진 각종 계면활성제를 특별한 제한 없이 사용할 수 있으며, 시판되는 계면활성제로는 메가팍(Megafac) R08 및 메가팍 F477 (다이니폰 잉크 앤 케미컬즈사 제조) 등이 있다.
본 발명의 안료 분산액은 본 발명의 트리아진 유도체를 포함함으로써 저장안정성 및 분산성이 높아 이를 채용한 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터등의 디스플레이의 휘도 및 명암비 특성을 현저하게 향상시킨다.
또한 본 발명은 본 발명의 안료 분산액 및 감광성 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 감광성 화합물을 통상적으로 착색제일 수 있으며, 착색제는 안료, 염료 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
안료는 상기에 기재된 안료가 사용될 수 있으며, 염료로는 통상적으로 착색제로 사용되는 염료는 모두 가능하며, 이러한 구체적인 예로는 액시드 옐로우(acid yellow) 1, 3, 5, 7, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 134, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251; 솔벤트 옐로우(solvent yellow) 14, 23, 38, 62, 63, 64, 68, 78, 82, 89, 90, 91, 92, 94, 98, 99, 104, 105, 106, 126, 128, 129, 130, 132, 133, 134, 138, 139, 140, 144, 145, 156, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 168, 169, 170, 171; 액시드 레드(acid red) 29, 31, 51, 52, 92, 94, 97, 133, 134, 158, 176, 183, 198, 249, 266, 289, 308; 액시드 오렌지(acid orange)6, 7, 8, 10, 12, 26, 51, 52, 62, 63, 64, 74, 107, 169 등이 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광개시제 및 가교제를 더 포함할 수 있으며, 본 발명에 사용되는 광개시제로는 통상적으로 알려진 각종 광개시제 화합물을 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 이의 구체적인 예로는 요오드염 화합물, 술포늄염 화합물, 유기할로겐 화합물, 옥심 화합물 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 시판되는 광개시제로는 시바 가이기(Ciba Geigy)사의 이르가큐어(Irgacure)-907, 이르가큐어-369, 이르가큐어 OXE 01, 이르가큐어 OXE 02 등이 있다. 광개시제는 착색 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%의 양으로 사용할 수 있다. 각 광개시제는 1종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 본 발명에 사용되는 가교제는 통상적으로 알려진 각종 가교제 화합물을 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 내지 14개인 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌기의 수가 2 내지 14개인 폴리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 가교제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 가교제는 착색 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%의 양으로 사용할 수 있다.
본 발명의 트리아진 유도체를 포함하는 안료 분산액을 채용한 착색 감광성 수지 조성물은 우수한 투명성과 착색력을 가지므로 저전력의 고색재현용 칼라필터의 제조에 매우 유용하게 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의해 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 트리아진 유도체 1의 제조
염화 시아누르(9.3g)을 아세톤 500mL녹이고 여기에 염화 시아누르 1개의 염소원자와 반응하는 양의 설파닐산(Sulfanilic acid)(8.6g)을 가하여 0℃에서 1시간 반응시켰다. 여기에 4,4’-메틸렌비스(2,6-다이메틸아닐린) (4,4’-methylenebis(2,6-dimethylaniline)(15.8g)을 첨가하고 40℃에서 1시간 반응시켰다. 이어서 4-아미노프탈이미드(4-amino phthalimide)(8.7g)을 첨가하고 90℃에서 5시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을 침출시켜 생성된 잔사를 수세한 후, 100℃의 항온조에 밤새 정치해서 건조시켜서, 목적물인 트리아진 화합물 1, 24.2g을 얻었다. (LC/MS, m/z=664)
[실시예 2 내지 9] 화합물 2 내지 9의 제조
실시예 1에서 4-아미노프탈이미드 대신 퀴놀린 7-아민(quinolin-7-amine) 7.2g(실시예 2, LC/MS, m/z= 646), 2-아미노안트라센-9,10(8aH, 10aH)-디온(2-aminoanthracene-9,10(8aH,10aH)-dione) 11.85g(실시예 3, LC/MS, m/z=727), 4-아미노벤젠술론아미드(4-aminobenzenesulfonamide) 8.6g(실시예 4, LC/MS, m/z=674), 5-아미노-1H-벤조[d]이미다졸-3(3H)-온(5-amino-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one) 7.45g(실시예 5, LC/MS, m/z=651), 1,3,5-트리아진-2-아민(1,3,5-triazin-2-amine) 4.8g(실시예 6, LC/MS, m/z=598), 4-아미노 페닐페닐설폰(4-amino phenyl phenyl sulfone) 24.2g(실시예 7, LC/MS, m/z=735), 4-아미노-3-메톡시벤즈이미드(4-amino-3-methoxybenzamide) 8.3g(실시예 8, LC/MS, m/z=668) 또는4-(9-(4-아미노페닐)9H-플루오렌-9-일)벤젠아민(4-(9-(4-aminophenyl)-9H-fluoren-9-yl)benzenamine) 18.15g(실시예 9, LC/MS, m/z=851)을 각각 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 트리아진 화합물 2 내지 9를 제조하였다.
[실시예 10] 안료 분산액의 제조
하기 표 1에 나타낸 성분 및 사용량을 내용량 1000mL의 혼합기에 투입하고 지름 1.0mm 지르코니아 비즈(zirconia beads) 360g을 넣고, 디스퍼(disper)로 200rpm에서 60분간 교반하여 예비 분산을 하여 예비 분산물을 제조하였다.
성분 사용량(g)
C.I. Pigment Yellow 138 40.00g
본 발명의 트리아진 화합물 1 1.20g
안료 분산제 (상품명 : BYK LPN-22102, 고형분농도 38.7%) 31.01g
분산성 수지(상품명 : 쇼와 19X, 고형분농도 27.9%) 71.68g
PGMEA (프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트) 96.11g
상기에서 예비 분산물을 325 SUS MESH로 걸러 얻어진 200g에 지름 0.1mm의 지르코니아 비즈(zirconia beads) 400g을 200rpm으로 10시간 교반하여, 본분산하여 본 분산물을 얻었다. 얻어진 본 분산물에 PGMEA 100g을 첨가하고, 다시 200rpm으로 10분 교반하였다. 얻어진 최종 분산물을 0.45μm PP 필터 (Whatman 0.45 PP Filter, Whatman 제품)로 여과하여, 황색 안료 분산액을 얻었다.
마찬가지로 트리아진 화합물 1 대신 본 발명의 실시예 2 내지 9에서 제조한 트리아진 화합물 2 내지 9를 각각 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일하게 실시하여 안료 분산액을 각각 제조하였다.
[비교예 1 내지 2]
실시예 10에서 본 발명의 실시예 1에서 제조된 트리아진 화합물 대신 하기의 비교화합물 1 또는 하기의 비교화합물 2를 사용하여 안료 분산액을 제조한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일하게 실시하여 안료 분산액을 제조하였다.
비교화합물 1은 하기와 같이 제조하였다.
Figure 112016046894091-pat00017
500mL 4구 플라스크에 25% 발연 황산과 황산으로부터 조제한 101% 황산 450g을 투입하고, C.I. 안료 옐로우 138, 45g을 조금씩 첨가했다. 80℃에서 3시간 동안 교반을 시키고, 반응 용액을 얼음물 5000부 중에 교반하면서 술폰화물을 석출시켰다. 석출한 술폰화물을 여과 분리하고, 0.1% 염산 2L로 세정하고, 정제수 2L로 더 세정하여 안료의 술폰화물(43g)을 얻었다.
원소분석(C27H7Cl8NO7S) 계산치: C 41.95; H 0.91; Cl 36.69; N 1.81; O 14.49; S 4.15; 측정치: C 41.90; H 0.96; Cl 36.63; N 1.74; O 14.40; S 4.06
하기의 비교화합물 2는 한국공개특허공보 제2011-0013320에 기재된 바와 같이 하기와 같이 제조하였다.
Figure 112016046894091-pat00018
염화 시아누르 (9.3)g을 아세톤 500mL녹이고 여기에 염화 시아누르 1개의 염소원자와 반응하는 양의 설파닐산(Sulfanilic acid) (8.6g)을 가하여 0℃에서 1시간 반응시켰다. 여기서 4,4’-메틸렌비스(2,6-다이메틸아닐린) (4,4’-methylenebis(2,6-dimethylaniline)(15.8g)을 첨가하고 40℃에서 1시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을 침출시켜 생성된 잔사를 수세한 후, 100℃의 항온조에 밤새 정치해서 건조시켜서, 목적물인 트리아진 화합물 1 (23.5)g을 얻었다.
[실시예 11 내지 18]착색 감광성 수지 조성물의 제조
녹색안료 분산액의 제조
하기 표 2에 나타낸 성분 및 함량을 내용량 1000mL의 혼합기에 투입하고 지름 1.0mm 지르코니아 비즈(zirconia beads) 360g을 넣고, 디스퍼(disper)로 200rpm에서 60분간 교반하여 예비 분산을 하여 예비 분산물을 제조하였다.
상기의 예비 분산물을 325 SUS MESH로 걸러 얻어진 200g에 지름 0.1mm의 지르코니아 비즈(zirconia beads) 400g을 200rpm으로 10시간 교반하여, 본분산하여 본 분산물을 얻었다. 얻어진 본 분산물에 PGMEA 100g을 첨가하고, 다시 200rpm으로 10분 교반하였다. 얻어진 최종 분산물을 0.45μm PP 필터 (Whatman 0.45 PP Filter, Whatman 제품)로 여과하여, 녹색 안료 분산액을 얻었다.
성분 사용량(g)
C.I. Pigment Green 58 40.00g
수지형분산제 (상품명 : BYK LPN-22251, 고형분농도 41.2%) 29.13g
수지형분산제 (상품명 : 쇼와 19X, 고형분농도 27.9%) 71.68g
PGMEA (프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트) 97.99g
실시예 10에서 각각 얻어진 황색 안료 분산액을 상기에서 얻어진 녹색 안료 분산액 과 4:6(중량비)으로 혼합하여 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였으며, 얻어진 착색 감광성 수지 조성물을 스핀코터를 이용하여 각각의 필름을 형성한 후 100℃의 hot-plate에서 10분간 건조하여 코팅 필름을 얻었다. 얻은 코팅 필름을 초고압 수은등을 사용하여 100mJ/cm2의 광량으로 노광하고 알칼리 현상액으로 현상한 후 초순수로 세정하였다. 현상한 코팅 필름을 230℃의 오븐에서 20분간 열경화(post-bake)하여 칼라 필터용 패턴을 형성하였다. 열경화된 코팅 필름의 색도(x,y,Y)를 색도계 MCPD-3000(오츠카사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
안료 분산액에 사용된 화합물 Y x y CR(%) 승화성이물
(Lv. 1~5)
실시예 1 1 60.79 0.2738 0.57 103% 1
실시예 2 2 60.68 0.2734 0.57 102% 1
실시예 3 3 60.74 0.2738 0.57 101% 1
실시예 4 4 60.69 0.2735 0.57 101% 1
실시예 5 5 60.57 0.2731 0.57 102% 1
실시예 6 6 60.68 0.2734 0.57 101% 1
실시예 7 7 60.61 0.2736 0.57 103% 1
실시예 8 8 60.69 0.2738 0.57 104% 1
실시예 9 9 60.68 0.2734 0.57 102% 1
비교예 1 비교화합물 1 60.45 0.2731 0.57 100% 5
비교예 2 비교화합물 2 60.41 0.2731 0.57 99% 2
상기 표 3에서 보이는 바와 같이 본 발명의 트리아진 유도체를 포함하는 안료 분산액을 사용한 착색 감광성 수지 조성물이 비교예의 화합물을 포함한 안료 분산액을 사용한 착색 감광성 수지 조성물과 대비하여 우수한 Y값(투과율)을 나타내며, 또한 우수한 상대 휘도값을 가짐을 확인할 수 있었다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 트리아진 유도체.
    [화학식 1]
    Figure 112022127005597-pat00019

    [상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12) 또는 -CON(R13)(R14)이며, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
    X1 및 X3은 -NH-이고, X2는 단일결합, -NH- 또는 -CH2-이며;
    Y는 (C6-C12)아릴렌 또는 (C3-C12)헤테로아릴렌이며;
    Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기이며;
    상기 Y의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌 및 Z의 아릴기 또는 헤테로아릴기는 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14) 및 -SO2-Z에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환되고, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
    l 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며;
    o 및 p는 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수로 l+o≤5이며, n+p≤5로, 1, n, o 및 p가 2이상인 경우 R2가 서로 상이하거나 동일할 수 있다.]
  2. 삭제
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 (C1-C5)알킬기이며,
    X1 및 X3은 -NH-이고, X2는 -CH2이며;
    Y는 (C6-C12)아릴렌이며;
    상기 Y의 아릴렌은 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12), 및 -CON(R13)(R14)에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환되고, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬인 트리아진 유도체.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 트리아진 유도체.
    [화학식 2]
    Figure 112022127005597-pat00020

    [상기 화학식 2에서,
    R1 내지 R2 및 R21은 서로 독립적으로 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12) 또는 -CON(R13)(R14)이며, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
    X3은 -NH-이며;
    Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기이며;
    l 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며;
    o, p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수로, l+o≤5이며, m+p≤5로, 1, n, o, p 및 q가 2이상인 경우 서로 상이하거나 동일할 수 있으며;
    Z의 아릴기 또는 헤테로아릴기는 할로겐기, 아미노기, 니트로기, 카르복실산기, 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14)(여기서 R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이다.) 및 -SO2-Z에서 선택되는 어느 하나이상으로 치환될 수 있다.]
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 화학식 2에서,
    상기 R1 내지 R2 및 R21은 서로 독립적으로 (C1-C5)알킬기이며;
    X3은 -NH-이며;
    Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기이며;
    l 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며;
    o, p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수로, l+o≤5이며, n+p≤5로, 1, n, o, p 및 q가 2이상인 경우 서로 상이하거나 동일할 수 있으며;
    Z의 아릴기 또는 헤테로아릴기는 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14)(여기서 R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이다.) 및 -SO2-Z에서 선택되는 어느 하나이상으로 치환될 수 있는 트리아진 유도체.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 트리아진 유도체.
    [화학식 3]
    Figure 112022127005597-pat00021

    [상기 화학식 3에서,
    R2는 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12) 또는 -CON(R13)(R14)이며, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
    X1 및 X3은 -NH-이고, X2는 단일결합, -NH-, 또는 -CH2-이며;
    Y는 (C6-C12)아릴렌 또는 (C3-C12)헤테로아릴렌이며;
    Z는 (C6-C20)아릴기 또는 (C3-C20)헤테로아릴기이며;
    상기 Y의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌 및 Z의 아릴기 또는 헤테로아릴기는 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14) 및 -SO2-Z에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환되고, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
    n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며;
    p는 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이며, n+p≤5로 n 및 p가 2이상인 경우 R2가 서로 동일하거나 상이할 수 있다.]
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 화학식 3에서, R2는 (C1-C5)알킬기이며;
    X1 및 X3은 -NH-이고, X2는 단일결합, -NH-, -SO2-, -CH2-이며;
    Y는 (C6-C12)아릴렌인 트리아진 유도체.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 Z는 하기 구조식에서 선택되는 것인 트리아진 유도체.
    Figure 112016046894091-pat00022

    [상기 구조식에서,
    R22 내지 R28는 서로 독립적으로 할로겐기, 니트로기, 카르복실산기, 아미노기, (C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시기, 할로(C1-C5)알킬기, (C1-C5)알콕시카보닐기, (C6-C12)아릴기, -SO2N(R11)(R12), -CON(R13)(R14) 또는 -SO2R15이며;
    R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
    R15는 수소, (C1-C5)알킬 또는 (C6-C12)아릴이며;
    A는 N 또는 CR로 R은 수소 또는 (C1-C5)알킬이며;
    a는 0 또는 1 내지 5의 정수이며, b는 0 또는 1 내지 6의 정수이며, c는 1내지 7의 정수이고, d는 1 내지 3의 정수이며, e 및 f는 서로 독립적으로 1 내지 2의 정수로, a 내지 f가 2이상인 경우 서로 동일하거나 상이할 수 있다.]
  9. 제 1항 및 제 3항 내지 제 8항에서 선택되는 어느 한 항의 트리아진 유도체를 포함하는 안료 분산 조제.
  10. 제 1항 및 제 3항 내지 제 8항에서 선택되는 어느 한 항의 트리아진 유도체를 포함하는 안료 표면처리제.
  11. 제 9항의 안료 분산 조제, 안료, 안료 분산제 및 용제를 포함하는 안료 분산액.
  12. 제 11항에 있어서,
    상기 안료는 부피평균입자지름이 10 내지 150nm인 안료 분산액.
  13. 제 11항에 있어서,
    상기 안료 분산제는 상기 안료 100중량부에 대하여, 고형분으로10 내지 60중량부이며, 상기 안료 분산 조제는 안료 100중량부에 대하여 1 내지 25중량부를 포함하는 안료 분산액.
  14. 제 11항 내지 제 13항에서 선택되는 어느 한항의 안료 분산액을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
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