JP2020033521A - 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【課題】高色再現性が求められるカラーフィルタにおいて、赤色画素部の膜厚が厚くなることを抑制できる顔料組成物の提供。【解決手段】式(1)で表される化合物と、赤色色材と、を含有する顔料組成物。(X1〜X16は各々独立にH又はハロゲン原子;Y1及びY2は各々独立にH又はハロゲン原子;ZはC1〜3のアルキレン基)【選択図】なし
Description
本発明は、顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタに関する。
現在、着色組成物は様々な分野に用いられており、着色組成物の具体的な用途としては、印刷インキ、塗料、樹脂用着色剤、繊維用着色剤、IT情報記録用色材(カラーフィルタ、トナー、インクジェット)などが挙げられる。着色組成物に用いられる色材には、色特性(着色力、鮮明性)、耐性(耐候性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性)などが求められる。
ところで、カラーフィルタの赤色画素部には、所望の赤色色度を得るために、赤色色材と黄色色材とが組み合わせて用いられる。赤色色材と黄色色材との組合せとしては、例えばピグメントレッド177とピグメントイエロー138との組合せが知られている(例えば特許文献1参照)。
従来知られている赤色色材と黄色色材との組合せでは、高色再現性が求められる場合に、所望の色度を得るために赤色画素部の膜厚を非常に厚くしなければならない。しかし、画素部の膜厚が厚くなると、画素部の形成の際に露光により十分に硬化させることが難しいため、画素部の膜厚を厚くする方法は、高色再現性を達成するための有効な方法であるとはいえない。
そこで、本発明は、高色再現性が求められるカラーフィルタにおいて、赤色画素部の膜厚が厚くなることを抑制できる顔料組成物及び着色組成物、並びにそれらを用いたカラーフィルタを提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、赤色色材に組み合わせる黄色色材として、キノフタロン骨格を二量化した化合物から構成される色材を用いることにより、高色再現性が求められるカラーフィルタにおいても、赤色画素部の膜厚が厚くなることを抑制できることを見出した。
本発明の一側面は、下記式(1)で表される化合物と、赤色色材と、を含有する顔料組成物である。
式(1)中、X1〜X16は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Y1及びY2は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Zは炭素数1〜3のアルキレン基である。
式(1)中、X1〜X16は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Y1及びY2は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Zは炭素数1〜3のアルキレン基である。
本発明の他の一側面は、上記式(1)で表される化合物と、赤色色材と、溶剤と、を含有する着色組成物である。
本発明の他の一側面は、上記式(1)で表される化合物と、赤色色材と、を含有する画素部を有する、カラーフィルタである。
上記の各側面において、赤色色材は、アントラキノン化合物から構成される赤色顔料、ジケトピロロピロール化合物から構成される赤色顔料、及びアゾ化合物から構成される赤色顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種であってよい。
本発明によれば、高色再現性が求められるカラーフィルタにおいて、赤色画素部の膜厚が厚くなることを抑制できる顔料組成物及び着色組成物、並びにそれらを用いたカラーフィルタを提供することができる。
(顔料組成物)
一実施形態に係る顔料組成物は、下記式(1)で表される化合物(キノフタロン化合物)と赤色色材とを含有する。
式(1)中、X1〜X16は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Y1及びY2は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Zは炭素数1〜3のアルキレン基である。
一実施形態に係る顔料組成物は、下記式(1)で表される化合物(キノフタロン化合物)と赤色色材とを含有する。
式(1)中、X1〜X16は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Y1及びY2は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Zは炭素数1〜3のアルキレン基である。
上記キノフタロン化合物は、キノフタロン骨格の二量化により、選択的な吸収・透過を示す。また、上記キノフタロン化合物は、連結基Zをスペーサーとしてキノフタロン骨格を二量化しており、これにより共役が切断され、過剰な赤味化が抑制されている。更に、上記キノフタロン化合物では、イミド構造の導入により分散性が向上されている。これらのことから、上記キノフタロン化合物によれば、赤色色材と組み合わせたときに優れた輝度と着色力とを示す顔料が得られる。具体的には、例えば、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料は、赤色色材と組み合わせたときに、上述した特許文献1に記載されている所定のキノフタロン化合物から構成される黄色顔料より良好な輝度を示し、かつ、これを超える優れた着色力を示す。
式(1)中のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であってよく、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
式(1)中の炭素数1〜3のアルキレン基の具体例としては、例えば、メチレン基、エチレン基(1,1−エタンジイル基又は1,2−エタンジイル基)、プロピレン基(1,1−プロパンジイル基、2,2−プロパンジイル基、1,2−プロパンジイル基又は1,3−プロパンジイル基)が好ましく、メチレン基、1,1−エタンジイル基、1,1−プロパンジイル基、2,2−プロパンジイル基がより好ましく、メチレン基が更に好ましい。
上記キノフタロン化合物では、X1〜X16のうち、少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、2つ以上がハロゲン原子であることがより好ましい。X1〜X16にハロゲン原子が導入されることで、上記キノフタロン化合物の分散性が一層向上し、上述の効果がより顕著に得られる傾向がある。
X1〜X4のうち、少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、2つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。X2及びX3のうち少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、X2及びX3がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。
X5〜X8のうち、少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、2つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。X6及びX7のうち少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、X6及びX7がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。
X9〜X12のうち、少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、2つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。X10及びX11のうち少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、X10及びX11がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。
X13〜X16のうち、少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、2つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。X14及びX15のうち少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、X14及びX15がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。
Y1及びY2は、同一であっても異なっていても構わないが、上記キノフタロン化合物の合成が容易となる観点からは、互いに同一であることが好ましい。
なお、式(1)の構造には、下記式(1−i)及び式(1−ii)等の構造の互変異性体が存在するが、上記キノフタロン化合物は、これらのいずれの構造であってもよい。
式(1−i)及び式(1−ii)中、X1〜X16、Y1、Y2及びZは上述のとおりである。
式(1−i)及び式(1−ii)中、X1〜X16、Y1、Y2及びZは上述のとおりである。
上記キノフタロン化合物の具体例を以下に挙げるが、上記キノフタロン化合物はこれらに限定されるものではない。
上記キノフタロン化合物は、単独で用いてもよいし、2種類以上の化合物を適宜選択して併用してもよい。
上記キノフタロン化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。以下、キノフタロン化合物の製造方法の一態様を記載するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
上記キノフタロン化合物は、例えば以下の工程I、工程II、工程III及び工程IVを含む方法により得ることができる。
<工程I>
まず、J.Heterocyclic,Chem,30,17(1993)に記載の方法などにより、ビスアニリン類を1当量に対し、クロトンアルデヒドを2〜3当量加え、酸化剤存在下、強酸中において反応させ、後記する式(A−1)の化合物を合成する。
式(A−1)中、Y1、Y2及びZは上述のとおりである。
まず、J.Heterocyclic,Chem,30,17(1993)に記載の方法などにより、ビスアニリン類を1当量に対し、クロトンアルデヒドを2〜3当量加え、酸化剤存在下、強酸中において反応させ、後記する式(A−1)の化合物を合成する。
式(A−1)中、Y1、Y2及びZは上述のとおりである。
強酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などが挙げられる。酸化剤としては、ヨウ化ナトリウム、p−クロラニル、ニトロベンゼンなどが挙げられる。
工程Iに関し、反応温度は、80℃〜100℃、好ましくは90℃〜100℃であってよく、反応時間は、1時間〜6時間、好ましくは3時間〜6時間であってよい。
<工程II>
さらに、得られた式(A−1)の化合物と硝酸又は発煙硝酸を濃硫酸存在下において反応させることで、式(A−2)の化合物を得ることができる。
式(A−2)中、Y1、Y2及びZは上述のとおりである。
さらに、得られた式(A−1)の化合物と硝酸又は発煙硝酸を濃硫酸存在下において反応させることで、式(A−2)の化合物を得ることができる。
式(A−2)中、Y1、Y2及びZは上述のとおりである。
工程IIに関し、反応温度は、−20℃〜70℃、好ましくは0℃〜50℃であってよく、反応時間は、1時間〜4時間、好ましくは1時間〜3時間であってよい。
<工程III>
さらに、得られた式(A−2)の化合物を1当量に対し、還元鉄を6〜8当量加え、反応させることで、式(A−3)の化合物を得ることができる。
式(A−3)中、Y1、Y2及びZは上述のとおりである。
さらに、得られた式(A−2)の化合物を1当量に対し、還元鉄を6〜8当量加え、反応させることで、式(A−3)の化合物を得ることができる。
式(A−3)中、Y1、Y2及びZは上述のとおりである。
工程IIIに関し、反応温度は、60℃〜80℃、好ましくは70℃〜80℃であってよく、反応時間は、1時間〜3時間、好ましくは2時間〜3時間であってよい。
<工程IV>
さらに、特開2013−61622号公報に記載の方法などにより、得られた式(A−3)の化合物1当量に対し、無水フタル酸及びハロゲン置換フタル酸無水物からなる群より選択される少なくとも一種を4〜6当量を酸触媒存在下において反応させることで、式(1)の化合物を得ることができる。酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。
さらに、特開2013−61622号公報に記載の方法などにより、得られた式(A−3)の化合物1当量に対し、無水フタル酸及びハロゲン置換フタル酸無水物からなる群より選択される少なくとも一種を4〜6当量を酸触媒存在下において反応させることで、式(1)の化合物を得ることができる。酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。
工程IVに関し、反応温度は、180℃〜250℃、好ましくは210℃〜250℃であってよく、反応時間は、1時間〜8時間、好ましくは3時間〜8時間であってよい。
上記のキノフタロン化合物は、有機顔料としての性質を示すことができる。キノフタロン化合物は、顔料化されて配合されていてよい。本実施形態に係る顔料組成物は、上記キノフタロン化合物から構成される顔料(キノフタロン顔料)と赤色色材とを含有するということもできる。
キノフタロン化合物の顔料化は、公知慣用の方法で行えばよい。キノフタロン顔料は、例えば、ソルトミリング処理等により微細化されていてもよく、ロジン処理、界面活性剤処理、溶剤処理、樹脂処理等の方法で表面処理されていてもよい。
赤色色材は、赤色色材:樹脂の質量比が3:5である膜厚1μmの評価用着色膜を形成したときに、530〜560nmの透過率の平均値が50%以下であり、かつ650〜680nmの透過率の平均値が50%以上になる色材である。これらの赤色色材の透過率の平均値は、分光光度計(例えば、株式会社日立ハイテクサイエンス製U3900)を使用して、測定領域:380〜780nm、測定間隔:1nmの条件で測定された上記評価用着色膜の透過スペクトルから、530〜560nm及び650〜680nmのそれぞれにおける透過率の平均値として算出される。なお、評価用着色膜に含まれる樹脂には、バインダー樹脂及び赤色色材をバインダー樹脂中に好適に分散させるための分散剤が含まれる。また、当該樹脂としては、1μmの樹脂膜を形成したときに、530〜560nm及び650〜680nmのそれぞれにおける透過率の平均値が99%以上である樹脂を用いる。
上記評価用着色膜は、例えば以下の手順で作製される。
赤色色材0.55gを、分散剤(ビックケミー社製BYK−LPN21116、固形分:40質量%)0.83g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.20gと共に、0.3〜0.4mmのジルコンビーズを用いて、シェーカー(東洋精機株式会社製ペイントシェーカー)で2時間分散して、分散液を得る。この分散液に、バインダー樹脂(DIC株式会社製ユニディックZL−295、固形分:40質量%)1.46g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.84gを加えて、シェーカーで混合することで、赤色組成物を得る。この赤色組成物をソーダガラス基板上にスピンコートした後、90℃で3分間乾燥することで、ガラス基板上に評価用着色膜が形成される。なお、スピンコートする際のスピン回転数を調整することにより、90℃で3分間加熱した後の評価用着色膜の厚さを1μmとする。
赤色色材0.55gを、分散剤(ビックケミー社製BYK−LPN21116、固形分:40質量%)0.83g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.20gと共に、0.3〜0.4mmのジルコンビーズを用いて、シェーカー(東洋精機株式会社製ペイントシェーカー)で2時間分散して、分散液を得る。この分散液に、バインダー樹脂(DIC株式会社製ユニディックZL−295、固形分:40質量%)1.46g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.84gを加えて、シェーカーで混合することで、赤色組成物を得る。この赤色組成物をソーダガラス基板上にスピンコートした後、90℃で3分間乾燥することで、ガラス基板上に評価用着色膜が形成される。なお、スピンコートする際のスピン回転数を調整することにより、90℃で3分間加熱した後の評価用着色膜の厚さを1μmとする。
上記の530〜560nmの透過率の平均値は、45%以下、40%以下、35%以下、30%以下、25%以下、20%以下、15%以下、10%以下、又は5%以下であってもよい。上記の650〜680nmの透過率の平均値は、55%以上、60%以上、65%以上、70%以上、75%以上、80%以上、85%以上、又は90%以上であってもよい。
赤色色材は、赤色顔料及び赤色染料からなる群より選ばれる少なくとも一種であってよい。これらの赤色顔料及び赤色染料は、いずれも公知のものであってよい。
赤色顔料としては、例えば、アントラキノン化合物、ジケトピロロピロール化合物、キナクリドン化合物、アゾ化合物、縮合アゾ化合物、ペリレン化合物等で構成される赤色顔料が挙げられる。赤色顔料は、高色再現性を有する赤色カラーフィルタが得られやすい観点から、好ましくは、アントラキノン化合物から構成される赤色顔料、ジケトピロロピロール化合物から構成される赤色顔料、及びアゾ化合物から構成される赤色顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種である。
アントラキノン化合物から構成される赤色顔料としては、C.I.ピグメントレッド177、同168等が挙げられる。ジケトピロロピロール化合物から構成される赤色顔料としては、C.I.ピグメントレッド254、同255、同264、同270、同272、同283、同291等が挙げられる。ジケトピロロピロール化合物は、下記式(2)で表される化合物であってもよい。
式(2)中、X21及びX22は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数1〜8のアルコキシ基を表し、X21及びX22の少なくとも1つは臭素原子を表す。m21及びm22は、各々独立に1〜5の整数を表す。X21及びX22がいずれも臭素原子であり、かつm21及びm22がいずれも1であることが好ましい。
キナクリドン化合物から構成される赤色顔料としては、C.I.ピグメントレッド122、同192、同202、同206、同207、同209、同289等が挙げられる。アゾ化合物から構成される赤色顔料としては、C.I.ピグメントレッド269、同187、同170、同48、同53、同247等が挙げられる。縮合アゾ化合物から構成される赤色顔料としては、C.I.ピグメントレッド242、同144、同166、同220、同221、同248、同262等が挙げられる。ペリレン化合物から構成される赤色顔料としては、C.I.ピグメントレッド123、同149、同178、同179、同190、同224等が挙げられる。
赤色顔料は、高色再現性を有する赤色画素部が得られやすい観点から、好ましくは、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド269、及び上記式(2)で表される化合物から構成される赤色顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種である。
赤色染料としては、例えば、キサンテン系染料、ローダミン系染料、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アントラキノン系染料、キノフタロン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、フタロシアニン系染料、ローダミン系染料、シアニン系染料等が挙げられる。キサンテン系染料としては、アシッドレッド289、同51、同51:1、同52、同87、同91、同92、同93、同94、同95、同98、同306、ディスパースレッド185、同291、同303、モーダントレッド15、同27、同77、リアクティブレッド115、同133、同167、ソルベントレッド35、同36、同42、同43、同44、同45、同46、同47、同48、同49、同49:1、同50、同51、同72、同73、同89、同109、同125、同140、同141、同142、同160、同218、同229、同237、同246、同254、ベーシックレッド1、同1:1、同3、同4、同8、同11、同20、同108等が挙げられる。ローダミン系染料としては、ローダミン123、ローダミンB、ローダミン6G、ローダミン6GP、ローダミン3GO等が挙げられる。
着色組成物における上記のキノフタロン化合物(キノフタロン顔料)及び赤色色材の含有量の比は、赤色色材の種類及び所望の色調(色度)に応じて適宜決定される。上記のキノフタロン化合物(キノフタロン顔料)の含有量は、上記のキノフタロン化合物(キノフタロン顔料)及び赤色色材の合計量(以下「色材の合計量」ともいう)100質量部に対して、例えば、1質量部以上であってよく、95質量部以下であってもよく、高色再現性を有する赤色画素部を特に好適に形成できる観点から、好ましくは5質量部以上、より好ましくは10質量部以上であり、好ましくは80質量部以下、より好ましくは60質量部以下である。
赤色色材がC.I.ピグメントレッド177である場合、上記のキノフタロン化合物(キノフタロン顔料)の含有量は、色材の合計量100質量部に対して、好ましくは10質量部以上であり、また、好ましくは20質量部以下である。
赤色色材がC.I.ピグメントレッド254である場合、上記のキノフタロン化合物(キノフタロン顔料)の含有量は、色材の合計量100質量部に対して、好ましくは15質量部以上であり、また、好ましくは25質量部以下である。
赤色色材がC.I.ピグメントレッド269である場合、上記のキノフタロン化合物(キノフタロン顔料)の含有量は、色材の合計量100質量部に対して、好ましくは40質量部以上であり、また、好ましくは50質量部以下である。
赤色色材が上記式(2)で表される化合物から構成される赤色顔料である場合、上記のキノフタロン化合物(キノフタロン顔料)の含有量は、色材の合計量100質量部に対して、好ましくは20質量部以上であり、また、好ましくは30質量部以下である。
顔料組成物は、上記以外の成分を更に含有していてもよい。例えば、顔料組成物は、上記以外の有機顔料、上記以外の有機染料、有機顔料誘導体等を更に含有していてもよい。
上記以外の有機顔料としては、例えば、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アゾメチン系顔料、アントラキノン系顔料、上記のキノフタロン顔料以外のキノフタロン系顔料、キナクリドン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ジオキサジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、フタロシアニン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリレン系顔料等が挙げられる(ただし、赤色顔料を除く)。当該有機顔料は、好ましくは、アゾ系顔料、アゾメチン系顔料、上記のキノフタロン顔料以外のキノフタロン系顔料、フタロシアニン系顔料、イソインドリン系顔料等であり(ただし、赤色顔料を除く)、具体的には、C.I.ピグメントイエロー129、同138、同139、同150、同185、同231、C.I.ピグメントグリーン7、同36、同58、同59、同62等である。
有機染料としては、例えば、キサンテン系染料、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アントラキノン系染料、キノフタロン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、フタロシアニン系染料、ローダミン系染料、シアニン系染料等が挙げられる(ただし、赤色染料を除く)。有機染料は、好ましくは、フタロシアニン系染料、キサンテン系染料、アゾ系染料、キノフタロン系染料、又はシアニン系染料である(ただし、赤色染料を除く)。
有機顔料誘導体は、例えば、公知の有機顔料の一部が、スルホン酸基、カルボキシル基、アミノ基、フタルイミドメチル基等で修飾(置換)された誘導体であってよい。具体的には、例えば、Solsperse(登録商標名)5000、同12000、同22000(ルーブリゾール株式会社製)等が挙げられる。有機顔料誘導体の含有量は、色材の合計量100質量部に対して、0.5質量部以上であってよく、40質量部以下であってよい。
顔料組成物は、感光性樹脂、硬化性樹脂等の樹脂、ロジン、界面活性剤、分散剤などを更に含有していてもよい。これらの成分は、顔料表面に処理(いわゆる表面処理)されていてもよいし、されていなくてもよい。顔料表面に処理する方法としては、ロジン処理、界面活性剤処理、溶剤処理、樹脂処理等の公知の方法であってよい。
顔料組成物は、粉末状であってよい。顔料組成物を溶剤中に分散させることで、顔料分散体である着色組成物を形成することができる。
(着色組成物)
一実施形態に係る着色組成物は、上記のキノフタロン化合物と、上記の赤色色材と、溶剤とを含有する。
一実施形態に係る着色組成物は、上記のキノフタロン化合物と、上記の赤色色材と、溶剤とを含有する。
着色組成物におけるキノフタロン化合物及び赤色色材の態様やこれらの比は、それぞれ、上述の顔料組成物におけるキノフタロン化合物及び赤色色材の態様やこれらの比と同じであってよい。
溶剤は、好ましくは有機溶剤である。有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、N−メチル−2−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの48:52の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。有機溶剤は、好ましくは、極性を有し水に可溶な溶剤であり、より好ましくは、プロピオネート系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、窒素化合物系溶剤、又はラクトン系溶剤である。
溶剤の含有量は、色材の合計量100質量部に対して、300質量部以上であってよく、2000質量部以下であってよい。
着色組成物は、キノフタロン顔料を(赤色色材が赤色顔料である場合は赤色顔料も)溶剤に好適に分散させる観点から、分散剤及び/又は有機顔料誘導体を更に含有してもよい。着色組成物は、レベリング剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤などを更に含有してもよい。
分散剤としては、例えばANTI−TERRA(登録商標名)U/U100、同204、DISPERBYK(登録商標名)106、同108、同109、同112、同130、同140、同142、同145、同161、同162、同163、同164、同167、同168、同180、同182、同183、同184、同185、同2000、同2001、同2008、同2009、同2013、同2022、同2025、同2026、同2050、同2055、同2150、同2155、同2163、同2164、同9076、同9077、BYK LPN−6919、同21116、同21324、同22102(ビックケミー株式会社製)、EFKA(登録商標名)46、同47、同4010、同4020、同4320、同4300、同4330、同4401、同4570、同5054、同7461、同7462、同7476、同7477(BASF株式会社製)、アジスパー(登録商標名)PB814、同821、同822、同881(味の素ファインテクノ株式会社製)、Solsperse(登録商標名)24000、同28000、同37500、同76500(ルーブリゾール株式会社製)などが挙げられる。分散剤の含有量は、色材の合計量100質量部に対して、5質量部以上であってよく、120質量部以下であってよい。
着色組成物は、感光性樹脂を更に含有してもよい。感光性樹脂を含有する着色組成物は、感光性着色組成物ということもできる。感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス(アクリロキシエトキシ)ビスフェノールA、3−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような2官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス-(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーなどが挙げられる。
感光性着色組成物は、光重合開始剤を更に含有してもよい。光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、2−クロロチオキサントン、1,3−ビス(4'−アジドベンザル)−2−プロパン、1,3−ビス(4'−アジドベンザル)−2−プロパン−2'−スルホン酸、4,4'−ジアジドスチルベン−2,2'−ジスルホン酸等が挙げられる。
着色組成物が感光性樹脂(更には光重合開始剤)を含有する場合、着色組成物は、例えば以下の方法により得られる。まず、キノフタロン顔料及び赤色色材を、必要に応じて分散剤及び/又は有機顔料誘導体と共に、溶剤に分散(溶解)させて分散液が得られる。次いで、この分散液に、感光性樹脂(更には光重合開始剤)を加え、必要に応じて溶剤を更に加えた後に、均一に撹拌することにより着色組成物が得られる。
この場合、感光性樹脂の含有量は、上記の分散液100質量部に対して、3質量部以上であってよく、25質量部以下であってよい。光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂1質量部に対して、0.05質量部以上であってよく、3質量部以下であってよい。
以上説明した顔料組成物又は着色組成物を用いることにより、輝度を維持しつつ(輝度の低下を抑制しつつ)、薄膜でも高色再現性を有する赤色カラーフィルタ(カラーフィルタの赤色画素部)が得られる。本発明者らは、その理由を以下のように推察している。
高色再現性を有する赤色カラーフィルタを得るためには、黄色色材が、併用する赤色色材によって光が吸収されない(透過される)領域に近い波長領域で光を好適に吸収する必要があるところ、従来は、黄色色材の含有量を増やすことにより、当該波長領域の吸光量を増やしていた。しかし、この場合、膜厚が厚くなってしまうという問題が生じていた。
これに対し、式(1)で表される化合物はキノフタロン骨格を二量化させた構造を有するため、上記のキノフタロン顔料は、従来の黄色色材に比べ、赤色色材によって光が吸収されない(透過される)領域により近い波長領域にまで広がった吸収スペクトルを有している。このため、キノフタロン顔料の含有量を増やさなくても、高色再現用赤色度に調色できる。よって、この赤色カラーフィルタでは、高色再現性が求められる場合であっても、輝度を維持しつつ(輝度の低下を抑制しつつ)、膜厚が厚くなることを抑制できる。
これに対し、式(1)で表される化合物はキノフタロン骨格を二量化させた構造を有するため、上記のキノフタロン顔料は、従来の黄色色材に比べ、赤色色材によって光が吸収されない(透過される)領域により近い波長領域にまで広がった吸収スペクトルを有している。このため、キノフタロン顔料の含有量を増やさなくても、高色再現用赤色度に調色できる。よって、この赤色カラーフィルタでは、高色再現性が求められる場合であっても、輝度を維持しつつ(輝度の低下を抑制しつつ)、膜厚が厚くなることを抑制できる。
したがって、着色組成物は、カラーフィルタ用(カラーフィルタの形成に用いられる)着色組成物として好適であり、赤色カラーフィルタ(カラーフィルタの赤色画素部)の形成に用いられる着色組成物として特に好適である。
上記の実施形態(顔料組成物及び着色組成物)では、上記のキノフタロン化合物及び赤色色材が一組成物中に含まれているが、他の一実施形態では、上記のキノフタロン化合物及び赤色色材は、それぞれ別個の組成物に含まれていてもよい。すなわち、本発明の他の一実施形態は、上記のキノフタロン化合物を含有する第1の顔料組成物(着色組成物)と、上記の赤色色材を含有する第2の顔料組成物(着色組成物)と、を備える顔料組成物セット(着色組成物セット)である。この顔料組成物セット(着色組成物セット)も、カラーフィルタの形成に好適に用いられ、赤色カラーフィルタ(カラーフィルタの赤色画素部)の形成に特に好適に用いられる。
(カラーフィルタ及び表示装置)
本発明の一実施形態は、上記の着色組成物から形成された画素部を有するカラーフィルタである。換言すると、一実施形態に係るカラーフィルタは、上記のキノフタロン化合物と、上記の赤色色材とを含有する画素部を有する。当該画素部は、好ましくは赤色画素部である。
本発明の一実施形態は、上記の着色組成物から形成された画素部を有するカラーフィルタである。換言すると、一実施形態に係るカラーフィルタは、上記のキノフタロン化合物と、上記の赤色色材とを含有する画素部を有する。当該画素部は、好ましくは赤色画素部である。
上記画素部は、上述の着色組成物(感光性着色組成物)から容易に形成することができる。具体的な方法としては、例えば、着色組成物(感光性着色組成物)を、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して着色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。
画素部の形成方法は特に限定されず、例えば、電着法、転写法、ミセル電解法、PVED(Photovoltaic Electrodeposition)法の方法で画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。
上記カラーフィルタは、例えば、ディスプレイ等の表示装置用のカラーフィルタとして用いることができ、LED等の光源と組み合わせて用いることができる。すなわち、本発明の他の一実施形態は、上記のカラーフィルタと、光源と、を備える、表示装置である。
光源は、例えば、白色LED(発光ダイオード)光源、白色有機EL光源、白色無機EL光源、白色量子ドット光源等であってよい。光源が白色LED光源である場合、当該白色LED光源は、例えば、赤色LEDと緑色LEDと青色LEDとを組み合わせて混色により白色光を得る白色LED光源、青色LEDと赤色LEDと緑色蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色LED光源、青色LEDと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色LED光源、青色LEDとYAG系蛍光体との混色により白色光を得る白色LED光源、紫外線LEDと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体と青色発光蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色LED光源、赤色レーザーを組み合わせた白色LED光源、量子ドット技術を利用した白色LED光源等であってよい。
蛍光体としては、この分野で用いられる蛍光体を適宜選択することができる。例えば、青色LED又は紫外線LEDで励起可能な蛍光体としては、セリウムで賦活されたイットリウム・アルミニウム・ガーネット系蛍光体(YAG:Ce)、セリウムで賦活されたルテチウム・アルミニウム・ガーネット系蛍光体(LAG:Ce)、ユウロピウム及び/又はクロムで賦活された窒素含有アルミノ珪酸カルシウム系蛍光体(例えばCaO−Al2O3−SiO2:Eu)、ユウロピウムで賦活されたシリケート系蛍光体((Sr,Ba)2SiO4:Eu)、サイアロン系蛍光体、CASN系蛍光体(CaAlSiN3:Eu)、SCASN系蛍光体((Sr,Ca)AlSiN3:Eu)等の窒化物系蛍光体、KSF系蛍光体(K2SiF6:Mn)、硫化物系蛍光体、量子ドット蛍光体等が挙げられる。
より具体的には、例えば、サイアロン系蛍光体は、α型サイアロン蛍光体であってよい。α型サイアロン蛍光体は、例えば、窒化ケイ素(Si3N4)、窒化アルミニウム(AlN)、炭酸カルシウム(CaCO3)、酸化ユーロピウム(Eu2O3)を所定のモル比で混合し、1気圧(0.1MPa)の窒素中において1700℃の温度で1時間保持してホットプレス法により焼成して製造される、Euイオンを固溶したα型サイアロン蛍光体であってよい。このα型サイアロン蛍光体は、450〜500nmの青色光で励起されて550〜600nmの黄色の光を発する蛍光体である。サイアロン系蛍光体は、例えば、β−Si3N4構造を有するβ型サイアロン蛍光体であってもよい。このβ型サイアロン蛍光体は、近紫外〜青色光で励起されることにより、500〜600nmの緑色〜橙色の光を発する蛍光体である。
また、例えば、蛍光体は、JEM相からなる酸窒化物蛍光体であってもよい。この酸窒化物蛍光体は、近紫外〜青色光で励起されて、460〜510nmに発光波長ピークを有する光を発する。
以下、実施例に基づいて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
[合成例1]
フラスコ中に4,4’−メチレンビス(2−クロロアニリン)5.0g(56.1mmol)、p−クロラニル27.6g(112mmol)、水150ml、濃塩酸150ml、n−ブタノール100mlを添加して95℃で30分間攪拌した。この混合物に、n−ブタノール12mlに溶解したクロトンアルデヒド11.8g(168mmol)を滴下して、さらに1時間攪拌した。温度を80℃に下げ、塩化亜鉛15.3g(112mmol)を少量ずつ加えた後、THF200mlを添加して80℃を保ったまま1時間攪拌した。室温まで放冷した後、減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。得られた黄土色粉末をTHF200mlで洗浄し、再び減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。さらに、得られた黄土色粉末をフラスコに移し、水200mlと28%アンモニア水40mlを加え、室温で2時間攪拌した。減圧ろ過にて粉末を回収し、20.3gの粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解し不溶物をろ過により除いた後に再結晶して中間体(4)12.6gを得た(収率:61%)。
1H−NMR(CDCl3)δppm:2.81(s,6H),4.24(s,2H),7.34(d,J=8.0Hz,2H),7.49(s,2H),7.67(s,2H),7.99(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.8,41.1,123.2,126.2,127.8,130.9,133.1,136.3,137.6,143.1,160.0
FT−IR cm−1:3435,3054,3030,2915,1603,1487,1206
FD−MS:366M+
フラスコ中に4,4’−メチレンビス(2−クロロアニリン)5.0g(56.1mmol)、p−クロラニル27.6g(112mmol)、水150ml、濃塩酸150ml、n−ブタノール100mlを添加して95℃で30分間攪拌した。この混合物に、n−ブタノール12mlに溶解したクロトンアルデヒド11.8g(168mmol)を滴下して、さらに1時間攪拌した。温度を80℃に下げ、塩化亜鉛15.3g(112mmol)を少量ずつ加えた後、THF200mlを添加して80℃を保ったまま1時間攪拌した。室温まで放冷した後、減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。得られた黄土色粉末をTHF200mlで洗浄し、再び減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。さらに、得られた黄土色粉末をフラスコに移し、水200mlと28%アンモニア水40mlを加え、室温で2時間攪拌した。減圧ろ過にて粉末を回収し、20.3gの粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解し不溶物をろ過により除いた後に再結晶して中間体(4)12.6gを得た(収率:61%)。
1H−NMR(CDCl3)δppm:2.81(s,6H),4.24(s,2H),7.34(d,J=8.0Hz,2H),7.49(s,2H),7.67(s,2H),7.99(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.8,41.1,123.2,126.2,127.8,130.9,133.1,136.3,137.6,143.1,160.0
FT−IR cm−1:3435,3054,3030,2915,1603,1487,1206
FD−MS:366M+
続いて、フラスコ中に中間体(4)4.15g(11.3mmol)と濃硫酸7.55mLを加え、45℃で20分間攪拌した。その後、発煙硝酸1.62mLを滴下し、温度を保持し1時間攪拌を続けた。放冷後、氷水250mLを系中にゆっくりと注いだ。さらに、10wt%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを8〜9に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、蒸留水200mL、エタノール100mLで洗浄することで、中間体(5)4.86g(10.6mmol)を得た(収率:94%)。
1H−NMR(CDCl3)δppm:2.86(s,6H),4.27(s,2H),7.56(d,J=8.8Hz,2H),7.62(s,2H),8.08(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.7,32.4,119.9,125.6,127.5,130.1,131.1,137.3,143.1,145.9,162.2
FT−IR cm−1:3465,1604,1530,1487,1362
1H−NMR(CDCl3)δppm:2.86(s,6H),4.27(s,2H),7.56(d,J=8.8Hz,2H),7.62(s,2H),8.08(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.7,32.4,119.9,125.6,127.5,130.1,131.1,137.3,143.1,145.9,162.2
FT−IR cm−1:3465,1604,1530,1487,1362
続いて、フラスコ中に中間体(5)5.00g(10.9mmol)とエタノール23.3mLを加え、室温で10分間攪拌した。その後、還元鉄4.88g(87.4mmol)を系中に加え、室温でさらに10分間攪拌した。続いて、濃塩酸6.33mLを滴下し、温度を80℃に昇温し、6時間攪拌を続けた。放冷後、蒸留水150mLに注ぎ、10%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを9に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収した。さらに、回収した粉末を酢酸エチル700mL中で十分攪拌させ、減圧ろ過を行った。そこで得られたろ液の溶媒を減圧留去することで、黄土色粉末である中間体(6)3.64g(9.16mmol)を得た(収率:84%)。
1H−NMR(CDCl3)δppm:2.65(s,6H),3.97(s,2H),5.92(s,4H),7.32(s,2H),7.38(d,J=8.8Hz,2H),8.59(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.4,31.9,116.8,117.7,117.9,121.0,131.8,132.2,142.0,143.1,158.9
FT−IR cm−1:3476,3373,1627,1605,1409,1359,1250
1H−NMR(CDCl3)δppm:2.65(s,6H),3.97(s,2H),5.92(s,4H),7.32(s,2H),7.38(d,J=8.8Hz,2H),8.59(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.4,31.9,116.8,117.7,117.9,121.0,131.8,132.2,142.0,143.1,158.9
FT−IR cm−1:3476,3373,1627,1605,1409,1359,1250
続いて、窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸14.1g(116mmol)を量りとり、140℃にて溶融させた。そこに、中間体(6)1.44g(3.62mmol)とテトラクロロフタル酸無水物5.53g(19.3mmol)を加え、220℃にて4時間攪拌した。放冷後、反応溶液にアセトン300mLを加え、1時間攪拌した後、減圧ろ過にて黄色粉末である目的物(7)を4.52g(3.08mmol)得た(収率:85%)。
FT−IR cm−1:3449,1727,1622,1536,1410,1363,1308,1192,1112,737
FD−MS:1467M+
FT−IR cm−1:3449,1727,1622,1536,1410,1363,1308,1192,1112,737
FD−MS:1467M+
[合成例2]
フラスコ中に濃硫酸55gを仕込み、氷冷下に攪拌しながら文献(Polymer, volume39, No.20(1998), p4949)記載の方法で得られる6,6’−メチレンジキナルジン7.0g(23.5mmol)を添加した。10℃以下を保ちながら60%硝酸6.1gを滴下し、10℃から20℃で1時間攪拌を続けた。反応液を氷水150mlに注ぎ、20wt%水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH3に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、水で中性まで洗浄した。得られた固体を70℃で送風乾燥した後、粗生成物を熱酢酸エチル100ml、次いで熱トルエン60mlで洗浄ろ過し、中間体(8)6.52g(16.8mmol)を得た(収率:72%)。
1H−NMR(DMSO−d6)δppm:2.70(s,6H),4.42(s,2H),7.58(d,J=8.8Hz,2H),7.63(d,J=8.8Hz,2H),8.09(d,J=8.8Hz,2H),8.13(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(DMSO−d6)δppm:24.5,32.0,117.7,124.8,127.5,129.8,130.5,131.9,145.8,146.2,160.7
FT−IR(KBr disk)cm−1:3048,1602,1520,1494,1363
フラスコ中に濃硫酸55gを仕込み、氷冷下に攪拌しながら文献(Polymer, volume39, No.20(1998), p4949)記載の方法で得られる6,6’−メチレンジキナルジン7.0g(23.5mmol)を添加した。10℃以下を保ちながら60%硝酸6.1gを滴下し、10℃から20℃で1時間攪拌を続けた。反応液を氷水150mlに注ぎ、20wt%水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH3に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、水で中性まで洗浄した。得られた固体を70℃で送風乾燥した後、粗生成物を熱酢酸エチル100ml、次いで熱トルエン60mlで洗浄ろ過し、中間体(8)6.52g(16.8mmol)を得た(収率:72%)。
1H−NMR(DMSO−d6)δppm:2.70(s,6H),4.42(s,2H),7.58(d,J=8.8Hz,2H),7.63(d,J=8.8Hz,2H),8.09(d,J=8.8Hz,2H),8.13(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(DMSO−d6)δppm:24.5,32.0,117.7,124.8,127.5,129.8,130.5,131.9,145.8,146.2,160.7
FT−IR(KBr disk)cm−1:3048,1602,1520,1494,1363
続いて、フラスコ中に還元鉄5.30g、酢酸135mlを仕込み攪拌しながら50℃に加熱した。次いで中間体(8)4.50g(11.6mmol)を70℃以下に保つように添加した。添加終了後60℃で1hr攪拌を続けた後、反応液を35℃以下に冷却し、氷水500mlに注ぎ、20%NaOH水でpH9に調製した。生成した沈殿物をセライト上で減圧ろ過した。固形物を回収し、70℃で送風乾燥後、ジメチルスルホキシド(DMSO)100mlとN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)100mlの混合溶媒に加え、90℃で1hr攪拌した。混合物をセライト上で減圧ろ過し、得られたろ液を水1Lに攪拌しながら加えた。生成した沈殿物を減圧濾過で回収し、水洗して中間体(9)3.80g(11.6mmol)を得た(収率:>99%)。
1H−NMR(DMSO−d6)δppm:2.57(s,6H),3.45(s,2H),5.66(s,4H),7.06(d,J=8.2Hz,2H),7.16(d,J=8.2Hz,2H),7.23(d,J=8.2Hz,2H),8.49(d,J=8.2Hz,2H)
13C−NMR(DMSO−d6)δppm:24.6,32.1,115.8,116.2,119.5,130.9,131.8,141.5,147.4,157.0
FT−IR(KBr disk)cm−1:3464,3363,3315,3192,1640,1591,1573,1415,1365,801
1H−NMR(DMSO−d6)δppm:2.57(s,6H),3.45(s,2H),5.66(s,4H),7.06(d,J=8.2Hz,2H),7.16(d,J=8.2Hz,2H),7.23(d,J=8.2Hz,2H),8.49(d,J=8.2Hz,2H)
13C−NMR(DMSO−d6)δppm:24.6,32.1,115.8,116.2,119.5,130.9,131.8,141.5,147.4,157.0
FT−IR(KBr disk)cm−1:3464,3363,3315,3192,1640,1591,1573,1415,1365,801
続いて、窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸135gを量りとり、140℃にて溶融させた。そこに、中間体(9)3.80g(11.6mmol)とテトラクロロフタル酸無水物17.99g(62.9mmol)、無水塩化亜鉛0.49g(3.6mmol)を加え、220℃にて6時間攪拌した。反応混合物を120℃に冷却後、クロロベンゼン300mLを加えて1時間攪拌し、減圧ろ過にて黄色粉末である目的化合物(10)を10.5g(7.5mmol)得た(収率:65%)。
FT−IR cm−1:1788,1729,1688,1638,1607,1537,1420,1310,732
FD−MS:1400M+
FT−IR cm−1:1788,1729,1688,1638,1607,1537,1420,1310,732
FD−MS:1400M+
[合成例3]
環流管を付けた2Lのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、tert−アミルアルコール600質量部、ナトリウム−tert−ペントキシド110質量部、4−ブロモベンゾニトリル100質量部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、混合溶液1を調製した。一方で、500mlのガラス製フラスコに、tert−アミルアルコール100質量部、コハク酸ジイソプロピル60質量部を加え、攪拌しながら90℃に加熱し、混合溶液2を調製した。
その後、100℃に加熱した上記混合溶液1を激しく攪拌し、90℃に加熱した混合溶液2を混合溶液1へ30分間かけて一定の速度でゆっくりと滴下した。滴下終了後、100℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、下記の化合物(11)のアルカリ金属塩溶液を得た。得られた化合物(11)のアルカリ金属塩溶液を70℃まで自然放冷した後、ヌッチェで濾過した。濾紙上に残った濾過物を水1500質量部にあけ、85℃で2時間撹拌後、ヌッチェで濾過し、濾液のpHが8以下になるまで水洗浄をくりかえした。その後90℃で20時間乾燥、粉砕し、下記の化合物(11)を92質量部得た。
環流管を付けた2Lのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、tert−アミルアルコール600質量部、ナトリウム−tert−ペントキシド110質量部、4−ブロモベンゾニトリル100質量部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、混合溶液1を調製した。一方で、500mlのガラス製フラスコに、tert−アミルアルコール100質量部、コハク酸ジイソプロピル60質量部を加え、攪拌しながら90℃に加熱し、混合溶液2を調製した。
その後、100℃に加熱した上記混合溶液1を激しく攪拌し、90℃に加熱した混合溶液2を混合溶液1へ30分間かけて一定の速度でゆっくりと滴下した。滴下終了後、100℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、下記の化合物(11)のアルカリ金属塩溶液を得た。得られた化合物(11)のアルカリ金属塩溶液を70℃まで自然放冷した後、ヌッチェで濾過した。濾紙上に残った濾過物を水1500質量部にあけ、85℃で2時間撹拌後、ヌッチェで濾過し、濾液のpHが8以下になるまで水洗浄をくりかえした。その後90℃で20時間乾燥、粉砕し、下記の化合物(11)を92質量部得た。
[顔料化例1]
合成例1で得られたキノフタロン二量体(7)5g、粉砕した塩化ナトリウム50g、ジエチレングリコール8gを双腕型ニーダーに仕込み、80℃で8時間混練した。混練後、混合物を80℃の水6000gに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、黄色顔料であるキノフタロン顔料1を得た。日本電子社製透過電子顕微鏡JEM−2010で得られたキノフタロン顔料1を撮影した。二次画像上の凝集体を構成する一次粒子40個につき長い方の径(長径)と短い方の径(短径)の平均値から平均アスペクト比を算出し、長径の平均値を平均一次粒子径とした。平均アスペクト比は3.00未満であった。平均一次粒子径は100nm以下であった。
合成例1で得られたキノフタロン二量体(7)5g、粉砕した塩化ナトリウム50g、ジエチレングリコール8gを双腕型ニーダーに仕込み、80℃で8時間混練した。混練後、混合物を80℃の水6000gに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、黄色顔料であるキノフタロン顔料1を得た。日本電子社製透過電子顕微鏡JEM−2010で得られたキノフタロン顔料1を撮影した。二次画像上の凝集体を構成する一次粒子40個につき長い方の径(長径)と短い方の径(短径)の平均値から平均アスペクト比を算出し、長径の平均値を平均一次粒子径とした。平均アスペクト比は3.00未満であった。平均一次粒子径は100nm以下であった。
[顔料化例2]
合成例1で得られたキノフタロン二量体(7)に代えて、合成例2で得られたキノフタロン二量体(10)を用いた以外は顔料化例1と同様の方法で顔料化を行い、キノフタロン顔料2を得た。キノフタロン顔料1と同様にして、キノフタロン顔料2の平均アスペクト比及び平均一次粒子径を算出したところ、平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
合成例1で得られたキノフタロン二量体(7)に代えて、合成例2で得られたキノフタロン二量体(10)を用いた以外は顔料化例1と同様の方法で顔料化を行い、キノフタロン顔料2を得た。キノフタロン顔料1と同様にして、キノフタロン顔料2の平均アスペクト比及び平均一次粒子径を算出したところ、平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
[顔料化例3]
合成例3で得られた化合物(11)47.00質量部を、ジメチルスルホキシド1550.00質量部とナトリウムメトキシドの28重量%メタノール溶液52.00質量部との混合溶媒中に溶解させ、110℃で30分間撹拌後、90℃まで放冷した。得られた溶液を、水2300.00質量部、氷2700.00質量部を混合した氷水中に、激しく撹拌しながら滴下し、滴下終了後1時間撹拌した。得られた懸濁液をヌッチェで濾過し、濾液のpHが8以下になるまで濾過、水洗浄を繰り返し、90℃で17時間乾燥、粉砕し、赤色組成物43.00質量部を得た。得られた赤色組成物32.00質量部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン4.00質量部、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸共重合体(不揮発分)4.00質量部、塩化ナトリウム400.00質量部、及びジエチレングリコール70.00質量部をステンレス製1Lニーダー(株式会社吉田製作所製)に仕込み、80℃で8時間混練した。次に、この混合物を2リットルの温水に投入し、30分間攪拌してスラリー状とした後、ヌッチェで濾過し、比電導度150μS/cm以下となるまで水洗を繰り返して、塩化ナトリウム及び溶剤を除いた。その後、90℃で17時間乾燥後、粉砕し、ジケトピロロピロール顔料38.00質量部を得た。キノフタロン顔料1と同様にして、ジケトピロロピロール顔料の平均アスペクト比及び平均一次粒子径を算出したところ、平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
合成例3で得られた化合物(11)47.00質量部を、ジメチルスルホキシド1550.00質量部とナトリウムメトキシドの28重量%メタノール溶液52.00質量部との混合溶媒中に溶解させ、110℃で30分間撹拌後、90℃まで放冷した。得られた溶液を、水2300.00質量部、氷2700.00質量部を混合した氷水中に、激しく撹拌しながら滴下し、滴下終了後1時間撹拌した。得られた懸濁液をヌッチェで濾過し、濾液のpHが8以下になるまで濾過、水洗浄を繰り返し、90℃で17時間乾燥、粉砕し、赤色組成物43.00質量部を得た。得られた赤色組成物32.00質量部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン4.00質量部、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸共重合体(不揮発分)4.00質量部、塩化ナトリウム400.00質量部、及びジエチレングリコール70.00質量部をステンレス製1Lニーダー(株式会社吉田製作所製)に仕込み、80℃で8時間混練した。次に、この混合物を2リットルの温水に投入し、30分間攪拌してスラリー状とした後、ヌッチェで濾過し、比電導度150μS/cm以下となるまで水洗を繰り返して、塩化ナトリウム及び溶剤を除いた。その後、90℃で17時間乾燥後、粉砕し、ジケトピロロピロール顔料38.00質量部を得た。キノフタロン顔料1と同様にして、ジケトピロロピロール顔料の平均アスペクト比及び平均一次粒子径を算出したところ、平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
[製造例1]
顔料化例1で得られたキノフタロン顔料1 0.660質量部をガラス瓶に入れ、特開2013−54200号公報に記載の方法で合成したC.I.ピグメントイエロー138のスルホン酸誘導体(16)0.040質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.60質量部、BYK−LPN21116(ビックケミー株式会社製、固形分:40質量%)1.400質量部、0.3〜0.4mmφセプルビーズ22.0質量部を加え、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社製)で2時間半分散し、顔料分散体を得た。
さらに、それらの顔料分散体4.00質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295(DIC株式会社製、固形分:40質量%)0.600質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.220質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
顔料化例1で得られたキノフタロン顔料1 0.660質量部をガラス瓶に入れ、特開2013−54200号公報に記載の方法で合成したC.I.ピグメントイエロー138のスルホン酸誘導体(16)0.040質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.60質量部、BYK−LPN21116(ビックケミー株式会社製、固形分:40質量%)1.400質量部、0.3〜0.4mmφセプルビーズ22.0質量部を加え、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社製)で2時間半分散し、顔料分散体を得た。
さらに、それらの顔料分散体4.00質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295(DIC株式会社製、固形分:40質量%)0.600質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.220質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
[製造例2]
顔料化例1で得られたキノフタロン顔料1に代えて、顔料化例2で得られたキノフタロン顔料2を用いた以外は、製造例1と同様の方法で黄色調色用組成物を得た。
顔料化例1で得られたキノフタロン顔料1に代えて、顔料化例2で得られたキノフタロン顔料2を用いた以外は、製造例1と同様の方法で黄色調色用組成物を得た。
[製造例3]
Clariant社製C.I.ピグメントレッド269 0.55gを、ビックケミー社製BYK−LPN21116(固形分:40質量%)0.83g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.20gと共に、0.3〜0.4mmのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで2時間分散して、顔料分散体を得た。この顔料分散体に、DIC株式会社製ユニディックZL−295(固形分:40質量%)1.46g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.84gを加えて、ペイントシェーカーで混合することで赤色調色用組成物を得た。なお、キノフタロン顔料1と同様にして、C.I.ピグメントレッド269の平均アスペクト比及び平均一次粒子径を算出したところ、平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
Clariant社製C.I.ピグメントレッド269 0.55gを、ビックケミー社製BYK−LPN21116(固形分:40質量%)0.83g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.20gと共に、0.3〜0.4mmのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで2時間分散して、顔料分散体を得た。この顔料分散体に、DIC株式会社製ユニディックZL−295(固形分:40質量%)1.46g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.84gを加えて、ペイントシェーカーで混合することで赤色調色用組成物を得た。なお、キノフタロン顔料1と同様にして、C.I.ピグメントレッド269の平均アスペクト比及び平均一次粒子径を算出したところ、平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
[製造例4]
C.I.ピグメントレッド269に代えて、BASF社製C.I.ピグメントレッド177を用いた以外は、製造例3と同様の方法で赤色調色用組成物を得た。なお、キノフタロン顔料1と同様にして、C.I.ピグメントレッド177の平均アスペクト比及び平均一次粒子径を算出したところ、平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
C.I.ピグメントレッド269に代えて、BASF社製C.I.ピグメントレッド177を用いた以外は、製造例3と同様の方法で赤色調色用組成物を得た。なお、キノフタロン顔料1と同様にして、C.I.ピグメントレッド177の平均アスペクト比及び平均一次粒子径を算出したところ、平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
[製造例5]
C.I.ピグメントレッド269に代えて、BASF社製C.I.ピグメントレッド254を用いた以外は、製造例3と同様の方法で赤色調色用組成物を得た。なお、キノフタロン顔料1と同様にして、C.I.ピグメントレッド254の平均アスペクト比及び平均一次粒子径を算出したところ、平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
C.I.ピグメントレッド269に代えて、BASF社製C.I.ピグメントレッド254を用いた以外は、製造例3と同様の方法で赤色調色用組成物を得た。なお、キノフタロン顔料1と同様にして、C.I.ピグメントレッド254の平均アスペクト比及び平均一次粒子径を算出したところ、平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
[製造例6]
C.I.ピグメントレッド269に代えて、顔料化例3で得られたジケトピロロピロール顔料を用いた以外は、製造例3と同様の方法で赤色調色用組成物を得た。
C.I.ピグメントレッド269に代えて、顔料化例3で得られたジケトピロロピロール顔料を用いた以外は、製造例3と同様の方法で赤色調色用組成物を得た。
[製造例7]
顔料化例1で得られたキノフタロン顔料1に代えて、大日精化工業株式会社製C.I.ピグメントイエロー138を用いた以外は、製造例1と同様の方法で黄色調色用組成物を得た。なお、キノフタロン顔料1と同様にして、C.I.ピグメントイエロー138の平均アスペクト比及び平均一次粒子径を算出したところ、平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
顔料化例1で得られたキノフタロン顔料1に代えて、大日精化工業株式会社製C.I.ピグメントイエロー138を用いた以外は、製造例1と同様の方法で黄色調色用組成物を得た。なお、キノフタロン顔料1と同様にして、C.I.ピグメントイエロー138の平均アスペクト比及び平均一次粒子径を算出したところ、平均アスペクト比は3.00未満であり、平均一次粒子径は100nm以下であった。
<赤色色材の透過率の測定>
製造例3〜6で得られた赤色調色用組成物をソーダガラス基板上にスピンコートした後、90℃で3分間乾燥することで、基板上に着色膜が形成された透過率測定用サンプルを作製した。なお、スピンコートする際のスピン回転数を調整することにより、90℃で3分間乾燥した後の着色膜の厚さが1μmとなるようにした。分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製U3900)を使用して、測定領域:380〜780nm、測定間隔:1nmの条件で、透過率測定用サンプルの透過スペクトルを測定した。得られた透過スペクトルから、530〜560nmの透過率の平均値と、650〜680nmの透過率の平均値を算出した。結果を表1に示す。
製造例3〜6で得られた赤色調色用組成物をソーダガラス基板上にスピンコートした後、90℃で3分間乾燥することで、基板上に着色膜が形成された透過率測定用サンプルを作製した。なお、スピンコートする際のスピン回転数を調整することにより、90℃で3分間乾燥した後の着色膜の厚さが1μmとなるようにした。分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製U3900)を使用して、測定領域:380〜780nm、測定間隔:1nmの条件で、透過率測定用サンプルの透過スペクトルを測定した。得られた透過スペクトルから、530〜560nmの透過率の平均値と、650〜680nmの透過率の平均値を算出した。結果を表1に示す。
[実施例1−1〜1−2及び比較例1−1]
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例3で得られた赤色調色用組成物とを、キノフタロン顔料(黄色顔料)及び赤色色材の合計量100質量部に対するキノフタロン顔料(黄色顔料)及び赤色色材の各含有量(質量部)が表2に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例3で得られた赤色調色用組成物とを、キノフタロン顔料(黄色顔料)及び赤色色材の合計量100質量部に対するキノフタロン顔料(黄色顔料)及び赤色色材の各含有量(質量部)が表2に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。
<カラーフィルタ特性の評価>
得られた各着色組成物をスピンコーターによりガラス基板上に塗布した後、90℃で3分間乾燥させ、C光源を用いたときに所定の赤色色度を示す評価用サンプルを作製した。なお、赤色色度としては、特開2018−53233号公報で使用されている高色再現用色規格における赤色色度(0.655,0.317)を用いた。色度は、分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製 U3900)によって測定された値である。得られた評価用サンプルにおける輝度Yを、分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製 U3900)によって測定した。また、得られた評価用サンプルについて、ガラス基板上に形成された着色膜の厚さを、白色干渉顕微鏡(株式会社日立ハイテクサイエンス製 VS1330)によって測定した。結果を表2に示す。
得られた各着色組成物をスピンコーターによりガラス基板上に塗布した後、90℃で3分間乾燥させ、C光源を用いたときに所定の赤色色度を示す評価用サンプルを作製した。なお、赤色色度としては、特開2018−53233号公報で使用されている高色再現用色規格における赤色色度(0.655,0.317)を用いた。色度は、分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製 U3900)によって測定された値である。得られた評価用サンプルにおける輝度Yを、分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製 U3900)によって測定した。また、得られた評価用サンプルについて、ガラス基板上に形成された着色膜の厚さを、白色干渉顕微鏡(株式会社日立ハイテクサイエンス製 VS1330)によって測定した。結果を表2に示す。
[実施例2−1〜2−2及び比較例2−1]
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例4で得られた赤色調色用組成物とを、黄色顔料及び赤色色材の合計量100質量部に対する黄色顔料及び赤色色材の各含有量(質量部)が表3に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。次いで、実施例1−1と同様にして、評価用サンプルの作製及び評価を行った。結果を表3に示す。
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例4で得られた赤色調色用組成物とを、黄色顔料及び赤色色材の合計量100質量部に対する黄色顔料及び赤色色材の各含有量(質量部)が表3に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。次いで、実施例1−1と同様にして、評価用サンプルの作製及び評価を行った。結果を表3に示す。
[実施例3−1〜3−2及び比較例3−1]
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例5で得られた赤色調色用組成物とを、黄色顔料及び赤色色材の合計量100質量部に対する黄色顔料及び赤色色材の各含有量(質量部)が表4に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。
次いで、赤色色度として、特開2016−176058号公報で使用されている高色再現用色規格における赤色色度(0.660,0.338)を用いた以外は、実施例1−1と同様にして、評価用サンプルの作製及び評価を行った。結果を表4に示す。
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例5で得られた赤色調色用組成物とを、黄色顔料及び赤色色材の合計量100質量部に対する黄色顔料及び赤色色材の各含有量(質量部)が表4に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。
次いで、赤色色度として、特開2016−176058号公報で使用されている高色再現用色規格における赤色色度(0.660,0.338)を用いた以外は、実施例1−1と同様にして、評価用サンプルの作製及び評価を行った。結果を表4に示す。
[実施例4−1〜4−2及び比較例4−1]
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例6で得られた赤色調色用組成物とを、黄色顔料及び赤色色材の合計量100質量部に対する黄色顔料及び赤色色材の各含有量(質量部)が表5に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。次いで、実施例3−1と同様にして、評価用サンプルの作製及び評価を行った。結果を表5に示す。
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例6で得られた赤色調色用組成物とを、黄色顔料及び赤色色材の合計量100質量部に対する黄色顔料及び赤色色材の各含有量(質量部)が表5に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。次いで、実施例3−1と同様にして、評価用サンプルの作製及び評価を行った。結果を表5に示す。
[実施例5−1〜5−2及び比較例5−1]
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例3で得られた赤色調色用組成物とを、黄色顔料及び赤色色材の合計量100質量部に対する黄色顔料及び赤色色材の各含有量(質量部)が表6に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。
次いで、評価用サンプルとして、LED−YAG光源(日亜化学工業株式会社製、NSSW206D光源)を用いたときに、高色再現用色規格であるDCI−P3(デジタルシネマイニシアティブ)規格の一般座標(0.680,0.320)の赤色色度を示す評価用サンプルを作製した以外は、実施例1−1と同様にして、評価用サンプルの作製及び評価を行った。結果を表6に示す。
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例3で得られた赤色調色用組成物とを、黄色顔料及び赤色色材の合計量100質量部に対する黄色顔料及び赤色色材の各含有量(質量部)が表6に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。
次いで、評価用サンプルとして、LED−YAG光源(日亜化学工業株式会社製、NSSW206D光源)を用いたときに、高色再現用色規格であるDCI−P3(デジタルシネマイニシアティブ)規格の一般座標(0.680,0.320)の赤色色度を示す評価用サンプルを作製した以外は、実施例1−1と同様にして、評価用サンプルの作製及び評価を行った。結果を表6に示す。
[実施例6−1〜6−2及び比較例6−1]
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例4で得られた赤色調色用組成物とを、黄色顔料及び赤色色材の合計量100質量部に対する黄色顔料及び赤色色材の各含有量(質量部)が表7に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。
次いで、実施例5−1と同様にして、評価用サンプルの作製及び評価を行った。結果を表7に示す。
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例4で得られた赤色調色用組成物とを、黄色顔料及び赤色色材の合計量100質量部に対する黄色顔料及び赤色色材の各含有量(質量部)が表7に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。
次いで、実施例5−1と同様にして、評価用サンプルの作製及び評価を行った。結果を表7に示す。
[実施例7−1〜7−2及び比較例7−1]
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例5で得られた赤色調色用組成物とを、黄色顔料及び赤色色材の合計量100質量部に対する黄色顔料及び赤色色材の各含有量(質量部)が表8に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。
次いで、評価用サンプルとして、LED−KSF光源(日亜化学工業株式会社製、NS2W364F−HG光源)を用いたときに、高色再現用色規格であるDCI−P3(デジタルシネマイニシアティブ)規格の一般座標(0.680,0.320)の赤色色度を示す評価用サンプルを作製した以外は、実施例1−1と同様にして、評価用サンプルの作製及び評価を行った。結果を表8に示す。
製造例1、2又は7で得られた黄色調色用組成物と、製造例5で得られた赤色調色用組成物とを、黄色顔料及び赤色色材の合計量100質量部に対する黄色顔料及び赤色色材の各含有量(質量部)が表8に示す値となるように混合して、着色組成物を得た。
次いで、評価用サンプルとして、LED−KSF光源(日亜化学工業株式会社製、NS2W364F−HG光源)を用いたときに、高色再現用色規格であるDCI−P3(デジタルシネマイニシアティブ)規格の一般座標(0.680,0.320)の赤色色度を示す評価用サンプルを作製した以外は、実施例1−1と同様にして、評価用サンプルの作製及び評価を行った。結果を表8に示す。
以上より、特定のキノフタロン顔料と赤色色材との組合せを用いた各実施例は、キノフタロン顔料に代えて従来の黄色顔料を用いた各比較例に比べ、高色再現性が求められるカラーフィルタにおいて、輝度を維持しつつ(輝度の低下を抑制しつつ)、赤色画素部の膜厚が厚くなることを抑制できることがわかる。加えて、キノフタロン顔料と赤色色材との組合せを用いた各実施例では、種々の光源及び赤色色度に対しても膜厚が厚くなることを抑制できており、キノフタロン顔料と赤色色材との組合せが設計の自由度を高める上できわめて有用であることがわかる。
Claims (6)
- 前記赤色色材が、アントラキノン化合物から構成される赤色顔料、ジケトピロロピロール化合物から構成される赤色顔料、及びアゾ化合物から構成される赤色顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項1に記載の顔料組成物。
- 前記赤色色材が、アントラキノン化合物から構成される赤色顔料、ジケトピロロピロール化合物から構成される赤色顔料、及びアゾ化合物から構成される赤色顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項3に記載の着色組成物。
- 前記赤色色材が、アントラキノン化合物から構成される赤色顔料、ジケトピロロピロール化合物から構成される赤色顔料、及びアゾ化合物から構成される赤色顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項5に記載のカラーフィルタ。
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WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
WO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
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2018
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