JP6443711B1 - キノフタロン化合物 - Google Patents
キノフタロン化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6443711B1 JP6443711B1 JP2018550846A JP2018550846A JP6443711B1 JP 6443711 B1 JP6443711 B1 JP 6443711B1 JP 2018550846 A JP2018550846 A JP 2018550846A JP 2018550846 A JP2018550846 A JP 2018550846A JP 6443711 B1 JP6443711 B1 JP 6443711B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- parts
- compound
- yellow
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical class C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 30
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims abstract description 12
- -1 quinophthalone compound Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 40
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 35
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 7
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 6
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 5
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 5
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940067265 pigment yellow 138 Drugs 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIAOWGCGNMQKA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-8-quinolinamine Chemical compound C1=CC=C(N)C2=NC(C)=CC=C21 JHIAOWGCGNMQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- HUVXQFBFIFIDDU-UHFFFAOYSA-N aluminum phthalocyanine Chemical class [Al+3].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 HUVXQFBFIFIDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000012844 infrared spectroscopy analysis Methods 0.000 description 2
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZEMYZPXPNMSHCE-UHFFFAOYSA-N (3-methyl-1-prop-2-enoyloxypentyl) prop-2-enoate Chemical compound CCC(C)CC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C ZEMYZPXPNMSHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTCCVIYSGXONHU-CJHDCQNGSA-N (z)-2-(2-phenylethenyl)but-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(C(O)=O)\C=CC1=CC=CC=C1 DTCCVIYSGXONHU-CJHDCQNGSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCANECIWPMDASZ-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethanol Chemical compound OCCN=C=O LCANECIWPMDASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPAPEVLRQKJHMG-UHFFFAOYSA-N 5-[(8-amino-2-methylquinolin-5-yl)methyl]-2-methylquinolin-8-amine Chemical compound C1=C(C2=C(C(=C1)CC1=C3C=CC(C)=NC3=C(N)C=C1)C=CC(C)=N2)N MPAPEVLRQKJHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKFMOTBTFHXWCM-UHFFFAOYSA-M [AlH2]O Chemical compound [AlH2]O RKFMOTBTFHXWCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XHPWRTXYJFNZAW-UHFFFAOYSA-N [[4-[2-(4-diazonioimino-2-sulfocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)ethylidene]-3-sulfocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]hydrazinylidene]azanide Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1C=CC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1S(O)(=O)=O XHPWRTXYJFNZAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M ac1mc2aw Chemical compound [Al+3].[Cl-].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- QEBHBRUSOHBKAJ-UHFFFAOYSA-M bromoaluminum Chemical compound Br[Al] QEBHBRUSOHBKAJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000447 dimerizing effect Effects 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001022 rhodamine dye Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B25/00—Quinophthalones
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
Description
ここで、カラーフィルタは、赤色画素部(R)、緑色画素部(G)及び青色画素部(B)からなり、黄色顔料は、緑色画素部の調色用として用いられる場合が多い。黄色顔料の中で、最も使用量が多いのはC.I.ピグメント イエロー138であるが、この同138は着色力に乏しく、高色再現性が求められる色規格では実用性がない。よって、高色再現性の色規格においては、C.I.ピグメント イエロー150が現行の黄色顔料として用いられているが、同150も輝度・着色力ともに十分であるとはいえない。そこで、優れた輝度と着色力を兼備する新規黄色顔料の創出が希求されている。
本発明者らは、このような検討結果に基づき下記式(1)で表される化合物が上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。即ち本発明は、下記式(1):
<工程I>
まず、8−アミノ−2−メチルキノリンを1当量に対し、低級アルデヒドあるいはジアルコキシ低級アルカンを0.5〜1当量加え、酸性あるいは塩基性条件下において後記する式(2)の化合物を合成する。
工程Iに関し、反応温度は、60℃〜100℃、好ましくは80℃〜100℃で行うことができ、反応時間は、1時間〜24時間、好ましくは2時間〜6時間で行うことができる。
さらに、特開2013−61622号公報に記載の方法などにより、得られた式(2)の化合物1当量に対し、無水フタル酸あるいはテトラハロフタル酸無水物4〜6当量を酸触媒存在下において反応させることで、式(1)の化合物を得ることができる。
ここで、酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。
工程IIに関し、反応温度は、180℃〜250℃、好ましくは210℃〜250℃で行うことができ、反応時間は、1時間〜8時間、好ましくは3時間〜8時間で行うことができる。
用途によって、アゾ系、ジスアゾ系、アゾメチン系、アントラキノン系、キノフタロン系、キナクリドン系、ジケトピロロピロール系、ジオキサジン系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、イソインドリン系、イソインドリノン系、ペリレン系顔料、及びキサンテン系、アゾ系、ジスアゾ、アンラキノン系、キノフタロン系、トリアリールメタン系、メチン系、フタロシアニン系、ローダミン系染料などが挙げられる。
ここで、上記のアルミニウムフタロシアニン誘導体とは、例えば、下記一般式(5−1)で表される化合物等が挙げられる。
合成例1
フラスコ中に8−アミノ−2−メチルキノリン5.3部、パラホルムアルデヒド0.50部、25%塩酸84.0部を仕込み、60℃で3時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、反応溶液を蒸留水220部に注ぎ、28%アンモニア水を用いてpH7−8とし、析出してきた粉末を減圧ろ過にて回収した。得られた固形物をシリカゲルカラムで精製後、減圧下で乾燥して5,5′−メチレンビス(8−アミノ−2−メチルキノリン)(中間体(A))2.00部を得た。(収率36%)
1H−NMR(CDCl3)δppm:2.71(s,6H),4.53(s,2H),4.90(brs,4H),6.76(d,J=7.6Hz,2H),6.84(d,J=7.6Hz,2H),7.22(d,J=8.8Hz,2H),8.11(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.2,33.6,109.9,122.0,124.7,125.7,127.1,132.6,138.5,142.1,155.8
<赤外分光分析>
3450,3407,3303,1597,1509,1483,1373,1242,1134,1049,832cm−1
<FD/MS分析>
328M+
フラスコ中に安息香酸14.0部を仕込み、窒素雰囲気下140℃で加熱溶融した。次いで攪拌しながら化合物(A)2.00部、テトラクロロフタル酸無水物9.28部を添加した。混合物を220℃まで昇温し、さらに同温で窒素雰囲気下5時間、加熱攪拌した。室温まで放冷後、アセトン800部で洗浄した。得られた固形物をN,N−ジメチルホルムアミドとエタノールの混合溶媒(1/2=vol/vol)100部で洗浄し、減圧下で乾燥して式(B)で表される化合物8.35部を得た。(収率98%)
1792,1732,1644,1620,1600,1541,1478,1416,1368,1302,1223,1113,968,741,729cm−1
<FD/MS分析>
1400M+
合成例2で得た化合物(B)(以下、キノフタロン二量体(B)と表記する)0.50質量部を塩化ナトリウム1.50質量部、ジエチレングリコール0.700質量部とともに磨砕した。その後、この混合物を600質量部の温水に投じ、1時間攪拌した。水不溶分をろ過分離して温水でよく洗浄した後、90℃で送風乾燥して顔料化を行った。顔料の粒子径は、100nm以下、粒子の平均長さ/幅比は3.00未満だった。得られたキノフタロン二量体の黄色顔料を用いて以下の分散試験およびカラーフィルタ評価試験を行った。
顔料化したキノフタロン二量体(B)0.700質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.42質量部、DISPERBYK(登録商標)LPN−6919(ビックケミー株式会社製)0.467質量部、DIC(株)製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295 0.700質量部、0.3−0.4 mmφセプルビーズ22.0質量部を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で4時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、それらの顔料分散体2.00質量部、DIC株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295 0.490質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.110質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
C.I.ピグメント グリーン59(DIC株式会社製)2.48質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.9量部、DISPERBYK(登録商標)LPN−6919(ビックケミー株式会社製)1.24質量部、DIC株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295 1.86質量部、0.3−0.4mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で2時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体4.00質量部、DIC株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295 0.980質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.220質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで緑色調色用組成物を作製した。
製造例1で得られた黄色調色用組成物と製造例2で得られた緑色調色用組成物を混合し、スピンコーターによりガラス基板上に塗布後、乾燥させた。得られた評価用ガラス基板を230℃で1時間加熱した後に、高色再現用色規格におけるC光源を用いた場合の各緑色色度を示す緑色カラーフィルタを作製した。なお、緑色色度としては、特開2011−128181で使用されている(0.240, 0.650)、及び特開2011−242425で使用されている(0.230,0.670)を用いた。
製造例1において、合成例2で得たキノフタロン二量体(B)に代えてC.I.ピグメント イエロー138(BASF社製)を用いた以外は、製造例1と同様の方法で黄色調色用組成物を作製した。
製造例1で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例3で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は実施例1と同様の方法で緑色カラーフィルタを得た。
C.I.ピグメント イエロー150(山陽色素社製)1.14質量部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.0質量部、DISPERBYK(登録商標)LPN 21116(ビックケミー株式会社製)2.84質量部、0.3−0.4 mmΦセプルビーズ38.0質量部を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で4時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、それらの顔料分散体2.00質量部、DIC株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295 0.490質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.110質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
製造例1で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例4で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は実施例1と同様の方法で緑色カラーフィルタを得た。
製造例1において、合成例2で得たキノフタロン二量体(B)に代えて、WO2013/098836A1に記載の方法で合成した直結型キノフタロン二量体(C)(C.I.ピグメント イエロー228)を用いた以外は、製造例1と同様の方法で黄色調色用組成物を作製した。
製造例1で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例5で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は実施例1と同様の方法で緑色カラーフィルタを得た。
・カラーフィルタ特性試験
それぞれ作製したカラーフィルタを用いて、分光光度計(HITACHI社製U3900/3900H形)によって色度ならびに透過スペクトルを測定した。
それぞれ作製したカラーフィルタを用いて、膜厚計(HITACHI社製 VS1000 走査型白色干渉顕微鏡)によって膜厚を測定した。結果を以下の表1および表2に示す。表中、輝度の値は高いほど優れ、膜厚は薄いほど高着色力を示す。
Claims (5)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017106551 | 2017-05-30 | ||
JP2017106551 | 2017-05-30 | ||
PCT/JP2018/014231 WO2018220994A1 (ja) | 2017-05-30 | 2018-04-03 | キノフタロン化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6443711B1 true JP6443711B1 (ja) | 2018-12-26 |
JPWO2018220994A1 JPWO2018220994A1 (ja) | 2019-06-27 |
Family
ID=64455326
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018550846A Active JP6443711B1 (ja) | 2017-05-30 | 2018-04-03 | キノフタロン化合物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6443711B1 (ja) |
WO (1) | WO2018220994A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114729200A (zh) * | 2019-12-13 | 2022-07-08 | Dic株式会社 | 喹酞酮化合物、颜料组合物和彩色滤光片 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5114905B2 (ja) * | 2006-09-22 | 2013-01-09 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 顔料、顔料組成物及び顔料分散体 |
ES2633795T3 (es) * | 2011-10-24 | 2017-09-25 | Keki Hormusji Gharda | Un pigmento de bis-quinoftalona y un proceso para preparar el mismo |
JP2013186149A (ja) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ |
JP2013209435A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | キノフタロン色素、およびそれを用いた着色感光性組成物、およびその用途 |
JP6891442B2 (ja) * | 2016-10-13 | 2021-06-18 | Dic株式会社 | 新規キノフタロン化合物 |
-
2018
- 2018-04-03 WO PCT/JP2018/014231 patent/WO2018220994A1/ja active Application Filing
- 2018-04-03 JP JP2018550846A patent/JP6443711B1/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2018220994A1 (ja) | 2018-12-06 |
JPWO2018220994A1 (ja) | 2019-06-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6020701B2 (ja) | カラーフィルタ用緑色顔料およびカラーフィルタ | |
JP6891442B2 (ja) | 新規キノフタロン化合物 | |
JP2018203798A (ja) | キノフタロン化合物 | |
JP6501050B2 (ja) | キノフタロン化合物 | |
JP6041179B1 (ja) | カラーフィルタ用緑色顔料組成物およびカラーフィルタ | |
WO2018043548A1 (ja) | カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ | |
JP6705571B1 (ja) | 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ | |
JP2020033523A (ja) | 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ | |
JP6957883B2 (ja) | アゾメチン亜鉛錯体 | |
JP6443711B1 (ja) | キノフタロン化合物 | |
JP2020033522A (ja) | 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ | |
JP6098913B1 (ja) | フタロシアニン化合物およびその製造方法、ならびに該フタロシアニン化合物を含有するカラーフィルタ、着色組成物 | |
JP2020033524A (ja) | 着色組成物及びカラーフィルタ | |
JP6607427B1 (ja) | キノフタロン化合物 | |
US11186720B2 (en) | Quinophthalone compound | |
JP2018036520A (ja) | カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ | |
KR20220113687A (ko) | 퀴노프탈론 화합물, 안료 조성물 및 컬러 필터 | |
JP2020023660A (ja) | キサンテン化合物、及びこれを含んだ顔料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180927 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20180927 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20181018 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181101 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181114 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6443711 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |