JP2013209435A - キノフタロン色素、およびそれを用いた着色感光性組成物、およびその用途 - Google Patents

Abstract

【課題】溶剤溶解性と堅牢性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）を両立して満たすキノフタロン色素（Ａ）、およびそれを用いた着色感光性組成物の提供。
【解決手段】次式Ｚ−Ｑnで表されるキノフタロン色素（Ａ）。（式中、Ｚはｎ価の有機残基を表す。ｎは２から６の整数である。ｎ個のＱは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基を表す。）一般式（２）

（式中、Ｒ₆〜Ｒ₁₁は、置換基を表す。）
【選択図】なし

Description

本発明はキノフタロン色素（Ａ）、およびそれを用いた着色感光性組成物に関し、さらに詳細には、溶剤溶解性かつ堅牢性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）に優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等に好適に使用し得るキノフタロン色素（Ａ）、およびそれを用いた着色感光性組成物を含有し、カラー液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用色素およびそれを配合してなるカラーフィルタ用着色組成物、ならびにカラーフィルタに関し、本発明の着色感光性組成物は黄色用、赤色用、緑色用のカラーフィルタに適用できるものである。

カラー液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となった。近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化とともに、広い色再現領域や高い信頼性の要求も高くなっている。

その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基板に平行な方向に電解を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、負の誘電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行っているオプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実用化されている。

一般的にカラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に形成された、赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）からなる微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメント（画素）を平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。また最近では、赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）、青色フィルタ層（Ｂ）に加えて、黄色フィルタ層（Ｙ）からなるフィルタセグメントも使用されるようになっている。

カラーフィルタに要求される品質項目の一つとして、明度が挙げられる。明度が低いカラーフィルタを用いると、光の透過率が低いため、暗い画面となってしまい、明るい画面とするためには、光源であるバックライトの数を増量する必要がある。そのため消費電力の増大を抑制する観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。

またＣ−ＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ：相補型金属酸化膜半導体）、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｄｅｖｉｃｅ：電荷結合素子）などに代表されるカラー撮像管素子は、その受光素子上に赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）の加法混合の原色のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタをそれぞれ配設して色分解するのが一般的である。また、原色のカラーフィルタに比べ高感度が得られるため、赤色、緑色、青色の補色に相当する、シアン、マゼンタ、イエロー（ＣＭＹ）のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタもよく用いられている。補色のカラーフィルタは、フラッシュなどの補助光源を利用しにくいビデオカメラ等で採用される場合が多い。
近年においては、カラー撮像管素子に用いられるカラーフィルタにおいても高透過率、すなわち明度や、高い信頼性といった要求が高まっている。

カラーフィルタの製造方法には、着色剤として染料、造塩染料を使った染色法、染料分散法や、着色剤として顔料を使った顔料分散法、印刷法、電着法などがある。このうち染色法、あるいは染料分散法は着色剤が染料であることから、耐熱性や耐光性にやや劣る欠点がある。よってカラーフィルタの着色剤としては耐熱性や耐光性に優れる顔料が用いられ、製造方法としては形成方法の精度や安定性から顔料分散法を用いる場合が多い。

顔料分散法は、樹脂中に着色剤である顔料粒子を分散させたものに感光剤や添加剤などを混合・調合することによってカラーレジスト化し、このカラーレジストを基板上にスピンコーターなどの塗布装置により塗膜形成し、アライナーやステッパー等によりマスクを介して選択的に露光を行い、アルカリ現像、熱硬化処理をすることによりパターニングし、この操作を繰り返すことによってカラーフィルタを作製する方法である。

従来、赤色フィルタセグメントの形成に用いられる着色剤には、アントラキノン系顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント レッド １７７）や、ジケトピロロピロール系顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４）が用いられてきた。これらの顔料は、機械的な処理によって容易に微細化することができ、さらに微細化された顔料を比較的容易に分散することができるため、コントラストや明度向上には有用である。さらに、高い明度と広い色再現領域を達成するため、これらの赤色顔料とＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、１８５等の黄色顔料を着色剤として併用するのが一般的である。

また緑色フィルタセグメントの形成に用いられる着色剤としては、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ３６やＣ．Ｉ．ピグメント グリーン ７）が従来用いられていたが、近年は鮮明な色調と広い色表示領域を発揮し高い着色力を持つ色材である、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン５８）がよく用いられてきている。さらに、高い明度と広い色再現領域を達成するため、これらの緑色顔料とＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、１８５等の黄色顔料を併用して用いることが一般的である。

従来用いられてきた顔料に変わる色材として、以前から染料が注目されている。染料使用のメリットとしては、高コントラスト比、色ムラ抑制、分散レス化などが、挙げられる。実際に、カラーフィルタの緑色および赤色フィルタに黄色染料が用いられることが知られている。（特許文献１）しかしながら、使用されているピリドンアゾ系色素は耐熱性や色素の溶剤溶解性が不充分であり、いずれも更なる改善が望まれている。

また、カラーフィルタ用黄色色素として、これまで特許文献２、３に示されるようなキノフタロン系染料が提案されている。特許文献２は溶剤溶解性が、特許文献３は耐熱性がそれぞれ不充分であり、溶剤溶解性と堅牢性の両立がなされていない。

一方、特許文献４に示される耐熱性向上を狙ったキノフタロン系色素を有する顔料分散剤が提案されているが、溶剤溶解性は著しく低い、もしくは全く溶解せず、溶剤溶解性と堅牢性の両立がなされていない。

また、特許文献５に示されるようなキノフタロン系色素含有の着色硬化性組成物が提案されているが、溶剤溶解性は不十分であり実用的ではない。

このように、染料は顔料に比べメリットを多く有するが、溶剤溶解性と堅牢性の両立がなされた染料は開発されていないのが現状であり、更なる改善が求められている。

特開２００２−１４２２３号公報 特開平６−９８９１号公報 特開２００６−９１７６８号公報 特開２００３−２６９５０号公報 特開２０１０−２５０２９１号公報

本発明の目的は、溶剤溶解性と堅牢性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）を両立して満たすキノフタロン色素（Ａ）、およびそれを用いた着色感光性組成物を提供することである。さらに、溶剤溶解性と堅牢性を両立して満たし、かつ色特性（明度）も良好でありコントラスト比に優れたカラーフィルタ用色素、およびそれを用いたカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することである。

本発明者らは、上記の諸問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。

すなわち本発明は、下記一般式（１）で表されるキノフタロン色素（Ａ）に関する。

一般式（１）

式中、Ｚは、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、
−Ｏ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｓｉ＜、＞Ｃ＜、−Ｎ＜、およびそれらの組み合わせで構成され、価数がｎより大きくなる場合にはＱとの結合手以外は水素原子となる、ｎ価の基であり、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基で置換されても良い。
ｎは２から６の整数である。
ｎ個のＱは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基を表す。

一般式（２）

式中、Ｒ₆〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または−Ｏ−Ｒ₁₆を表し、
Ｒ₁₂〜Ｒ₁₅は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、−ＣＯＯ−Ｒ₁₇、または−Ｏ−Ｒ₁₈を表す。
ここで、Ｒ₆〜Ｒ₁₅のいずれか１つはＺとの結合手である。
Ｒ₇〜Ｒ₁₁のうち隣接する置換基同士、および、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₅のうち隣接する置換基同士は、それぞれ互いに結合して５または６員環を形成してもよい。
Ｒ₁₆は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。
Ｒ₁₇およびＲ₁₈は、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。

また本発明は、下記一般式（３）で表される、上記キノフタロン色素（Ａ）に関する。

一般式（３）

式中、Ｚは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、
−Ｏ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｓｉ＜、＞Ｃ＜、−Ｎ＜、およびそれらの組み合わせで構成され、価数がｎより大きくなる場合にはＱとの結合手以外は水素原子となる、ｎ価の基であり、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基で置換されても良い。
ｎは２から６の整数である。
Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、−ＣＯＯ−Ｒ₂₁、または−Ｏ−Ｒ₂₂を表す。
Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、互いに結合して５または６員環を形成してもよい。
Ｒ₂₁およびＲ₂₂は、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を表す。

また本発明は、下記一般式（４）で表される、上記キノフタロン色素（Ａ）に関する。

一般式（４）

式中、Ｚは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、
−Ｏ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｓｉ＜、＞Ｃ＜、−Ｎ＜、およびそれらの組み合わせで構成され、価数がｎより大きくなる場合にはＱとの結合手以外は水素原子となる、ｎ価の基であり、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基で置換されても良い。
ｎは２から６の整数である。
Ｒ₂₈は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。

また本発明は、上記キノフタロン色素（Ａ）と、重合性単量体（Ｂ）と、光ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを有する着色感光性組成物に関する。

また本発明は、上記キノフタロン色素（Ａ）を含んでなるカラーフィルタ用色素に関する。

また本発明は、少なくとも着色剤とバインダー樹脂とからなるカラーフィルタ用着色組成物において、該着色剤が、上記カラーフィルタ用色素を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。

また本発明は、少なくとも赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つのフィルタセグメントが、上記カラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタに関する。

本発明により溶剤溶解性と堅牢性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）を両立して満たすキノフタロン色素（Ａ）、およびそれを用いた着色感光性組成物を提供することができる。さらに、該キノフタロン色素（Ａ）、およびそれを用いた着色感光性組成物を用いてカラーフィルタを作成することで、高コントラスト比を有するカラーフィルタを形成することが可能となる。

またキノフタロン色素（Ａ）は、充分な溶剤溶解性を満たしているため、分散レス工程が可能であり、かつ粗大粒子に起因する色ムラが著しく少ない。更には、堅牢性も満たしているため、形成したカラーフィルタのその他物性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）も良好である。

以下、詳細にわたって本発明の実施形態を説明する。

本発明のキノフタロン色素（Ａ）は、下記一般式（１）で表される。

一般式（１）

式中、Ｚは、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、
−Ｏ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｓｉ＜、＞Ｃ＜、−Ｎ＜、およびそれらの組み合わせで構成され、価数がｎより大きくなる場合にはＱとの結合手以外は水素原子となる、ｎ価の基であり、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基で置換されても良い。
ｎは２から６の整数である。
ｎ個のＱは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基を表す。

一般式（２）

式中、Ｒ₆〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または−Ｏ−Ｒ₁₆を表し、
Ｒ₁₂〜Ｒ₁₅は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、−ＣＯＯ−Ｒ₁₇、または−Ｏ−Ｒ₁₈を表す。
ここで、Ｒ₆〜Ｒ₁₅のいずれか１つはＺとの結合手である。
Ｒ₇〜Ｒ₁₁のうち隣接する置換基同士、および、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₅のうち隣接する置換基同士は、それぞれ互いに結合して５または６員環を形成してもよい。
Ｒ₁₆は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。
Ｒ₁₇およびＲ₁₈は、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。

Ｒ₆〜Ｒ₁₅におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

Ｒ₆〜Ｒ₁₈における置換もしくは無置換のアルキル基としては、炭素数１から３０の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基、または炭素数２から３０であり、エステル結合（−ＣＯＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含む直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられる。

炭素数１から３０の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシルドデシル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４−デシルシクロヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

炭素数２から３０であり、エステル結合（−ＣＯＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含む直鎖状、分岐鎖状アルキル基の具体例としては、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ（−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＯＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−(ＣＨ₂)₅−ＣＯＯ−（ＣＨ₂）₁₁−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ−(ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃) ₂、−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−（ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ）_n−ＣＨ₃（ここでｎは１から８の整数である）、−（ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ）_m−ＣＨ₃（ここでｍは１から５の整数である）、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₃−、−ＣＨ₂−ＣＨ−（ＯＣＨ₃）₂、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

炭素数２から３０であり場合により、エステル結合（−ＣＯＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含む単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、以下に示す構造を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ₆〜Ｒ₁₁、Ｒ₁₆における置換もしくは無置換のアルケニル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられる。それらは構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよい。具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ₆〜Ｒ₁₈における置換もしくは無置換のアリール基としては、炭素数６〜３０を有する置換もしくは無置換のヘテロ原子を含んでもよい単環または縮合多環芳香族基であり、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、２−アントリル基、９−アントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、９−フルオレニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、３−ペリレニル基、ターフェニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ナフトチエニル基、フリル基、ピラニル基、ピロリル基、イミダゾイル基、ピリジル基、インドール基、チアゾール基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

また、Ｒ₆〜Ｒ₁₈における置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ₆〜Ｒ₁₁、Ｒ₁₆における置換もしくは無置換のアルケニル基、Ｒ₆〜Ｒ₁₈における置換もしくは無置換のアリール基、の水素原子はさらに他の置換基で置換されていても良い。

そのような置換基としては、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルコキシル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基が挙げられる。

ここで、ハロゲン原子としてはＲ₆〜Ｒ₁₅におけるハロゲン原子と同義である。

また、置換もしくは無置換のアルキル基としては、Ｒ₆〜Ｒ₁₈における置換もしくは無置換のアルキル基と同義である。

また、置換もしくは無置換のアルケニル基としては、Ｒ₆〜Ｒ₁₁、Ｒ₁₆における置換もしくは無置換のアルケニル基と同義である。

また、置換もしくは無置換のアリール基としては、Ｒ₆〜Ｒ₁₈における置換もしくは無置換のアリール基と同義である。

また、置換もしくは無置換のアルコキシル基としては、Ｒ₆〜Ｒ₁₈における置換もしくは無置換のアルキル基に酸素原子が結合した基である。

また、置換もしくは無置換のアリールオキシ基としては、Ｒ₆〜Ｒ₁₈における置換もしくは無置換のアリール基に酸素原子が結合した基である。

Ｚにおけるアルキレン基は、Ｒ₆〜Ｒ₁₈で説明した置換もしくは無置換のアルキル基と同一の置換基から１個の水素原子を除いてできる二価の基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

Ｚにおけるアルケニレン基は、Ｒ₆〜Ｒ₁₁、Ｒ₁₆で説明した置換もしくは無置換のアルケニル基と同一の置換基から１個の水素原子を除いてできる二価の基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

Ｚにおけるアリーレン基は、Ｒ₆〜Ｒ₁₈で説明した置換もしくは無置換のアリール基と同一の置換基から１個の水素原子を除いてできる二価の基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

本発明におけるキノフタロンは、下記反応式のように、対応する２−メチルキノリンと対応するフタル酸無水物を安息香酸中、セ氏２００℃から２５０℃で反応させることで得ることができる。

なお、本発明の一般式（２）のキノフタロンは下記一般式（２Ａ）および下記一般式（２Ｂ）等の構造の互変異性体が存在するが、これらの互変異性体についても本発明の権利範囲内のものである。

一般式（１）におけるＺとしては、以下の構造を挙げることができる。

（化合物中、Ｘ₁は、下記一般式（５）で表される基を表し、Ｘ₂は、下記一般式（６）で表される基を表す。
Ｒ₂₃、Ｒ₂₅〜Ｒ₂₇は、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を表す。
Ｒ₂₆およびＲ₂₇は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ₂₄およびＲ₂₈は、アルキレン基、または、アリーレン基を表す。）

一般式（５）

一般式（６）

Ｒ₂₃、Ｒ₂₅〜Ｒ₂₇における置換もしくは無置換のアルキル基としては、Ｒ₆〜Ｒ₁₈における置換もしくは無置換のアルキル基と同義である。

また、Ｒ₂₃、Ｒ₂₅〜Ｒ₂₇における置換もしくは無置換のアリール基としては、Ｒ₆〜Ｒ₁₈における置換もしくは無置換のアリール基と同義である。

また、Ｒ₂₄およびＲ₂₈におけるアルキレン基は、Ｒ₆〜Ｒ₁₈で説明した置換もしくは無置換のアルキル基と同一の置換基から１個の水素原子を除いてできる二価の基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

また、Ｒ₂₄およびＲ₂₈におけるアリーレン基は、Ｒ₆〜Ｒ₁₈で説明した置換もしくは無置換のアリール基と同一の置換基から１個の水素原子を除いてできる二価の基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

一般式（１）におけるキノフタロン色素（Ａ）の中で、本発明において好ましい構造を以下に挙げる。

本発明のキノフタロン色素（Ａ）の具体例としては、以下の表１記載の化合物が挙げられるが、本発明の化合物はこれらに限定されない。

表１

本発明のキノフタロン色素（Ａ）は、着色材として印刷インキ、ＩＪインキ、プラスチック、塗料、カラーフィルタ、繊維、文具、筆記具、化粧品等の着色に使用することができる。

次に本発明の重合性単量体（Ｂ）について詳述する。

本発明に用いることのできる重合性単量体（Ｂ）には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーないしポリマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。モノマー、オリゴマーないしポリマーの配合量は、キノフタロン色素（Ａ）１００重量部に対し、１０〜９００重量部であることが好ましく、着色性の観点から５０〜４００重量部であることがより好ましい。

このような重合性単量体（Ｂ）の例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸およびそれらの塩、エステル、酸アミドや酸無水物が挙げられ、さらには、ウレタンアクリレート、アクリロニトリル、スチレン誘導体、種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ポリウレタン等があげられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

以下に、本発明における重合性単量体（Ｂ）の具体例を挙げる。

アクリレート類の例：
単官能アルキルアクリレート類の例：
メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソアミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート。

単官能含ヒドロキシアクリレート類の例：
２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルアクリレート、２−アクリロイルオキシエチル−２−ヒドロキシプロピルフタレート。

単官能含ハロゲンアクリレート類の例：
２，２，２−トリフルオロエチルアクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルアクリレート、１Ｈ−ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルアクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、２，６−ジブロモ−４−ブチルフェニルアクリレート、２，４，６−トリブロモフェノキシエチルアクリレート、２，４，６−トリブロモフェノール３ＥＯ付加アクリレート。

単官能含エーテル基アクリレート類の例：
２−メトキシエチルアクリレート、１，３−ブチレングリコールメチルエーテルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコール＃４００アクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシトリプロピレングリコールアクリレート、メトキシポリプロピレングリコールアクリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、クレジルポリエチレングリコールアクリレート、ｐ−ノニルフェノキシエチルアクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、グリシジルアクリレート。

単官能含カルボキシルアクリレート類の例：
β−カルボキシエチルアクリレート、コハク酸モノアクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、２−アクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、２−アクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、２−アクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、２−アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート。

その他の単官能アクリレート類の例：
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリレート、モルホリノエチルアクリレート、トリメチルシロキシエチルアクリレート、ジフェニル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェート、２−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクトン変性−２−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、２−ヒドロキシ−１−アクリロキシ−３−メタクリロキシプロパン。

二官能アクリレート類の例：
１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール＃２００ジアクリレート、ポリエチレングリコール＃３００ジアクリレート、ポリエチレングリコール＃４００ジアクリレート、ポリエチレングリコール＃６００ジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコール＃４００ジアクリレート、ポリプロピレングリコール＃７００ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールＰＯ変性ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールビス(２−ヒドロキシ−３−アクリロイルオキシプロピル)エーテル、ビス(４−アクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、１，９−ノナンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノベンゾエート、ビスフェノールＡジアクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート、ＰＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート、水素化ビスフェノールＡジアクリレート、ＥＯ変性水素化ビスフェノールＡジアクリレート、ＰＯ変性水素化ビスフェノールＡジアクリレート、ビスフェノールＦジアクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート、ＰＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート、ＥＯ変性テトラブロモビスフェノールＡジアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジアクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジアクリロキシプロパン。

三官能アクリレート類の例：
グリセリンＰＯ変性トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリアクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリアクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ε−カプロラクトン変性トリアクリレート、１，３，５−トリアクリロイルヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレートトリプロピオネート。

四官能以上のアクリレート類の例：
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステルテトラアクリレート、トリス(アクリロイルオキシ)ホスフェート。

メタクリレート類の例：
単官能アルキルメタクリレート類の例：
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、２−ヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、オクチルメタクリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート。

単官能含ヒドロキシメタクリレート類の例：
２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルメタクリレート、２−メタクリロイルオキシエチル−２−ヒドロキシプロピルフタレート。

単官能含ハロゲンメタクリレート類の例：
２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルメタクリレート、１Ｈ−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート、２，６−ジブロモ−４−ブチルフェニルメタクリレート、２，４，６−トリブロモフェノキシエチルメタクリレート、２，４，６−トリブロモフェノール３ＥＯ付加メタクリレート。

単官能含エーテル基メタクリレート類の例：
２−メトキシエチルメタクリレート、１，３−ブチレングリコールメチルエーテルメタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコール＃４００メタクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、メトキシトリプロピレングリコールメタクリレート、メトキシポリプロピレングリコールメタクリレート、エトキシジエチレングリコールメタクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、クレジルポリエチレングリコールメタクリレート、ｐ−ノニルフェノキシエチルメタクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、グリシジルメタクリレート。

単官能含カルボキシルメタクリレート類の例：
β−カルボキシエチルメタクリレート、コハク酸モノメタクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレート、２−メタクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、２−メタクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、２−メタクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、２−メタクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート。

その他の単官能メタクリレート類の例：
ジメチルアミノメチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリレート、トリメチルシロキシエチルメタクリレート、ジフェニル−２−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、２−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクトン変性−２−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート等。

二官能メタクリレート類の例：
１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコール＃２００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール＃３００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール＃４００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール＃６００ジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコール＃４００ジメタクリレート、ポリプロピレングリコール＃７００ジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールＰＯ変性ジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールビス(２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロピル)エーテル、１，９−ノナンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノベンゾエート、２,２−ビス(４−メタクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、ビスフェノールＡジメタクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジメタクリレート、ＰＯ変性ビスフェノールＡジメタクリレート、水素化ビスフェノールＡジメタクリレート、ＥＯ変性水素化ビスフェノールＡジメタクリレート、ＰＯ変性水素化ビスフェノールＡジメタクリレート、ビスフェノールＦジメタクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＦジメタクリレート、ＰＯ変性ビスフェノールＦジメタクリレート、ＥＯ変性テトラブロモビスフェノールＡジメタクリレート、トリシクロデカンジメチロールジメタクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジメタクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプロパン。

三官能メタクリレート類の例：
グリセリンＰＯ変性トリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリメタクリレート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ε−カプロラクトン変性トリメタクリレート、１，３，５−トリメタクリロイルヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタクリレートトリプロピオネート。

四官能以上のメタクリレート類の例：
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、オリゴエステルテトラメタクリレート、トリス(メタクリロイルオキシ)ホスフェート。

アリレート類の例：
アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート、イソシアヌル酸トリアリレート。

酸アミド類の例：
アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、Ｎ−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリロイルモルホリン。

スチレン類の例：
スチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、ｐ−クロロスチレン、ｐ−ブロモスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン、２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン。

他のビニル化合物の例：
酢酸ビニル、モノクロロ酢酸ビニル、安息香酸ビニル、ピバル酸ビニル、酪酸ビニル、ラウリン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、メタクリル酸ビニル、クロトン酸ビニル、２−エチルヘキサン酸ビニル、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニルピロリドン等。

上記の重合性単量体（Ｂ）は、以下に示すメーカーの市販品として、容易に入手することができる。例えば、共栄社油脂化学工業(株)社製の「ライトアクリレート」、「ライトエステル」、「エポキシエステル」、「ウレタンアクリレート」および「高機能性オリゴマー」シリーズ、新中村化学(株)社製の「ＮＫエステル」および「ＮＫオリゴ」シリーズ、日立化成工業(株)社製の「ファンクリル」シリーズ、東亞合成化学(株)社製の「アロニックスＭ」シリーズ、大八化学工業(株)社製の「機能性モノマー」シリーズ、大阪有機化学工業(株)社製の「特殊アクリルモノマー」シリーズ、三菱レイヨン(株)社製の「アクリエステル」および「ダイヤビームオリゴマー」シリーズ、日本化薬(株)社製の「カヤラッド」および「カヤマー」シリーズ、(株)日本触媒社製の「アクリル酸／メタクリル酸エステルモノマー」シリーズ、日本合成化学工業(株)社製の「ＮＩＣＨＩＧＯ−ＵＶ紫光ウレタンアクリレートオリゴマー」シリーズ、信越酢酸ビニル(株)社製の「カルボン酸ビニルエステルモノマー」シリーズ、(株)興人社製の「機能性モノマー」シリーズ等が挙げられる。

また以下に示す環状化合物も重合性単量体（Ｂ）として挙げられる。
三員環化合物の例：
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第１７巻、３１６９頁(１９７９年)記載のビニルシクロプロパン類、マクロモレキュラー・ケミー・ラピッド・コミュニケーション(Makromol.Chem.Rapid Commun.)、第５巻、６３頁(１９８４年)記載の１−フェニル−２−ビニルシクロプロパン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第２３巻、１９３１頁(１９８５年)およびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第２１巻、４３３１頁(１９８３年)記載の２−フェニル−３−ビニルオキシラン類、日本化学会第５０春期年会講演予稿集、１５６４頁(１９８５年)記載の２，３−ジビニルオキシラン類。

環状ケテンアセタール類の例：
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第２０巻、３０２１頁(１９８２年)およびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第２１巻、３７３頁(１９８３年)記載の２−メチレン−１，３−ジオキセパン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprints)、第３４巻、１５２頁(１９８５年)記載のジオキソラン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第２０巻、３６１頁(１９８２年)、マクロモレキュラー・ケミー(Makromol.Chem.)、第１８３巻、１９１３頁(１９８２年)およびマクロモレキュラー・ケミー(Makromol.Chem.)、第１８６巻、１５４３頁(１９８５年)記載の２−メチレン−４−フェニル−１，３−ジオキセパン、マクロモレキュルズ(Macromolecules)、第１５巻、１７１１頁(１９８２年)記載の４，７−ジメチル−２−メチレン−１，３−ジオキセパン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprints)、第３４巻、１５４頁(１９８５年)記載の５，６−ベンゾ−２−メチレン−１，３−ジオセパン。

さらに、重合性単量体（Ｂ）は、以下に示す文献に記載のものも挙げることができる。例えば、山下晋三ら編、「架橋剤ハンドブック」、(１９８１年、大成社)や加藤清視編、「ＵＶ・ＥＢ硬化ハンドブック(原料編)」、(１９８５年、高分子刊行会)、ラドテック研究会編、赤松清編、「新・感光性樹脂の実際技術」、(１９８７年、シーエムシー)、遠藤剛編、「熱硬化性高分子の精密化」、(１９８６年、シーエムシー)、滝山榮一郎著、「ポリエステル樹脂ハンドブック」、(１９８８年、日刊工業新聞社)、ラドテック研究会編、「ＵＶ・ＥＢ硬化技術の応用と市場」、(２００２年、シーエムシー)が挙げられる。

本発明の重合性単量体（Ｂ）には、上記モノマー以外にオリゴマー、プレポリマーと呼ばれるものを使用できる。具体的には、ダイセルＵＣＢ社製「Ｅｂｅｃｒｙｌ２３０、２４４、２４５、２７０、２８０／１５ＩＢ、２８４、２８５、４８３０、４８３５、４８５８、４８８３、８４０２、８８０３、８８００、２５４、２６４、２６５、２９４／３５ＨＤ、１２５９、１２６４、４８６６、９２６０、８２１０、１２９０．１２９０Ｋ、５１２９、２０００、２００１、２００２、２１００、ＫＲＭ７２２２、ＫＲＭ７７３５、４８４２、２１０、２１５、４８２７、４８４９、６７００、６７００−２０Ｔ、２０４、２０５、６６０２、２２０、４４５０、７７０、ＩＲＲ５６７、８１、８４、８３、８０、６５７、８００、８０５、８０８、８１０、８１２、１６５７、１８１０、ＩＲＲ３０２、４５０、６７０、８３０、８３５、８７０、１８３０、１８７０、２８７０、ＩＲＲ２６７、８１３、ＩＲＲ４８３、８１１、４３６、４３８、４４６、５０５、５２４、５２５、５５４Ｗ、５８４、５８６、７４５、７６７、１７０１、１７５５、７４０／４０ＴＰ、６００、６０１、６０４、６０５、６０７、６０８、６０９、６００／２５ＴＯ、６１６、６４５、６４８、８６０、１６０６、１６０８、１６２９、１９４０、２９５８、２９５９、３２００、３２０１、３４０４、３４１１、３４１２、３４１５、３５００、３５０２、３６００、３６０３、３６０４、３６０５、３６０８、３７００、３７００−２０Ｈ、３７００−２０Ｔ、３７００−２５Ｒ、３７０１、３７０１−２０Ｔ、３７０３、３７０２、ＲＤＸ６３１８２、６０４０、ＩＲＲ４１９」、サートマー社製「ＣＮ１０４、ＣＮ１２０、ＣＮ１２４、ＣＮ１３６、ＣＮ１５１、ＣＮ２２７０、ＣＮ２２７１Ｅ、ＣＮ４３５、ＣＮ４５４、ＣＮ９７０、ＣＮ９７１、ＣＮ９７２、ＣＮ９７８２、ＣＮ９８１、ＣＮ９８９３、ＣＮ９９１」、ＢＡＳＦ社製「Ｌａｒｏｍｅｒ ＥＡ８１、ＬＲ８７１３、ＬＲ８７６５、ＬＲ８９８６、ＰＥ５６Ｆ、ＰＥ４４Ｆ、ＬＲ８８００、ＰＥ４６Ｔ、ＬＲ８９０７、ＰＯ４３Ｆ、ＰＯ７７Ｆ、ＰＥ５５Ｆ、ＬＲ８９６７、ＬＲ８９８１、ＬＲ８９８２、ＬＲ８９９２、ＬＲ９００４、ＬＲ８９５６、ＬＲ８９８５、ＬＲ８９８７、ＵＰ３５Ｄ、ＵＡ１９Ｔ、ＬＲ９００５、ＰＯ８３Ｆ、ＰＯ３３Ｆ、ＰＯ８４Ｆ、ＰＯ９４Ｆ、ＬＲ８８６３、ＬＲ８８６９、ＬＲ８８８９、ＬＲ８９９７、ＬＲ８９９６、ＬＲ９０１３、ＬＲ９０１９、ＰＯ９０２６Ｖ、ＰＥ９０２７Ｖ」、コグニス社製「フォトマー３００５、３０１５、３０１６、３０７２、３９８２、３２１５、５０１０、５４２９、５４３０、５４３２、５６６２、５８０６、５９３０、６００８、６０１０、６０１９、６１８４、６２１０、６２１７、６２３０、６８９１、６８９２、６８９３−２０Ｒ、６３６３、６５７２、３６６０」、根上工業社製「アートレジンＵＮ−９０００ＨＰ、９０００ＰＥＰ、９２００Ａ、７６００、５２００、１００３、１２５５、３３２０ＨＡ、３３２０ＨＢ、３３２０ＨＣ、３３２０ＨＳ、９０１Ｔ、１２００ＴＰＫ、６０６０ＰＴＭ、６０６０Ｐ」、日本合成化学社製「紫光 ＵＶ−６６３０Ｂ、７０００Ｂ、７５１０Ｂ、７４６１ＴＥ、３０００Ｂ、３２００Ｂ、３２１０ＥＡ、３３１０Ｂ、３５００ＢＡ、３５２０ＴＬ、３７００Ｂ、６１００Ｂ、６６４０Ｂ、１４００Ｂ、１７００Ｂ、６３００Ｂ、７５５０Ｂ、７６０５Ｂ、７６１０Ｂ、７６２０ＥＡ、７６３０Ｂ、７６４０Ｂ、２０００Ｂ、２０１０Ｂ、２２５０ＥＡ、２７５０Ｂ」、日本化薬社製「カヤラッドＲ−２８０、Ｒ−１４６、Ｒ１３１、Ｒ−２０５、ＥＸ２３２０，Ｒ１９０、Ｒ１３０、Ｒ−３００，Ｃ−００１１、ＴＣＲ−１２３４、ＺＦＲ−１１２２、ＵＸ−２２０１，ＵＸ−２３０１，ＵＸ３２０４、ＵＸ−３３０１、ＵＸ−４１０１，ＵＸ−６１０１、ＵＸ−７１０１、ＭＡＸ−５１０１、ＭＡＸ−５１００，ＭＡＸ−３５１０、ＵＸ−４１０１」等が挙げられる。

次に本発明の光ラジカル重合開始剤（Ｃ）について詳述する。

本発明の着色感光性組成物は、紫外線照射や熱照射により光ラジカル重合開始剤（Ｃ）から発生するラジカルを用いて硬化させることができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、キノフタロン色素（Ａ）の全量１００重量部に対し、５〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性の観点から１０〜１５０重量部であることがより好ましい。

光ラジカル重合開始剤（Ｃ）としては、従来公知の重合開始剤を用いることが可能である。具体的には、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルメチルケタール、４−(２−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(２−ヒドロキシ−２−プロピル)ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−(メチルチオ)フェニル]−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−(４−モルホリノフェニル)ブタン、オリゴ[２−ヒドロキシ−２−メチル−１−[４−(１−メチルビニル)フェニル]プロパノン]、２−ヒドロキシ−１−[４−[４−(２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル]−２−メチルプロパン−１−オン等のアセトフェノン類；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類；２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(２，４，６−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン類；その他フェニルグリオキシリックメチルエステル等が挙げられる。より具体的には、イルガキュアー６５１、イルガキュアー１８４、ダロキュアー１１７３、イルガキュアー５００、イルガキュアー１０００、イルガキュアー２９５９、イルガキュアー９０７、イルガキュアー３６９、イルガキュアー３７９、イルガキュアー１７００、イルガキュアー１４９、イルガキュアー１８００、イルガキュアー１８５０、イルガキュアー８１９、イルガキュアー７８４、イルガキュアー２６１、イルガキュアーＯＸＥ−０１（ＣＧＩ１２４）、ＣＧＩ２４２（ＢＡＳＦ社）、アデカオプトマーＮ１４１４、アデカオプトマーＮ１７１７、アデカオプトマーＮ５０５０（ＡＤＥＫＡ社）、Ｅｓａｃｕｒｅ１００１Ｍ（Ｌａｍｂｅｒｔｉ社）、特公昭５９−１２８１号公報、特公昭６１−９６２１号公報ならびに特開昭６０−６０１０４号公報記載のトリアジン誘導体、特開昭５９−１５０４号公報ならびに特開昭６１−２４３８０７号公報記載の有機過酸化物、特公昭４３−２３６８４号公報、特公昭４４−６４１３号公報、特公昭４７−１６０４号公報ならびにＵＳＰ第３５６７４５３号明細書記載のジアゾニウム化合物公報、ＵＳＰ第２８４８３２８号明細書、ＵＳＰ第２８５２３７９号明細書ならびにＵＳＰ第２９４０８５３号明細書記載の有機アジド化合物、特公昭３６−２２０６２号公報、特公昭３７−１３１０９号公報、特公昭３８−１８０１５号公報ならびに特公昭４５−９６１０号公報記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭５５−３９１６２号公報、特開昭５９−１４０２０３号公報ならびに「マクロモレキュルス(MACROMOLECULES)」、第１０巻、第１３０７頁(１９７７年)記載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合物、特開昭５９−１４２２０５号公報記載のアゾ化合物、特開平１−５４４４０号公報、ヨーロッパ特許第１０９８５１号明細書、ヨーロッパ特許第１２６７１２号明細書、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス(J.IMAG.SCI.)」、第３０巻、第１７４頁(１９８６年)記載の金属アレン錯体、特開昭６１−１５１１９７号公報記載のチタノセン類、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(COORDINATION CHEMISTRY REVIEW)」、第８４巻、第８５〜第２７７頁(１９８８年)ならびに特開平２−１８２７０１号公報記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平３−２０９４７７号公報記載のアルミナート錯体、特開平２−１５７７６０号公報記載のホウ酸塩化合物、特開昭５５−１２７５５０号公報ならびに特開昭６０−２０２４３７号公報記載の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素や特開昭５９−１０７３４４号公報記載の有機ハロゲン化合物、特開平５−２５５３４７号公報記載のスルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体、特開昭５４−９９１８５号公報、特開昭６３−２６４５６０号公報ならびに特開平１０−２９９７７記載のアミノケトン化合物、特開２００１−２６４５３０号公報、特開２００１−２６１７６１号公報、特開２０００−８００６８号公報、特開２００１−２３３８４２号公報、特表２００４−５３４７９７号公報、特開２００６−３４２１６６、特開２００８−０９４７７０、特開２００９−４０７６２、特開２０１０−１５０２５、特開２０１０−１８９２７９、特開２０１０−１８９２８０公報、特表２０１０−５２６８４６、特表２０１０−５２７３３８、特表２０１０−５２７３３９、ＵＳＰ３５５８３０９号明細書(１９７１年)、ＵＳＰ４２０２６９７号明細書(１９８０年)ならびに特開昭６１−２４５５８号公報記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。

これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

さらに、本発明の着色感光性組成物には、増感剤を含有させることができる。

増感剤としては、ベンゾフェノン誘導体、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン誘導体、ベンジルやカンファーキノンなどに代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」(１９８６年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(１９８１年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」(１９８６年、シーエムシー)に記載の色素および増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す色素や増感剤が挙げられ、これらは必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。上記、増感剤の中でチオキサントン誘導体としては、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等を挙げることができ、ベンゾフェノン類としては、ベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４，４'−ジメチルベンゾフェノン、４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、４，４'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等を挙げることができ、クマリン類としては、クマリン１、クマリン３３８、クマリン１０２等を挙げることができ、ケトクマリン類としては、３，３'−カルボニルビス(７−ジエチルアミノクマリン)等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際の配合量は、着色感光性組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。

本発明の着色感光性組成物は、印刷インキ、ＩＪインキ、オフセットインキ、シルクスクリーンインキ、グラビアインキ、フレキソインキ等に使用することができる。

次に本発明のカラーフィルタ用着色組成物について詳述する。

本発明のキノフタロン色素（Ａ）を含んでなるカラーフィルタ用着色組成物は、その色相自体は黄色を呈するものであり、顔料と併用して用いることで、同色の黄色、さらに緑色、赤色を呈する着色組成物とすることができ、耐性に優れ、かつ発色性、色再現性に優れた着色剤を得ることができる。中でも本発明の着色組成物は、緑色顔料及び／または青色顔料と併用することで、高明度、高ＣＲ比を有する、緑色フィルタセグメントに用いる緑色着色剤を得ることができる。また本発明の着色組成物は、赤色顔料と併用することで、高明度、高ＣＲ比を有する、赤色フィルタセグメントに用いる赤色着色剤を得ることができる。また本発明の着色組成物は、黄色顔料と併用することで、高明度、高ＣＲ比を維持しながら耐性に優れ、着色力のある、黄色フィルタセグメントに用いる黄色着色剤を得ることができる。さらに、充分な溶解性を有しているために、分散レス化が可能となる。

以下にこれらに用いることのできる顔料について述べる。

緑色フィルタセグメントを形成する場合の緑色着色剤は、以下に述べる緑色顔料及び／または青色顔料と本発明のキノフタロン色素（Ａ）とからなるものである。

（緑色フィルタセグメントを形成する顔料）
[緑色顔料]
緑色顔料としては、ポリハロゲン化フタロシアニン顔料を用いることが好ましい。ポリハロゲン化フタロシアニン顔料とは、少なくとも２つ以上のハロゲン原子を有するフタロシアニン顔料を表すものである。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン７、３６、３７、５８等が挙げられる。

[青色顔料]
緑色フィルタセグメントを形成する青色顔料としては、アルミニウムフタロシアニン顔料を用いることが好ましいものである。アルミニウムフタロシアニン顔料は、ハロゲン化フタロシアニン顔料と比べて、着色力が高い点で好ましい顔料である。これにより顔料の添加量を低減したり、カラーフィルタの膜厚を小さくすることができる。またハロゲン原子を含有しない点も環境安全性を考慮した場合に好ましいものである。そして、アルミニウムフタロシアニン顔料は軸置換基を変更すると色相が変化する。軸置換基としてはリン酸化合物、スルホン酸化合物、カルボン酸化合物が好ましい。

ここで特に好ましい顔料は、Ｃ．Ｉ.ピグメント グリーン３６、５８、７９、軸置換体を含むアルミニウムフタロシアニン類である。

[黄色顔料]
また緑色着色剤は、さらに黄色顔料を併用してもよい。併用可能な黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等の黄色顔料を挙げることができる。

緑色顔料及び／または青色顔料と本発明のキノフタロン色素（Ａ）との使用割合は、顔料１００重量部に対し本発明のキノフタロン色素（Ａ）が１〜１２００重量部が好ましい。より好ましくは５〜６００重量部である。本発明のキノフタロン色素（Ａ）の添加量が１重量部よりも少ないと再現可能な色度領域が狭くなり、また１２００重量部を越えると色相が変化してしまうため好ましくない。

また、黄色顔料と本発明のキノフタロン色素（Ａ）を併用して使用する場合、緑色顔料及び／または青色顔料と黄色着色剤（黄色顔料と色顔料と本発明のキノフタロン色素（Ａ）との混合物）との使用割合は、顔料１００重量部に対し黄色着色剤が１〜１２００重量部が好ましい。より好ましくは５〜６００重量部である。黄色着色剤の添加量が１重量部よりも少ないと再現可能な色度領域が狭くなり、また１２００重量部を越えると色相が変化してしまうため好ましくない。

黄色顔料と本発明のキノフタロン色素（Ａ）を併用して使用する場合、色構成を考慮すると、黄色顔料と本発明のキノフタロン色素（Ａ）の含有量との配合割合は、黄色顔料１００重量部に対して、本発明のキノフタロン色素（Ａ）が１〜４００重量部であることが好ましい。より好ましくは、黄色顔料１００重量部に対して、本発明のキノフタロン色素（Ａ）が５〜３００重量部の範囲である。これらの配合は、着色剤の耐熱性、耐光性、明度を考慮しながら適宜調整して用いることができる。

（黄色フィルタセグメントを形成する顔料）
[黄色顔料]
黄色フィルタセグメントを形成する場合は、本発明のキノフタロン色素（Ａ）に加えて、以下の黄色顔料を併用して用いることができる。

Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等が挙げられ、中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、１８５を用いることが好ましい。

黄色顔料と本発明のキノフタロン色素（Ａ）との使用割合は、黄色顔料１００重量部に対し本発明のキノフタロン色素（Ａ）が１〜１２００重量部が好ましい。より好ましくは５〜６００重量部である。また、色構成を考慮すると、黄色顔料と本発明のキノフタロン色素（Ａ）との配合割合は、黄色顔料１００重量部に対して、本発明のキノフタロン色素（Ａ）が１〜４００重量部であることが好ましい。より好ましくは、黄色顔料１００重量部に対して、本発明のキノフタロン色素（Ａ）が５〜３００重量部の範囲である。これらの配合は、着色剤の耐熱性、耐光性、明度を考慮しながら適宜調整して用いることができる。ここで特に好ましい顔料は、Ｃ．Ｉ.ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、１８５である。

（赤色フィルタセグメントを形成する顔料）
[赤色顔料]
赤色フィルタセグメントを形成する場合の赤色着色剤は、以下に述べる赤色顔料と本発明のキノフタロン色素（Ａ）とからなるものである

赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１４９、１６６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２２１、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、又は２８７等が用いられる。中でもＣ．Ｉ．ピグメント レッド １７７、１７９、２５４を用いることが好ましい。

また、キサンテン系、アゾ系、ジスアゾ系、アントラキノン系などの赤色染料も使用できる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。

[黄色顔料、橙色顔料]
また赤色着色剤はさらに以下の黄色顔料、橙色顔料を併用してもよい。

Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ ３８、４３、７１、又は７３等、及び／またはＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等を併用することができる。

赤色顔料と本発明のキノフタロン色素（Ａ）との使用割合は、赤色顔料１００重量部に対し本発明のキノフタロン色素（Ａ）が１〜８００重量部が好ましい。より好ましくは５〜４００重量部である。本発明のキノフタロン色素（Ａ）の添加量が１重量部よりも少ないと再現可能な色度領域が狭くなり、また８００重量部を越えると色相が変化してしまうため好ましくない。また、色構成を考慮すると、赤色顔料と本発明のキノフタロン色素（Ａ）との配合割合は、赤色顔料１００重量部に対して、本発明のキノフタロン色素（Ａ）が１〜４００重量部であることが好ましい。より好ましくは、赤色顔料１００重量部に対して、本発明のキノフタロン色素（Ａ）が５〜３００重量部の範囲である。ここで特に好ましい顔料は、Ｃ．Ｉ.ピグメント レッド １７７、２５４である。

（顔料の微細化）
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、１０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、１０〜８５ｎｍの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、プラネタリー型ミキサー等のバッチ式または連続式混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量１００重量部に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最も好ましい。

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量１００重量部に対し、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。

顔料をソルトミリング処理（微細化）する際に、同時に本発明のキノフタロン色素（Ａ）を添加することも好ましいものである。顔料を微細化する際に、共に添加することで良好な着色剤とすることができる。

＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、顔料や色素などの着色剤、特に本発明のキノフタロン色素（Ａ）を分散するもの、もしくは本発明のキノフタロン色素（Ａ）を染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。

バインダー樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上と耐溶剤の改善を目的に、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。

特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をカラーフィルタ用アルカリ現像型レジストに用いることで、着色剤を塗布した後の塗膜異物が発生せず、レジスト材中の着色剤の安定性が改善され好ましい。側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有さない直鎖状の樹脂を用いた場合は、樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされにくく自由度を持っていることで着色剤成分が凝集・析出しやすいが、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることで、樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされ易いため、耐溶剤性試験において、色素が溶出しにくく、着色剤成分が凝集・析出しにくく、また、さらに活性エネルギー線で露光し膜を形成する際に樹脂が３次元架橋されることで着色剤分子が固定され、その後の現像工程で溶剤が除去されても着色剤成分が凝集・析出しにくくなると推定される。

バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

バインダー樹脂をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、顔料及び本発明のキノフタロン色素（Ａ）の分散性、浸透性、現像性、及び耐熱性の観点から、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料及び本発明のキノフタロン色素（Ａ）の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。

バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量１００重量部に対し、３０重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、５００重量部以下の量で用いることが好ましい。

（熱可塑性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（HDPE、LDPE）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。

酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す(ａ)や(ｂ)の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。

[方法(ａ)]
方法(ａ)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。

不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。

多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。

方法(ａ)の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

[方法(ｂ)]
方法(ｂ)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。

水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。

イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。

（熱硬化性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルド樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。

熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、カルド化合物、およびフェノール化合物といった、低分子化合物でもよく、本発明はこれに限定されるものではない。このような熱硬化性樹脂を含むことで、フィルタセグメントの焼成時に樹脂が反応し、塗膜の架橋密度を高め、耐熱性が向上し、フィルタセグメント焼成時の顔料凝集が抑えられるという効果が得られる。
これらの中でも、エポキシ樹脂、カルド樹脂、またはメラミン樹脂が好ましい。

＜有機溶剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、着色剤を充分にモノマー、樹脂などに溶解させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。

有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。

中でも、本発明のキノフタロン色素（Ａ）は溶剤溶解性が高いため、親水性から疎水性まで、幅広い種類の溶剤が使用可能である。その中でも、乳酸エチル等のアルキルラクテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。

これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。２種以上の混合溶剤とする場合、上記の好ましい有機溶剤が、全体の有機溶剤１００重量部中６５〜９５重量％含有されていることが好ましい。特にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが、主成分であることが好ましく、全有機溶剤中６５〜１００重量％含有されていることが好ましいものである。

また、有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全重量１００重量部に対し、５００〜４０００重量部の量で用いることが好ましい。

＜着色組成物の製造方法＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、本発明のキノフタロン色素（Ａ）を含む着色剤を、前記樹脂と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明のキノフタロン色素（Ａ）の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。

また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料、本発明のキノフタロン色素（Ａ）、その他の着色剤等を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。

（分散助剤）
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。

本発明において、本発明のキノフタロン色素（Ａ）は、併用する顔料の分散助剤としての役割を果たすこともできる。

色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。

色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤１００重量部に対し、好ましくは０．５重量部以上、さらに好ましくは１重量部以上、最も好ましくは３重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、着色剤１００重量部に対し、好ましくは４０重量部以下、最も好ましくは３５重量部以下である。

樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２００９、２０１０、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、２１６３、２１６４またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、２１１１６、２１３２４またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、５６０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００重量部に対し、好ましくは０．１〜５５重量部、さらに好ましくは０．１〜４５重量部である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。

本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに重合性単量体（Ｂ）および／または光ラジカル重合開始剤（Ｃ）を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することが出来る。

本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量１００重量部に対し、５〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜１５０重量部であることがより好ましい。

さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。

＜多官能チオール＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン等が挙げられる。
これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

多官能チオールの含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の全固形分の重量を基準（１００重量％）として好ましくは０．１〜３０重量％であり、より好ましくは１〜２０重量％である。多官能チオールの含有量が０．１重量％未満では多官能チオールの添加効果が不充分であり、３０重量％を越えると感度が高すぎて逆に解像度が低下する。

＜酸化防止剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。

本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。

これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。

これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分重量を基準（１００重量％）として、０．５〜５．０重量％の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。

＜アミン系化合物＞
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。

このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

＜レベリング剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の合計１００重量％中、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。

レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。

＜その他の添加剤成分＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。

密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量１００重量部に対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。

＜粗大粒子の除去＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。

＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。
また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよく、該黄色フィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものであってもよい。

好ましくは、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成される。

また、青色フィルタセグメントは、青色顔料と樹脂とを含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．ピグメント ブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、
７９等の青色顔料が用いられる。

また、青色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０等の紫色顔料を併用することができる。

また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、トリアリールメタン系染料、またはキサンテン系染料が明度の点で好ましい。

カラーフィルタを構成する透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。

印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔料によってインキ粘度の調整も行うことができる。

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明のカラーフィルタ用着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。

カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。

かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。

以下、実施例にて本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例のみに、なんら限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、例中、部とは重量部を示す。

以下、実施例記載のキノフタロン骨格Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｉ、およびＭは特願２０１２−０４４４４８号に記載の方法で合成した。

＜キノフタロン色素（Ａ）の製造方法＞
実施例１（例示化合物１の製造）

例示化合物１の反応式

（例示化合物１の合成）
フラスコへ化合物Ａ２０部と化合物Ｂ４２部、水酸化ナトリウム３部、Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド８０部を混合し、室温で１時間攪拌した。放冷後、イオン交換水５００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で得られた固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、５０部の生成物を得た。収率は８５％であった。質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行った。ｍ／ｚ＝１３２９（分子量１３２９．６）であり、例示化合物１であることを確認した。

実施例２（例示化合物２〜４の製造）
例示化合物２〜４は、実施例１に準じた方法で合成した。

実施例３（例示化合物５の製造）

例示化合物５の反応式

（例示化合物５の合成）
フラスコへ化合物Ｃ２０部と化合物Ｄ４３部、濃硫酸１部、アセトニトリル１００部を混合し、還流温度で１時間攪拌した。放冷後、イオン交換水５００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で得られた固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、６０部の生成物を得た。収率は９５％であった。質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行った。ｍ／ｚ＝１３０５（分子量１３０５．５）であり、例示化合物５であることを確認した。

実施例４（例示化合物６〜８、１４〜１７の製造）
例示化合物６〜８、１４〜１７、４４、４７は、実施例３に準じた方法で合成した。

実施例５（例示化合物９の製造）

例示化合物９の反応式

（例示化合物９の合成）
フラスコへ化合物Ｅ２０部と化合物Ｄ４８部、シキロヘキサノン５００部を混合し、１５０℃で３時間攪拌した。放冷後、イオン交換水５００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で得られた固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、６０部の生成物を得た。収率は９２％であった。質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行った。ｍ／ｚ＝１２３１（分子量１２３１．５）であり、例示化合物９であることを確認した。

実施例６（例示化合物１０〜１３の製造）
例示化合物１０〜１３、５０、５１は、実施例５に準じた方法で合成した。

実施例７（例示化合物１８の製造）

例示化合物１８の反応式

（例示化合物１８の合成）
フラスコへ化合物Ｆ２０部と化合物Ｇ１１４部、Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド５００部を混合し、還流温度で３時間攪拌した。放冷後、イオン交換水２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で得られた固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、１００部の生成物を得た。収率は７７％であった。質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行った。ｍ／ｚ＝１３１７（分子量１３１７．５）であり、例示化合物１８であることを確認した。

実施例８（例示化合物１９〜２１の製造）
例示化合物１９〜２１は、実施例７に準じた方法で合成した。

実施例９（例示化合物２２の製造）

例示化合物２２の反応式

（例示化合物２２の合成）
フラスコへ化合物Ｈ２０部と化合物Ｉ５５部、トリエチルアミン３０部、シクロヘキサノン２００部を混合し、室温で３時間攪拌した。放冷後、イオン交換水５００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で得られた固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、６５部の生成物を得た。収率は９５％であった。質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行った。ｍ／ｚ＝７１３（分子量７１２．８）であり、例示化合物２２であることを確認した。

実施例１０（例示化合物２３の製造）
例示化合物２３は、実施例９に準じた方法で合成した。

実施例１１（例示化合物２４の製造）

例示化合物２４の反応式

（例示化合物２４の合成）
フラスコへ化合物Ｊ２０部と化合物Ｂ３６部、シキロヘキサノン２００部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。放冷後、イオン交換水５００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で得られた固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、５５部の生成物を得た。収率は９９％であった。質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行った。ｍ／ｚ＝１４８７（分子量１４８７．２）であり、例示化合物２４であることを確認した。

実施例１２（例示化合物２５〜２７の製造）
例示化合物２５〜２７、４５、４６は、実施例１１に準じた方法で合成した。

実施例１３（例示化合物２８の製造）

例示化合物２８の反応式

（例示化合物２８の合成）
フラスコへ化合物Ｊ２０部と化合物Ｇ４３部、シキロヘキサノン２００部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。放冷後、イオン交換水５００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で得られた固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、６２部の生成物を得た。収率は９８％であった。質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行った。ｍ／ｚ＝１６８７（分子量１６８７．３）であり、例示化合物２８であることを確認した。

実施例１４（例示化合物２９〜３３の製造）
例示化合物２９〜３３、４８、４９は、実施例１３に準じた方法で合成した。

実施例１５（例示化合物３４の製造）

例示化合物３４の反応式

（例示化合物３４の合成）
フラスコへ化合物Ｋ２０部と化合物Ｂ８５部、ジラウリン酸ジブチルすず１滴、シクロヘキサノン４００部を混合し、１００℃で１時間攪拌した。放冷後、イオン交換水１０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で得られた固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、１０５部の生成物を得た。収率は９９％であった。質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行った。ｍ／ｚ＝１１７３（分子量１１７３．４）であり、例示化合物３４であることを確認した。

実施例１６（例示化合物３５、３６の製造）
例示化合物３５、３６は、実施例１５に準じた方法で合成した。

実施例１７（例示化合物３７の製造）

例示化合物３７の反応式

（例示化合物３７の合成）
フラスコへ化合物Ｋ２０部と化合物Ｉ５２部、シクロヘキサノン２００部を混合し、１００℃で１時間攪拌した。放冷後、イオン交換水１０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で得られた固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、７０部の生成物を得た。収率は９７％であった。質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行った。ｍ／ｚ＝７９９（分子量７９８．９）であり、例示化合物３７であることを確認した。

実施例１８（例示化合物３８〜４０の製造）
例示化合物３８〜４０は、実施例１７に準じた方法で合成した。

実施例１９（例示化合物４１の製造）

例示化合物４１の反応式

（例示化合物４１の合成）
フラスコへ化合物Ｌ２０部と化合物Ｍ４１部、シクロヘキサノン２００部を混合し、１００℃で１時間攪拌した。放冷後、イオン交換水１０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で得られた固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、５０部の生成物を得た。収率は８６％であった。質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行った。ｍ／ｚ＝８２９（分子量８２８．９）であり、例示化合物４１であることを確認した。

実施例２０（例示化合物４２、４３の製造）
例示化合物４２、４３は、実施例１９に準じた方法で合成した。

比較例１（キノフタロン色素１：特開平６−００９８９１号公報の例示化合物（ＩＶ））

特開平６−００９８９１号公報の色素（ＩＶ）の合成法を基に合成を行った。

比較例２（キノフタロン色素２：特開２００６−９１７６８号公報記載の例示化合物９７）

特開２００６−９１７６８号の色素具体例９７の合成法を基に合成を行った。

比較例３（キノフタロン色素３：Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ５４）

比較例４（キノフタロン色素４：Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ６４）

比較例５（キノフタロン色素５：特開２００３−０２６９５０号公報記載の例示化合物７−１２）

特開２００３−０２６９５０号公報の色素７−１２の合成法を基に合成を行った。

比較例６（キノフタロン色素６：特開２０１０−２５０２９１号公報記載の例示化合物１）

特開２０１０−２５０２９１号公報の実施例１を基に合成を行った。

比較例７（キノフタロン色素７：特開２０１０−２５０２９１号公報記載の例示化合物４４）

特開２０１０−２５０２９１号公報の実施例１を基に合成を行った。

実施例２１〜５３、比較例８〜１４
＜キノフタロン色素（Ａ）の溶解性試験＞
試験は、シクロヘキサノンとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）、酢酸エチルに対して行ったキノフタロン色素（Ａ）と溶媒を混合させ、４０℃に加熱し完全溶解を確認後、室温に戻しても析出が確認されないキノフタロン色素（Ａ）、またはキノフタロン色素濃度を測定した。評価は下記の３段階であり、評価が○以上であれば実用上問題ないレベルである。
◎：５．０ｗｔ％以上
○：１．０ｗｔ％以上、５．０ｗｔ％未満
×：１．０ｗｔ％未満
結果は表２に示した通りである。

表２

実施例２１〜５３の例示化合物は、いずれも高い溶剤溶解性を示し、実用上問題ないレベルにある。特に、実施例２１〜３４、３９〜４６はＰＧＭＡＣへの溶解度が５．０ｗｔ％以上と非常に良好であり、使用時のハンドリングが格段に向上した。この結果より、本発明のキノフタロン色素単量体（Ａ）は染料として使用可能な溶剤溶解性を持つと言える。

＜アクリル樹脂溶液の調製＞
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。

ここで、アクリル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。

＜顔料の製造方法＞
（青色顔料１の作製）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の青色顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は７９ｎｍであった。

（紫色顔料１の作製）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＶＩＯＬＥＴ ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の紫色顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２８ｎｍであった。

（緑色顔料１の作製）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）を市販品のまま用いた。緑色顔料１の平均一次粒子径は２２ｎｍであった。

（黄色顔料１の作製）
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８（ＢＡＳＦ社製商品名パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）２７０部、塩化ナトリウム１３５０部、およびジエチレングリコール５００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、２５０部の黄色顔料３を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３６ｎｍであった。

（黄色顔料２の作製）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０（ランクセス社製「Ｅ−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の黄色顔料２を得た。得られた顔料の体積平均一次粒子径は６７ｎｍであった。

（黄色顔料３の作製）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３９（チバ・ジャパン社製「イルガフォアイエロー ２Ｒ−ＣＦ」）５００部、塩化ナトリウム５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、４９０部の黄色顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は９２ｎｍであった。

（赤色顔料１の作製）
アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １７７（チバ・ジャパン社製「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の赤色顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は５４ｎｍであった。

実施例５４〜８６、比較例１５〜２４
＜キノフタロン色素（Ａ）含有着色感光性組成物の調製＞
下記組成の色素溶液を作製することでキノフタロン色素（Ａ）含有着色感光性組成物Ｑ−１を得た。
・例示化合物１ ：１１．０部
・先に調整したアクリル樹脂溶液 ：３０．０部
・トリメチロールプロパントリアクリレート ：２４．４部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
・光ラジカル重合開始剤 ： １．２部
（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）
・増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
・シクロヘキサノン ：３３．０部

以下、例示化合物１を、例示化合物２、４〜７、９〜１５、１７〜１９、２２〜２５、２７〜３２、３４、３５、３７〜３９、４１、４２に置き換えた以外は、キノフタロン色素（Ａ）含有着色感光性組成物Ｑ−１と同様にして、キノフタロン色素（Ａ）含有着色感光性組成物Ｑ−２〜３３を作製した。

＜キノフタロン色素（Ａ）含有着色感光性組成物Ｑ−１〜３３の耐熱性試験＞
耐熱性試験は以下の方法で行った。結果は表４に示した通りである。

透明基板上に乾燥塗膜が約２．０μmとなるように着色組成物を塗布し、紫外線露光を行った後、オーブンで２３０℃２０分加熱し試験基板を得た。そして、耐熱試験としてオーブンで２５０℃１時間加熱し、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定した。
測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を算出し、塗膜の耐熱性を下記の３段階で評価した。また、評価が○以上であれば実用上問題ないレベルである。
ΔＥａｂ＊ = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎：ΔＥａｂ＊が１．５未満
○：ΔＥａｂ＊が１．５以上、５．０未満
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上

＜キノフタロン色素（Ａ）含有着色感光性組成物Ｑ−１〜３３の塗膜異物試験＞
評価は試験基板を作製し粒子の数をカウントして行った。透明基板上に乾燥塗膜が約２．０μmとなるように着色組成物を塗布し、オーブンで２３０℃２０分加熱し試験基板を得た。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」）を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で観測可能な粒子の数をカウントする。
下記の評価結果において、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物による塗工ムラ（斑）が発生する。
◎：５個未満
○：５個以上、２０個未満
△：２０個以上、１００個未満
×：１００個以上
以下、表４にその結果を示す。

＜キノフタロン色素（Ａ）含有着色感光性組成物Ｑ−１〜３３の分光評価＞
透明基板上に、４５０ｎｍの波長の透過率を５％になるよう塗膜を作成し、そのときの５５０ｎｍの透過率の値を示す。５５０ｎｍの透過率は高いほど、明度が良好である。下記の評価結果において、キノフタロン色素、及び黄色顔料の規格化した際の５５０ｎｍの透過率が、○は９９％以上、△は９７以上９９％未満、×は９７％未満である。９９％以上であるものが、明度が高くなり好ましい。
以下、表４にその結果を示す。

＜キノフタロン色素含有着色感光性組成物Ｑ−３４〜４０の分散工程＞
比較例１５〜２１、ＤＰ−１〜７を作成する際の分散工程の有無について、以下その方法を示す。

まず、下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、キノフタロン色素含有分散体１を作製した。
・キノフタロン色素１ ：１１．０部
・先に調整したアクリル樹脂溶液 ：３０．０部
・シクロヘキサノン ：３３．０部

次に、下記組成の色素溶液を作製することでキノフタロン色素含有着色感光性組成物Ｑ−３４を得た。
・キノフタロン色素含有分散体１ ：７４．０部
・トリメチロールプロパントリアクリレート ：２４．４部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
・光ラジカル重合開始剤 ： １．２部
（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）
・増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部

以下、キノフタロン色素１をキノフタロン色素２〜７に置き換えた以外は、キノフタロン色素含有着色感光性組成物Ｑ−３４と同様にして、キノフタロン色素含有着色感光性組成物Ｑ−３５〜４０を作製した。

得られたキノフタロン色素含有着色感光性組成物Ｑ−３４〜４０について、キノフタロン色素（Ａ）含有着色感光性組成物Ｑ−１〜３３と同様の評価を実施して、結果を表４に示した。

（着色感光性組成物ＤＰ−１の作製）
まず、下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物分散体１を作製した。
・青色顔料１ （Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー１５：６） ：１１．０部
・先に調整したアクリル樹脂溶液 ：３０．０部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：３３．０部
・樹脂型分散剤 （チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） ：１．０部

以下、青色顔料１を表３に示す顔料に置き換えた以外は、着色組成物分散体１と同様にして、着色組成物分散体２〜７を作製した。

次に、下記組成の色素溶液を作製することで着色感光性組成物ＤＰ−１を得た。
・着色組成物分散体１ ：７５．０部
・トリメチロールプロパントリアクリレート ：２４．４部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
・光ラジカル重合開始剤 ： １．２部
（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）
・増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部

（着色感光性組成物ＤＰ−２〜７の作製）
以下、青色顔料１を表３に示す顔料に置き換えた以外は、着色感光性組成物ＤＰ−１と同様にして、着色感光性組成物ＤＰ−２〜７を作製した。

表３

得られた着色感光性組成物ＤＰ−４〜６について、キノフタロン色素（Ａ）含有着色感光性組成物Ｑ−１〜３３と同様の評価を実施して、結果を表４に示した。

表４

実施例５４〜８６は、塗膜異物が少なく良好な結果となった。その中でも実施例５４〜６７、７２〜７９は塗膜異物が著しく少なく非常に良好な結果となった。

耐熱性に関しても比較染料（比較例１５〜２１）と比べて、実施例５４〜８６は非常に良好な結果を示し、比較例２２〜２４の顔料と同等の結果を示した。

実施例５４〜８６は５５０ｎｍでの透過率は良好であり、既存顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １３８（比較例２２）やキノフタロン色素５〜７（比較例１９〜２１）と比べて、同等以上の色特性を見込める分光形状を示した。

実施例５４〜８６は、着色剤として非常に高い溶剤溶解性を有するキノフタロン色素を着色剤に使用しており、分散工程レスで着色感光性組成物Ｑ−１〜３３を得ることが可能である。一方で、溶剤溶解性が不足している染料（比較例１５〜２１）と顔料（比較例２２〜２４）は分散工程が不可欠である。

＜青色レジスト材の製造方法＞
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、青色レジスト材Ｂ−１を得た。
・着色組成物分散体１ ：３６．０部
・着色組成物分散体２ ： ９．０部
・先に調整したアクリル樹脂溶液 ：１８．０部
・トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
・光ラジカル重合開始剤 ： １．２部
（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）
・増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＰＧＭＡＣ） ：３２．２部

[実施例８７]
＜レジスト材Ｇ−１の調整＞
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、緑色レジスト材（Ｇ−１）を得た。
・着色組成物分散体３ ： ９．０部
・着色剤（例示化合物１） ： ６．０部
・先に調整したアクリル樹脂溶液 ：３１．０部
・トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
・光ラジカル重合開始剤 ： １．２部
（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）
・増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＰＧＭＡＣ） ：４８．２部

[実施例８８〜１５９、比較例２５〜４０]
＜レジスト材Ｇ−２〜４１、Ｒ−１〜２４、Ｙ−１〜２４の調整＞
以下、着色組成物と着色剤の種類および配合量を表５、６に示すように変えた以外はレジスト材Ｇ−１と同様にしてレジスト材Ｇ−２〜４１、Ｒ−１〜２４、Ｙ−１〜２４を得た。

表５

表６

＜レジスト材の評価＞
得られたレジスト材Ｇ−１〜４１、Ｒ−１〜２４、Ｙ−１〜２４の塗膜の色特性（Ｙ：明度）、塗膜異物、耐熱性、耐光性、耐溶剤性の各試験、コントラスト比評価を下記の方法で行った。試験の結果を表７、８に示す。

＜色特性（Ｙ：明度）＞
ガラス基板上にＣ光源において、レジスト材Ｇ−１〜４１はｘ＝０．２６４、ｙ＝０．６００になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した。レジスト材Ｒ−１〜２４はｘ＝０．３４０、ｙ＝０．６４０になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した。レジスト材Ｙ−１〜２４はｘ＝０．４４０、ｙ＝０．５０６になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した。その後、得られた基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。
以下、表７、８にその結果を示す。

＜塗膜異物試験＞
透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μmとなるようにレジスト材を塗布し、全面紫外線露光を行った後、オーブンで２３０℃２０分加熱、放冷し評価基板を得た。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で確認可能な粒子の数をカウントする。下記の評価結果において、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物による塗工ムラが発生してしまう。
◎：５個未満
○：５個以上、２０個未満
△：２０個以上、１００個未満
×：１００個以上
以下、表７、８にその結果を示す。

＜塗膜耐熱性試験＞
透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μmとなるようにレジスト材を塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。その後、オーブンで２３０℃２０分加熱、放冷後、得られた塗膜のＣ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで２５０℃１時間加熱し、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定した。
測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を算出し、塗膜の耐熱性を下記の４段階で評価した。また、評価が○以上であれば実用上問題ないレベルである。
ΔＥａｂ＊ = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎：ΔＥａｂ＊が１．５未満
○：ΔＥａｂ＊が１．５以上、５．０未満
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上
以下、表７、８にその結果を示す。

＜塗膜耐光性試験＞
塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて測定した。その後、基板を耐光性試験機（ＴＯＹＯＳＥＩＫＩ社製「ＳＵＮＴＥＳＴＣＰＳ＋」）に入れ、５００時間放置した。基板を取り出した後、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔＥａｂ＊を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐光性を評価した。
以下、表７、８にその結果を示す。

＜塗膜耐溶剤性試験＞
耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて測定した。その後、基板をＮ−メチルピロリドンに３０分間浸漬した。基板を取り出した後、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔＥａｂ＊を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐溶剤性を評価した。
以下、表７、８にその結果を示す。

＜コントラスト比試験＞
得られたレジスト材を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、放冷することで塗膜基板を作成した。得られた塗布基板の初期コントラスト比（初期ＣＲ）を測定した。
以下、表７、８にその結果を示す。

表７

表８

実施例８７〜１１９は、高い溶剤溶解性を示すために色むらが最大限に抑えられており、非常に良好な結果を示した。また、耐熱性に関しても非常に良好な結果を示している。

明度（Ｙ）に関しては、実施例８７〜１１９は、比較染料レジスト材（比較例２５〜３１）と比べて高明度を示しており、既存顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １３８（比較例３２）と同等以上の明度を示している。コントラスト比に関しては、実施例８７〜１１９は顔料よりも高い値を示しており、染料使用のメリットが確認された。実施例８７〜１１９は、耐光性、耐溶剤性においても良好な結果を示している。

これらの結果から、実施例８７〜１１９は顔料同等の堅牢性を有しており、かつ良好な明度、優れたコントラスト比を示すレジスト材であると言える。

赤色、黄色レジスト材に関しても、上記と同様の結果が得られたため、本発明のキノフタロン色素（Ａ）は赤色、黄色レジスト材にも使用可能である。

実施例１６０
＜カラーフィルタ（ＣＦ−１）＞
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色レジスト材（Ｒ−１４）をＣ光源、ｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３４０になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ／ｃｍ2の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色レジスト材（Ｇ−２２）をｘ＝０．２６４、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色レジスト材（Ｂ−１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタ（ＣＦ−１）を得た。

＜液晶表示装置の作製＞
得られたＲＧＢのカラーフィルタ上に、透明ＩＴＯ電極層を形成し、その上にポリイミド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板の３波長ＣＣＦＬ光源と組み合わせてカラー表示装置を作製した。を形成した。他方、別の（第２の）ガラス基板の一方の表面にＴＦＴアレイ及び画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。このようにして準備された２つのガラス基板を電極層同士が対面するよう対向させて配置し、スペーサビーズを用いて両基板の間隔を一定に保ちながら位置合わせし、液晶組成物注入用開口部を残すように周囲を封止剤で封止した。開口部から液晶組成物を注入した後、開口部を封止した。このようにして作製した液晶表示装置をバックライトユニットの３波長ＣＣＦＬ光源と組み合わせてカラー表示装置を作製した。

実施例１６１〜１６４、比較例４１、４２
（カラーフィルタ（ＣＦ−２〜７））
以下、カラーフィルタ（ＣＦ−１）の作製と同様の方法により、表９に示すレジスト材と３波長ＣＣＦＬ光源の組み合わせで実施例１６１〜１６４、比較例４１、４２のカラーフィルタ（ＣＦ−２〜７）とカラー表示装置を作製した。

その後、得られたカラー表示装置において、光源を発光させカラー画像を表示し、各色フィルタセグメント部分の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。
結果を表９に示す。

表９

実施例１６０〜１６２と比較例４１を比較して、同等以上の明度を示している。これは、本発明のキノフタロン色素単量体（Ａ）の耐性が非常に高いことに由来している。顔料使用時と同様のプロセスでカラーフィルタを作成可能であり、高耐性の色素であるために、カラーフィルタ作成後の色特性に変化が全く見られない。よって、カラーフィルタ作成時の安定性が高いことが言える。実施例１６３、１６４も比較例４２と比較して同様のことが言える。

以上の結果より、本発明のキノフタロン色素（Ａ）、およびそれを配合した着色組成物を用いることで、染料を使用して、色特性的安定なカラーフィルタを作成可能であると言える。

Claims (7)

1. 下記一般式（１）で表されるキノフタロン色素（Ａ）。
   一般式（１）
   

   

   （式中、Ｚは、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、
   −Ｏ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｓｉ＜、＞Ｃ＜、−Ｎ＜、およびそれらの組み合わせで構成され、価数がｎより大きくなる場合にはＱとの結合手以外は水素原子となる、ｎ価の基であり、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基で置換されても良い。
   ｎは２から６の整数である。
   ｎ個のＱは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基を表す。）
   一般式（２）
   

   

   （式中、Ｒ₆〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または−Ｏ−Ｒ₁₆を表し、
   Ｒ₁₂〜Ｒ₁₅は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、−ＣＯＯ−Ｒ₁₇、または−Ｏ−Ｒ₁₈を表す。
   ここで、Ｒ₆〜Ｒ₁₅のいずれか１つはＺとの結合手である。
   Ｒ₇〜Ｒ₁₁のうち隣接する置換基同士、および、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₅のうち隣接する置換基同士は、それぞれ互いに結合して５または６員環を形成してもよい。
   Ｒ₁₆は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。
   Ｒ₁₇およびＲ₁₈は、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
2. 下記一般式（３）で表される、請求項１記載のキノフタロン色素（Ａ）。
   一般式（３）
   

   

   （式中、Ｚは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、
   −Ｏ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｓｉ＜、＞Ｃ＜、−Ｎ＜、およびそれらの組み合わせで構成され、価数がｎより大きくなる場合にはＱとの結合手以外は水素原子となる、ｎ価の基であり、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基で置換されても良い。
   ｎは２から６の整数である。
   Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、−ＣＯＯ−Ｒ₂₁、または−Ｏ−Ｒ₂₂を表す。
   Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、互いに結合して５または６員環を形成してもよい。
   Ｒ₂₁およびＲ₂₂は、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
3. 下記一般式（４）で表される、請求項１記載のキノフタロン色素（Ａ）。
   一般式（４）
   

   

   （式中、Ｚは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、
   −Ｏ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｓｉ＜、＞Ｃ＜、−Ｎ＜、およびそれらの組み合わせで構成され、価数がｎより大きくなる場合にはＱとの結合手以外は水素原子となる、ｎ価の基であり、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基で置換されても良い。
   ｎは２から６の整数である。
   Ｒ₃₀は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
4. 請求項１〜３いずれかに記載のキノフタロン色素（Ａ）と、重合性単量体（Ｂ）と、光ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを有する着色感光性組成物。
5. 請求項１〜３いずれかに記載のキノフタロン色素（Ａ）を含んでなるカラーフィルタ用色素。
6. 少なくとも着色剤とバインダー樹脂とからなるカラーフィルタ用着色組成物において、該着色剤が、請求項５記載のカラーフィルタ用色素を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
7. 少なくとも赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つのフィルタセグメントが、請求項６記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。