JP6379927B2 - カラーフィルタ用赤色着色組成物、カラーフィルタ - Google Patents
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Description
該着色剤が赤色色素および青色色素を含み、
該青色色素が下記一般式(1)で表わされるフタロシアニン化合物を含むことを特徴とするカラーフィルタ用赤色着色組成物に関する。
Xは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。
ただし、Xは窒素原子を有さない。
Mは2H、2価金属、1置換された3価金属、または2置換された4価金属を表す。
nは1〜4の整数を表す。]
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデクッス(C.I.)を意味する。
まず、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物について説明する。
本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物は、赤色色素および青色色素を含み、青色色素として一般式(1)で表わされるフタロシアニン化合物を含む着色剤、バインダー樹脂、溶剤を含有するものである。まず着色組成物に用いられる着色剤、バインダー樹脂、有機溶剤、必要に応じ用いられる光重合性単量体、光重合開始剤、増感剤、酸化防止剤、分散助剤などその他の成分について順次説明する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤として赤色色素および青色色素を含み、青色色素として一般式(1)で表わされるフタロシアニン化合物を含む。該フタロシアニン化合物は、有機溶剤および現像液への溶解性が高いことからカラーフィルタ用着色組成物として好適であり、乾燥後においても高い溶解性を発揮し、良好な現像性を示すことが可能となる。また、色特性にも優れており、該カラーフィルタ用着色組成物により形成されてなる赤色フィルタセグメントにより、ホワイトの色度が良好な、色純度に優れたカラーフィルタが得られる。
これらの着色剤は、赤色色素、および青色色素のそれぞれ1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
赤色色素としては、赤色、橙色を呈する顔料を用いることができる。すなわち、C.I.ピグメント レッド、またはC.I.ピグメント オレンジに分類される有機顔料である。また染料については赤色、橙色、マゼンタ色を呈する染料を用いることができる。
ジケトピロロピロール系顔料、アゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等のアゾ系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、又はビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料または金属錯体系顔料等の赤色、または橙色顔料が挙げられる。
具体的には、シアニン系染料である、C.I.ベーシックレッド 12が色相と着色力のバランスが良いため好ましい。
本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物は、青色色素が、一般式(1)で表わされるフタロシアニン化合物を含む。一般式(1)で表わされるフタロシアニン化合物は有機溶剤および現像液への溶解性が高いことから、カラーフィルタ用着色組成物として好適となる。これに対し、一般式(1)中、Xに窒素原子を含む場合には、現像液への溶解性が劣るものとなってしまう。
Xは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。
ただし、Xは窒素原子を有さない。
Mは2H、2価金属、1置換された3価金属、または2置換された4価金属を表す。
nは1〜4の整数を表す。]
特にエーテル結合を有する場合には、溶剤への溶解性、現像液への溶解性が良好になるため好ましい。
2価金属のMとして好ましいのは、Cu、Ni、Co、Fe、Zn、Pd、Mg、Ru、Rh、Pt、Mn、Ti、Be、Ca、Ba、Cd、Hg、Pb、Sn、Ag、Au等が挙げられる。
1置換された3価金属の好ましい態様としては、Al−Z、In−Z、Ga−Z、Tl−Z、Mn−Z、Fe−Z、Ru−Z(ただし、Zは任意の置換基を表す)等が挙げられる。また、3価金属については酸素原子を介して他のフタロシアニン化合物の中心金属と結合してなる2量体を形成しても良い。その場合の金属としてはAl、In、Ga、Tl、Mn、Fe、Ru等が挙げられる。
2置換された4価金属の好ましい態様としては、Si−Z2、Ge−Z2、Sn−Z2、Ti−Z2、Cr−Z2、Zr−Z2、Mn−Z2(ただし、Zは任意の置換基を表し、4価金属に置換する2個のZは、互いに異なる置換基であっても良く、同一の置換基であっても良い)が挙げられ、他にもV=O、Mn=O、Ti=O等のオキシ金属が挙げられる。また、4価金属については酸素原子を介して他のフタロシアニン化合物の中心金属と結合してなる多量体を形成しても良い。その場合好ましいのは、任意の置換基Zを介したSi、Ge、Sn、Ti、Cr、Zr、Mn等の多量体である。
中でもMとしては、2H、Cu、Ni、Zn、Al―Zの形態が好ましく、分光形状の観点から特にCuが好ましい。
なお、Zは任意の置換基であるが、中でもハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基またはアリールオキシ基が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のいずれでもよいが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましく、特に塩素原子、又は臭素原子が好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などの、アルキル鎖部分が直鎖、分岐、又は環状の、炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましく、特に炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましい。アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、ピリジルオキシ基、キノリルオキシ基等の、アリール部分が5員環、6員環、5員環及び/又は6員環の2又は3縮合環のいずれかであるアリールオキシ基などが挙げられる。Zとしては、この中でも特にハロゲン原子、又は水酸基が好ましい。
一般的な合成方法として銅フタロシアニン化合物を例に挙げると、クロロスルホン酸に銅フタロシアニンを溶解させ、高温度で処理して得られたクロロスルホン化物を氷水中に析出、沈殿を濾取した後、水洗して得られたプレスケーキを水とスラリー状とし各種アミン化合物と反応させることによって一般式(1)に示すようなフタロシアニン化合物を得る方法等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、青色を呈する有機顔料および染料である、その他の青色を混合して用いることができる。
用いることの出来る顔料としては、フタロシアニン系顔料および/またはトリアリールメタン系レーキ顔料等の青色顔料が用いられる。フタロシアニン系顔料としては、銅フタロシアニンブルー顔料を用いることが好ましいものである。
本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物は、着色剤としてさらに黄色を呈する有機顔料および染料である、黄色色素を混合して用いることができる。
黄色色素を含有することにより色再現性の高いカラーフィルタとなるため好ましい。
黄色色素を用いる場合、各色素の含有量は、着色剤全体の含有量100重量%中、赤色色素45〜99.8重量%、青色色素0.1〜20重量%、黄色色素0.1〜35重量%であることが好ましく、赤色色素60〜99.8重量%、青色色素0.1〜15重量%、黄色色素0.1〜25重量%であることが色再現性の観点からより好ましい。
黄色色素の含有量が35重量%を越える場合には、y値が大きくなりすぎて目的の色相に合わせにくくなる場合がある。
これらの中でも着色力の観点から、イソインドリン系顔料、キノフタロン系顔料、アゾ系顔料、金属錯体系顔料が好ましい。
より好ましくは、C.I.ピグメントイエロー 139、150、または185である。
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。
バインダー樹脂は、顔料や染料などの着色剤、特に赤色色素、および本発明の一般式(1)で表わされる青色色素を分散するもの、もしくは染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
これらの中でも、エポキシ樹脂、カルド樹脂、またはメラミン樹脂が好ましい。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に光重合性単量体、樹脂などに溶解させ、ガラス基板等の基材上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
これらの有機溶剤は1種または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
これらの好ましい有機溶剤の含有量は、全有機溶剤100重量%中、65〜100重量%含有されていることが好ましい。特にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが、主成分であることが好ましく、全有機溶剤中65〜100重量%含有されていることが着色組成物の安定性の観点から好ましいものである。
本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
これらの光重合性単量体は、1種または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、紫外線照射や熱照射により光重合開始剤から発生するラジカルを用いて硬化させることができる。
これらの光重合開始剤は、1種または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、ベンゾフェノン誘導体、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン誘導体、ベンジルやカンファーキノンなどに代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
これらの増感剤は、1種または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
これらの酸化防止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(5−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の合計100重量%中、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量100重量部に対し、0.01〜10重量部、好ましくは0.05〜5重量部の量で用いることができる。
本発明の着色組成物は、赤色色素と青色色素、必要に応じて黄色色素とを含む着色剤を、バインダー樹脂と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、赤色色素、青色色素、および必要に応じて用いられる黄色色素等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
また、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、基材上に、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備し、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントが本発明の着色組成物からなるものであることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、着色組成物を用いて、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜、などが形成される。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80mlおよび水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業社製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
Waters社製液体クロマトグラフ質量分析計プラットフォームLCZで組成分析しフタロシアニン化合物の同定を行なった。
(アクリル樹脂溶液(R−1))
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液(R−1)を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、およびハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け固形分酸価=0.8となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約12000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してエチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂である、アクリル樹脂溶液(R−2)を得た。
(フタロシアニン化合物:D−1)
クロロスルホン酸300部中に銅フタロシアニン30部を仕込み、完全に溶解した後、塩化チオニル24部を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を氷水9000部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水300部でスラリーとした後、「1−アミノデカン」55部を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、フタロシアニン化合物:D−1を得た。
得られたフタロシアニン化合物は、下記に示す置換基数が3個の化合物を主成分とした混合物であることを確認した。
クロロスルホン酸300部中に銅フタロシアニン30部を仕込み、完全に溶解した後、塩化チオニル24部を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を氷水9000部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水300部でスラリーとした後、「3−ブトキシプロピルアミン」55部を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、フタロシアニン化合物:D−2を得た。
得られたフタロシアニン化合物は、下記に示す置換基数が3個の化合物を主成分とした混合物であることを確認した。
クロロスルホン酸300部中に銅フタロシアニン30部を仕込み、完全に溶解した後、塩化チオニル24部を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を氷水9000部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水300部でスラリーとした後、「3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン」65部を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、フタロシアニン化合物:D−3を得た。
得られたフタロシアニン化合物は、下記に示す置換基数が3個の化合物を主成分とした混合物であることを確認した。
クロロスルホン酸300部中に銅フタロシアニン30部を仕込み、完全に溶解した後、塩化チオニル24部を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を氷水9000部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水300部でスラリーとした後、「アニリン」40部を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、フタロシアニン化合物:D−4を得た。
得られたフタロシアニン化合物は、下記に示す置換基数が4個の化合物を主成分とした混合物であることを確認した。
クロロスルホン酸300部中に銅フタロシアニン30部を仕込み、完全に溶解した後、塩化チオニル24部を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を氷水9000部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水300部でスラリーとした後、「3−(tert−ブトキシ)プロピルアミン」45部を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、フタロシアニン化合物:D−5を得た。
得られたフタロシアニン化合物は、下記に示す置換基数が3個の化合物を主成分とした混合物であることを確認した。
クロロスルホン酸300部中に銅フタロシアニン30部を仕込み、完全に溶解した後、塩化チオニル24部を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を氷水9000部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水300部でスラリーとした後、「4−アミノ−3−ペンテン−2−オン」42部を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、フタロシアニン化合物:D−6を得た。
得られたフタロシアニン化合物は、下記に示す置換基数が4個の化合物を主成分とした混合物であることを確認した。
クロロスルホン酸300部中に銅フタロシアニン30部を仕込み、完全に溶解した後、塩化チオニル24部を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を氷水9000部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水300部でスラリーとした後、「3−チオフェンメチルアミン」48部を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、フタロシアニン化合物:D−7を得た。
得られたフタロシアニン化合物は、下記に示す置換基数が4個の化合物を主成分とした混合物であることを確認した。
クロロスルホン酸300部中に銅フタロシアニン30部を仕込み、完全に溶解した後、塩化チオニル24部を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を氷水9000部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水300部でスラリーとした後、「3−アミノ−1−フェニルブタン」63部を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、フタロシアニン化合物:D−8を得た。
得られたフタロシアニン化合物は、下記に示す置換基数が3個の化合物を主成分とした混合物であることを確認した。
クロロスルホン酸300部中に銅フタロシアニン30部を仕込み、完全に溶解した後、塩化チオニル24部を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を氷水9000部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水300部でスラリーとした後、「3,6,9,12−テトラオキサデカンアミン」60部を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、フタロシアニン化合物:D−9を得た。
得られたフタロシアニン化合物は、下記に示す置換基数が3個の化合物を主成分とした混合物であることを確認した。
クロロスルホン酸300部中に銅フタロシアニン30部を仕込み、完全に溶解した後、塩化チオニル24部を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を氷水9000部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水300部でスラリーとした後、「2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチルアミン」65部を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、フタロシアニン化合物:D−10を得た。
得られたフタロシアニン化合物は、下記に示す置換基数が3個の化合物を主成分とした混合物であることを確認した。
クロロスルホン酸300部中に銅フタロシアニン30部を仕込み、完全に溶解した後、塩化チオニル24部を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を氷水9000部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水300部でスラリーとした後、「4−アミルシクロヘキシルアミン」60部を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、フタロシアニン化合物:D−11を得た。
得られたフタロシアニン化合物は、下記に示す置換基数が3個の化合物を主成分とした混合物であることを確認した。
クロロスルホン酸300部中に銅フタロシアニン30部を仕込み、完全に溶解した後、塩化チオニル24部を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を氷水9000部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水300部でスラリーとした後、「N,N−ジメチルアミノプロピルアミン」35部を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、フタロシアニン化合物:DC−1を得た。
得られたフタロシアニン化合物は、下記に示す置換基数が3個の化合物を主成分とした混合物であることを確認した。
(フタロシアニン化合物溶液(SD−1))
下記の混合物を、1時間超音波照射を行うことで、フタロシアニン化合物溶液(SD−1)を得た。
フタロシアニン化合物(D−1) : 8.0部
アクリル樹脂溶液(R−2) : 60.0部
溶剤 : 32.0部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC))
計 :100.0部
フタロシアニン化合物溶液(SD−1)の製造におけるフタロシアニン化合物(D−1)を表1に記載した組成へ変更した以外は、フタロシアニン化合物溶液(SD−1)の場合と同様の方法で、フタロシアニン化合物溶液(SD−2〜13)を得た。
(赤色微細顔料:PR−1(PR254))
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメントレッド 254(BASF社製「B−CF」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細顔料(PR−1)を得た。
アントラキノン系赤色顔料C.I.ピグメントレッド 177(BASF社製「クロモフタルレッド A2B」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細顔料(PR−2)を得た。
ペリレン系赤色顔料C.I.ピグメントレッド 179(BASF社製「パリオゲン マルーン L−3920」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細顔料(PR−3)を得た。
アゾ系赤色顔料C.I.ピグメントレッド 269(Clariant社製「Toner Magenta F8B」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細顔料(PR−4)を得た。
キナクリドン系赤色顔料C.I.ピグメントレッド 122(Clariant社製「Hostaperm Pink E」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細顔料(PR−5)を得た。
イソインドリン系黄色顔料のC.I.ピグメントイエロー 139(BASF社製「イルガフォアイエロー 2R−CF」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の黄色微細顔料(PY−1)を得た。
ニッケル錯体系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の黄色微細顔料(PY−2)を得た。
イソインドリン系黄色顔料のC.I.ピグメントイエロー 185(BASF社製「パリオゲンイエロー D1155」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の黄色微細顔料(PY−3)を得た。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン 7(トーヨーカラー株式会社製「リオノールグリーン YS−07」)500部、塩化ナトリウム500部、およびジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で4時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の緑色微細顔料(PG−1)を得た。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン 58(DIC社製「FASTGEN GREEN A110」)500部、塩化ナトリウム500部、およびジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で4時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の緑色微細顔料(PG−2)を得た。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー 15:6(トーヨーカラー社製「LIONOL BLUE ES」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の青色微細顔料(PB−1)を得た。
反応容器中でn−アミルアルコール1250部に、フタロジニトリル225部、塩化アルミニウム無水物78部を添加し、攪拌した。これに、DBU(1,8−Diazabicyclo[5.4.0]undec−7−ene)266部を加え、昇温し、136℃で5時間還流させた。攪拌したまま30℃まで冷却した反応溶液を、メタノール5000部、水10000部の混合溶媒中へ、攪拌下注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール2000部、水4000部の混合溶媒で洗浄し、乾燥して、135部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。さらに、反応容器中でクロロアルミニウムフタロシアニン100部をゆっくり濃硫酸1200部に、室温にて加えた。40℃、3時間撹拌して、3℃の冷水24000部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン102部を得た。
反応容器中でメタノール1000部に、得られたヒドロキシアルミニウムフタロシアニンを100部とリン酸ジフェニルを49.5部とを加え、40℃に加熱し、8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、アルミニウムフタロシアニン顔料を114部得た。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット 23(トーヨーカラー社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の紫色微細顔料(PV−1)を得た。
(顔料分散体(DR−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色剤分散体(DR−1)を作製した。
赤色微細顔料(PR−1) :12.0部
樹脂型分散剤 : 1.0部
(BASF社製「EFKA4300」)
アクリル樹脂溶液(R−1) :35.0部
溶剤 :52.0部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC))
表2に示す組成(重量部)の混合物に変更した以外は、着色剤分散体(DR−1)と同様にして、着色組成物(DR−2〜5、DY−1〜3、DG−1〜2、DB−1〜2、DV−1)を作製した。
(シアニン染料分散体:SC−1)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過しシアニン染料分散体(SC−1)を作製した。
C.I.ベーシックレッド 12 :12.0部
(保土ヶ谷化学社製Aizen Astra Phloxine)
樹脂型分散剤 : 1.0部
(BASF社製「EFKA4300」)
アクリル樹脂溶液(R−1) :35.0部
溶剤 :52.0部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC))
(感光性緑色着色組成物(RG−1))
下記の混合物(合計100部)を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、感光性緑色着色組成物(RG−1)を得た。
顔料分散体(DG−1) :30.7部
(C.I.ピグメントグリーン 7)
顔料分散体(DY−3) :29.3部
(C.I.ピグメントイエロー 185)
顔料分散体(DY−1) : 6.7部
(C.I.ピグメントイエロー 139)
アクリル樹脂溶液(R−2) : 5.3部
光重合性単量体 : 4.0部
(東亞合成社製「アロニックスM402」)
光重合開始剤 : 1.2部
(BASF社製「イルガキュアー907」)
増感剤 : 0.4部
(保土谷化学社製「EAB−F」)
溶剤 :22.4部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC))
顔料分散体、アクリル樹脂溶液、光重合性単量体、光重合開始剤、増感剤、溶剤を表3に示す種類、および配合量(重量部)に変更した以外は感光性緑色着色組成物(RG−1)と同様にして、感光性緑色着色組成物(RG−2〜4)を作製した。
なお、表3中の光重合性単量体としては東亞合成社製「アロニックスM402」を、光重合開始剤としては、BASF社製「イルガキュアー907」を、増感剤としては、保土谷化学社製「EAB−F」を用いた。
(感光性青色着色組成物(RB−1))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、感光性青色着色組成物(RB−1)を作製した。
着色剤分散体(DB−1) :19.8部
(C.I.ピグメントブルー15:6)
着色剤分散体(DV−1) :13.2部
(C.I.ピグメントバイオレット23)
アクリル樹脂溶液(R−2) :39.0部
光重合性単量体 : 4.0部
(東亞合成社製「アロニックスM402」)
光重合開始剤 : 1.2部
(BASF社製「イルガキュアー907」)
増感剤 : 0.4部
(保土谷化学社製「EAB−F」)
溶剤 :22.4部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC))
(感光性赤色着色組成物(RR−1))
下記の混合物(合計100部)を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、感光性赤色着色組成物(RR−1)を得た。
顔料分散体(DR−4) :38.7部
フタロシアニン化合物溶液(SD−1) : 1.9部
顔料分散体(DY−1) :26.7部
アクリル樹脂溶液(R−2) : 4.7部
光重合性単量体 : 4.0部
(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
光重合開始剤 : 1.2部
(BASF社製「イルガキュアー907」)
増感剤 : 0.4部
(保土谷化学社製「EAB−F」)
溶剤 :22.4部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC))
(感光性赤色着色組成物(RR−2〜38)
フタロシアニン化合物溶液、顔料分散体、アクリル樹脂溶液を表4〜6に示す種類、および配合量(重量部)に変更した以外は赤色感光性着色組成物(RR−1)と同様にして、感光性赤色着色組成物(RR−2〜38)を作製した。
なお、表4〜6中の青色色素の含有量は、着色剤全量(100重量%)中における青色色素の含有量(重量%)を示している。本明細書で実施例31は、参考例である。
実施例および比較例で得られた感光性赤色着色組成物の色特性評価、溶剤浸漬評価、現像性評価を下記の方法で行った。表7、8に結果を示す。
100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで得られた感光性赤色着色組成物を塗布し、70℃で20分乾燥させた。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで炭酸ナトリウム0.15重量% 炭酸水素ナトリウム0.05重量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスNBL」)0.1重量%及び水99.7重量%からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して赤色フィルタセグメントを形成した。
得られた赤色フィルタセグメントのC光源での色度(x,y,Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。
感光性赤色着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、23℃のクリーンルーム内で12時間放置して乾燥することにより塗膜を形成した。次いで、この基板をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100ml中に2分間浸漬させた。目視評価により、塗膜が完全に溶解した場合は○、塗膜が剥離片となった場合、また基板から塗膜が剥がれ落ちなかった場合は×と判定した。
感光性赤色着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥後、23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像し、現像性を3段階で評価した。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム1.5重量%、炭酸水素ナトリウム0.5重量%、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスNBL」)8.0重量%、および水90重量%からなるものを用いた。
また、現像性評価は下記基準に従って判定した。
なお、○、△は実用可能なレベルであり、×は実用に適さないレベルである。
○:30秒以内に完全に除去できるもの
△:30秒を超えるが40秒以内に完全に除去できるもの
×:40秒を超えても完全に除去できないもの
(カラーフィルタ(CF−1))
100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで得られた感光性赤色着色組成物(RR−1)を塗布し、70℃で20分乾燥させた。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで炭酸ナトリウム0.15重量% 炭酸水素ナトリウム0.05重量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスNBL」)0.1重量%及び水99.7重量%からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して赤色フィルタセグメントを形成した。次に感光性緑色着色組成物(RG−1)使用し、赤色フィルタセグメントと同様にして緑色フィルタセグメントを形成し、さらに感光性青色着色組成物を使用して赤色フィルタセグメントと同様にして青色フィルタセグメントを形成し、カラーフィルタ(CF−1)を得た。
(カラーフィルタ(CF−2〜16))
感光性赤色着色組成物(RR−1)、および感光性緑色着色組成物(RG−1)の代わりに表9に記載した感光性赤色着色組成物および感光性緑色着色組成物を用いた以外は、実施例34(カラーフィルタ(CF−1))と同様にして、(カラーフィルタ(CF−2〜16))を得た。
得られたカラーフィルタの色特性評価、異物評価を下記の方法で行った。表9に結果を示す。
得られたカラーフィルタのC光源での色度(x,y,Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。3色のカラーフィルタの色度結果、3色のカラーフィルタを組み合わせた場合のホワイト色度の測定結果を表9に示す。
得られたカラーフィルタを金属顕微鏡(OLYMPUS社製「MX51」)にて500倍に拡大して観察し、フィルタセグメントにおける、5000μm×5000μm内に付着した感光性赤色着色組成物由来の異物数を測定し、下記の2段階で評価した。
○:異物数が0〜5個
×:異物数が6個以上
そのため、本発明の赤色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタは、カラー液晶表示装置のホワイトバランスについても良好な値を付与することができるとともに、その異物数の少なさから高い製品歩留まりを達成することができるため、透過型・反射型のカラー液晶表示装置ならびに固体撮像素子の色分解用カラーフィルタとして好適である。
Claims (6)
- 着色剤と、バインダー樹脂と、溶剤とを含むカラーフィルタ用着色組成物であって、
該着色剤が赤色色素および青色色素を含み、
該青色色素が下記一般式(1)で表わされるフタロシアニン化合物を含み、
該赤色色素が、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、およびシアニン系染料からなる群より選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とするカラーフィルタ用赤色着色組成物。
Xは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。
ただし、Xは窒素原子を有さない。
Mは2H、2価金属、1置換された3価金属、または2置換された4価金属を表す。
nは1〜4の整数を表す。] - 一般式(1)で表わされるフタロシアニン化合物におけるMがCuであることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- 青色色素の含有量が、着色剤全量中、0.1〜20重量%であることを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- さらに黄色色素を含有することを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- 黄色色素が、C.I.ピグメントイエロー 139、150、および185からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項4記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備し、該少なくとも1つの赤色フィルタセグメントが請求項1〜5いずれか1項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物から形成されてなるカラーフィルタ。
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