JP2018111757A - キノフタロン化合物、該キノフタロン化合物を用いた顔料分散剤、カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(1)
[一般式(1)中、X1は、−O−又は−NH−を表し、R1は、置換もしくは無置換のアルキレン基又は置換もしくは無置換のアリーレン基を含む2価の連結基を表し、Mは、水素原子又は酸性基の1価〜3価の金属カチオン;アルキルアンモニウムカチオンを表す。R2〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は−COOPを表し、隣接する置換基が結合して置換もしくは無置換の芳香環を形成してもよい。Pは、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。]
一般式(2)
[一般式(2)中、X2は、−O−又は−NH−を表し、R11は、炭素数1〜5の無置換のアルキレン基を表し、Mは、水素原子又は酸性基の1価〜3価の金属カチオン;アルキルアンモニウムカチオンを表す。R12〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はアルコキシ基を表す。]
本発明のキノフタロン化合物(A)は、下記一般式(1)で表される。
一般式(1)
[一般式(1)中、X1は、−O−又は−NH−を表し、R1は、置換もしくは無置換のアルキレン基又は置換もしくは無置換のアリーレン基を含む2価の連結基を表し、Mは、水素原子又は酸性基の1価〜3価の金属カチオン;アルキルアンモニウムカチオンを表す。R2〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は−COOPを表し、隣接する置換基が結合して置換もしくは無置換の芳香環を形成してもよい。Pは、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。]
R2〜R10におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
一般式(2)
一般式(1)で表されるキノフタロン化合物(A)に加えて、従来公知の種々の顔料、及び染料を着色材として任意に選択して含有することが出来る。本発明のキノフタロン化合物(A)は、黄色顔料(C)及びフタロシアニン顔料(D)から選ばれた少なくとも1種の顔料と組み合わせて用いることが好ましい。
以下、本発明に使用しうる代表的な顔料と染料を挙げる。
本発明の着色組成物に用いられる着色剤は、高い明度及び高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリング処理等により、着色剤粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用着色剤として好適に使用することができる。着色剤の体積平均一次粒子径は、着色剤担体中への分散性を高めるために、10nm以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを得るためには、80nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、20〜60nmの範囲である。
バインダー樹脂は、顔料や色素などの着色剤及び一般式(1)で表されるキノフタロン化合物(A)を分散するものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルド樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。
これらの中でも、エポキシ樹脂、カルド樹脂、又はメラミン樹脂が好ましい。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分にモノマー、樹脂などに溶解させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表されるキノフタロン化合物(A)を含む分散剤と前記着色剤と前記バインダー樹脂とを、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料の溶解性が高い場合、具体的には使用する有機溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
本発明の着色組成物は、光重合開始剤を含有させることができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全質量を基準(100質量部)として、5〜400質量部であることが好ましく、光硬化性の観点から10〜300質量部であることがより好ましい。
本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、又は2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、ベンゾフェノン誘導体、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン誘導体、ベンジルやカンファーキノンなどに代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(5−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
これらの多官能チオールは、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の合計100質量%中、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100質量部に対し、0.01〜15質量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、及び少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備する。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、及び黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔料によってインキ粘度の調整も行うことができる。
樹脂の重合平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
顔料中のハロゲン置換数は、顔料を酸素燃焼フラスコ法にて燃焼させ、該燃焼物を水に吸収させた液体を、イオンクロマトグラフ(ICS−2000イオンクロマトグラフィー、DIONEX社製)により分析してハロゲン量を定量し、ハロゲン置換数に換算することで得た。
顔料中のハロゲン分布幅は、飛行時間型質量分析装置(autoflexIII(TOF−MS)、ブルカー・ダルトニクス社製)を用いて決定した。ハロゲンの含有量は顔料粉末を質量分析して得られたマススペクトラムにおいて、各成分に相当する分子イオンピークの信号強度(各ピーク値)と、各ピーク値を積算した値(全ピーク値)とを算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合より求めた。ハロゲン分布幅は、全ピーク値に対する各ピーク値の割合が1%以上のピークの数をカウントし、ハロゲン分布幅とした。
(アクリル樹脂溶液1の調整)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
(樹脂型分散剤溶液1の調整)
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、AIBN(2,2'−アゾビスイソブチロニトリル)1.0質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート186質量部を仕込み、引き続きメチルメタクリレート27質量部、ブチルメタクリレート27質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート21質量部、ベンジルメタクリレート18質量部及びクミルジチオベンゾエート3.6質量部を仕込んで、30分間窒素置換した。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を60℃に上昇させ、この温度を24時間保持してリビングラジカル重合を行った。次いで、この反応溶液に、AIBN1.0質量部及びジメチルアミノエチルメタクリレート35質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70質量部に溶解させ30分間窒素置換した溶液を添加し、60℃で24時間リビングラジカル重合することによりブロック共重合体の溶液を得た。得られたブロック共重合体溶液に、塩化ベンジル25質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル50質量部を添加し、80℃で2時間反応を行い、固形分濃度を40%に調整することによって、樹脂型分散剤溶液1を得た。樹脂型分散剤1は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド及びジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するAブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート及びベンジルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するBブロックからなる、ブロック共重合体である。プロトンNMR測定の結果、各繰り返し単位の共重合比は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド/ジメチルアミノエチルメタクリレート/メチルメタクリレート/ブチルメタクリレート/2−エチルヘキシルメタクリレート/ベンジルメタクリレート=34/4/18/18/14/12(質量比)であった。
市販の樹脂型分散剤であるBASF社製EFKA4300と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合して不揮発分40質量%溶液に調製し、樹脂型分散剤溶液2を得た。
キノフタロン化合物の製造に先だって、本発明に用いたキノフタロン化合物の同定方法について説明する。
本発明のキノフタロン化合物の同定は、Waters社ACQUITY UPLS H−Class(使用カラム:ACQUITY UPLC BEH C18 Column 130Å、1.7μm、2.1mm×50mm)/Ms TAP XEVO TQDから得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。
安息香酸メチル60部、安息香酸60部、8−ヒドロキシキナルジン20部、無水フタル酸22.3部加え、180℃に加熱し、水を留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール500部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させ、中間体1を32.0部(収率88%)得た。
中間体1 32部、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)320部、ジアザビシクロウンデセン(DBU)18.5部、1,4−ブタンスルトン22.6部加え、120℃で加熱撹拌を行った。5時間後、25℃まで冷却した後、この反応溶液に水500部を加えた。30分撹拌した後、析出した個体を濾別した後、さらに水1000部で洗浄を行い、減圧下で乾燥させ、化合物A−1を21.1部(収率45%)得た。
中間体1 32部、DMAc320部、DBU18.5部、1,4−ブタンスルトン22.6部加え、120℃に加熱撹拌を行った。5時間後、25℃まで冷却した後、この反応溶液に水160部を加え、30分撹拌した。次に、8%液体硫酸アルミニウム105.7部加え、30分撹拌した後、析出した個体を濾別した後、さらに水500部で洗浄を行い、減圧下で乾燥させ、化合物A−2を41.2部(収率86%)得た。
中間体1 32部、DMAc320部、DBU18.5部1,4−ブタンスルトン22.6部加え、120℃に加熱撹拌を行った。5時間後、25℃まで冷却した後、この反応溶液に水160部を加え、30分撹拌した。次に、ラウリルアミン22.6部加え、30分撹拌した後、析出した個体を濾別した後、さらに水500部で洗浄を行い、減圧下で乾燥させ、化合物A−3を53.4部(収率79%)得た。
中間体1の合成反応において、無水フタル酸22.3部をテトラフルオロフタル酸無水物33.2部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体2を40.8部(収率90%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体2 40.8部、DMAc320部を410部、DBU18.5部を18.9部、1,4−ブタンスルトン22.6部を1,3−プロパンスルトン20.7部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−4を30.1部(収率54%)得た。
化合物A−3の合成反応において、中間体1 32部を中間体2 40.8部、DMAc320部を410部、DBU18.5部を18.9部、1,4−ブタンスルトン22.6部を1,3−プロパンスルトン20.7部、ラウリルアミン22.6部を28.8部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−5を70.7部(収率75%)得た。
中間体1の合成反応において、無水フタル酸22.3部をテトラクロロフタル酸無水物43.1部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体3を48.8部(収率91%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体3 48.8部、DMAc320部を490部、DBU18.5部を19.2部、1,4−ブタンスルトン22.6部を23.4部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−6を37.3部(収率58%)得た。
化合物A−2の合成反応において、中間体1 32部を中間体3 48.8部、DMAc320部を490部、DBU18.5部を19.2部、1,4−ブタンスルトン22.6部を23.4部、8%液体硫酸アルミニウム105.7部を109.2部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−7を57.3部(収率89%)得た。
中間体1の合成反応において、無水フタル酸22.3部を2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物29.9部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体4を37.5部(収率88%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体4 37.5部、DMAc320部を380部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−8を36.8部(収率70%)得た。
化合物A−2の合成反応において、中間体1 32部を中間体4 37.5部、DMAc320部を380部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−9を46.8部(収率89%)得た。
中間体1の合成反応において、8−ヒドロキシキナルジン20部を6−ブロモ−8−ヒドロキシキナルジン20部、無水フタル酸22.3部を14.9部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体5を27.2部(収率88%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体5 27.2部、DMAc320部を270部、DBU18.5部を12.4部、1,4−ブタンスルトン22.6部を15.1部に変更した以外は同様に反応を行いに変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−10を23.8部(収率64%)得た。
中間体1の合成反応において、無水フタル酸22.3部を2,3−ジブロモフタル酸無水物46.1部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体6を50部(収率89%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体6 50部、DMAc320部を500部、DBU18.5部を18.7部、1,4−ブタンスルトン22.6部を1,3−プロパンスルトン20.5部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−11を34.4部(収率54%)得た。
中間体1の合成反応において、8−ヒドロキシキナルジン20部を5−ニトロ−8−ヒドロキシキナルジン20部、無水フタル酸22.3部をテトラクロロフタル酸無水物33.6部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体7を40.7部(収率88%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体7 40.7部、DMAc320部を410部、DBU18.5部を14.5部、1,4−ブタンスルトン22.6部を17.6部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−12を33.6部(収率64%)得た。
中間体1の合成反応において、8−ヒドロキシキナルジン20部を4−メトキシ−8−ヒドロキシキナルジン20部、無水フタル酸22.3部を4−メトキシフタル酸無水物22.6部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体8を31.4部(収率85%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体8 31.4部、DMAc320部を310部、DBU18.5部を15.1部、1,4−ブタンスルトン22.6部を1,3−プロパンスルトン16.5部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−13を19.1部(収率45%)得た。
中間体4 40部、DMAc 400部、水酸化ナトリウム5.6部、2−ブロモエタノール17.7部を加え、120℃で加熱撹拌を行った。5時間後、25℃まで冷却した後、この反応溶液にメタノール400部を加えた。30分撹拌した後、析出した個体を濾別した後、さらに水500部で洗浄を行い、減圧下で乾燥させ、中間体9を39.8部(収率88%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体9 39.8部、DMAc320部を400部、DBU18.5部を17.4部、1,4−ブタンスルトン22.6部を1,3−プロパンスルトン19部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−14を34.6部(収率66%)得た。
中間体1の合成反応において、無水フタル酸22.3部を4−tert−ブチルフタル酸無水物30.8部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体10を37.3部(収率86%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体10 37.3部、DMAc320部を380部、DBU18.5部を18.1部、1,4−ブタンスルトン22.6部を1,3−プロパンスルトン19.8部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−15を29.3部(収率58%)得た。
中間体1の合成反応において、無水フタル酸22.3部を4−トリメリット酸無水物29部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体11を39.4部(収率94%)得た。
化合物A−2の合成反応において、中間体1 32部を中間体11 39.4部、DMAc320部を400部、DBU18.5部を39.6部、1,4−ブタンスルトン22.6部を40.2部、8%液体硫酸アルミニウム105.7部を226部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−16を50.8部(収率71%)得た。
中間体1の合成反応において、無水フタル酸22.3部を4−メチルフタル酸無水物24.5部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体12を33.2部(収率87%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体12 33.2部、DMAc320部を330部、DBU18.5部を18.3部、1,4−ブタンスルトン22.6部を22.3部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−17を28.3部(収率59%)得た。
中間体4 40部、DMAc 400部、水酸化ナトリウム6.1部、4−ヒドロキシフェナシルブロミド30.5部を加え、120℃で加熱撹拌を行った。5時間後、25℃まで冷却した後、この反応溶液にメタノール400部を加えた。30分撹拌した後、析出した個体を濾別した後、さらに水500部で洗浄を行い、減圧下で乾燥させ、中間体13を28.0部(収率56%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体13 28.0部、DMAc320部を280部、DBU18.5部を11部、1,4−ブタンスルトン22.6部を1,3−プロパンスルトン12.1部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−18を19.8部(収率55%)得た。
中間体1の合成反応において、8−ヒドロキシキナルジン20部を3−メトキシ−8−ヒドロキシキナルジン20部、無水フタル酸22.3部を2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物25.2部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体14を34.0部(収率87%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体14 34.0部、DMAc320部を340部、DBU18.5部を15.4部、1,4−ブタンスルトン22.6部を1,3−プロパンスルトン16.9部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−19を26.7部(収率59%)得た。
中間体1の合成反応において、8−ヒドロキシキナルジン20部を7−ブロモ−8−ヒドロキシキナルジン20部、無水フタル酸22.3部を2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物20.0部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体15を28.8部(収率82%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体15 28.8部、DMAc320部を290部、DBU18.5部を11.5部、1,4−ブタンスルトン22.6部を14.1部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−20を24.8部(収率65%)得た。
安息香酸メチル60部、安息香酸60部、8−アミノキナルジン20部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物22.5部加え、180℃に加熱し、水を留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール500部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、ケーキを得た。つづいて、上記ケーキに、イソブタノールを200部、ジメチルプロピルアミン28.5部加え、100℃に加熱し、メタノールを留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール500部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させ、中間体16を39.8部(収率93%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体16 39.8部、DMAc320部を400部、DBU18.5部を0.9部、1,4−ブタンスルトン22.6部を24部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−21を24.6部(収率41%)得た。
化合物A−2の合成反応において、中間体1 32部を中間体16 39.8部、DMAc320部を400部、DBU18.5部を0.9部、1,4−ブタンスルトン22.6部を24部、8%液体硫酸アルミニウム105.7部を112.4部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−22を38.5部(収率69%)得た。
化合物A−3の合成反応において、中間体1 32部を中間体16 39.8部、DMAc320部を400部、DBU18.5部を0.9部、1,4−ブタンスルトン22.6部を24部、ラウリルアミン22.6部を24部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−23を41.9部(収率54%)得た。
中間体16の合成反応において、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物22.5部を3−フルオロフタル酸無水物25.2部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体17を32.5部(収率84%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体17 32.5部、DMAc320部を330部、DBU18.5部を0.8部、1,4−ブタンスルトン22.6部を1,3−プロパンスルトン19.5部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−24を20.6部(収率38%)得た。
中間体16の合成反応において、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物22.5部を3−ニトロフタル酸無水物29.3部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体18を37.1部(収率88%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体18 37.1部、DMAc320部を370部、DBU18.5部を0.8部、1,4−ブタンスルトン22.6部を22.7部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−25を25.5部(収率43%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体4 31.2部、DMAc320部を320部、DBU18.5部を15.4部、1,4−ブタンスルトン22.6部を2−ブロモエタンスルホン酸ナトリウム29.1部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−26を16.1部(収率39%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体4 40.0部、DMAc320部を400部、DBU18.5部を19.8部、1,4−ブタンスルトン22.6部を6−ブロモヘキシルスルホン酸ナトリウム25.1部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−27を12.5部(収率21%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体4 40.0部、DMAc320部を400部、DBU18.5部を19.8部、1,4−ブタンスルトン22.6部を8−ブロモオクチルスルホン酸ナトリウム27.1部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物A−28を15.1部(収率24%)得た。
本発明の参考例では、実施例1〜27で製造したキノフタロン化合物に加え、比較例として、以下の製造方法により製造したキノフタロン化合物を使用した。
特許第4585781号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物(B−1)を得た。
特開2014−199308号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物(B−2)を得た。
中間体1の合成反応において、8−ヒドロキシキナルジン20部を6−ヒドロキシキナルジン20部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体20を30.9部(収率85%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体20 30.9部、DMAc320部を310部、DBU18.5部を17.9部、1,4−ブタンスルトン22.6部を21.8部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物B−3を20部(収率44%)得た。
化合物A−2の合成反応において、中間体1 32部を中間体20 30.9部、DMAc320部を310部、DBU18.5部を17.9部、1,4−ブタンスルトン22.6部を21.6部、8%液体硫酸アルミニウム105.7部を102.1部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物B−4を39.8部(収率86%)得た。
化合物A−3の合成反応において、中間体1 32部を中間体20 30.9部、DMAc320部を310部、DBU18.5部を17.9部、1,4−ブタンスルトン22.6部を21.6部、ラウリルアミン22.6部を29.7部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物B−5を52.8部(収率81%)得た。
中間体1の合成反応において、8−ヒドロキシキナルジン20部を2−メチル−4−キノリノール20部、無水フタル酸22.3部を2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物29.9部に変更した以外は同様に反応を行い、中間体21を35部(収率85%)得た。
化合物A−1の合成反応において、中間体1 32部を中間体21 35部、DMAc320部を350部、DBU18.5部を17.3部、1,4−ブタンスルトン22.6部を1,3−プロパンスルトン18.9部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物B−6を31.8部(収率65%)得た。
化合物A−3の合成反応において、中間体1 32部を中間体21 35部、DMAc320部を350部、DBU18.5部を17.3部、1,4−ブタンスルトン22.6部を1,3−プロパンスルトン18.9部、8%液体硫酸アルミニウム105.7部を98.6部に変更した以外は同様に反応を行い、化合物B−7を43,1部(収率88%)得た。
(微細化黄色顔料(C−1)の製造)
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー138(BASF社製「Paliotol Yellow L 0962HD」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(C−1)を得た。
イソインドリン系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 139(BASF社製「Paliotol Yellow L 2146HD」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(C−2)を得た。
特許第5267696号に記載の合成方法に従い、下記式(1)で表されるキノフタロン化合物を得た。前記着色剤(C−1)で使用したC.I.ピグメント イエロー138を、下記式(1)のキノフタロン化合物に変更した以外は、黄色顔料(C−1)と同様にして、微細化黄色顔料(C−3)を得た。
(微細化フタロシアニン顔料(D−1)の製造)
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン58(DIC社製「FASTOGEN GREEN A110」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化フタロシアニン顔料(D−1)を得た。
98%硫酸500部、クロロアルミニウムフタロシアニン(P−1)50部、1,2−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン(DBDMH)129.3部を加え撹拌し、20℃、6時間、反応させた。その後、3℃の氷水5000部に上記反応混合物を注入し、析出した固体をろ取し、水洗した。ビーカーに2.5%水酸化ナトリウム水溶液500部、ろ取した残渣を加え、80℃、1時間撹拌した。その後、この混合物をろ取、水洗、乾燥して、フタロシアニン顔料(P−2)を57.3部(収率40%、ハロゲン原子置換数10.1、ハロゲン分布幅9)得た。
3口フラスコに、N−メチルピロリドンを500部、フタロシアニン顔料(P−2)を50部及びリン酸ジフェニル13.9部を加え、90℃に加熱し、8時間反応させた。これを室温まで冷却後、水500部を加えた後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン顔料(D−2)を51.6部(収率88%、ハロゲン原子置換数10.1、ハロゲン分布幅9)得た。
(微細化赤色顔料(PR254−1)の製造)
ジケトピロロピロール顔料C.I.ピグメント レッド254(BASF社製「B−CF」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の微細化ジケトピロロピロール顔料(PR254−1)を得た。
アントラキノン系赤色顔料C.I.ピグメント レッド177(BASF社製「クロモフタルレッド A2B」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、アントラキノン系の微細化赤色顔料(PR177−1)を得た。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー15:6(トーヨーカラー社製「LIONOL BLUE ES」、比表面積60m2/g)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化青色顔料(PB15:6−1)を得た。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット23(トーヨーカラー社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、紫色微細化紫色顔料(PV23−1)を得た。
(フタロシアニン・顔料分散体(FP−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(FP−1)を作製した。
フタロシアニン顔料(D−1) :11.0部
アクリル樹脂溶液1 :17.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :66.5部
樹脂型分散剤溶液2 : 5.0部
フタロシアニン顔料(D−1)を(D−2)に変更した以外は、FP−1と同様の方法で顔料分散体(FP−2)を作製した。
フタロシアニン顔料(D−1)をPR254−1に変更した以外は、FP−1と同様の方法でPR254・顔料分散体(RP−1)を作製した。
フタロシアニン顔料(D−1)をPR177−1に変更した以外は、FP−1と同様の方法でPR177・顔料分散体(RP−2)を作製した。
フタロシアニン顔料(D−1)をPB15:6−1に変更した以外は、FP−1と同様の方法でPB15:6・顔料分散体(BP−1)を作製した。
フタロシアニン顔料(C−1)をPV23−1に変更した以外は、FP−1と同様の方法でPV23・顔料分散体(VP−1)を作製した。
[実施例28]
(顔料分散体(YP−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(YP−1)を作製した。
キノフタロン化合物(A−1) : 1.8部
微細化黄色顔料(C−1) :10.2部
アクリル樹脂溶液1 :10.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :70.0部
樹脂型分散剤1 : 7.5部
(顔料分散体(YP−2〜48))
キノフタロン化合物と、黄色顔料とを、表1に示す種類に変更した以外は、それぞれ実施例28と同様の方法で、顔料分散体(YP−2〜48)をそれぞれ作製した。
得られた顔料分散体について、下記評価を行った。結果を表1に示す。
(コントラスト(CR)の評価)
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(並行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
S:9000以上:極めて良好
A:6000以上〜9000未満:良好
B:3000以上〜6000未満:実用可能
C:3000未満:不良
顔料分散体(YP−1〜48)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に60℃で20分乾燥し、ついで230℃で30分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、230℃での熱処理後で、1.5μmの膜厚に合うようにした。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として230℃で60分加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求めた。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
S:ΔEab*が3.0未満:極めて良好
A:ΔEab*が3.0以上、4.0未満:良好
B:ΔEab*が4.0以上、6.0未満:実用可能
C:ΔEab*が6.0以上の場合:不良
顔料分散体の粘度は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。
S:10mPa・s未満:極めて良好
A:10mPa・s以上、15mPa・s未満:良好
B:15mPa・s以上、20mPa・s未満:実用可能
C:20mPa・s以上の場合:不良
得られた顔料分散体について、40℃の恒温機に1週間保存して経時促進させた後、経時後の着色組成物の粘度を前記粘度測定と同じ方法で測定し、40℃で1週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により2段階で評価した。
S:粘度変化率が±10%未満で、沈降物を生じなかった場合:極めて良好
A:粘度変化率が±10%以上15%未満で、沈降物を生じなかった場合:良好
B:粘度変化率が±15%以上20%未満で、沈降物を生じなかった場合:実用可能
C:粘度変化率が±20%を超える場合、又は粘度変化率が±20%以内であっても沈降物を生じていた場合:不良
上記黄色顔料分散体(YP−1〜48)とフタロシアニン・顔料分散体(FP−1、2)を用いて緑色着色組成物の作製を行った。
(緑色顔料分散体(GP−1))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合して、顔料分散体(GP−1)を作製した。
フタロシアニン・顔料分散体(FP−2) :22.2部
黄色顔料分散体(YP−1) :27.8部
(緑色顔料分散体(GP−2〜66))
顔料分散体の合計の50部の内訳を、表2に示す種類・質量部にそれぞれ変更した以外は、実施例66と同様にして、それぞれ緑色顔料分散体(GP−2〜66)を得た。
得られた緑色顔料分散体について、下記評価を行った。また、耐熱性、初期粘度及び保存安定性は、黄色顔料分散体と同様に塗膜を作製し、同様な評価基準で評価を行った。結果を表2に示す。
顔料分散体(GP−1〜66)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、C光源においてx=0.297、y=0.570になるような塗布基板を得た。乾燥条件は、塗布後60℃で20分、さらに230℃で60分で行った。コントラスト比は、下記基準に従って判定した。
S:9000以上:極めて良好
A:6000以上〜9000未満:良好
B:3000以上〜6000未満:実用可能
C:3000未満:不良
顔料分散体(GP−1〜66)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に60℃で20分乾燥し、230℃で60分間加熱、さらに250℃で60分間追加加熱を行い、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、250℃での熱処理後で、1.5μmの膜厚に合うようにした。得られた塗膜基板の塗膜中の異物の数を計測した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「BX60」)を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な異物の数を計測した。
S:異物の数が3個未満:極めて良好
A:異物の数が3個以上、20個未満:良好
B:異物の数が21個以上、100個未満:実用可能
C:異物の数が100個以上:不良
[実施例115]
(緑色感光性着色組成物(GR−1))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物(GR−1)を作製した。
緑色顔料分散体(GP−1) :50.0部
アクリル樹脂溶液1 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」) : 2.0部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) : 1.2部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) : 0.3部
シクロヘキサノン :39.0部
顔料分散体GP−1をGP−2〜GP−66に変更した以外は、実施例115と同様にして、それぞれ緑色感光性着色組成物(GR−2〜66)を得た。
得られた緑色顔料感光性着色組成物について、下記評価を行った。結果を表3に示す。
顔料分散体(GR−1〜66)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、C光源においてx=0.297、y=0.570になるような塗布基板を得た。乾燥条件は、塗布後60℃で20分、さらに230℃で60分で行った。得られた基板の明度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
明度測定に用いた塗膜基板の塗膜中の異物の数を計測した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「BX60」)を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な異物の数を計測した。
S:異物の数が3個未満:極めて良好
A:異物の数が3個以上、20個未満:良好
B:異物の数が21個以上、100個未満:実用可能
C:異物の数が100個以上:不良
緑色感光性着色組成物(GR−1〜66)をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、70℃で20分間乾燥させた。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外光を露光した。その後、この基板を23℃の0.2質量%の炭酸ナトリウム水溶液にて30秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、230℃で30分間加熱処理を行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。得られたストライプ状の緑画素について、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)及びメタノール(MeOH)に15分間浸漬し、浸漬前後での緑色画素部分の色差を測定した。色差の測定方法・算出方法・評価基準は、耐熱性と同様とした。
(赤色感光性着色組成物(RR−1))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物(RR−1)を作製した。
PR254・顔料分散体(RP−1)・顔料分散体 :30.0部
PR177・顔料分散体(RP−2)・顔料分散体 :20.0部
アクリル樹脂溶液1 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」) : 2.0部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) : 1.2部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) : 0.3部
シクロヘキサノン :39.0部
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過して、青色感光性着色組成物(BR−1)を作製した。
PB15:6・顔料分散体(BP−1) :45.0部
PV23・顔料分散体(VP−1) : 5.0部
アクリル樹脂溶液1 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」) : 2.0部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) : 1.2部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) : 0.3部
シクロヘキサノン :39.0部
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表されるキノフタロン化合物(A)。
一般式(1)
[一般式(1)中、X1は、−O−又は−NH−を表し、R1は、置換もしくは無置換のアルキレン基又は置換もしくは無置換のアリーレン基を含む2価の連結基を表し、Mは、水素原子又は酸性基の1価〜3価の金属カチオン;アルキルアンモニウムカチオンを表す。R2〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は−COOPを表し、隣接する置換基が結合して置換もしくは無置換の芳香環を形成してもよい。Pは、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。] - 一般式(1)のR1における連結基が、無置換のアルキレン基である請求項1に記載のキノフタロン化合物(A)。
- 一般式(1)におけるMが、水素原子又は酸性基の1価〜3価の金属カチオンである請求項1又は2に記載のキノフタロン化合物(A)。
- 下記一般式(2)で表される請求項1又は2に記載のキノフタロン化合物(A’)。
一般式(2)
[一般式(2)中、X2は、−O−又は−NH−を表し、R11は、炭素数1〜5の無置換のアルキレン基を表し、Mは、水素原子又は酸性基の1価〜3価の金属カチオン;アルキルアンモニウムカチオンを表す。R12〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はアルコキシ基を表す。] - 請求項1〜4のいずれか一項に記載のキノフタロン化合物を含む顔料分散剤。
- 請求項5に記載の顔料分散剤、着色剤、有機溶剤及びバインダー樹脂を含有するカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤から選ばれた少なくとも1種を含有する請求項6に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント及び少なくとも1つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントが、請求項6又は7に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
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