KR20200106450A - 착색 조성물, 그것을 이용한 컬러 필터 및 그의 용도 - Google Patents

착색 조성물, 그것을 이용한 컬러 필터 및 그의 용도 Download PDF

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KR20200106450A
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아키히로 미후지
신야 나가츠카
오사무 하라다
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닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤
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Abstract

(과제) 명도가 우수한 컬러 필터를 제조할 수 있는 착색 조성물 및, 그것을 이용하여 제조된 컬러 필터를 제공하는 것이다.
(해결 수단)
하기식 (1)
Figure pat00013

(식 (1) 중, R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 메톡시기 또는 니트로기를 나타낸다. R5는, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 메톡시에틸기 또는 부톡시에틸기를 나타낸다. R6 내지 R10은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 메톡시기, 탄소수 1 내지 3의 알킬카보닐아미노기 또는 -SO3 -을 나타낸다. 단, R6 내지 R10의 적어도 1개는 -SO3 -을 나타낸다)
로 나타나는 메틴 화합물, 바인더 수지 및 분산제를 함유하는 컬러 필터용 착색 조성물.

Description

착색 조성물, 그것을 이용한 컬러 필터 및 그의 용도{COLORED COMPOSITION, COLOR FILTER USING SAME, AND USE THEREOF}
본 발명은, 컬러 필터의 녹색 화소를 형성할 때에 이용되는 메틴 화합물을 함유하는 착색 조성물, 당해 착색 조성물을 이용하여 형성되는 컬러 필터, 그리고 당해 컬러 필터를 이용하여 형성되는 액정 표시 장치, 촬상 소자(CCD, CMOS) 및 유기 EL 디스플레이 등의 전자 표시 장치에 관한 것이다.
노트북이나 액정 TV, 휴대 전화, 스마트 폰 등으로 대표되는 액정 디스플레이(LCD)나 유기 EL 디스플레이 등의 액정 표시 장치 및, 디지털 카메라나 컬러 복사기 등의 입력 디바이스로서 사용되는 촬상 소자(CCD, CMOS)의 컬러화에는 컬러 필터가 필요하다. 이들 액정 표시 장치나 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터를 제조하는 방법으로서는, 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료 분산법 등이 있지만, 최근, 패터닝의 수법을 이용한 안료 분산법이 주류가 되고 있다. 패터닝의 방법으로서는 포토리소그래피법이 대표적이고, 감광성 수지 조성물과 안료 분산체의 혼합물을 이용하여 컬러 필터를 형성하고 있다. 또한, 최근에는 착색 잉크를 잉크젯 프린터에 의해, 마스크를 개재하지 않고 직접 기판 상에 도포하여, 컬러 필터를 형성하는 방법도 행해지고 있다.
컬러 필터에 요구되는 특성인, 색 순도, 채도, 명도 및 콘트라스트를 향상시키는 것은 특히 중요하다. 명도가 향상함으로써 백 라이트의 광량을 억제할 수 있어, 결과적으로 소비 전력이 저감되기 때문에, 환경적으로도 필요한 기술이다. 컬러 필터의 색 순도를 향상시키기 위해서는 착색 안료의 함유량을 늘리는 것이나, 보다 좋은 분광 파형의 안료를 선택하는 것이 필요하다. 한편, 명도를 향상시키려면, 안료 농도를 줄이는 것이나 막두께를 얇게 함으로써 투과율을 높게 할 필요가 있다. 이들 상반되는 특성을 양립하기 위해 안료의 미립자화라는 방법이 행해지고 있지만, 착색 조성물의 분산 안정성, 그리고 컬러 필터의 빛, 열 또는 용제에 대한 내성 및 콘트라스트의 향상에는 한계가 있어, 명도가 향상해도 내성과의 양립을 도모할 수 없는 것이 실상이다.
이들 문제를 해결하기 위한 다른 접근으로서, 염료를 사용한 컬러 필터의 검토가 진행되고 있다. 염료를 이용하면, 안료로는 달성할 수 없는 색 순도와 명도의 양립이나, 광 산란을 억제할 수 있기 때문에 콘트라스트도 향상할 수 있는 메리트가 있다. 그러나, 그 한편으로, 텔레비전용 등의 장기 신뢰성이 필요시되는 표시체 용도에는 우수한 내광성이나 내열성이 필요시되지만, 염료는 안료보다도 내성이 뒤떨어지는 것이 일반적이다. 또한, 지금까지 컬러 필터용의 청색 및 적색 색소의 개발은 활발히 행해져 왔지만, 녹색 색소의 개발은 전자에 비하면 그 수는 한정되어 있다. 그 중에서도 예를 들면, 특허문헌 1 내지 6은 프탈로시아닌의 녹색 염료와 보색의 황색 염료와 수지를 조합한 녹색 컬러 필터에 관한 것이다. 또한 특허문헌 7 및 8은 메틴 화합물을 사용한 컬러 필터용의 녹색의 착색 조성물에 관한 것이다. 그러나, 이들 문헌에는 컬러 필터의 명도에 대해서는 하등 기재되어 있지 않다. 즉, 표시 장치나 고체 촬상 소자의 분야에 있어서 이용되고 있는 녹색 컬러 필터는 명도의 요구 특성을 충분히 충족하는 것이 아닌 것이 실상이다.
일본특허 제5545313호 공보 일본공개특허공보 2018-17856호 일본공개특허공보 2018-111757호 일본공개특허공보 2018-169505호 일본공개특허공보 2016-006137호 일본특허 제6440494호 공보 일본공개특허공보 2017-179177호 일본공개특허공보 2018-154782호
본 발명은, 명도가 우수한 고품위이고 고신뢰의 컬러 필터를 제조할 수 있는 신규 착색 조성물 및, 그것을 이용하여 제조된 컬러 필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해, 예의 연구를 행한 결과, 특정의 구조를 갖는 메틴 화합물을 포함하는 착색 조성물을 사용함으로써 상기의 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 이하와 같다.
(1) 하기식 (1)
Figure pat00001
(식 (1) 중, R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 메톡시기 또는 니트로기를 나타낸다. R5는, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 메톡시에틸기 또는 부톡시에틸기를 나타낸다. R6 내지 R10은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 메톡시기, 탄소수 1 내지 3의 알킬카보닐아미노기 또는 -SO3 -을 나타낸다. 단, R6 내지 R10의 적어도 1개는 -SO3 -을 나타낸다)
로 나타나는 메틴 화합물, 바인더 수지 및 분산제를 함유하는 컬러 필터용 착색 조성물.
(2) R1 내지 R4가 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, 또한 R7 및 R9의 어느 한쪽이 -SO3 -이며 다른 한쪽이 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 메톡시기 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬카보닐아미노기인, 전항 (1)에 기재된 컬러 필터용 착색 조성물.
(3) 분산제가 아크릴계 분산제를 함유하는, 전항 (1) 또는 (2)에 기재된 컬러 필터용 착색 조성물.
(4) 추가로 안료를 포함하는, 전항 (1) 내지 (3) 중 어느 한 항에 기재된 컬러 필터용 착색 조성물.
(5) 안료가 프탈로시아닌 구조를 갖는 안료를 함유하는, 전항 (4)에 기재된 컬러 필터용 착색 조성물.
(6) 전항 (1) 내지 (5) 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물을 이용하여 얻어지는 컬러 필터.
(7) 전항 (6)에 기재된 컬러 필터를 장착한 액정 표시 장치, 유기 EL 디스플레이 또는 고체 촬상 소자.
본 발명의 컬러 필터용 착색 조성물을 이용함으로써, 명도가 우수한 고품위이고 신뢰성이 높은 컬러 필터의 녹색 화소를 제공할 수 있다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
본 발명의 컬러 필터용 착색 조성물(이하, 간단히 「착색 조성물」이라고도 함)은, 상기식 (1)로 나타나는 메틴 화합물을 함유한다.
식 (1) 중, R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 메톡시기 또는 니트로기를 나타낸다.
식 (1)의 R1 내지 R4가 나타내는 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있고, 염소 원자가 바람직하다.
식 (1)의 R1 내지 R4가 나타내는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기를 들 수 있고, 메틸기가 바람직하다.
식 (1)의 R1 내지 R4로서는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 것이 바람직하다. R1 내지 R4로부터 선택되는 2개 또는 3개가 수소 원자이고, 또한 그 이외가 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 것이 보다 바람직하다. R4가 수소 원자이고, R1 내지 R3으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 수소 원자이고, 또한 그 이외가 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, R4가 수소 원자이고, R1 내지 R3으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 수소 원자이고, 또한 그 이외가 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 것이 특히 바람직하고, R4가 수소 원자이고, R1 내지 R3으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 수소 원자이고, 또한 그 이외가 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 것이 가장 바람직하다.
식 (1) 중, R5는, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 메톡시에틸기 또는 부톡시에틸기를 나타낸다.
식 (1)의 R5로서는, 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 것이 바람직하다.
식 (1)의 R5가 나타내는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로서는, 식 (1)의 R1 내지 R4가 나타내는 탄소수 1 내지 4의 알킬기와 동일한 것을 들 수 있다. 메틸기가 바람직하다.
식 (1) 중, R6 내지 R10은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 메톡시기, 탄소수 1 내지 3의 알킬카보닐아미노기 또는 -SO3 -을 나타낸다. 단, R6 내지 R10의 적어도 1개는 -SO3 -을 나타낸다.
식 (1)의 R6 내지 R10이 나타내는 할로겐 원자로서는, 식 (1)의 R1 내지 R4가 나타내는 할로겐 원자와 동일한 것을 들 수 있고, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 바람직하다. 염소 원자가 보다 바람직하다.
식 (1)의 R6 내지 R10이 나타내는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로서는, 탄소수 1 내지 6의 알킬기이면 직쇄상, 분기쇄상 또는 환상의 어느 것에도 한정되지 않는다. 그의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, 1-에틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, 1,2-디메틸프로필기, 2,2-디메틸프로필기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, 1-에틸-1-메틸프로필기 및 사이클로헥실기 등을 들 수 있다.
식 (1)의 R6 내지 R10이 나타내는 탄소수 1 내지 3의 알킬카보닐아미노기로서는, 메틸카보닐아미노기, 에틸카보닐아미노기, n-프로필카보닐아미노기 및 iso-프로필카보닐아미노기를 들 수 있다. 메틸카보닐아미노기 또는 iso-프로필카보닐아미노기가 바람직하다.
식 (1)의 R6 내지 R10으로서는, R7 또는 R9가 -SO3 -이고, 또한 그 이외가 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 메톡시기 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬카보닐아미노기인 것이 바람직하다. R6 및 R10이 수소 원자이고, R7 또는 R9가 -SO3 -이고, 또한 그 이외가 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 메톡시기 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬카보닐아미노기인 것이 보다 바람직하다. R6 및 R10이 수소 원자이고, R7 또는 R9가 -SO3 -이고, 또한 그 이외가 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 메톡시기 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬카보닐아미노기인 것이 더욱 바람직하고, R6 및 R10이 수소 원자이고, R7 및 R9의 어느 한쪽이 -SO3 -이며 다른 한쪽이 수소 원자이고, 또한 R8이 수소 원자, 할로겐 원자, 메톡시기 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬카보닐아미노기인 것이 특히 바람직하고, R6 및 R10이 수소 원자이고, R7 및 R9의 어느 한쪽이 -SO3 -이며 다른 한쪽이 수소 원자이고, 또한 R8이 할로겐 원자인 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물이 함유하는 식 (1)로 나타나는 메틴 화합물로서는, 상기 R1 내지 R10 각각의 바람직한 것의 조합의 것이 보다 바람직하고, 상기 R1 내지 R10 각각의 보다 바람직한 것의 조합의 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물이 함유하는 식 (1)로 나타나는 메틴 화합물은, 여러 가지의 방법으로 제조 가능하다. 예를 들면, 특허문헌 7에 기재된 방법을 참고로 다음의 방법으로 제조할 수 있다. 또한, 하기식 (AA) 내지 (D) 중의 R1 내지 R10은, 각각 상기식 (1)에 있어서의 R1 내지 R10과 동일한 의미를 나타낸다.
먼저, 시판품으로서 입수 가능한 하기식 (AA)로 나타나는 화합물을, p-톨루엔술폰산 메톡시에틸 및 p-톨루엔술폰산 부톡시에틸 등의 알콕시알킬화제, 또는 p-톨루엔술폰산 알킬 및 디알킬황산 등의 알킬화제와 반응시킴으로써 하기식 (B)로 나타나는 유도체로 변환한다. 이어서, 상법의 Vilsmeier 반응에 의해 하기식 (C)로 나타나는 포르밀 유도체로 변환한다.
Figure pat00002
한편으로, 시판품으로서 입수 가능한 하기식 (D)로 나타나는 화합물을 상기식 (C)로 나타나는 포르밀 유도체와 축합 반응시킴으로써, 대응하는 상기식 (1)로 나타나는 메틴 화합물을 얻을 수 있다.
Figure pat00003
상기 축합 공정에 있어서의 반응 온도는, 20 내지 60℃인 것이 바람직하고, 30 내지 50℃인 것이 보다 바람직하다.
상기 축합 공정에 이용되는 용매로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, iso-프로판올, n-부탄올, iso-부탄올, N-메틸피롤리돈(이하, NMP로 약기함), 물, 염산수, 황산수, 아세트산 및 프로피온산 등이 바람직하다. 이들을 단독으로, 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기의 축합 공정에서는 산 촉매를 첨가해도 좋다. 산 촉매의 구체예로서는, 염산 및 황산 등의 무기산류, 염화 알루미늄 등의 루이스산 등을 들 수 있다.
이하에, 식 (1)로 나타나는 메틴 화합물의 구체예를 나타내지만, 본 발명의 착색 조성물이 함유하는 식 (1)로 나타나는 메틴 화합물은 이들에 한정되지 않는다.
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
본 발명의 착색 조성물에 있어서의 식 (1)로 나타나는 메틴 화합물의 함유량은, 본 발명의 착색 조성물의 전체 고형분(본 발명의 착색 조성물이 함유하는 용매류 이외의 전체 성분)에 대하여, 통상 0.5 내지 50질량％, 바람직하게는 1 내지 30질량％이다.
또한, 본 발명의 착색 조성물에는 식 (1)에 포함되는 복수종의 메틴 화합물을 병용해도 좋다. 병용하는 경우는, 식 (1)에 포함되는 메틴 화합물의 총량이 상기의 범위가 되는 양이면 좋다.
본 발명의 착색 조성물은 바인더 수지를 함유한다. 착색 조성물이 함유하는 바인더 수지는 특별히 한정되지 않고, 종래 공지의 것을 들 수 있다. 본 발명의 착색 조성물을 포토리소그래피의 수법으로 이용하는 경우는, 이하에 예시되는 1개 이상의 카복실기 또는 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 모노머, 혹은 다른 공중합 가능한 방향족 탄화수소기나 지방족 탄화수소기를 갖는 에틸렌성 불포화 모노머 등의 공중합체인 것이 바람직하다. 또한, 이들의 측쇄 혹은 말단 등에 에폭시기를 갖는 것, 추가로 아크릴레이트를 부가시킨 에폭시아크릴레이트 수지도 사용할 수 있다. 이들 모노머 등은 단독으로도 2종 이상 조합해도 좋다.
본 발명에서 사용할 수 있는 상기의 카복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 모노머의 구체예로서는, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 에타크릴산, 신남산 등의 불포화 모노카본산류; 말레인산, 무수 말레인산, 푸마르산, 이타콘산, 무수 이타콘산, 시트라콘산, 무수 시트라콘산, 메사콘산 등의 불포화 디카본산(무수물)류; 3가 이상의 불포화 다가 카본산(무수물)류, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-메타아크릴로일옥시에틸2-하이드록시프로필프탈레이트, 2-아크릴로일옥시에틸2-하이드록시에틸프탈산 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 상기의 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 모노머의 구체예로서는, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 3-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 5-하이드록시펜틸(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시펜틸(메타)아크릴레이트, 3-하이드록시펜틸(메타)아크릴레이트, 6-하이드록시헥실(메타)아크릴레이트, 5-하이드록시헥실(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시헥실(메타)아크릴레이트, 5-하이드록시-3-메틸-펜틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥산-1,4-디메탄올-모노(메타)아크릴레이트, 2-(2-하이드록시에틸옥시)에틸(메타)아크릴레이트, 글리세린모노메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜-프로필렌글리콜)모노메타크릴레이트 등의 수산기 말단 폴리알킬렌글리콜모노(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기의 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 모노머로서는, 예를 들면, 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, o-클로로스티렌, m-클로로스티렌, p-클로로스티렌, p-메톡시스티렌 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, iso-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, iso-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 파라쿠밀페녹시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀글리시딜에테르(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀(메타)아크릴레이트하이드록시에틸화물, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카본산 에스테르류; 사이클로펜틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 노르보르닐메틸(메타)아크릴레이트, 페닐노르보르닐(메타)아크릴레이트, 시아노노르보르닐(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 보르닐(메타)아크릴레이트, 멘틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아다만틸(메타)아크릴레이트, 트리사이클로[5.2.1.02,6]데카-8-일=(메타)아크릴레이트, 트리사이클로[5.2.1.02,6]데카-4-메틸=(메타)아크릴레이트, 사이클로데실(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, tert-부틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트 등의 지환 골격류; 폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜-프로필렌글리콜)모노메타크릴레이트 등의 수산기 말단 폴리알킬렌글리콜모노(메타)아크릴레이트류; 메톡시폴리에틸렌글리콜모노메타크릴레이트, 라우록시폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 옥톡시폴리에틸렌글리콜폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 노닐페녹시폴리에틸렌글리콜모노아크릴레이트, 노닐페녹시폴리프로필렌글리콜모노아크릴레이트, 알릴옥시폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트 등의 알킬 말단 폴리알킬렌글리콜모노(메타)아크릴레이트류; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카본산 아미노알킬에스테르류; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 3,4-에폭시부틸(메타)아크릴레이트, (3,4-에폭시사이클로헥실)메틸(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트글리시딜에테르 등의 불포화 카본산 글리시딜에스테르류; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카본산 비닐에스테르류; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르, 메타크릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-(메타)아크릴로일프탈이미드, N-(2-하이드록시에틸)아크릴아미드, N-(2-하이드록시에틸)메타크릴아미드, 말레이미드 등의 불포화 아미드 혹은 불포화 이미드류; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리n-부틸아크릴레이트, 폴리n-부틸메타크릴레이트, 폴리실리콘 등의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 혹은 모노메타크릴로일기를 갖는 매크로 모노머류 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 공중합체의 측쇄에 추가로 불포화 이중 결합을 도입한 중합체도 유용하다. 예를 들면, 무수 말레인산과 공중합 가능한 스티렌, 비닐페놀, 아크릴산, 아크릴산 에스테르, 아크릴아미드 등과의 공중합물의 무수 말레인산부에, 하이드록시에틸아크릴레이트 등의 알코올성의 하이드록실기를 갖는 아크릴레이트나 글리시딜메타크릴레이트 등의 에폭시기를 갖는 아크릴레이트를 반응시켜 하프에스테르화한 화합물 및, 아크릴산, 아크릴산 에스테르와 하이드록시에틸아크릴레이트 등의 알코올성의 하이드록실기를 갖는 아크릴레이트의 공중합체의 수산기에 아크릴산을 반응시킨 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 우레탄 수지나 폴리아미드, 폴리이미드 수지, 폴리에스테르 수지, 시판의 ACA-200M(다이셀 제조), ORGA-3060(오사카유키카가쿠 제조), AX3-BNX02(니혼쇼쿠바이 제조), UXE-3024(닛뽄가야쿠 제조), UXE-3000(닛뽄가야쿠 제조), ZGA-287H(닛뽄가야쿠 제조), TCR-1338H(닛뽄가야쿠 제조), ZXR-1722H(닛뽄가야쿠 제조), ZFR-1401H(닛뽄가야쿠 제조), ZCR-1642(닛뽄가야쿠 제조)도 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 조성물이 함유하는 바인더 수지(공중합체)를 제조하는 경우는, 중합 개시제를 사용한다. 여기에서 공중합체를 합성할 때에 사용되는 중합 개시제의 구체예로서는, α,α'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), tert-부틸퍼옥토에이트, 디-tert-부틸퍼옥사이드 과산화벤조일메틸에틸케톤퍼옥사이드 등을 들 수 있다. 중합 개시제의 사용 비율은, 공중합체의 합성에 사용하는 모든 단량체의 합계 100질량부에 대하여, 0.01 내지 25질량부이다. 또한, 공중합체를 합성하는 경우는, 하기에서 설명하는 유기 용매를 사용하는 것이 바람직하지만, 사용하는 단관능의 모노머나 중합 개시제 등에 대하여 충분한 용해력을 갖는 것을 사용한다. 공중합체를 합성할 때의 반응 온도는 50 내지 120℃인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 80 내지 100℃이다. 또한, 반응 시간은 1 내지 60시간인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 3 내지 20시간이다. 공중합체의 바람직한 산가는 10 내지 300(㎎KOH/g)이고, 바람직한 수산기가는 10 내지 200(㎎KOH/g)이다. 산가 혹은 수산기가가 10 이상인 것에 의해, 양호한 현상성을 얻을 수 있다. 공중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 2,000 내지 400,000이 바람직하고, 3,000 내지 100,000이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량이 2,000 내지 400,000인 것에 의해, 양호한 감도 및 현상성 등을 얻을 수 있다.
또한, 여기에서 말하는 산가는 JIS K-2501에 기초한 방법으로, 수산기가는 JIS K-1557에 기초한 방법으로 각각 측정한 값을 의미한다. 중량 평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래피(GPC)의 측정 결과에 기초하여, 폴리스티렌 환산으로 산출한 값을 의미한다.
상기의 바인더 수지는, 본 발명의 착색 조성물에 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 본 발명의 착색 조성물에 있어서의 바인더 수지의 함유량은, 착색 조성물의 전체 고형분에 대하여, 통상 1 내지 99질량％, 바람직하게는 5 내지 50질량％이다.
본 발명의 착색 조성물은 분산제를 함유한다. 유용성(油溶性) 유기 용매와 병용할 수 있는 분산제로서는, 도데실벤젠술폰산 나트륨, 라우릴산 나트륨, 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물, 알킬나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물, 크레오소트유 술폰산의 포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌알킬에테르설페이트의 암모늄염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르설페이트의 암모늄염, 폴리옥시알킬에테르인산 에스테르염 등 공지의 음이온 계면 활성제, 비닐나프탈렌 유도체, α,β-에틸렌성 불포화 카본산의 지방족 알코올에스테르 등, 스티렌, 스티렌 유도체, 아크릴산, 아크릴산 유도체, 메타크릴산, 메타크릴산 유도체, 말레인산, 말레인산 유도체, 무수 말레인산, 무수 말레인산 유도체, 이타콘산, 이타콘산 유도체, 푸마르산, 푸마르산 유도체 등으로부터 선택된 적어도 2종 이상의 단량체로 이루어지는 블록 공중합체, 혹은 랜덤 공중합체, 또는 이들의 염 등의 고분자 분산제 등을 들 수 있다.
수용성 유기 용매나 물과 병용할 수 있는 분산제로서는, 계면 활성제의 외, 고분자 분산제를 적합하게 사용할 수 있다. 고분자 분산제의 구체예로서는, 폴리비닐알코올류, 폴리비닐피롤리돈류, 폴리아크릴산, 아크릴산-아크릴니트릴 공중합체, 아크릴산염-아크릴니트릴 공중합체, 아세트산 비닐-아크릴산 에스테르 공중합체, 아크릴산-아크릴산 에스테르 공중합체 등의 아크릴계 수지, 스티렌-아크릴산 공중합체, 스티렌-메타크릴산 공중합체, 스티렌-메타크릴산-아크릴산 에스테르 공중합체, 스티렌-α-메틸스티렌-아크릴산 공중합체, 스티렌-α-메틸스티렌-아크릴산-아크릴산 에스테르 공중합체 등의 스티렌-아크릴 수지, 스티렌-말레인산 공중합체, 스티렌-무수 말레인산 공중합체, 이소부틸렌-말레인산 수지, 로진 변성 말레인산 수지, 비닐나프탈렌-아크릴산 공중합체, 비닐나프탈렌-말레인산 공중합체 및, 아세트산 비닐-에틸렌 공중합체, 아세트산 비닐-지방산 비닐에틸렌 공중합체, 아세트산 비닐-말레인산 에스테르 공중합체, 아세트산 비닐-크로톤산 공중합체, 아세트산 비닐-아크릴산 공중합체 등의 아세트산 비닐계 공중합체 및 그들의 염을 들 수 있다.
또한, 그 외의 수지계 분산제로서는, 폴리우레탄 수지계, 폴리카본산계, 폴리아미드 수지계 및 폴리에스테르 수지계 등의 분산제를 들 수 있다. 수지계 분산제의 구체예로서는, 예를 들면, ED211(쿠스모토카세이 제조), 아지스퍼 PB821(아지노모토파인테크노 제조), 솔스퍼스 71000(아비시아 제조), DISPERBYK-2001(빅케미·재팬사 제조) 등이다.
이들 분산제류는, 본 발명의 착색 조성물이 함유하는 식 (1)로 나타나는 메틴 화합물 및 임의로 함유할 수 있는 식 (1)로 나타나는 메틴 화합물 이외의 색소의 합계량에 대하여, 통상 800질량％ 이하, 바람직하게는 10 내지 700질량％, 보다 바람직하게는 80 내지 600질량％가 이용된다.
본 발명의 착색 조성물은, 식 (1)로 나타나는 메틴 화합물, 바인더 수지 및 분산제 이외의 성분(이하, 「그 외의 성분」이라고 기재함)을 함유해도 좋다.
그 외의 성분으로서는, 예를 들면 유용성 유기 용매, 수용성 유기 용매 및 물 등의 용매류나 수지류, 나아가서는 이들 용매류나 수지류와 조합하여 이용할 수 있는 각종의 첨가제 등을 들 수 있다. 이들의 1종 또는 2종 이상을 착색 조성물의 용도나 용법에 맞추어 특별히 제한없이 이용할 수 있다.
유용성 유기 용매의 구체예로서는, 에탄올, 펜탄올, 옥탄올, 사이클로헥산올, 벤질알코올, 테트라플루오로프로판올 등의 알코올류; 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트 등의 글리콜 유도체; 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온 등의 케톤류; 부틸페닐에테르, 벤질에테르, 헥실에테르 등의 에테르류; 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 벤조산 에틸, 벤조산 부틸, 라우르산 에틸, 라우르산 부틸 등의 에스테르류; 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드(이하, DMF로 약기함), 디메틸술폭사이드, 술포란, NMP, 2-피롤리돈 등의 극성 유기 용매 등을 들 수 있다.
수용성 유기 용매로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올, 펜탄올 및 벤질알코올 등의 알코올류; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린, 트리메틸올프로판, 1,3-펜탄디올 및 1,5-펜탄디올 등의 다가 알코올류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 및 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 글리콜 유도체; 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모르폴린 등의 아민류; 2-피롤리돈, NMP, 1,3-디메틸-이미다졸리디논 등을 들 수 있다.
이들 용매류는 단독으로 이용해도 좋고, 2종 이상 조합하여 이용해도 좋다. 용매류를 함유하는 경우의 사용량은, 착색 조성물의 전체 고형분 100질량부에 대하여 바람직하게는 40 내지 1,0000질량부이고, 100 내지 1,000질량부인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물이 함유할 수 있는 용매류 이외의 그 외의 성분으로서는, 예를 들면, 수지류, 경화제, 광 중합 개시제, 열 중합 개시제, 표면 조정제, 소포제, 방부·방미(防黴)제, pH 조정제 및 식 (1)로 나타나는 메틴 화합물 이외의 색소 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물이 함유할 수 있는 수지류로서는, 예를 들면 폴리아미드계, 폴리우레탄계, 폴리에스테르계, 에폭시계 및 폴리아크릴계의 수지 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물이 함유할 수 있는 폴리아미드 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지 및 폴리아크릴 수지는 특별히 한정되지 않고, 종래 공지의 것을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물이 함유할 수 있는 경화제로서는, 라디칼 중합의 경우는 광 중합 모노머, 이온 경화의 경우는 에폭시 수지, 그 외에 멜라민 경화제 등을 들 수 있다. 이들의 구체예는, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A형 에폭시디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 F형 에폭시디(메타)아크릴레이트, 비스페놀플루오렌형 에폭시디(메타)아크릴레이트, 에톡시화 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭시화 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡시화 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 에톡시화 이소시아누르산 트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 에톡시화 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 9,9-비스〔4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐〕플루오렌, 카야라드 RP-1040(닛뽄가야쿠 제조), 카야라드 DPCA-30(닛뽄가야쿠 제조), UA-33H(신나카무라카가쿠 제조), UA-53H(신나카무라카가쿠 제조), M-8060(도아고세이 제조); 티올계 중합 모노머로서, TEMPIC(사카이카가쿠 제조), TMMP(사카이카가쿠 제조), PEMP(사카이카가쿠 제조), DPMP(사카이카가쿠 제조); 에폭시 수지로서는, 닛뽄가야쿠 제품의 NC-6000, NC-3000, EOCN-1020, XD-1000, EPPN-501H, BREN-S, NC-7300L, 다이셀카가쿠 제품의 셀록사이트 2021P, EHPE3150, 사이클로머 M100, 에포리드 PB3600, 재팬에폭시레진 제품의 에피코트 828, 에피코트 YX8000, 에피코트 YX4000, 사일러에이스 S510(치소 제조), TEPIC(닛산카가쿠코교 제조) 등; 멜라민 경화제로서는 메틸올화 멜라민이나 Mw-30(산와케미컬 제조) 등을 들 수 있다. 이들은, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 이들의 함유량은, 착색 조성물의 전체 고형분 100질량부에 대하여 통상 80질량부 이하, 바람직하게는 5 내지 30질량부이다.
본 발명의 착색 조성물이 함유할 수 있는 광 중합 개시제로서는, 노광 광원으로서 일반적으로 이용되는 초고압 수은등으로부터 사출되는 자외선에 충분히 감도를 갖는 것이 바람직하다. 예로서, 라디칼 중합성의 광 라디칼 개시제, 이온 경화성의 광 산 발생제 혹은 광 염기 발생제 등을 들 수 있다. 광 중합에서는, 보다 적은 노광 에너지로 경화를 시키는 바와 같은 증감제라고 불리는 중합 촉진제의 성분을 조합하여 사용할 수 있다. 사용할 수 있는 광 중합 개시제에 특별히 제한은 없지만, 구체예로서는, 벤질, 벤조인에테르, 벤조인부틸에테르, 벤조인프로필에테르, 벤조페논, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 벤조일벤조산, 벤조일벤조산의 에스테르화물, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 벤질디메틸케탈, 2-부톡시에틸-4-메틸아미노벤조에이트, 클로로티옥산톤, 메틸티옥산톤, 에틸티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디메틸티옥산톤, 디에틸티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤, 메틸아미노메틸벤조에이트, 1-(4-도데실페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 메틸벤조일포메이트, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1,2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-s-트리아진, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-1,3,5-s-트리아진, 2,4-비스(트리브로모메틸)-6-(4'-메톡시페닐)-1,3,5-s-트리아진, 2,4,6-트리스(트리브로모메틸)-1,3,5-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1,3-벤조디옥소란-5-일)-1,3,5-s-트리아진, 1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1,2-디온-2-옥심-o-벤조아토, 1-(4-메틸술파닐페닐)부탄-1,2-디온-2-옥심-o-아세테이트, 1-(4-메틸술파닐페닐)부탄-1-온옥심-o-아세테이트, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, p-디메틸아미노벤조산 이소아밀에스테르, p-디메틸아미노벤조산 에틸에스테르, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 디아조나프토퀴논계 개시제, 또한 시판의 카야큐어 DMBI, 카야큐어 BDMK, 카야큐어 BP-100, 카야큐어 BMBI, 카야큐어 DETX-S, 카야큐어 EPA(모두 닛뽄가야쿠 제조), 다로큐어 1173, 다로큐어 1116(모두 머크재팬 제조), 이르가큐어 907(BASF재팬 제조), 이르가큐어 369(BASF재팬 제조), 이르가큐어 379EG(BASF재팬 제조), 이르가큐어 OXE-01(BASF재팬 제조), 이르가큐어 OXE-02(BASF재팬 제조), 이르가큐어 PAG103(BASF재팬 제조), TME-트리아진(산와케미컬 제조), 비이미다졸(쿠로가네카세이 제조), STR-110, STR-1(모두 레스페케미컬 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물이 함유할 수 있는 열 중합 개시제로서는, 아조계 화합물이나 유기 과산화물계의 것이 있다. 예를 들면 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 과산화 디-tert-부틸, 디벤조일퍼옥사이드, 쿠밀퍼옥시네오데카노에이트 등을 들 수 있다.
이들 광 중합 개시제나 열 중합 개시제는, 필요에 따라서 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 이들 개시제의 함유량은, 착색 조성물의 고형분을 100질량부에 대하여 통상 50질량부 이하, 바람직하게는 1 내지 25질량부이다.
본 발명의 착색 조성물이 함유할 수 있는 표면 조정제로서는, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드의 공중합물 등의 공지의 비이온계, 폴리실록산계 혹은 폴리디메틸실록산계의 계면 활성제를 들 수 있다.
소포제로서는, 실리콘계, 아세틸렌계의 공지의 소포제를 들 수 있다.
방부·방미제로서는 데하이드로아세트산 나트륨, 벤조산 나트륨, 소듐피리딘티온-1-옥사이드, 징크피리딘티온-1-옥사이드, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, 1-벤즈이소티아졸린-3-온의 아민염 등의 공지의 방부·방미제를 들 수 있다.
pH 조정제로서는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 리튬 등의 수산화 알칼리 금속류, 트리에탄올아민, 디에탄올아민, 디메틸에탄올아민, 디에틸에탄올아민 등의 3급 아민류 등의 공지의 pH 조정제를 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물이 함유할 수 있는 식 (1)로 나타나는 메틴 화합물 이외의 색소로서는, 유기 안료, 무기 안료 및 염료 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서 유기 안료, 무기 안료 등의 안료를 이용하는 경우의 배합량은, 착색 조성물의 전체 고형분에 대하여 통상 0.5 내지 50질량％라도 좋다.
본 발명의 착색 조성물이 함유할 수 있는 유기 안료에 특별히 제한은 없지만, 예를 들면, 안트라퀴논계, 프탈로시아닌계, 트리페닐메탄계, 벤조이미다졸론계, 퀴나크리돈계, 아조킬레이트계, 아조계, 이소인돌린계, 이소인돌리논계, 피란트론계, 인단트론계, 안트라피리미딘계, 디브로모안단트론계, 플라반트론계, 페릴렌계, 페리논계, 퀴노프탈론계, 티오인디고계, 디옥사진계, 잔텐계 등의 안료; 산성 염료, 염기성 염료, 직접 염료 등을 각각의 침전제로 불용화한 레이크 안료, 염색 레이크 안료 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 컬러 인덱스에서, 예를 들면, 피그먼트 블루 1, 1:2, 9, 14, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56:1, 60, 61, 61:1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79; 피그먼트 바이올렛 1, 1:1, 2, 2:2, 3, 3:1, 3:3, 4, 5, 5:1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50; 피그먼트 레드 7, 14, 41, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 57:1, 81, 81:1, 81:2, 81:3, 81:4, 81:5, 122, 146, 168, 177, 178, 184, 185, 187, 200, 202, 208, 210, 246, 254, 255, 264, 270, 272, 279; 피그먼트 오렌지 43, 71, 73; 피그먼트 옐로우 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 198, 199, 213, 214; 피그먼트 그린 7, 36, 58, 59 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물이 함유할 수 있는 무기 안료에 특별히 제한은 없지만, 예를 들면, 복합 금속 산화물 안료, 카본 블랙, 흑색 저차(低次) 산화 티탄, 산화 티탄, 황산 바륨, 아연화(華), 황산납, 황색납, 벵갈라, 군청, 감청, 산화 크롬, 안티몬백(白), 철흑, 연단(鉛丹), 황화 아연, 카드뮴 옐로우, 카드뮴 레드, 아연, 망간자(紫), 코발트자, 탄산 마그네슘 등의 금속 산화물, 금속 황화물, 황산염, 금속 수산화물, 금속 탄산염 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물이 함유할 수 있는 염료에 특별히 제한은 없고, 산성 염료, 염기성 염료, 직접 염료, 황화 염료, 건염 염료, 나프톨 염료, 반응 염료, 분산 염료 등을 들 수 있다. 유기 용매를 병용하는 경우는, 유기 용매에 가용인 것이 바람직하지만, 유기 용매에 불용인 염료에서도 분산체로 함으로써 적절히 사용할 수 있다. 유기 용매에 불용인 염료는 잘 알려진 처방으로서, 예를 들면 산성 염료의 경우는, 유기 아민 화합물(예를 들면 n-프로필아민, 에틸헥실프로피온산 아민 등)을 반응시켜 아민염 염료로 변성하거나, 또는 그의 술폰산기에 동(同)유기 아민 화합물을 반응시켜 술폰아미드기를 갖는 염료 등으로 변성하는 것이 알려져 있다. 그들 아민 변성한 염료도 본 발명의 착색 조성물에 사용 가능하다. 그의 구체적인 염료로서는, 컬러 인덱스에서, 예를 들면 C.I. 넘버의 애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 249, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324, 335, 340; 베이직 블루 7, 11, 15, 26; 솔벤트 블루 2, 3, 4, 5, 6, 23, 25, 35, 37, 38, 43, 55, 59, 67, 72, 124; 베이직 바이올렛 10; 애시드 바이올렛 17, 49; 솔벤트 바이올렛 4, 5, 14; 베이직 레드 1, 10, 29; 애시드 레드 91, 92, 97, 114, 138, 151, 289; 솔벤트 레드 45, 49, 127; 애시드 옐로우 17, 23, 25, 29, 38, 40, 42, 76; 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 24, 76, 81, 82, 94, 98, 162; 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 56; 애시드 그린 9, 16 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물은, 식 (1)로 나타나는 메틴 화합물 및 바인더 수지와 그 외의 성분을, 디졸버나 호모믹서 등에 의해 혼합 교반하여 제조된다. 안료나 용해성이 낮은 염료를 병용하는 경우는, 적당한 분산제를 이용하여 페인트 쉐이커 등의 분산기에 의해 얻은 분산체를 착색 조성물에 더하여 혼합해도 좋다. 조제한 착색 조성물로부터 이물 등을 제거하기 위해 필터 등으로 정밀 여과를 할 수도 있다.
본 발명의 착색 조성물은, 각종 도료, 수성 잉크, 유성 잉크, 잉크젯용 잉크, 컬러 필터용 착색 조성물에 이용된다. 컬러 필터용 착색 조성물의 구체적인 용도로서는, 액정 표시 장치, 유기 EL 디스플레이, 혹은 디지털카메라 등에 사용되는 고체 촬상 소자 등의 컬러 필터를 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물을 이용하는 피(被)착색 재료로서는, 예를 들면 보통지, 코팅지, 플라스틱 필름, 플라스틱 기판을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 착색 조성물을 피착색 재료에 부여하는 방법으로서는, 오프셋 인쇄, 볼록판 인쇄, 플렉소 인쇄, 잉크젯 인쇄 등의 각종 인쇄 방법 혹은 스핀 코터, 롤 코터 등에 의한 도공 방법을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물을 이용하여 컬러 필터를 제조하는 방법으로서는, 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료 분산법 등을 들 수 있다. 전형예로서는, 패터닝의 수법을 이용한 안료 분산법을 들 수 있다. 패터닝 방법의 대표예로서는, 포토리소그래피법이 이용된다. 대체적으로는, 착색 조성물을 잉크젯 프린터에 의해, 마스크를 개재하지 않고 직접 기판 상에 도포하여, 컬러 필터를 형성하는 방법도 이용할 수 있다.
(실시예)
이하에 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 특별한 기재가 없는 한, 본문 중 「부」 및 「％」라고 있는 것은 질량 기준이고, 또한 반응 온도는 내온이다.
합성예 1(상기 구체예의 No.4로 나타나는 메틴 화합물과 No.8로 나타나는 메틴 화합물의 혼합물의 합성)
(공정 1-1)
500ml의 4구 플라스크에, 하기식 (100)으로 나타나는 3,4-디메틸페닐하이드라진 염산염(도쿄카세이코교사 제조) 55부, 3-메틸-2-부탄온(도쿄카세이코교사 제조) 32부, 95％ 황산 62부 및 에탄올 220부를 넣고, 78℃에서 2시간 교반했다. 반응액을 냉각 후, 물과 톨루엔을 더하고, 유기층을 물로 세정하고, 포화 식염수로 탈수하고, 무수 황산 나트륨으로 건조한 후, 감압하에서 농축함으로써 하기식 (101)로 나타나는 중간체 화합물(2종류의 화합물의 혼합물)을 44부 얻었다.
Figure pat00008
(공정 1-2)
300ml의 4구 플라스크에, 공정 1-1에서 얻어진 상기식 (101)로 나타나는 중간체 화합물 44부, 톨루엔 88부 및 황산 디메틸(도쿄카세이코교사 제조) 54부를 넣고, 90℃에서 2시간 교반했다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물 70부 및 수산화 칼륨 34부를 더하고, 50℃에서 1시간 교반했다. 유기층을 물로 세정하고, 포화 식염수로 탈수하고, 무수 황산 나트륨으로 건조한 후, 감압하에서 농축함으로써 하기식 (102)로 나타나는 중간체 화합물(2종류의 화합물의 혼합물)을 42부 얻었다.
Figure pat00009
(공정 1-3)
200ml의 비커에, DMF 58부를 넣고, 액온을 10℃ 이하로 유지하면서 염화 포스포릴(준세이카가쿠사 제조) 30부를 적하했다. 이것에 공정 1-2에서 얻어진 상기식 (102)로 나타나는 중간체 화합물 40부를 더하고, 40℃에서 1시간 교반했다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 빙수에 반응액을 붓고, pH 10이 될 때까지 25％ 수산화 나트륨 수용액을 더했다. 추가로 80℃까지 가열하고, 결정이 석출된 후에 반응액을 실온까지 냉각했다. 석출한 결정을 여취(濾取)하여, 세정하고, 건조시킴으로써, 하기식 (103)으로 나타나는 중간체 화합물(2종류의 화합물의 혼합물)을 37부 얻었다.
Figure pat00010
(공정 1-4)
3,000ml의 비커에, 메탄올 1,400부, 공정 1-3에서 얻어진 상기식 (103)으로 나타나는 중간체 화합물 105부, 4-클로로아닐린-3-술폰산(도쿄카세이코교사 제조) 95.05부, 물 460부 및 아세트산 150부를 넣고, 45℃에서 2시간 교반했다. 석출된 결정을 여취하여, 세정하고, 건조시킴으로써, 상기 구체예의 No.4로 나타나는 메틴 화합물과 No.8로 나타나는 메틴 화합물의 혼합물 163부를 얻었다.
합성예 A(바인더 수지의 합성)
500ml의 4구 플라스크에 메틸에틸케톤 160부, 메타크릴산 10부, 벤질메타크릴레이트 33부 및 α,α'-아조비스(이소부티로니트릴) 1부를 투입하고, 교반하면서 30분간 질소 가스를 플라스크 내에 유입했다. 그 후, 80℃까지 승온하고, 80 내지 85℃에서 그대로 4시간 교반했다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각하여, 무색 투명하고 균일한 공중합체 용액을 얻었다. 이것을 이소프로필알코올과 물의 1:1 혼합 용액 중에서 침전시키고, 여과하여, 고형분을 취출하고, 건조하여, 바인더 수지를 얻었다. 얻어진 바인더 수지의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 18,000이고, 산가는 152(㎎KOH/g)였다.
실시예 1(본 발명의 착색 조성물의 제작)
C.I. 피그먼트 그린 59/합성예 1에서 얻어진 No.4로 나타나는 메틴 화합물과 No.8로 나타나는 메틴 화합물의 혼합물/DISPERBYK-2001(빅케미·재팬사 제조)/프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트/프로필렌글리콜모노에틸에테르/합성예 A에서 얻어진 바인더 수지=0.09부/0.03부/0.62부/19.0부/1.2부/3.9부의 조성비로 혼합한 후, 0.3㎜ 지르코니아 비즈 50부를 첨가하고, 페인트 쉐이커로 2시간 처리를 행했다. 비즈를 여과하여 제거하고, 본 발명의 착색 조성물 1을 얻었다.
실시예 2(본 발명의 컬러 필터의 제작)
스핀 코터를 이용하여, 실시예 1에서 얻어진 본 발명의 착색 조성물 1을 유리 기판 상에 도포한 후, 80℃에서 10분간 건조하여 본 발명의 컬러 필터(염료 착색체 1)를 제작했다.
비교예 1(비교용의 착색 조성물의 제작)
합성예 1에서 얻어진 No.4로 나타나는 메틴 화합물과 No.8로 나타나는 메틴 화합물의 혼합물을, C.I. Pigment Yellow 185로 변경한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 비교용의 착색 조성물 1을 얻었다.
비교예 2(비교용의 컬러 필터의 제작)
실시예 1에서 얻어진 본 발명의 착색 조성물 1을, 비교예 1에서 얻어진 비교용의 착색 조성물 1로 변경한 것 이외는 실시예 2와 마찬가지로 하여, 비교용의 컬러 필터(비교용의 염료 착색체 1)를 제작했다.
(명도 평가)
자외 가시 분광 광도계 UV-1700(시마즈세이사쿠쇼사 제조)을 이용하여, 실시예 2 및 비교예 2에서 얻어진 본 발명의 컬러 필터 및 비교용의 컬러 필터의 분광 투과율을 측정하여, C 광원의 CIE의 XYZ표색계에 있어서의 x, y의 색도 좌표와 명도 Y를 평가했다. 명도 Y를 산출함에 있어서 필요한 색도 x 및 y는, 특허문헌 일본공개특허공보 2018-154781호에 기재된 일반적으로 공지인 색도 x 및 y를 이용했다. 또한, 명도 Y가 클수록, 명도가 높고, 우수한 것을 나타낸다. 결과를 표 1에 나타냈다.
Figure pat00011
표 1의 결과로부터, 본 발명의 착색 조성물 1을 이용하여 제작한 컬러 필터는, 비교용의 착색 조성물을 이용하여 제작한 비교용의 컬러 필터에 비해 양호한 명도를 나타내고 있는 것은 명백하다.
식 (1)로 나타나는 특정 구조의 메틴 화합물, 바인더 수지 및 분산제를 함유하는 본 발명의 컬러 필터용 착색 조성물을 이용함으로써, 명도가 우수한 컬러 필터의 녹색 화소를 제공할 수 있다.

Claims (19)

  1. 하기식 (1)
    Figure pat00012

    (식 (1) 중, R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 메톡시기 또는 니트로기를 나타내고; R5는, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 메톡시에틸기 또는 부톡시에틸기를 나타내고; R6 내지 R10은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 메톡시기, 탄소수 1 내지 3의 알킬카보닐아미노기 또는 -SO3 -을 나타내고; 단, R6 내지 R10의 적어도 1개는 -SO3 -을 나타냄)
    로 나타나는 메틴 화합물, 바인더 수지 및 분산제를 함유하는 컬러 필터용 착색 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R4가 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, 또한 R7 및 R9의 어느 한쪽이 -SO3 -이며 다른 한쪽이 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 메톡시기 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬카보닐아미노기인, 컬러 필터용 착색 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    분산제가 아크릴계 분산제를 함유하는, 컬러 필터용 착색 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    추가로 안료를 포함하는, 컬러 필터용 착색 조성물.
  5. 제3항에 있어서,
    추가로 안료를 포함하는, 컬러 필터용 착색 조성물.
  6. 제4항에 있어서,
    안료가 프탈로시아닌 구조를 갖는 안료를 함유하는, 컬러 필터용 착색 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    안료가 프탈로시아닌 구조를 갖는 안료를 함유하는, 컬러 필터용 착색 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 기재된 착색 조성물을 이용하여 얻어지는 컬러 필터.
  9. 제3항에 기재된 착색 조성물을 이용하여 얻어지는 컬러 필터.
  10. 제4항에 기재된 착색 조성물을 이용하여 얻어지는 컬러 필터.
  11. 제5항에 기재된 착색 조성물을 이용하여 얻어지는 컬러 필터.
  12. 제6항에 기재된 착색 조성물을 이용하여 얻어지는 컬러 필터.
  13. 제7항에 기재된 착색 조성물을 이용하여 얻어지는 컬러 필터.
  14. 제8항에 기재된 컬러 필터를 장착한 액정 표시 장치, 유기 EL 디스플레이 또는 고체 촬상 소자.
  15. 제9항에 기재된 컬러 필터를 장착한 액정 표시 장치, 유기 EL 디스플레이 또는 고체 촬상 소자.
  16. 제10항에 기재된 컬러 필터를 장착한 액정 표시 장치, 유기 EL 디스플레이 또는 고체 촬상 소자.
  17. 제11항에 기재된 컬러 필터를 장착한 액정 표시 장치, 유기 EL 디스플레이 또는 고체 촬상 소자.
  18. 제12항에 기재된 컬러 필터를 장착한 액정 표시 장치, 유기 EL 디스플레이 또는 고체 촬상 소자.
  19. 제13항에 기재된 컬러 필터를 장착한 액정 표시 장치, 유기 EL 디스플레이 또는 고체 촬상 소자.
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