JP2019174539A - 着色組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】明度や耐熱性に優れた高品位で高信頼のカラーフィルターを製造することができる着色組成物、およびそれを用いて製造されたカラーフィルターを提供する。【解決手段】下記式（１）で表されるシアニン化合物及びバインダー樹脂を含有するカラーフィルター用着色組成物。式（１）中，Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子又は塩素原子を表す。Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に特定の式で表されるシアニン化合物及びバインダー樹脂を含有するカラーフィルター用着色組成物を表す。【選択図】なし

Description

本発明は、カラーフィルターの赤色画素を形成する際に用いられるシアニン化合物を含有する着色組成物、該着色組成物を用いて形成されるカラーフィルター、並びに該カラーフィルターを用いて形成される液晶表示装置、撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ）及び有機ＥＬディスプレイ等の電子表示装置に関する。

ノートパソコンや液晶テレビ、携帯電話、スマートフォン等に代表される液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）や有機ＥＬディスプレイ等の液晶表示装置、及びデジタルカメラやカラーコピー機等の入力デバイスとして使用される撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ）のカラー化にはカラーフィルターが必要である。これら液晶表示装置や固体撮像素子に用いられるカラーフィルターを製造する方法としては、染色法、電着法、印刷法、顔料分散法等があるが、近年、パターニングの手法を用いた顔料分散法が主流となっている。パターニングの方法としてはフォトリソグラフィー法が代表的で、感光性樹脂組成物と顔料分散体との混合物を用いてカラーフィルターを形成している。また、最近では着色インキをインクジェットプリンターにより、マスクを介さずに直接基板上に塗布し、カラーフィルターを形成する方法も行われている。

カラーフィルターに求められる特性である、色純度、彩度、明度およびコントラストを向上させることは特に重要である。明度が向上することによってバックライトの光量を抑えることができ、結果的に消費電力が低減されるため、環境的にも必要な技術である。カラーフィルターの色純度を向上させるためには着色顔料の含有量を増やすことや、より良い分光波形の顔料を選択することが必要である。一方、明度を向上させるには、顔料濃度を減らすことや膜厚を薄くすることにより透過率を高くする必要がある。これらの相反する特性を両立するために顔料の微粒子化という方法が行われているが、着色組成物の分散安定性、並びにカラーフィルターの光、熱又は溶剤に対する耐性及びコントラストの向上には限界があり、明度が向上しても耐性との両立が図れないのが現状である。

これらの問題を解決するための別のアプローチとして、染料を使用したカラーフィルターの検討が進められている。染料を用いれば、顔料では達成できない色純度と明度の両立や、粒子では無いことから光散乱を抑制出来るためコントラストも向上できるメリットがある。しかしながら、その一方で、テレビ向け等の長期信頼性を必要とされる表示体用途には優れた耐光性や耐熱性が必要とされるが、染料は顔料よりも耐性が劣ることが一般的である。例えば、特許文献１及び２は耐熱性に優れるシアニン化合物を含有する着色樹脂組成物に関するものであるが、明度、色度については何ら記載されていない。また、特許文献３及び４に記載のように光学フィルターや着色樹脂組成物として検討されているシアニン化合物や、特許文献５に記載のように光記録媒体として検討されているイミド塩を対アニオンに持つシアニン化合物が知られているが、本発明者らの検討の結果、明度や耐久性が不十分であった。即ち、液晶表示装置や固体撮像素子の分野において求められている、高感度で信頼性に優れた耐性の高い鮮明な赤色カラーフィルターは、ほとんど実用化されていないのが現状である。

特開２０１２−２１２０８９号公報 特開２０１４−８０５８４号公報 ＷＯ２０１７／２１３０４７号 ＷＯ２０１７／０５７０９４号 特許第４６５７７６８号公報

本発明は、明度や耐熱性に優れた高品位で高信頼のカラーフィルターを製造することができる着色組成物、およびそれを用いて製造されたカラーフィルターを提供することを目的とする。

本発明者らは前記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、特定の構造を有するシアニン化合物を含む着色組成物を使用することによって上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
（１）下記式（１）

（式（１）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に水素原子又は塩素原子を表す。Ａ^１及びＡ^２はそれぞれ独立に下記式（２）又は（３）

（式（２）中、ｍは１乃至３の整数を表し、式（３）中、ｐは１乃至３の整数を表し、ｑは１又は２の整数を表す。）で表される置換基を表す。）で表されるシアニン化合物及びバインダー樹脂を含有するカラーフィルター用着色組成物、
（２）Ａ^１及びＡ^２の少なくとも一方が式（３）で表される置換基である前項（１）に記載のカラーフィルター用着色組成物、
（３）Ａ^１及びＡ^２が式（３）で表される置換基である前項（２）に記載のカラーフィルター用着色組成物、
（４）更に、顔料を含む前項（１）乃至（３）のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色組成物、
（５）顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４またはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７である前項（４）に記載のカラーフィルター用着色組成物、
（６）前項（１）乃至（５）のいずれか一項に記載の着色組成物を用いて得られるカラーフィルター、及び
（７）前項（６）に記載のカラーフィルターを装着した液晶表示装置、有機ＥＬディスプレイ又は固体撮像素子、
に関する。

本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いることにより、明度や耐熱性に優れた高品位で信頼性の高いカラーフィルターの赤色画素を提供することができる。

本発明のカラーフィルター用着色組成物（以下、単に「着色組成物」ともいう）は、前記式（１）で表されるシアニン化合物を含有する。

式（１）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に水素原子又は塩素原子を表し、Ｒ^１及びＲ^２の両方が水素原子又は両方が塩素原子であることが好ましく、Ｒ^１及びＲ^２の両方が塩素原子であることがより好ましい。

式（１）中、Ａ^１及びＡ^２はそれぞれ独立に前記式（２）又は（３）で表される置換基を表し、Ａ^１及びＡ^２の両方が式（２）で表される置換基又は両方が式（３）で表される置換基であることが好ましく、Ａ^１及びＡ^２の両方が式（３）で表される置換基であることがより好ましい。

式（２）中、ｍは１乃至３の整数を表し、１又は２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
式（３）中、ｐは１乃至３の整数を表し、１又は２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
式（３）中、ｑは１又は２の整数を表し、１であることがより好ましい。

本発明の着色組成物が含有する式（１）で表されるシアニン化合物としては、上記のＲ^１、Ｒ^２、Ａ^１、Ａ^２、ｍ、ｐ及びｑのそれぞれについて好ましいものを組み合せた化合物がより好ましい。

本発明の着色組成物が含有する式（１）で表されるシアニン化合物は、種々の方法で製造可能であるが、例えば、特許第３６２７８９２号公報に記載の方法を参考に次の方法で製造することができる。尚、下記式（ＡＡ）乃至（Ｅ）中のＲ^１、Ｒ^２、Ａ^１、Ａ^２、ｍ、ｐ及びｑは、それぞれ上記式（１）乃至（３）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ａ^１、Ａ^２、ｍ、ｐ及びｑと同じ意味を表す。

先ず、市販品として入手可能な下記式（ＡＡ）で表される化合物を、ｐ−トルエンスルホン酸メトキシエチル及びｐ−トルエンスルホン酸ブトキシエチル等のアルコキシアルキル化剤、又はｐ−トルエンスルホン酸テトラヒドロフラニルメチル及びｐ−トルエンスルホン酸テトラヒドロフラニルプロピル等のヒドロフラニルアルキル化剤と反応させることにより下記式（Ｂ）で表される誘導体に変換し、更に、常法により下記式（Ｃ）で表されるホルミル誘導体へと変換する。

一方で、市販品として入手可能な下記式（Ｄ）で表される化合物を、ｐ−トルエンスルホン酸メトキシエチル及びｐ−トルエンスルホン酸ブトキシエチル等のアルコキシアルキル化剤、又はｐ−トルエンスルホン酸テトラヒドロフラニルメチル及びｐ−トルエンスルホン酸テトラヒドロフラニルプロピル等のヒドロフラニルアルキル化剤と反応させることにより下記式（Ｅ）で表される誘導体に変換する。
次いで、上記式（Ｃ）で表されるホルミル誘導体と下記式（Ｅ）で表される化合物とを反応させ、対応するビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンの塩を加えることにより、上記式（１）で表されるシアニン化合物を得ることができる。

上記は、２つの異なるインドレニン化合物を縮合する形で非対称構造の上記式（１）で表されるシアニン化合物を得る方法を記載したものであるが、次の方法により同じインドレニン化合物同士を縮合させれば、式（１）中のＲ^１及びＲ^２が同一であり、かつＡ^１及びＡ^２が同一であるシアニン化合物を得ることもできる。
即ち、市販の上記式（ＡＡ）で表される化合物から誘導した上記式（Ｂ）で表される化合物を酢酸及び無水酢酸の混合酸性溶媒中でオルトギ酸トリエチル等の増炭剤と縮合させ、対応するビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンの塩を加えることにより、対称構造の上記式（１）で表されるシアニン化合物を簡便に得ることができる。その合成スキームの一例を下記に示した。尚、下記スキーム中における式（Ｂ）及び（Ｆ）中のＲ^１及びＡ^１は、それぞれ上記式（１）乃至（３）におけるＲ^１及びＡ^１と同じ意味を表し、ＸはＬｉ、Ｎａ及びカリウム等の周期表１族のアルカリ金属原子を表す。

上記縮合工程における反応温度は、３０乃至１２０℃であることが好ましく、４０乃至１１０℃であることがより好ましい。

以下に、前記式（１）で示されるシアニン化合物の具体例を示すが、本発明の着色組成物が含有する式（１）で表されるシアニン化合物はこれらに限定されない。

本発明の着色組成物はバインダー樹脂を含有する。着色組成物が含有するバインダー樹脂は特に限定されず、従来公知のものが挙げられるが、本発明の着色組成物をフォトリソグラフィーの手法に用いる場合は、以下に挙げられる１個以上のカルボキシル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和モノマー、あるいは他の共重合可能な芳香族炭化水素基や脂肪族炭化水素基を有するエチレン性不飽和モノマー等の共重合体であることが望ましい。また、これらの側鎖もしくは末端等にエポキシ基を有したもの、さらにアクリレートを付加させたエポキシアクリレート樹脂も使用できる。これらのモノマー等は単独でも２種以上組み合わせても良い。

本発明で使用できる前記のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、エタクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類；３価以上の不飽和多価カルボン酸（無水物）類、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２−メタアクリロイロキシエチル２−ヒドロキシプロピルフタレート、２−アクリロイロキシエチル２−ヒドロキシエチルフタル酸等を挙げることができ、これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

本発明で使用できる前記の水酸基を有するエチレン性不飽和モノマーの具体例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシペンチ（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシ−３−メチル−ペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサン−１,４−ジメタノール−モノ（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシエチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、グリセリンモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノメタクリレート等の水酸基末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート等を挙げることができ、これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

また、前記の他の共重合可能なエチレン性不飽和モノマーとしては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｏ−クロルスチレン、ｍ−クロルスチレン、ｐ−クロルスチレン、ｐ−メトキシスチレン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノール（メタ）アクリレートヒドロキシエチル化物、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸エステル類；シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニルメチル（メタ）アクリレート、フェニルノルボルニル（メタ）アクリレート、シアノノルボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、メンチル（メタ）アクリレート、フェンチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカ−８−イル＝（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカ−４−メチル＝（メタ）アクリレート、シクロデシル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、ｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート等の脂環骨格類；ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノメタクリレート等の水酸基末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート類；メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールモノアクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノアクリレート、アリロキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のアルキル末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート類；２−アミノエチルアクリレート、２−アミノエチルメタクリレート、２−アミノプロピルアクリレート、２−アミノプロピルメタクリレート、３−アミノプロピルアクリレート、３−アミノプロピルメタクリレート等の不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類；グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、３，４−エポキシブチル(メタ)アクリレート、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等の不飽和カルボン酸グリシジルエステル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテル、メタリルグリシジルエーテル等の不飽和エーテル類；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル化合物；アクリルアミド、メタクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−（メタ）アクリロイルフタルイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メタクリルアミド、マレイミド等の不飽和アミドあるいは不飽和イミド類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリｎ−ブチルアクリレート、ポリｎ−ブチルメタクリレート、ポリシリコーン等の重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基あるいはモノメタクリロイル基を有するマクロモノマー類等を挙げることができ、これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

また、共重合体の側鎖に更に不飽和二重結合を導入した重合体も有用である。例えば、無水マレイン酸と共重合可能なスチレン、ビニルフェノール、アクリル酸、アクリル酸エステル、アクリルアミド等との共重合物の無水マレイン酸部に、ヒドロキシエチルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシル基を有するアクリレートやグリシジルメタクリレート等のエポキシ基を有するアクリレートを反応させハーフエステル化した化合物、及びアクリル酸、アクリル酸エステルとヒドロキシエチルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシル基を有するアクリレートとの共重合体の水酸基にアクリル酸を反応せしめた化合物等が挙げられる。また、ウレタン樹脂やポリアミド、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、市販のＡＣＡ−２００Ｍ（ダイセル製）、ＯＲＧＡ−３０６０(大阪有機化学製)、ＡＸ３−ＢＮＸ０２（日本触媒製）、ＵＸＥ−３０２４（日本化薬製）、ＵＸＥ−３０００(日本化薬製)、ＺＧＡ−２８７Ｈ（日本化薬製）、ＴＣＲ−１３３８Ｈ（日本化薬製）、ＺＸＲ−１７２２Ｈ（日本化薬製）、ＺＦＲ−１４０１Ｈ（日本化薬製）、ＺＣＲ−１６４２（日本化薬製）も使用することができる。

本発明の着色組成物が含有するバインダー樹脂（共重合体）を製造する場合は、重合開始剤を使用する。ここで共重合体を合成するときに使用される重合開始剤の具体例としては、α，α’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、ｔ−ブチルパーオクトエート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド過酸化ベンゾイルメチルエチルケトンパーオキシド等を挙げることができる。重合開始剤の使用割合は、共重合体の合成に使用する全ての単量体の合計に対して、０．０１乃至２５質量部である。また、共重合体を合成する場合は、下記で説明する有機溶剤を使用するのが好ましいが、使用する単官能のモノマーや重合開始剤等に対して十分な溶解力を有するものを使用する。共重合体を合成するときの反応温度は５０乃至１２０℃であることが好ましく、特に好ましくは８０乃至１００℃である。また、反応時間は１乃至６０時間であることが好ましく、より好ましくは３乃至２０時間である。共重合体の好ましい酸価は１０乃至３００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であり、好ましい水酸基価は１０乃至２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。酸価もしくは水酸基価が１０以下の場合は現像性が低下する。共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は２，０００乃至４００，０００が好ましく、３，０００乃至１００，０００がより好ましい。この重量平均分子量が２，０００以下、あるいは４００，０００以上では、感度及び現像性等が低下する。

前記のバインダー樹脂は、本発明の着色組成物に単独で又は２種以上を混合して使用することができる。本発明の着色組成物におけるバインダー樹脂の含有量は、着色組成物の全固形分１００質量部に対して、通常１乃至９９質量部、好ましくは５乃至５０質量部である。

本発明の着色組成物は、式（１）で表されるシアニン化合物とバインダー樹脂以外の成分（以下、「その他の成分」と記載する）を含有してもよい。
その他の成分としては、例えば油溶性有機溶媒、水溶性有機溶媒並びに水等の溶媒類や樹脂類、更にはこれらの溶媒類や樹脂類と組み合わせて用い得る各種の添加剤等が挙げられ、これらの一種又は二種以上を着色組成物の用途や用法に合せて特に制限なく用いることが出来る。

油溶性有機溶媒の具体例としては、エタノール、ペンタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、テトラフルオロプロパノール等のアルコール類；エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のグリコール誘導体；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ブチルフェニルエーテル、ベンジルエーテル、ヘキシルエーテル等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ブチルなどのエステル類；アセトニトリル、ＤＭＦ、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ＮＭＰ、２−ピロリドン等の極性有機溶媒等が挙げられる。

水溶性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール及びベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，３−ペンタンジオール及び１，５−ペンタンジオール等の多価アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコール誘導体；エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモルホリン等のアミン類；２−ピロリドン、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−イミダゾリジノン等が挙げられる。

これらの溶媒類は単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。溶剤類を含有する場合の使用量は、着色組成物の全固形分（本発明の着色組成物が含有する溶媒類以外の全成分）１００質量部に対して好ましくは４０乃至１００００質量部であり、１００乃至１０００質量部であることがより好ましい。

本発明の着色組成物が含有し得る溶媒類以外のその他の成分としては、例えば、分散剤、樹脂類、硬化剤、光重合開始剤、熱重合開始剤、表面調整剤、消泡剤、防腐・防黴剤、ｐＨ調整剤及び式（１）で表されるシアニン化合物以外の色素等が挙げられる。

本発明の着色組成物が溶媒類を含有する場合は、各種の分散剤を併用することが出来る。
油溶性有機溶媒と併用し得る分散剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシアルキルエーテル燐酸エステル塩等公知のアニオン界面活性剤、ビニルナフタレン誘導体、α、β−エチレン性不飽和カルボン酸の脂肪族アルコールエステル等、スチレン、スチレン誘導体、アクリル酸、アクリル酸誘導体、メタクリル酸、メタクリル酸誘導体、マレイン酸、マレイン酸誘導体、無水マレイン酸、無水マレイン酸誘導体、イタコン酸、イタコン酸誘導体、フマール酸、フマール酸誘導体等から選ばれた少なくとも２つ以上の単量体からなるブロック共重合体、或いはランダム共重合体、又はこれらの塩等の高分子分散剤等が挙げられる。

水溶性有機溶媒や水と併用し得る分散剤としては、界面活性剤の他、高分子分散剤を好適に使用することができる。高分子分散剤の具体例としては、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類、ポリアクリル酸、アクリル酸−アクリルニトリル共重合体、アクリル酸塩−アクリルニトリル共重合体、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体等のアクリル系樹脂、スチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体等のスチレン−アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−マレイン酸樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ビニルナフタレン−アクリル酸共重合体、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合体、及び酢酸ビニル−エチレン共重合体、酢酸ビニル−脂肪酸ビニルエチレン共重合体、酢酸ビニル−マレイン酸エステル共重合体、酢酸ビニル−クロトン酸共重合体、酢酸ビニル−アクリル酸共重合体等の酢酸ビニル系共重合体及びそれらの塩が挙げられる。

また、その他の樹脂系分散剤としては、ポリウレタン樹脂系、ポリカルボン酸系、ポリアミド樹脂系及びポリエステル樹脂系等の分散剤が挙げられる。樹脂系分散剤の具体例としては、例えば、ＥＤ２１１（楠本化成製）、アジスパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ製）ソルスパース７１０００（アビシア製）等である。

これらの分散剤類は、本発明の着色組成物が含有する式（１）で表されるシアニン化合物及び任意に含有し得る式（１）で表されるシアニン化合物以外の色素に対して、通常５００質量％以下、好ましくは１０乃至４５０質量％、より好ましくは１００乃至４００質量％用いられる。

本発明の着色組成物が含有し得る樹脂類としては、例えばポリアミド系、ポリウレタン系、ポリエステル系、エポキシ系及びポリアクリル系の樹脂等が挙げられる。
本発明の着色組成物が含有し得るポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂及びポリアクリル樹脂としては、特に限定されず従来公知のものが挙げられる。

本発明の着色組成物が含有し得る硬化剤としては、ラジカル重合の場合は光重合モノマー、イオン硬化の場合はエポキシ樹脂、その他にメラミン硬化剤等が挙げられる。これらの具体例は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールフルオレン型エポキシジ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化グリセリントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、９,９−ビス〔４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕フルオレン、カヤラッドＲＰ−１０４０（日本化薬製）、カヤラッドＤＰＣＡ−３０（日本化薬製）、ＵＡ−３３Ｈ(新中村化学製)、ＵＡ−５３Ｈ(新中村化学製)、Ｍ−８０６０(東亞合成製)；チオール系重合モノマーとして、ＴＥＭＰＩＣ（堺化学製)、ＴＭＭＰ（堺化学製)、ＰＥＭＰ（堺化学製）、ＤＰＭＰ（堺化学製）；エポキシ樹脂としては、日本化薬製品のＮＣ―６０００、ＮＣ−３０００、ＥＯＣＮ−１０２０、ＸＤ−１０００、ＥＰＰＮ−５０１Ｈ、ＢＲＥＮ−Ｓ、ＮＣ−７３００Ｌ、ダイセル化学製品のセロキサイト２０２１Ｐ、ＥＨＰＥ３１５０、サイクロマーＭ１００、エポリードＰＢ３６００、ジャパンエポキシレジン製品のエピコート８２８、エピコートＹＸ８０００、エピコートＹＸ４０００、サイラエースＳ５１０（チッソ製）、ＴＥＰＩＣ（日産化学工業製）等；メラミン硬化剤としてはメチロール化メラミンやＭｗ−３０（三和ケミカル製）等が挙げられる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。これらの含有量は、着色組成物の全固形分１００質量部に対して通常８０質量部以下、好ましくは５乃至３０質量部である。

本発明の着色組成物が含有し得る光重合開始剤としては、露光光源として一般的に用いられる超高圧水銀灯から射出される紫外線に充分感度を有するものが好ましく、ラジカル重合性の光ラジカル開始剤、イオン硬化性の光酸発生剤もしくは光塩基発生剤等が挙げられる。光重合では、より少ない露光エネルギーで硬化をさせるような増感剤と呼ばれる重合促進剤の成分を組み合わせて使用することができる。使用できる光重合開始剤は特に制限は無いが、具体例としては、ベンジル、ベンゾインエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾフェノン３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸のエステル化物、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、ベンジルジメチルケタール、２−ブトキシエチル−４−メチルアミノベンゾエート、クロロチオキサントン、メチルチオキサントン、エチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントン、メチルアミノメチルベンゾエート、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、メチルベンゾイルフォーメート、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリブロモメチル）−６−（４’−メトキシフェニル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス（トリブロモメチル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１，２−ジオン−２−オキシム−ｏ−ベンゾアート、１−（４−メチルスルファニルフェニル）ブタン−１，２−ジオン−２−オキシム−ｏ−アセタート、１−（４−メチルスルファニルフェニル）ブタン−１−オンオキシム−ｏ−アセタート、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、ジアゾナフトキノン系開始剤、また市販のカヤキュアーＤＭＢＩ、カヤキュアーＢＤＭＫ、カヤキュアーＢＰ−１００、カヤキュアーＢＭＢＩ、カヤキュアーＤＥＴＸ−Ｓ、カヤキュアーＥＰＡ（いずれも日本化薬製）、ダロキュアー１１７３、ダロキュアー１１１６（いずれもメルクジャパン製）、イルガキュアー９０７（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアー３６９（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアー３７９ＥＧ（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアーＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアーＯＸＥ−０２（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアーＰＡＧ１０３（ＢＡＳＦジャパン製）、ＴＭＥ−トリアジン（三和ケミカル製）、ビイミダゾール（黒金化成製）、ＳＴＲ−１１０、ＳＴＲ−１（いずれもレスペケミカル製）等が挙げられる。

本発明の着色組成物が含有し得る熱重合開始剤としては、アゾ系化合物や有機過酸化物系のものがあるが、例えば２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル)、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、過酸化ジ−ｔ−ブチル、ジベンゾイルパーオキシド、クミルパーオキシネオデカノエート等が挙げられる。

これらの光重合開始剤や熱重合開始剤は、必要に応じて単独又は２種以上組み合わせて使用することができる。これら開始剤の含有量は、着色性組成物の固形分を１００質量部に対して通常５０質量部以下、好ましくは１乃至２５質量部である。

本発明の着色組成物が含有し得る表面調整剤としては、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの共重合物等の公知のノニオン系、ポリシロキサン系あるいはポリジメチルシロキサン系の界面活性剤が挙げられる。
消泡剤としては、シリコーン系、アセチレン系の公知の消泡剤が挙げられる。
防腐・防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−１−オキサイド、ジンクピリジンチオン−１−オキサイド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、１−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアミン塩等の公知の防腐・防黴剤が挙げられる。
ｐＨ調整剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属類、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等の３級アミン類等の公知のｐＨ調整剤が挙げられる。

本発明の着色組成物が含有し得る式（１）で表されるシアニン化合物以外の色素としては、有機顔料、無機顔料及び染料等が挙げられる。

本発明の着色組成物が含有し得る有機顔料に特に制限はないが、例えば、アントラキノン系、フタロシアニン系、トリフェニルメタン系、ベンゾイミダゾロン系、キナクリドン系、アゾキレート系、アゾ系、イソインドリン系、イソインドリノン系、ピランスロン系、インダスロン系、アンスラピリミジン系、ジブロモアンザンスロン系、フラバンスロン系、ペリレン系、ペリノン系、キノフタロン系、チオインジゴ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、キサンテン系等の顔料；酸性染料、塩基性染料、直接染料等をそれぞれの沈澱剤で不溶化したレーキ顔料、染付けレーキ顔料等が挙げられる。より具体的にはカラーインデックスで、例えば、ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９；ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０；ピグメントバイオレット３、４、２７，３９；ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８１：５、１２２、１４６、１６８、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４２７０、２７２、２７９；ピグメントオレンジ４３、７１、７３；ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、ピグメントグリーン７、３６、５８、等が挙げられる。

本発明の着色組成物が含有し得る無機顔料に特に制限はないが、例えば、複合金属酸化物顔料、カーボンブラック、黒色低次酸化チタン、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、ベンガラ、群青、紺青、酸化クロム、アンチモン白、鉄黒、鉛丹、硫化亜鉛、カドニウムエロー、カドニウムレッド、亜鉛、マンガン紫、コバルト紫、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム等の金属酸化物、金属硫化物、硫酸塩、金属水酸化物、金属炭酸塩等が挙げられる。

本発明の着色組成物が含有し得る染料に特に制限はなく、酸性染料、塩基性染料、直接染料、硫化染料、建染染料、ナフトール染料、反応染料、分散染料等が挙げられる。有機溶媒を併用する場合は、有機溶媒に可溶なものが好ましいが、有機溶媒に不溶な染料でも分散体とする事で適宜使用することができる。有機溶媒に不溶な染料はよく知られた処方として、例えば酸性染料の場合は、有機アミン化合物（例えばｎ−プロピルアミン、エチルヘキシルプロピオン酸アミン等）を反応させアミン塩染料に変性するか、又はそのスルホン酸基に同有機アミン化合物を反応させてスルホンアミド基を有する染料等に変性することが知られている。それらアミン変性した染料も本発明の着色組成物に使用可能である。その具体的な染料としては、カラーインデックスで、例えばＣ．Ｉ．ナンバーのベーシックブルー７、アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２３、２５、２７、２９、４０、４２、４５、５１、６２、７０、８０、８３、８６、８７、９０、９２、９６，１０３、１１２、１１３、１２０、１２９、１３８、１４７、１５０、１５８、１７１、１８２、１９２、２１０、２４２、２４３、２４９、２５６、２５９、２６７、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４、３３５、３４０；ベーシックブルー７、１１、１５、２６；ソルベントブルー２、３、４、５、６、２３、２５、３５、３７、３８、４３、５５、５９、６７、７２、１２４；ベーシックバイオレット１０；アシッドバイオレット１７、４９；ソルベントバイオレット４、５、１４；ベーシックレッド１、１０、２９；アシッドレッド９１、９２、９７、１１４、１３８、１５１、２８９；ソルベントレッド４５、４９、１２７；アシッドイエロー１７、２３、２５、２９、３８、４０、４２、７６；ソルベントイエロー４、１４、１５、２４、７６、８１、８２、９４、９８、１６２；ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；アシッドグリーン９、１６、等が挙げられる。

本発明の着色組成物は、式（１）で表されるシアニン化合物及びバインダー樹脂とその他の成分を、ディゾルバーやホモミキサー等により混合撹拌して製造される。顔料や溶解性の低い染料を併用する場合は、適当な分散剤を用いてペイントシェーカー等の分散機により分散体を得て、着色組成物に加えて混合してもよく、調製した着色組成物から異物等を取り除くためにフィルター等で精密濾過をすることも出来る。

本発明の着色組成物は、各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用着色組成物に用いられ、カラーフィルター用着色組成物の具体的な用途としては、液晶表示装置、有機ＥＬディスプレイ、あるいはデジタルカメラ等に使用される固体撮像素子等のカラーフィルターが挙げられる。
本発明の着色組成物を用いる被着色材料としては、例えば普通紙、コート紙、プラスチックフィルム、プラスチック基板が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、本発明の着色組成物を被着色材料に付与する方法としては、オフセット印刷、凸版印刷、フレキソ印刷、インクジェット印刷などの各種印刷方法あるいはスピンコーター、ロールコーターなどによる塗工方法が挙げられる。

以下に本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、特別の記載のない限り、本文中「部」及び「％」とあるのは質量基準であり、また反応温度は内温である。合成した化合物のうち、λｍａｘ（最大吸収波長）を測定したものについては、特に断りのない限りメタノール中、紫外可視分光光度計ＵＶ−３１５０（島津製作所社製）での測定値を記載した。

合成例１（上記具体例の化合物Ｎｏ．２で表されるシアニン化合物の合成）
（工程１−１）
２００ｍｌの四つ口フラスコに、下記式（１００）で表される５−クロロ−１，３，３−トリメチル−２−メチレンインドリン（東京化成工業社製）９．９部、下記式（１０１）で表される化合物２４．９部、水１０部及び炭酸カリウム１４部を入れ、１１０℃で５時間攪拌した。反応液を冷却後、水とトルエンを加え、有機層を水で洗浄、飽和食塩水で脱水、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮することにより下記式（１０２）で表される中間体化合物を１９．９部得た。

（工程１−２）
２００ｍｌの四つ口フラスコに、工程１−１で得られた上記式（１０２）で表される中間体化合物９．０部、酢酸２０部、無水酢酸１０部、酢酸ナトリウム２．８部及びオルトぎ酸トリエチル（東京化成工業社製）２．４部を入れ、９０℃で２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、メタノールを加え、更にヨウ化カリウム水溶液を加えることによって析出した結晶をろ取した。得られた結晶を水洗、８０℃で乾燥させることにより、下記式（１０３）で表される中間体化合物５．７部を得た。

（工程１−３）
５００ｍｌのビーカーに、工程１−２で得られた上記式（１０３）で表される中間体化合物２．９部をメタノール５０部に溶解させ、これにビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのカリウム塩（森田化学工業社製）１．４部をＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）３部に溶解させた溶液を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に水４０部を加え、析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥させることにより、上記具体例のＮｏ．２で表されるシアニン化合物を２．５部得た。該シアニン化合物の最大吸収波長は５５６ｎｍ（メタノール）であった。

合成例２（上記具体例の化合物Ｎｏ．６で表されるシアニン化合物の合成）
（工程２−１）
２００ｍｌの四つ口フラスコに、上記式（１００）で表される５−クロロ−１，３，３−トリメチル−２−メチレンインドリン９．９部、下記式（１０４）で表される化合物２６．１部、水１０部及び炭酸カリウム１４部を入れ、１１０℃で２６時間攪拌した。反応液を冷却後、水とトルエンを加え、有機層を水で洗浄、飽和食塩水で脱水、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮することにより下記式（１０５）で表される中間体化合物を１１．７部得た。

（工程２−２）
２００ｍｌの四つ口フラスコに、工程２−１で得られた上記式（１０５）で表される中間体化合１１．７部、酢酸２０部、無水酢酸１０部、酢酸ナトリウム３．０部及びオルトぎ酸トリエチル２．４部を入れ、１００℃で３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、メタノールを加え、更にヨウ化カリウム水溶液を加えることによって析出した結晶をろ取した。得られた結晶をメタノールに完溶させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのカリウム塩５．１部をＤＭＦ５部に溶解させた溶液を加え、そのまま１時間攪拌した。この反応液に水を加え、析出した結晶をろ取、水洗、８０℃で乾燥させることにより、上記具体例のＮｏ．６で表されるシアニン化合物を４．３部得た。該シアニン化合物の最大吸収波長は５５９ｎｍ（メタノール）であった。

合成例Ａ（バインダー樹脂の合成）
５００ｍｌの四つ口フラスコにメチルエチルケトン１６０部、メタクリル酸１０部、ベンジルメタクリレート３３部及びα，α’−アゾビス（イソブチロニトリル）１部を仕込み、攪拌しながら３０分間窒素ガスをフラスコ内に流入した。その後、８０℃まで昇温し、８０乃至８５℃でそのまま４時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、無色透明で均一な共重合体溶液を得た。これをイソプロピルアルコールと水の１：１混合溶液中で沈殿させ、濾過し、固形分を取り出し、乾燥し、バインダー樹脂を得た。得られたバインダー樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は１８，０００であり、酸価は１５２（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であった。

実施例１（着色組成物１及び染料着色体１の作製）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４／合成例１で得られた化合物Ｎｏ．２で表されるシアニン化合物／Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１（ビックケミー・ジャパン製）／ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）／エトキシプロパノール／合成例Ａで得られたバインダー樹脂＝０．３５部／０．２０部／２．５０部／７６．５部／５．０部／１６．０部の組成比で混合した後、０．３ｍｍジルコニアビーズ２５部を添加し、ペイントシェーカーで３時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、得られた着色組成物１をガラス基板にスピンコートし、８０℃で１０分間乾燥し、染料着色体１を作製した。

実施例２（着色組成物２及び染料着色体２の作製）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４／合成例２で得られた化合物Ｎｏ．６で表されるシアニン化合物／Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１（ビックケミー・ジャパン製）／ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）／エトキシプロパノール／合成例Ａで得られたバインダー樹脂＝０．３５部／０．１８部／２．５０部／７６．５部／５．０部／１６．０部の組成比で混合した後、０．３ｍｍジルコニアビーズ２５部を添加し、ペイントシェーカーで３時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、得られた着色組成物２をガラス基板にスピンコートし、８０℃で１０分間乾燥し、染料着色体２を作製した。

比較例１（比較用の着色組成物１及び比較用の染料着色体１の作製）
合成例１で得られたＮｏ．８で表されるシアニン化合物を、特許文献３の［０２１１］段落及び特許文献４の［０１３５］段落に記載の下記式（１０６）で表される化合物に変更したこと以外は実施例１と同様にして、比較用の着色組成物１及び比較用の染料着色体１を得た。

比較例２（比較用の着色組成物２及び比較用の染料着色体２の作製）
合成例１で得られたＮｏ．８で表されるシアニン化合物を、特許文献５に記載の下記式（１０７）で表される化合物に変更したこと以外は実施例１と同様にして、比較用の着色組成物２及び比較用の染料着色体２を得た。

（本発明の着色組成物中に含有されるシアニン化合物の熱安定性の評価）
示差熱熱重量同時測定装置「エスアイアイ・ナノテクノロジー（株）社製 ＴＧ／ＤＴＡ６２００」により測定し評価した。
アルミパン容器に、合成例１で得られたＮｏ．２で表されるシアニン化合物５ｍｇを秤取り、熱重量減少率の変化から熱分解温度の測定を行なった。また、合成例１で得られたＮｏ．２で表されるシアニン化合物を、合成例２で得られたＮｏ．６で表されるシアニン化合物に変更した以外は同様の操作を行った。
また比較用として、合成例１で得られたＮｏ．２で表されるシアニン化合物を、上記式（１０６）で表されるシアニン化合物又は上記式（１０７）で表されるシアニン化合物に変更した以外は同様の操作を行った。それぞれのシアニン化合物の熱分解温度を表に示す。

表１ シアニン化合物の熱分解温度
熱分解温度
シアニン化合物Ｎｏ．２ ２８５℃
シアニン化合物Ｎｏ．６ ２８０℃
シアニン化合物（１０６） ２８０℃
シアニン化合物（１０７） ２６１℃

表１の結果から、比較例用の着色体に使用したシアニン化合物は熱分析温度が２８０℃以下であったのに対して、本発明の着色組成物中に含有される合成例１及び２で得られたシアニン化合物Ｎｏ．２及びＮｏ．６は熱分析温度が２８０℃以上であり、比較用の着色体に使用したシアニン化合物と同等以上の耐熱性を示した。

実施例１（明度評価）
紫外可視分光光度計ＵＶ−１７００（島津製作所社製）を用いて、実施例１、２及び比較例１、２で得られた、染料着色体１、２及び比較用の染料着色体１、２の分光透過率を測定し、Ｃ光源のＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘ、ｙの色度座標と明度Ｙを評価した。明度Ｙを算出するに当たり必要な色度ｘ及びｙは、特許６２４８８５２号に記載の一般的に公知な色度ｘ及びｙを用いた。尚、明度Ｙが大きい程、明度が高く、優れていることを示す。結果を表１に示した。

表１の結果から、本発明の着色組成物１及び２を用いて作製した染料着色体１及び２は、比較用の着色組成物から作製した比較用の染料着色体１及び２に比べて良好な明度を示した。

以上のように式（１）で表されるシアニン化合物を含有する本発明の着色組成物を用いて得られた染料着色体は、高い明度を示し且つ耐熱性にも優れることから、高い堅牢性を有するものであり、カラーフィルター用インキやインクジェット用インキ等、高い堅牢性が要求される幅広い用途で使用可能であり、産業的な価値が高いことが明らかとなった。

式（１）で表される特定構造のシアニン化合物及びバインダー樹脂を含有する本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いることにより、明度且つ堅牢性に優れた高品位で信頼性の高いカラーフィルターの赤色画素を提供することができる。

Claims (7)

1. 下記式（１）
   

   

   （式（１）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に水素原子又は塩素原子を表す。Ａ^１及びＡ^２はそれぞれ独立に下記式（２）又は（３）
   

   

   （式（２）中、ｍは１乃至３の整数を表し、式（３）中、ｐは１乃至３の整数を表し、ｑは１又は２の整数を表す。）
   で表される置換基を表す。）で表されるシアニン化合物及びバインダー樹脂を含有するカラーフィルター用着色組成物。
2. Ａ^１及びＡ^２の少なくとも一方が式（３）で表される置換基である請求項１に記載のカラーフィルター用着色組成物。
3. Ａ^１及びＡ^２が式（３）で表される置換基である請求項２に記載のカラーフィルター用着色組成物。
4. 更に、顔料を含む請求項１乃至３のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色組成物。
5. 顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４またはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７である請求項４に記載のカラーフィルター用着色組成物。
6. 請求項１乃至５のいずれか一項に記載の着色組成物を用いて得られるカラーフィルター。
7. 請求項６に記載のカラーフィルターを装着した液晶表示装置、有機ＥＬディスプレイ又は固体撮像素子。