JP6789600B2 - 着色組成物 - Google Patents
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Description
特許文献2乃至5で報告されているフタロシアニン系染料やアントラキノン系染料は、カラーフィルターにおいて本来の青色画素に必要な鮮明な色特性や明度が十分に示すことができないため、顔料系に対して十分なメリットを見いだせていないのが現状である。従って、次世代として鮮明な青色で且つ耐性に優れた高品位なカラーフィルターが求められている。明度等の色特性に優れた高品位な青色画素を達成するために、フタロシアニン系染料やアントラキノン系染料に代わり、キサンテン染料の開発も盛んに研究されている。
即ち、本発明は、
(1)下記式(1)並びに下記式(2)
(2)式(1)におけるR1及びR2が無置換の炭素数1乃至4のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基及びアミド基からなる群より選ばれる一つ以上の置換基を有する炭素数6乃至10の芳香族炭化水素基である前項(1)に記載の着色組成物、
(3)式(1)におけるQが無置換の炭素数2乃至4のアルキレン基である前項(1)又は(2)に記載の着色組成物、
(4)式(2)におけるR7及びR8が水素原子又は炭素数1乃至7のアルキル基である前項(1)乃至(3)のいずれか一項に記載の着色組成物、
(5)式(2)におけるR9乃至R12が炭素数1乃至4のアルキル基である前項(1)乃至(4)のいずれか一項に記載の着色組成物、
(6)更に、顔料を含む前項(1)乃至(5)のいずれか一項に記載の着色組成物、
(7)顔料が、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:1、C.I.ピグメントブルー15:2、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4及びC.I.ピグメントブルー15:6からなる群から選ばれる一種以上である前項(6)に記載の着色組成物、
(8)更に、硬化剤を含有する前項(1)乃至(7)のいずれか一項に記載の着色組成物、
(9)更に、光重合開始剤及び/または硬化促進剤を含有する前項(1)乃至(8)のいずれか一項に記載の着色組成物、
(10)前項(1)乃至(9)のいずれか一項に記載の着色組成物からなる着色膜、
(11)前項(10)に記載の着色膜からなるカラーフィルター、及び
(12)前項(11)に記載のカラーフィルターを装着した液晶表示装置、有機ELディスプレイ又は固体撮像素子、
に関する。
尚、本明細書では、構造中に有する水素原子が置換されていない「アルキル基」及び「芳香族炭化水素基」を、それぞれ「無置換のアルキル基」及び「無置換の芳香族炭化水素基」と記載する。
式(1)のQが表す無置換のアルキレン基とは、炭素原子と水素原子のみからなる直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基から水素原子1個を除いた2価の連結基を意味し、無置換の炭素数2乃至4のアルキレン基であることが好ましい。
合成スキームにおける式(3)乃至(10)中のR1乃至R6及びQは、前記式(1)におけるR1乃至R6及びQと同義である。式(8)及び(10)中のA及びBは、一般的な脱離基(例えば、ハロゲン原子(ヨウ素原子、臭素原子及び塩素原子)、トシラート基又はメシラート基等)である。
得られた式(7)で表される化合物のNH基に、脱離基Aを有する化合物(上記合成スキーム例において式(8)で表される化合物)を所定温度(例えば20乃至100℃)で縮合させ得た化合物(上記合成スキーム例において式(9)で表される化合物)に、更に対応する脱離基Bを有する化合物(上記合成スキーム例において式(10)で表される化合物)を所定温度(例えば30乃至150)で縮合させることにより式(1)で表される化合物を得ることができる。
また、本発明の着色樹脂組成物における式(1)で表されるキサンテン化合物と式(2)で表されるトリアリールメタン化合物との含有比率は、式(1)で表されるキサンテン化合物と式(2)で表されるトリアリールメタン化合物の質量比が通常40:60乃至90:10、好ましくは50:50乃至85:15、より好ましくは、60:40乃至80:20である。
その他の成分としては、例えば油溶性有機溶媒、水溶性有機溶媒並びに水等の溶媒類や樹脂類、更にはこれらの溶媒類や樹脂類と組み合わせて用い得る各種の添加剤等が挙げられ、これらの一種又は二種以上を着色組成物の用途や用法に合せて特に制限なく用いることが出来る。
油溶性有機溶媒と併用し得る分散剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシアルキルエーテル燐酸エステル塩等公知のアニオン界面活性剤、ビニルナフタレン誘導体、α、β−エチレン性不飽和カルボン酸の脂肪族アルコールエステル等、スチレン、スチレン誘導体、アクリル酸、アクリル酸誘導体、メタクリル酸、メタクリル酸誘導体、マレイン酸、マレイン酸誘導体、無水マレイン酸、無水マレイン酸誘導体、イタコン酸、イタコン酸誘導体、フマール酸、フマール酸誘導体等から選ばれた少なくとも2つ以上の単量体からなるブロック共重合体、或いはランダム共重合体、又はこれらの塩等の高分子分散剤等が挙げられる。
本発明の着色組成物が含有し得るポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂及びポリアクリル樹脂としては、特に限定されず従来公知のものが挙げられる。
消泡剤としては、シリコーン系、アセチレン系の公知の消泡剤が挙げられる。
防腐・防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−1−オキサイド、ジンクピリジンチオン−1−オキサイド、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、1−ベンズイソチアゾリン−3−オンのアミン塩等の公知の防腐・防黴剤が挙げられる。
pH調整剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属類、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等の3級アミン類等の公知のpH調整剤が挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物は、好ましくは青色カラーフィルターの作成に用いられることから、本発明の着色組成物に併用する顔料としては、青色顔料が好ましく、C.Iピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:1、C.I.ピグメントブルー15:2、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4及びC.I.ピグメントブルー15:6からなる群から選ばれる一種以上であることがより好ましい。
本発明の着色組成物を用いる被着色材料としては、例えば普通紙、コート紙、プラスチックフィルム、プラスチック基板が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、本発明の着色組成物を被着色材料に付与する方法としては、オフセット印刷、凸版印刷、フレキソ印刷、インクジェット印刷などの各種印刷方法あるいはスピンコーター、ロールコーターなどによる塗工方法が挙げられる。
(工程1−1)
300mlの四つ口フラスコに、上記式(3)で表される化合物40.5部、NMP120部及び2,6−ジメチルアニリン(東京化成工業社製)48.4部を入れ、160℃で5時間攪拌した。反応液を30℃まで冷却した後、反応液を2N塩酸水に注ぎ込み1時間攪拌した。析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥させることにより、下記式(100)で表される染料中間体53.1部を得た。
500mlの四つ口フラスコに、ジメチルホルムアミド343部、トリエチルアミン31.6部及び2−クロロエチルアミン塩酸塩(東京化成工業社製)33.2部を入れ、10分間攪拌した。これにp−トルエンスルホニルクロリド(東京化成工業社製)49.6部を、液温が20℃を超えないように少しずつ添加し、室温で3時間攪拌した。反応液を冷却した後、5%塩酸水に注ぎ込み、15分間攪拌して析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥させることにより、下記式(101)で表される染料中間体33.8部を得た。
300mlの四つ口フラスコに、工程1−1で得られた式(100)で表される染料中間体9部、N−メチル−2−ピロリドン80部、炭酸カリウム4.3部、ヨウ化カリウム(純正化学工業社製)6.5部及び工程1−2で得られた式(101)で表される染料中間体9.1部を入れ、90℃で3時間攪拌した。反応液を40℃まで冷却した後、反応液を水に注ぎ込み、析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥させることにより、No.1で表されるキサンテン化合物13.4部を得た。該キサンテン化合物の最大吸収波長は544nm(メタノール)であった。
(工程2−1)
300mlの四つ口フラスコに、上記式(3)で表される化合物40.5部、N−メチル−2−ピロリドン120部及び下記式(102)で表される化合物88.1部を入れ、160℃で6時間攪拌した。反応液を30℃まで冷却した後、反応液を2N塩酸水に注ぎ込み1時間攪拌した。析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥させることにより、下記式(103)で表される染料中間体71.9部を得た。
300mlの四つ口フラスコに、工程2−1で得られた式(103)で表される染料中間体7.0部、N−メチル−2−ピロリドン45部、炭酸カリウム3.7部、ヨウ化カリウム3部及び合成例1の工程1−2で得られた式(101)で表される染料中間体7.5部を入れ、80℃で1時間半攪拌した。反応液を40℃まで冷却した後、反応液を水に注ぎ込み、析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥させることにより、No.14で表されるキサンテン化合物24.7部を得た。該キサンテン化合物の最大吸収波長は545nm(メタノール)であった。
(工程3−1)
500mlの四つ口フラスコに、ジクロロメタン473部、トリエチルアミン82.7部及び2−(メチルアミノ)エタノール(東京化成工業社製)28.5部を入れ、10分間攪拌した。これにp−トルエンスルホニルクロリド148.5部を、液温が20℃を超えないように少しずつ添加し、室温で20時間攪拌した。反応液に水を注ぎ、有機層を希塩酸水、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。更に減圧下で濃縮することにより、下記式(104)で表される染料中間体140部を得た。
200mlの四つ口フラスコに、N−メチル−2−ピロリドン75部、臭化カリウム(純正化学工業社製)17.9部及び工程3−1で得られた式(104)で表される染料中間体19.2部を入れ、80℃で2時間攪拌した。反応液に水を注ぎ、有機層を希塩酸水、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。更に減圧下で濃縮することにより、下記式(105)で表される染料中間体10.2部を得た。
100mlの四つ口フラスコに、合成例2の工程2−1で得られた式(103)で表される染料中間体3.5部、N−メチル−2−ピロリドン32部、炭酸カリウム1.9部、ヨウ化カリウム2.2部及び工程3−2で得られた式(105)で表される染料中間体3.9部を入れ、90乃至100℃で14時間半攪拌した。反応液を40℃まで冷却した後、反応液を水に注ぎ込み、析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥させることにより、No.15で表されるキサンテン化合物7部を得た。該キサンテン化合物の最大吸収波長は545nm(メタノール)であった。
(工程4−1)
1−ブロモナフタレン10.0部と2−メチルシクロへキシルアミン6.0部、ナトリウムt−ブトキシド6.5部、Pd2(dba)3(東京化成工業株式会社製)0.003当量(対1−ブロモナフタレン)、BINAP(東京化成工業株式会社製)0.008当量(対1−ブロモナフタレン)をトルエン120mlに溶解し、80℃で3時間撹拌した。その後、室温に戻して反応液をカラムろ過し、濾液を減圧留去することにより式(106)で表される染料中間体10.5部を得た。
工程4−1で得られた式(106)で表される染料中間体9.3部、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン11.50部及びオキシ塩化リン6.0部をトルエン50mlに溶解させて60℃で3時間反応させた。反応液を室温に戻した後、水を加え分液し、有機層を減圧濃縮することにより式(107)で表される化合物22.8部を得た。
工程4−2で得られた式(107)で表される化合物3.0部を水10mlとメタノール40mlの混合溶液に溶解し、攪拌しながら、DMF3mlとメタノール20mlの混合溶液にトリストリフルオロメタンスルホニウムメチドのセシウム塩2.8部を溶解させた溶液を加えた。60℃で3時間加熱撹拌した後、析出した結晶をろ取、水洗、乾燥して、No.17で表されるトリアリールメタン化合物3.2部を得た。該トリアリールメタン化合物の最大吸収波長は585nm(メタノール)であった。
500mlの四つ口フラスコにメチルエチルケトン160部、メタクリル酸10部、ベンジルメタクリレート33部及びα,α’−アゾビス(イソブチロニトリル)1部を仕込み、攪拌しながら30分間窒素ガスをフラスコ内に流入した。その後、80℃まで昇温し、80乃至85℃でそのまま4時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、無色透明で均一な共重合体溶液を得た。これをイソプロピルアルコールと水の1:1混合溶液中で沈殿させ、濾過し、固形分を取り出し、乾燥し、バインダー樹脂を得た。得られたバインダー樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は18000であり、酸価は152(mgKOH/g)であった。
C.I.ピグメントブルー15:6/合成例1で得られた化合物No.1で表されるキサンテン化合物/合成例4で得られた化合物No.17で表されるトリアリールメタン化合物/Disperbyk−2001(ビックケミー・ジャパン製)/PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/エトキシプロパノール/合成例Aで得られたバインダー樹脂=0.11部/0.06部/0.02部/0.62部/19.03部/1.23部/3.93部の組成比で混合した後、0.3mmジルコニアビーズ50部を添加し、ペイントシェーカーで3時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、得られた着色組成物1をガラス基板にスピンコートし、80℃で10分間乾燥し、染料着色体1を作製した。
C.I.ピグメントブルー15:6/合成例1で得られた化合物No.1で表されるキサンテン化合物/合成例4で得られた化合物No.17で表されるトリアリールメタン化合物/Disperbyk−2001(ビックケミー・ジャパン製)/PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/エトキシプロパノール/合成例Aで得られたバインダー樹脂=0.09部/0.06部/0.04部/0.62部/19.03部/1.23部/3.93部の組成比で混合した後、0.3mmジルコニアビーズ50部を添加し、ペイントシェーカーで3時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、得られた着色組成物2をガラス基板にスピンコートし、80℃で10分間乾燥し、染料着色体2を作製した。
C.I.ピグメントブルー15:6/合成例2で得られた化合物No.14で表されるキサンテン化合物/合成例4で得られた化合物No.17で表されるトリアリールメタン化合物/Disperbyk−2001(ビックケミー・ジャパン製)/PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/エトキシプロパノール/合成例Aで得られたバインダー樹脂=0.09部/0.07部/0.02部/0.62部/19.03部/1.23部/3.93部の組成比で混合した後、0.3mmジルコニアビーズ50部を添加し、ペイントシェーカーで3時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、得られた着色組成物3をガラス基板にスピンコートし、80℃で10分間乾燥し、染料着色体3を作製した。
C.I.ピグメントブルー15:6/合成例2で得られた化合物No.14で表されるキサンテン化合物/合成例4で得られた化合物No.17で表されるトリアリールメタン化合物/Disperbyk−2001(ビックケミー・ジャパン製)/PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/エトキシプロパノール/合成例Aで得られたバインダー樹脂=0.08部/0.08部/0.03部/0.62部/19.03部/1.23部/3.93部の組成比で混合した後、0.3mmジルコニアビーズ50部を添加し、ペイントシェーカーで3時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、得られた着色組成物4をガラス基板にスピンコートし、80℃で10分間乾燥し、染料着色体4を作製した。
C.I.ピグメントブルー15:6/合成例3で得られた化合物No.15で表されるキサンテン化合物/合成例4で得られた化合物No.17で表されるトリアリールメタン化合物/Disperbyk−2001(ビックケミー・ジャパン製)/PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/エトキシプロパノール/合成例Aで得られたバインダー樹脂=0.09部/0.07部/0.02部/0.62部/19.03部/1.23部/3.93部の組成比で混合した後、0.3mmジルコニアビーズ50部を添加し、ペイントシェーカーで3時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、得られた着色組成物5をガラス基板にスピンコートし、80℃で10分間乾燥し、染料着色体5を作製した。
C.I.ピグメントブルー15:6/合成例3で得られた化合物No.15で表されるキサンテン化合物/合成例4で得られた化合物No.17で表されるトリアリールメタン化合物/Disperbyk−2001(ビックケミー・ジャパン製)/PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/エトキシプロパノール/合成例Aで得られたバインダー樹脂=0.07部/0.07部/0.04部/0.62部/19.03部/1.23部/3.93部の組成比で混合した後、0.3mmジルコニアビーズ50部を添加し、ペイントシェーカーで3時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、得られた着色組成物6をガラス基板にスピンコートし、80℃で10分間乾燥し、染料着色体6を作製した。
No.17で表されるトリアリールメタン化合物を添加していないこと以外は実施例1と同様にして、比較用の着色組成物1及び比較用の染料着色体1を得た。
No.17で表されるトリアリールメタン化合物を添加していないこと以外は実施例3と同様にして、比較用の着色組成物1及び比較用の染料着色体1を得た。
No.17で表されるトリアリールメタン化合物を添加していないこと以外は実施例5と同様にして、比較用の着色組成物3及び比較用の染料着色体3を得た。
実施例1乃至6及び比較例1乃至3で得られた、染料着色体1乃至6及び比較用の染料着色体1乃至3を、分光光度計により分光透過率を測定し、C光源のCIEのXYZ表色系におけるx、yの色度座標と明度Yを評価した。尚、明度Yが大きい程、明度が高く、優れていることを示す。結果を表1に示した。
Claims (11)
- 下記式(1)並びに下記式(2)
- 式(1)におけるQが無置換の炭素数2乃至4のアルキレン基である請求項1に記載の着色組成物。
- 式(2)におけるR7及びR8が水素原子又は炭素数1乃至7のアルキル基である請求項1又は2に記載の着色組成物。
- 式(2)におけるR9乃至R12が炭素数1乃至4のアルキル基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の着色組成物。
- 更に、顔料を含む請求項1乃至4のいずれか一項に記載の着色組成物。
- 顔料が、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:1、C.I.ピグメントブルー15:2、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4及びC.I.ピグメントブルー15:6からなる群から選ばれる一種以上である請求項5に記載の着色組成物。
- 更に、硬化剤を含有する請求項1乃至6のいずれか一項に記載の着色組成物。
- 更に、光重合開始剤及び/または硬化促進剤を含有する請求項1乃至7のいずれか一項に記載の着色組成物。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の着色組成物からなる着色膜。
- 請求項9に記載の着色膜からなるカラーフィルター。
- 請求項10に記載のカラーフィルターを装着した液晶表示装置、有機ELディスプレイ又は固体撮像素子。
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