JP2016006137A - 化合物及び該化合物を含む着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]式(Z)で表される化合物。
[式(Z)中、R1は、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基を表す。
R2は、水素原子、シアノ基又はカルバモイル基を表す。
R3は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。
R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数2〜8のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基又は−SO3Mを表し、Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。]
[2]ケイ素原子を含む基が、式(Z1)で表される基である[1]に記載の化合物。
[式中、R11Aは、炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR10−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R10は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R12A、R13A及びR14Aは、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
*は窒素原子との結合手を表す。]
[3]アクリロイル基を含む基又はメタクリロイル基を含む基が、式(Z2)で表される基である[1]に記載の化合物。
[式中、R15Aは、炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R11は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R16Aは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
*は窒素原子との結合手を表す。]
[4][1]〜[3]のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
[5]さらに顔料を含む[4]に記載の着色剤。
[6]顔料が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である[5]に記載の着色剤。
[7]顔料が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である[5]又は[6]に記載の着色剤。
[8]顔料が、C.I.ピグメントグリーン36およびC.I.ピグメントグリーン58からなる群から選ばれる少なくとも一種である[5]〜[7]のいずれかに記載の着色剤。
[9][4]〜[8]のいずれかに記載の着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
[10][9]に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[11][10]に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
[式(Z)中、R1は、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基を表す。
R2は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
R3は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。
R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数2〜8のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基又は−SO3Mを表し、Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。]
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
ハロゲン原子を有する炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタブロモエチル基、ジクロロフルオロメチル基が挙げられる。好ましくは炭素数1〜4のフッ化アルキル基である。
R3としては、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基が好ましく、メチル基及びトリフルオロメチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
R4、R5、R6、R7及びR8で表される炭素数1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基及びオクチルオキシ基が挙げられる。
R4、R5、R6、R7及びR8で表される炭素数2〜8のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、1−エトキシプロピル基、2−エトキシプロピル基、1−エトキシ−1−メチルエチル基、1−メチル−2−エトキシエチル基、1−(1−メチルエトキシ)プロピル基、2−(1−メチルエトキシ)プロピル基、1−(1−メチルエトキシ)−1−メチルエチル基、2−(1−メチルエトキシ)−1−メチルエチル基、3−エトキシプロピル基が挙げられる。
Mは、水素原子及びナトリウム原子であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
R4、R5、R6、R7及びR8で表される−SO3Mとしては、−SO3H及び−SO3Naが挙げられる。
R1で表されるアクリロイル基を含む基の炭素数は、通常、4〜20であり、好ましくは4〜15であり、より好ましくは4〜10である。
R1で表されるメタクリロイル基を含む基の炭素数は、通常、5〜20であり、好ましくは5〜15であり、より好ましくは5〜10である。
アクリロイル基を含む基は、アクリロイルオキシ基を含む基であることが好ましい。
メタクリロイル基を含む基は、メタクリロイルオキシ基を含む基であることが好ましい。
R1で表されるアクリロイル基を含む基又はメタアクリロイル基を含む基としては、式(Z2)で表される基が好ましい。
[式中、R15Aは、炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R11は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R16Aは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
*は窒素原子との結合手を表す。]
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数3〜20の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
R11は、炭素数1〜4のアルキル基または水素原子であることが好ましく、メチル基または水素原子であることがより好ましい。
R1で表されるケイ素原子を含む基の炭素数は、通常、1〜30であり、好ましくは1〜20である。
R1で表されるケイ素原子を含む基としては、式(Z1)で表される基が好ましい。
[式中、R11Aは、炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR10−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R10は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R12A、R13A及びR14Aは、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
*は窒素原子との結合手を表す。]
R10で表される炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、R11で表される炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
R12A、R13A及びR14Aで表される炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基及びtert−ブトキシ基が挙げられる。
R12A、R13A及びR14Aは、すべて同じ基であることが好ましい。
R12A、R13A及びR14Aは、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基であることが好ましい。
式(z2)で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式(z1)で表される化合物を、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、上記と同じ意味を表す。A1は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。]
有機アニオンとしては、CH3COO−、PhCOO−(式中、Phはフェニル基を表す。)等のカルボキシラートアニオンが挙げられる。
好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン及びCH3COO−である。
[式中、R113は、2価の連結基を表す。
R114及びR115は、それぞれ独立して、親水性基を表す。
R116は、ケイ素原子を含む基を表す。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、上記と同じ意味を表す。]
R114及びR115で表される親水性基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基等が挙げられる。ただし、R114とR115とが同じ基を表すことはない。
R116で表されるケイ素原子を含む基としては、基の構成要素としてケイ素原子を含む基を表す。
*−R113−R116(*は、窒素原子との結合手を表す)で表される基が、化合物(Z)におけるR1に相当する。
反応の際、反応をスムーズに進行させるために、酸性触媒を加えるとさらに好ましい。酸性触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸等が挙げられる。
これらの触媒の使用量は任意であるが、好ましくは式(z6)で表される化合物 1モルに対して、0.01〜4モル、さらに好ましくは、0.8〜2モルである。
[式中、R111は、2価の連結基を表す。
R110は、アクリロイル基を含む基又はメタクリロイル基を含む基を表す。
R112は、ハロゲン原子を表す。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、上記と同じ意味を表す。]
R112で表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
R110で表されるアクリロイル基を含む基又はメタクリロイル基を含む基としては、基の構成単位として、アクリロイル基又はメタクリロイル基を少なくとも1つ有している基が挙げられる。
*−R111−R110(*は、窒素原子との結合手を表す。)で表される基が、化合物(Z)におけるR1に相当する。
反応の際、反応をスムーズに進行させるために、酸性触媒を加えるとさらに好ましい。酸性触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸等が挙げられる。
これらの触媒の使用量は任意であるが、好ましくは式(z6)で表される化合物 1モルに対して、0.01〜4モル、さらに好ましくは、0.8〜2モルである。
着色剤(A)は、化合物(Z)を2種以上用いてもよい。また、着色剤(A)は、化合物(Z)以外の染料又は顔料(P)を用いてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤(E)及びレベリング剤(F)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤(D1)を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、14、19、23、29、32、33、36、37、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、10,15,25、36、47、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
より好ましくは、フッ素化銅フタロシアニン顔料、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料等のハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びフッ素化亜鉛フタロシアニン顔料、塩素化亜鉛フタロシアニン顔料、臭素化亜鉛フタロシアニン顔料等のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種であり、
さらに好ましくは塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種であり、
特に好ましくは、C.I.ピグメントグリーン36及び58からなる群から選ばれる少なくとも一種である。これら顔料は、緑色色素に好適に用いられ、前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料100質量部に対して、好ましくは100質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上50質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
顔料(P)を含む場合、その含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは10質量%以上99.99質量%以下であり、さらに好ましくは20質量%以上99.9質量%以下であり、さらに好ましくは35質量%以上99質量%以下であり、より好ましくは40質量%以上98質量%以下である。
着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、通常、1質量%以上99質量%以下であり、好ましくは2質量%以上90質量%以下であり、より好ましくは3質量%以上80質量%以下であり、さらに好ましくは5質量%以上70質量%以下であり、よりさらに好ましくは5質量%以上60質量%以下であり、特に好ましくは5質量%以上50質量%以下ある。着色剤(A)の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位を有する付加重合体がより好ましい。このような樹脂としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させた樹脂;
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させた樹脂;
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜80:20である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物等が挙げられる。
前記O−アシルオキシム化合物としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン等が挙げられる。イルガキュアOXE01、OXE02(以上、BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)等の市販品を用いてもよい。中でも、O−アシルオキシム化合物は、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン及びN−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミンからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミンがより好ましい。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数1〜4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等がより好ましい。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料(P)を含む場合の顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物(1)は、予め溶剤溶剤(E)の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記ない限り、質量基準である。
化合物の構造は、質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD6130型)で確認した。
水398部に水酸化ナトリウム4.0部を加えた後、下記式(d1)で表される化合物18.2部を加えた。氷冷下、得られた混合物に亜硝酸ナトリウム7.1部と水208部を加え、ついで35%塩酸7.1部を加えた。その後、得られた混合物を2時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
式(d3)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 401.0[M+1]+
Exact Mass: 400.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 502.1[M+1]+
Exact Mass: 501.1
実施例1において、式(d1)で表される化合物の代わりに、下式(d4)で表される化合物を用いる他は、同様にして、式(1−2)で表される化合物を得た。
式(1−2)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 538.1[M+1]+
Exact Mass: 537.1
水398部に水酸化ナトリウム4.0部を加えた後、下記式(d5)で表される化合物18.2部を加えた。氷冷下、亜硝酸ナトリウム7.1部と水208部を加え、ついで35%塩酸7.1部を加えた。その後、2時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 381.7[M+1]+
Exact Mass: 380.7
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 442.3[M+1]+
Exact Mass: 441.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 478.1[M+1]+
Exact Mass: 477.1
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体(樹脂B1)の溶液を得た。得られた樹脂B1の重量平均分子量は8000、分子量分布は1.98、固形分換算の酸価は53mgKOH/gであった。
実施例5
着色剤(A):C.I.ピグメントグリーン58(顔料) 27部、
アクリル系顔料分散剤 12部、
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 9.5部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 180部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液(3)を得た。
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 40部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 49部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 9.8部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 670部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部;並びに顔料分散液(3)を混合して着色硬化性樹脂組成物(J1)を得た。
着色剤(A)のC.I.ピグメントグリーン58(顔料) をC.I.ピグメントグリーン36(顔料)に代える以外は、実施例5と同様にして、着色硬化性樹脂組成物(J2)を得た。
着色剤(A)の式(1−1)で表される化合物を式(1−2)で表される化合物に代える以外は、実施例5と同様にして、着色硬化性樹脂組成物(J3)を得た。
着色剤(A)のC.I.ピグメントグリーン58(顔料) をC.I.ピグメントグリーン36(顔料)に代える以外は、実施例7と同様にして、着色硬化性樹脂組成物(J4)を得た。
着色剤(A):C.I.ピグメントグリーン58(顔料) 20部、
アクリル系顔料分散剤 12部、
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 9.5部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 180部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液(4)を得た。
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 40部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 49部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 9.8部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 670部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部;並びに顔料分散液(4)を混合して着色硬化性樹脂組成物(J5)を得た。
着色剤(A)のC.I.ピグメントグリーン58(顔料) をC.I.ピグメントグリーン36(顔料)に代える以外は、実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物(J6)を得た。
着色剤(A)の式(1−9)で表される化合物を式(1−10)で表される化合物に代える以外は、実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物(J7)を得た。
着色剤(A)のC.I.ピグメントグリーン58(顔料) をC.I.ピグメントグリーン36(顔料)に代える以外は、実施例11と同様にして、着色硬化性樹脂組成物(J8)を得た。
着色剤(A):C.I.ピグメントグリーン58(顔料) 27部、
アクリル系顔料分散剤 12部、
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 9.5部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 180部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液(5)を得た。
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 40部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 49部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 9.8部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 670部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部;並びに顔料分散液(4)を混合して着色硬化性樹脂組成物(J9)を得た。
膜厚は、DEKTAK3;日本真空技術(株)製を用いて膜厚を測定した。
樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート(モル比:30/70)共重合体(田岡化学工業(株)製、平均分子量10700、酸価70mgKOH/g)33.8%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液 40.2部;
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 5.8部;
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASFジャパン社製) 0.58部;
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーン(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.01部;
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 46.6部; 溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 6.8部
を混合して昇華性試験用樹脂組成物(SJS)を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、上記で得た昇華性試験用樹脂組成物(SJS)をスピンコート法で塗布し、100℃3分間で揮発成分を揮発させた。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。オーブン中で220℃2時間加熱して昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)(膜厚2.2μm)を形成した。
[着色パターンの作製と昇華性評価]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、実施例1で得た着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。膜厚を測定した。結果を表1に示す。
この着色塗布膜と上記で得た昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)とを、70μmの間隔を空けた状態で対向させ、230℃で10分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。色差(ΔEab*)は、3.0であった。色差(ΔEab*)が5.0以上であれば、着色剤が昇華性を有することを示す。結果を表1に示す。表1では、各実施例において、○は、着色剤が昇華性を有しないことを、×は、着色剤が昇華性を有することを示す。
実施例1で得た着色硬化性樹脂組成物(J1)を、ぞれぞれ、着色硬化性樹脂組成物(J2)〜着色硬化性樹脂組成物(J9)に代える以外は、実施例1と同様にして、着色パターンを得、昇華性評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (11)
- 請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
- さらに顔料を含む請求項4に記載の着色剤。
- 顔料が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項5に記載の着色剤。
- 顔料が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項5又は6に記載の着色剤。
- 顔料が、C.I.ピグメントグリーン36およびC.I.ピグメントグリーン58からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項5〜7のいずれかに記載の着色剤。
- 請求項4〜8のいずれかに記載の着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項9に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
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