KR101836350B1 - 피리돈아조클로로 화합물 - Google Patents

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Abstract

피리돈아조클로로 화합물을 유효 성분으로 하는 염료를 포함하는 착색제, 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.

Description

피리돈아조클로로 화합물 {PYRIDONE AZO CHLORO COMPOUNDS}
본 발명은 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 염료로서 유용한 화합물에 관한 것이다.
염료는, 예를 들어 섬유 재료, 액정 표시 장치, 잉크젯 등의 분야에서 반사광 또는 투과광을 이용하여, 색을 표시하기 위해 사용되고 있다.
예를 들어, 특허문헌 1의 실시예 1에는 하기식으로 표시되는 화합물을 포함하는 수성 기록액이 기재되어있다.
Figure 112011055542142-pat00001
[특허문헌 1] 특개평 2-153977호 공보
상기의 화합물을 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 이용되는 염료로서 이용되는 경우에는, 유기용액에 대한 용해성이 낮고, 당해 용도에 대하여 이용하는 것이 용이하지 않았다.
본 발명은 하기의 발명에 관한 것이다.
[１] 식 (Ｉ)로 나타내는 화합물.
Figure 112011055542142-pat00002
[식 (Ｉ)에서, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1∼20개의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내며, 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다.
R2은 수소 원자, 시아노기 또는 카르바모일기를 나타낸다.
R3은 탄소수 1∼4개의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
A는 1개 이상의 할로겐 원자 및 1개 이상의 -SO3M을 가지는 페닐기를 나타낸다.
M은 수소 원자 또는 알칼리 금속원자를 나타낸다.]
[２] A가 식 (ｉ)로 나타내는 기인 [１]에 기재된 화합물.
Figure 112011055542142-pat00003
[식 (ｉ)에서, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내며, Y1 및 Y2 중에서 1개 이상은 할로겐 원자를 나타낸다.]
[３] R1이 -L1-X1-R9인 [１] 또는 [２]에 기재된 화합물.
[단, L1은 탄소수 1∼8개의 알칸디일기를 나타낸다. X1은 -CO-O-를 나타낸다. R9는 수소 원자 또는 탄소수 1∼20개의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내며, 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다.]
[４] X1이 *-O-CO-인 [１]∼[３] 중 어느 하나에 기재된 화합물.
[단, *는 L1과의 결합손을 나타낸다.]
[５] [１]∼[４] 중 어느 하나에 기재된 화합물을 유효 성분으로 하는 염료.
[６] [５]에 기재된 염료를 포함하는 착색제, 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
본 발명은 식 (Ｉ)로 나타내는 화합물[이하, 화합물(Ｉ)이라고 하는 경우가 있다]에 관한 것이다.
Figure 112011055542142-pat00004
[식 (Ｉ)에서, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1∼20개의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내며, 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다.
R2은 수소 원자, 시아노기 또는 카르바모일기를 나타낸다.
R3은 탄소수 1∼4개의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기에 포함되는 수소 원자는 할로겐원자로 치환되어 있어도 된다.
A는 1개 이상의 할로겐원자 및 1개 이상의 -SO3M을 가지는 페닐기를 나타낸다.
M은 수소 원자 또는 알칼리 금속원자를 나타낸다.]
화합물(Ｉ)이 할로겐 원자를 가지고 있어, 화합물(Ｉ)의 유기용매에 대한 용해성이 우수하다. 또한, 화합물(Ｉ)이 -SO3M을 가지고 있어, 내열성이 우수하고, 또한 화합물(Ｉ)의 승화를 억제할 수 있다.
R1을 나타내는 1가의 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, 부틸기, tert-부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등을 들 수 있다.
상기의 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다. 이러한 기로서는, 예를 들어 -C2H4-O-C6H12, -C2H4-O-C2H4-O-C2H5, -C2H4-CO-C6H12, -C2H4-O-CO-O-C6H12, -C2H4-O-C2H4-CO-C6H12 등을 들 수 있다.
R1은 바람직하게는 -L1-X1-R9이다. R1이 -L1-X1-R9이면, 본 발명의 화합물의 유기용매에 대한 용해성이 향상되는 경향이 있어 바람직하다.
R9는 수소 원자 또는 탄소수 1∼20개의 1가의 지방족 탄화수소기이며, 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다. R9를 나타내는 지방족 탄화수소기로서는, R1을 나타내는 1가의 지방족 탄화수소기로서 들어진 기 중에서 탄소수 1∼20개인 것을 들 수 있다.
-CH2-가 -O- 또는 -CO-로 치환된 1가의 지방족 탄화수소기로서는 -L2-X2-R10을 들 수 있다.
R10은 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이다.
L1 및 L2는 서로 독립적으로 탄소수 1∼8개의 알칸디일기이며, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,3-디일기, 프로판-1,2-디일기, 부탄-1,4-디일기, 부탄-1,3-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헵탄-1,7-디일기, 옥탄-1,8-디일기 등을 들 수 있다.
X1 및 X2는 -CO-O-이다. 특히, X1은 *-O-CO-(*는 L2와의 결합손을 나타낸다)인 것이 바람직하다. X1이 *-O-CO-이면, 본 발명의 화합물의 제조가 용이하다.
-L1-X1-R9로서는, 예를 들어 식 (ｆ―１)∼식 (ｆ―２5)로 나타내는 기 등을 들 수 있다. 이들 중에서, -L1-X1-L2-X2-R10으로서는, 예를 들어 식 (ｆ―１)∼식 (ｆ―２0)으로 나타내는 기를 들 수 있다. 이 중에서도, 식 (ｆ―１), 식 (ｆ―２), 식 (ｆ―５), 식 (ｆ―６), 식 (ｆ―９), 식 (ｆ―１0), 식 (ｆ―１3), 식 (ｆ―１4), 식 (ｆ―１7), 식 (ｆ―１8) 및 식 (ｆ―２4)로 나타낸 기가 바람직하고, 식 (ｆ―２), 식 (ｆ―６), 식 (ｆ―１0), 식 (ｆ―１4), 식 (ｆ―１8) 및 식 (ｆ―２4)로 나타낸 기가 더욱 바람직하며, 식 (ｆ―１4) 및 식 (ｆ―２4)로 나타낸 기가 더욱더 바람직하다.
Figure 112011055542142-pat00005
Figure 112011055542142-pat00006
Figure 112011055542142-pat00007
Figure 112011055542142-pat00008
R2는 수소 원자, 시아노기 또는 카르바모일기이다. 이 중에서도, 시아노기가 원료를 입수하기에 쉽다는 점에서 바람직하다.
R3을 나타내는 탄소수 1∼4개의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있다. 당해 알킬기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있다. 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 탄소수 1∼4개의 알킬기로서는, 예를 들어 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기 등을 들 수 있다.
R3으로서는 메틸기 및 트리플루오로메틸기가 바람직하며, 메틸기가 더욱 바람직하다.
A는 1개 이상의 할로겐 원자 및 1개 이상의 -SO3M을 가지는 페닐기이다.
할로겐 원자로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다. 화합물(Ｉ)이 할로겐 원자를 가지고 있어, 화합물(Ｉ)의 유기용제에 대한 용해성이 우수하다. 이 중에서도, 더욱더 용해성이 우수해지는 경향이 있기 때문에, 염소 원자가 바람직하며, 염소 원자를 2개 가지고 있는 것이 더욱 바람직하다.
M은 수소 원자 또는 알칼리 금속원자이다. 알칼리 금속으로서는 리튬, 나트륨, 칼륨 등을 들 수 있다. M으로서는 수소 원자 및 나트륨 원자가 바람직하고, 수소 원자가 더욱 바람직하다.
A에 있어서 페닐기는 할로겐 원자 및 -SO3M 이외에, 탄소수 1∼8개의 알킬기, 탄소수 1∼8개의 알콕시기, 탄소수 2∼8개의 알콕시알킬기, 하이드록시기, 시아노기 또는 니트로기를 가지고 있어도 된다.
탄소수 1∼8개의 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등의 직쇄형 알킬기;
이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, 이소펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 1-에틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 1-프로필부틸기, 1-(1-메틸에틸)부틸기, 1-(1-메틸에틸)-2-메틸프로필기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기, 3-메틸헵틸기, 4-메틸헵틸기, 5-메틸헵틸기, 6-메틸헵틸기, 1-에틸헥실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 4-에틸헥실기, 1-n-프로필펜틸기, 2-프로필펜틸기, 1-(1-메틸에틸)펜틸기, 1-부틸부틸기, 1-부틸-2-메틸부틸기, 1-부틸-3-메틸부틸기, 1-(1,1-디메틸에틸)부틸부틸기, tert-부틸기, 1,1-디메틸프로필기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1-디메틸펜틸기, 1,2-디메틸펜틸기, 1,3-디메틸펜틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 2,2-디메틸펜틸기, 2,3-디메틸펜틸기, 2,4-디메틸펜틸기, 3,3-디메틸펜틸기, 3,4-디메틸펜틸기, 1-에틸-1-메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸부틸기, 1-에틸-3-메틸부틸기, 2-에틸-1-메틸부틸기, 2-에틸-3-메틸부틸기, 1,1-디메틸헥실기, 1,2-디메틸헥실기, 1,3-디메틸헥실기, 1,4-디메틸헥실기, 1,5-디메틸헥실기, 2,2-디메틸헥실기, 2,3-디메틸헥실기, 2,4-디메틸헥실기, 2,5-디메틸헥실기, 3,3-디메틸헥실기, 3,4-디메틸헥실기, 3,5-디메틸헥실기, 4,4-디메틸헥실기, 4,5-디메틸헥실기, 1-에틸-2-메틸펜틸기, 1-에틸-3-메틸펜틸기, 1-에틸-4-메틸펜틸기, 2-에틸-1-메틸펜틸기, 2-에틸-2-메틸펜틸기, 2-에틸-3-메틸펜틸기, 2-에틸-4-메틸펜틸기, 3-에틸-1-메틸펜틸기, 3-에틸-2-메틸펜틸기, 3-에틸-3-메틸펜틸기, 3-에틸-4-메틸펜틸기, 1-프로필-1-메틸부틸기, 1-프로필-2-메틸부틸기, 1-프로필-3-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-1-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-2-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-3-메틸부틸기, 1,1-디에틸부틸기, 1,2-디에틸부틸기 등의 분지쇄형 알킬기 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼8개의 알콕시기로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기 등을 들 수 있다.
탄소수 2∼8개의 알콕시알킬기로서는, 예를 들어 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 메톡시프로필기, 메톡시부틸기, 메톡시펜틸기, 1-에톡시프로필기, 2-에톡시프로필기, 1-에톡시-1-메틸에틸기, 1-메틸-2-에톡시에틸기, 1-(1-메틸에톡시)프로필기, 2-(1-메틸에톡시)프로필기, 1-(1-메틸에톡시)-1-메틸에틸기, 2-(1-메틸에톡시)-1-메틸에틸기, 3-에톡시프로필기 등을 들 수 있다.
A로서는 식 (ｉ)로 나타낸 기인 것이 바람직하다.
Figure 112011055542142-pat00009
[식 (ｉ)에서, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, Y1 및 Y2 중에서 1개 이상이 할로겐 원자를 나타낸다.]
식 (ｉ)로 나타낸 기에 있어서, Y1 및 Y2로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 염소 원자인 것이 바람직하고, Y1 및 Y2가 염소 원자인 것이 더욱 바람직하다.
화합물(Ｉ)로서는, 예를 들어 화합물(Ｉ―１)∼화합물(Ｉ―１0２) 등을 들 수 있다. 표 1에 기재된 R1∼R8은 식 (Ｉ―０)에 대응하는 것이다. 또한, R1의 란은 상기에 예시된 기의 식의 번호를 기록하였다. 예를 들어, 화합물(Ｉ―１)은 하기식(Ｉ―１)로 나타낸 화합물이다.
Figure 112011055542142-pat00010
Figure 112011055542142-pat00011
Figure 112011055542142-pat00012
Figure 112011055542142-pat00013
Figure 112011055542142-pat00014
이 중에서도, 화합물(Ｉ―１)∼화합물(Ｉ―２1), 화합물(Ｉ―４3)∼화합물(Ｉ―４6), 화합물(Ｉ―５8)∼화합물(Ｉ―６1), 화합물(Ｉ―７3)∼화합물(Ｉ―７6) 및 화합물(Ｉ―８8)∼화합물(Ｉ―９1)이 바람직하고, 화합물(Ｉ―４3)∼화합물(Ｉ―４4), 화합물(Ｉ―５8), 화합물(Ｉ―５9), 화합물(Ｉ―７3)∼화합물(Ｉ―７4) 및 화합물(Ｉ―８8)∼화합물(Ｉ―８9)가 더욱 바람직하며, 화합물(Ｉ―５8) 및 화합물(Ｉ―８8)이 더욱더 바람직하다.
화합물(Ｉ)이 이러한 화합물이면, 유기용매에 대한 용해성이 높아지는 경향이 있다.
본 발명의 화합물은 특공평 7-88633호 공보에 기재된 방법, 식 (ａ２)로 나타낸 디아조늄염과 식 (ａ３)으로 나타낸 피리돈 화합물을 디아조커플링함으로써 제조할 수 있다.
식 (ａ２)로 나타낸 디아조늄염은, 예를 들어 식 (ａ１)로 나타낸 아민을 아질산, 아질산염 또는 아질산 에스테르에 의하여 디아조화함으로써 얻을 수 있다.
Figure 112011055542142-pat00015
[식 (ａ１), 식 (ａ２) 및 식 (ａ３)에서, R1∼R3 및 A는 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다. A1은 무기 애나이언 또는 유기 애나이언을 나타낸다.]
상기의 무기 애나이언으로서는, 예를 들어 불소화물 이온, 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온, 과염소산 이온, 차아염소산 이온 등을 들 수 있다.
상기의 유기 애나이언으로서는, 예를 들어 CH3COO-, PhCOO- 등을 들 수 있다.
바람직하게는 염화물 이온, 브롬화물 이온, CH3COO- 등을 들 수 있다.
식 (ａ２)로 나타낸 디아조늄염과 식 (ａ３)으로 나타낸 피리돈 화합물을 수성용매 중에서 디아조커플링함으로써, 본 발명의 화합물을 제조할 수 있다. 반응 온도는 -5 ℃∼60 ℃가 바람직하고, 0 ℃∼30 ℃가 더욱 바람직하다. 반응 시간은 1시간∼12시간이 바람직하고, 1시간∼4시간이 더욱 바람직하다. 상기의 수성용매로서는, 예를 들어 N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
본 발명의 화합물에 있어서, R1이 -L1-X1-R9이고 또한 X1이 *-O-CO-인 화합물(Ｉｂ)[*는 L1과의 결합 위치를 나타낸다.]인 경우, 즉 식 (Ｉｂ)로 나타낸 화합물[이하,「화합물(Ｉｂ)」라고 하는 경우가 있다]인 경우의 제조 방법에 관하여 설명한다.
Figure 112011055542142-pat00016
[식 (Ｉｂ)에서, R1∼R3, R9, A 및 L1은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
식 (ａ２)로 나타낸 디아조늄염과 식 (ｂ３)으로 나타낸 피리돈 화합물을 상기와 동일한 방법으로 디아조커플링시킴으로써, 식 (ｂ４)로 나타낸 아조화합물을 제조할 수 있다.
Figure 112011055542142-pat00017
[식 (ｂ３) 및 식 (ｂ４)에서, R2, R3, A 및 L1은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
이어서, 식 (ｂ４)로 나타낸 아조화합물과 R9-CO-Z1(단, R9는 상기와 동일한 의미를 나타내고, Z1은 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타낸다.)을 유기용매의 존재 하에서 반응시킴으로써, 화합물(Ｉｂ)를 얻을 수 있다. 반응 온도는 30 ℃∼180 ℃가 바람직하고, 50 ℃∼120 ℃가 더욱 바람직하다. 반응 시간은 1시간∼12시간이 바람직하고, 1시간∼4시간이 더욱 바람직하다.
상기의 유기용매로서는 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소용매, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소용매, 니트로벤젠 등의 니트로 탄화수소용매, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤용매, 1-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드용매를 들 수 있다.
R9-CO-Z1의 사용량은 식 (ｂ４)로 나타낸 아조화합물 1몰에 대하여, 통상적으로 1몰 이상 8몰 이하이며, 바람직하게는 1몰 이상 4몰 이하이다.
본 발명의 화합물에 있어서, R1이 -L1-X1-R9이고 또한 X1이 *-CO-O-인 화합물(Ｉ)[*는 L1과의 결합 위치를 나타낸다.]인 경우, 즉 식 (Ｉｃ)로 나타낸 화합물[이하,「화합물(Ｉｃ)」라고 하는 경우가 있다]의 제조 방법에 관하여 설명한다.
Figure 112011055542142-pat00018
[식 (Ｉｃ)에서, R2, R3, R9, A 및 L1은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
식 (ａ２)로 나타낸 디아조늄염과 식 (ｃ３)으로 나타낸 피리돈 화합물을 상기와 동일한 방법으로 디아조커플링함으로써, 식 (ｃ４)로 나타낸 아조화합물을 제조할 수 있다.
Figure 112011055542142-pat00019
[식 (ｃ３) 및 식 (ｃ４)에서, R2, R3, A 및 L1은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
이어서, 식 (ｃ４)로 나타낸 아조화합물과 R9-OH(단, R9는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)를 유기용매의 존재 하에서 반응시킴으로써, 화합물(Ｉｃ)를 얻을 수 있다. 반응 온도는 30 ℃∼180 ℃가 바람직하고, 50 ℃∼120 ℃가 더욱 바람직하다. 반응 시간은 1시간∼12시간이 바람직하고, 1시간∼4시간이 더욱 바람직하다.
여기서 사용되는 유기용매로서는 식 (ｂ４)로 나타낸 아조화합물과 R9-CO-Z1과의 반응에 사용된 것과 동일한 용매를 들 수 있다.
R9-OH의 사용량은 식 (ｃ４)로 나타낸 아조화합물 1몰에 대하여, 통상적으로 1몰 이상 8몰 이하이며, 바람직하게는 1몰 이상 4몰 이하이다.
반응시, 반응을 순조롭게 진행시키기 위하여, 산성 촉매를 첨가하는 것이 더욱더 바람직하다. 산성 촉매로서는 황산, 염산 등의 무기산(鑛酸) 등을 들 수 있다.
이러한 촉매의 사용량은 임의일 수 있으나, 바람직하게는 R9-OH 1몰에 대하여, 0.01∼4몰, 더욱 바람직하게는 0.8∼2몰이다.
반응 혼합물로부터 목적 화합물인 본 발명의 화합물을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않으나, 공지된 여러가지의 수법을 채용할 수 있다. 예를 들어, 반응 혼합물을 산(예를 들어, 아세트산 등) 및 물과 함께 혼합하고, 석출된 결정을 여과하여 얻을 수 있다. 상기의 산은 미리 산의 수용액을 조제한 후, 반응 혼합물을 상기 수용액에 첨가하는 것이 바람직하다. 반응 혼합물을 첨가할 때의 온도는 통상적으로 10 ℃ 이상 50 ℃ 이하, 바람직하게는 20 ℃ 이상 50 ℃ 이하, 더욱 바람직하게는 20 ℃ 이상 30 ℃ 이하이다. 또한, 반응 혼합물을 산의 수용액에 첨가한 후에는 동일 온도에서 0.5∼2시간 정도 교반하는 것이 바람직하다. 여과하여 얻어진 결정은 물 등으로 세정하고, 이어서 건조하는 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라서 재결정 등의 공지된 수법에 따라서 더욱더 정제하여도 된다.
본 발명의 화합물은 염료로서 유용하다.
본 발명의 염료는 본 발명의 화합물을 유효 성분으로 하는 염료이다. 본 발명의 염료는 유기용매에 대한 용해성이 높으므로, 특히 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 염료로서 유용하다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 본 발명의 염료를 포함하는 착색제[이하,「착색제(Ａ)」라고 하는 경우가 있다], 수지(Ｂ), 광중합성 화합물(Ｃ), 광중합 개시제(Ｄ) 및 용제(Ｅ)를 포함한다.
착색제(Ａ)는 본 발명의 염료 이외에, 더욱더 안료 및/또는 본 발명의 염료와는 상이한 염료를 포함하여도 된다.
본 발명의 염료와 상이한 염료로서는, 컬러 인텍스(Colour Index)[The Society of Dyers and Colourists 출판]에서 솔벤트(Solvent), 애시드(Acid), 베이직(Basic), 리액티브(reactive), 다이렉트(Direct), 디스펄스(Disperse) 또는 배트(Vat)로 분류되어 있는 염료 등을 들 수 있다. 더욱 구체적으로는 이하와 같은 컬러 인덱스(C.I.) 번호의 염료를 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 솔벤트 옐로우 25, 79, 81, 82, 83, 89;
C.I. 애시드 옐로우 7, 23, 25, 42, 65, 76;
C.I. 리액티브 옐로우 2, 76, 116;
C.I. 다이렉트 옐로우 4, 28, 44, 86, 132;
C.I. 디스펄스 옐로우 54, 76;
C.I. 솔벤트 오렌지 41, 54, 56, 99;
C.I. 애시드 오렌지 56, 74, 95, 108, 149, 162;
C.I. 리액티브 오렌지 16;
C.I. 다이렉트 오렌지 26;
C.I. 솔벤트 레드 24, 49, 90, 91, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 218;
C.I. 애시드 레드 73, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289;
C.I. 애시드 바이올렛 102;
C.I. 솔벤트 그린 1, 5;
C.I. 애시드 그린 3, 5, 9, 25, 28;
C.I. 베이직 그린 1;
C.I. 배트 그린 1 등.
안료로서는 안료 분산 레지스트에 통상적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 들 수 있다. 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속착염과 같은 금속 화합물을 들 수 있으며, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등의 금속 산화물 또는 복합 금속 산화물을 들 수 있다.
또한, 유기 안료 및 무기 안료로서 구체적으로는 컬러 인덱스(Colour Index)[The Society of Dyers and Colourists 출판]에서 피그먼트(Pigment)로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다. 더욱 구체적으로는 이하와 같은 컬러 인덱스(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173 및 180;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 및 71;
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264;
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38;
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58 등.
착색제(Ａ)의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물 중에서의 고형분에 대하여, 바람직하게는 5∼60 질량%이다. 여기서, 고형분이란 착색 감광성 수지 조성물 중에서의 용제를 제외한 성분의 합계를 말한다.
착색제(Ａ) 중에 포함된 본 발명의 염료의 함유량은 바람직하게는 3∼100 질량%이다.
본 발명의 염료, 본 발명의 염료와는 상이한 염료 및 안료는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용해도 된다.
수지(Ｂ)로서는 특별히 한정되지 않고, 어느 수지를 사용해도 된다. 수지(Ｂ)는 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, (메타)아크릴산으로부터 유도되는 구조 단위를 포함하는 수지인 것이 더욱 바람직하다. 여기서, (메타)아크릴산은 아크릴산 및/또는 메타크릴산을 나타낸다.
수지(Ｂ)로서는 구체적으로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/이소보르닐메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/스티렌/벤질메타크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, 메타크릴산/스티렌/글리시딜메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있다.
수지(Ｂ)의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 5,000∼35,000이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 6,000∼30,000이다.
수지(Ｂ)의 산가는 50∼150이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 60∼135이다.
수지(Ｂ)의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 통상적으로 7∼65 질량%이고, 더욱 바람직하게는 13∼60 질량%이다.
광중합성 화합물(Ｃ)은 빛을 조사시킴으로써 광중합 개시제(Ｄ)로부터 발생하는 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합할 수 있는 화합물이면, 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 중합성의 탄소-탄소 불포화 결합을 가지는 화합물 등을 들 수 있다.
상기의 광중합성 화합물(Ｃ)로서는 중합성기를 3개 이상 가지는 광중합성 화합물인 것이 바람직하다. 중합성기를 3개 이상 가지는 광중합성 화합물로서는, 예를 들어 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기의 광중합성 화합물(Ｃ)는 단독으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용해도 된다.
광중합성 화합물(Ｃ)의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 5∼65 질량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10∼60 질량%이다.
상기의 광중합 개시제(Ｄ)로서는 활성 라디칼 발생제, 산 발생제 등을 들 수 있다. 활성 라디칼 발생제는 빛을 조사시킴으로써 활성 라디칼을 발행한다. 상기의 활성 라디칼 발생제로서는 아세토페논 화합물, 티옥산톤 화합물, 트리아진 화합물, 옥심 화합물 등을 들 수 있다.
상기의 아세토페논 화합물로서는, 예를 들어 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤 등을 들 수 있다.
상기의 티옥산톤 화합물로서는, 예를 들어 2-이소프로필 티옥산톤, 4-이소프로필 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2,4-디클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시 티옥산톤 등을 들 수 있다.
상기의 트리아진 화합물로서는, 예를 들어 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기의 옥심 화합물로서는, 예를 들어 O-아실옥심계 화합물을 들 수 있고, 이의 구체예로서는 N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사사이클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민 등을 들 수 있다.
또한, 활성 라디칼 발생제로서는, 예를 들어 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥사이드, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄파퀴논, 페닐글리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 사용하여도 된다.
상기의 산 발생제로서는, 예를 들어 4-하이드록시페닐 디메틸술포늄 p-톨루엔술포네이트, 4-하이드록시페닐 디메틸술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐 디메틸술포늄 p-톨루엔술포네이트, 4-아세톡시페닐ㆍ메틸ㆍ벤질술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄 p-톨루엔술포네이트, 트리페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄 p-톨루엔술포네이트, 디페닐요오드늄 헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나, 니트로벤질 토실레이트류, 벤조인 토실레이트류 등을 들 수 있다.
상기의 광중합 개시제(Ｄ)는 단독으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용해도 된다.
광중합 개시제(Ｄ)의 함유량은 수지(Ｂ) 및 광중합성 화합물(Ｃ)의 합계량에 대하여 바람직하게는 0.1∼30 질량%이고, 더욱 바람직하게는 1∼20 질량%이다. 광중합 개시제의 함유량이 상기의 범위에 있으면, 고 감도화하여 노광시간을 단축시켜 생산성이 향상되므로 바람직하다.
용제(Ｅ)로서는, 예를 들어 에테르류, 방향족 탄화수소류, 상기한 것 이외의 케톤류, 알코올류, 에스테르류, 아미드류 등을 들 수 있다.
상기의 에테르류로서는, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
상기의 방향족 탄화수소류로서는, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등을 들 수 있다.
상기의 케톤류로서는, 예를 들어 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온 등을 들 수 있다.
상기의 알코올류로서는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등을 들 수 있다.
상기의 에스테르류로서는, 예를 들어 아세트산 에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산 이소부틸, 포름산 아밀, 아세트산 이소아밀, 아세트산 이소부틸, 프로피온산 부틸, 부티르산 이소프로필, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 알킬에스테르류, 젖산 메틸, 젖산 에틸, 젖산 부틸, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 부틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸, 피루빈산 메틸, 피루빈산 에틸, 피루빈산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.
상기의 아미드류로서는, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
이러한 용제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용하여도 된다.
착색 감광성 수지 조성물에 있어서 용제(Ｅ)의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물에 대하여, 바람직하게는 70∼95 질량%이고, 더욱 바람직하게는 75∼90 질량%이다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라서 계면활성제, 충전제, 다른 고분자화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등의 여러가지 첨가제를 포함하여도 된다.
본 발명의 화합물은 염료로서 유용하다. 유기용매에 대한 용해성이 높으므로, 특히 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 염료로서 유용하다.
또한, 본 발명의 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물은 컬러 필터를 이의 구성 부품 중 일부로서 구비하는 표시 장치(예를 들어, 공지된 액정 표시 장치, 유기 EL 장치 등), 고체 촬상 소자 등의 여러가지 착색 화상에 관련된 기기에 공지된 형태로 이용할 수 있다.
실시예
이어서, 실시예를 들면서, 본 발명을 더욱더 구체적으로 설명한다.
실시예 및 비교예에서, 함유량 내지 사용량을 나타내는 % 및 부는 특별히 기재하지 않는 한, 질량 기준으로 한다.
이하의 실시예에 있어서, 화합물의 구조는 NMR[JMM-ECA-500; 일본전자 (주) 제]로 확인하였다.
실시예 1
2,5-디클로로술파닐산[도쿄카세이 공업(주) 제] 25.3부에 물 254부를 첨가한 후, 수산화 나트륨 4.60부를 첨가하여, 용해시켰다. 빙냉 하에서, 아질산 나트륨 수용액 21.7부를 첨가하고, 이어서 35 % 염산 66.9부를 조금씩 가하면서 용해시켜 3시간 교반하였다. 빙냉 하에서, 아미드 황산 19.7부를 물 197부에 용해시킨 용액을 첨가하여, 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 얻었다.
한편, 아세토아세트산 에틸에스테르[도쿄카세이 공업(주)제] 173부, 시아노아세트산 메틸(도쿄카세이 제) 150부, 피페리딘 142부 및 DL-1-아미노-2-프로판올[도쿄카세이 공업(주) 제] 125부를 혼합하여, 95 ℃에서 24시간 교반하였다. 상기의 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물 2000부, 35 % 염산 414부의 혼합액에 첨가하여 실온에서 1시간 교반하였다. 석출된 결정을 흡인 여과의 잔류물로서 여과하여 얻은 후에 건조하여, 식 (ｄ１)로 나타내는 화합물 125부를 얻었다.
Figure 112011055542142-pat00020
<식 (ｄ１)로 나타내는 화합물의 동정>
Figure 112011055542142-pat00021
이어서, 식 (ｄ１)로 나타내는 화합물 20.6부를 물 208부에 현탁시키고, 수산화 나트륨을 사용하여 pH를 9.0으로 조정하였다. 여기서, 상기의 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 15분에 걸쳐서 펌프로 적하하였다. 적하 종료 후, 더욱더 30분간 교반하여 황색의 현탁액을 얻었다. 1시간 교반하였다. 여과하여 얻어진 황색 고체를 감압 하 60 ℃에서 건조하여, 식 (ｄ２)로 나타내는 화합물 30.0부를 얻었다. 1H-NMR에 의해 구조를 확인하였다.
Figure 112011055542142-pat00022
<식 (ｄ２)로 나타내는 화합물의 동정>
Figure 112011055542142-pat00023
식 (ｄ２)로 나타내는 화합물 3.06부에 식 (ｄ３)으로 나타내는 화합물 3.18부를 첨가하여, N-메틸피롤리돈의 용매 중에서 70 ℃로 3시간 교반하였다. 반응 종료 후, 물로 차지(charge)하여, 식 (Ｉ―５8)로 나타내는 화합물 2.01부를 얻었다. 1H-NMR에 의해 구조를 확인하였다.
Figure 112011055542142-pat00024
<식 (Ｉ―５8)로 나타내는 화합물의 동정>
Figure 112011055542142-pat00025
얻어진 식 (Ｉ―５8)로 나타내는 화합물 0.10 g을 디메틸포름아미드에 용해시켜 체적을 250 ㎤로 하고, 이 중에서 2 ㎤을 젖산 에틸로 희석하여 체적을 100 ㎤로 해서(농도: 0.0080 g/L), 자외가시광 광도계[V-650DS; 니혼분코 (주) 제](석영셀, 광로 길이; 1 cm)를 사용하여 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 이 화합물은 λmax=432 nm로, 선명한 황색을 띠며, 몰 흡광계수는 38000으로 높은 값을 나타내었다.
실시예 2
식 (ｄ２)로 나타낸 화합물 3.02부에 식 (ｄ４)로 나타낸 화합물 3.20부를 첨가하여, N-메틸피롤리돈의 용매 중에서 70 ℃로 3시간 교반하였다. 반응 종료 후, 물로 차지(charge)하여, 식 (Ｉ―８8)로 나타내는 화합물 1.96부를 얻었다. 1H-NMR에 의해 구조를 확인하였다.
Figure 112011055542142-pat00026
<식 (Ｉ―８8)로 나타내는 화합물의 동정>
Figure 112011055542142-pat00027
얻어진 식 (Ｉ―８8)로 나타내는 화합물 0.10 g을 디메틸포름아미드에 용해시켜 체적을 250 ㎤로 하고, 이 중에서 2 ㎤을 젖산 에틸로 희석하여 체적을 100 ㎤로 해서(농도: 0.0080 g/L), 자외가시광 광도계[V-650DS; 니혼분코 (주) 제](석영셀, 광로 길이; 1 cm)를 사용하여 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 이 화합물은 λmax=433 nm로, 선명한 황색을 띠며, 몰 흡광계수는 38000으로 높은 값을 나타내었다.
비교예 1
실시예 1에 있어서, 5-니트로안트라닐산 대신에 2-아미노테레프탈산을 사용하고, 식 (ｄ１)로 나타내는 화합물 대신에 식 (ｅ１)로 나타내는 화합물을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 식 (ｘ)로 나타내는 화합물을 얻었다.
Figure 112011055542142-pat00028
[용해성의 평가]
실시예 1 및 비교예 1에서 얻어진 화합물의 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(이하, PGMEA로 생략한다), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(이하, PGME로 생략한다), 젖산 에틸(이하, EL로 생략한다), N-메틸피롤리돈(이하, NMP로 생략한다)에 대한 용해도를 이하와 같이 하여 구하였다.
50 mL 샘플관에서, 하기의 비율로 화합물과 상기 용매를 혼합하고, 그 후에 샘플관을 밀봉하여, 30 ℃로 3분간 초음파 진동기로 진동시켰다. 이어서, 실온에서 30분간 방치한 후, 여과하여 이의 잔류물을 눈으로 관찰하였다. 잔류물로서 불용물을 확인할 수 없었던 경우에는 용해성이 양호하다고 판단하여 표 2에 ○로 표시하고, 불용물을 확인할 수 있었던 경우에는 용해성이 불량하다고 판단하여 표 2에 ×로 표시하였다. 결과를 표 2에 나타냈다.
0.5 % 화합물 0.01 g, 용매 2 g
1 % 화합물 0.01 g, 용매 1 g
3 % 화합물 0.03 g, 용매 1 g
Figure 112011055542142-pat00029
실시예 3
[착색 감광성 수지 조성물의 조제]
(Ａ) 착색제 : 화합물(Ｉ―５8): 실시예 1에서 합성한 화합물 20부
(Ｂ―１) 수지 : 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(몰 비; 30/70, 중량 평균 분자량; 10700, 산가; 70 mgKOH/g) 50부
(Ｃ―１) 중합성 화합물 : 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(니혼카야쿠사 제) 50부
(Ｄ―１) 광중합 개시제 : 일가큐어 OXE01(옥심 화합물; BASF 재팬사 제) 15부
(Ｅ―１) 용제 : 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 680부
를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 얻는다.
실시예 4
[착색 감광성 수지 조성물의 조제]
(Ａ) 착색제 : 화합물(Ｉ―８8): 실시예 2에서 합성한 화합물 20부
(Ｂ―１) 수지 : 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(몰 비; 30/70, 중량 평균 분자량; 10700, 산가; 70 mgKOH/g) 50부
(Ｃ―１) 중합성 화합물 : 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(니혼카야쿠사 제) 50부
(Ｄ―１) 광중합 개시제 : 일가큐어 OXE01(옥심 화합물; BASF 재팬사 제) 15부
(Ｅ―１) 용제 : 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 680부
를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 얻는다.
[컬러 필터의 제작]
유리 위에, 상기에서 얻은 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코트법으로 도포하고, 휘발성분을 휘발시킨다. 냉각 후, 패턴을 가지는 석영 유리제 포토 마스크 및 노광기를 사용하여 빛을 조사한다. 빛을 조사한 후에, 수산화 칼륨 수용액으로 현상하고, 오븐에서 200 ℃로 가열하여 컬러 필터를 얻는다.
표 2의 결과로부터, 실시예의 화합물은 유기용매에 대하여 높은 용해도를 나타내는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 화합물은 염료로서 유용하다. 본 발명의 화합물은 유기용매에 대한 용해성이 우수하므로, 특히 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 염료로서 유용하다.
또한, 본 발명의 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물은 컬러 필터를 이의 구성 부품의 일부로서 구비하는 표시 장치(예를 들어, 공지된 액정 표시 장치, 유기 EL 장치 등), 고체 촬상 소자 등의 여러가지 착색 화상에 관련된 기기에 공지된 형태로 이용할 수 있다.

Claims (6)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 식 (Ｉ)
    Figure 112017044037976-pat00034

    [식 (Ｉ)에서, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1∼20개의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내며, 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다.
    R2는 수소 원자, 시아노기 또는 카르바모일기를 나타낸다.
    R3은 탄소수 1∼4개의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기에 포함되는 수소원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
    A는 1개 이상의 할로겐 원자 및 1개 이상의 -SO3M을 가지는 페닐기를 나타낸다.
    M은 수소 원자 또는 알칼리 금속원자를 나타낸다.]
    로 나타내는 화합물을 유효 성분으로 하는 염료를 포함하는 착색제, 알칼리 가용성 수지, 중합성의 탄소-탄소 불포화 결합을 가지는 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
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