KR101885231B1 - 화합물 및 이를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물 - Google Patents

화합물 및 이를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

식 (Ｉ)로 나타내는 화합물은 몰 흡광계수가 크기 때문에, 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 염료로서 유용하다.
Figure 112011070621169-pat00040

식 (Ｉ)에서, R4∼R8 중에서 1개 이상은 니트로기를 나타내고, 1개 이상은 -SO3M을 나타낸다.

Description

화합물 및 이를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물{COMPOUNDS AND COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME}
본 발명은 화합물 및 이를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
염료는, 예를 들어 섬유 재료, 액정 표시 장치, 잉크젯 등의 분야에서 반사광 또는 투과광을 이용하여 색 표시를 하기 위하여 사용되고 있다.
이러한 염료로서는, 예를 들어 특개평 2-153977호 공보에 기재되어 있는 하기식으로 나타내는 화합물이 알려져 있다.
Figure 112011070621169-pat00001
상기의 화합물은 몰 흡광계수의 관점에서 반드시 충분하지 않은 경우가 있었다.
본 발명은 이하의 [１]∼[６]을 제공하는 것에 관한 것이다.
[１] 식 (Ｉ)로 나타내는 화합물.
Figure 112011070621169-pat00002
[식 (Ｉ)에서, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1∼20개의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내며, 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다.
R2는 수소 원자, 시아노기 또는 카르바모일기를 나타낸다.
R3은 탄소수 1∼4개의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
R4∼R8은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기, 탄소수 1∼8개의 알콕시기, 탄소수 2∼8개의 알콕시알킬기, 하이드록시기, 시아노기, 니트로기 또는 -SO3M을 나타내고, R4∼R8 중에서 1개 이상은 니트로기를 나타내며, 1개 이상은 -SO3M을 나타낸다.
M은 수소 원자 또는 알칼리 금속원자를 나타낸다.]
[２] 식 (ＩＩ)로 나타내는 [１]에 기재된 화합물.
Figure 112011070621169-pat00003
[식 (ＩＩ)에서, R1, R2, R3 및 M은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[３] R1이 -L1-X1-R9인 [１] 또는 [２]에 기재된 화합물.
[L1은 탄소수 1∼8개의 알칸디일기를 나타낸다. X1은 -CO-O-를 나타낸다. R9는 수소 원자 또는 탄소수 1∼17개의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내며, 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다. 단, L1과 X1과 R9의 탄소수의 합계는 20개 이하이다.]
[４] X1이 *-O-CO-인 [３]에 기재된 화합물.
[*은 L1과의 결합손을 나타낸다.]
[５] [１]∼[４] 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 유효 성분으로 하는 염료.
[６] [１]∼[３] 중 어느 한 항에 기재된 화합물, 수지 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
본 발명은 식 (Ｉ)로 나타내는 화합물[이하, 화합물(Ｉ)이라고 함]에 관한 것이다.
Figure 112011070621169-pat00004
[식 (Ｉ)에서, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1∼20개의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내며, 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다.
R2는 수소 원자, 시아노기 또는 카르바모일기를 나타낸다.
R3은 탄소수 1∼4개의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
R4∼R8은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기, 탄소수 1∼8개의 알콕시기, 탄소수 2∼8개의 알콕시알킬기, 하이드록시기, 시아노기, 니트로기 또는 -SO3M을 나타내고, R4∼R8 중에서 1개 이상은 니트로기를 나타내며, 1개 이상은 -SO3M을 나타낸다.
M은 수소 원자 또는 알칼리 금속원자를 나타낸다.]
R1로 나타내는 1가의 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, 부틸기, tert-부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 알킬기를 들 수 있다.
상기의 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다. 이러한 기로서는, 예를 들어 -C2H4-O-C6H12, -C2H4-O-C2H4-O-C2H5, -C2H4-CO-C6H12, -C2H4-O-CO-O-C6H12 및 -C2H4-O-C2H4-CO-C6H12를 들 수 있다.
R1은 바람직하게는 -L1-X1-R9이다. R1이 -L1-X1-R9이면, 본 발명의 화합물이 유기용매에 대한 용해도가 향상되는 경향이 있어 바람직하다.
R9는 수소 원자 또는 탄소수 1∼17개의 1가의 지방족 탄화수소기이며, 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다. R9를 나타내는 지방족 탄화수소기로서는 R1로 나타내는 1가의 지방족 탄화수소기로서 들어진 기 중에서, 탄소수 1∼17개인 것을 들 수 있다.
-CH2-가 -O- 또는 -CO-로 치환된 R9로 나타내는 1가의 지방족 탄화수소기로서는 -L2-X2-R10을 들 수 있다.
R10은 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이다.
L1 및 L2는 서로 독립적으로 탄소수 1∼8개의 알칸디일기이며, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,3-디일기, 프로판-1,2-디일기, 부탄-1,4-디일기, 부탄-1,3-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헵탄-1,7-디일기 및 옥탄-1,8-디일기를 들 수 있다.
X1 및 X2는 -CO-O-이다. 특히, X1은 *-O-CO-(*은 L1과의 결합손을 나타낸다)인 것이 바람직하다. X1이 *-O-CO-이면, 본 발명의 화합물의 제조가 용이하다.
-L1-X1-R9로서는, 예를 들어 식 (ｆ―１)∼식 (ｆ―２5) 중 어느 하나로 나타내는 기 등을 들 수 있다. 각각의 식에서, ●은 질소 원자와의 결합손을 나타낸다. 이들 중에서, -L1-X1-L2-X2-R10으로서는, 예를 들어 식 (ｆ―１)∼식 (ｆ―２0)으로 나타내는 기를 들 수 있다. 이 중에서도, 식 (ｆ―１), 식 (ｆ―２), 식 (ｆ―５), 식 (ｆ―６), 식 (ｆ―９), 식 (ｆ―１0), 식 (ｆ―１3), 식 (ｆ―１4), 식 (ｆ―１7), 식 (ｆ―１8), 식 (ｆ―２1) 및 식 (ｆ―２4) 중 어느 하나로 나타내는 기가 바람직하고, 식 (ｆ―２), 식 (ｆ―６), 식 (ｆ―１0), 식 (ｆ―１4), 식 (ｆ―１8), 식 (ｆ―２1) 및 식 (ｆ―２4) 중 어느 하나로 나타내는 기가 더욱 바람직하며, 식 (ｆ―２), 식 (ｆ―１4), 식 (ｆ―２1) 및 식 (ｆ―２4) 중 어느 하나로 나타내는 기가 더욱더 바람직하다.
Figure 112011070621169-pat00005
Figure 112011070621169-pat00006
R2는 수소 원자, 시아노기 또는 카르바모일기이다. 이 중에서도, 시아노기가 바람직하다.
R3으로 나타내는 탄소수 1∼4개의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있다. 당해 알킬기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자를 들 수 있다. 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 탄소수 1∼4개의 알킬기로서는, 예를 들어 트리플루오로메틸기 및 펜타플루오로에틸기를 들 수 있다.
R3로서는 메틸기 및 트리플루오로메틸기가 바람직하고, 메틸기가 더욱 바람직하다.
R4∼R8은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기, 탄소수 1∼8개의 알콕시기, 탄소수 2∼8개의 알콕시알킬기, 하이드록시기, 시아노기, 니트로기 또는 -SO3M을 나타내고, R4∼R8 중 1개 이상은 니트로기이며, 1개 이상은 -SO3M이다.
M은 수소 원자 또는 알칼리 금속원자이다. 알칼리 금속으로서는 리튬, 나트륨, 칼륨이 들어진다. M으로서는 수소 원자 및 나트륨 원자가 바람직하며, 수소 원자가 더욱 바람직하다.
탄소수 1∼8개의 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등의 직쇄형 알킬기; 및
이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, 이소펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 1-에틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 1-프로필부틸기, 1-(1-메틸에틸)부틸기, 1-(1-메틸에틸)-2-메틸프로필기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기, 3-메틸헵틸기, 4-메틸헵틸기, 5-메틸헵틸기, 6-메틸헵틸기, 1-에틸헥실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 4-에틸헥실기, 1-n-프로필펜틸기, 2-프로필펜틸기, 1-(1-메틸에틸)펜틸기, 1-부틸부틸기, 1-부틸-2-메틸부틸기, 1-부틸-3-메틸부틸기, 1-(1,1-디메틸에틸)부틸부틸기, tert-부틸기, 1,1-디메틸프로필기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1-디메틸펜틸기, 1,2-디메틸펜틸기, 1,3-디메틸펜틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 2,2-디메틸펜틸기, 2,3-디메틸펜틸기, 2,4-디메틸펜틸기, 3,3-디메틸펜틸기, 3,4-디메틸펜틸기, 1-에틸-1-메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸부틸기, 1-에틸-3-메틸부틸기, 2-에틸-1-메틸부틸기, 2-에틸-3-메틸부틸기, 1,1-디메틸헥실기, 1,2-디메틸헥실기, 1,3-디메틸헥실기, 1,4-디메틸헥실기, 1,5-디메틸헥실기, 2,2-디메틸헥실기, 2,3-디메틸헥실기, 2,4-디메틸헥실기, 2,5-디메틸헥실기, 3,3-디메틸헥실기, 3,4-디메틸헥실기, 3,5-디메틸헥실기, 4,4-디메틸헥실기, 4,5-디메틸헥실기, 1-에틸-2-메틸펜틸기, 1-에틸-3-메틸펜틸기, 1-에틸-4-메틸펜틸기, 2-에틸-1-메틸펜틸기, 2-에틸-2-메틸펜틸기, 2-에틸-3-메틸펜틸기, 2-에틸-4-메틸펜틸기, 3-에틸-1-메틸펜틸기, 3-에틸-2-메틸펜틸기, 3-에틸-3-메틸펜틸기, 3-에틸-4-메틸펜틸기, 1-프로필-1-메틸부틸기, 1-프로필-2-메틸부틸기, 1-프로필-3-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-1-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-2-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-3-메틸부틸기, 1,1-디에틸부틸기, 1,2-디에틸부틸기 등의 분지쇄형 알킬기를 들 수 있다.
탄소수 1∼8개의 알콕시기로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기 및 2-에틸헥실옥시기를 들 수 있다.
탄소수 2∼8개의 알콕시알킬기로서는, 예를 들어 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 메톡시프로필기, 메톡시부틸기, 메톡시펜틸기, 1-에톡시프로필기, 2-에톡시프로필기, 1-에톡시-1-메틸에틸기, 1-메틸-2-에톡시에틸기, 1-(1-메틸에톡시)프로필기, 2-(1-메틸에톡시)프로필기, 1-(1-메틸에톡시)-1-메틸에틸기 및 2-(1-메틸에톡시)-1-메틸에틸기, 3-에톡시프로필기를 들 수 있다.
화합물(Ｉ)로서는 식 (ＩＩ)로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112011070621169-pat00007
[식 (ＩＩ)에서, R1, R2, R3 및 M은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
화합물(Ｉ)이 식 (ＩＩ)로 나타내는 화합물이면, 더욱더 몰 흡광계수가 높아 지는 경향이 있다.
제조의 용이성에 대한 관점에 있어서, 화합물(Ｉ)은 식 (ＩＩＩ)으로 나타내는 화합물인 것이 더욱 바람직하다.
Figure 112011070621169-pat00008
[식 (ＩＩＩ)에서, R1, R2, R3 및 M은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
식 (ＩＩＩ)에 있어서, R1로서는 상기 -L1-X1-R9로 나타내는 기가 바람직하고, 이 중에서도 식 (ｆ―１), 식 (ｆ―２), 식 (ｆ―５), 식 (ｆ―６), 식 (ｆ―９), 식 (ｆ―１0), 식 (ｆ―１3), 식 (ｆ―１4), 식 (ｆ―１7), 식 (ｆ―１8), 식 (ｆ―２1) 및 식 (ｆ―２4) 중 어느 하나로 나타내는 기가 바람직하며, 식 (ｆ―２), 식 (ｆ―６), 식 (ｆ―１0), 식 (ｆ―１4), 식 (ｆ―１8), 식 (ｆ―２1) 및 식 (ｆ―２4) 중 어느 하나로 나타내는 기가 더욱 바람직하고, 식 (ｆ―２), 식 (ｆ―１4), 식 (ｆ―２1) 및 식 (ｆ―２4) 중 어느 하나로 나타내는 기가 더욱더 바람직하다.
R2로서는 시아노기가 바람직하고, R3으로서는 메틸기 및 트리플루오로메틸기가 바람직하며, 메틸기가 더욱 바람직하다.
화합물(Ｉ)로서는, 예를 들어 화합물(Ｉ―１)∼화합물(Ｉ―１0２)를 들 수 있다. 표 1 중에 기재된 R1∼R8은 식 (Ｉ―０)에 대응하는 것이다. 또한, R1의 란은 상기에 예시한 기의 식 번호를 기록한다. 예를 들어, 화합물(Ｉ―１)은 하기식 (Ｉ―１)로 나타내는 화합물이다.
Figure 112011070621169-pat00009
Figure 112011070621169-pat00010
Figure 112011070621169-pat00011
Figure 112011070621169-pat00012
Figure 112011070621169-pat00013
Figure 112011070621169-pat00014
이 중에서도, 화합물(Ⅰ―１)∼화합물(Ⅰ―２1), 화합물(Ⅰ―４3)∼화합물(Ⅰ―４5), 화합물(Ⅰ―５4)∼화합물(Ⅰ―５6), 화합물(Ⅰ―６5)∼화합물(Ⅰ―６7), 화합물(Ｉ―７6)∼화합물(Ｉ―７8) 및 화합물(Ｉ―８7)∼화합물(Ｉ―１0２)가 바람직하고, 화합물(Ⅰ―４3)∼화합물(Ⅰ―４4), 화합물(Ⅰ―５4)∼화합물(Ⅰ―５5), 화합물(Ⅰ―６5)∼화합물(Ⅰ―６6), 화합물(Ｉ―７6)∼화합물(Ｉ―７7), 화합물(Ｉ―８7), 화합물(Ｉ―９1), 화합물(Ｉ―９5) 및 화합물(Ｉ―９9)가 더욱 바람직하며, 화합물(Ⅰ―４3), 화합물(Ⅰ―６5), 화합물(Ｉ―８7) 및 화합물(Ｉ―９5)가 더욱더 바람직하다.
화합물(Ⅰ)이 이러한 화합물이면, 몰 흡광계수가 특히 높아지는 경향이 있다.
본 발명의 화합물로서는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
Figure 112011070621169-pat00015
식 (１0０)에 있어서, R100이 탄소수 1∼8개의 알콕시카르보닐기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12개의 알킬카르보닐 옥시알킬기이고, R200이 시아노기이며, R300이 탄소수 1∼4개의 알킬기이고, M이 수소 원자 또는 알칼리 금속원자인 화합물;
식 (１0０)에 있어서, R100이 탄소수 1∼8개의 알콕시카르보닐기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12개의 알킬카르보닐 옥시알킬기이고, R200이 시아노기이며, R300이 메틸기이고, M이 수소 원자 또는 알칼리 금속원자인 화합물;
식 (１0０)에 있어서, R100이 탄소수 1∼12개의 알킬카르보닐 옥시알킬기이고, R200이 시아노기이며, R300이 탄소수 1∼4개의 알킬기이고, M이 수소 원자 또는 알칼리 금속원자인 화합물;
식 (１0０)에 있어서, R100이 탄소수 1∼12개의 알킬카르보닐 옥시알킬기이고, R200이 시아노기이며, R300이 메틸기이고, M이 수소 원자 또는 알칼리 금속원자인 화합물;
식 (１0０)에 있어서, R100이 탄소수 1∼8개의 알콕시카르보닐기로 치환된 탄소수 1∼12개의 알킬카르보닐 옥시알킬기이고, R200이 시아노기이며, R300이 탄소수 1∼4개의 알킬기이고, M이 수소 원자 또는 알칼리 금속원자인 화합물; 및
식 (１0０)에 있어서, R100이 탄소수 1∼8개의 알콕시카르보닐기로 치환된 탄소수 1∼12개의 알킬카르보닐 옥시알킬기이고, R200이 시아노기이며, R300이 메틸기이고, M이 수소 원자 또는 알칼리 금속원자인 화합물.
Figure 112011070621169-pat00016
식 (２0０)에 있어서, R100이 탄소수 1∼8개의 알콕시카르보닐기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12개의 알킬카르보닐 옥시알킬기이고, R200이 시아노기이며, R300이 탄소수 1∼4개의 알킬기이고, M이 수소 원자 또는 알칼리 금속원자인 화합물;
식 (２0０)에 있어서, R100이 탄소수 1∼8개의 알콕시카르보닐기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12개의 알킬카르보닐 옥시알킬기이고, R200이 시아노기이며, R300이 메틸기이고, M이 수소 원자 또는 알칼리 금속원자인 화합물;
식 (２0０)에 있어서, R100이 탄소수 1∼12개의 알킬카르보닐 옥시알킬기이고, R200이 시아노기이며, R300이 탄소수 1∼4개의 알킬기이고, M이 수소 원자 또는 알칼리 금속원자인 화합물;
식 (２0０)에 있어서, R100이 탄소수 1∼12개의 알킬카르보닐 옥시알킬기이고, R200이 시아노기이며, R300이 메틸기이고, M이 수소 원자 또는 알칼리 금속원자인 화합물;
식 (２0０)에 있어서, R100이 탄소수 1∼8개의 알콕시카르보닐기로 치환된 탄소수 1∼12개의 알킬카르보닐 옥시알킬기이고, R200이 시아노기이며, R300이 탄소수 1∼4개의 알킬기이고, M이 수소 원자 또는 알칼리 금속원자인 화합물; 및
식 (２0０)에 있어서, R100이 탄소수 1∼8개의 알콕시카르보닐기로 치환된 탄소수 1∼12개의 알킬카르보닐 옥시알킬기이고, R200이 시아노기이며, R300이 메틸기이고, M이 수소 원자 또는 알칼리 금속원자인 화합물.
본 발명의 화합물은 특공평 7-88633호 공보에 기재된 방법, 하기식 (ａ２)로 나타내는 디아조늄염과 식 (ａ３)으로 나타내는 피리돈 화합물을 디아조커플링시킴으로써 제조할 수 있다.
식 (ａ２)로 나타내는 디아조늄염은, 예를 들어 식 (ａ１)로 나타내는 아민을 아질산, 아질산염 또는 아질산 에스테르에 의해 디아조화함으로써 얻을 수 있다.
Figure 112011070621169-pat00017
[식 (ａ１), 식 (ａ２) 및 식 (ａ３)에서, R1∼R8은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다. A1은 무기 애나이온 또는 유기 애나이온을 나타낸다.]
상기 무기 애나이온으로서는, 예를 들어 불화물 이온, 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온, 과염소산 이온 및 차아염소산 이온을 들 수 있다.
상기 유기 애나이온으로서는, 예를 들어 CH3COO- 및 PhCOO-를 들 수 있다.
바람직하게는 염화물 이온, 브롬화물 이온, CH3COO- 등을 들 수 있다.
식 (ａ２)로 나타내는 디아조늄염과 식 (ａ３)으로 나타내는 피리돈 화합물을 수성용매에서 디아조커플링시킴으로써, 본 발명의 화합물을 제조할 수 있다. 반응온도는 -5 ℃∼60 ℃가 바람직하고, 0 ℃∼30 ℃가 더욱 바람직하다. 반응시간은 1시간∼12시간이 바람직하고, 1시간∼4시간이 더욱 바람직하다. 상기 수성용매로서는, 예를 들어 N-메틸피롤리돈을 들 수 있다.
본 발명의 화합물에 있어서, R1이 -L1-X1-R9이고, 또한 X1이 *-O-CO-인 화합물(Ｉｂ)[*은 L1과의 결합 위치를 나타낸다]인 경우, 즉 식 (Ⅰｂ)로 나타내는 화합물(이하,「화합물(Ⅰｂ)」라고 함)인 경우의 제조 방법에 대하여 설명한다.
Figure 112011070621169-pat00018
[식 (Ⅰｂ)에서, R2∼R9 및 L1은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
상기 식 (ａ２)로 나타내는 디아조늄염과 하기식 (ｂ３)으로 나타내는 피리돈 화합물을 상기와 동일한 방법으로 디아조커플링시킴으로써, 식 (ｂ４)로 나타내는 아조 화합물을 제조할 수 있다.
Figure 112011070621169-pat00019
[식 (ｂ３) 및 식 (ｂ４)에서, R2∼R9 및 L1은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
이어서, 식 (ｂ４)로 나타내는 아조 화합물과 R9-CO-Z1(R9는 상기와 동일한 의미를 나타내며, Z1은 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타낸다)을 유기용매의 존재하에서 반응시킴으로써, 화합물(Ｉｂ)를 얻을 수 있다. 반응온도는 30 ℃∼180 ℃가 바람직하고, 50 ℃∼120 ℃가 더욱 바람직하다. 반응시간은 1시간∼12시간이 바람직하고, 1시간∼4시간이 더욱 바람직하다.
상기 유기용매로서는 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소 용매, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소 용매, 니트로벤젠 등의 니트로 탄화수소 용매, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매, 1-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드 용매를 들 수 있다.
R9-CO-Z1의 사용량은 식 (ｂ４)로 나타내는 아조 화합물 1몰에 대하여 1몰 이상 8몰 이하이며, 바람직하게는 1몰 이상 4몰 이하이다.
본 발명의 화합물에 있어서, R1이 -L1-X1-R9이고, 또한 X1이 *-CO-O-인 화합물(Ｉ)[*은 L1과의 결합 위치를 나타낸다], 즉 식 (Ⅰｃ)로 나타내는 화합물(이하,「화합물(Ⅰｃ)」라고 함)의 제조 방법에 대하여 설명한다.
Figure 112011070621169-pat00020
[식 (Ⅰｃ)에서, R2∼R9 및 L1은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
상기 식 (ａ２)로 나타내는 디아조늄염과 하기식 (ｃ３)으로 나타내는 피리돈 화합물을 상기와 동일한 방법으로 디아조커플링함으로써, 식 (ｃ４)로 나타내는 아조 화합물을 제조할 수 있다.
Figure 112011070621169-pat00021
[식 (ｃ３) 및 식 (ｃ４)에서, R2∼R9 및 L1은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
이어서, 식 (ｃ４)로 나타내는 아조 화합물과 R9-OH(단, R9는 상기와 동일한 의미를 나타낸다)를 유기용매의 존재하에서 반응시킴으로써, 화합물(Ｉｃ)를 얻을 수 있다. 반응온도는 30 ℃∼180 ℃가 바람직하고, 50 ℃∼120 ℃가 더욱 바람직하다. 반응시간은 1시간∼12시간이 바람직하고, 1시간∼4시간이 더욱 바람직하다.
여기서 사용되는 유기용매로서는 식 (ｂ４)로 나타내는 아조 화합물과 R9-CO-Z1과의 반응에 사용되는 것과 동일한 용매를 들 수 있다.
R9-OH의 사용량은 식 (ｃ４)로 나타내는 아조 화합물 1몰에 대하여, 통상적으로 1몰 이상 8몰 이하이며, 바람직하게는 1몰 이상 4몰 이하이다.
반응 시, 반응을 순조롭게 진행시키기 위하여, 산성 촉매를 첨가하는 것이 더욱더 바람직하다. 산성 촉매로서는 황산, 염산 등의 무기산(鑛散) 등을 들 수 있다.
이러한 촉매의 사용량은 임의이지만, 바람직하게는 R9-OH 1몰에 대하여, 0.01∼4몰, 더욱 바람직하게는 0.8∼2몰이다.
반응 혼합물로부터 목적 화합물인 본 발명의 화합물을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지의 여러 가지 수법을 채용할 수 있다. 예를 들어, 반응 혼합물을 산(예를 들어, 아세트산) 및 물과 함께 혼합하고, 석출한 결정을 여과하여 얻을 수 있다. 상기 산은 미리 산의 수용액을 제조한 후, 반응 혼합물을 상기 수용액에 첨가하는 것이 바람직하다. 반응 혼합물을 첨가할 때의 온도는 통상적으로 10 ℃ 이상 50 ℃ 이하, 바람직하게는 20 ℃ 이상 50 ℃ 이하, 더욱 바람직하게는 20 ℃ 이상 30 ℃ 이하이다. 또한, 반응 혼합물을 산의 수용액에 첨가한 후에는 동일한 온도에서 0.5∼2시간 정도 교반하는 것이 바람직하다. 여과하여 얻어진 결정은 물 등으로 세정하고, 이어서 건조하는 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라서 재결정 등의 공지된 수법에 의하여 더욱더 정제해도 된다.
본 발명의 화합물은 염료로서 유용하다.
본 발명의 염료는 본 발명의 화합물을 유효성분으로 하는 염료이다. 본 발명의 염료는 유기용매에 대한 용해성이 높으므로, 특히 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 염료로서 유용하다.
본 발명의 화합물은 염료로서 유용하다. 본 발명의 화합물은 몰 흡광계수가 높고, 또한 유기용매에 높은 용해성을 나타내므로, 특히 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 염료로서 유용하다. 본 발명의 염료는 본 발명의 화합물을 유효성분으로 하는 염료이다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 착색제(이하,「착색제(Ａ)」라고 함)로서 본 발명의 염료를 포함하고, 더욱더 수지(Ｂ) 및 용제(Ｅ)를 포함한다. 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 더욱더 중합성 화합물(Ｃ) 및 중합개시제(Ｄ)를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 컬러 필터를 이의 구성 부품의 일부로서 구비하는 표시 장치(예를 들어, 액정 표시 장치 및 유기 EL 장치), 고체 촬상 소자 등의 여러 가지의 착색 화상에 관련된 기기에 공지된 형태로 이용할 수 있다.
착색제(Ａ)는 본 발명의 염료 이외에, 더욱더 안료 및/또는 본 발명의 염료와는 상이한 염료를 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 염료와는 상이한 염료로서는 컬러 인덱스(Colour Index)[The Society of Dyers and Colourists 출판]에서 솔벤트(Solvent), 애시드(Acid), 베이직(Basic), 리액티브(reactive), 다이렉트(Direct), 디스펄스(Disperse) 또는 배트(Vat)로 분류되어 있는 염료 등을 들 수 있다. 더욱 구체적으로는 하기와 같은 컬러 인텍스(C.I.) 번호의 염료를 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 솔벤트 옐로우 25, 79, 81, 82, 83, 89;
C.I. 애시드 옐로우 7, 23, 25, 42, 65, 76;
C.I. 리액티브 옐로우 2, 76, 116;
C.I. 다이렉트 옐로우 4, 28, 44, 86, 132;
C.I. 디스펄스 옐로우 54, 76;
C.I. 솔벤트 오렌지 41, 54, 56, 99;
C.I. 애시드 오렌지 56, 74, 95, 108, 149, 162;
C.I. 리액티브 오렌지 16;
C.I. 다이렉트 오렌지 26;
C.I. 솔벤트 레드 24, 49, 90, 91, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 218;
C.I. 애시드 레드 73, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289;
C.I. 애시드 바이올렛 102;
C.I. 솔벤트 그린 1, 5;
C.I. 애시드 그린 3, 5, 9, 25, 28;
C.I. 베이직 그린 1;
C.I. 배트 그린 1 등.
안료로서는 안료 분산 레지스트에 통상 사용되는 유기안료 또는 무기안료를 들 수 있다. 무기안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염과 같은 금속 화합물을 들 수 있으며, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등의 금속의 산화물 또는 복합금속 산화물을 들 수 있다.
또한, 유기안료 및 무기안료로서 구체적으로는 컬러 인덱스(Colour Index)[The Society of Dyers and Colourists 출판]에서 피그먼트(Pigment)로 분류되어있는 화합물을 들 수 있다. 더욱 구체적으로는 하기와 같은 컬러 인텍스(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173 및 180;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 및 71;
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264;
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38;
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58 등.
착색제(Ａ)의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물 중에서의 고형분에 대하여 바람직하게는 5∼60 질량%이다. 여기서, 고형분이란 착색 감광성 수지 조성물 중에서 용제를 제외한 성분의 합계를 말한다.
착색제(Ａ) 중에 포함되는 본 발명의 염료의 함유량은 바람직하게는 3∼100 질량%이다.
본 발명의 염료, 본 발명의 염료와는 상이한 염료 및 안료는 각각 단독으로, 또는 2종 이상을 조합시켜 사용해도 된다.
수지(Ｂ)로서는, 특별히 한정되는 것은 아니나, 어떠한 수지를 사용하여도 된다. 수지(Ｂ)는 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, (메타)아크릴산으로부터 유도되는 구조 단위를 포함하는 수지인 것이 더욱 바람직하다. 여기서, (메타)아크릴산은 아크릴산 및/또는 메타크릴산을 나타낸다.
수지(Ｂ)로서는 구체적으로 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/이소보르닐메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/스티렌/벤질메타크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, 메타크릴산/스티렌/글리시딜메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있다.
수지(Ｂ)의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 5,000∼35,000이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 6,000∼30,000이다.
수지(Ｂ)의 산가는 50∼150이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 60∼135이다.
수지(Ｂ)의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 통상적으로 7∼65 질량%이며, 바람직하게는 13∼60 질량%이다.
중합성 화합물(Ｃ)는 중합개시제(Ｄ)로부터 발생한 활성 라디칼, 산 등에 의하여 중합할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 중합성의 탄소-탄소 불포화 결합을 가지는 화합물을 들 수 있다.
상기의 중합성 화합물(Ｃ)로서는 중합성기를 3개 이상 가지는 광중합성 화합물인 것이 바람직하다. 중합성기를 3개 이상 가지는 광중합성 화합물로서는, 예를 들어 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 헥사메타크릴레이트를 들 수 있다. 상기의 광중합성 화합물(Ｃ)는 단독으로, 또는 2종 이상을 조합시켜 사용해도 된다.
중합성 화합물(Ｃ)의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 5∼65 질량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10∼60 질량%이다.
상기의 중합개시제(Ｄ)로서는 활성 라디칼 발생제, 산 발생제 등을 들 수 있다. 활성 라디칼 발생제는 열 또는 빛의 작용에 의하여 활성 라디칼을 발생한다. 상기의 활성 라디칼 발생제로서는 알킬페논 화합물, 티옥산톤 화합물, 트리아진 화합물, 옥심 화합물 등을 들 수 있다.
상기의 알킬페논 화합물로서는, 예를 들어 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]프로판-1-온 및 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤을 들 수 있다.
상기의 티옥산톤 화합물로서는, 예를 들어 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤 및 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤을 들 수 있다.
상기의 트리아진 화합물로서는, 예를 들어 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 및 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진을 들 수 있다.
상기의 옥심 화합물로서는, 예를 들어 O-아실옥심계 화합물을 들 수 있다. 옥심 화합물로서는 구체적으로, 예를 들어 N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민 및 N-아세톡시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사사이클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민을 들 수 있다.
또한, 활성 라디칼 발생제로서는, 예를 들어 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥사이드, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄파퀴논, 페닐글리옥실산메틸 및 티타노센 화합물을 들 수 있다.
상기의 산 발생제로서는, 예를 들어 4-하이드록시페닐디메틸술포늄 p-톨루엔술포네이트, 4-하이드록시페닐디메틸술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸술포늄 p-톨루엔술포네이트, 4-아세톡시페닐ㆍ메틸ㆍ벤질술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄 p-톨루엔술포네이트, 트리페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄 p-톨루엔술포네이트, 디페닐요오드늄 헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나, 니트로벤질토실레이트류 및 벤조인토실레이트류를 들 수 있다.
상기의 중합개시제(Ｄ)는 단독으로, 또는 2종 이상을 조합시켜 사용해도 된다.
중합개시제(Ｄ)의 함유량은 수지(Ｂ) 및 중합성 화합물(Ｃ)의 합계량에 대하여 바람직하게는 0.1∼30 질량%이고, 더욱 바람직하게는 1∼20 질량%이다. 중합개시제의 함유량이 상기의 범위에 있으면, 고감도화하여 노광시간이 단축되어 생산성이 향상하기 때문에 바람직하다.
용제(Ｅ)로서는, 예를 들어 에테르, 방향족 탄화수소, 상기 이외의 케톤, 알코올, 에스테르 및 아미드를 들 수 있다.
상기의 에테르로서는, 예를 들어 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트 및 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트를 들 수 있다.
상기의 방향족 탄화수소로서는, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌을 들 수 있다.
상기의 케톤으로서는, 예를 들어 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 사이클로펜탄온 및 사이클로헥산온을 들 수 있다.
상기의 알코올로서는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 에틸렌글리콜 및 글리세린을 들 수 있다.
상기의 에스테르로서는, 예를 들어 아세트산 에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산 이소부틸, 포름산 아밀, 아세트산 이소아밀, 아세트산 이소부틸, 프로피온산 부틸, 부티르산 이소프로필, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 알킬에스테르류, 젖산 메틸, 젖산 에틸, 젖산 부틸, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 부틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸, 피루빈산 메틸, 피루빈산 에틸, 피루빈산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트 및 γ-부티로락톤을 들 수 있다.
상기의 아미드로서는, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈을 들 수 있다.
이들의 용제는 단독으로, 또는 2종 이상을 조합시켜 사용해도 된다.
착색 감광성 수지 조성물에 있어서의 용제(Ｅ)의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물 대하여 바람직하게는 70∼95 질량%이며, 더욱 바람직하게는 75∼90 질량%이다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라서 계면활성제, 충전제, 여타의 고분자 화합물, 밀착촉진제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등의 여러 종류의 첨가제를 포함하여도 된다.
실시예
이어서 실시예를 들면서, 본 발명을 더욱더 구체적으로 설명한다. 실시예 및 비교예에서, 함유량 내지 사용량을 나타내는 % 및 부는 특별히 기재하지 않는 한, 질량 기준으로 한다.
이하의 실시예에 있어서, 화합물의 구조는 NMR[JMM-ECA-500; 일본전자(주) 제]로 확인하였다.
실시예 1
4-니트로아닐린-2-술폰산나트륨[도쿄카세이 공업(주) 제] 24.6부에 물 246부를 첨가한 후, 수산화나트륨 4.51부를 첨가하고, 용해시켰다. 빙냉 하에서, 아질산나트륨 21.2부를 첨가하고, 이어서 35 % 염산 64.1부를 조금씩 첨가하여 용해시키고 2시간 교반하여, 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 얻었다.
한편, 아세토아세트산 에틸에스테르[도쿄카세이 공업(주) 제] 26.0부, 시아노아세트산 메틸[도쿄카세이 공업(주) 제] 20.8부 및 2-아미노에탄올[와코쥰야쿠 공업(주) 제] 24.4부를 혼합하고, 95 ℃에서 24시간 교반하였다. 상기의 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물 304부, 35 % 염산 35부의 혼합액에 첨가하여 실온에서 1시간 교반하였다. 석출한 결정을 흡인 여과의 잔여물로서 얻은 후에 건조하여, 식 (ｄ１)로 나타내는 화합물 20.4부를 얻었다.
Figure 112011070621169-pat00022
이어서, 식 (ｄ１)로 나타내는 화합물 18.9부를 물 378부에 현탁시키고, 수산화나트륨을 사용하여 pH를 9.0으로 조정하였다. 여기서, 상기 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 15분에 걸쳐서 펌프로 적하하였다. 적하 종료 후, 더욱더 30분간 교반하여 황색의 현탁액을 얻었다. 1시간 교반하였다. 여과하여 얻어진 황색 고체를 감압 하 60 ℃에서 건조하여, 식 (ｄ２)로 나타내는 화합물을 43.4부 얻었다.
Figure 112011070621169-pat00023
<식 (ｄ２)로 나타내는 화합물의 동정>
Figure 112011070621169-pat00024
식 (ｄ２)로 나타내는 화합물 10.0부에 식 (ｄ３)으로 나타내는 화합물 7.39부를 첨가하여, N-메틸피롤리돈의 용매에서 70 ℃로 3시간 교반하였다. 반응 종료 후, 얻어진 혼합물을 물에 차지(charge)하고, 석출한 결정을 흡인 여과의 잔여물로서 취득한 후 건조하여, 식 (Ｉ―４3)으로 나타내는 화합물 12.0부를 얻었다. 1H-NMR에 의해서 구조를 확인하였다.
Figure 112011070621169-pat00025
<식 (Ｉ―４3)으로 나타내는 화합물의 동정>
Figure 112011070621169-pat00026

실시예 2
상기식 (ｄ２)로 나타내는 화합물 20.0부에 하기식 (ｄ４)로 나타내는 화합물 2.31부를 첨가하고, N-메틸피롤리돈의 용매에서 70 ℃로 3시간 교반하였다. 반응 종료 후, 얻어진 혼합물을 물에 차지(charge)하고, 석출한 결정을 흡인 여과의 잔여물로서 취득한 후 건조하여, 식 (Ｉ―６5)로 나타내는 화합물을 11.3부를 얻었다. 1H-NMR에 의해서 구조를 확인하였다.
Figure 112011070621169-pat00027
<식 (Ｉ―６5)로 나타내는 화합물의 동정>
Figure 112011070621169-pat00028

실시예 3
5-니트로아닐린-2-술폰산나트륨 24.8부에 물 250부를 첨가한 후, 수산화나트륨 4.55부를 첨가하고, 용해시켰다. 빙냉 하에서, 아질산나트륨 21.2부를 첨가하고, 이어서 35 % 염산 64.6부를 조금씩 첨가하여 용해시키고 2시간 교반하여, 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 얻었다.
한편, 아세토아세트산 에틸에스테르[도쿄카세이 공업(주) 제] 26.0부, 시아노아세트산 메틸[도쿄카세이 공업(주) 제] 20.8부 및 2-아미노에탄올[와코쥰야쿠 공업(주) 제] 24.4부를 혼합하고, 95 ℃에서 24시간 교반하였다. 상기의 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물 304부, 35 % 염산 35부의 혼합액에 첨가하여 실온에서 1시간 교반하였다. 석출한 결정을 흡인 여과의 잔여물로서 얻은 후에 건조하여, 식 (ｄ１)로 나타내는 화합물 20.4부를 얻었다.
이어서, 식 (ｄ１)로 나타내는 화합물 18.9부를 물 380부에 현탁시키고, 수산화나트륨을 사용하여 pH를 9.0으로 조정하였다. 여기서, 상기 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 15분에 걸쳐서 펌프로 적하하였다. 적하 종료 후, 더욱더 30분간 교반하여 황색의 현탁액을 얻었다. 1시간 교반하였다. 여과하여 얻어진 황색 고체를 감압 하 60 ℃에서 건조하여, 식 (ｄ５)로 나타내는 화합물을 43.0부 얻었다.
Figure 112011070621169-pat00029
<식 (ｄ５)로 나타내는 화합물의 동정>
Figure 112011070621169-pat00030
식 (ｄ５)로 나타내는 화합물 10.0부에 식 (ｄ３)으로 나타내는 화합물 7.39부를 첨가하여, N-메틸피롤리돈의 용매에서 70 ℃로 3시간 교반하였다. 반응 종료 후, 얻어진 혼합물을 물에 차지(charge)하고, 석출한 결정을 흡인 여과의 잔여물로서 취득한 후 건조하여, 식 (Ｉ―８7)로 나타내는 화합물 11.9부를 얻었다. 1H-NMR에 의해서 구조를 확인하였다.
Figure 112011070621169-pat00031
<식 (Ｉ―８7)로 나타내는 화합물의 동정>
Figure 112011070621169-pat00032

실시예 4
상기식 (ｄ５)로 나타내는 화합물 20.0부에 하기식 (ｄ４)로 나타내는 화합물 2.34부를 첨가하고, N-메틸피롤리돈의 용매에서 70 ℃로 3시간 교반하였다. 반응 종료 후, 얻어진 혼합물을 물에 차지(charge)하고, 석출한 결정을 흡인 여과의 잔여물로서 취득한 후 건조하여, 식 (Ｉ―９5)로 나타내는 화합물을 11.2부를 얻었다. 1H-NMR에 의해서 구조를 확인하였다.
Figure 112011070621169-pat00033
<식 (Ｉ―９5)로 나타내는 화합물의 동정>
Figure 112011070621169-pat00034

비교예 1
특개평 2-153977호 공보에 기재된 방법으로 식 (ｉ)로 나타내는 화합물을 얻었다.
Figure 112011070621169-pat00035

[흡수 스펙트럼의 측정]
실시예 1∼4 및 비교예 1에서 얻어진 화합물의 흡수 스펙트럼을 이하와 같이 하여 측정하였다.
화합물 0.10 g을 디메틸포름아미드에 용해시켜 체적을 250 ㎤로 하고, 이 중에서 2 ㎤를 젖산 에틸로 희석하여 체적을 100 ㎤로 하고(농도: 0.0080 g/L), 자외가시광 광도계[V-650DS; 니혼분코(주) 제](석영셀, 광로 길이; 1 cm)를 사용하여 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure 112011070621169-pat00036
[용해성의 평가]
실시예 1∼4 및 비교예 1에서 얻어진 화합물의 N-메틸피롤리돈(이하, NMP로 축약함) 및 N,N'-디메틸포름아미드(이하, DMF로 축약함)에 대한 용해도를 이하와 같이 하여 구하였다.
50 mL 샘플관에서, 화합물 0.03 g과 상기 용매 1 g을 혼합하고, 그 후에 샘플관을 밀봉(密栓)하여, 30 ℃에서 3분간 초음파진동기로 진동시켰다. 이어서 실온에서 30분간 방치 후, 여과하여, 이의 잔여물을 눈으로 관찰하였다. 잔여물로서 불용물이 확인되지 않은 경우, 용해성이 양호하다고 판단하여 표 3에 ○로 기재하고, 불용물이 확인된 경우에는 용해성이 불량하다고 판단하여 표 3에 ×로 기재하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure 112011070621169-pat00037
실시예 5
[착색 감광성 수지 조성물의 조제]
(Ａ) 착색제 : 화합물(Ｉ―４3): 실시예 1에서 합성한 화합물 20부
(Ｂ―１) 수지 : 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(몰 비; 30/70, 중량 평균 분자량; 10700, 산가; 70 mgKOH/g) 50부
(Ｃ―１) 중합성 화합물 : 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(니혼카야쿠사 제) 50부
(Ｄ―１) 중합개시제 : 일가큐어 OXE01(옥심 화합물; BASF 재팬사 제)
15부
(Ｅ―１) 용제 : N,N'-디메틸포름아미드 680부
를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 6
[착색 감광성 수지 조성물의 조제]
(Ａ) 착색제 : 화합물(Ｉ―６5): 실시예 2에서 합성한 화합물 20부
(Ｂ―１) 수지 : 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(몰 비; 30/70, 중량 평균 분자량; 10700, 산가; 70 mgKOH/g) 50부
(Ｃ―１) 중합성 화합물 : 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(니혼카야쿠사 제) 50부
(Ｄ―１) 중합개시제 : 일가큐어 OXE01(옥심 화합물; BASF 재팬사 제)
15부
(Ｅ―１) 용제 : N,N'-디메틸포름아미드 680부
를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 7
[착색 감광성 수지 조성물의 조제]
(Ａ) 착색제 : 화합물(Ｉ―８7): 실시예 3에서 합성한 화합물 20부
(Ｂ―１) 수지 : 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(몰 비; 30/70, 중량 평균 분자량; 10700, 산가; 70 mgKOH/g) 50부
(Ｃ―１) 중합성 화합물 : 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(니혼카야쿠사 제) 50부
(Ｄ―１) 중합개시제 : 일가큐어 OXE01(옥심 화합물; BASF 재팬사 제)
15부
(Ｅ―１) 용제 : N,N'-디메틸포름아미드 680부
를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 8
[착색 감광성 수지 조성물의 조제]
(Ａ) 착색제 : 화합물(Ｉ―９5): 실시예 4에서 합성한 화합물 20부
(Ｂ―１) 수지 : 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(몰 비; 30/70, 중량 평균 분자량; 10700, 산가; 70 mgKOH/g) 50부
(Ｃ―１) 중합성 화합물 : 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(니혼카야쿠사 제) 50부
(Ｄ―１) 중합개시제 : 일가큐어 OXE01(옥심 화합물; BASF 재팬사 제)
15부
(Ｅ―１) 용제 : N,N'-디메틸포름아미드 680부
를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
[컬러 필터의 제작]
유리 상에 상기에서 얻어진 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코트법으로 도포하고, 휘발성분을 휘발시켰다. 냉각 후, 패턴을 가지는 석영 유리제 포토 마스크 및 노광기를 사용하여 빛을 조사하였다. 빛을 조사한 후에, 수산화칼륨 수용액으로 현상하고, 오븐에서 200 ℃로 가열하여 컬러 필터를 얻었다.
표 2의 결과로부터, 실시예의 화합물은 몰 흡광계수가 큰 것을 알 수 있다. 또한, 표 3의 결과로부터, 유기용매에 대하여 높은 용해도를 나타내는 것을 알 수 있다. 이러한 점들로부터, 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 염료로서 유용하다고 말할 수 있다.
본 발명의 화합물은 몰 흡광계수가 크기 때문에, 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 염료로서 유용하다.

Claims (6)

  1. 하기식 (Ｉ)로 나타내는 화합물:
    Figure 112018001601146-pat00038

    [식 (Ｉ)에서, R1은 -L1-X1-R9를 나타낸다. L1은 탄소수 1∼8개의 알칸디일기를 나타낸다. X1은 -CO-O-를 나타낸다. R9는 수소 원자 또는 탄소수 1∼17개의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내며, 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다. 단, L1과 X1과 R9의 탄소수의 합계는 20개 이하이다.
    R2는 수소 원자, 시아노기 또는 카르바모일기를 나타낸다.
    R3은 탄소수 1∼4개의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
    R4∼R8은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기, 탄소수 1∼8개의 알콕시기, 탄소수 2∼8개의 알콕시알킬기, 하이드록시기, 시아노기, 니트로기 또는 -SO3M을 나타내고, R4∼R8 중에서 1개 이상은 니트로기를 나타내며, 1개 이상은 -SO3M을 나타낸다.
    M은 수소 원자 또는 알칼리 금속원자를 나타낸다.].
  2. 제 1항에 있어서,
    하기식 (ＩＩ)로 나타내는 화합물:
    Figure 112011070621169-pat00039

    [식 (ＩＩ)에서, R1, R2, R3 및 M은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.].
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 X1이 *-O-CO-인 화합물:
    [*은 L1과의 결합손을 나타낸다.].
  5. 제 1항에 기재된 화합물을 유효 성분으로 하는 염료.
  6. 하기식 (Ｉ)로 나타내는 화합물:
    Figure 112018045973641-pat00041

    [식 (Ｉ)에서, R1은 -L1-X1-R9를 나타낸다. L1은 탄소수 1∼8개의 알칸디일기를 나타낸다. X1은 -CO-O-를 나타낸다. R9는 수소 원자 또는 탄소수 1∼17개의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내며, 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다. 단, L1과 X1과 R9의 탄소수의 합계는 20개 이하이다.
    R2는 수소 원자, 시아노기 또는 카르바모일기를 나타낸다.
    R3은 탄소수 1∼4개의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
    R4∼R8은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기, 탄소수 1∼8개의 알콕시기, 탄소수 2∼8개의 알콕시알킬기, 하이드록시기, 시아노기, 니트로기 또는 -SO3M을 나타내고, R4∼R8 중에서 1개 이상은 니트로기를 나타내며, 1개 이상은 -SO3M을 나타낸다.
    M은 수소 원자 또는 알칼리 금속원자를 나타낸다.],
    수지 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
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