JP2626019B2 - 黄色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法 - Google Patents
黄色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は黄色分散染料組成物およびその疎水性繊維材
料の染色または捺染への適用に関するものである。
料の染色または捺染への適用に関するものである。
＜従来の技術＞ 疎水性繊維材料を黄色に染色または捺染することがで
きる分散染料として、たとえば次に示すピリドンモノア
ゾ系の分散染料が知られている。
きる分散染料として、たとえば次に示すピリドンモノア
ゾ系の分散染料が知られている。
（特公昭47−18549号公報に記載） （特開昭52−112679号公報に記載） ＜発明が解決しようとする課題＞ しかしながら、これらのピリドンモノアゾ系の黄色染
料は、染色性およびビルドアップ性は優れているが、染
色条件下での安定性（染浴安定性）が不充分であるため
に染色の再現性（均染性、染着速度）が劣っており、ま
たこれらの黄色染料を用いて染色または捺染して得られ
る染色物の耐光堅牢度が不十分であるという問題点があ
る。
料は、染色性およびビルドアップ性は優れているが、染
色条件下での安定性（染浴安定性）が不充分であるため
に染色の再現性（均染性、染着速度）が劣っており、ま
たこれらの黄色染料を用いて染色または捺染して得られ
る染色物の耐光堅牢度が不十分であるという問題点があ
る。
このようなピリドンモノアゾ系染料の染浴安定性を向
上させるため２種以上の染料混合物を用いる試みが、た
とえば特開昭56−151765、58−149957、58−138756およ
び特開昭60−255856の各公報などで知られている。しか
しながら、これらによっても染浴安定性が十分とは言え
ず更に改良が望まれているとともに、更に染色性および
諸堅牢度などもその向上が望まれている。
上させるため２種以上の染料混合物を用いる試みが、た
とえば特開昭56−151765、58−149957、58−138756およ
び特開昭60−255856の各公報などで知られている。しか
しながら、これらによっても染浴安定性が十分とは言え
ず更に改良が望まれているとともに、更に染色性および
諸堅牢度などもその向上が望まれている。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、染色性、諸堅牢度にすぐれ、染浴安定
性、再現性がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意
研究を行なった結果、特定の化合物の組み合わせからな
る染料混合物が目的とする性能を有することを見い出
し、本発明を完成するに至った。
性、再現性がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意
研究を行なった結果、特定の化合物の組み合わせからな
る染料混合物が目的とする性能を有することを見い出
し、本発明を完成するに至った。
本発明は、下記一般式（Ｉ） （式中、X1およびX2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイルも
しくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし、R1は
置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基または
置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしく
はアニリノ基を表わす。） で示される化合物またはその互変異性体の群から選ばれ
る１種または２種以上、下記一般式（II） （式中、X3およびX4はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイルも
しくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし、R2は
置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基または
置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしく
はアニリノ基を表わす。） で示される化合物またはその互変異性体の群から選ばれ
る１種または２種以上、および下記一般式（III） （式中、Ｙは水素原子または臭素原子を表わし、環Ａは
アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基でま
たはアルキルオキシカルボニル基で置換されていてもよ
いベンゼン環またはナフタレン環を表わす。） で示される化合物の群から選ばれる１種または２種以上
から成る混合物を含有してなる黄色分散染料組成物、お
よびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法を
提供する。
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイルも
しくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし、R1は
置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基または
置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしく
はアニリノ基を表わす。） で示される化合物またはその互変異性体の群から選ばれ
る１種または２種以上、下記一般式（II） （式中、X3およびX4はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイルも
しくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし、R2は
置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基または
置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしく
はアニリノ基を表わす。） で示される化合物またはその互変異性体の群から選ばれ
る１種または２種以上、および下記一般式（III） （式中、Ｙは水素原子または臭素原子を表わし、環Ａは
アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基でま
たはアルキルオキシカルボニル基で置換されていてもよ
いベンゼン環またはナフタレン環を表わす。） で示される化合物の群から選ばれる１種または２種以上
から成る混合物を含有してなる黄色分散染料組成物、お
よびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法を
提供する。
前記一般式（Ｉ）および（II）中、X1,X2,X3,およびX
4で表わされるアルキル基、アルコキシ基、アルキルカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基およびアルキル基で
置換されていてもよいカルバモイルまたはスルファモイ
ル基におけるアルキル基は炭素数１〜４のアルキル基を
意味し、置換基を有していてもよいアルキルオキシカル
ボニル基におけるアルキル基は、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、フェニル基またはフェノキシ基で置換されてい
てもよい炭素数１〜５のアルキル基を意味する。
4で表わされるアルキル基、アルコキシ基、アルキルカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基およびアルキル基で
置換されていてもよいカルバモイルまたはスルファモイ
ル基におけるアルキル基は炭素数１〜４のアルキル基を
意味し、置換基を有していてもよいアルキルオキシカル
ボニル基におけるアルキル基は、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、フェニル基またはフェノキシ基で置換されてい
てもよい炭素数１〜５のアルキル基を意味する。
これらのアルキル基としてはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基として
はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
等、アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピ
オニル基等、置換基を有していてもよいアルキルオキシ
カルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカル
ボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、メトキシブ
トキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フ
ェニルプロポキシカルボニル基、フェノキシエトキシカ
ルボニル基等が例示される。
ロピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基として
はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
等、アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピ
オニル基等、置換基を有していてもよいアルキルオキシ
カルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカル
ボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、メトキシブ
トキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フ
ェニルプロポキシカルボニル基、フェノキシエトキシカ
ルボニル基等が例示される。
アルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルス
ルホニル基等、アリールスルホニル基としてはフェニル
スルホニル基、トルエンスルホニル基、クロロまたはブ
ロモフェニルスルホニル基等、アルキル基で置換されて
いてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基として
はカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ブチルカル
バモイル基、スルファモイル基、エチルスルファモイル
基、ブチルスルファモイル基等が例示される。これらの
中、X1,X2,X3およびX4としては水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好ましく、
とりわけ、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エ
チル、イソプロピル基、メチルスルホニル基、フェニル
スルホニル基、シアノ基が好ましい。
エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルス
ルホニル基等、アリールスルホニル基としてはフェニル
スルホニル基、トルエンスルホニル基、クロロまたはブ
ロモフェニルスルホニル基等、アルキル基で置換されて
いてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基として
はカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ブチルカル
バモイル基、スルファモイル基、エチルスルファモイル
基、ブチルスルファモイル基等が例示される。これらの
中、X1,X2,X3およびX4としては水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好ましく、
とりわけ、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エ
チル、イソプロピル基、メチルスルホニル基、フェニル
スルホニル基、シアノ基が好ましい。
R1およびR2で表わされる置換されていてもよいアルキ
ル基は炭素数１〜８であり、塩素原子、臭素原子、水酸
基、シアノ基、下式 （式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表わ
す。） で示される基、または下式 −OR,−OCOR,−OCOOR,−COOR,−NHSO2R,−NHCOR,−OCON
HR 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜５
のアルケニル基、炭素数１〜４のアルコキシアルキル基
または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい
炭素数５または６のシクロアルキル基または基 （ただし、ｎは０〜３の整数を表わしＺは前記の意味を
表わす）を表わす〕 で示される基で置換されていてもよい。
ル基は炭素数１〜８であり、塩素原子、臭素原子、水酸
基、シアノ基、下式 （式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表わ
す。） で示される基、または下式 −OR,−OCOR,−OCOOR,−COOR,−NHSO2R,−NHCOR,−OCON
HR 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜５
のアルケニル基、炭素数１〜４のアルコキシアルキル基
または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい
炭素数５または６のシクロアルキル基または基 （ただし、ｎは０〜３の整数を表わしＺは前記の意味を
表わす）を表わす〕 で示される基で置換されていてもよい。
R1およびR2で表わされるこれらのアルキル基として
は、メチル、エチル、ｎ−またはiso−プロピル、ｎ−,
sec−またはiso−ブチル、２−エチルヘキシル等が例示
される。これらの中、炭素数１〜４のアルキル基が好ま
しく、特に直鎖のアルキル基が好ましい。
は、メチル、エチル、ｎ−またはiso−プロピル、ｎ−,
sec−またはiso−ブチル、２−エチルヘキシル等が例示
される。これらの中、炭素数１〜４のアルキル基が好ま
しく、特に直鎖のアルキル基が好ましい。
また、置換基を有するアルキル基としては、クロロま
たはブロモエチル基、ヒドロキシエチル基、シアノエチ
ル基、ベンジル、フェネチル等のフェニルアルキル基、
メトキシエチル、エトキシプロピル、アリルオキシエチ
ル等のアルコキシアルキル基、メトキシエトキシエチル
等のアルコキシアルコキシアルキル基、アセトキシエチ
ル、プロピオニルオキシブチル等のアシルオキシアルキ
ル基、ブトキシカルボニルオキシエチル、シクロヘキシ
ルオキシカルボニルオキシブチル等のアルコキシカルボ
ニルオキシアルキル基、エトキシカルボニルエチル等の
アルコキシカルボニルアルキル基、メチルスルホニルア
ミノプロピル等のスルホニルアミノアルキル基、アセチ
ルアミノエチル、ブチリルアミノプロピル等のアシルア
ミノアルキル基、プロピルアミノカルボニルオキシエチ
ル、シクロヘキシルアミノカルボニルオキシブチル等の
カルバモイルオキシアルキル基、フェノキシエチル、フ
ェノキシプロピル基等のフェニルオキシアルキル基、ベ
ンジルオキシエチル基、フェネチルオキシアルキル基等
のフェニルアルキルオキシアルキル基、ベンゾイルオキ
シエチル基等のフェニルカルボニルオキシアルキル基、
フェノキシカルボニルオキシエチル基等のフェニルオキ
シカルボニルオキシアルキル基、フェノキシカルボニル
エチル基等のフェニルオキシカルボニルアルキル基、フ
ェニルスルホニルアミノエチル基等のフェニルスルホニ
ルアミノアルキル基、ベンゾイルアミノエチル基等のフ
ェニルカルボニルアミノアルキル基、フェニルカルバモ
イルオキシエチル基等のフェニルカルバモイルオキシア
ルキル基等があげられる。また、フェニル基の置換基
（Ｚ）としては、水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシなどの各基が例示される。
たはブロモエチル基、ヒドロキシエチル基、シアノエチ
ル基、ベンジル、フェネチル等のフェニルアルキル基、
メトキシエチル、エトキシプロピル、アリルオキシエチ
ル等のアルコキシアルキル基、メトキシエトキシエチル
等のアルコキシアルコキシアルキル基、アセトキシエチ
ル、プロピオニルオキシブチル等のアシルオキシアルキ
ル基、ブトキシカルボニルオキシエチル、シクロヘキシ
ルオキシカルボニルオキシブチル等のアルコキシカルボ
ニルオキシアルキル基、エトキシカルボニルエチル等の
アルコキシカルボニルアルキル基、メチルスルホニルア
ミノプロピル等のスルホニルアミノアルキル基、アセチ
ルアミノエチル、ブチリルアミノプロピル等のアシルア
ミノアルキル基、プロピルアミノカルボニルオキシエチ
ル、シクロヘキシルアミノカルボニルオキシブチル等の
カルバモイルオキシアルキル基、フェノキシエチル、フ
ェノキシプロピル基等のフェニルオキシアルキル基、ベ
ンジルオキシエチル基、フェネチルオキシアルキル基等
のフェニルアルキルオキシアルキル基、ベンゾイルオキ
シエチル基等のフェニルカルボニルオキシアルキル基、
フェノキシカルボニルオキシエチル基等のフェニルオキ
シカルボニルオキシアルキル基、フェノキシカルボニル
エチル基等のフェニルオキシカルボニルアルキル基、フ
ェニルスルホニルアミノエチル基等のフェニルスルホニ
ルアミノアルキル基、ベンゾイルアミノエチル基等のフ
ェニルカルボニルアミノアルキル基、フェニルカルバモ
イルオキシエチル基等のフェニルカルバモイルオキシア
ルキル基等があげられる。また、フェニル基の置換基
（Ｚ）としては、水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシなどの各基が例示される。
R1およびR2で表わされるアルケニル基としては炭素数
８〜５のものが好ましく、アリル、クロチルなどが例示
される。また、シクロアルキル基としては炭素数１〜４
のアルキルで置換されていてもよい炭素数５又は６のも
のが好ましく、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシ
ル、シクロペンチルなどが例示される。R1およびR2で表
わされるフェニル及びアニリノ基の置換基はo,m,または
ｐ−位にある炭素数１〜４のアルキル及びアルコキシ基
並びにハロゲンであり、そのような置換基を有していて
もよいフェニル及びアニリノ基としては、フェニル、ト
リル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、クロロフ
ェニル、ブロモフェニル、アニリノ、メチルアニリノ、
メトキシアニリノ、クロロアニリノ、ブロモアニリノな
どが例示される。
８〜５のものが好ましく、アリル、クロチルなどが例示
される。また、シクロアルキル基としては炭素数１〜４
のアルキルで置換されていてもよい炭素数５又は６のも
のが好ましく、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシ
ル、シクロペンチルなどが例示される。R1およびR2で表
わされるフェニル及びアニリノ基の置換基はo,m,または
ｐ−位にある炭素数１〜４のアルキル及びアルコキシ基
並びにハロゲンであり、そのような置換基を有していて
もよいフェニル及びアニリノ基としては、フェニル、ト
リル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、クロロフ
ェニル、ブロモフェニル、アニリノ、メチルアニリノ、
メトキシアニリノ、クロロアニリノ、ブロモアニリノな
どが例示される。
これらの中、R1およびR2としては、無置換の炭素数１
〜８のアルキル基、アリル基、ベンジルまたはフェネチ
ル基、または下式 −OR3,−OCOR3,−CO2R3 （式中、R3は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基また
はフェニル基を表わす。） で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基が好ましい。
〜８のアルキル基、アリル基、ベンジルまたはフェネチ
ル基、または下式 −OR3,−OCOR3,−CO2R3 （式中、R3は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基また
はフェニル基を表わす。） で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基が好ましい。
本発明において用いられる一般式（Ｉ）で示される化
合物中、好ましい態様はX2が水素原子であってX1が水素
原子以外の原子または基であるか、X1、X2がともに水素
原子以外の原子または基であって、R1が無置換の炭素数
１〜８のアルキル基、アリル基、ベンジルもしくはフェ
ネチル基、または下式 −OR3,−OCOR3,−CO2R3 （式中、R3は前記の意味を有する。） で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基である化合物である。こゝに、水素
原子以外の原子または基としては、ハロゲン原子、特に
塩素もしくは臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルス
ルホニル基またはフェニルスルホニル基が好ましい。
合物中、好ましい態様はX2が水素原子であってX1が水素
原子以外の原子または基であるか、X1、X2がともに水素
原子以外の原子または基であって、R1が無置換の炭素数
１〜８のアルキル基、アリル基、ベンジルもしくはフェ
ネチル基、または下式 −OR3,−OCOR3,−CO2R3 （式中、R3は前記の意味を有する。） で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基である化合物である。こゝに、水素
原子以外の原子または基としては、ハロゲン原子、特に
塩素もしくは臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルス
ルホニル基またはフェニルスルホニル基が好ましい。
とりわけ、X1がハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素
原子または炭素数１〜４のアルキル基、X2が水素原子ま
たは塩素原子、R1が無置換の炭素数１〜４のアルキル基
である一般式（Ｉ）で示される化合物が好適に用いられ
る。
原子または炭素数１〜４のアルキル基、X2が水素原子ま
たは塩素原子、R1が無置換の炭素数１〜４のアルキル基
である一般式（Ｉ）で示される化合物が好適に用いられ
る。
一般式（II）で示される化合物中、好ましい態様は、
X4が水素原子であって、X3が水素原子以外の原子または
基であるか、X3、X4が共に水素原子以外の原子または基
である化合物である。こゝに、R2および水素原子以外の
原子または基として好ましい態様はR1およびX1、X2につ
いて上記で説明したものがそれぞれ相当する。
X4が水素原子であって、X3が水素原子以外の原子または
基であるか、X3、X4が共に水素原子以外の原子または基
である化合物である。こゝに、R2および水素原子以外の
原子または基として好ましい態様はR1およびX1、X2につ
いて上記で説明したものがそれぞれ相当する。
とりわけ、X3がハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素
原子または炭素数１〜４のアルキル基、X4が水素原子ま
たは塩素原子、R2が無置換の炭素数１〜４のアルキル基
である一般式（II）で示される化合物が好適に用いられ
る。
原子または炭素数１〜４のアルキル基、X4が水素原子ま
たは塩素原子、R2が無置換の炭素数１〜４のアルキル基
である一般式（II）で示される化合物が好適に用いられ
る。
一般式（III）で示される化合物中、好ましい化合物
は下記一般式（IV） （式中、Ｙは前記の意味を有し、Y1は水素原子、アルキ
ル基で置換されていてもよいカルバモイル基またはアル
キルオキシカルボニル基を表わす。） で示される化合物である。
は下記一般式（IV） （式中、Ｙは前記の意味を有し、Y1は水素原子、アルキ
ル基で置換されていてもよいカルバモイル基またはアル
キルオキシカルボニル基を表わす。） で示される化合物である。
Y1で表わされるアルキルオキシカルボニル基およびア
ルキル基で置換されてもよいカルバモイル基におけるア
ルキル基は炭素数１〜４のアルキル基を意味する。アル
キル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等が例示される。これらの中、Y1としては水素原子
が好ましい。
ルキル基で置換されてもよいカルバモイル基におけるア
ルキル基は炭素数１〜４のアルキル基を意味する。アル
キル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等が例示される。これらの中、Y1としては水素原子
が好ましい。
上記一般式（III）および（IV）で示される化合物
中、Ｙが水素原子または臭素原子であってY1が水素原子
である化合物は、それぞれC.I.ディスパースイエロー54
またはC.I.デイスパースイエロー64として広く知られて
おり、本発明においてはこれらの化合物が最も好適に使
用される。
中、Ｙが水素原子または臭素原子であってY1が水素原子
である化合物は、それぞれC.I.ディスパースイエロー54
またはC.I.デイスパースイエロー64として広く知られて
おり、本発明においてはこれらの化合物が最も好適に使
用される。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、通常の方法、
たとえば下記一般式（I a） （式中、X1、X2は前記の意味を有する。） で示されるジアゾ成分を通常の方法でジアゾ化し、下記
一般式（I b） （式中、R1は前記の意味を有する。） で示されるカップリング成分と反応させることで製造す
ることができる。あるいは、下記一般式（I C） （式中、X1、X2は前記の意味を有する。） で示される化合物を、下記式（I d） R1−Ｌ （I d） （式中、R1は前記の意味を有し、Ｌは脱離基を表わ
す。） で示されるアルキル化剤等の化合物と反応させることに
より製造することもできる。
たとえば下記一般式（I a） （式中、X1、X2は前記の意味を有する。） で示されるジアゾ成分を通常の方法でジアゾ化し、下記
一般式（I b） （式中、R1は前記の意味を有する。） で示されるカップリング成分と反応させることで製造す
ることができる。あるいは、下記一般式（I C） （式中、X1、X2は前記の意味を有する。） で示される化合物を、下記式（I d） R1−Ｌ （I d） （式中、R1は前記の意味を有し、Ｌは脱離基を表わ
す。） で示されるアルキル化剤等の化合物と反応させることに
より製造することもできる。
前記一般式（II）で示される化合物は、たとえばジア
ゾ成分として（I a）の代わりに下記一般式（II a） （式中、X3、X4は前記の意味を有する。） で示されるアミンを、またカップリング成分として（I
b）の代わりに下記一般式（II b） （式中、R2は前記の意味を有する。） で示される化合物をそれぞれ用い、前記した方法と同様
にして製造することができる。
ゾ成分として（I a）の代わりに下記一般式（II a） （式中、X3、X4は前記の意味を有する。） で示されるアミンを、またカップリング成分として（I
b）の代わりに下記一般式（II b） （式中、R2は前記の意味を有する。） で示される化合物をそれぞれ用い、前記した方法と同様
にして製造することができる。
また下記式（II c） （式中、X3、X4は前記の意味を有する。） を下記式（II d） R2−Ｌ （II d） （式中、R2、Ｌは前記の意味を有する。） で示されるアルキル化剤等の化合物と反応させて製造す
ることもできる。
ることもできる。
本発明において、一般式（Ｉ）、（II）および（II
I）で示される化合物の混合割合は、染料の使用目的に
よって要求される諸性能に応じて適宜決定することがで
きるが、好ましくは（Ｉ）５〜90重量％、（II）５〜90
重量％および（III）５〜90重量％が好ましく、更に好
ましくは、（Ｉ）10〜50重量％、（II）10〜70重量％お
よび（III）10〜50重量％である。
I）で示される化合物の混合割合は、染料の使用目的に
よって要求される諸性能に応じて適宜決定することがで
きるが、好ましくは（Ｉ）５〜90重量％、（II）５〜90
重量％および（III）５〜90重量％が好ましく、更に好
ましくは、（Ｉ）10〜50重量％、（II）10〜70重量％お
よび（III）10〜50重量％である。
本発明の混合物は、たとえば一般式（Ｉ）、（II）お
よび（III）で示される化合物をそれぞれ別個に製造し
た後、それぞれ別個に分散化して得られる分散染料液、
またはそれを乾燥した粉体もしくは顆粒を前記の割合で
混合して得ることができる。また、それぞれの化合物を
前記の割合で混合した後に分散化して、三者の混合物か
らなる分散染料液の形で得ることもできる。
よび（III）で示される化合物をそれぞれ別個に製造し
た後、それぞれ別個に分散化して得られる分散染料液、
またはそれを乾燥した粉体もしくは顆粒を前記の割合で
混合して得ることができる。また、それぞれの化合物を
前記の割合で混合した後に分散化して、三者の混合物か
らなる分散染料液の形で得ることもできる。
また、一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の
ジアゾ成分およびカップリング成分を混合した後、ジア
ゾ化−カップリング反応を行って、同時に一般式（Ｉ）
および（II）で示される化合物の混合物を製造し、これ
と別途製造した一般式（III）で示される化合物とか
ら、前記の方法に従って三者の混合物を得ることもでき
る。
ジアゾ成分およびカップリング成分を混合した後、ジア
ゾ化−カップリング反応を行って、同時に一般式（Ｉ）
および（II）で示される化合物の混合物を製造し、これ
と別途製造した一般式（III）で示される化合物とか
ら、前記の方法に従って三者の混合物を得ることもでき
る。
一般式（Ｉ）、（II）、（III）で示されるそれぞれ
の化合物またはその混合物の分散化は例えばサンドミル
中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグニ
ンスルホン酸、クレゾール．シェフアー酸ホルマリン縮
合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキシエチレン
アルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等の各種の分
散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性媒体中で行
うことができる。得られた分散染料液は液状のままで、
あるいは乾燥して粉体または顆粒として用いることがで
きる。
の化合物またはその混合物の分散化は例えばサンドミル
中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグニ
ンスルホン酸、クレゾール．シェフアー酸ホルマリン縮
合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキシエチレン
アルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等の各種の分
散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性媒体中で行
うことができる。得られた分散染料液は液状のままで、
あるいは乾燥して粉体または顆粒として用いることがで
きる。
本発明の染料組成物は一般式（Ｉ）、（II）および
（III）で示される化合物の混合物を含有するが、色相
の調整などの目的で他の分散染料を、更には増量剤、pH
調整剤、分散均染剤、染色助剤などを含有することがで
きる。
（III）で示される化合物の混合物を含有するが、色相
の調整などの目的で他の分散染料を、更には増量剤、pH
調整剤、分散均染剤、染色助剤などを含有することがで
きる。
本発明の染料組成物は、ポリアミド繊維、ポリエステ
ル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート等の半合
成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、と
りわけ、綿汚染性に優れるためにポリエステル繊維およ
びそれと天然または再生のセルロース繊維との混合繊維
を通常の浸染法、連続染色法、キャリヤー染色法または
捺染法等によって鮮明な黄色に染料することができる。
また、本発明の染料組成物は転写捺染にも有用である。
ル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート等の半合
成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、と
りわけ、綿汚染性に優れるためにポリエステル繊維およ
びそれと天然または再生のセルロース繊維との混合繊維
を通常の浸染法、連続染色法、キャリヤー染色法または
捺染法等によって鮮明な黄色に染料することができる。
また、本発明の染料組成物は転写捺染にも有用である。
本発明の染料組成物は、染色性、とりわけ、カラーイ
ールドが高く、染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優
れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも
優れた染色物を与えることができる。
ールドが高く、染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優
れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも
優れた染色物を与えることができる。
さらに本発明の染料組成物は、均染性が良好であり、
むらがなく均一な染色物が容易に得られるので、その優
れた染浴安定性と合わせ、浸染染色用として再現性も良
好で優れた適性を示す。
むらがなく均一な染色物が容易に得られるので、その優
れた染浴安定性と合わせ、浸染染色用として再現性も良
好で優れた適性を示す。
また本発明の染料組成物は他の染料と併用して色調の
改変等の好結果を得ることができる。
改変等の好結果を得ることができる。
本発明によれば、従来のピリドンモノアゾ系分散染料
では難しかった、染浴安定性および均染性が良好なため
再現性に優れ、浸染染色法に適し、さらに優れた染色性
で堅牢度が良好な、鮮明な色相の染色物を与える分散染
料組成物が提供される。
では難しかった、染浴安定性および均染性が良好なため
再現性に優れ、浸染染色法に適し、さらに優れた染色性
で堅牢度が良好な、鮮明な色相の染色物を与える分散染
料組成物が提供される。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。
なお実施例中、部とは重量部を表わし、また色調はポ
リエステル繊維上のものを表わす。
リエステル繊維上のものを表わす。
実施例１ ａ） 分散染料粉末の調製 下記式（１） で示される化合物７部および下記式（２） で示される化合物17部および下記式（３） で示される化合物12部を、リグニンスルホン酸64部およ
び水230部と混合した後、サンドミル中で10時間処理
し、得られた液をスプレー乾燥し、分散染料粉末を得
た。
び水230部と混合した後、サンドミル中で10時間処理
し、得られた液をスプレー乾燥し、分散染料粉末を得
た。
ｂ）染 色 ａ）で得た染料粉末0.5部を水3000部と共に染色用ポ
ットに入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリ
エステル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行っ
た。染色終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾
燥した。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、
鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られた。
ットに入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリ
エステル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行っ
た。染色終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾
燥した。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、
鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優
れており、しかも、再現性が良好で染色のバッチ差がほ
とんどなかった。
れており、しかも、再現性が良好で染色のバッチ差がほ
とんどなかった。
実施例２〜４ 前記例（１）、（２）、（３）で示される化合物の、
それぞれ下記第一表に示す重量部からなる混合物を用
い、実施例１と同様の方法によりポリエステル織物を染
色した。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度に優れ、鮮
明で濃度の高い黄色の染色物が得られた。
それぞれ下記第一表に示す重量部からなる混合物を用
い、実施例１と同様の方法によりポリエステル織物を染
色した。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度に優れ、鮮
明で濃度の高い黄色の染色物が得られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優
れており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほと
んどなかった。
れており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほと
んどなかった。
実施例５〜８ 前記式（１）、（２）および下記式（４） で示される化合物の、それぞれ下記第二表に示す重量部
からなる混合物に、リグニンスルホン酸69部を混合し、
実施例１と同様の方法によりポリエステル織物を染色し
た。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度に優れ、鮮明で
濃度の高い黄色の染色物が得られた。
からなる混合物に、リグニンスルホン酸69部を混合し、
実施例１と同様の方法によりポリエステル織物を染色し
た。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度に優れ、鮮明で
濃度の高い黄色の染色物が得られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優
れており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほと
んどなかった。
れており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほと
んどなかった。
実施例９〜13 前記式（１）、（２）および下記第三者に示した化合
物（IV）の、同じく第三表に示すそれぞれの重量部から
なる混合物を用い、実施例１と同様の方法によりポリエ
ステル織物を染色した。耐光堅牢度をはじめとする諸堅
牢度に優れ、鮮明で濃度の高い黄色の染色物が得られ
た。
物（IV）の、同じく第三表に示すそれぞれの重量部から
なる混合物を用い、実施例１と同様の方法によりポリエ
ステル織物を染色した。耐光堅牢度をはじめとする諸堅
牢度に優れ、鮮明で濃度の高い黄色の染色物が得られ
た。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優
れており、しかも再現性が良好で染色のパッチ差はほと
んどなかった。
れており、しかも再現性が良好で染色のパッチ差はほと
んどなかった。
実施例14 下記式（５） で示される化合物10部と下記式（６） で示される化合物17部および前記式（３）で示される化
合物12部からなる混合物を用いて実施例１と同様の方法
により、ポリエステル織物を染色した。諸堅牢度、特に
耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度の高い黄色の染色物が得
られた。
合物12部からなる混合物を用いて実施例１と同様の方法
により、ポリエステル織物を染色した。諸堅牢度、特に
耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度の高い黄色の染色物が得
られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優
れており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほと
んどなかった。
れており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほと
んどなかった。
実施例15 下記式（７） で示される化合物７部と下記式（８） で示される化合物17部および前記式（３）で示される化
合物12部からなる混合物を用いて実施例１の方法に従
い、ポリエステル織物を染色した。耐光堅牢度をはじめ
とする諸堅牢度に優れ、鮮明で濃度の高い黄色の染色物
が得られた。
合物12部からなる混合物を用いて実施例１の方法に従
い、ポリエステル織物を染色した。耐光堅牢度をはじめ
とする諸堅牢度に優れ、鮮明で濃度の高い黄色の染色物
が得られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優
れており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほと
んどなかった。
れており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほと
んどなかった。
実施例16〜71 下記第四表に示した化合物（Ｉ），（II）および前記
式（３）で示される化合物を、同じく第四表に示す組成
比で含む染料混合物36部を用い、実施例１と同様の方法
によりポリエステル織物を染色した。いずれも耐光堅牢
度をはじめとする諸堅牢度に優れ、鮮明で濃度の高い下
記第四表に示す色相の染色物が得られた。
式（３）で示される化合物を、同じく第四表に示す組成
比で含む染料混合物36部を用い、実施例１と同様の方法
によりポリエステル織物を染色した。いずれも耐光堅牢
度をはじめとする諸堅牢度に優れ、鮮明で濃度の高い下
記第四表に示す色相の染色物が得られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優
れており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほと
んどなかった。
れており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほと
んどなかった。
実施例72 実施例１のａ）で得た分散染料粉末を用い、下記の組
成の捺染糊を調整した。
成の捺染糊を調整した。
（捺染糊組成） 上記分散染料粉末 1.2部 ハーフエマルジョン元糊（注２） 6.0部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合計 100部 （注２） ハーフエマルジョン元糊組成 灯油 70部 水 25部ビスコンKM−８（注３） ５部 合計 100部 （注３） 新中村化学（株）製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン30部と
メイプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部と
を混合してハーフエマルジョン元糊とした。
メイプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部と
を混合してハーフエマルジョン元糊とした。
こうして得た捺染糊を用いてポリエステル布に手捺染
を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸
気処理を行い、以下常法により洗浄及び乾燥を行った。
堅牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布が得られた。
を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸
気処理を行い、以下常法により洗浄及び乾燥を行った。
堅牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布が得られた。
実施例73 実施例１のａ）で得られた分散染料粉末0.25部と、ス
ミカロン ターコイスブルーＳ−GL（C.I.ディスパース
ブルー60,住友化学工業（株）製分散染料）2.2部を用
い、実施例１のｂ）と同様の方法によりポリエステル織
物を染色した。諸堅牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明
で濃度が高く均一な緑色の染色物が得られた。
ミカロン ターコイスブルーＳ−GL（C.I.ディスパース
ブルー60,住友化学工業（株）製分散染料）2.2部を用
い、実施例１のｂ）と同様の方法によりポリエステル織
物を染色した。諸堅牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明
で濃度が高く均一な緑色の染色物が得られた。
実施例74 実施例１のａ）で得られた分散染料粉末0.34部と、レ
ゾリン ブルーBBLS（C.I.ディスパース ブルー165、
バイエル社製分散染料）0.15部を用い、実施例１のｂ）
と同様の方法によりポリエステル織物を染色した。諸堅
牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度が高く均一な
緑色の染色物が得られた。
ゾリン ブルーBBLS（C.I.ディスパース ブルー165、
バイエル社製分散染料）0.15部を用い、実施例１のｂ）
と同様の方法によりポリエステル織物を染色した。諸堅
牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度が高く均一な
緑色の染色物が得られた。
実施例75 実施例１のａ）で得られた分散染料粉末0.35部と、レ
ゾリン レッドF3BS（C.I.ディスパース レッド343、
バイエル社製分散染料0.6部を用い、実施例１のｂ）と
同様の方法によりポリエステル織物を染色した。諸堅牢
度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度が高く均一なス
カーレット色の染色物が得られた。
ゾリン レッドF3BS（C.I.ディスパース レッド343、
バイエル社製分散染料0.6部を用い、実施例１のｂ）と
同様の方法によりポリエステル織物を染色した。諸堅牢
度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度が高く均一なス
カーレット色の染色物が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 服部 秀雄 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平２−185567（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−138756（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−117258（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−151765（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−149957（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−255856（ＪＰ，Ａ) 特公 昭52−37006（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (9)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、X1およびX2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイルも
しくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし、R1は
置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基または
置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしく
はアニリノ基を表わす。） で示される化合物またはその互変異性体の群から選ばれ
る１種または２種以上、下記一般式（II） （式中、X3およびX4はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイルも
しくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし、R2は
置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基または
置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしく
はアニリノ基を表わす。） で示される化合物またはその互変異性体の群から選ばれ
る１種または２種以上、および下記一般式（III） （式中、Ｙは水素原子または臭素原子を表わし、環Ａは
アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基で、
またはアルキルオキシカルボニル基で置換されていても
よいベンゼン環またはナフタレン環を表わす。） で示される化合物の群から選ばれる１種または２種以上
から成る混合物を含有してなる黄色分散染料組成物。 - 【請求項２】該混合物が、一般式（Ｉ）で示される化合
物またはその互変異性体の群から選ばれる１種または２
種以上が５〜90重量％、一般式（II）で示される化合物
またはその互変異性体の群から選ばれる１種または２種
以上が５〜90重量％、および一般式（III）で示される
化合物の群から選ばれる１種または２種以上が５〜90重
量％からなる請求項１に記載の染料組成物。 - 【請求項３】該混合物が、一般式（Ｉ）で示されX1およ
びX2がそれぞれ独立に塩素もしくは臭素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
数１〜４のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホ
ニル基を表わし、R1が無置換の炭素数１〜８のアルキル
基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル基、または
下式 −OR3,−OCOR3,−CO2R3 （式中、R3は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基また
はフェニル基を表わす。） で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基である化合物またはその互変異性体
を含有する請求項１に記載の染料組成物。 - 【請求項４】該混合物が、一般式（Ｉ）で示されX2が水
素原子、X1が塩素もしくは臭素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４
のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル基を
表わし、R1が無置換の炭素数１〜８のアルキル基、アリ
ル基、ベンジルもしくはフェネチル基、または下式 −OR3,−OCOR3,−CO2R3 （式中、R3は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基また
はフェニル基を表わす。） で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基である化合物またはその互変異性体
を含有する請求項１に記載の染料組成物。 - 【請求項５】該混合物が、一般式（II）で示されX4が水
素原子、X3が塩素もしくは臭素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４
のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル基を
表わし、R2が無置換の炭素数１〜８のアルキル基、アリ
ル基、ベンジルもしくはフェネチル基、または下式 −OR3,−OCOR3,−CO2R3 （式中、R3は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基また
はフェニル基を表わす。） で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基である化合物またはその互変異性体
を含有する請求項１に記載の染料組成物。 - 【請求項６】該混合物が、一般式（II）で示され、X3お
よびX4がそれぞれ独立に塩素もしくは臭素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭
素数１〜４のアルキルスルホニル基またはフェニルスル
ホニル基を表わすが、X3およびX4が同時に塩素原子を表
わすことはなく、R2が無置換の炭素数１〜８のアルキル
基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル基、または
下式 −OR3,−OCOR3,−CO2R3 （式中、R3は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基また
はフェニル基を表わす。） で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基である化合物またはその互変異性体
を含有する請求項１に記載の染料組成物。 - 【請求項７】該混合物が、一般式（II）で示され、X3が
水素原子、X4が塩素もしくは臭素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜
４のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル基
を表わし、R2が無置換の炭素数１〜８のアルキル基、ア
リル基、ベンジルもしくはフェネチル基、または下式 −OR3,−OCOR3,−CO2R3 （式中、R3は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基また
はフェニル基を表わす。） で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基である化合物またはその互変異性体
を含有する請求項１に記載の染料組成物。 - 【請求項８】該混合物が、下記一般式（IV） （式中、Ｙは請求項１に記載の意味を有し、Y1は水素原
子、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基
またはアルキルオキシカルボニル基を表わす。） で示される化合物を含有する請求項１に記載の染料組成
物。 - 【請求項９】請求項１に記載の染料組成物を用いること
を特徴とする疎水性繊維の染色または捺染法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1004297A JP2626019B2 (ja) | 1989-01-10 | 1989-01-10 | 黄色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法 |
| DE69015374T DE69015374T2 (de) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Dispersionsfarbstoffzubereitung zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien. |
| ES90100367T ES2066015T3 (es) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Composicion de colorantes de dispersion, util para teñir o estampar materiales de fibra hidrofoba. |
| EP90100367A EP0378167B1 (en) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Disperse dye composition useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials |
| US07/462,738 US5038415A (en) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Disperse dye composition useful for dyeing of printing hydrophobic fiber materials: mixture of pyridone mono-azo dyes and optionally a quino-phthalone |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1004297A JP2626019B2 (ja) | 1989-01-10 | 1989-01-10 | 黄色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02185568A JPH02185568A (ja) | 1990-07-19 |
| JP2626019B2 true JP2626019B2 (ja) | 1997-07-02 |
Family
ID=11580581
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|---|---|---|---|
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| JP5572987B2 (ja) * | 2008-05-14 | 2014-08-20 | 住友化学株式会社 | アゾ化合物又はその塩 |
| JP5799647B2 (ja) * | 2010-09-22 | 2015-10-28 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
-
1989
- 1989-01-10 JP JP1004297A patent/JP2626019B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH02185568A (ja) | 1990-07-19 |
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