JPH0823113B2 - ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 - Google Patents
ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法Info
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- JPH0823113B2 JPH0823113B2 JP62035182A JP3518287A JPH0823113B2 JP H0823113 B2 JPH0823113 B2 JP H0823113B2 JP 62035182 A JP62035182 A JP 62035182A JP 3518287 A JP3518287 A JP 3518287A JP H0823113 B2 JPH0823113 B2 JP H0823113B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はピリドン系モノアゾ化合物の疎水性繊維の染
色への適用に関するものである。
色への適用に関するものである。
＜従来の技術＞ ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に鮮明な緑味黄色
乃至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として
有用であり、その種類および生産量が増えつつある。
乃至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として
有用であり、その種類および生産量が増えつつある。
＜本発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、黄色染料としてよく使用されているキ
ノフタロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴
安定性）が不十分であり、その使用上限界がある。例え
ば、疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、
下式（イ）および（ロ） で示される化合物が実用化されているが、これらの染溶
安定性〔染浴安定性は次式により求められる。B/A×100
（％）、但し、A:染料濃度0.6％o.w.f.、浴比1/30、pH
で130℃、60分間染色したときの染色布の染色濃度。B:
被染布を含まない染浴をpH7、温度140℃で30分間放置し
た後、被染布を入れて130℃、60分間染色したときの染
色布の染色濃度。〕が、（イ）および（ロ）は夫々20
％、55％と低く、その改良が強く望まれている。
ノフタロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴
安定性）が不十分であり、その使用上限界がある。例え
ば、疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、
下式（イ）および（ロ） で示される化合物が実用化されているが、これらの染溶
安定性〔染浴安定性は次式により求められる。B/A×100
（％）、但し、A:染料濃度0.6％o.w.f.、浴比1/30、pH
で130℃、60分間染色したときの染色布の染色濃度。B:
被染布を含まない染浴をpH7、温度140℃で30分間放置し
た後、被染布を入れて130℃、60分間染色したときの染
色布の染色濃度。〕が、（イ）および（ロ）は夫々20
％、55％と低く、その改良が強く望まれている。
本発明者らは、染浴のpH及び温度の変動の影響を受け
にくく、諸堅牢度に優れた濃色の染色物が得られるよう
な染色法を開発することを目的に鋭意研究を行った結
果、特定の化合物を染料として用いた場合に上記目的を
達成できることを見出して本発明を完成した。
にくく、諸堅牢度に優れた濃色の染色物が得られるよう
な染色法を開発することを目的に鋭意研究を行った結
果、特定の化合物を染料として用いた場合に上記目的を
達成できることを見出して本発明を完成した。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明は下記一般式（Ｉ）、 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒはアルケニル基または置換基
を有していてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは
アニリノ基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上の水性媒体中の分散液を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色または捺染方法を提供する。
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒはアルケニル基または置換基
を有していてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは
アニリノ基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上の水性媒体中の分散液を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色または捺染方法を提供する。
前記一般式（Ｉ）中、Ｘで表わさせるアルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびア
ルキルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４
のアルキル基を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子と
しては塩素原子、臭素原子、フッ素原子等があげられ、
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等があげられ、アルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等、アルキ
ルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオニル基
等、アルキルオキシカルボニル基としてはメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基等、アルアルキルオキシカ
ルボニル基としてはベンジルオキシカルボニル基等、ア
ルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホ
ニル基、アリールスルホニル基としてはフェニルスルホ
ニル基等、置換基を有していてもよいカルバモイルまた
はスルファモイル基としてはカルバモイル基、エチルカ
ルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルファモイル
基、エチルスルファモイル基、ブチルスルファモイル基
等が例示される。これらの中、Ｘとしては水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルスル
ホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好ま
しく、とりわけ、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、フェニルスルホニル基、シアノ基が好ましい。
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびア
ルキルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４
のアルキル基を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子と
しては塩素原子、臭素原子、フッ素原子等があげられ、
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等があげられ、アルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等、アルキ
ルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオニル基
等、アルキルオキシカルボニル基としてはメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基等、アルアルキルオキシカ
ルボニル基としてはベンジルオキシカルボニル基等、ア
ルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホ
ニル基、アリールスルホニル基としてはフェニルスルホ
ニル基等、置換基を有していてもよいカルバモイルまた
はスルファモイル基としてはカルバモイル基、エチルカ
ルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルファモイル
基、エチルスルファモイル基、ブチルスルファモイル基
等が例示される。これらの中、Ｘとしては水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルスル
ホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好ま
しく、とりわけ、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、フェニルスルホニル基、シアノ基が好ましい。
Ｒで表わされるアルケニル基としては炭素数３〜５の
ものが好ましく、アリル基、クロチル基などが例示され
る。また、シクロアルキル基としては炭素数１〜４のア
ルキルで置換されていてもよい炭素数５又は６のものが
好ましく、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、シクロペンチル基などが示される。Ｒで表わされる
フェニル及びアニリノ基の置換基は炭素数１〜４のアル
キル及びアルコキシ基並びにハロゲン原子であり、その
ような置換基を有していてもよいフェニル及びアニリノ
基としては、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル
基、エトキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフ
ェニル基、アニリノ基、ｏ−,m−またはｐ−メチルアニ
リノ基、ｏ−,m−またはｐ−メトキシアニリノ基、ｏ
−,m−またはｐ−クロロアニリノ基、ｏ−,m−またはｐ
−ブロモアニリノ基などが例示される。
ものが好ましく、アリル基、クロチル基などが例示され
る。また、シクロアルキル基としては炭素数１〜４のア
ルキルで置換されていてもよい炭素数５又は６のものが
好ましく、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、シクロペンチル基などが示される。Ｒで表わされる
フェニル及びアニリノ基の置換基は炭素数１〜４のアル
キル及びアルコキシ基並びにハロゲン原子であり、その
ような置換基を有していてもよいフェニル及びアニリノ
基としては、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル
基、エトキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフ
ェニル基、アニリノ基、ｏ−,m−またはｐ−メチルアニ
リノ基、ｏ−,m−またはｐ−メトキシアニリノ基、ｏ
−,m−またはｐ−クロロアニリノ基、ｏ−,m−またはｐ
−ブロモアニリノ基などが例示される。
前記一般式（Ｉ）で示されるピリドン系モノアゾ化合
物は、下記一般式（II） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物と、下記一般式（III） Ｚ−Ｒ （III） （式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｒは前記の意味を
有する、） で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒、あるいはそ
れらの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下50〜200℃に加熱
することにより容易に行なうことができる。
物は、下記一般式（II） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物と、下記一般式（III） Ｚ−Ｒ （III） （式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｒは前記の意味を
有する、） で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒、あるいはそ
れらの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下50〜200℃に加熱
することにより容易に行なうことができる。
また、一般式（IV） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるアミノを通常の方法でジアゾ化し、一般式
（Ｖ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。） で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−10゜〜10℃の温度で弱アルカリ
性条件下に容易に行なうことができる。
（Ｖ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。） で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−10゜〜10℃の温度で弱アルカリ
性条件下に容易に行なうことができる。
このようにして得られた化合物を染料として用いるに
あたっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えば
サンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
あたっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えば
サンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
本発明で用いる化合物（Ｉ）は、ポリアミド繊維、ポ
リエステル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート
等の半合成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維
材料、とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然ま
たは再生のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染
法、連続染色法または捺染法等によって鮮明な緑味黄色
乃至橙色に染色することができる。また、本発明で用い
る化合物（Ｉ）は転写捺染にも有用である。
リエステル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート
等の半合成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維
材料、とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然ま
たは再生のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染
法、連続染色法または捺染法等によって鮮明な緑味黄色
乃至橙色に染色することができる。また、本発明で用い
る化合物（Ｉ）は転写捺染にも有用である。
本発明で用いる化合物（Ｉ）は、染色性、とりわけ、
カラーイールドが高く、前記した公知化合物（イ）、
（ロ）に比べて染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優
れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも
優れた染色物を与えることができる。
カラーイールドが高く、前記した公知化合物（イ）、
（ロ）に比べて染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優
れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも
優れた染色物を与えることができる。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。実
施例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステ
ル繊維上のものを表わす。
施例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステ
ル繊維上のものを表わす。
参考例１ 13.8部のｏ−ニトロアニリンを180部の水及び36部の3
0％塩酸と共に強く撹拌し、50部の水に７部の亜硝酸ナ
トリウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を行う。澄明
なジアゾ液を28％苛性ソーダ25部、酢酸ソーダ33部を含
む600部の水に１−アリル−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−ピリド−２−オン16.7部を溶かした溶液に０〜５℃
で徐々に加え、同温度で30分間撹拌する。次いで混合物
を酸性にし、過、洗浄し、乾燥して下記式（Ｉ）の化
合物が得られた。
0％塩酸と共に強く撹拌し、50部の水に７部の亜硝酸ナ
トリウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を行う。澄明
なジアゾ液を28％苛性ソーダ25部、酢酸ソーダ33部を含
む600部の水に１−アリル−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−ピリド−２−オン16.7部を溶かした溶液に０〜５℃
で徐々に加え、同温度で30分間撹拌する。次いで混合物
を酸性にし、過、洗浄し、乾燥して下記式（Ｉ）の化
合物が得られた。
λmax432nm（DMF中） 色調：緑味黄色 参考例２ 参考例１においてｏ−ニトロアニリンのかわりにｏ−
ニトロ−ｐ−メチルアニリン15.2部、１−アリル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オンのかわり
に、１−シクロヘキシル−４−メチル−６−ヒドロキシ
−ピリド−２−オン20.7部を使用して下式（２）の化合
物が得られた。
ニトロ−ｐ−メチルアニリン15.2部、１−アリル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オンのかわり
に、１−シクロヘキシル−４−メチル−６−ヒドロキシ
−ピリド−２−オン20.7部を使用して下式（２）の化合
物が得られた。
λmax435nm（DMF中） 色調：緑味黄色 ５−（２−ニトロ−４−メチルフェニルアゾ）−４−
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン28.8部を炭
酸ナトリウム8.5部、ヨウ化カリ0.5部、シクロヘキシル
ブロミド16.6部：水1.0部と共にクロルベンゼン120部
中、80℃で原料が消失するまで反応させ、反応後、メタ
ノール120部を加え、析出した結晶を過、洗浄、乾燥
しても化合物（２）が得られた。
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン28.8部を炭
酸ナトリウム8.5部、ヨウ化カリ0.5部、シクロヘキシル
ブロミド16.6部：水1.0部と共にクロルベンゼン120部
中、80℃で原料が消失するまで反応させ、反応後、メタ
ノール120部を加え、析出した結晶を過、洗浄、乾燥
しても化合物（２）が得られた。
実施例１ 参考例１で得た化合物（Ｉ）および参考例２で得た化
合物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。
合物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。
ａ）分散液の調整 化合物（１）又は（２） 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部水 60部 合 計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 上記混合物をサンドミル中で10時間処理し、分散液を
得た。
得た。
ｂ）染 色 ａ）で得た分散液３部を水3000部と共に染色用ポット
に入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエス
テル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染
色終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾燥す
る。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明
で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られる。
に入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエス
テル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染
色終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾燥す
る。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明
で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られる。
また、染浴安定性は化合物（１）、（２）いずれも90
％以上を示した。
％以上を示した。
実施例４〜35 参考例２と同様に反応させて下表に示す化合物を得
た。これらの化合物の各々を用いて実施例１と同様に染
色した。
た。これらの化合物の各々を用いて実施例１と同様に染
色した。
実施例36 実施例１のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺
染糊を調整する。
染糊を調整する。
（捺染糊組成） 上記分散液 ３ 部 ハーフエマルジョン元糊（注２） 60 部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残 部 合 計 100 部 （注２） ハーフエマルジョン元糊組成 灯 油 70部 水 25部ビスコンKM−８（注８） ５部 合 計 100部 （注３） 新中村化学（株）製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン30部と
メイプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部と
を混合してハーフエマルジョン元糊とする。
メイプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部と
を混合してハーフエマルジョン元糊とする。
こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染
を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅
牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布が得られる。
を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅
牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭47−13635（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−7429（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−84028（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−106669（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−18549（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−50354（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒはアルケニル基または置換基
を有していてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは
アニリノ基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上の水性媒体中の分散液を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色または捺染方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62035182A JPH0823113B2 (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 |
| GB8801795A GB2201962B (en) | 1987-02-16 | 1988-01-27 | Monoazo pyridone compounds and application thereof for dyeing of hydrophobic fiber materials |
| US07/153,790 US4826505A (en) | 1987-02-16 | 1988-02-08 | Monoazo pyridone compounds and application thereof for dyeing of hydrophobic fiber materials |
| DE3804103A DE3804103A1 (de) | 1987-02-16 | 1988-02-10 | Monoazo-pyridon-verbindungen und ihre verwendung zum faerben von hydrophobem fasermaterial |
| CH537/88A CH674361A5 (ja) | 1987-02-16 | 1988-02-15 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62035182A JPH0823113B2 (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63199764A JPS63199764A (ja) | 1988-08-18 |
| JPH0823113B2 true JPH0823113B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=12434707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62035182A Expired - Lifetime JPH0823113B2 (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-17 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0823113B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10028686A1 (de) * | 2000-06-09 | 2001-12-13 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Hydroxypyridonmethidazofarbstoffe |
| JP5799647B2 (ja) * | 2010-09-22 | 2015-10-28 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU76304A1 (ja) * | 1976-12-01 | 1978-07-10 | ||
| DE2727383A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-04 | Basf Ag | Azofarbstoffe der pyridonreihe |
| JPS61106669A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
-
1987
- 1987-02-17 JP JP62035182A patent/JPH0823113B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63199764A (ja) | 1988-08-18 |
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