JPS63199764A

JPS63199764A - ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法

Info

Publication number: JPS63199764A
Application number: JP62035182A
Authority: JP
Inventors: Masao Nishikuri; 西栗　正夫; Kiyoyasu Hashimoto; 橋本　清保; Hideo Hattori; 秀雄服部
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1987-02-17
Filing date: 1987-02-17
Publication date: 1988-08-18
Anticipated expiration: 2011-03-06
Also published as: JPH0823113B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明はピリドン系モノアゾ化合物およびその疎水性繊
維の染色への適用に関するものである。

〈従来の技術〉ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に鮮明な緑味黄色乃
至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として有
用であり、その種類および生産量が増えつつある。

く本発明が解決しようとする問題点〉しかしながら、黄色染料としてよく使用されているキノ
フタロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴安
定性）が不十分であり、その使用上限界がある。例えば
、疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては１、
下式（イ）および（ロ）Ｃ，Ｈ。

で示される化合物が実用化されているが、これらの染浴
安定性〔染浴安定性は次式により求められる。Ｂ／ＡＸ
　１０　Ｇ　（％）、但し、Ａ：染料濃度０．６％ｏ、
ｗ、ｆ０、浴比１／８０、ｐＨで１８０“Ｃ１６０分間
染色したときの染色布の染色濃度。Ｂ：被染布を含まな
い染浴をｐＨ７、温度１４０℃で３０分間放置した後、
被染布を入れて１８０℃、６０分間染色したときの染色
布の染色濃度。〕が、印および（ロ）は夫々２０％、５
５％と低く、その改良が強く望まれている。

本発明者らは、染色性、諸堅牢度にすぐれ、染浴安定性
がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意研究を行な
った結果、特定の化合物が目的とする性能を有すること
を見い出した。

く問題を解決するための手段〉本発明は下記一般式（１）、〔式中、Ｘは水素原手、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルフ１モイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒはアルケニル基または置換基
を有していてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは
アニリノ基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物、およびその一種
または二種以上を用いるξとを特徴とする疎水性繊細の
染色方法を提供する。

前記一般式（１）中、Ｘで表わさせるアルキル基、アル
コキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカル
ボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびアル
キルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４の
アルキル基を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子とし
ては塩素原子、臭素原子、フッ素原子等があげられ、ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等があげられ、アルコキシ基としてはメトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等、アルキル
カルボニル基としてはアセチル基、プロピオニル基等、
アルキルオキシカルボニル基としてはメトキシカルボニ
ル基、エトキレカルボニル基、プローキシカルボニル基
、ブトキシカルボニル基等、アルアルキルオキシカルボ
ニル基としてはベンジルオキシカルボニル基等、アルキ
ルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチルス
ルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル
基等、アリールスルホニル基としてはフェニルスルホニ
ル１１．　等、置換基を有していてもよいカルバモイル
またはスルフ１モイル基としてはカルバモイル基、エチ
ルカルバモイル基、プチルヵルバモイル基、スルフ１モ
イル基、エチルスルフ１モイル基、ブチルスルフ１モイ
ル基等が例示される。これらの中、Ｘとしては水素原子
、ノ１０ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基など
が好ましく、とりわけ、水素、クロル、ブロム、メチル
、エチル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェ
ニルスルホニル、シアノが好ましい。

でＲポ表わされるアルケニル基としては炭素数８〜５のも
のが好ましく、アリル、クロチルなどが例示される。ま
た、シクロアルキル基としては炭素数１〜４のアルキル
で置換されていてもよい炭素数５又は６のものが好まし
く、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、シクロペ
ンチルなどが例示される。Ｒで表わされるフェニル及び
アニリノ基の置換基は炭素数１〜４のアルキル及びアル
コキシ基並びにノ１０ゲンであり、そのような置換基を
有していてもよいフェニル及びアニリノ基としては、フ
ェニル、トリル、メトキシフェニル、エトキシフェニル
、クロロフェニル、ブロモフェニル、アニリノ、０−、
ｍ−またはｐ−メチルアニリノ、０−ｌｍ−またはｐ−
メトキシアニリノ、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロアニリ
ノ、ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモアニリノなどが例示さ
れる。

前記一般式（１）で示されるピリドン系モノアゾ化合物
は、下記一般式■ （式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示される化合物と、下記一般式■ Ｚ−Ｒ１９（式中、２はハロゲン原子を表わし、Ｒは前記の意味を
有する。）で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒、あるいはそ
れらの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下５０〜２００℃に
加熱することにより容易に行なうことができる。

また、一般式（ＩＶ）（式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化し、一般式（
Ｖ）（式中、Ｒは前記の意味を有する。）で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（りで示される化合物を得ることができる。仁のカ
ップリング反応は、−１０°〜ｌＯ℃の温度で弱アルカ
リ性条件下に容易に行なうことができる。

このようにして得られた化合物を染料として用いるにあ
たっては常法に従って分散化を行う。

分散化は例えばサンドミル中で、ナフタリンスルホン酸
ホルマリン結合物、リグニンスルホン酸、クレゾール・
シェファー酸ホルマリン縮金物等のアニオン系分散剤あ
るいはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル類その他の非イ
オン系分散剤等の各種の分散剤から選択した分散剤を用
い、適量の水性媒体中で行うことができる。得られた分
散染料液は液状のままで、あるいは乾燥して粉体または
顆粒として用いることができる。

本発明の化合物（１）は、ポリアミド繊維、ポリエステ
ル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート等の半合
成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、と
りわけ、プリエステルｍａｎおよびそれと天然または再
生のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染法、連続
染色法または捺染法等によって鮮明な緑味黄色乃至橙色
に染色することができる。また、本発明の化金物（１）
は転写捺染にも有用である。

本発明の化合物（１）は、染色性、とりわけ、カラーイ
ールドが高く、前記した公知化合物（イ）、（ロ）に比
べて染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優れ、また、
湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも優れた染色
物を与えることができる。

以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。実施
例中、部とは重量部を表わし、また色調はぼりエステル
繊維上のものを表わす。

実施例１１８．８部の０−ニトロアニリンを１８０部の水及び８
６部の８０％塩酸と共に強く攪拌し、５０部の水に７部
の亜硝酸ナトリウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を
行う。澄明なジアゾ液を２８％苛性ソーダ２６部、酢酸
ソーダ８８部を含む６００部の水に１−アリル−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン１６．７部を
溶かした溶液に０〜５°Ｃで徐々に加え、同温度で８０
分間攪拌する。

次いで混合物を酸性にし、−過、洗浄し、乾燥して下記
式（１）の化合物が得られた。

Ｃ馬ＣＨ＝、＝ＣＨ。

λｍａｘ　４８２　ｎｍ　（ＤＭＦ中＞　　色調：緑味
黄色実施例２実施例１において０−ニトロアニリンのかわりに０−ニ
トロ−ｐ−メチルアニリン１５．２部、１−アリル−４
−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オンのかわり
に、１−シクロヘキシル−４−メチル−６−ヒドロキシ
−ピリドー２−オン２０．７部を使用して下式（２）の
化合物が得られた。

λｍａｘ　４８５部ｍ（ＤＭＦ中）色調：緑味黄色５−
（２’−二トロー４′−メチルフェニルアゾ）−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン２８．８部を
炭酸ナトリウム８．５部、ヨウ化カリ０．６部、レクロ
ヘキシルブロミド１６、ｌＪ：水１．０部と共にクロル
ベンゼン１２０部中、８０℃で原料が消失するまで反応
させ、反応後、メタノール１２０部を加え、析出した結
晶を濾過、洗浄、乾燥しても化合物（２）が得られた。

実施例８実施例１で得た化合物（Ｉ）および実施例２で得た化合
物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。

ａ）分散液の調整化合物（１）又は（２）　　　　　　　　２０部アニオ
ン系分散剤（ａｔ）　　　　　２０部合計　　１００部（注１）　ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物上記
混合物をサンドミル中で１０時間処理し、分散液を得た
。

ｂ）染色ａ）で得た分散液８部を水８０００部と共に染色用ポッ
トに入れ、酢酸を用いてｐＨ５に調整する。次いでポリ
エステル織物１００部を投入し、１８０℃で６０分間染
色を行う。染色終了後常法により洗浄すすぎを行い、次
いで乾燥する。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にす
ぐれ、鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られる。

また、染浴安定性は化合物（１）、（２）いずれも９０
％以上を示した。

実施例４〜８６実施例２と同様に反応させて下表に示す化合物を得た。

実施例８６実施例８のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調整する。

（捺染糊組成）上記分散液　　　　　　　　　　８部ハーフエマルジ叢ン元糊（注り　　６０部酒石酸　　　
　０．８部塩素酸ナトリウム　　　　　　０．２部合計　　１００
部（注２）ハーフエマルジ■ン元糊組成灯　　　　油　　　　　　　　　　　　　７０部水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２５部ビスコンＫ
Ｍ−８（注８）　　　　　　６部合計　　１００部（注８）新中村化学■製品：乳化剤上記を高速ミキサー中で混合したエマルジ嘗ン８０部と
メイブロガムＮＰ１２％ペースト（グリナラ社製品）７
０部とを混合してハーフエマルジーン元糊トスル。

こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染を
行う。次いでこの布を乾燥し、１７５℃で７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅
牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布が得られる。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒはアルケニル基または置換基
を有していてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは
アニリノ基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物。
（２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒはアルケニル基または置換基
を有していてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは
アニリノ基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色方法。