JPS6015756B2 - セルロース及びセルロース含有繊維材料の染色及び／又は捺染法 - Google Patents
セルロース及びセルロース含有繊維材料の染色及び／又は捺染法Info
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- JPS6015756B2 JPS6015756B2 JP51128907A JP12890776A JPS6015756B2 JP S6015756 B2 JPS6015756 B2 JP S6015756B2 JP 51128907 A JP51128907 A JP 51128907A JP 12890776 A JP12890776 A JP 12890776A JP S6015756 B2 JPS6015756 B2 JP S6015756B2
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- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
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- C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
で表わされる染料を使用することによる、セルロース及
びセルロース含有繊維材料を膨潤状態で染色及び／又は
捺染する方法に関する。
びセルロース含有繊維材料を膨潤状態で染色及び／又は
捺染する方法に関する。
前記の式１において、Ｄはシアン基、トリフルオルメチ
ル基、メチル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ，
〜Ｃ４ーアルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
、基 もしくは に より置換されたフェニル基、次式 又は の残基、アントラキノニル基、又はメチル基、塩素原子
、臭気原子もしくはカルボキシ基により置換されたアン
トラキノニル基、又はニトロ基、塩素原子もしくは臭気
原子により置換されたペンゾィソチアゾリル基を意味し
、Ｒは水素原子、Ｃ，〜Ｃ３−アルキル基又はフェニル
基、Ｘはシアン基、カルバモィル基又は基を意 味し、ＲＩ及びＲ３は互いに無関係に、それぞれ水素原
子、Ｃ，〜Ｃ８−アルキル基、又は水酸基、Ｃ，〜Ｃ８
ーアルコキシ基、フヱノキシ基、トリルオキシ基、シク
ロヘキシル基、ベンジルオキシ基、８−フェニルヱトキ
シ基、カルボキシル基、合計で２〜９個の炭素原子を有
するカルボンェステル基、合計で１〜１１個の炭素原子
を有する力ルボキシアシルオキシ基、Ｃ，〜Ｃ６ーアル
キルアミノカルボニルオキシ基、ベンゾィルアミノカル
ボニルオキシ基、トリルアミノカルボニルオキシ基、ク
ロルフェニルアミノカルボニルオキシ基、ジクロルフェ
ニルアミノカルボニルオキシ基もしくはピロリドニル基
により置換されたＣ２〜Ｃ８−ァルキル基、シクロヘキ
シル基、／′レボニル基、フェニルーＣ，〜Ｃ４ーアル
キル基、トリル−Ｃ．〜Ｃ４ーアルキル基、８ーフェニ
ルーＢ−ヒドロキシェチル基、フヱニル基、又は弗素原
子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオルメチ
ル基、エチル基、メトキシ基、ェトキシ基もしくはピロ
リドニル基により置換されたフェニル基、基− ＣＨ２
Ｃ比ＯＣＨ２Ｃ比ＯＨ又 は −（ ＣＨ２ ）３（Ｏ
Ｃ２比）ｎＯＢを意味し、ｎは０、１又は２の数、Ｂは
水素原子、Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基、シクロヘキシル基
、ベンジル基、フェニルェチル基、フヱニル基又はトリ
ル基を意味し、Ｒ２及びＲ４は互いに無関係に、それぞ
れ水素原子又はＣ，〜Ｃ４ーアルキル基を意味味し、Ｒ
ＩとＲ２は窒素原子と一緒になって、ピロリジノ基、ピ
ベリジノ基、モルホリノ基又はへキサメチレンィミノ基
を意味してもよく、ｒは水素原子、塩素原子、臭気原子
又はメチル基、セは水素原子又はメチル基、ｒは水素原
子、基 又は一 ＣＯＯＢＩを意味し、ＢＩは素原子、Ｃ，〜Ｃ８ーアル
キル基、フェニルーＣ，〜Ｃ４ーアルキル基又は基一（
ＯＣ２伍）ｎＯＢ、Ｙは基−Ｓ０２一又は一ＣＯ−を意
味し、では水素原子又は塩素原子、そしてＴ５は水素原
子、メチル基又はエチル基を意味する。
ル基、メチル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ，
〜Ｃ４ーアルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
、基 もしくは に より置換されたフェニル基、次式 又は の残基、アントラキノニル基、又はメチル基、塩素原子
、臭気原子もしくはカルボキシ基により置換されたアン
トラキノニル基、又はニトロ基、塩素原子もしくは臭気
原子により置換されたペンゾィソチアゾリル基を意味し
、Ｒは水素原子、Ｃ，〜Ｃ３−アルキル基又はフェニル
基、Ｘはシアン基、カルバモィル基又は基を意 味し、ＲＩ及びＲ３は互いに無関係に、それぞれ水素原
子、Ｃ，〜Ｃ８−アルキル基、又は水酸基、Ｃ，〜Ｃ８
ーアルコキシ基、フヱノキシ基、トリルオキシ基、シク
ロヘキシル基、ベンジルオキシ基、８−フェニルヱトキ
シ基、カルボキシル基、合計で２〜９個の炭素原子を有
するカルボンェステル基、合計で１〜１１個の炭素原子
を有する力ルボキシアシルオキシ基、Ｃ，〜Ｃ６ーアル
キルアミノカルボニルオキシ基、ベンゾィルアミノカル
ボニルオキシ基、トリルアミノカルボニルオキシ基、ク
ロルフェニルアミノカルボニルオキシ基、ジクロルフェ
ニルアミノカルボニルオキシ基もしくはピロリドニル基
により置換されたＣ２〜Ｃ８−ァルキル基、シクロヘキ
シル基、／′レボニル基、フェニルーＣ，〜Ｃ４ーアル
キル基、トリル−Ｃ．〜Ｃ４ーアルキル基、８ーフェニ
ルーＢ−ヒドロキシェチル基、フヱニル基、又は弗素原
子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオルメチ
ル基、エチル基、メトキシ基、ェトキシ基もしくはピロ
リドニル基により置換されたフェニル基、基− ＣＨ２
Ｃ比ＯＣＨ２Ｃ比ＯＨ又 は −（ ＣＨ２ ）３（Ｏ
Ｃ２比）ｎＯＢを意味し、ｎは０、１又は２の数、Ｂは
水素原子、Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基、シクロヘキシル基
、ベンジル基、フェニルェチル基、フヱニル基又はトリ
ル基を意味し、Ｒ２及びＲ４は互いに無関係に、それぞ
れ水素原子又はＣ，〜Ｃ４ーアルキル基を意味味し、Ｒ
ＩとＲ２は窒素原子と一緒になって、ピロリジノ基、ピ
ベリジノ基、モルホリノ基又はへキサメチレンィミノ基
を意味してもよく、ｒは水素原子、塩素原子、臭気原子
又はメチル基、セは水素原子又はメチル基、ｒは水素原
子、基 又は一 ＣＯＯＢＩを意味し、ＢＩは素原子、Ｃ，〜Ｃ８ーアル
キル基、フェニルーＣ，〜Ｃ４ーアルキル基又は基一（
ＯＣ２伍）ｎＯＢ、Ｙは基−Ｓ０２一又は一ＣＯ−を意
味し、では水素原子又は塩素原子、そしてＴ５は水素原
子、メチル基又はエチル基を意味する。
基Ｒは水素原子のほか、たとえばエチル基、ｎ−もしく
はィソプロピル基、フェニル基及び好ましくはメチル基
である。基ＲＩとしては、すでにあげたもののほか、個
々にはたとえば次のものがあげられる。
はィソプロピル基、フェニル基及び好ましくはメチル基
である。基ＲＩとしては、すでにあげたもののほか、個
々にはたとえば次のものがあげられる。
１ 場合により置換されたアルキル基：
ＣＨ３、Ｃ２日５、ｎ−又はｉ−Ｃ３日７、ｎ‐又はｉ
−Ｃ４は、Ｃ６日，３、ＣＱＣＨ２０日、（ＣＨ２）３
０日、 （Ｃ比）４０日、（ＣＨ２）６０日、 （Ｃ４）２０（Ｃ比）２０日、 （ＣＨ２）３０（ＣＨ２）４０日、（Ｃ比）３０（Ｃ比
）２０日、（Ｃ弦 ）２ＣＮ 、（ Ｃ比 ）５ＣＮ
、（ ＣＨ２ ）６ＣＮ 、（Ｃ比）７ＣＮ、（ＣＨ２
）２０（ＣＨ２）２ＣＮ、（Ｃ瓜）３０（ＣＱ）２ＣＮ
、（Ｃ比）２０（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）２ＣＮ、（Ｃ
比）３０Ｃ２日４０Ｃ比、（Ｃ比）３０Ｃ２日４０Ｃ２
日５、（ＣＨ２）３０（ＣＱ）６０日、（ＣＨ２）３０
Ｃ２日ＯＣＨ（ ＣＨ３ ）２ 、（ ＣＨ２ ）３０
Ｃ２比○Ｃ４比 、（ＣＱ ）３０Ｃ２日４０
Ｃ比Ｃ６日５ 、（Ｃ比）３０Ｃ２比○Ｃ２Ａ
Ｃ６日５、（ＣＱ）３０Ｃ２はＯＣ６公、 ＣＱＣ日２ＣＯＯ日 、（ Ｃ比 ）５ＣＯＯ日
（Ｃ比）６ＣＯＯ日、ならびに基−○（ＣＨ２）２一、
又はが２個又 は３個存在する対応する残基。
−Ｃ４は、Ｃ６日，３、ＣＱＣＨ２０日、（ＣＨ２）３
０日、 （Ｃ比）４０日、（ＣＨ２）６０日、 （Ｃ４）２０（Ｃ比）２０日、 （ＣＨ２）３０（ＣＨ２）４０日、（Ｃ比）３０（Ｃ比
）２０日、（Ｃ弦 ）２ＣＮ 、（ Ｃ比 ）５ＣＮ
、（ ＣＨ２ ）６ＣＮ 、（Ｃ比）７ＣＮ、（ＣＨ２
）２０（ＣＨ２）２ＣＮ、（Ｃ瓜）３０（ＣＱ）２ＣＮ
、（Ｃ比）２０（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）２ＣＮ、（Ｃ
比）３０Ｃ２日４０Ｃ比、（Ｃ比）３０Ｃ２日４０Ｃ２
日５、（ＣＨ２）３０（ＣＱ）６０日、（ＣＨ２）３０
Ｃ２日ＯＣＨ（ ＣＨ３ ）２ 、（ ＣＨ２ ）３０
Ｃ２比○Ｃ４比 、（ＣＱ ）３０Ｃ２日４０
Ｃ比Ｃ６日５ 、（Ｃ比）３０Ｃ２比○Ｃ２Ａ
Ｃ６日５、（ＣＱ）３０Ｃ２はＯＣ６公、 ＣＱＣ日２ＣＯＯ日 、（ Ｃ比 ）５ＣＯＯ日
（Ｃ比）６ＣＯＯ日、ならびに基−○（ＣＨ２）２一、
又はが２個又 は３個存在する対応する残基。
さ ら にＣＨ２Ｃ仏〇ＣＨ３、ＣＱＣ日２０Ｃ２日５
、Ｃ比ＣＨ２０Ｃ３日７ ＣＨ２ＣルＯＣ４
比Ｃ仏ＣＨ２０Ｃ６日５、（Ｃ比）３０Ｃ凡、（ＣＨ２
）３０Ｃ２日５、（Ｃ比）３０Ｃ３日７、（ＣＨ２）３
０Ｃ４日９、（Ｃ＆）３０Ｃ６日１３・（Ｃ比）３０Ｃ
８日，？、 アルアルキル基： なら びにＣ６鴇の代りにＣ虹４ＣＨ８を有する対応する基。
、Ｃ比ＣＨ２０Ｃ３日７ ＣＨ２ＣルＯＣ４
比Ｃ仏ＣＨ２０Ｃ６日５、（Ｃ比）３０Ｃ凡、（ＣＨ２
）３０Ｃ２日５、（Ｃ比）３０Ｃ３日７、（ＣＨ２）３
０Ｃ４日９、（Ｃ＆）３０Ｃ６日１３・（Ｃ比）３０Ｃ
８日，？、 アルアルキル基： なら びにＣ６鴇の代りにＣ虹４ＣＨ８を有する対応する基。
３ 場合により置換されたフェニル基：Ｃ６日５ 、Ｃ
６日４Ｃ比 、Ｃ６日３（ Ｃ比 ）２ 、Ｃ６伍ＯＣ
＆、Ｃ６伍ＯＣ２拡、Ｃ６比○ＣＨ２ＣＱＯＨ、Ｃ６比
ＣＩ４ 次ぎの残基： ＣＨ２ＣＨ ＝ Ｃ蚤 、 ＣＱＣＯＯＣＨ３ 、（Ｃ
比 ）５ＣＯＯＣＨ３ 、（ ＣＨ２ ）５ＣＯＯＣ２
日５ 、（Ｃは）５ＣＯＯＣ４日９、（ＣＨ２）５ＣＭ
ＸＨ２ＣＨ−Ｃ２日５ と日９ ・ ５ アシルオキシ基： （ ＣＨ２ ）２０ＣＨ○ 、（ Ｃ舷 ）２０ＣＯＣ
Ｈ３ 、（Ｃ２比○）２ＣＨ○、（Ｃ２比○）２ＣＯＣ
比、 、（ＣＨ２＞２０Ｃ。
６日４Ｃ比 、Ｃ６日３（ Ｃ比 ）２ 、Ｃ６伍ＯＣ
＆、Ｃ６伍ＯＣ２拡、Ｃ６比○ＣＨ２ＣＱＯＨ、Ｃ６比
ＣＩ４ 次ぎの残基： ＣＨ２ＣＨ ＝ Ｃ蚤 、 ＣＱＣＯＯＣＨ３ 、（Ｃ
比 ）５ＣＯＯＣＨ３ 、（ ＣＨ２ ）５ＣＯＯＣ２
日５ 、（Ｃは）５ＣＯＯＣ４日９、（ＣＨ２）５ＣＭ
ＸＨ２ＣＨ−Ｃ２日５ と日９ ・ ５ アシルオキシ基： （ ＣＨ２ ）２０ＣＨ○ 、（ Ｃ舷 ）２０ＣＯＣ
Ｈ３ 、（Ｃ２比○）２ＣＨ○、（Ｃ２比○）２ＣＯＣ
比、 、（ＣＨ２＞２０Ｃ。
ＣＨ−−Ｃ２日５（ＣＨ２〉２０皿３日７・ 士４
Ｈ９ ・（ＣＨ２）２０ＣＯＣ６日５、（ＣＨ２）２０
ＣＯＣ虹４ＣＨ３、（ ＣＨ２）２０Ｃ。
Ｈ９ ・（ＣＨ２）２０ＣＯＣ６日５、（ＣＨ２）２０
ＣＯＣ虹４ＣＨ３、（ ＣＨ２）２０Ｃ。
Ｃ５日４ＣＩ 、（ＣＨ２ ）２０Ｃ。ＣＩ。日７ ・
（ＣＨ２）２０ＣＯＮＨＣＨ３、（ＣＨ２）２０ＣＯＮ
ＨＣ４日９、（Ｃ比）２０ＣＯＮＨＣ６＆、（ＣＨ２）
２０ＣＯＮＨＣ６日４ＣＩ、（Ｃ比）２０ＣＯＮＨＣ６
日３ＣＩ２、ならびにそれぞれ基（Ｃ比）３、（ＣＨ２
）４又は（Ｃ均）６を有する対応する残基。６ アシル
基： ＣＨ。
（ＣＨ２）２０ＣＯＮＨＣＨ３、（ＣＨ２）２０ＣＯＮ
ＨＣ４日９、（Ｃ比）２０ＣＯＮＨＣ６＆、（ＣＨ２）
２０ＣＯＮＨＣ６日４ＣＩ、（Ｃ比）２０ＣＯＮＨＣ６
日３ＣＩ２、ならびにそれぞれ基（Ｃ比）３、（ＣＨ２
）４又は（Ｃ均）６を有する対応する残基。６ アシル
基： ＣＨ。
・ＣＨ３Ｃ。・Ｃ２日５Ｃ。・Ｃ３日７Ｃ。・Ｃ４日９
ＣＨＣ。− Ｃ２日５ Ｃ比Ｃ６日４Ｃ○、Ｃ６日５ＣＱＣ０、Ｃ６日５０ＣＨ
２ＣＯ好ましい置換基は、たとえば次のものである。
ＣＨＣ。− Ｃ２日５ Ｃ比Ｃ６日４Ｃ○、Ｃ６日５ＣＱＣ０、Ｃ６日５０ＣＨ
２ＣＯ好ましい置換基は、たとえば次のものである。
日、ＣＨ３、Ｃ２瓜、ｎ−又はｉ−Ｃ３日７、ｎ−又は
ｉ−Ｃ４比、Ｃ６日，３、ＣＨ２ＣＺＯＨ、（Ｃ比）３
０日、（ＣＱ）４０日、（ＣＨ２）６０日、（ＣＨ２）
２０（ＣＨ２）２０日、（Ｃ比）３０（ＣＨ２）２０日
、（Ｃは）３０（Ｃ弦）４０日、（ＣＨ２）３０（ＣＨ
２）６０日、＝ ２ 、 ３ 又 は ６ ）、 ＣＨ
２ＣＨ２０ＣＨ３ 、ＣＱＣ日２０Ｃ２日５、ＣＱＣＨ
２０Ｃ４日９、（ＣＨ２）３０ＣＨ３、（ＣＨ２）３０
Ｃ２日５、（Ｃ舷）３０Ｃ３日７、（ＣＨ２）３０Ｃ４
日９、（Ｃ比）３０Ｃ２比○Ｃ馬、（ＣＨ２）３０Ｃ２
日４０Ｃ４日９、（Ｃ比）３０Ｃ２はＯＣ６＆、ＣはＣ
６日５、Ｃ２日４Ｃ６氏、 Ｃ６比、Ｃ６日４ＣＨ３、Ｃ６はＯＣＨ３又はＣ６比○
Ｃ２凡〇日、ならびに（ＣＨ２）５ＣＯＯ日、又はは、
たとえばピロリジ／ 基、ピベリジ／基、モルホリ／基、ピベラジ／基又はへ
キサメチレンィミノ基である。
ｉ−Ｃ４比、Ｃ６日，３、ＣＨ２ＣＺＯＨ、（Ｃ比）３
０日、（ＣＱ）４０日、（ＣＨ２）６０日、（ＣＨ２）
２０（ＣＨ２）２０日、（Ｃ比）３０（ＣＨ２）２０日
、（Ｃは）３０（Ｃ弦）４０日、（ＣＨ２）３０（ＣＨ
２）６０日、＝ ２ 、 ３ 又 は ６ ）、 ＣＨ
２ＣＨ２０ＣＨ３ 、ＣＱＣ日２０Ｃ２日５、ＣＱＣＨ
２０Ｃ４日９、（ＣＨ２）３０ＣＨ３、（ＣＨ２）３０
Ｃ２日５、（Ｃ舷）３０Ｃ３日７、（ＣＨ２）３０Ｃ４
日９、（Ｃ比）３０Ｃ２比○Ｃ馬、（ＣＨ２）３０Ｃ２
日４０Ｃ４日９、（Ｃ比）３０Ｃ２はＯＣ６＆、ＣはＣ
６日５、Ｃ２日４Ｃ６氏、 Ｃ６比、Ｃ６日４ＣＨ３、Ｃ６はＯＣＨ３又はＣ６比○
Ｃ２凡〇日、ならびに（ＣＨ２）５ＣＯＯ日、又はは、
たとえばピロリジ／ 基、ピベリジ／基、モルホリ／基、ピベラジ／基又はへ
キサメチレンィミノ基である。
式１の染料は、一般式
Ｄ−Ｎ比 ０で表わされ
るアミンのジアゾ化合物を、一般式ｍで表わされるカッ
プリング成分と反応させることによって製造することが
できる。
るアミンのジアゾ化合物を、一般式ｍで表わされるカッ
プリング成分と反応させることによって製造することが
できる。
なおこれらの式中の○、Ｒ、Ｘ及びＲＩないしＲ４は前
記の意味を有する。アミンのジアゾ化は常法により行わ
れる。
記の意味を有する。アミンのジアゾ化は常法により行わ
れる。
カップリングは同様に常法により、水性媒質中で場合に
より溶剤を添加して、強酸性ないし弱酸性の反応におい
て行われる。式１の染料は普通の成分、例えば普通の分
散剤、保水剤及び水を含有する染料調製物としてセルロ
ース及びセルロース含有繊維材料の染色及び／又は捺染
に使用される。一般式 １ａ で表わされる染料及び染料混合物の使用は工業上特に重
要である。
より溶剤を添加して、強酸性ないし弱酸性の反応におい
て行われる。式１の染料は普通の成分、例えば普通の分
散剤、保水剤及び水を含有する染料調製物としてセルロ
ース及びセルロース含有繊維材料の染色及び／又は捺染
に使用される。一般式 １ａ で表わされる染料及び染料混合物の使用は工業上特に重
要である。
この式中ＤＩは、前記のＤのうちベンゾール系、フタル
イミド系、アントラキノン系もしくはァゾベンゾール系
のニトロ基を有しないジアゾ成分の残基又はニトロベン
ゾィソチアゾリル基を意味し、Ａは水素原子又はＣ，〜
Ｃ３ーアルキル基、ＸＩはシアン基又はカルバモィル基
を意味し、そしてＲＩ及びＲ３は前記の意味を有する。
好ましくは置換基は、染料がジアゾ成分中又はカップリ
ング成分中に少なくとも１個のアリール基好ましくはフ
ェニル基を有するように選ばれる。
イミド系、アントラキノン系もしくはァゾベンゾール系
のニトロ基を有しないジアゾ成分の残基又はニトロベン
ゾィソチアゾリル基を意味し、Ａは水素原子又はＣ，〜
Ｃ３ーアルキル基、ＸＩはシアン基又はカルバモィル基
を意味し、そしてＲＩ及びＲ３は前記の意味を有する。
好ましくは置換基は、染料がジアゾ成分中又はカップリ
ング成分中に少なくとも１個のアリール基好ましくはフ
ェニル基を有するように選ばれる。
Ａのためにはメチル基及びＸＩのためにはシアン基が、
ならびにＡ＝日及びＸＩ：ＣＯＮ日２の組合せが特に好
ましい。さらにＲＩ及びＲ３の少なくとも一方が酸素含
有アミン務基、好ましくは次のアミンの残基を有する染
料が好ましい。
ならびにＡ＝日及びＸＩ：ＣＯＮ日２の組合せが特に好
ましい。さらにＲＩ及びＲ３の少なくとも一方が酸素含
有アミン務基、好ましくは次のアミンの残基を有する染
料が好ましい。
フェノキシヱトキシプロピルアミン、フエノキシエトキ
シエトキシプロピルアミン、ベンジルオキシプロピルア
ミン、フエニルエトキシプロピルアミン、ブトキシエト
キシプロピルアミン、ベンゾイルオキシエチルアミン、
ベンゾイルオキシプロピルアミン、ベンゾイルオキシエ
トキシエチルアミン、ＱＮ（ＣＨ２）３０（ＣＨ２）４
０ＣＯＣ６日５、仏Ｎ（Ｃ止）２０ＣＯＮＨＣ６比、均
Ｎ （ ＣＨ２ ）３０ＣＯＮＨＣ６日５ 又 は 日
が（ＣＨ２）２０ＣＯＮＨＣ６日４ＣＩ。またこれらの
基の一方がフェニルアミノ基及びアミノ基である組合せ
も好ましい。残基ＤＩは、個々にはたとえば次のアミン
から誘導される。
シエトキシプロピルアミン、ベンジルオキシプロピルア
ミン、フエニルエトキシプロピルアミン、ブトキシエト
キシプロピルアミン、ベンゾイルオキシエチルアミン、
ベンゾイルオキシプロピルアミン、ベンゾイルオキシエ
トキシエチルアミン、ＱＮ（ＣＨ２）３０（ＣＨ２）４
０ＣＯＣ６日５、仏Ｎ（Ｃ止）２０ＣＯＮＨＣ６比、均
Ｎ （ ＣＨ２ ）３０ＣＯＮＨＣ６日５ 又 は 日
が（ＣＨ２）２０ＣＯＮＨＣ６日４ＣＩ。またこれらの
基の一方がフェニルアミノ基及びアミノ基である組合せ
も好ましい。残基ＤＩは、個々にはたとえば次のアミン
から誘導される。
ｏ−、ｍ−又はｐ−シアンアニリン、２，４ージシアン
アニリン、２，４，６ートリブロムアニリン、２，４ー
ジクロルアニリン、２ーシアン−４，６ージブロムアニ
１」ン、２，４ージシアンー６ーブロムアニリン、４ー
シアンー２ークロルアニリン、１ーアミノー２−トリフ
ルオルメチルー４−クロルベンゾール、２ークロルー５
一アミノベンゾニトリル、２ーアミノー５一クロルベン
ゾニトリル、１ーアミノベンゾールー４−メチルスルホ
ン、１ーアミ／一２，６ージブロムベンゾール一４ーメ
チルスルホン、１ーアミノ−２ークロルベンゾールー４
ーメチルスルホン、１ーアミノ−２，６ージクｏルベン
ゾールー４ーメチルスルホン、３，５一ジクロルアント
ラニル酸プロピルェステル、３，５一ジブロムアントラ
ニル酸−３ーメトキシェチルェステル、４−アミノアセ
トフヱノン、４−又は２一アミノベンゾフェノン、２一
又は４−ア−ミノンジフェニルスルホン、３−又は４ー
アミノフタル酸、その８−ヒド。キシヱチルイミド、フ
ェニルイミド及びｐ−トリルイミド、３−アミノー６−
クロルフタルィミド及びそのＮ‐置換化合物、３−アミ
ノ−４ーシアンー５−メチル−又は一エチルーフタルイ
ミド及びそのＮ−置換化合物、１−アミノ−２‐クロル
アントラキノン、１−アミノー２−プロムアントラキノ
ン、１ーアミノー２，４ージブロムアントラキノン、１
ーアミノー２ーアセチルー４一クロルアントラキノン、
１−アミノアントラキノン一６ーカルボン酸、１ーアミ
ノアントラキノンー６ーカルポソ酸エチルェステル、１
ーアミノ一４ーメトキシアントラキノン、１−アミノ−
４ーヒドロキシアントラキノン、１ーアミノー２ークロ
ルー４−ｐ−トルイジノアントラキノン、２−アミノー
１一クロルアントラキノン、２ーアミノー３一クロルア
ントラキノン、２ーアミノ−３一ブロムアントラキノン
、２−アミノ−１，３ージプロムアントラキノン、２ー
アミ／一１−シアン−３一プロムアントラキノン、１一
又は２−アミノアントラキノン、１−アミノー４−クロ
ルアントラキノン、２，４ージシアンー３，５−ジメチ
ルアニリン、５−ニトロ一３−アミノベンゾイソチアゾ
ール（２，１）又は５ーニトロー７−ブロム−３ーアミ
ノベンゾイソチアゾールー（２，・）。アミノアゾベン
ゾール系の好ましいジアゾ成分は、たとえば次のもので
ある。
アニリン、２，４，６ートリブロムアニリン、２，４ー
ジクロルアニリン、２ーシアン−４，６ージブロムアニ
１」ン、２，４ージシアンー６ーブロムアニリン、４ー
シアンー２ークロルアニリン、１ーアミノー２−トリフ
ルオルメチルー４−クロルベンゾール、２ークロルー５
一アミノベンゾニトリル、２ーアミノー５一クロルベン
ゾニトリル、１ーアミノベンゾールー４−メチルスルホ
ン、１ーアミ／一２，６ージブロムベンゾール一４ーメ
チルスルホン、１ーアミノ−２ークロルベンゾールー４
ーメチルスルホン、１ーアミノ−２，６ージクｏルベン
ゾールー４ーメチルスルホン、３，５一ジクロルアント
ラニル酸プロピルェステル、３，５一ジブロムアントラ
ニル酸−３ーメトキシェチルェステル、４−アミノアセ
トフヱノン、４−又は２一アミノベンゾフェノン、２一
又は４−ア−ミノンジフェニルスルホン、３−又は４ー
アミノフタル酸、その８−ヒド。キシヱチルイミド、フ
ェニルイミド及びｐ−トリルイミド、３−アミノー６−
クロルフタルィミド及びそのＮ‐置換化合物、３−アミ
ノ−４ーシアンー５−メチル−又は一エチルーフタルイ
ミド及びそのＮ−置換化合物、１−アミノ−２‐クロル
アントラキノン、１−アミノー２−プロムアントラキノ
ン、１ーアミノー２，４ージブロムアントラキノン、１
ーアミノー２ーアセチルー４一クロルアントラキノン、
１−アミノアントラキノン一６ーカルボン酸、１ーアミ
ノアントラキノンー６ーカルポソ酸エチルェステル、１
ーアミノ一４ーメトキシアントラキノン、１−アミノ−
４ーヒドロキシアントラキノン、１ーアミノー２ークロ
ルー４−ｐ−トルイジノアントラキノン、２−アミノー
１一クロルアントラキノン、２ーアミノー３一クロルア
ントラキノン、２ーアミノ−３一ブロムアントラキノン
、２−アミノ−１，３ージプロムアントラキノン、２ー
アミ／一１−シアン−３一プロムアントラキノン、１一
又は２−アミノアントラキノン、１−アミノー４−クロ
ルアントラキノン、２，４ージシアンー３，５−ジメチ
ルアニリン、５−ニトロ一３−アミノベンゾイソチアゾ
ール（２，１）又は５ーニトロー７−ブロム−３ーアミ
ノベンゾイソチアゾールー（２，・）。アミノアゾベン
ゾール系の好ましいジアゾ成分は、たとえば次のもので
ある。
４−アミノアゾベンゾール、３−クロム−４ーアミノア
ゾベンゾール、ーブロムー４−アミノアゾベンゾール、
Ｚ，３−ジメチルー４−アミノアゾベンゾール、３′，
２ージメチルー４−アミ／アゾベンゾール、２，５ージ
メチルー４−アミノアゾベンゾール、２−メチル一５−
メトキシー４ーアミノアゾベンゾール、２ーメチルー４
′，５ージメトキシー４−アミノアゾベンゾール、４′
−クロル−２−メチル一５−メトキシ−４一アミノアゾ
ベンゾール、４′−クロル−２ーメチル−４一アミノア
ゾベンゾール、２，５−ジメトキシー４ーアミノアゾベ
ンゾール、４′ークロルー２，５ージメトキシ−４一ア
ミノアゾベンゾール、４′−クロル−２，５ージメチル
ー４−アミノアゾベンゾール、４′ーメトキシ−２，５
−ジメチル−４」アミノアゾベンゾール、３，５−ジブ
ロムー４一アミノアゾベンゾール、２，３−ジクロル−
４−アミノアゾベンゾール、３ーメトキシー４一アミノ
アゾベンゾール、２，３ージメチルー５ーフロムー４ー
ミノアゾベンゾール、４′ーアミノ−２′，５−ジメチ
ルアゾベンゾールー４−スルホン酸アミド及び−３−ス
ルホン酸アミド、ならびに次式のアミノアゾベンゾ−′
レ。
ゾベンゾール、ーブロムー４−アミノアゾベンゾール、
Ｚ，３−ジメチルー４−アミノアゾベンゾール、３′，
２ージメチルー４−アミ／アゾベンゾール、２，５ージ
メチルー４−アミノアゾベンゾール、２−メチル一５−
メトキシー４ーアミノアゾベンゾール、２ーメチルー４
′，５ージメトキシー４−アミノアゾベンゾール、４′
−クロル−２−メチル一５−メトキシ−４一アミノアゾ
ベンゾール、４′−クロル−２ーメチル−４一アミノア
ゾベンゾール、２，５−ジメトキシー４ーアミノアゾベ
ンゾール、４′ークロルー２，５ージメトキシ−４一ア
ミノアゾベンゾール、４′−クロル−２，５ージメチル
ー４−アミノアゾベンゾール、４′ーメトキシ−２，５
−ジメチル−４」アミノアゾベンゾール、３，５−ジブ
ロムー４一アミノアゾベンゾール、２，３−ジクロル−
４−アミノアゾベンゾール、３ーメトキシー４一アミノ
アゾベンゾール、２，３ージメチルー５ーフロムー４ー
ミノアゾベンゾール、４′ーアミノ−２′，５−ジメチ
ルアゾベンゾールー４−スルホン酸アミド及び−３−ス
ルホン酸アミド、ならびに次式のアミノアゾベンゾ−′
レ。
この式中ＴＩは水素原子、塩素原子、臭気原子又はメチ
ル基、ヤは水素瞭子又はメチル基、そげ〜拭−Ｙ・Ｎく
葦匁ｒ■畑の残基を意味し、ここにＹは基−ＣＯ−又は
一Ｓ０２−、ＢＩはアルコール残基を意味し、ＲＩ及び
Ｒ２は前記の意味を有する。
ル基、ヤは水素瞭子又はメチル基、そげ〜拭−Ｙ・Ｎく
葦匁ｒ■畑の残基を意味し、ここにＹは基−ＣＯ−又は
一Ｓ０２−、ＢＩはアルコール残基を意味し、ＲＩ及び
Ｒ２は前記の意味を有する。
式１の染料はその構造から分散染料と呼ぶことができ、
これをたとえば木綿上に施すことは通常は不可能である
。
これをたとえば木綿上に施すことは通常は不可能である
。
しかしドイツ特許第１８１１７９６号明細書（これは特
公昭４７−２７１２８号及び米国特許第３７０６５２５
号に相当する）には、セルロース及びセルロース含有繊
維材料を染色及び／又は捺染もしくは印刷（単にプリン
トとも呼ばれる）することを可能にする方法が記載され
ている。この方法によればセルロース材料は膨油状態で
染色及び捺染される。そこで操作条件に関してなされて
いる指示は、本発明による式１の染料の使用においても
適宜に適用される。さらにドイツ特許出願公開第２５２
４２４３号及び同第２５２８７４３号明書には他の方法
が記載されており、これに従って式１の染料を使用する
ことができる。この場合プリント法が好ましい。本発明
の染料調製物を用いると、優れた堅牢性を有する染色及
びプリントが得られ、そのうち特に湿潤堅牢性及び一部
は光堅牢性もあげられる。
公昭４７−２７１２８号及び米国特許第３７０６５２５
号に相当する）には、セルロース及びセルロース含有繊
維材料を染色及び／又は捺染もしくは印刷（単にプリン
トとも呼ばれる）することを可能にする方法が記載され
ている。この方法によればセルロース材料は膨油状態で
染色及び捺染される。そこで操作条件に関してなされて
いる指示は、本発明による式１の染料の使用においても
適宜に適用される。さらにドイツ特許出願公開第２５２
４２４３号及び同第２５２８７４３号明書には他の方法
が記載されており、これに従って式１の染料を使用する
ことができる。この場合プリント法が好ましい。本発明
の染料調製物を用いると、優れた堅牢性を有する染色及
びプリントが得られ、そのうち特に湿潤堅牢性及び一部
は光堅牢性もあげられる。
プリントの場合たとえば水洗に際し、場合により存在す
る白地のにじみを生じない。下記実施例中の部及び％は
特に指示しない限り重量に関する。
る白地のにじみを生じない。下記実施例中の部及び％は
特に指示しない限り重量に関する。
実施例 １
次式
の染料１碇郡、分子量量３００のポリエチレンオキシド
１０礎都及び３％アルギン酸塩濃化剤７９の部から成る
染料を用いて、木綿織物を回転スクリーンプリント法に
よりプリントし、そしてこのプリントを１００００で乾
燥する。
１０礎都及び３％アルギン酸塩濃化剤７９の部から成る
染料を用いて、木綿織物を回転スクリーンプリント法に
よりプリントし、そしてこのプリントを１００００で乾
燥する。
次いで熱風を用いて２００午０で１分間処理し、プリン
トを冷水洗し、煮沸ソーピングし、再び袷水洗して乾燥
すると、光堅牢性及び耐洗たく性を有する白地に黄燈色
のプリントが得られる。実施例 ２ 次式 の染料２碇部、分子量３００のポリエチレンオキシドを
棚酸から３こ１のモル比における反応生成物１２碇邦及
び１０％アルギン酸塩濃化剤８６の部から成る色料を用
いて、ポリエステル−木綿（重量比６７：３３）からの
混紡織物をプリントする。
トを冷水洗し、煮沸ソーピングし、再び袷水洗して乾燥
すると、光堅牢性及び耐洗たく性を有する白地に黄燈色
のプリントが得られる。実施例 ２ 次式 の染料２碇部、分子量３００のポリエチレンオキシドを
棚酸から３こ１のモル比における反応生成物１２碇邦及
び１０％アルギン酸塩濃化剤８６の部から成る色料を用
いて、ポリエステル−木綿（重量比６７：３３）からの
混紡織物をプリントする。
このプリントを１５０ｑ○で乾燥し、そして熱蒸気を用
いて１８０ｑｏで処理し、次いで冷水で洗蒸したのち、
プリントを８０３０でソーピングし、冷水洗して乾燥す
ると、光堅牢性及び耐洗たく性を有する白地に赤色のプ
リントが得られる。実施例 ３ 次式 の染料１５部、分子量３５０のポリエチレンオキシド１
１碇部、オレイン酸ジェタノールアミド３礎部及び１０
％アルギン酸塩濃化剤８４５部から成る捺染のりを用い
て、木綿織物をロール捺染法により捺染する。
いて１８０ｑｏで処理し、次いで冷水で洗蒸したのち、
プリントを８０３０でソーピングし、冷水洗して乾燥す
ると、光堅牢性及び耐洗たく性を有する白地に赤色のプ
リントが得られる。実施例 ３ 次式 の染料１５部、分子量３５０のポリエチレンオキシド１
１碇部、オレイン酸ジェタノールアミド３礎部及び１０
％アルギン酸塩濃化剤８４５部から成る捺染のりを用い
て、木綿織物をロール捺染法により捺染する。
このプリントを１００午０で乾燥し、次いで熱風を用い
て１９５℃で１分間処理することにより固着させる。実
施例１と同様に仕上げ処理すると、堅牢な白地に澄色の
プリントが得られる。実施例 ４ 次式 の染料３碇部、分子量３００のポリエチレンオキシドと
棚酸からの３：１のモル比における反応生成物隣ラ′群
遊肇海溝窓ぷさま里轡礎し、て、ポリエステルーセルロ
ース（重量比６７：斑）からの混紡織物をスクリーン機
械捺染法によ＊り捺染し、そしてプリントを１１ぴ０で
乾燥する。
て１９５℃で１分間処理することにより固着させる。実
施例１と同様に仕上げ処理すると、堅牢な白地に澄色の
プリントが得られる。実施例 ４ 次式 の染料３碇部、分子量３００のポリエチレンオキシドと
棚酸からの３：１のモル比における反応生成物隣ラ′群
遊肇海溝窓ぷさま里轡礎し、て、ポリエステルーセルロ
ース（重量比６７：斑）からの混紡織物をスクリーン機
械捺染法によ＊り捺染し、そしてプリントを１１ぴ０で
乾燥する。
次いで１８５℃で５分間熱風を用いて処理し、そして実
施例２と同様に仕上げ処理すると、堅牢な白地に深紅色
のプリントが得られる。実施例 ５ 次止 の染料２碇部、３％アルギン酸塩濃化剤３０礎都、水５
５碇部及び分子量３００のポリエチレンオキシド１３０
部を含有する溶液を用いて、木綿織物にフーラール上で
バッティングする。
施例２と同様に仕上げ処理すると、堅牢な白地に深紅色
のプリントが得られる。実施例 ５ 次止 の染料２碇部、３％アルギン酸塩濃化剤３０礎都、水５
５碇部及び分子量３００のポリエチレンオキシド１３０
部を含有する溶液を用いて、木綿織物にフーラール上で
バッティングする。
織物の浴吸収は８０％である。織物を１００ｑｏで乾燥
し、染料を固着させるため１９０℃の熱蒸気を用いて５
分間処理する。次いで冷水洗し、そして水９９７部に対
し最鎖アルコールとエチレンオキシドとの縮合生成物３
部を含有する裕中で９０つ０において洗浄すると、黄色
の染色が得られる。木綿織物の代わりにポリエステル−
木綿混紡織物（重量比６７：３３）を、前記の溶液を用
いてパッディングすることもでき、両方の相が同じ色調
である黄色の染色が得られる。
し、染料を固着させるため１９０℃の熱蒸気を用いて５
分間処理する。次いで冷水洗し、そして水９９７部に対
し最鎖アルコールとエチレンオキシドとの縮合生成物３
部を含有する裕中で９０つ０において洗浄すると、黄色
の染色が得られる。木綿織物の代わりにポリエステル−
木綿混紡織物（重量比６７：３３）を、前記の溶液を用
いてパッディングすることもでき、両方の相が同じ色調
である黄色の染色が得られる。
熱蒸気を用いる処理の代わりに熱風を用いて１９５ｑ０
で２分間に固着を行うこともできる。実施例 ６ 水８５碇部中のポリエチレンオキシド１５碇都の溶液を
用いて、木綿織物をフーラール上で浴吸収が８０％とな
るようにパツテイングし、そしてパツテイングした織物
を１００ｑｏで乾燥する。
で２分間に固着を行うこともできる。実施例 ６ 水８５碇部中のポリエチレンオキシド１５碇都の溶液を
用いて、木綿織物をフーラール上で浴吸収が８０％とな
るようにパツテイングし、そしてパツテイングした織物
を１００ｑｏで乾燥する。
こうして前処理した織物を、次式の染料３礎部及び１０
％アルギン酸塩濃化剤９７の部から成る色料を用いて回
転スクリーン捺染法により捺染する。
％アルギン酸塩濃化剤９７の部から成る色料を用いて回
転スクリーン捺染法により捺染する。
このプリントを１５０こ０で乾燥したのち、熱蒸気を用
いて１８５℃で７分間処理し、次いで実施例１と同様に
して洗浄及びソーピングにより仕上げ処理すると、堅牢
な白地に赤色のプリントが得られる。下記実施例に示す
染料は、次のようにして市販しうる染料調製物に変える
ことができる。
いて１８５℃で７分間処理し、次いで実施例１と同様に
して洗浄及びソーピングにより仕上げ処理すると、堅牢
な白地に赤色のプリントが得られる。下記実施例に示す
染料は、次のようにして市販しうる染料調製物に変える
ことができる。
染料３０部、分散剤６部、保水剤１＄部、殺菌剤１部及
び水約５＄部を蝿洋式ミル中で、粒蓬が約０．５山とな
るまで粉砕する。こうして貯蔵安定な染料分散が得られ
る。実施例 ７ ４−ァミノァゾベンゾール２０部を印‐塩酸８０容量部
と共に１夜燈拝し、次いで氷及び水を用いて希釈して１
ｏｏ０の容積５００容量部にする。
び水約５＄部を蝿洋式ミル中で、粒蓬が約０．５山とな
るまで粉砕する。こうして貯蔵安定な染料分散が得られ
る。実施例 ７ ４−ァミノァゾベンゾール２０部を印‐塩酸８０容量部
と共に１夜燈拝し、次いで氷及び水を用いて希釈して１
ｏｏ０の容積５００容量部にする。
２３％亜硝酸ナトリウム溶液３蟹容量部を加えたのち、
１５ｑｏで２時間燈梓する。
１５ｑｏで２時間燈梓する。
過剰の亜硝酸を常法によりアミドスルホン酸の添加によ
り除去した炉液を、ジメチルホルムアミド４００咳容量
部中の２，６ービス−（フエノキシエトキシプロピルア
ミノ）一３ーシアン−４ーメチルピリジン５３部の溶液
中にｌｙｏで流入する。次いでこのカップリング混合物
にさらに５０％酢酸ナトリウム水溶液１５０容量部を加
え、そしてカップリングが終了するまでｌ５ｏＣで蝿拝
する。生成した染料を吸引炉遇し、アルコール及び熱水
で順次洗浄し、そして９０℃で乾燥すると、赤色粉末が
得られる。このものはジメチルホルムアミド及びポリヱ
チレングＩＪコールに帯黄赤色に容易に溶解し、そして
これらの溶液の形で又は水性分散液として、ポリエステ
ルもしくは木綿からの織物又は両種の繊維からの混紡織
物上に榛盈し、熱風又は熱蒸気を用いて処理すると、色
濃度が高く透明な深紅色の色調を与える。実施例 ８ ３−クロルー４−アミノアゾベンゾール３５部を、約２
３個のエチレンオキシド残基を有するオキシェチル化さ
れたまつこう鯨油アルコール７部及び州−塩酸１２畔容
量部と共に１夜櫨拝する。
り除去した炉液を、ジメチルホルムアミド４００咳容量
部中の２，６ービス−（フエノキシエトキシプロピルア
ミノ）一３ーシアン−４ーメチルピリジン５３部の溶液
中にｌｙｏで流入する。次いでこのカップリング混合物
にさらに５０％酢酸ナトリウム水溶液１５０容量部を加
え、そしてカップリングが終了するまでｌ５ｏＣで蝿拝
する。生成した染料を吸引炉遇し、アルコール及び熱水
で順次洗浄し、そして９０℃で乾燥すると、赤色粉末が
得られる。このものはジメチルホルムアミド及びポリヱ
チレングＩＪコールに帯黄赤色に容易に溶解し、そして
これらの溶液の形で又は水性分散液として、ポリエステ
ルもしくは木綿からの織物又は両種の繊維からの混紡織
物上に榛盈し、熱風又は熱蒸気を用いて処理すると、色
濃度が高く透明な深紅色の色調を与える。実施例 ８ ３−クロルー４−アミノアゾベンゾール３５部を、約２
３個のエチレンオキシド残基を有するオキシェチル化さ
れたまつこう鯨油アルコール７部及び州−塩酸１２畔容
量部と共に１夜櫨拝する。
次いで氷及び水を用いて７５庇容量部の容積及び１０午
０の温度となし、そして２３％亜硝酸ナトリウム水溶液
４５坪容量部を加える。ｌｙｏで２時間縄拝，したのち
、少量の不溶分を炉別し、そしてアミドスルホン酸水溶
液の添加により過剰の亜硝酸を常法により除去する。こ
うして得られたジアゾニウム塩溶液を、２，６−ビスー
（フエ／キシエトキシプロピルアミノ）一３−シアン−
４ーメチルピリジン０．１６モルを含有するィソプタノ
ール溶液３８５容量部中に１０℃で流入する。
０の温度となし、そして２３％亜硝酸ナトリウム水溶液
４５坪容量部を加える。ｌｙｏで２時間縄拝，したのち
、少量の不溶分を炉別し、そしてアミドスルホン酸水溶
液の添加により過剰の亜硝酸を常法により除去する。こ
うして得られたジアゾニウム塩溶液を、２，６−ビスー
（フエ／キシエトキシプロピルアミノ）一３−シアン−
４ーメチルピリジン０．１６モルを含有するィソプタノ
ール溶液３８５容量部中に１０℃で流入する。
１５〜２５℃で数時間燈拝したのち、普通の酸結合剤を
添加することなしにカップリングが完全に行なわれる。
添加することなしにカップリングが完全に行なわれる。
生成した染料を吸引炉過し、ィソブタノール１０舷容量
部及び熱水１００碇都で順次洗浄し、続いて１００℃で
乾燥する。赤色粉末として存在するこの生成物を、水性
分散液として又はポリエチレングリコールに溶解して、
ポリエステルもしくは木綿からの織物又は両種の繊維か
らの混紡織物上に捺染し、そして熱風又は熱蒸気を用い
て処理すると、きわめて良好な光堅牢性及び湿潤堅牢性
を有する色濃度が高く透明な赤色の色調が得られる。
部及び熱水１００碇都で順次洗浄し、続いて１００℃で
乾燥する。赤色粉末として存在するこの生成物を、水性
分散液として又はポリエチレングリコールに溶解して、
ポリエステルもしくは木綿からの織物又は両種の繊維か
らの混紡織物上に捺染し、そして熱風又は熱蒸気を用い
て処理すると、きわめて良好な光堅牢性及び湿潤堅牢性
を有する色濃度が高く透明な赤色の色調が得られる。
実施例 ９
実施例８と同様に操作し、ただしカップリング成分とし
て次式の化合物０．１５モルをジメチルホルムアミド８
０００容量部に溶解して用いる。
て次式の化合物０．１５モルをジメチルホルムアミド８
０００容量部に溶解して用いる。
単離及び乾燥ののちに得られる赤色粉末は、ジメチルホ
ルムァミド及びポリエチレングリコールの帯黄赤色に溶
解する。ポリエステル、木綿又は両者の混合物からの織
物上に、きわめて良好な堅牢性を有する色濃度が高く透
明な深紅色の色調が得られる。同様にして同じジアゾ成
分及び次表に示すカップブリング成分を用いると、同様
の色彩的性質を有する赤色の色調が得られる。
ルムァミド及びポリエチレングリコールの帯黄赤色に溶
解する。ポリエステル、木綿又は両者の混合物からの織
物上に、きわめて良好な堅牢性を有する色濃度が高く透
明な深紅色の色調が得られる。同様にして同じジアゾ成
分及び次表に示すカップブリング成分を用いると、同様
の色彩的性質を有する赤色の色調が得られる。
実施例
実施例 ２３
ｏ‐トリフルオルメチルァニリン１６部を１帆‐塩酸３
坤容量部及び水２０の織こ落し、氷２０の部を添加した
のち、２３％亜硝酸ナトリウム水溶液３蟹容量部を液面
下に流入する。
坤容量部及び水２０の織こ落し、氷２０の部を添加した
のち、２３％亜硝酸ナトリウム水溶液３蟹容量部を液面
下に流入する。
０〜５℃で３０分間燈拝したのち、過剰の亜硝酸を常法
によりアミドスルホン酸水溶液の添加により分解する。
によりアミドスルホン酸水溶液の添加により分解する。
こうして得られたジアゾニウム塩の溶液を、ジメチルホ
ルムアミド１００晩容量部中の２，６ービス−（フエノ
キシヱトキシプロピルアミノ）一３−シアン−４ーメチ
ルピリジン５４部の溶液中に、５〜１び○で徐々に加え
、次いでさらに５０％酢酸ナトリウム水溶液３２容量部
を加える。カップリングの終了後に生成した黄色の染料
を吸引炉過し、アルコール及び熱水で順次洗浄し、そし
て１００℃で乾燥する。こうして得られる黄色粉末は、
ジメチルホルムアミド又はポリグリコールに純粋な黄色
に溶解し、そして木綿、ポリエステル又は両極の繊維か
らの混紡織物上に捺染して固着すると、きわめて良好な
堅牢性を有する色濃度が高く透明な黄色の色調を与える
。同様の方法により同じカップリング成分を用いて、次
表に示す染料が得られる。
ルムアミド１００晩容量部中の２，６ービス−（フエノ
キシヱトキシプロピルアミノ）一３−シアン−４ーメチ
ルピリジン５４部の溶液中に、５〜１び○で徐々に加え
、次いでさらに５０％酢酸ナトリウム水溶液３２容量部
を加える。カップリングの終了後に生成した黄色の染料
を吸引炉過し、アルコール及び熱水で順次洗浄し、そし
て１００℃で乾燥する。こうして得られる黄色粉末は、
ジメチルホルムアミド又はポリグリコールに純粋な黄色
に溶解し、そして木綿、ポリエステル又は両極の繊維か
らの混紡織物上に捺染して固着すると、きわめて良好な
堅牢性を有する色濃度が高く透明な黄色の色調を与える
。同様の方法により同じカップリング成分を用いて、次
表に示す染料が得られる。
実施例 ３２
３ーアミノフタル酸−ｐートリルィミド２５．３部を、
１５〜２５℃で縄洋下に９６％硫酸６０部中に加え、混
合物を完全な溶液が生成するまで同じ温度でさらに凝拝
する。
１５〜２５℃で縄洋下に９６％硫酸６０部中に加え、混
合物を完全な溶液が生成するまで同じ温度でさらに凝拝
する。
次いで０〜５℃でニトリル硫酸３２部（０．１モル）を
徐々に流入し、そしてジアゾ化混合物を０〜５℃でさら
に３０分間蝿拝したのち、これを氷１２５部及び氷水２
５部からの混合物中に加える。ァミドスルホン酸を用い
て過剰の亜硝酸塩を分解したのち、ジアゾニウム塩を渡
洋しながら、ィソブタノール３０舷容量部及びイソブタ
ノール中の２，６−ピス−（フエノキシエトキシプロピ
ルアミノ）ー３ーシアンー４ーメチルピリジンの１０モ
ル溶液１１咳容量部を加える。
徐々に流入し、そしてジアゾ化混合物を０〜５℃でさら
に３０分間蝿拝したのち、これを氷１２５部及び氷水２
５部からの混合物中に加える。ァミドスルホン酸を用い
て過剰の亜硝酸塩を分解したのち、ジアゾニウム塩を渡
洋しながら、ィソブタノール３０舷容量部及びイソブタ
ノール中の２，６−ピス−（フエノキシエトキシプロピ
ルアミノ）ー３ーシアンー４ーメチルピリジンの１０モ
ル溶液１１咳容量部を加える。
カップリング終了後に生成した染料を吸引炉過し、ィソ
プタノール及び熱水で順次洗浄し、そして１０ぴ０で乾
燥する。この際得られる赤色粉末は、ポリグリコールに
赤黄色に溶解し、そしてポリエステル、木綿又は両者の
混合物上に捺染して固着すると、きわめて良好な堅牢性
を有する色濃度の高い透明な澄色の色調を与える。同様
の方法により同じカップリング成分を用いて、次表に示
す染料が得られる。
プタノール及び熱水で順次洗浄し、そして１０ぴ０で乾
燥する。この際得られる赤色粉末は、ポリグリコールに
赤黄色に溶解し、そしてポリエステル、木綿又は両者の
混合物上に捺染して固着すると、きわめて良好な堅牢性
を有する色濃度の高い透明な澄色の色調を与える。同様
の方法により同じカップリング成分を用いて、次表に示
す染料が得られる。
前記の実施例と同様にして、次表に示す染料が得られる
。
。
カップリング成分
カップリング成分
カップリング成分
ジアゾ成分
ジアゾ成分
ジアゾ成分
カップリング成分
カップリング成分
ジアゾ成分
ジアゾ成分
カップリング成分
カップリング成分
ジアゾ成分
ジアゾ成分
カップリング成分
カップリング成分
ジアゾ成分
ジアゾ成分
カップリング成分：
カップリング成分：
カップリング成分：
さらに次の染料が適している。
前記実施例により得られた生成物の入ｍａｘ値を 下
記に示す。
記に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｄはシアン基、トリフルオルメチル基、メチル
基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
アルキルスルホニル基、フエニルスルホニル基、基▲数
式、化学式、表等があります▼ もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼ により置換されたフエニル基、 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基、アントラキノニル基、又はメチル基、塩素原子
、臭気原子もしくはカルボキシル基により置換されたア
ントラキノニル基、又はニトロ基、塩素原子もしくは臭
素原子により置換されたベンゾイソチアゾリル基を意味
し、Ｒは水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基又はフ
エニル基、ｘはシアン基、カルバモイル基又は基▲数式
、化学式、表等があります▼ Ｒ＾１及びＲ＾３は互いに無関係に、それぞれ水素原子
、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、又は水酸基、Ｃ＿１〜
Ｃ＿８−アルコキシ基、フエノキシ基、トリルオキシ基
、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、β−フ
エニルエトキシ基、カルボキシル基、合計で２〜９個の
炭素原子を有するカルボンエステル基、合計で１〜１１
個の炭素原子を有するカルボキシアシルオキシ基、Ｃ＿
１〜Ｃ＿８−アルキルアミノカルボニルオキシ基、ベン
ゾイルアミノカルボニルオキシ基、トリルアミノカルボ
ニルオキシ基、クロルフエニルアミノカルボニルオキシ
基、ジクロルフエニルアミノカルボニルオキシ基もしく
はピロリドニル基により置換されたＣ＿２〜Ｃ＿８−ア
ルキル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基、フエニル
−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、トリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿
４−アルキル基、β−フエニル−β−ヒドロキシエチル
基、フエニル基、又は弗素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基、トリルフルオルメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基もしくはピロリドニル基により置換さ
れたフエニル基、基−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ
＿２ＯＨ又は−（ＣＨ＿２）＿３＿〜ＯＣ＿２Ｈ＿４）
＿ｎＯＢを意味し、ｎは０、１又は２の数、Ｂは水素原
子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、シクロヘキシル基、
ベンジル基、フエニルエチル基、フエニル基又はトリル
基を意味し、Ｒ＾２及びＲ＾４は互いに無関係に、それ
ぞれ水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を意味し
、Ｒ＾１とＲ＾２は窒素原子と一緒になつてピロリジノ
基、ピペリジノ基、モルホリノ基又はヘキサメチレンイ
ミノ基を意味してもよく、Ｔ＾１は水素原子、塩素原子
、臭素原子又はメチル基、Ｔ＿２は水素原子又はメチル
基、Ｔ＾３は水素原子、基▲数式、化学式、表等があり
ます▼ 又は−ＣＯＯＢ＾１ を意味し、Ｂ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキ
ル基、フエニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又は基−
（ＯＣ＿２Ｈ＿４）＿ｎＯＢ、Ｙは基−ＳＯ＿２−又は
−ＣＯ−、Ｔ＾４は水素原子又は塩素原子、そしてＴ＾
５は水素原子、メチル基又はエチル基を意味する）で表
わされる染料を使用することを特徴とする、セルロース
及びセルロース含有合成繊維材料を膨潤状態で染色及び
／又は捺染する方法。 ２ 式Iにおいて、Ｄがシアン基、トリフルオルメチル
基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチルスルホニル
基、フエニルスルホニル基もしくは基▲数式、化学式、
表等があります▼ により置換されたフエニル 基、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基、アントラキノニル−１基、又はニトロ基もしく
は臭素原子により置換されたベンゾイソチアゾリル基を
意味し、この際Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＴ＾１ないしＴ＾５
が特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する染料を使
用することを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 ３ 式Iにおいて、Ｒが水素原子又はメチル基を意味す
る染料を使用することを特徴とする、特許請求の範囲第
１項に記載の方法。 ４ 式Iにおいて、Ｒがメチル基を意味する染料を使用
することを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の
方法。 ５ 式Iにおいて、Ｘがシアン基又はカルバモイル基を
意味する染料を使用することを特徴とする、特許請求の
範囲第１項に記載の方法。 ６ 式Iにおいて、Ｒ＾２及びＲ＾４が水素原子を意味
する染料を使用することを特徴とする、特許請求の範囲
第１項に記載の方法。 ７ 式Iにおいて、Ｒ＾１及びＲ＾３が互いに無関係に
、それぞれ特許請求の範囲第１項に記載のフエニル環含
有置換基を意味し、そしてＲ＾２及びＲ＾４が水素原子
を意味する染料を使用することを特徴とする、特許請求
の範囲第１項に記載の方法。 ８ 式Iにおいて、Ｒが水素原子又はメチル基、Ｘがシ
アン基又はカルバモイル基、Ｒ＾２及びＲ＾４が水素原
子を意味し、Ｒ＾１及びＲ＾３は互いに無関係に、それ
ぞれ特許請求の範囲第１に記載のフエニル環含有置換基
を意味し、そしてＤが特許請求の範囲第２項に記載の意
味を有する染料を使用することを特徴とする、特許請求
の範囲第１項に記載の方法。 ９ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｄ、Ｒ＾１及びＲ＾３は特許請求の範囲第１項
に記載の意味を有する）で表わされる染料を使用するこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １０ 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｄ、Ｒ＾１及びＲ＾３は特許請求の範囲第１項
に記載の意味を有する）で表わされる染料を使用するこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １１ 式Iにおいて、Ｄがハロゲンフエニル基、トリフ
ルオルメチルフエニル基、シアンフエニル基、シアンハ
ロゲンフエニル基、フエニルスルホニルフエニル基、フ
エニルスルホニルハロゲンフエニル基、メチルスルホニ
ルフエニル基、メチルスルホニルハロゲンフエニル基、
３−（６−クロル）−フタルイミジル基、フエニルアゾ
フエニル基、フエニルアゾハロゲンフエニル基、アント
ラキノニル基、ハロゲンアントラキノニル基、ニトロベ
ンゾイソチアゾリル基、次式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基を意味し、この際ハロゲンは弗素原子、塩素原子
又は臭素原子を意味し、そしてＲ＾１、Ｔ＾１、Ｒ＾２
及びＴ＾３は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有す
る染料を使用することを特徴とする、特許請求の範囲第
１項に記載の方法。 １２ フエニル基含有アミンから誘導される少なくとも
１個の残基を有する染料を使用することを特徴とする、
特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １３ フエニル基含有アミンが、フエノキシエトキシプ
ロピルアミン、ベンジルオキシプロピルアミン、フエニ
ルエトキシプロピルアミン、ベンゾイルオキシエチルア
ミン、ベンゾイルオキシプロピルアミン又はフエニルア
ミノカルボニルオキシエチルアミンであることを特徴と
する、特許請求の範囲第１２項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT8223/75 | 1975-10-29 | ||
| AT0822375A AT373930B (de) | 1975-10-29 | 1975-10-29 | Farbstoffzubereitungen fuer das faerben und bedrucken von cellulose und cellulosehaltigem textilmaterial |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5259789A JPS5259789A (en) | 1977-05-17 |
| JPS6015756B2 true JPS6015756B2 (ja) | 1985-04-22 |
Family
ID=3603610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51128907A Expired JPS6015756B2 (ja) | 1975-10-29 | 1976-10-28 | セルロース及びセルロース含有繊維材料の染色及び／又は捺染法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4146535A (ja) |
| JP (1) | JPS6015756B2 (ja) |
| AT (1) | AT373930B (ja) |
| CH (1) | CH609722A5 (ja) |
| DE (1) | DE2640576C3 (ja) |
| FR (1) | FR2329724A1 (ja) |
| GB (1) | GB1561772A (ja) |
| IT (1) | IT1080516B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2832020C2 (de) | 1978-07-21 | 1982-12-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Disazofarbstoffe mit Pyridinkupplungskomponenten, deren Herstellung und Verwendung |
| DE2903132A1 (de) * | 1979-01-27 | 1980-07-31 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern |
| DE2930919A1 (de) * | 1979-07-30 | 1981-02-26 | Basf Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosehaltigem textilmaterial |
| DE3201268A1 (de) * | 1982-01-16 | 1983-07-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Benzisothiazolazofarbstoffe |
| DE3330155A1 (de) * | 1983-08-20 | 1985-03-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isothiazolazofarbstoffe |
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| EP1354005B1 (en) * | 2001-01-26 | 2011-02-23 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Azo dyes, a process for their preparation and their use in the dyeing or printing of hydrophobic fibre materials |
| MXPA04012033A (es) * | 2002-06-03 | 2005-03-07 | Ciba Sc Holding Ag | Tintes azo de antraquinona. |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2260827C3 (de) * | 1972-12-13 | 1980-11-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2,6-Diaminopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe |
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| DE2211663C3 (de) | 1972-03-10 | 1975-01-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyrfdinen als Kupplungskomponenten, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
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| DE2222099A1 (de) | 1972-05-05 | 1973-11-22 | Hoechst Ag | Basische azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| DE2222873A1 (de) * | 1972-05-10 | 1973-11-22 | Basf Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen linearen polyestern |
| DE2309638A1 (de) | 1973-02-27 | 1974-09-12 | Basf Ag | Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe |
| DE2404854A1 (de) | 1974-02-01 | 1975-08-21 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer den transferdruck |
| DE2512365A1 (de) | 1975-03-21 | 1976-09-30 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
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-
1975
- 1975-10-29 AT AT0822375A patent/AT373930B/de not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-09-09 DE DE2640576A patent/DE2640576C3/de not_active Expired
- 1976-10-01 US US05/728,527 patent/US4146535A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-10-18 FR FR7631221A patent/FR2329724A1/fr active Granted
- 1976-10-26 CH CH1349776A patent/CH609722A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-10-27 IT IT51916/76A patent/IT1080516B/it active
- 1976-10-28 GB GB44801/76A patent/GB1561772A/en not_active Expired
- 1976-10-28 JP JP51128907A patent/JPS6015756B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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| DE2640576B2 (de) | 1980-02-07 |
| DE2640576A1 (de) | 1977-05-12 |
| ATA822375A (de) | 1983-07-15 |
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| DE2640576C3 (de) | 1980-10-23 |
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