JPS58129057A - ロダンフエニルアゾ染料 - Google Patents

ロダンフエニルアゾ染料

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JPS58129057A
JPS58129057A JP58007517A JP751783A JPS58129057A JP S58129057 A JPS58129057 A JP S58129057A JP 58007517 A JP58007517 A JP 58007517A JP 751783 A JP751783 A JP 751783A JP S58129057 A JPS58129057 A JP S58129057A
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ベルナ−　バウマン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、繊維材料の染色に特に有用な、ロダンフェニ
ルアゾ染料に関する。
本発明は下記式ｌで示される化合物を提供する。
以下余白 ＯＮ 上式中、Ｋはカップリング成分の基を表わす。
好ましくは、Ｋは分散染料のカップリング成分の基、更
に好ましくは未置換もしくは置換フェニル又は未置換も
しくは置換ナフチル−１である。
ナフデル及ヒフェニルカ、シリング基の両者を置換する
ような基の典型的なものは実施例のフェニルカップリン
グ基に結合しているようなものである− もつとも好ましくは、Ｋはに、即ち下目ピ式■又は蓋で
示される基である。
上式中、Ｒは水素、塩素、臭素、Ｃ４〜４アルキル、Ｃ
アルコキシ、Ｃ４，４アルコキシエトキ１〜４ シ又はベンジルオキシを表わし、Ｒ２は水素１塩素、臭
素、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、フェニル
−０１〜５アルコキシ、アシルオキシ又はアシルアミノ
を表わし、Ｒ３及びＲ４は独立に水素、Ｃｌ−１２アル
キル１Ｃアルケニル１Ｃ３，ｖ４３〜４ アルキニル、ベンジル、又ｕ、ＯＨ％　Ｃ，〜４アルコ
キシ、アシルオキシ、塩素、臭素、シアノ、フェニル、
フェノキシもしくはＣ１７，アルコキシカルゲニルかも
選ばれる１又は２個の置換基によ多置換された０２〜４
アルキルから選ばれ、Ａは０２〜７アルキレン又は式−
〇−０２〜４アルキレン−の基（但し、式■の基のＮ原
子はこの酸素原子には結合していないものとする）を表
わす。
この明細書においては、他に断わらない限り、更に置換
され得るような基はないものとし、存在するいかなるア
ルキル及びアルキレン基も線状又は分枝基であるものと
する。好ましくは、存在するいか危るアルキル又はアル
コキシ基もそれぞれメチル又はエチル、又はメトキシ又
はエトキシであるものとする。
この明細書で言及するアルシ基は、好ましくは、カルが
ニル又はスルホニル基である。
好ましくはｓ　Ｒ１ＦｉＲ１′即ち水素又はＣ１〜２ア
ルコキシである。
好ましくは、Ｒ２はＲ４即ち水素、メチル、Ｃアルコキ
シ、Ｃ４，６アルキルカル？ニルア１〜２ ミ／又ＦｉＣ４〜２アルコキシカルＩニルアミノである
。
好ましくは、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素、Ｃ５
〜、２アルキル、Ｃ３〜４アルケニル、又は、０１（。
Ｃアルキルカル２ニルオキシ、Ｃ１〜２アルコ１〜２ キシカル？ニルオキシ、シアノ又はＣ４，３アルコキシ
カル＆ニルから選ばれる１個の置換基によ多置換された
０２〜４アルキルから選ばれる。
好ましいアシルオキシ基は一〇−Ｃｏ−Ｒ５゜−０−Ｃ
０−ＯＲ５，−０−Ｃ０ＮＲ６Ｒアｍ−０−８０２−Ｒ
５及び−０−ＳＯ２−■６Ｒ７から選ばれ、好ましいア
シルアミノ基は−ＮＨ−Ｃｏ−Ｒ，＃　−ＮＨ−ＣＯ−
ＯＲ，、−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ２゜−■−Ｃｏ−ＮＨＲ５
，−■−ＣＯ−ＮＲ６Ｒ，、−■−８Ｏ□Ｒ５及び→ｌ
’Ｈ−８ｏ２−ＮＲ６Ｒ，から選ばれ、これらの式にお
いてＲ５はそれぞれ独立に置換されていないか又は塩素
、臭素、−０Ｈ，Ｃ，〜３アルコキシ又はフェノキシか
ら選ばれる１個の基によジ置換された線状又は分枝Ｃ４
〜６アルキル：Ｃ５〜６シクロアルキル；置換されてい
ないか又は塩素又は臭素によジ置換されたＣ５〜４アル
ケニル；置換されていないか又は塩素、臭素％Ｃ１〜２
アルキル及びＣ１〜２アルコキシから選ばれる１〜３個
の置換基によジ置換されたフェニル；又はフェニルによ
ジ置換されたメチル又はエチルから選ばれ、Ｒ６及びＲ
２はそれぞれ独立に置換されていないか又は塩素、臭素
、−ＯＨ又はＣ１〜、アルコキシから選ばれる１個の置
換基によジ置換され九〇、〜４アルキル：又は置換され
ていないか又は塩素、臭素、Ｃ４〜２アルキル及びＣ１
〜２アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基によジ置
換されたフェニルを表わし、あるいはＲ及びＲ７はそれ
らが結合しているＮｉ子といりしょになって複素環、好
ましくはピロリジニル、ピベリゾノ又はモルホリノを形
成していてもよい。
式Ｉの新規化合物は、ジアゾ化された下記式■：で示さ
れるアミンを下記式Ｖ： Ｈ−Ｋ　　　　　　（至） 〔上式中、Ｋは前記規定に同一のものを表わす〕で示さ
れる化合物とカップリングさせることによシ製造するこ
とができる・ あるいは、式Ｉの化合物は、下記式■：〔上式中、Ｘは
ハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を表わし、Ｋは前記
規定に同一のものを表わす〕で示される化合物をチオシ
アン酸の塩と反応させることによシ製造することができ
る。
弐■の化合物は公知であシ、式Ｖ及び■の化合物は公知
の手法に従って公知の化合物から製造することかできる
。ジアゾ化及び力、！リングは公知の方法に従って実施
することができる。
式■の化合物のチオシアン酸の塩（好ましくはアルカリ
金属又はアンモニウム塩）との反応は、適当には、中性
溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、スルホラン又はジメチルスルホキシドの存在下
に実施され、反応は容易に起る。他の溶剤、例えば、ア
ルコール又は水と有機溶剤との混合物を用いることがで
きる。
相転移条件が用すられる。
式Ｉの化合物の染色製剤は、公知の方法で、例えば、分
散剤又は充填材料の存在下に粉砕することによ）、調製
される。製剤（真空乾燥又はアトマイザ−乾燥してもよ
いンは、水を加えて、短浴又は長浴中で、染色、パディ
ング又は捺染に用いることができる。
これらの染料は水性懸濁液から、半合成もしくは全合成
疎水性高分子量材料からなる繊維材料上に、極めてよく
吸尽する。染料は線状芳香族ポリ　　　　− エステル又ハセルロース２２アセアート、蛤ローストリ
アセテート又は合成ポリアミドからなる繊維材料上に特
によく吸尽する。
得られる染色物は全般的に良好な堅牢度、特に良好な日
光堅牢度、湿潤堅牢度（例えば洗濯及び汗堅牢度）及び
昇華堅牢度を示す、染料はまた高す着色強度及び優れた
明るさを与える。
下記の実施例によシ本発明を更に説明する０例中「部」
及び「チ」は全て重量で示し、温度は全て℃で示す。
例１ １２０部の８５％オルト燐醗燐源溶液中部の２．４−ジ
ニトロ−５−チオシアノアニリンを一１０°　にオイて
濃硫酸中ニトロシル硫酸の４゜チ溶液１３．５部と反応
させた。混合物をこの温度で６時間攪拌し、次いで得ら
れた懸濁液を６．３部のＮ、Ｎ−ノエチルーｍ−）ルイ
ジン、７０部の塩醗及び７０部の氷の混合物にゆりくシ
添加した。
添加後、反応混合物を１０°に加温し、１６時間攪拌し
た。下記式Ｘ二 以下余白 の染料が得られ、これを濾過し、水洗し、真空乾燥した
。得られた染料は青色であシ、その２ｍ０（塩化メチレ
ン中）は６０２　ｎｍであった。
例２ 例１の方法と同様の方法で５−クロロ−２，４−ジニト
ロアニリンをジアゾ化し、Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｍ−トル
イジンと力、ｆクリングせることによシ、下記式Ｍ： の染料を製造した。１０部の上記染料ＸＩｔ１００部の
ジメチルホルムアミド中２．５部のチオシアン酸カリウ
ムとともに８０°で１６時間攪拌した０反応混合物を室
温に冷却し、１５００部の水を添加した。得られた生成
物は例１に述べた式Ｘの染料と同一であった。生成物を
戸遇し、水洗し、真空乾燥した。この染料は青色で、６
０２ｎｍのλｒｎ＆Ｘ（塩化メチレン中）を有していた
。
例３〜９０ 例１又は例２と類似の方法で、下記式刈：（上式中のＲ
１−Ｒ４は下記の表１中に規定する意味を有する）の化
合物を製造することができた。
製造された染料の色相を表１に示す。
以下余白 例９１〜９６ 例１又は２と同様の方法によ）、下記式ＸＮ：（上式中
Ｒ２〜Ｒ４及びＡは下記の表２中に規定する意味を有す
る）の化合物を製造することができた。生成した染料の
色相を表２に示す。
表２ 例１の染料７部を１３部のリグニンスルホン酸のす）　
ＩＪウム塩、２５部の水及び１００部の珪岩ピーズの存
在下に平均染料粒子径が１μより小さく彦るまで粉砕し
た。得られた懸濁液を珪岩ピーズと分離し、おだやかな
条件下に乾燥し、アトマイザ−処理した。得られた染料
製剤１部を燐酸モノナトリウム及び燐酸二ナトリウムに
よシＰ）Ｉ５に緩衝した水４０００部中で６０°に加温
して染浴を調製した。１００部のポリエステル布を加圧
下１３０°において１時間この染浴によシ染色した。
冷却、水洗、ンーピング及び水洗後、布帛を乾燥した。
均一な青色を有し、高い堅牢度の染色物が得られた。
例１の染料の代シに例２〜９６の染料を上記の染色法に
用いることもできる。
以下余白

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記式ｌで示される化合物。 ＣＮ 上式中、Ｋはカップリング成分の基を表わす。 ２、　　Ｋかに、即ち下記式ｎ又は■で示される基であ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２ 上式中、Ｒ，Ｆｉ水素、塩素、臭素、Ｃ１〜４アルキル
    、Ｃアルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシエトキ１〜４ シ又はベンジルオキシを表わし、Ｒ２は水素、塩素、　
    臭素、　Ｃアルキル、Ｃ４，４アルコキシ、１〜２ フェニル−Ｃ１〜３アルコキシ、アシルオキシ又はアシ
    ルアミノを表わし、Ｒ５及びＲ４は独立に水素、Ｃアル
    キル、Ｃ５〜４アルケニル、Ｃ６〜４アル１〜１２ キニル、ベンジル、又Ｈ，ＯＨ％Ｃ４〜４アルコキシ、
    アシルオキシ、塩素、臭素、シアノ、フェニル、フェノ
    キシもしくはＣ１〜、アルコキシカルブニルから選ばれ
    るｌ又は２個の置換基によりｉ換されたＣ　　アルキル
    から選ばれ、ＡはＣ２〜、アルキ２〜６ レン又は式−〇−Ｃアルキレン−０ｇ（但Ｌ、２〜４ 弐■の基のＮ原子はこの酸素原子には結合していないも
    のとする）ｔ−表わす。 ３、Ｒ１が水素、メトキシ又はエトキシである特許請求
    の範囲第２項記載の化合物。 ４、Ｒ２が水素、メチル、Ｃ１〜２アルコキシ、Ｃアル
    キルカルボニルアミノ又ＦｉＣ１〜２アル１〜６ コキシカルボニルアミノである特許請求の範囲第２項記
    載の化合物。 ５、　　Ｒ及びＲ４がそれぞれ独立に水素、Ｃ４〜１２
    ５ アルキル、Ｃ５〜４アルケニル、又はｓ　ＯＨｓ　Ｃ１
    〜２アルキルカル？ニルオキシ、Ｃ５，２アルコキシカ
    ル〆ニルオキシ、シアノもしくはＣ１〜、アルコキシカ
    ルゼニルから選ばれる１個の置換基によ多置換されたＣ
    ２〜４アルキルから選ばれる特許請求の範囲第２項記載
    の化合物。 ６、繊維材料を下記式ｌ： ＣＮ 〔上式中、Ｋは力、プリング成分の基を表わす〕で示さ
    れる化合物と接触させることを含んでなる繊維材料の染
    色法。
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