KR100275390B1 - 분산염료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물 및 그의 혼합물을 개시한다：
상기식에서,
D는 디아조 성분이고,
K는 하기 일반식(a), (b) 또는 (c)의 방향족 그룹이고：
R은 일반식 -CH(R4)-CO-O-R5, -CH2CF3또는 -CH2CF2CF2H의 그룹이고,
R6은 수소 또는 하이드록시이고,
R1은 수소, 클로로, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 아실아미노(바람직하게는 -COC1-4알킬)이며,
R2는 수소, C1-4알콕시, C1-4알콕시에톡시, 클로로 또는 브로모이고,
R3는 수소, C1-6알킬, C3-4알케닐, 클로로 C3-4알케닐, 브로모 C3-4알케닐, C3-4알키닐, 페닐-C1-4알킬, C1-4알콕시 카보닐-C1-4알킬, C3-4알케닐옥시카보닐-C1-4알킬, C3-4알키닐옥시카보닐 -C1-4, 알킬, 페녹시 -C2-4알킬, -CH2-CH(R8)CH2-R9, 및 할로겐, 시아노, C1-4알콕시, C1-4알킬카보닐옥시 및 C1-4알콕시키보닐옥시중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 치환된 C2-4알킬중에서 선택되거나, 또는
상기 일반식(a)에서의 R2는 R3와 함께 식 -*CH(CH)CH2C(CH3)2(여기서,*탄소원자는 일반식(a)에 결합된다)의 그룹을 형성하고,
R4는 수소, 페닐 또는 C1-4알킬이며,
R5는 비치환되거나 또는 할로겐(바람직하게는 C1 또는 Br), C1-4알킬, C1-4알콕시카보닐 및 C1-4알콕시중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 치환된 페닐, 또는 포르밀, 시안, 로단, 페닐, 벤질옥시, C1-4알콕시카보닐 -C1-2알콕시, C1-4알킬카보닐아미노, C1-4알킬카보닐옥시 및 니트로 중에서 선택된 1개의 그룹으로 치환된 페닐이거나, 또는 알파 또는 베타 나프틸, 페닐-C1-4알킬 또는 1-페닐-프로페닐-3(여기서, 페닐 그룹은할로겐, C1-4알킬 및 C1-4알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체 또는 1개의 니트로 또는 C1-4알콕시카보닐 그룹으로 치환되거나 비치환된다)이거나, 또는 알릴, 할로알릴, 메트알릴, 프로파길, 테트라하이드로푸릴-2-메틸, 테트라하이드로피라닐-2-메틸, 클로르-C2-4알킬, 브로모 C2-4알킬 또는 일반식의 그룹이고, R7은 수소 또는 C1-4알킬이고,
R8은 하이드록시, C1-4알킬카보닐옥시 또는 C1-4알콕시카보닐옥시이며,
R9는 클로로, C1-4알콕시, 페녹시, 알릴옥시 또는 C1-4알킬카보닐옥시이고,
R10은 수소 또는 C1-4알킬이고,
R11은 수소, 할로겐(바람직하게는 클로로 또는 브로모), C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 니트로이며,
Y는 C2-3알킬렌이고,
n은 0 또는 1이나,
단, K가 일반식(b) 또는 (c)의 그룹인 경우, R3는 수소이다.

Description

분산 염료
본 발명에 따라서, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 제공된다：
상기식에서,
D는 디아조 성분이고,
K는 하기 일반식(a), (b) 또는 (c)의 방향족 그룹이고：
R은 일반식 -CH(R4)-CO-O-R5, -CH2CF3또는 -CH2CF3의 그룹이고,
R6은 수소 또는 하이드록시이고,
R1은 수소, 클로로, C1-4알킬, C1-4알콕시 도는 아실아미노이며,
R2는 수소, C1-4알콕시, C1-4알콕시에톡시, 클로로 또는 브로모이고,
R3는 수소, C1-6알킬, C3-4알케닐, 클로로 C3-4알케닐, 브로모 C3-4알케닐, C3-4알케닐옥시카보닐 -C1-4알킬, C3-4알케닐옥시카보닐 -C1-4, 알킬, 페녹시 -C2-4알킬, -CH2-CH(R8) CH2-R9, 및 할로겐, 시아노, C1-4알콕시, C1-4알킬카보닐옥시 및 C1-4알케닐옥시카보닐옥시중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 치환된 C2-4알킬중에서 선택되거나, 또는
상기 일반식(a)에서의 R2는 R3와 함게 식 -CH(CH3)CH2C(CH3)2
(여기서, 탄소원자는 일반식(a)에 결합된다)의 그룹을 형성하고,
R4는 수소, 페닐 또는 C1-4알킬이며,
R5는 비치환되거나 또는 할로겐(바람직하게는 C1또는 Br) C1-4알킬, C1-4알콕시카보닐 및 C1-4알콕시중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 치환된 페닐, 또는 포르밀, 시안, 로단, 페닐, 벤질옥시, C1-4알콕시카보닐 -C1-2알콕시, C1-4알킬카보닐아미노, C1-4알킬카보닐옥시 및 니트로 중에서 선택된 1개의 그룹으로 치환된 페닐이거나, 또는 알파 또는 베타 나프틸, 페닐 -C1-4알킬 또는 1-페닐-프로페닐-3(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4알킬 및 C1-4알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체 또는 1개의 니트로 또는 C1-4알콕시카보닐 그룹으로 치환되거나 비치환된다)이거나, 또는 알릴, 할로알릴, 메트알릴, 프로파길, 테트라하이드로푸릴-2-메틸, 테트라하이드로피라닐-2-메틸, 클로르-C2-4알킬, 브로모 C2-4알킬 또는 일반식의 그룹이고,
R7은 수소 또는 C1-4알킬이고,
R8은 하이드록시, C1-4알킬카보닐옥시 또는 C1-4알킬카보닐옥시 또는 C1-4알콕시카보닐옥시이며,
R9는 클로로, C1-4, 알콕시, 페녹시, 알릴옥시 또는 C1-4알킬카보닐옥시이고,
R10은 수소 또는 C1-4알킬이고,
R11은 수소, 할로겐(바람직하게는 클로로 또는 브로모), C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 니트로이며,
Y는 C2-3알킬렌이고,
n은 0 또는 1이나,
단, K가 일반식(b) 또는 (c)의 그룹인 경우, R3는 수소이다.
바람직한 디아조 성분 D는 바람직하게는 수용성 그룹, 특히 설포 그룹을 제외하고 분산 염료에 통상적인 임의의 치환체를 가질 수도 있는 단일 또는 융합 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 방향족 아민이다. 상기 디아조 성분의 예로는 페닐, 티에닐, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 벤즈티아졸릴 또는 벤즈이소티아졸릴 그룹이 포함된다. 일반식(Ⅰ)의 화합물은 모노아조 화합물이 바람직하다.
방향족 또는 헤테로방향족 고리는 다음 그룹들중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹을 가질 수 있다： -COOC1-8알킬, 할로겐(에를들면, C1, Br 및 I), 니트로 시아노, 로단, C1-4알킬, C1-4알콕시, 페닐 및 페녹시, 및 특히 임의의 티에닐 또는 티아졸릴 디아조 성분상에서는 추가로 포르밀, -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)2및 -CH=C(CN)-CO-C1-8알킬.
바람직한 아실 그룹은 R40-Z-을 포함하며, 여기서 R40은 할로겐(예：Cl, Br 및 I), 니트로, 시아노, 로단, 하이드록시, C1-4알킬, C1-4알콕시, 페닐, C1-4알콕시카보닐 및 페녹시 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹을 가질 수도 있는 C1-8알킬 또는 페닐 그룹이고, Z는 라디칼 -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -SO2- 및 -SO2-N(R7)이고, 원자는 R40에 결합되며, R7은 상기 정의한 바와 같다.
바람직한 아실아미노 그룹은 -NH-Z1-R40이며, 여기서
Z1은 -CO-, -CO-O- 또는 -SO2-이고, R40은 상기 정의한 바와 같고, 원자는 R40에 결합된다.
본 명세서에서, 임의의 페닐은 비치환되거나 도는 클로로, 메틸, 에틸 및 C1-2알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹 또는 1개의 니트로 그룹으로 치환된다.
Y에서, 알킬렌 그룹은 바람직하게는 식 -CH2CH2-, -CH2-CH(CH3)-의 그룹이고, 보다 바람직하게는 -CH2CH2-이다.
바람직하게, R40은 R40이며, 이때 R40는 C1-4알킬그룹 도는 페닐이다.
바람직하게, D는 D1이며, 이때 D1은 하기 일반식(1) 내지 (11)의 화합물이다.
상기식에서,
R20은 수소, 클로로, 브로모, 시아노, 니트로, C1-4알콕시카보닐, C1-4알킬설포닐(바람직하게는 수소, 시아노, 클로로 또는 니트로)이고,
R21은 클로로, 브로모, 니트로, C1-4알킬설포닐,
C1-4알킬카보닐, 아미노설포닐, 모노- 또는 디-C1-4알킬 아미노설포닐, 페닐아미노설포닐, C1-4알콕시카보닐, 아미노카보닐, 페닐아조, 벤질옥시카보닐, 데타라하이드로 푸르푸릴-2-옥시카보닐 C2-4알케닐옥시카보닐 또는 C3-4알키닐옥시카보닐이며,
R22는 수소, 클로로, 브로모 또는 시아노이고,
R23은 수소 또는 클로로이거나, 도는 R22가 수소인 경우에는 또한 로단아고,
R24는 니트로, C1-4알킬카보닐, C1-4알콕시카보닐, 시아노, 아미노카보닐, 모노- 또는 디-C1-2알킬아미노카보닐이며,
R25는 수소, 클로로, 브로모, C1-4알킬 또는 페닐이고,
R26은 니트로, 시아노, 포르밀, 디시아노비닐 또는 식 -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)CO-OC1-4-알킬, H5C6-N=N- 또는 3- 도는 4-NO2-C6H4-N=N-의 그룹이고,
R27은 시아노 또는 C1-4알콕시카보닐이며,
R28은 C1-4알킬 또는 페닐이고,
R29는 -CN, -CH=CH2또는 페닐이고,
R30은 C1-4알킬이며,
R31은 수소, 클로로, 브로모, 시아노, 로단, 니트로, C1-4알콕시카보닐 또는 디-C1-4알킬아미노설포닐이고,
R32는 수소, 클로로 도는 브로모이고,
R33은 C1-4알킬, C1-4알콕시카보닐-C1-4알킬렌 또는 -C1-4알킬렌 -COOCH2CF3이며,
R20내지 R30에 존재하는 임의의 페닐 그룹은 비치환되거나 또는 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 및 에톡시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹으로 치환된다.
바람직하게, K는 K1이며, 이때 K1은 상기 정의한 일반식 (a)의 그룹이다.
바람직하게, R은 R'이며, 이때 R'는 -CH(R4')-CO-O-R5' 또는 -CH-O-CH2CF3이고, R4' 및 R5'는 하기 정의하는 바와 같다.
바람직하게, R1은 R1'이며, 이때 R1'는 수소 C1-2알킬, 클로로 및 아실아미노중에서 선택된다.
바람직하게, R2은 R2'이며, 이때 R2'는 수소, 클로로, C1-2알콕시, C1-2알콕시에톡시중에서 선택되거나 또는 일반식(a)에서의 R2'는 R3과 함께 그룹 -CH(CH3)-CH2C(CH3)2를 형성한다.
바람직하게, R3는 R3'이며, 이때 R3'는 수소, C1-4알킬, 시아노에틸, C1-2알콕시에틸, C3-4알케닐, 클로로알릴, C3-4알키닐, C1-2알콕시카보닐메틸, 알릴옥시카보닐메틸 및 프로파길옥시카보닐메틸중에서 선택된다.
바람직하게, R4는 R4'이며, 이때 R4'는 수소 및 C1-2알킬중에서 선택된다.
바람직하게, R5는 R5'이며, 이때 R5'는 비치환되거나 도는 클로로, C1-2알킬, C1-2알콕시 및 1개의 페닐중에서 선택된 1 또는 2개 치환체로 치환된 페닐, 페녹시 에틸, 페닐 C1-2알킬, 또는 1-페닐프로페닐-3-(페닐 C1-2알킬, 페녹시에틸 또는 1-페닐프로페닐-3-에서 각각의 페닐 그룹은 비치환되거나 클로로, 메틸 및 C1-2알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹 또는 1개의 니트로 그룹으로 치환된다)이거나, 또는 알파 및 베타 나프틸이다.
바람직하게 Y는 Y 이며, 이때 Y 는 식 -CH2CH2- 또는 -CH2CH(CH3)-의 그룹이다.
보다 바람직하게, R은 R"이며, 이때 R"는 -CH(R4')-CO-O-R5'이고, R4'는 수소 및 C1-2알킬중에서 선택되며, R5'는 비치환되거나 또는 클로로, C1-2알킬, C1-2알콕시 및 1개의 페닐중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐, 페닐 C1-2알킬, 페녹시 에틸 또는 1-페닐프로페닐-3-(페닐 C1-2알킬, 페녹시에틸 또는 1-페닐프로페닐-3-에서 각각의 페닐 그룹은 비치환되거나 클로로, 메틸 및 C1-2알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹 또는 1개의 니트로 그룹으로 치환된다)이거나, 도는 알파 및 베타 나프틸이다.
보다 바람직하게, R5는 R5'이며, 이때 R5'는 페닐, 페녹시에틸 또는 벤질이고, 여기서 각 치환체의 페닐 그룹은 클로로, 메틸 및 C1-2알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹 또는 1개의 니트로 그룹으로 치환되거나 비치환된다.
보다 바람직하게 Y는 Y"이며, 이때 Y"는 1, 2-에틸렌이다.
보다 바람직하게 D는 D2이며, 이때 D2는 다음의 디아조 성분이다： 2, 6-디시아노-4-클로페닐, 2, 6-디시아노-4-브로모-페닐, 2, 6-디시아노-4-메틸페닐, 2, 6-디시아노-4-니트로페닐, 2, 4-디니트로-6-클로로페닐, 2, 4-디니트로-6-브로모페닐, 2, 4-디니트로-6-시아노페닐, 2-클로로- 또는 2-브로모-4-니트로-6-시아노페닐, 2, 4-디니트로페닐, 2, 6-디클로로- 도는 2, 6-디브로모-4-니ㅡ로페닐, 2-클로로-4-니트로-6-브로모페닐, 2-클로로- 또는 2-시아노-4-니트로페닐, 2, 4-디니트로-5-클로로페닐, 2, 4-디니트로-5, 6-디클로로페닐, 3, 5-디클로로-4-니트로-페닐, 4-니트로페닐, 4-페닐아조페닐, 4-C1-4알콕시카보닐-페닐, 2-C1-4알콕시카보닐-4-니트로페닐, 4-벤질옥시카보닐페닐, 4-(테트라 하이드로푸르푸릴-2-옥시카보닐)-페닐, 3, 5-디시아노-4-클로로티에닐-2, 3, 5-디시아노티에닐-2, 3-시아노-5-니트로-티에닐-2, 3-아세틸-5-니트로티에닐-2, 3, 5-페닐아조-3-시아노티에닐-2, 5-페닐아조-3-시아노-4-메틸-티에닐-2, 5-니트로티아졸릴-2, 5-니트로-벤즈이소티아졸릴-3, 3-메틸-4-시아노-이소티아졸릴-5, 3-페닐-1, 2, 4-티아디아졸릴-2, 5-(C1-2알킬머캅토)-1, 3, 4-티아디아졸릴-2, 3-C1-4알콕시카보닐에틸머캅토-1, 2, 4-티아디아졸릴-5, 1-시아노메틸-4, 5-디시아노-이미다졸릴-2, 6-니트로벤즈티아졸릴-2, 5-니트로벤즈티아졸릴-2, 6-로단-젠즈티아졸릴-2, 6-클로로벤즈티아졸릴-2, (5), 6, (7)-디클로로벤즈티아졸릴-2, 또는 하기 일반식의 그룹：
또는
상기식에서, R35는 산소, 또는일반식 =C(CN)2, =CHNO2또는
의 그룹이다.
보다 바람직하게 R은 R"'이며, 이때 R"'는 일반식 -CH2CO-O-R5"의 그룹이고, R5"는 상기 정의한 바와 같다.
바람직한 일반식(I)의 화합물은 하기 일반식(Ia)의 화합물이다：
상기식에서, 기호 D1, R1', R2', R3', Y', R4및 R5는 상기 정의한 바와 같다.
일반식(Ia)의 화합물에서, 바람직하게 D2는 상기 정의한 D2이고, 보다 바람직하게는 D1은 D3이며, 이때 D3는 2, 4-디니트로-6-클로로페닐, 2, 4-디니트로-6-브로모페닐, 2, 4-디니트로-6-시아노페닐, 2, 4-디아트로-5-클로로페닐, 2, 4-디니트로-5-로단-페닐 또는 2, 4-디니트로-5, 6-디클로로페닐 계열의 디아조 성분이다.
가장 바람직하게 D1은 D3'이며, 이때 D3'는 2, 4-디니트로-6-클로로페닐 또는 2, 4-디니트로-6-브로모페닐 계열의 디아조 성분이다.
보다 바람직한 일반식(I)의 화합물은 하기 일반식(Ib)의 화합물이다：
상기식에서, 기호 D2, R1', R2', R3', Y', R4' 및 R5는 상기 정의한 바와 같다.
바람직한 일반식(Ib)의 화합물은 R1'가 R1"이고 R2'가 R2"인 화합물이다.
또다른 바람직한 일반식(I)의 화합물은 하기 일반식(Ic)의 화합물이다：
상기식에서,
D3는 상기 정의한 바와 같고,
R'는 -CH(R4')-CO-O-R5' 또는 -CO-O-CH2CF3이고, 여기서 R4' 및 R5'는 하기 정의하는 바와 같으며,
R1"는 아실아미노(바람직하게, 아실아미노의 아실 그룹은 상기 정의한 R40-Z-, 특히 NH-COC1-4알킬중에서 선택된다)이고, R2"는 C1-2알콕시 또는 C1-2알콕시에톡시이고,
R3'는 수소, C1-2알콕시에틸, C3-4알케닐, 클로로 -C3-4알케닐, C3-4알키닐, C1-2알콕시-카보닐메틸, 알릴옥시카보닐메틸 또는 프로파길-옥시카보닐메틸중에서 선택되며,
R4'는 수소 및 C1-2알킬중에서 선택되고,
R5'는 비치환되거나 클로로, C1-2알킬, C1-2알콕시 및 페닐중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐, 페닐 C1-2알킬, 페녹시에틸 또는 1-페닐프로페닐-3(페닐 C1-2알킬, 페녹시에틸 또는 1-페닐프로페닐-3에서 각각의 페닐 그룹은 비치환되거나 클로로, 메틸 및 C1-2알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹 또는 1개의 니트로 그룹으로 치환된다)이거나, 또는 알파 및 베타 나프틸이고,
Y는 Y'이며, 이때 Y'는 식 -CH2CH2- 또는 -CH2CH(CH3)-의 그룹이다.
보다 바람직하게 R2는 R2"이며, 이때 R2"는 C1-2알콕시 또는 C1-2알콕시에톡시이다.
보다 바람직하게 R3는 R3"이며, 이때 R3"는 C1-4알킬 또는 시아노에틸이다.
일반식(Ic)의 또다른 바람직한 화합물은,
D3가 D3'이며, 이때 D3'는 2,4-디니트로-6-클로로페닐 또는 2,4-디니트로-6-브로모페닐 계열의 디아조 성분이고,
R'가 R"'이며, 이때 R"'는 일반식 -CH2CO-O-R5"(여기서, R5"는 하기 정의하는 바와 같다)의 그룹이며,
R1"가 -NH-COC1-2알킬이고,
R2"가 R2"'이며, 이때 R2"'는 C1-2알콕시이고,
R3'가 R3a이며, 이때 R3a는 수소, 알릴, 클로로알릴 또는 프로파길 이고,
R5'가 R5"이며, 이때 R5"는 페닐, 페녹시에틸 또는 벤질(여기서, 각 치환체의 페닐 그룹은 비치환되거나 클로로, 메틸 및 C1-2알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹 또는 1개의 니트로 그룹으로 치환된다)이고,
Y'가 Y"이며, 이때 Y"는 1, 2-에틸렌인
화합물이다.
또다른 바람직한 일반식(I)의 화합물은 하기 일반식(Id)의 화합물이다：
상기식에서,
D4는 4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로페닐, 2, 6-디클로로-4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로-6-브로모페닐 또는 2-시아노-4-니트로페닐 계열의 디아조 성분이고,
R1a는 수소, 메틸, 아실아미노 또는 클로로이며,
Rb는 일반식 -CH(R4')-CO-O-R5'의 그룹이고, 여기서 R4'는 수소 및 C1-2알킬중에서 선택되며, R5는 비치환되거나 클로로, C1-2알킬, C1-2알콕시 및 페닐중에서 선택된 1 또는 2개의 치환제로 치환된 페닐, 페닐 C1-2알킬, 페녹시에틸 또는 1-페닐프로페닐-3(페닐 C1-2알킬, 페녹시에틸 또는 1-페닐프로페닐-3에서 각각의 페닐 그룹은 비치환되거나 클로로, 메틸 및 C1-2알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹 또는 1개의 니트로 그룹으로 치환된다)이거나, 또는 알파 및 베타 나프틸이고,
R3b는 C1-4알킬, 시아노 -C2-4알킬, C1-4알콕시에틸, -C2H4-O-CO-C1-4알킬, -C2H4-O-CO-OC1-4알킬 또는 벤질이며,
Y는 Y'이며, 이때 Y'는 식 -CH2CH2- 또는 -CH2CH(CH3)-의 그룹이다.
일반식(Id)의 바람직한 화합물은 D4가 D5이며, 이때 D5는 2,6-디클로로-4-니트로페닐 또는 2-시아노-4-니트로페닐이고, R1a가 수소이며, R3b가 C1-4알킬이고, R4가 수소이고, Y 가 -CH2CH2-인 화합물이다.
일반식(I)의 화합물은 공지된 화합물로부터 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 예를들면, 일반식(I)의 화합물은 하기 일반식(II)의 디아조화 아민 1몰을 하기 일반식(III)의 화합물 1몰과 커플링시켜 제조할 수 있다：
D-NH2(II)
H-K-N(R3)-Y-CO-OR (III)
디아조화 및 커플링 반응은 공지된 방법으로 수행할 수 있다.
일반식(II) 및 (III)의 화합물은 공지되어 있거나 또는 공지된 화합물로부터 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
일반식(I)의 신규한 화합물은 수성 매질로부터 합성 또는 반합성, 소수성의 고분자량 유기 물질을 기본으로 하는 텍스타일 물질상으로 잘 흡착된다. 특히, 일반식(I)의 화합물은 선형 방향족 폴리에스테르, 셀룰로즈 2 1/2 아세테이트 및 셀룰로즈 트리아세테이트로부터 제조된 텍스타일 물질을 염색 또는 날염하기에 유용하다. 선형방향족 폴리에스테르는 또한 폴리에스테르 미세섬유를 포함한다(문헌[Chemie Fasern Industrie, 43(4) E. 34-36(19993)] 참조).
염색 및 날염 공정은 예를들면 프랑스 특히 제 1,445,371호(영국 특허 제1,114,433호)에 예시된 바와 같이 공지된 방법으로 수행할 수 있다.
본 발명의 화합물은 양호하고 모두 상당한 견뢰도 특성, 특히 열고착(특히 M＆S C4A 가정용 세척시험에서) 후의, 특히 양호한 열이동성, 양호한 과견뢰도, 양호한 열고착성, 양호한 블리스터링 특성 분 아니라, 양호한 습윤 견뢰도 특성을 갖는다.
또한 열-전달 날염에 있어서의 일반식(I) 화합물의 적합성도 언급할 만 하다.
본 발명은 하기 실시예로 더 예시되며, 실시예에서 모든 부와 %는 중량 기준이다.
실시예 1
16.3부의 2-아미노-5-니트로벤조니트릴을 100부의 93% 냉황산중으로 교반시킨 후, 0 내지 5℃에서 32부의 40% 니트로실황산과 30분간 반응시킨다.
상기 반응물을 0 내지 5℃에서 3 내지 4시간동안 교반시키고, 생성된 디아조늄 용액을 잘교반하면서 3-(N-메틸-N-페닐아미노)프로피온산-(2'-페녹시에톡시카보닐메틸 에스테르) 35.7부, 빙초산 1000부, 아미도설폰산 2부, 물 200부 및 얼음 500부의 혼합물상에 붓는다.
생성된 침전된 염료를 여과시키고, 물로 세척하여 염을 제거하고, 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 생성된 염료는 하기 일반식(Ia)를 갖는다：
상기 염료는 폴리에스테르 물질을 루비빛 적색으로 염색할 수 있으며, 탁월한 특성, 특히 열고착 후의 양호한 습윤 견뢰도 특성을 갖는다. 상기 염료는 현대의 속염(Rapid Dyeing) 공정에 특히 적합하다.
실시예 2
35.7부의 3-(N-메틸-N-페닐아미노)프로피온산-(2'-페녹시에톡시카보닐메틸 에스테르) 대신에 37.1부의 3-(N-에틸-N-페닐아미노)프로피온산-(2'-페녹시에톡시카보닐메틸 에스테르)를 사용하여 실시예 1을 반복한다. 생성 염료는 하기의 일반식(2a)를 갖는다：
상기 염료는 폴리에스테르를 적색 색조로 염색시키며 양호한 견뢰도 특성, 특히 열고착 후의 양호한 습윤 견뢰도 특성을 제공한다.
실시예 3
35.7부의 3-(N-메틸-N-페닐아미노)프로피온산-(2'-페녹시에톡시카보닐메틸 에스테르) 대신에 42.9부의 3-(N-2 -에세톡시에틸-N-페닐아미노)프로피온산-(2″-페녹시에톡시카보닐메틸 에스테르)를 사용하여 실시예 1을 반복한다.
생성 염료는 하기의 일반식(3a)를 갖는다：
상기 염료는 폴리에스테르를 적색 색조로 염색시키며 양호한 견뢰도 특성, 특히 열고착 후의 양호한 습윤 견뢰도 특성을 제공한다.
실시예 4
20.7부의 1-아미노-2, 6-디클로로-4-니트로벤젠을 100부의 93% 황산중으로 교반시킨 후 30℃에서 1시간동안 32부의 40% 니트로실 황산과 반응시킨다. 상기 혼합물을 이 온도에서 2 내지 3시간 더 교반시키고, 생성된 디아조늄 염 용액을 서서히 교반하면서 3-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로페온산-(2'-페녹시에톡시카보닐메틸 에스테르) 35.7부, 빙초산 100부, 아미도설폰산 2부, 물 200부 및 얼음 500부의 혼합물에 첨가한다.
생성된 침전된 염료를 여과시키고, 물로 세척하여 염을 제거한 후 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 생성 염료는 하기 일반식(4a)를 갖는다：
상기 염료는 폴리에스테르 물질을 황갈색 색조로 염색할 수 있으며, 양호한 견뢰도 특성, 특히 열고착 후의 양호한 습윤 견뢰도 특성을 제공한다.
실시예 5
21.8부의 2-클로로-4, 6-디니트로아닐린을 15 내지 20℃에서 150부의 93% 황산중으로 교반시킨 후, 32부의 40% 니트로실황산과 30분간 반응시킨다. 상기 반응물을 2 내지 3시간동안 교반시키고, 생성된 디아조늄 염 용액을 교반하에 3-[N-프로파길-N-(5"-아세틸아미노-2"-메톡시-페닐아미노)]-프로피온산-(2'-페녹시에톡시카보닐메틸 에스테르) 46.8부, 빙초산 100부, 아미도설폰산 2부, 물 200부 및 얼음 500부의 혼합물상으로 서서히 붓는다.
생성된 침전된 염료를 여과시키고, 물로 세척하여 염을 제거하고, 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 생성된 염료는 하기 일반식(5a)를 갖는다：
상기 염료는 폴리에스테르 물질을 진청색으로 염색할 수 있으며, 탁월한 견뢰도 특성을 갖는다.
실시예 6
21.8부의 2-클로로-4, 6-디니트로아닐린을 15 내지 20℃에서 150부의 93% 황산중으로 교반시킨 후, 32부의 40% 니트로실호아산과 30분간 반응시킨다. 상기 반응물을 빙욕중에서 2 내지 3시간동안 교반시키고, 생성된 디아조늄 염 용액을 교반하에 3-(N-알릴-N-(5"-아세틸아미노-2"-메톡시페닐아미노))-프로피온산-(4'-니트로-벤질옥시카보닐메틸 에스테르) 48.5부, 비초산 100부, 아미도설폰산 2부 및 얼음 300부의 혼합물상으로 연속적으로 서서히 붓는다.
생성된 침전된 염료를 여과시키고, 물로 세척하여 염을 제거하고, 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 생성된 염료는 하기 일반식(6a)를 갖는다：
상기 염료는 폴리에스테르 물질을 진청색으로 염색할 수 있으며, 탁월한 견뢰도 특성, 특히 열고착 후의 습윤 견뢰도 특성을 갖는다.
실시예 7
21.8부의 2-클로로-4, 6-디니트로아닐린을 15 내지 20℃에서 150부의 93% 황산중으로 교반시킨 후, 32부의 40% 니트로실황산과 30분간 반응시킨다. 상기 반응물을 빙욕중에서 2 내지 3시간동안 교반시키고, 생성된 디아조늄 염 용액을 교반하에 3-N-(5"-아세틸아미노-2"-메톡시페닐아미노)-프로피온산-(벤질옥시카보닐메틸 에스테르) 40부, 빙초산 100부, 및 얼음/물 300부의 혼합물상으로 연속적으로 서서히 붓는다.
생성된 침전된 염료를 여과시키고, 물로 세척하여 염을 제거하고 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 생성된 염료는 하기 일반식 (7a)를 갖는다.
상기 염료는 폴리에스테르 물질 및 폴리에스테르/면 혼방 직물을 진청색으로 염색할 수 있으며, 탁월한 견뢰도 특성, 특히 열고착 후의 습윤 견뢰도 특성을 갖는다.
실시예 8
21.8부의 2-클로로-4, 6-디니트로아닐린을 15 내지 20℃에서 150부의 93% 황산중으로 교반시킨 후, 32부의 40% 니트로실황산과 30분간 반응시킨다. 빙욕중에서 2 내지 3시간동안 교반시키고, 생성된 디아조늄 염 용액을 교반하에 3-N-(N-알릴-N-(5"-아세틸아미노-2"-메톡시페닐아미노)]-프로피온산-(2'-메틸페녹시카보닐메틸 에스테르) 44.5부, 빙초산 100부, 아미도설폰산 2부 및 얼음 300부의 혼합물상으로 연속적으로 서서히 붓는다.
생성된 침전된 염료를 여과시키고, 물로 세척하여 염을 제거하고 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 생성된 염료는 하기 일반식 (8a)를 갖는다.
상기 염료는 폴리에스테르 물질을 진청색으로 염색할 수 있으며, 탁월한 견뢰도 특성, 특히 열고착 후의 양호한 습윤 견뢰도 특성을 갖는다.
일반식(Ia)의 화합물은 단독으로 또는 진청색 또는 흑색 혼합물 형태로 사용하기에 특히 적합하며, 속염 공정, 특히 포론(Foron, 등록상표) RD공정에 사용하기에 특히 적합하다.
실시예 9
16.3부의 2-아미노-5-니ㅡ로벤조니트릴을 15 내지 20℃에서 150부의 93% 황산중으로 교반시킨 후, 0 내지 5℃에서 32부의 40% 니트로실황산과 30분간 반응시킨다. 상기 반응물을 빙욕중에서 2 내지 3시간동안 교반시키고, 생성된 디아조늄 염 용액을 교반하에 3-(N-메틸-N-페닐아미노)프로피온산-3', 5'-디메틸페녹시카보닐메틸 에스테르) 34.2부, 빙초산 100부, 아미도설폰산 2부 및 얼음/물 500부의 혼합물상에 연속적으로 서서히 붓는다.
생성된 침전된 염료를 여과시키고, 물로 세척하여 염을 제거하고 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 생성된 염료는 하기 일반식 (9a)를 갖는다.
상기 염료는 폴리에스테르 물질 및 루비색으로 염색할 수 있으며, 탁월한 견뢰도 특성을 갖는다.
일반식(9a)의 화합물은 단독으로 또는 혼합물 형태로 사용하기에 특히 적합하며, 속염 공정, 특히 포론(등록상표) RD 공정에 사용하기에 특히 적합하다. 습윤 견뢰도 특성이 우수하다.
실시예 10
18.6부의 2-아미노-4-클로로-3-시아노-5-포르밀-티오펜을 200부의 85% 황산에 용해시킨다. 교반하에, 33부의 40% 니트로실 황산을 가하고, 약 0℃에서 약 3시간동안 교반시킨다. 생성된 갈색 디아조늄 염 용액을 잘 교반하면서 5% 황산 50부중의 3-(N-에틸-N-3"-메틸페닐아미노)-프로피온산-2'- 및 -4'(각각)-메닐페녹시카보닐메틸에스테르 18부 및 아미도설폰산 2부의 용액에 가한다. 외부 냉각 및 200부의 얼음을 가하여 커플링 온도를 유지시킨다. 염료 현탁액을 1 내지 2시간동안 교반시키고, 여과시킨 후, 300부의 물로 세척하여 산을 제거한다. 생성물르을 50℃에서 진공하에 건조시킨다. 하기 일반식(10a)의 이성체성 염료 혼합물이 생성된다：
상기 혼합물은 폴리에스테를 선명한 적청색 색조로 염색 시키며 양호한 견뢰도 특성을 제공한다.
실시예 11
21.8부의 2-클로로-4, 6-디니트로아닐린을 15 내지 20℃에서 150부의 93% 황산중으로 교반시킨 후, 30℃에서 32부의 40% 니트로실황산과 1시간동안 더 교반시키고, 생성된 디아조늄 염 용액을 서서히 교반하면서 3-(N-(5"-아세틸아미노-2"-메툭시페닐아미노))프로피온산-n-(4-니트로-벤질옥시카보닐메틸 엑스테르) 44.5부, 빙초산 100부, 아미도설폰산 2부 및 얼음 300부의 혼합물에 가한다.
생성된 침전된 염료를 여과시키고, 물로 세척하여 염을 제거하고 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 생성된 염료는 하기 일반식 (11a)를 갖는다.
상기 염료는 폴리에스테르 섬유 물질을 진청색으로 염색할 수 있으며, 탁월한 견뢰도 특성, 특히 열고착 후의 양호한 습윤 견뢰도 특성을 갖는다.
λmax(DMF) = 595nm.
일반식(11a)의 화합물은 단독으로 또는 진청색 또는 흑색혼합물 형태로 사용하기에 특히 적합하며, 속염 공정, 특히 포론(등록상표) RD 공정에 사용하기에 특히 적합하다.
실시예 12
16.3부의 2-아미노-5-니트로벤조니트릴을 100부의 93% 냉황산중으로 교반시킨 후, 0 내지 5℃에서 32부의 40% 니트로실황산과 30분간 반응시킨다.
상기 반응물을 0 내지 5℃에서 3 내지 4시간동안 교반시키고, 생성되 디아조늄 용액을 잘 교반하면서 3-(N-메틸-N-페닐아미노)프로피온산-(2"-페녹시에톡시-2'-에톡시카보닐케틸 에스테르) 40.1부, 빙초산 100부, 아미도설폰산 2부, 물 200부 및 얼음 500부의 혼합물상에 붓는다.
생성된 침전된 염료를 여과시키고, 물로 세척하여 염을 제거하고 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 생성된 염료는 하기 일반식 (12a)를 갖는다.
상기 염료는 폴리에스테르 물질 및 루비색으로 염색할 수 있으며, 탁월한 견뢰도 특성, 특히 열고착 후의 양호한 습윤견뢰도 특성을 갖는다. 상기 염료는 현대의 속염 공정에 특히 적합하다.
λmax= 531nm(DMF).
실시예 13-433
표 1 내지 17의 화합물들은 공지된 생성물로부터 실시예 1 내지 12에 따른 적절한 방법에 유사하게 합성할 수 있다.
[표 1]
[표 2]
하기 일반식의 염료는 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 3에 정의되어 있다.
[표 3]
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 4에 정의되어 있다.
[표 4]
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 5에 정의되어 있다.
[표 5]
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 6에 정의되어 있다.
[표 6]
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 7에 정의되어 있다.
[표 7]
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 10의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 8에 정의되어 있다.
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 9에 정의되어 있다.
[표 9]
[표 10]
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 11에 정의되어 있다.
[표 11]
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 12에 정의되어 있다.
[표 12]
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 13에 정의되어 있다.
[표 13]
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 14에 정의되어 있다.
[표 14]
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 15에 정의되어 있다.
[표 15]
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 16에 정의되어 있다.
[표 16]
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
상기에서, 기호들은 표 17에 정의되어 있다.
실시예 432-433
하기 일반식의 화합물은 실시예 1 내지 12의 적절한 방법에 의해 공지 화합물로부터 제조할 수 있다.
실시예 434
16.3부의 2-아미노-5-니트로벤조니트릴을 100부의 93% 냉황산중으로 교반시킨 후, 0 내지 5℃에서 32부의 40% 니트로실호아산과 30분간 반응시킨다.
생성된 디아조늄 용액을 0 내지 5℃에서 3 내지 4시간동안 교반시킨 후, 3-(N-메틸-N-페닐아미노)프로피온산-2'-트리플루오로에닐에스테르 26.1부, 빙초산 100부, 아미도설폰산 2부, 물 200부 및 얼음 500부의 혼합물상에 붓는다.
생성된 침전된 염료를 여과시키고, 물로 세척하여 염을 제거하고, 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 염료를 재결정시키거나 컬럼 크로마토그래피하여 정제할 수 있다. 생성된 염료는 하기 일반식(434a)를 갖는다：
상기 염료는 폴리에스테르 물질을 루비빗 적색으로 염색할 수 있으며, 탁월한 견뢰도 특성, 특히 180℃에서 열고착 후의 양호한 습윤 견뢰도 특성을 갖는다. 상기 염료는 현대의 속염 공정에 특히 적합하다.
λmax= 538nm(DMF).
실시예 435
21.8부의 2-클로로-4, 6-디니트로아닐린을 15 내지 20℃에서 150부의 93% 황산중으로 교반시킨 후, 32부의 40% 니트로실황산과 30분간 반응시킨다.
상기 혼합물을 2 내지 3시간동안 교반시키고, 생성된 디아조늄용액을 3-(N-3"-클로로알릴-N-5"-아세틸아미노-2"-메톡시페닐아미노)프로피온산-2'-트리플루오로에닐에스테르 41부, 빙초산 100부, 아미도설폰산 2부 및 얼음 300부의 혼합물상에 15 내지 20분간 붓는다. 커플링 반응을 종결시키기 위해, 아세트산 나트륨을 가한다.
생성된 침전된 염료를 여과시키고, 물로 세척하여 염을 제거하고, 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 염료를 재결정시키거나 컬럼 크로마토그래피하여 생성물을 정제한다. 생성물은 하기 일반식(435a)를 갖는다：
상기 염료는 폴리에스테르 물질을 진청색으로 염색할 수 있으며, 탁월한 견뢰도 특성, 특히 양호한 습윤 견뢰도 특성을 갖는다. 상기 염료는 현대의 속염 공정에 특히 적합하다.
λmax= 595nm(DMF).
실시예 436
18.7부의 2-아미노-4-클로로-3-시아노-5-포르밀-티오펜을 -10 내지 -5℃에서 200부의 85% 인산에 용해시킨다. 교반하에, 33.3부의 40% 니트로실 호아산을 가하고 혼합물을 약 0℃에서 약 3 내지 4시간동안 교반시킨다. 생성된 용액을 잘 교반하면서 3-(N-에틸-N-3"-메틸페닐아미노)-프로피온산-2'-트리플루오로에틸 에스테르 27.5부, 빙초산 250부, 물 80부 및 얼음 1000부의 용액에 가한다. 혼합물을 30분간 교반한 후, 2000부의 빙수로 서서히 희석시킨다. 염료 현탁액을 여과시키고, 물로 세척하여 산을 제거한다. 생성물을 50℃에서 진공하에 건조시킨다.
이어서, 생성된 염료를 재결정시키거나 컬럼 크로마토그래피하여 생성물을 정제한다. 하기 일반식(436a)의 염료가 수득된다.
상기 염료는 폴리에스테르 섬유를 맑은 적청색 색조로 염색시키며, 양호한 견뢰도 특성, 특히 180℃에서 열고착 후의 양호한 습윤견뢰도 특성(즉, M＆S C4A 세척시험에서)을 제공한다. 생성물은 속염공정에 특히 적합하다.
실시예 437 내지 503
표 18에서, 하기 일반식의 화합물 뿐 아니라 표 19 내지 21의 염료는 적절한 반응물로부터 실시예 434 내지 436에 유사하게 제조할 수 있다：
상기에서, 기호들은 표 18에서 정의하는 바와 같다.
[표 18]
[표 19]
[표 20]
실시예 504
17.4부의 1-아미노-2, 4-디니트로-6-클로로벤젠을 137부의 93% 황산에 용해시킨다. 혼합물을 10 내지 15℃ 로 냉각시킨다. 잘 교반하면서, 33.3부의 40% 니트로실 황산을 가하고 혼합물을 약 0℃에서 약 1시간동안교반시킨다. 생성된 용액을 3-(N-알릴-N-2"-메톡시-5"-아세틸아미노-페닐아미노)-프로피온산-2'-테트라플루오로프로필 에스테르 40부, 물 500부 및 빙수 800부의 용액에 15분간 가한다. 반응을 종결시키기 위해, 아세트산 나트륨을 가한다. 염료 현탁액을 여과시키고 물로 세척하여 산을 제거한다. 생성물을 50℃에서 진공하에 건조시킨다.l 이어서, 생성된 염료를 재결정시키거나 컬럼 크로마토그래피하여 생성물을 정제한다. 하기 일반식(504a)의 염료가 수득된다.
상기 염료는 폴리에스테르 섬유를 진청색 색조로 염색시키며 양호한 견뢰도 특성을 제공한다.
컬럼 크로마토그래피를 수행한 실시예에서, 용출제는 에틸메틸케톤/톨루엔이다.
적용실시예
실시예 1의(일반식(Ia) 염료를 상업적으로 싶나하는 분산제, 에를들면 상업적으로 시판하는 리그닌 설포네이트로 샌드밀링(sandmilling)한 후 혼합물을 1μ의 평균 입자크기 및 3.5：10의 코우피지 비(coupage ratio)를 갖는 초미세 분말로 분무 건조한다.
12부의 상기 초미세 분말을 100부의 물에 분산시키고, 이것을 60℃에서 13,000부의 순환액(30부의 황산 암모늄 및 완충제로서 0.3부의 포륨산 및 임의로 담체/균염화 매질 혼합물 함유)에 가한다.
이어서, 플라스틱 홀더상에 1000부의 폴리에스테르 얀의 예비세정한 압착 교차 스풀을갖는 염색 오토클레이브에서 순환액을 35분간 130℃로 가열한다. 130℃에서 90분 후에, 오토클레이브를 80℃로 냉각시키고, 흡착액을 배수시킨다. 생성된 염색된 기재를 냉수로 완전히 세척한 후 공지된 기술 표준 방법에 따라 환원적으로 투명하게 하고, 최종적으로 건조시킨다. 균염한 짙은 루비빛 적색이 나타난다.
실시예 1의 염료 대신에 적절한 양의 실시예 2 내지 504중 임의의 한 염료를 사용하여 적용 실시예를 반복할 수 있다.

Claims (20)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 이를 함유하는 혼합물；
    상기식에서,
    D는 디아조 성분이고,
    K는 하기 일반식(a), (b) 또는 (c)의 방향족 그룹이고：
    R은 일반식 -CH(R4)-CO-O-R5, -CH2CF3또는 -CH2CF2F2H의 그룹이고,
    R6은 수소 또는 하이드록시이고,
    R1은 수소, 클로로, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 아실아미노이며,
    R2는 수소, C1-4알콕시, C1-4알콕시에톡시, 클로로 또는 브로모이고,
    R3는 수소, C1-6알킬, C3-4알케닐, 클로로 C3-4알케닐, 브로모 C3-4알케닐, C3-4알키닐, 페닐 -C1-4알킬, C1-4알콕시 카보닐 -C1-4, 알킬, C3-4알케닐옥시카보닐 -C1-4, 알킬, C3-4알키닐옥시카보닐-C1-4알킬, 페녹시 -C2-4알킬, -CH2-CH(R8) CH2-R9, 및 할로겐, 시아노, C1-4알콕시, C1-4알킬카보닐옥시 및 C1-4알케닐옥시카보닐옥시중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 치환된 C2-4알킬중에서 선택되거나, 또는
    상기 일반식(a)에서의 R2는 R3와 함게 식 -*CH(CH3)CH2C(CH3)2
    (여기서,*탄소원자는 일반식(a)에 결합된다)의 그룹을 형성하고,
    R4는 수소, 페닐 또는 C1-4알킬이며,
    R5는 비치환되거나 또는 할로겐 C1-4알킬, C1-4알콕시카보닐 및 C1-4알콕시중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 치환된 페닐, 또는 포르밀, 시안, 로단, 페닐, 벤질옥시, C1-4알콕시카보닐 -C1-2알콕시, C1-4알킬카보닐아미노, C1-4알킬카보닐옥시 및 니트로 중에서 선택된 1개의 그룹으로 치환된 페닐이거나, 또는 알파 또는 베타 나프틸, 페닐 -C1-4알킬 또는 1-페닐-프로페닐-3(여기서, 페닐 그룹은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-4알킬 및 C1-4알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체 또는 1개의 니트로 또는 C1-4알콕시카보닐 그룹으로 치환된다)이거나, 또는 알릴, 할로알릴, 메트알릴, 프로파길, 테트라하이드로푸릴-2-메틸, 테트라하이드로피라닐-2-메틸, 클로르-C2-4알킬, 브로모 C2-4알킬 또는 일반식의 그룹이고,
    R7은 수소 또는 C1-4알킬이고,
    R8은 하이드록시, C1-4알킬카보닐옥시 또는 C1-4알킬카보닐옥시 또는 C1-4알콕시카보닐옥시이며,
    R9는 클로로, C1-4, 알콕시, 페녹시, 알릴옥시 또는 C1-4알킬카보닐옥시이고,
    R10은 수소 또는 C1-4알킬이고,
    R11은 수소, 할로겐 C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 니트로이며,
    Y는 C2-3알킬렌이고,
    n은 0 또는 1이나,
    단, K가 일반식(b) 또는 (c)의 그룹인 경우, R3는 수소이다.
  2. 제1항에 있어서,
    D가 페닐, 티에닐, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 벤즈티아졸릴 또는 벤즈이소티아졸릴 계열의 디아조 성분인 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    D가 D1이며, 이때 D1은 하기 일반식(1) 내지 (11)의 화합물인 화합물：
    상기식에서, R20은 수소, 클로로, 브로모, 시아노, 니트로, C1-4알콕시카보닐, C1-4알킬설포닐이고,
    R21은 클로로, 브로모, 니트로, C1-4알킬설포닐, C1-4알킬카보닐, 아미노설포닐, 모노- 또는 디-C1-4알킬 아미노설포닐, 페닐아미노설포닐, C1-4알콕시카보닐, 아미노카보닐, 페닐아조, 벤질옥시카보닐, 데타라하이드로 푸르푸릴-2-옥시카보닐 C2-4알케닐옥시카보닐 또는 C3-4알키닐옥시카보닐이며,
    R22는 수소, 클로로, 브로모 또는 시아노이고,
    R23은 수소 또는 클로로이거나, 도는 R22가 수소인 경우에는 또한 로단아고,
    R24는 니트로, C1-4알킬카보닐, C1-4알콕시카보닐, 시아노, 아미노카보닐, 모노- 또는 디-C1-2알킬아미노카보닐이며,
    R25는 수소, 클로로, 브로모, C1-4알킬 또는 페닐이고,
    R26은 니트로, 시아노, 포르밀, 디시아노비닐 또는 식 -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)CO-OC1-4-알킬, H5C6-N=N- 또는 3- 도는 4-NO2-C6H4-N=N-의 그룹이고,
    R27은 시아노 또는 C1-4알콕시카보닐이며,
    R28은 C1-4알킬 또는 페닐이고,
    R29는 -CN, -CH=CH2또는 페닐이고,
    R30은 C1-4알킬이며,
    R31은 수소, 클로로, 브로모, 시아노, 로단, 니트로, C1-4알콕시카보닐 또는 디-C1-4알킬아미노설포닐이고,
    R32는 수소, 클로로 도는 브로모이고,
    R33은 C1-4알킬, C1-4알콕시카보닐-C1-4알킬렌 또는 -C1-4알킬렌 -COOCH2CF3이며,
    R20내지 R30에 존재하는 임의의 페닐 그룹은 비치환되거나 또는 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 및 에톡시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹으로 치환된다.
  4. 제1항에 있어서,
    K가 K1이며, 이때 K1은 상기 정의한 일반식 (a)의 그룹이다. 그룹인 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    R이 R'이며, 이때 R'는 -CH(R4')-CO-O-R5' 또는 -CO-O-CH2CF3[여기서 R4'는 수소 및 C1-2알킬중에서 선택되고, R5'는 비치환되거나 또는 클로로, C1-2알킬, C1-2알콕시 및 1개의 페닐중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐, 페닐 C1-2알킬, 페녹시 에틸 또는 1-페닐프로페닐-3(페닐 C1-2알킬, 페녹시 에틸 또는 1-페닐프로페닐-3에서 각각의 페닐 그룹은 비치환되거나 또는 크롤로, 메틸 및 C1-2알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹 또는 1개의 니트로 그룹으로 치환된다)이거나 또는 알파 및 베타 타프틸이다]인 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    R1이 R1'이며, 이때 R1'는 수소, C1-2알킬, 클로로 및 아실아미노중에서 선택되는 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    R2가 R2'이며, 이때 R2'는 수소, 클로로, C1-2알콕시, 및 C1-2알콕시에톡시중에서 선택되거나 또는 (일반식(a)에서)R3와 함께 -CH(CH3)CH2C(CH3)2의 그룹을 형성하는 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    R3가 R3'이며, 이때 R3'는 수소, C1-4알킬, 시아노에틸, C1-2알콕시에틸, C3-4알케닐, 클로로알릴, C3-4알키닐, C1-2알콕시카보닐메틸, 알릴옥시카보닐메틸 및 프로파길옥시카보닐메틸중에서 선택되는 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    R4가 R4'이며, 이때 R4'는 수소 및 C1-2알킬중에서 선택되는 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    R5가 R5'이며, 이때 R5'는 비치환되거나 또는 클로로, C1-2알킬, C1-2알콕시 및 1개의 페닐중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐, 페닐 C1-2알킬, 페녹시 에틸 또는 1-페닐프로페닐-3(페닐 C1-2알킬, 페녹시 에틸 또는 1-페닐 프로페닐-3에서 각각의 페닐 그룹은 비치환되거나 또는 클로로, 메틸 및 C1-2알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹 또는 1개의 니트로 그룹으로 치환된다)이거나 또는 알파 및 베타 나프틸인 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    Y가 Y'이며, 이때 Y'는 식 -CH2CH2- 또는 -CH2CH(CH3)-의 그룹인 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    D가 D2이며, 이때 D2는 2, 6-디시아노-4-클로로페닐, 2, 6-디시아노-4-브로모페닐, 2, 6-디시아노-4-메틸페닐, 2, 6-디시아노-4-니트로페닐, 2, 4-디니트로-6-클로로페닐, 2, 4-디니트로-6-브로모페닐, 2, 4-디니트로-6-시아노페닐, 2-클로로- 또는 2-브로모-4-니트로-6-시아노페닐, 2, 4-디니트로페닐, 2, 6-디클로로- 또는 2, 6-디브로모-4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로-6-브로모페닐, -2클로로- 또는 2-시아노-4-니트로페닐, 2, 4-디니트로-5-클로로 페닐, 2, 4-디니트로-5, 6-디클로로페닐, 2, 5-디클로로-4-니트로 페닐, 4-니트로페닐, 4-페닐아조페닐, 4-C1-4알콕시-카보닐페닐, 2-C1-4알콕시카보닐-4-니트로페닐, 4-벤질옥시카보닐페닐, 4-(테트라 하이드로푸르푸릴-2 -옥시카보닐)-페닐, 3, 5-디시아노-4-클로로티에닐-2, 3, 5-디시아노티에닐-2, 3-(C1-4알콕시카보닐)-5니트로티에닐-2, 5-페닐아조-3-시아노티에닐-2, 5-페닐아조-3-시아노-4-메틸-티에닐-2, 5-니트로-티아졸릴-2, 5-니트로-벤즈이소티아졸릴-3, 3-메틸-4-시아노-이소티아졸릴-5, 3-페닐-1, 2, 4-티아디아졸릴-2, 5-(C1-2알킬머캅토)-1, 3, 4-티아디아졸릴-2, 3-C2-4알콕시카보닐에틸머캅토-1, 2, 4-티아디아졸릴-5, 1-시아노메틸-4, 5-디시아노-이미다졸릴-2, 6-니트로벤즈티아졸릴-2, 5-니트로벤즈티아졸릴-2, 6-로단-벤즈티아졸릴-2, 6-클로로벤즈티아졸릴-2, (5), 6, (7)-디클로로벤즈티아졸릴-2 또는 하기 일반식 그룹의 디아조 성분인 화합물：
    상기식에서, R35는 산소, 또는 식=C(CN)2, =CHNO2또는의 그룹이다.
  13. 제1항에 있어서,
    하기 일반식(Ia)를 갖는 화합물：
    상기식에서, D1은 하기 일반식(1) 내지 (11)의 화합물이고：
    [상기식에서, R20은 수소, 클로로, 브로모, 시아노, 니트로, C1-4알콕시 카보닐 또는 C1-4알킬설포닐이고,
    R21은 클로로, 브로모, 니트로, C1-4알킬, C1-4알킬카보닐, C1-4알킬카보닐, 아미노설포닐, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노설포닐, 페닐아미노설포닐, C1-4알콕시 카보닐, 아미노카보닐, 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노카보닐, 페닐아미노카보닐, 페닐아조, 벤질옥시카보닐, 테트라하이드로푸르푸릴-2-옥시카보닐, C3-4알케닐옥시카보닐 또는 C3-4알킬옥시카보닐이며,
    R22는 수소, 클로로, 브로모 또는 시아노이고,
    R23은 수소 또는 클로로이거나, 또는 R22가 수소인 경우에는 또한 로단이고,
    R24는 니트로, C1-4알킬카보닐, C1-4알콕시카보닐, 시아노, 아미노카보닐, 모노- 또는 디-C1-2알킬아미노카보닐이며,
    R25는 수소, 클로로, 브로모, C1-4알킬 또는 페닐이고,
    R26은 니트로, 시아노, 포르밀, 디시아노비닐 또는 식 -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)CO-OC1-4-알킬, H5C6-N=N- 또는 3- 도는 4-NO2-C6H4-N=N-의 그룹이고,
    R27은 시아노 또는 C1-4알콕시카보닐이며,
    R28은 C1-4알킬 또는 페닐이고,
    R29는 -CN, -CH=CH2또는 페닐이고,
    R30은 C1-4알킬이며,
    R31은 수소, 클로로, 브로모, 시아노, 로단, 니트로, C1-4알콕시카보닐 또는 디-C1-4알킬아미노설포닐이고,
    R32는 수소, 클로로 도는 브로모이고,
    R33은 C1-4알킬, C1-4알콕시카보닐-C1-4알킬렌 또는 -C1-4알킬렌 -COOCH2CF3이며,
    R20내지 R30에 존재하는 임의의 페닐 그룹은 비치환되거나 또는 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 및 에톡시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹으로 치환된다.
    R1'는 수소, C1-2알킬, 클로로 및 아실아미노중에서 선택되며,
    R2'는 수소, 클로로, C1-2알콕시, C1-2알콕시에톡시이거나, 또는 (일반식(a)에서) R3와 함께 -CH(CH3)CH2C(CH3)2의 그룹을 형성하고,
    Y'는 식 -CH2CH2- 또는 -CH2CH(CH3)-의 그룹이고
    R4'는 수소 및 C1-2알킬중에서 선택되며,
    R3및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  14. 제1항에 있어서,
    하기 일반식(Ib)를 갖는 화합물：
    상기식에서, D2는 2, 6-디시아노-4-클로로페닐, 2, 6-디시아노-4-브로모페닐, 2, 6-디시아노-4-메틸페닐, 2, 6-디시아노-4-니트로페닐, 2, 4-디니트로-6-클로로페닐, 2, 4-디니트로-6-브로모페닐, 2, 4-디니트로-6-시아노페닐, 2-클로로- 또는 2-브로모-4-니트로-6-시아노페닐, 2, 4-디니트로페닐, 2, 6-디클로로- 또는 2, 6-디브로모-4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로-6-브로모페닐, 2-클로로- 또는 2-시아노-4-니트로페닐, 2, 4-디니트로-5-클로로페닐 2, 4-디니트로-5, 6-디클로로페닐, 2, 5-디클로로-4-니트로페닐, 4-니트로페닐, 4-페닐아조페닐, 4-C1-4 알콕시카보닐-페닐, 2-C1-4 알콕시카보닐-4-니트로페닐, 4-벤질옥시카보닐페닐, 4-(테트라하이드로푸르푸릴-2 -옥시카보닐)-페닐, 3, 5-디시아노-4-클로로티에닌-2, 3, 5-디시아노티에닐-2, 3-시아노-5-니트로티에닐-2, 3-아세틸-5-니트로티에닐-2, 3, 5-디니트로티에닐-2, 3-(C1-4알콕시카보닐)-5니트로티에닐-2, 5-페닐아조-3-시아노티에닐-2, 5-페닐아조-3-시아노-4-메틸-티에닐-2, 5-니트로티아졸릴-2, 5-니트로-벤즈이소티아졸릴-3, 3-메틸-4-시아노-이소티아졸릴-5, 3-페닐-1, 2, 4-티아디아졸릴-2, 5-(C1-2알킬머캅토)-1, 3, 4-티아디아졸릴-2, 3-C1-4알콕시카보닐에틸머캅토-1, 2, 4-티아디아졸릴-5, 1-시아노메틸-4, 5-디시아노-이미다졸릴-2, 6-니트로벤즈티아졸릴-2, 5-니트로벤즈티아졸릴-2, 6-로단-벤즈티아졸릴-2, 6-클로로벤즈티아졸릴-2, (5), 6, (7)-디클로로벤즈티아졸릴-2, 또는
    일반식또는
    (여기서, R35산소, 또는 식C(CN)2, =CHNO2또는의 그룹이다)의 디아조 성분이고,
    R1'는 수소, C1-2알킬, 클로로 또는 아실아미노중에서 선택되고,
    R2'는 수소, 클로로, C1-2알콕시, C1-2알콕시에톡시이거나, 도는 (일반식(a)에서) R3와 함께 -CH(CH3)CH2C(CH3)2의 그룹을 형성하며,
    Y'는 식 -CH2CH2- 또는 -CH2CH(CH3)-의 그룹이고,
    R4'는 수소 및 C1-2알킬중에서 선택되고,
    R3및 R5는 제1항에서 정의한 바와 k같다.
  15. 제1항에 있어서,
    하기 일반식(Ic)를 갖는 화합물：
    상기식에서,
    D3는 2, 4-디니트로-6-클로로페닐, 2, 4-디니트로-6-브로모페닐, 2, 4-디니트로-6-시아노페닐, 2, 4-디니트로-5-클로로페닐, 2, 4-디니트로-5-로단페닐 또는 2, 4-디니트로-5, 6-디클로로 페닐 계열의 디아조 성분이고,
    R'는 -CH(R4')-CO-O-R5' 또는 -CO-O-CH2CF3(여기서, R4' 및 R5'는 하기 정의하는 바와 같다)이고,
    R1"는 아실아미노이며,
    R2"는 C1-2알콕시 또는 C1-2알콕시에톡시이고,
    R3'는 수소, C1-4알킬, 시아노에틸, C1-2알콕시에틸, C3-4알케닐, 크롤로 C3-4알케닐, C3-4알키닐, C1-2알콕시 카보닐메틸, 알릴옥시카보닐메틸 또는 프로파길-옥시카보닐 메틸중에서 선택되고,
    R4'는 수소 및 C1-2알킬중에서 선택되며,
    R5'는 비치환되거나 또는 클로로, C1-2알킬, C1-2알콕시 및 페닐중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐, 페닐 C1-2알킬, 페녹시 에틸 또는 1-페닐프로페닐-3(페닐 C1-2알킬, 페녹시 에틸 또는 1-페닐프로페닐-3에서 각각의 페닐 그룹은 비치환되거나 또는 클로로, 메틸 및 C1-2알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹 또는 1개의 니트로 그룹으로 치환된다)이거나 또는 알파 및 베타 나프틸이고,
    Y'는 식 -CH2CH2- 또는 -CH2CH(CH2)-의 그룹이다.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 일반식(Ic)의 화합물에서
    D3가 D3'이며, 이때 D3'는 2, 4-디니트로-6-클로로페닐 또는 2, 4-디니ㅡ로-6-브로모페닐 계열의 디아조 성분이고,
    R1'가 아실아미노이고,
    R1"가 R1a이며, 이때 R1a는 수소, 메틸, 아실아미노 또는 클로로이고,
    R3'가 R3a이며, 이때 R3a는 수소, 알릴, 클로로알릴 또는 프로파길이고,
    R5'가 R5"이며, 이때 R5"는 페닐, 페녹시에틸 또는 벤질(여기서, 각 치환체의 페닐 그룹은 비치환되거나 또는 클로로, 메틸 및 C1-2알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹 또는 1개의 니트로 그룹으로 치환된다)이고,
    R'가 R"이며, 이때 R"는 일반식 -CH2CO-O-R5(여기서, R5"는 상기 정의한 바와 같다)의 그룹이고,
    Y'가 Y"이며, 이때 Y"는 1, 2-에틸렌인 화합물.
  17. 제1항에 있어서,
    하기 일반식(Id)를 갖는 화합물：
    상기식에서,
    D4는 4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로페닐, 2, 6-디클로로-4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로-6-브로모페닐 또는 2-시아노-4-니트로페닐 계열의 디아조 성분이고,
    Rb는 일반식 -CH(R4')-CO-O-R5'의 그룹이며, 여기서 R4'는 수소 및 C1-2알킬중에서 선택되고, R5'는 비치환되거나 또는 클로로, C1-2알킬, C1-2알콕시 및 페닐중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐, 페닐 C1-2알킬 또는 1-페닐프로페닐-3(페닐 C1-2알킬 또는 1-페닐프로페닐-3에서 각각의 페닐 그룹은 비치환되거나 또는 클로로, 메틸 및 C1-2알콕시중에서 선택된 1 또는 2개의 그룹 또는 1개의 니트로 그룹으로 치환된다)이거나 도는 알파 및 베타나프닐이고,
    R3b는 C1-4알킬, 시아노-C1-4알킬, C1-4알콕시에틸, -C2H4-O-CO-C1-4알킬, -C2H4-O-CO-OC1-4알킬 또는 벤질이고,
    R1a는 수소, 메틸, 아실 아미노 또는 클로로이며,
    Y'는 식 -CH2CH2- 또는 -CH2CH(CH3)-의 그룹이다.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 일반식(Id)의 화합물에서
    D4가 D5이며, 이때 D5는 2, 6-디클로로-4-니트로페닐 또는 2-시아노-4-니트로페닐이고,
    R1a가 수소이며,
    R3b가 C1-4알킬이고,
    R4'가 수소이며,
    Y'가 -CH2CH2-인 화합물.
  19. 일반식(I)의 화합물을기재에 적용함을 포함하는 기재의 염색방법.
  20. 하기 일반식(II)의 디아조화 아민 1 몰을 하기 일반식(III)의 화합물 1 몰과 커플링시킴을 포함하는, 제1항에 따른 화합물의 제조방법：
    D-NH2(II)
    H-K-N(R3)-Y-CO-OR (III)
    상기식에서,
    D, K, R, R3및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.
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