ITRM930697A1 - Composti azoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti dispersi. - Google Patents

Composti azoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti dispersi. Download PDF

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Description

Coloranti a dispereione Oggetto della presente invenzione sono i coloranti a dispersione della formula generale I
in cui D significa una diazocomponente del tipo di quelle normalmente impiegate per i coloranti a dispersione R1 significa idrogeno, cloro, C1-2-alchile, oppure acilammino, R2 significa idrogeno, cloro, bromo, C1-2-alchile, C1-2-alcossi, oppure, insieme ad R3 un gruppo della formula *CH(CH3)CH2C(CH3)2- (*legato al nucleo benzolico)
R3 significa C1-6-alchile, C3-4-alchilene, clor-C3-4-alchenile, C3-4-alcheni1e, C3-4-alchinile, alcossicarbonil-C2-3-alchile, alchilcarbonilossi-C2-3-alchile, alchilcarbonilossi-C2-3-alchile, alcossicarbonilossi-C2-3-a1ehi1e, oppure, se R1 significa acilammino ovvero se R1 significa alchile ed R2 significa alcossi, allora R3 significa anche idrogeno, oppure, insieme a R2, significa un gruppo della formula -*CH(CH3) CH2 C(CH3)2- (?legato al nucleo benzolico), R4 significa idrogeno, fenile oppure alchile che eventualmente possono portare uno o due sostituenti e R5 significa alchile, 3-clorallile oppure 3-bromallile, trif1uoreti1e oppure tetraf1uorpropile, 2-(2?-idrossibenziTossi)-etile, tetraidrofuri1-2-meti1e, fenossietossietile, 1,3 diossani1-2-meti1e, fenile che porta eventualmente uno, due oppure tre sostituenti, benzile che porta nel nucleo benzolico eventualmente un sostituente, oppure 2-fenossieti1e, 1-C1-2-alchile-2-fenossietile, 2-feniletile, 3-fenilpropile, 1-fenil-1-propen-3-ile oppure propargile
e n significa 2 oppure 3.
Come diazocomponenti possono essere presi in considerazione tutti i radicali organici carbociclici o eterociclici ad uno o due nuclei aventi carattere aromatico, i quali possono portare sostituenti normalmente impiegati per i coloranti a dispersione; vengono esclusi soprattutto i sostituenti che rendono idrosolubile, cio?, in particolare, i grppi di acido solfonico. Come diazocomponenti vanno presi in considerazione anche i radicali di monoazocomposti. Esempi di diazocomponenti sono i seguenti: radicali fenilici, tienilici, tiazolilici, isotiazolilici, tiadiazolilici, pirazolilici, imidazolilici, triazolilici, benzdiazolilici o benzisotiazolilici, che portano prefer?biImente sostituenti.
Come sostituenti per questi nuclei vanno presi in considerazione soprattutto atomi di alogeno, in modo particolare atomi di cloro, di bromo o di iodio, gruppi nitro, cian, rodano, idrossilici, alchilici, alcossi, fenilici, fenossi e acilici, come pure in particolare anche sui componenti tienilici o tiazolilici, il formile e i radicali delle formule -CH=CH-N02, CH=C(CN)2 e -CH=C(CN)aciTe.
Gruppi acilici preferiti corrispondono alla formula 8-Y oppure B?-Z-, in cui si hanno i seguenti significati B significa un radicale di idrocarburo che pu? portare i sostituenti indicati nei punti che precedono e/o pu? contenere eteroatomi, prefer?bilmente un radicale alchilico o fenilico eventualmente sostituito, Y significa un radicale -O-CO-, -S02- oppure -0-S02-,
B? significa un atomo di idrogeno oppure B, Z significa -CO-, -NB"-CO-oppure -NB"-S02-(B" legato soltanto all?atomo di azoto) e B" significa idrogeno oppure B.
Tutti i predetti gruppi alchilici e alcossi contengono - qualora non sia specificato nulla di diverso - da 1 a 8 e, in particolare, da 1 a 4 atomi di carbonio; questi gruppi possono essere a catena lineare o ramificata e possono portare come sostituenti, per esempio, atomi di alogeno, preferibilmente atomi di fluoro o di cloro, gruppi idrossi, alcossi, fenilici, fenossi, cian, rodano, acilici, acilossi o acilaminino. L?elemento intermedio -CnH2n- ? preferibiImente un gruppo della formula -CH2CH2- oppure in particolare -CH2CH2.
Tutti i predetti radicali fenilici (anche adicali fenossi e fenilazo) possono essere ulteriormente sostituiti, per esempio mediante atomi di alogeno (preferibiImente atomi di cloro o di bromo), gruppi alchilici, alcossi, nitro, cian, rodano, acilici, acilossi,oppure acilammino.
Qualora non vengono forniti dati diversi, tutti i radicali alchilici, alchilenici e alhenilici sono a catena lineare.
La preferenza deve essere data ai diazocomponenti delle seguenti formule:
in cui a significa idrogeno, cloro, bromo, cian, nitrocarbonile, C1-4-alcosiicarbonile, C1-3-alchilsolfonile, preferibilmente cian,oppure nitro, b significa cloro, bromo, nitro, metile, C1-2-a?chilsolfonile, C1-4-alchilcarbonile, amminosolfonile, mono-Cl-4-alchilamminosolfonile, oppure di-C1-4-alchilamminosolfonile, feriilamminosolfonile, C1-4-alcossicarbonile, amminocarbonile,mono-C1-2-alchilamminocarbonile, oppure di-C1-2-alehi1amminocarbonile, feriilamminocarbonile fenilazo, trifluoretossicarbonile,oppure tetrafluorpropossicarbonill,
c significa idrogeno, oppure - se d significa idrogeno - allora c significa anche cloro, bromo, idrossile oppure rodano, d significa idrogeno, cloro, bromo, alcossicarboni1e, oppure cian, e significa nitro, C1-4-alchilcarbonile, C1-4-alcossicarbonile, cian, amminocarbonile, mono-C1-2-alchilamminocarbonile, oppure di-C1-2-alchilamminocarbonile, f significa idrogeno, cloro, bromo, C1-2-alchile, oppure fenile,
significa nitro, cian, formile, dicianvini1e, oppure un gruppo della formula CH=CH-N02, -CH=C(CN)CO-OC1-4-alchile, H5C6-N=N- Oppure 4-N02-C6H4-N=N-, h significa cian, oppure C1-4-alcossicarboni1e, i significa C1-4-alchile,oppure fenile, j significa idrogeno, - CN, -CH=CH2 oppure ferri1e,
k significa C1-4-alchile,
1 significa idrogeno, cloro, bromo, cian, rodano, nitrocarbonile, C1-4-alcossicarbonile oppure Di-C1-4-alchilamminosolfonile,
p significa idrogeno, cloro oppure bromo,
q significa C1-4-alchile, C1-4-alcossicarbonil-C1-4-alchile oppure -CH2COOCH2CF3 e
r significa fluoro, cloro, bromo, fenile oppure un gruppo della formula -s-q,
in cui i nuclei fenilici di questi sostituenti possono portare uno o due sostituenti della serie cloro, bromo, metile oppure C1-2-alcossi.
Altre componenti preferite diazo e di copulazione, nonch? loro sostituenti figurano negli esempi che seguono.
La produzione dei nuovi coloranti descritti nella formula I ? caratterizzata dal fatto che un?ammina diazotata della formula II
(II)
viene copulata con un composto della formula III
(H I)
La diazotazione e la copulazione avvengono secondo metodi comunemente noti.
I nuovi coloranti della formula I passano dalla sospensione acquosa in modo eccellente sul materiale tessile in cui vengono assorbiti, materiale tessile composto di sostanze organiche idrofobe interamente sintetiche o semisintetiche, ad elevato peso molecolare. Questi coloranti sono particolarmente adatti per la tintura o la stampa di materiale tessile di poliestere lineare, aromatici, nonch? di cellulosa-2 1/2-acetato e cellulosa-triacetato.
Si procede alla tintura o alla stampa seguendo procedimenti di per s? noti, per esempio con i procedimenti descritti nel brevetto francese Nr.
1.445.371.
Le colorazioni ottenute possiedono buone resistenze generzli; oltre alla buona resistenza alla termomigrazione, vanno vcitate la resistenza alla luce, la resistenza al termofissaggio e la resistenza alla pieghettatura, come pure le eccellenti resistenze al bagnato dopo il fissaggio termico (in modo particolare la biancheria per la casa M&S C4A Co).
Negli esempi che seguono le parti significano parti di peso e le percentuali significano percentuali di peso. Le temperature sono espresse in gradi centigradi.
Esempio 1_
21,8 parti di 2-c1or-4,6-dinitroanilina vengono mescolate in 150 parti di acido solforico al 93% ad una temperatura compresa tra 15 e 20? e miscelate nell?arco di 30 minuti con 32 parti di acido nitrosilsoolforico al 40%. Si continua a mescolare per altre 2-3 ore e si versa la soluzione di sali di diazonio, sempre mescolando in modo continuo, in una miscela composta da 44 parti di 3- N(5??-acetilammino-metossi-fenilammino) -acido propionico-(2?-metil-fenossicarbonilmetilestere), 100 parti di acido acetico glaciale, 2 parti di acido amidosolfonico e 300 parti di ghiaccio. Il colorante precipitato viene filtrato, viene lavato con acqua e deacidificato, e successivamente viene essiccato sottovuoto ad Una temperatura di 60?. Il colorante cosi ottenuto corrisponde alla formula
e tinge il materiale a base di fibre di poliestere con tonalit? blumarine con eccellenti resistenze, in modo particolare con buone resistenze al bagnato dopo trattamento termico. Il colorante conAmax. = 597 (DMF) ? adatto da solo o in miscele blumarine o nere anche, e in modo eccellente per i moderni procedimenti di tintura rapida, come per esempio il procedimento Foron-Rd.
Esempio 2
16,3 parti di 2-ammino-5-nitrobenzonitrile vengono mescolate in 100 parti di acido solforico al 93%, a freddo, e miscelate ad una temperatura compresa tra 0 e 5' nell?arco di 30 minuti con 32 parti di acido nitrosi1solforico al 40%. Si mescola per 3-4 ore ad una temperatura compresa tra o e 5? e si versa la soluzione di sali di diazonio cos? ottenuta, mescolando in modo continuo, ad una miscela composta da 34,2 parti di 3-(N-metil-N-fenilammino)-acido propionico-2?, 4?-dimetil-fenilestere, 100 parti di acido acetico glaciale, 2 parti di acido amidosolfonico e 500 parti di ghiaccio/acqua. Il colorante precipitato viene filtrato, viene lavato con acqua e deacidificato e, successivamente, viene essiccato sottovuoto ad una temperatura di 60?. Il colorante cos? ottenuto con max. = 532 nm (DMF) corrisponde alla formula
e tinge materiali di fibre di poliestere in tonalit? rosso rubino con resistenze eccel lenti . Questo colorante ? eccellentemente adatto per essere impiegato come colorante singolo ?d in'miscele per i moderni procedimenti di tintura rapida come il procedimento o
Foron-RD. Le resistenze al bagnato delle relative colorazioni sono molto buone.
Esempio 3
18,6 parti di 2-ammino-4-clor-3-ciano-5-formil-tiofene vengono disciolte in 200 parti di acido solforico all?85%. Mescolando, si aggiungono a gocce 33 parti di acido nitrosilsolforico al 40% e si mescola per circa 3 ore ad una temperatura di circa 0?. La soluzione marrone di sali di diazonio cos? risultante viene dosata, mescolando energicamente, ad una soluzione composta di 18 parti di 3-(N-etil-N-3"-meti1-fenilammino)-acido propionico-2 ovvero 4?-metilfenilestere e 2 parti di acido amidosolfonico in 50 parti di acido solforico al 5%; la temperatura di copulazione viene mantenuta mediante raffreddamento esterno e distribuzione di circa 200 parti di ghiaccio. Si continua a mescolare la sospensione di colorante per 1-2 ore, si filtra, si lava con circa 300 parti di acqua fino ad eliminare l?acido, e si essicca il pigmento sottovuoto ad una'temp?ratura di circa 50%. La miscela isomerica di colorante della formula
tinge il materiale di poliestere in tonalit? brillanti, blu con punte di rosso e possiede resistenze molto buone. L?estinzione molare a 620 nm ammonta a 6,1 x 10<4 >(DMF).
Esempio 4
21,8 parti di 2-clor-4,6-dinitroanilina vengono mescolate in 150 parti di acido solforico al 93% ad una temperatura compresa tra 15 e 20? e miscelate nell?arco di 30 minuti con 32 parti di acido nitrosilsolforico al 40%. Si continua a mescolare per altre 2-3 ore e si versa la soluzione di sali di diazonio, mescolando in continuazione, ad una miscela composta da 36,6 parti di 3-[N-(5??-acetilammino-2 -metossi-fenilarrtmino)] -acido propionico-n-estere butilossicarbonilmetilico, 100 parti di acido acetico glaciale, 2 parti di acido amidosolfonico e 300 parti di ghiaccio. Il colorante precipitato viene filtrato, viene lavato con acqua e deacidificato, quindi viene essiccato sottovuoto ad una temperatura di 60', Il colorante cosi ottenuto corrisponde alla formula
e tinge materiale di fibre di poliestere in tonalit? blumarine con resistenze eccellenti, in modo particolare con buone resistenze al bagnato dopo trattamento termico. Il colorante conAmax. = 596 /DMF) pu? essere eccellentemente adatto, sia se usato singolarmente, sia se usato in miscele blumarine o nere, anche per i moderni procedimenti di tintura rapida, come per esempio il procedimento FORON-RD.
Esempio 5
16,3 parti di 2-ammino-5-nitrobenzonitrile vengono mescolate in 100 parti di acido solforico freddo (al 93%) e miscelate ad una temperatura compresa tra 0 e 5? nell?arco di 30 minuti con 32 parti di acido nitrosilsolforico (al 40%). Si mescola per altre 3-4 ore ad una temperatura compresa tra 0 e 5? e si versa poi la soluzione di sali di diazonio cosi ottenuta, sempre mescolando, ad una miscela composta da 40,1 parti di 3-(N-meti1-N-fenilammino)-acido propionico-(2??-fenossietossi-2?-etossi-carboniImetilestere), 100 parti di acido acetico, 2 parti di acido amidoso!fonico, 200 parti di acqua e 500 parti di ghiaccio. Il colorante precipitato viene filtrato, viene lavato con acqua e deacidificato e, successivamente viene essiccatto sottovuoto ad una temperatura di 60?. Il colorante risultante corrisponde alla formula
e tinge materiale di fibre di poliestere in tonalit? rosso rubino con eccellenti resistenze, soprattutto con ottime resistenze al bagnato dopo il fissaggio termico; questo colorante ? adatto in modo eccellente per i moderni procedimenti di tintura rapida, come per esempio il procedimento Foron-RD.
Amax. = 531 nm (DMF).
I coloranti delle seguenti tabelle comprese da 1 a 5 vengono sintetizzati analogamente ai dati riportati negli esempi che precedono.
Tabella 1
Tabella 1 (segue)
Tabella 2
Tabella 2 (segue)
Tabella 2 (segue)
Tabella3 I coloranti di questa tabella corrispondono alla formula
Tabella 4 I cororanti corrispondono alla formula

Claims (3)

  1. Rivendicazioni 1. Coloranti a dispersione della formula generale I
  2. in cui D significa una diazocomponente del tipo di quelle normalmente impiegate per i coloranti a dispersione R1 significa idrogenom cloro, C1-2-alchile oppure acilammino, R2 signifca idrogeno, cloro, bromo, C1-2-alchile, C1-2-alcossi, oppure, insieme con R3, significa un gruppo della formula *CH(CH3)CH2C(CH3)2- (slegato al nucleo benzolico) R3 significa C1-6-alchi1e, C3-4-alcheni1e, clor-C3-4-alcheni1e, C3-4-alehini1e, alcossicarboni1-C2-3-alchile,alchilcarbonilossi-C2-3-alchile, alcossicarbonilossi-C2-3 alchile oppure - se R1 significa acilammino o se R1 significa alchile ed R2 significa alcossi - allora R3 significa anche idrogeno, oppure, insieme ad R2, R3 significa un gruppo della formula -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (?legato al nucleo benzolico), R4 significa idrogeno, fenile oppure alchile, i quali, eventualmente, possono portare uno o due sostituenti e R5 significa alchile, 3-clorallile oppure 3-bromallile, trifluoretile oppure tetrafluorpropile, 2-(2?-idrossibenzoilossietile, tetraidrofluoril-2-metile, fenossietossietile, 1,3-diossanil-2-metile, fenile che porta 1, 2 o 3 sostituenti, benzile che porta nel nucleo benzolico eventualmente un sostituente, oppure 2-fenossietile, 1-C1-2-alchil-2-fenossietile, 2-feniletile, 3-fenilpropile, 1-fenil-1-propen-3-ile oppure propargile e n significa 2 oppure 3. 2. Procedimento per la produzione dei coloranti a dispersione della formula I secondo la rivendicazione 1, caratterizzata dal fatto che un?ammina diazotata della formula II (II) viene copulata con un composto della formula III (III) kuppelt.
  3. 3. Impiego dei coloranti a dispersione della formula I secondo la rivendicazione 1, per la tintura o la stampa di fibre o di fili, o di materiali formati da tali fibre o da tali fili, composti da sostanze idrofobe, organiche interamente sintetiche o semisintetiche ad alto peso molecolare.
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