DE102007045364A1 - Azofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel (I), $F1 worin D, R1 bis R5 und X wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.

Description

  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Dispersions-Azofarbstoffe, in denen neuartig substituierte Oxycarbonylmethylester mit dem Chromophor verknüpft sind. Farbstoffe, die ein ähnliches Strukturelement aufweisen sind bereits bekannt und beispielsweise in GB 909843 und DE 4335261 A1 beschrieben. Es wurde nun gefunden, dass Dispersions-Azofarbstoffe, in denen das genannte Strukturelement mit weiteren ausgewählten Strukturelementen in bestimmter Weise verknüpft wird, hervorragende Eigenschaften aufweisen und sich damit hergestellte Färbungen durch ausgezeichnete Waschechtheiten und gute Sublimierechtheiten auszeichnen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00010001
    worin
    D den Rest einer Diazokomponente;
    R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Hydroxy, Halogen, -NHCHO, -NHCO(C1-C6)-Alkyl, -NHCOAryl, -NHSO2(C1-C6)-Alkyl oder -NHSO2Aryl;
    R2 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Phenoxy oder Halogen;
    R3 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, substituiertes (C1-C6)-Alkyl, (C3-C4)-Alkenyl oder substituiertes (C3-C4)-Alkenyl;
    oder R2 und R3 zusammen den Rest -C*H(CH3)CH2C(CH3)2- bilden, wobei das mit * bezeichnete Kohlenstoffatom an den Phenylkern gebunden ist;
    R4 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder Phenyl;
    R5 Vinyl, oder eine Gruppe der Formel -CHR6COR7, worin R6 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder Phenyl; R7 (C1-C6)-Alkyl, substituiertes (C1-C6)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl; und
    X (C1-C5)-Alkylen,
    bedeuten.
  • Für D stehende Reste einer Diazokomponente sind insbesondere die auf dem Gebiet der Dispersionsfarbstoffe üblichen und dem Fachmann bekannte Reste. Bevorzugt steht D für
    eine Gruppe der Formel (IIa)
    Figure 00020001
    worin
    T1 und T2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, -SO2(C1-C6)-Alkyl, -SO2Aryl, Cyano, Halogen oder Nitro; und
    T4 und T3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Cyano, -SCN, -SO2CH3 oder Nitro; bedeuten, wobei mindestens einer der Reste T1, T2, T3 und T4 nicht Wasserstoff bedeutet;
    oder für eine Grupppe der Formel (IIb)
    Figure 00020002
    worin
    T5 und T5' unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen; und
    T6 Wasserstoff, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen oder Nitro;
    bedeuten, wobei mindestens einer der Reste T5, T5' und T6 nicht Wasserstoff bedeutet;
    oder für eine Gruppe der Formel (IIc)
    Figure 00030001
    worin
    T12 Wasserstoff oder Halogen bedeutet;
    oder für eine Gruppe der Formel (IId)
    Figure 00030002
    worin
    T7 Nitro, -CHO, Cyano, -COCH3 oder eine Gruppe der Formel
    Figure 00030003
    bedeutet, worin T10 Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano ist;
    T8 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder Halogen; und
    T9 Nitro, Cyano, -COCH3 oder -COOT11; bedeuten, worin T11 (C1-C4)-Alkyl ist;
    oder für eine Gruppe der Formel (IIe)
    Figure 00030004
    worin T7 und T8 wie oben angegeben definiert sind,
    oder für eine Gruppe der Formel (IIf)
    Figure 00030005
    worin T13 Phenyl oder S-(C1-C4)-Alkyl bedeutet;
    oder für eine Gruppe der Formel (IIg)
    Figure 00030006
    worin T14 Cyano oder -COCH3 oder -COOT11 bedeuten, worin T11 (C1-C4)-Alkyl ist; und T15 Phenyl oder (C1-C4)-Alkyl bedeutet;
    oder für eine Gruppe der Formel (IIh)
    Figure 00040001
    worin T14 wie oben angeben definiert ist und T16 für (C1-C4)-Alkyl steht;
    oder für eine Gruppe der Formel (IIi)
    Figure 00040002
    worin T17 Cyanomethyl, Benzyl oder Allyl bedeutet;
    oder für eine Gruppe der Formel (IIj)
    Figure 00040003
    steht.
  • (C1-C6)-Alkyl-Gruppen können geradkettig oder verzweigt sein und bedeuten beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl oder n-Hexyl. Analoges gilt für Alkoxygruppen, die beispielsweise Methoxy oder Ethoxy bedeuten. (C3-C4)-Alkenyl-Gruppen sind insbesondere Allyl. (C1-C5)-Alkylengruppen können geradkettig oder verzweigt sein und bedeuten beispielsweise Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, i-Propylen oder i-Butylen.
  • Substituierte (C1-C6)-Alkyl- und (C3-C4)-Alkenyl-Gruppen sind insbesondere substituiert durch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C6)-Alkoxy, -COO(C1-C6)-Alkyl, -COOAryl, -OCOO(C1-C6)-Alkyl, -OCOOAryl, OCO(C1-C6)-Alkyl, Phenyl -OCOPhenyl und Phenoxy.
  • Aryl ist insbesondere Phenyl oder Naphthyl, -NHSO2Aryl ist insbesondere Phenylsulfonylamino.
  • Sofern Phenylgruppen substituiert sind tragen sie einen oder mehrere, insbesondere 1, 2 oder 3 Substituenten aus der Reihe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Phenyl, Nitro, Cyano, Trifluormethyl oder -SO2CH3.
  • Halogen steht bevorzugt für Chlor oder Brom.
    • R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino.
    • R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.
    • R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenoxyethyl, Methoxyethyl, Cyanoethyl, -C2H4OCOCH3, -C2H4OCOC2H5, -C2H4COOCH3, -C2H4COOC2H5 oder Allyl.
    • R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, besonders bevorzugt für Wasserstoff.
    • R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, besonders bevorzugt für Wasserstoff;
    • R7 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Phenyl;
    • X steht bevorzugt für -CH2-, -C2H4-, -C3H6-, -CH(CH3)CH2- oder -CH2CH(CH3)-, besonders bevorzugt für -C2H4-.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel (Ia)
    Figure 00060001
    worin T1 bis T4, R1 bis R5 und X wie oben angegeben definiert.
  • Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe der allgemeinen Formel (Ia) entsprechen der allgemeinen Formel (Iaa)
    Figure 00060002
    worin
    T1 für Wasserstoff, Nitro, Halogen oder Methyl;
    T2 für Wasserstoff, Nitro oder Chlor;
    T3 für Wasserstoff, Cyano, Chlor oder Brom;
    T4 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Chlor, Brom oder Trifluormethyl;
    R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Methyl, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, Phenylsulfonylamino oder Methylsulfonylamino;
    R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Phenoxy, Methoxy oder Ethoxy;
    R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Butyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenoxyethyl, Methoxyethyl oder Allyl;
    R4 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl;
    R6 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl; und
    R7 für Methyl, Ethyl, Phenyl;
    stehen.
  • Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel (Iab)
    Figure 00070001
    worin
    T1 für Wasserstoff, Nitro, Halogen oder Methyl;
    T2 für Wasserstoff, Nitro oder Chlor;
    T3 für Wasserstoff, Cyano, Chlor oder Brom;
    T4 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Chlor, Brom oder Trifluormethyl;
    R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Methyl, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, Phenylsulfonylamino oder Methylsulfonylamino;
    R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Phenoxy, Methoxy oder Ethoxy;
    R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Butyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenoxyethyl, Methoxyethyl oder Allyl;
    R4 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl;
    stehen.
  • Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel (Ib)
    Figure 00070002
    worin R1 bis R5 und X wie oben angegeben definiert sind und D' für 3,5-Dicyan-4-chlorthienyl-2, 3,5-Dicyanthienyl-2, 3,5-Dicyan-4-methylthienyl-2, 3-Cyan-5-nitrothienyl-2, 3-Cyan-4-chlor-5-formylthienyl-2, 3,5-Dinitrothienyl-2, 3-Acetyl-5-nitrothienyl-2, 5-Acetyl-3-nitrothienyl-2, 3-((C1-C4)-Alkoxycarbonyl)-5-nitrothienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyanthienyl-2, 5-(4-Nitrophenylazo)-3-cyanthienyl-2, 5-Nitrothiazoyl-2, 4-Chlor-5-formylthiazolyl-2-, 5-Nitrobenzisothiazolyl-3, 7-Brom-5-nitrobenzisothiazolyl-3, 7-Chlor-5-nitrobenzisothiazolyl-3, 3-Methyl-4-cyanisothiazolyl-5, 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl-2, 5-((C1-C2)-Alkylmercapto))- 1,3,4-thiadiazolyl-2, 1-Cyanmethyl-4,5-dicyanimidazolyl-2, 6-Nitrobenzthiazolyl-2, 5-Nitrobenzthiazolyl-2, 6-Rhodanbenzthiazolyl-2, 6-Chlorbenzthiazolyl-2 oder (5),6,(7)-Dichlorbenzthiazolyl-2 steht.
  • Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe der allgemeinen Formel (Ib) entsprechen der Formel (Iba)
    Figure 00080001
    worin
    D' wie oben angegeben definiert ist;
    R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Methyl, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, Phenylsulfonylamino oder Methylsulfonylamino;
    R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Phenoxy, Methoxy oder Ethoxy;
    R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Butyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenoxyethyl, Methoxyethyl oder Allyl;
    R4 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl;
    R6 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl; und
    R7 für Methyl, Ethyl, Phenyl;
    stehen.
  • Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe der allgemeinen Formel (Ib) entsprechen der Formel (Ibb)
    Figure 00080002
    worin
    D' wie oben angegeben definiert ist;
    R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Methyl, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, Phenylsulfonylamino oder Methylsulfonylamino;
    R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Phenoxy, Methoxy oder Ethoxy;
    R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Butyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenoxyethyl, Methoxyethyl oder Allyl;
    R4 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl;
    stehen.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) können mittels Methoden hergestellt werden, die dem Fachmann bekannt sind.
  • So wird beispielsweise eine Verbindung der allgemeinen Formel (III) D-NH2 (III)worin D wie oben angegeben definiert ist, diazotiert und auf eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
    Figure 00090001
    worin R1 bis R5 und X wie oben angegeben definiert sind, gekuppelt.
  • Die Diazotierung der Verbindungen der allgemeinen Formel (III) erfolgt in der Regel in bekannter Weise, zum Beispiel mit Natriumnitrit in saurem, zum Beispiel salz- oder schwefelsaurem wässrigem Medium oder mit Nitrosylschwefelsäure in verdünnter Schwefelsäure, Phosphorsäure oder in einem Gemisch aus Essig- und Propionsäure. Der bevorzugte Temperaturbereich liegt zwischen 0°C und 15°C.
  • Die Kupplung der diazotierten Verbindungen auf die Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) erfolgt in der Regel ebenfalls in bekannter Weise, beispielsweise in saurem, wässrigem, wässrig-organischem oder organischem Medium, besonders vorteilhaft bei Temperaturen unter 10°C. Als Säuren verwendet man insbesondere Schwefelsäure, Essigsäure oder Propionsäure.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und (IV) sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) eignen sich in hervorragender Weise zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien, wobei sich die erhaltenen Färbungen und Drucke durch egale Farbtöne und hohe Gebrauchsechtheiten auszeichen. Hervorzuheben sind ausgezeichnete Waschechtheiten und sehr gute Sublimierechtheiten.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch die Verwendung der Farbstoffe der allgemeinen Formel I zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien bzw. Verfahren zum Färben oder Bedrucken solcher Materialien, bei welchen man einen oder mehrere erfindungsgemäße Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) als Farbmittel einsetzt.
  • Die genannten hydrophoben Materialien können synthetischen oder halbsynthetischen Ursprungs sein. Es kommen beispielsweise Cellulose-2%-acetat, Cellulosetriacetat, Polyamide, Polylactide und insbesondere hochmolekulare Polyester in Betracht. Materialien aus hochmolekularem Polyester sind insbesondere solche auf Basis von Polyethylenterephthalaten oder Polytrimethylentherephthalaten. In Betracht kommen auch Mischgewebe und Mischfasern wie z. B. Polyester-Baumwolle oder Polyester-Elasthan. Die hydrophoben synthetischen Materialien können in Form von Folien oder flächen- oder fadenförmigen Gebilden vorliegen und beispielsweise zu Garnen oder gewebten, gewirkten oder gestrickten Textilstoffen verarbeitet sein. Bevorzugt sind faserförmige Textilmaterialien, die beispielsweise auch in Form von Mikrofasern vorliegen können.
  • Das Färben gemäß erfindungsgemäßer Verwendung kann in an sich bekannter Weise erfolgen, vorzugsweise aus wässriger Dispersion, gegebenenfalls in Gegenwart von Carriern, zwischen 80 bis ca. 110°C nach dem Ausziehverfahren oder nach dem HT-Verfahren im Färbeautoklav bei 110 bis 140°C, sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren, wobei die Ware mit der Färbeflotte geklotzt und anschließend bei etwa 180 bis 230°C fixiert wird.
  • Das Bedrucken der genannten Materialien kann in an sich bekannter Weise so durchgeführt werden, dass die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) einer Druckpaste einverleibt werden und die damit bedruckte Ware zur Fixierung des Farbstoffes, gegebenenfalls in Gegenwart eines Carriers, bei Temperaturen zwischen 180 bis 230°C mit HT-Dampf, Druckdampf oder Trockenhitze behandelt wird.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) sollen bei ihrer Anwendung in Färbeflotten, Klotzflotten oder Druckpasten in möglichst feiner Verteilung vorliegen.
  • Die Feinverteilung der Farbstoffe erfolgt in an sich bekannter Weise dadurch, dass man den in der Fabrikation anfallenden Farbstoff zusammen mit Dispergiermitteln in einem flüssigen Medium, vorzugsweise in Wasser, aufschlämmt und die Mischung der Einwirkung von Scherkräften aussetzt, wobei die ursprünglich vorhandenen Farbstoffteilchen mechanisch so weit zerkleinert werden, dass eine optimale spezifische Oberfläche erreicht wird und die Sedimentation des Farbstoffes möglichst gering ist. Dies geschieht in geeigneten Mühlen, wie Kugel- oder Sandmühlen. Die Teilchengröße der Farbstoffe liegt im Allgemeinen bei 0,5 bis 5 μm, vorzugsweise bei 0,9 bis 1,1 μm.
  • Die bei dem Mahlvorgang mitverwendeten Dispergiermittel können nichtionogen oder anionaktiv sein. Nichtionogene Dispergiermittel sind beispielsweise Umsetzungsprodukte von Alkylenoxiden, wie zum Beispiel Ethylen- oder Propylenoxid mit alkylierbaren Verbindungen, wie zum Beispiel Fettalkoholen, Fettaminen, Fettsäuren, Phenolen, Alkylphenolen und Carbonsäureamiden. Anionaktive Dispergiermittel sind beispielsweise Ligninsulfonate, Alkyl- oder Alkylarylsulfonate oder Alkyl-aryl-polyglykolethersulfate.
  • Die so erhaltenen Farbstoffzubereitungen sollen für die meisten Anwendungen gießbar sein. Der Farbstoff- und Dispergiermittelgehalt ist daher in diesen Fällen limitiert. Im Allgemeinen werden die Dispersionen auf einen Farbstoffgehalt von bis zu 50 Gewichtsprozenten und einen Dispergiermittelgehalt von bis zu etwa 25 Gewichtsprozent eingestellt. Aus ökonomischen Gründen werden Farbstoffgehalte von 15 Gewichtsprozent meist nicht unterschritten.
  • Die Dispersionen können auch noch weitere Hilfsmittel enthalten, beispielsweise solche, die als Oxidationsmittel wirken, wie zum Beispiel Natrium-m-nitrobenzolsulfonat oder fungizide Mittel, wie zum Beispiel Natrium-o-phenyl-phenolat und Natriumpentachlorphenolat und insbesondere sogenannte „Säurespender", wie zum Beispiel Butyrolacton, Monochloracetamid, Natriumchloracetat, Natriumdichloracetat, das Na-Salz der 3-Chlorpropionsäure, Halbester der Schwefelsäure wie zum Beispiel Laurylsulfat, sowie Schwefelsäureester von oxethylierten und oxypropylierten Alkoholen, wie zum Beispiel Butylglykolsulfat.
  • Die so erhaltenen Farbstoffdispersionen können sehr vorteilhaft zum Ansatz von Färbeflotten und Druckpasten verwendet werden.
  • Für gewisse Anwendungsbereiche werden Pulvereinstellungen bevorzugt. Diese Pulver enthalten den Farbstoff, Dispergiermittel und andere Hilfsmittel, wie beispielsweise Netz-, Oxidations-, Konservierungs- und Entstaubungsmittel und die oben genannten „Säurespender".
  • Ein bevorzugtes Herstellungsverfahren für pulverförmige Farbstoffzubereitungen besteht darin, dass den oben beschriebenen flüssigen Farbstoffdispersionen die Flüssigkeit entzogen wird, zum Beispiel durch Vakuumtrocknung, Gefriertrocknung, durch Trocknung auf Walzentrocknern, vorzugsweise aber durch Sprühtrocknung.
  • Zur Herstellung der Färbeflotten werden die erforderlichen Mengen der oben beschriebenen Farbstoffeinstellungen mit dem Färbemedium, vorzugsweise mit Wasser, so weit verdünnt, dass sich für die Färbung ein Flottenverhältnis von 1:5 bis 1:50 ergibt. Zusätzlich werden den Flotten im Allgemeinen weitere Färbereihilfsmittel, wie Dispergier-, Netz- und Fixierhilfsmittel zugesetzt. Durch Zugabe von organischen und anorganischen Säuren wie Essigsäure, Bernsteinsäure, Borsäure oder Phosphorsäure wird ein pH-Wert von 4 bis 5, vorzugsweise 4,5, eingestellt. Es ist vorteilhaft, den eingestellten pH-Wert abzupuffern und eine ausreichende Menge eines Puffersystems zuzusetzen. Ein vorteilhaftes Puffersystem ist zum Beispiel das System Essigsäure/Natriumacetat.
  • Soll der Farbstoff oder die Farbstoffmischung im Textildruck verwendet werden, so werden die erforderlichen Mengen der oben genannten Farbstoffeinstellungen in an sich bekannter Weise zusammen mit Verdickungsmitteln, wie zum Beispiel Alkali-Alginaten oder dergleichen, und gegebenenfalls weiteren Zusätzen, wie zum Beispiel Fixierbeschleunigern, Netzmitteln und Oxidationsmitteln, zu Druckpasten verknetet.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch Tinten für den digitalen Textildruck nach dem Ink-Jet Verfahren, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie einen erfindungsgemäßen Farbstoff der allgemeinen Formel (I) enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Tinten sind bevorzugt wässrig und enthalten einen oder mehrere der erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I), beispielsweise in Mengen von 0,1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt in Mengen von 1 bis 30 Gew.-% und besonders bevorzugt in Mengen von 1 bis 15 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
  • Daneben enthalten sie insbesondere von 0,1 bis 20 Gew.-% eines Dispergiermittels. Geeignete Dispergiermittel sind dem Fachmann bekannt, im Handel erhältlich und schließen beispielsweise sulfonierte oder sulfomethylierte Lignine, Kondensationsprodukte aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd, Kondensationsprodukte aus gegebenenfalls substituiertem Phenol und Formaldehyd, Polyacrylate und entsprechende Copolymere, modifizierte Polyurethane und Umsetzungsprodukte von Alkylenoxiden mit alkylierbaren Verbindungen, wie beispielsweise Fettalkoholen, Fettaminen, Fettsäuren, Carbonsäureamiden und gegebenenfalls substituierten Phenolen ein.
  • Weiterhin können die erfindungsgemäßen Tinten die üblichen Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Viskositätsmoderatoren um Viskositäten im Bereich von 1,5 bis 40,0 mPas in einem Temperaturbereich von 20 bis 50°C einzustellen. Bevorzugte Tinten haben eine Viskosität von 1,5 bis 20 mPas und besonders bevorzugte Tinten haben eine Viskosität von 1,5 bis 15 mPas.
  • Als Viskositätsmoderatoren eignen sich rheologische Additive, wie beispielsweise Polyvinylcaprolactam, Polyvinylpyrrolidon sowie deren Co-Polymere, Polyetherpolyol, Assoziativverdicker, Polyharnstoff, Natriumalginate, modifizierte Galaktomannane, Polyetherharnstoff, Polyurethan und nichtionogene Celluloseether.
  • Als weitere Zusätze können die erfindungsgemäßen Tinten oberflächenaktive Substanzen zur Einstellung von Oberflächenspannungen von 20 bis 65 mN/m, die in Abhängigkeit von dem verwendeten Verfahren (Thermo- oder Piezotechnologie) gegebenenfalls angepasst werden.
  • Als oberflächenaktive Substanzen eignen sich beispielsweise Tenside aller Art, bevorzugt nichtionogene Tenside, Butyldiglykol und 1,2-Hexandiol.
  • Weiterhin können die Tinten noch übliche Zusätze, wie beispielsweise Stoffe zur Hemmung des Pilz- und Bakterienwachstums in Mengen von 0,01 bis 1 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Tinten können in üblicher Weise durch Mischen der Komponenten in Wasser hergestellt werden.
  • Beispiel 1
  • 5.8 g 6-Brom-2,4-dinitroanilin werden bei 30 bis 35°C in eine Mischung aus 14 ml Schwefelsäure (96%ig) und 0.8 ml Wasser eingetragen. Dann werden bei 30–35°C 4.3 ml Nitrosylschwefelsäure (40%ig) in 10 Minuten zugetropft. Man rührt 3 Stunden bei 30–35°C nach. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird zügig zu einer Mischung aus 7.8 g 3-(5-Acetylamino-2-methoxyphenylamino)-propionsäure-vinyloxycarbonylmethylester, 100 ml Methanol, 150 g Eis und 1.1 g Harnstoff zugetropft. Es wird eine Stunde nachgerührt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 12.1 g des Farbstoffes der Formel (Iaba)
    Figure 00150001
    max [DMF] = 594 nm), der auf Polyester blaue Farbtöne mit guten Wasch- und Sublimierechtheiten ergibt.
  • Beispiel 2
  • 21.8 g 3-{[3-Acetylamino-4-(2-brom-4,6-dinitrophenylazo)-phenyl]-ethylamino}-propionsäure-vinyloxycarbonylmethylester und 3.3 g Kupfer(I)cyanid werden in 80 ml N-Methylpyrrolidon 4 Stunden lang bei 70°C gerührt. Man lässt abkühlen und tropft 100 ml Methanol und 50 ml Wasser zum Ansatz. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen. Der feuchte Filterkuchen wird in 200 ml 5%iger Salzsäure verrührt, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknung im Vakuum erhält man 15 g des Farbstoffes der Formel (Iabb)
    Figure 00150002
    max [DMF] = 600 nm), der Polyester in brillianten, blauen Tönen färbt und ausgezeichnete Wasch- und Sublimierechtheiten aufweist.
  • Analog wurden die Beispiele 3 bis 37 der Tabelle 1 hergestellt. Tabelle 1
    Figure 00160001
    Figure 00170001
  • Beispiel 38
  • 4.9 g 6-Chlor-2,4-dinitroanilin werden bei Raumtemperatur in 5.0 ml Schwefelsäure (78%ig) eingetragen. Dann werden bei 25 bis 30°C 3.9 ml Nitrosylschwefelsäure (40%ig) in 10 Minuten zugetropft. Man rührt 3 Stunden bei 25 bis 30°C nach. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird innerhalb einer Stunde zu einer Mischung aus 8.3 g 3-(5-Acetylamino-2-methoxyphenylamino)-propionsäure-2-oxopropoxycarbonylmethylester, 250 ml Methanol, 200 g Eis, 6 ml Schwefelsäure (50%ig) und 2 g Amidosulfonsäure zugetropft. Es wird eine Stunde nachgerührt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 14.6 g des Farbstoffes der Formel (Iaaa)
    Figure 00170002
    max [DMF] = 594 nm), der auf Polyester blaue Farbtöne mit guten Wasch- und Sublimierechtheiten ergibt.
  • Beispiel 39
  • 12.5 g 3-{[3-Acetylamino-4-(2-brom-4,6-dinitrophenylazo)-phenyl]-ethylamino}-propionsäure-2-oxo-2-phenylethyloxycarbonylmethylester und 1.7 g Kupfer(I)cyanid werden in 50 ml N-Methylpyrrolidon 4 Stunden lang bei 70°C gerührt. Man lässt abkühlen und tropft 150 ml Methanol zum Ansatz. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen. Der feuchte Filterkuchen wird in 100 ml 5%iger Salzsäure verrührt, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknung im Vakuum erhält man 9.3 g des Farbstoffes der Formel (Iaab)
    Figure 00180001
    max [DMF] = 600 nm), der Polyester in brillianten, blauen Tönen färbt und ausgezeichnete Wasch- und Sublimierechtheiten aufweist.
  • Analog wurden die Beispiele 40 bis 80 in Tabelle 2 hergestellt. Tabelle 2
    Figure 00180002
    Figure 00190001
  • Beispiel 81
  • 4.3 g 3-Amino-5-nitrobenzisothiazol werden in eine Mischung aus 11 ml Schwefelsäure (96%ig) und 4 ml Phosphorsäure (85%ig) eingetragen. Dann wird bei 10 bis 15°C 4.6 ml Nitrosylschwefelsäure (40%ig) zugetropft. Man lässt 4 Stunden bei 10 bis 15°C nachrühren. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird zügig zu einer Mischung aus 6.0 g 3-(Ethylphenylamino)-propionsäure-vinyloxycarbonylmethylester, 100 ml Methanol, 1.1 g Harnstoff und 100 g Eis zugetropft. Man lässt über Nacht bei Raumtemperatur nachrühren saugt ab und wäscht mit Wasser. Nach Trocknung erhält man 7.5 g des Farbstoffs der Formel (Ibba)
    Figure 00200001
    max [DMF] = 604 nm), der Polyester in blauen Tönen färbt und sehr gute Wasch- und Sublimierechtheiten aufweist.
  • Analog wurden die Beispiele 82 bis 91 der Tabelle 3 hergestellt. Tabelle 3
    Figure 00200002
    Figure 00210001
  • Beispiel 92
  • Ein textiles Flächengebilde, bestehend aus Polyester wird mit einer Flotte bestehend aus 50 g/l einer 8%igen Natriumalginatlösung, 100 g/l einer 8–12%igen Kernmehretherlösung und 5 g/l Mononatriumphosphat in Wasser foulardiert und dann getrocknet. Die Flottenaufnahme beträgt 70%.
  • Auf das so vorbehandelte Textil wird eine nach oben beschriebener Vorgehensweise hergestellte wässrige Tinte, enthaltend
    3,5% des Farbstoffes gemäß Beispiel 1,
    2,5% Dispergiermittel Disperbyk 190,
    30% 1,5-Pentandiol,
    5% Diethylenglykolmonomethylether,
    0,01% Biozid Mergal K9N und
    58,99% Wasser
    mit einem Drop-on-Demand (Piezo) Inkjet Druckkopf aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet. Die Fixierung erfolgt mittels überhitzten Dampfes bei 175°C während 7 Minuten. Anschließend wird der Druck einer alkalisch reduktiven Nachbehandlung unterzogen, warm gespült und dann getrocknet.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • - GB 909843 [0001]
    • - DE 4335261 A1 [0001]

Claims (10)

  1. Farbstoff der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00220001
    worin D den Rest einer Diazokomponente; R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Hydroxy, Halogen, -NHCHO, -NHCO(C1-C5)-Alkyl, -NHCOAryl, -NHSO2(C1-C6)-Alkyl oder -NHSO2Aryl; R2 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Phenoxy oder Halogen; R3 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, substituiertes (C1-C6)-Alkyl, (C3-C4)-Alkenyl oder substituiertes (C3-C4)-Alkenyl; oder R2 und R3 zusammen den Rest -C*H(CH3)CH2C(CH3)2- bilden, wobei das mit * bezeichnete Kohlenstoffatom an den Phenylkern gebunden ist; R4 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder Phenyl; R5 Vinyl, oder eine Gruppe der Formel -CHR6COR7, worin R6 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder Phenyl; R7 (C1-C6)-Alkyl, substituiertes (C1-C6)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl; und X (C1-C5)-Alkylen, bedeuten.
  2. Farbstoff gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass D für eine Gruppe der Formel (IIa)
    Figure 00220002
    worin T1 und T2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, -SO2(C1-C6)-Alkyl, -SO2Aryl, Cyano, Halogen oder Nitro; und T4 und T3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Cyano, -SCN, -SO2CH3 oder Nitro; bedeuten, wobei mindestens einer der Reste T1, T2, T3 und T4 nicht Wasserstoff bedeutet; oder für eine Grupppe der Formel (IIb)
    Figure 00230001
    worin T5 und T5' unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen; und T6 Wasserstoff, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen oder Nitro; bedeuten, wobei mindestens einer der Reste T5, T5' und T6 nicht Wasserstoff bedeutet; oder für eine Gruppe der Formel (IIc)
    Figure 00230002
    worin T12 Wasserstoff oder Halogen bedeutet; oder für eine Gruppe der Formel (IId)
    Figure 00230003
    worin T2 Nitro, -CHO, Cyano, -COCH3 oder eine Gruppe der Formel
    Figure 00230004
    bedeutet, worin T10 Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano ist; T8 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder Halogen; und T9 Nitro, Cyano, -COCH3 oder -COOT11; bedeuten, worin T11 (C1-C4)-Alkyl ist; oder für eine Gruppe der Formel (IIe)
    Figure 00240001
    worin T7 und T8 wie oben angegeben definiert sind; oder für eine Gruppe der Formel (IIf)
    Figure 00240002
    worin T13 Phenyl oder S-(C1-C4)-Alkyl bedeutet, oder für eine Gruppe der Formel (IIg)
    Figure 00240003
    worin T14 Cyano oder -COCH3 oder -COOT11 bedeuten, worin T11 (C1-C4)-Alkyl ist; und T15 Phenyl oder (C1-C4)-Alkyl bedeutet; oder für eine Gruppe der Formel (IIh)
    Figure 00240004
    worin T14 wie oben angeben definiert ist und T16 für (C1-C4)-Alkyl steht; oder für eine Gruppe der Formel (IIi)
    Figure 00240005
    worin T17 Cyanomethyl, Benzyl oder Allyl bedeutet; oder für eine Gruppe der Formel (IIj)
    Figure 00250001
    steht.
  3. Farbstoff gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Hydroxy, Ethoxy, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino; R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy; R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenoxyethyl, Methoxyethyl, Cyanoethyl, -C2H4OCOCH3, -C2H4OCOC2H5, -C2H4COOCH3, -C2H4COOC2H5 oder Allyl; R4 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl; R6 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl; R7 für Methyl, Ethyl oder Phenyl; und X für -CH2-, -C2H4-, -C3H6-, -CH(CH3)CH2- oder -CH2CH(CH3)-; stehen.
  4. Farbstoff gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass er der allgemeinen Formel (Ia)
    Figure 00250002
    entspricht, worin T1 bis T4, R1 bis R5 und X wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind.
  5. Farbstoff gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass er der allgemeinen Formel (Ica)
    Figure 00260001
    entspricht, worin T1 für Wasserstoff, Nitro, Halogen oder Methyl; T2 für Wasserstoff, Nitro oder Chlor; T3 für Wasserstoff, Cyano, Chlor oder Brom; T4 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Chlor, Brom oder Trifluormethyl; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Methyl, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, Phenylsulfonylamino oder Methylsulfonylamino; R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Phenoxy, Methoxy oder Ethoxy; R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Butyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenoxyethyl, Methoxyethyl oder Allyl; R4 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl; R6 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl; und R7 für Methyl, Ethyl, Phenyl; stehen.
  6. Farbstoff gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Formel (Iab)
    Figure 00260002
    entspricht, worin T1 für Wasserstoff, Nitro, Halogen oder Methyl; T2 für Wasserstoff, Nitro oder Chlor; T3 für Wasserstoff, Cyano, Chlor oder Brom; T4 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Chlor, Brom oder Trifluormethyl; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Methyl, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, Phenylsulfonylamino oder Methylsulfonylamino; R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Phenoxy, Methoxy oder Ethoxy; R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Butyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenoxyethyl, Methoxyethyl oder Allyl; R4 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl; stehen.
  7. Farbstoff gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass er der allgemeinen Formel (Ib)
    Figure 00270001
    entspricht, worin R1 bis R5 und X wie oben angegeben definiert sind und D' für eine Diazokomponente der Formel 3,5-Dicyan-4-chlorthienyl-2, 3,5-Dicyanthienyl-2, 3,5-Dicyan-4-methylthienyl-2, 3-Cyan-5-nitrothienyl-2, 3-Cyan-4-chlor-5-formylthienyl-2, 3,5-Dinitrothienyl-2, 3-Acetyl-5-nitrothienyl-2, 5-Acetyl-3-nitrothienyl-2, 3-((C1-C4)-Alkoxycarbonyl)-5-nitrothienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyanthienyl-2, 5-(4-Nitrophenylazo)-3-cyanthienyl-2, 5-Nitrothiazoyl-2, 4-Chlor-5-formylthiazolyl-2-, 5-Nitrobenzisothiazolyl-3, 7-Brom-5-nitrobenzisothiazolyl-3, 7-Chlor-5-nitrobenzisothiazolyl-3, 3-Methyl-4-cyanisothiazolyl-5, 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl-2, 5-((C1-C2)-Alkylmercapto))-1,3,4-thiadiazolyl-2, 1-Cyanmethyl-4,5-dicyanimidazolyl-2, 6-Nitrobenzthiazolyl-2, 5-Nitrobenzthiazolyl-2, 6-Rhodanbenzthiazolyl-2, 6-Chlorbenzthiazolyl-2, (5),6,(7)-Dichlorbenzthiazolyl-2 steht.
  8. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (III) D-NH2 (III) worin D wie in Anspruch 1 angegeben definiert ist, diazotiert und auf eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
    Figure 00280001
    worin R1 bis R5 und X wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, kuppelt.
  9. Verwendung eines Farbstoffes der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien.
  10. Tinte für den digitalen Textildruck nach dem Ink-Jet Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Farbstoff der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 enthält
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