DE1644333B - Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der MonoazoreiheInfo
- Publication number
- DE1644333B DE1644333B DE1644333B DE 1644333 B DE1644333 B DE 1644333B DE 1644333 B DE1644333 B DE 1644333B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pyridyl
- parts
- benzene
- amino
- nitro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 title claims description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims 2
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 40
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 37
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 12
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 11
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 7
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 6
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-Vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical class C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 5
- 206010039587 Scarlet fever Diseases 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N Sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 3
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- FYGDTMLNYKFZSV-MRCIVHHJSA-N Dextrin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)OC1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O[C@@H]2[C@H](O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-MRCIVHHJSA-N 0.000 description 2
- 229940080236 SODIUM CETYL SULFATE Drugs 0.000 description 2
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M Sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCDWETOKTFWTHA-UHFFFAOYSA-N methylsulfonylbenzene Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JCDWETOKTFWTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAUDOALZTARJIW-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonyl-2-nitrobenzene Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O VAUDOALZTARJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- ZYDGHQSJZAFMLU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C#N ZYDGHQSJZAFMLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 2-Nitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTBHWXNEMGNDC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound NC1=NC=C(C#N)S1 YJTBHWXNEMGNDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018167 2-amino-5-nitrothiazole Drugs 0.000 description 1
- IXKSHNVIXFVYLF-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1Br IXKSHNVIXFVYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQUDMNIUBTXLSX-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-5-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)N=C1 YQUDMNIUBTXLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMWGBWNAHAUQIO-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-6-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=N1 VMWGBWNAHAUQIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIKYZXDTTPVVAC-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 QIKYZXDTTPVVAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1 YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMXYWTRTKVSGPG-UHFFFAOYSA-N 4-nitronaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC([N+]([O-])=O)=C21 QMXYWTRTKVSGPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWSZBVAUYPTXTG-UHFFFAOYSA-N 5-[6-[[3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-[4-hydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-2-methyloxane-3,4-diol Chemical compound O1C(CO)C(OC)C(O)C(O)C1OCC1C(OC2C(C(O)C(OC)C(CO)O2)OCCO)C(O)C(O)C(OC2C(OC(C)C(O)C2O)CO)O1 CWSZBVAUYPTXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N Anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N Benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-Methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSTOKAMMRZTATB-UHFFFAOYSA-N N-butyl-2-methylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1C NSTOKAMMRZTATB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N N-butylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N P-Cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000004243 Sweat Anatomy 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JNIGYQOBELCEIZ-MAKDUZDQSA-L barium(2+);5-chloro-4-methyl-2-[(2Z)-2-(2-oxonaphthalen-1-ylidene)hydrazinyl]benzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N\N=C/2C3=CC=CC=C3C=CC\2=O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N\N=C/2C3=CC=CC=C3C=CC\2=O)=C1S([O-])(=O)=O JNIGYQOBELCEIZ-MAKDUZDQSA-L 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTHKZOCCOVYKKI-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-ylmethanedisulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)(S(=O)(=O)O)S(O)(=O)=O)=CC=CC2=C1 HTHKZOCCOVYKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Inorganic materials [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-aminobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 235000019960 monoglycerides of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural product Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural products Natural products 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);diformate Chemical compound [Ni+2].[O-]C=O.[O-]C=O HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001893 nitrooxy group Chemical group [O-][N+](=O)O* 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003443 succinic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K trisodium;(8Z)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N\N=C3/C(=O)C=CC=4C=C(C=C(C=43)S([O-])(=O)=O)S(=O)(=O)[O-])=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Description
worin D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Thiazol- oder B,enzthiazolreihe,
R1 ein Wasserstoffatom, einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest, der als Substituenten
eine Cyan-, Hydroxy-, Acetoxy- oder Propionyloxygruppe tragen kann, und Z einen 2- oder 4-Pyridylrest bedeutet und der Ring A gegebenenfalls
weitersubstituiert ist durch Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylcarbonylamino-Reste mit jeweils
1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, dadurch gekennzeichne t,daß
man einen Aminoazofarbstoif der Formel 2c
D-N = N
(Π)
mit einem Vinylpyridin der Formel
CH5 = CH-Z
CH5 = CH-Z
(III)
35
umsetzt oder daß man die Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel
D-NH2 (IV)
mit einer Kupplungskomponente der Formel
-N
CH,
R1
CH2 — Z
(V)
umsetzt, wobei in den Formeln 1JI) bis (V) die
Symbole D, R1, Z und A die oben angegebenen
Bedeutungen besitzen.
2 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Diazokomponente der Formel (IV) bzw. einen aus einer solchen Diazokomponente
erhaltenen Aminoazofarbstoff der Formel (fl) verwendet, worin D einen Phenylrest,
der durch mindestens einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Alkylsulfonyl,
Alkoxy oder Dialkylaminosulfonyl substituiert ist, einen Naphthylrest, einen 5-Nitro-thia7olyl-2- oder
5-Alkylsulfonylthiazolyl-2-rest oder einen Benzthiazolyl-2-rest
mit einer Nitro-, Cyan-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl- oder Dialkylaminosulfonylgruppe
in 6-Stellung bedeutet, wobei in den genannten Resten die Alkylgruppen jeweils 1 bis 2 Kohlensittffatome
enthalten.
3. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden, Gewirken oder Geweben
aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man gemäß Anspruch 1 hergestellte Dispersionsfarbstoffe verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer, in Wasser praktisch unlöslicher
Farbstoffe der Formel
D-N = N
CH2- CH2-Z
R,
worin D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Thiazol- oder Benzthiazolreihe, R1 ein
Wasserstoftatom, einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest, der als Substituenten eine
Cyan-, Hydroxy-, Acetoxy- oder Propionyloxygruppe tragen kann und Z einen 2- oder 4-Pyridylrest bedeutet
und der Ring A gegebenenfalls weitersubstituiert ist durch Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylcarbonylarninoreste
mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe.
Dabei setzt man einen Aminoazofarbstoff der Formel
D-N = N
40 mit einem Vinylpyridin der Formel
CH2 = CH-Z
CH2 = CH-Z
(III)
oder die Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel
D-NH2 (IV)
mit einer Kupplungskomponente der Formel
CH,-CH,-Z
55
um.
In den Verbindungen (II) bzw. (IV) bedeutet D einen Phenylrest, der mindestens einen Substituenten aus
der Gruppe Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Alkylsulfonyl, Alkoxy oder Dialkylaminosulfonyl trägt, einen Naphthylrest,
einen 5-Nitro-thiazolyl-2- oder 5-Alkylsulfonylthiazolyl-2-rest
oder einen Benzthiazolyl-2-rest mit einer Nitro-, Cyan-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl- oder Di-
6; alkylaminosulfonylgruppe in 6-Stellung.
Besonders wichtige Reste D sind Phenylreste mit einer Nitrogruppe in 4-StelIung und mit Chlor, Brom.
Cyan oder Alkylsulfonyl in 2-Stellung.
Geeignete Amine der !Formel (IV), die mit Kuppngskomponenten
der Formel (V) umgesetzt werden Jer bei der Herstellung der Aminoazofarbstoffe der
srmel (II) verwendet wurden, sind z. B.
1 -Amino-^methoxy-benzol,
1 -Amino-4-cyan-benzol,
1 -Amino-4-nitro-benzol,
1 -Amino-Z-chlor-^nitro-benzol, 1 -Amino-2-cy an-4-nii.ro-benzol, l-Amino-^nitro-l-methylsulfonyl-benzol, 't-Amino-S.S-dichlor-benzol-l-sulfonsäuredimethylamid,
1 -Amino-4-cyan-benzol,
1 -Amino-4-nitro-benzol,
1 -Amino-Z-chlor-^nitro-benzol, 1 -Amino-2-cy an-4-nii.ro-benzol, l-Amino-^nitro-l-methylsulfonyl-benzol, 't-Amino-S.S-dichlor-benzol-l-sulfonsäuredimethylamid,
4-Anuno-benzoI-l-sulfonsäuredimethylamid,
4-Amino-benzol-1 -carbonsäureamid.
4-Amino-benzol-l-carbonsäuremethylester,
l-Amino-l-cyan-^methylsulfonyl-benzol,
1 -Amino^-cyan-S-chlorbenzol,
1 -Am ino-2,4-dicy an-benzol,
l-Amino-2,6-dichlor-4-nitro-benzol,
l-Amino^o-dibrom-^methylsulfonyl-benzol,
1 -Amino-2,4~dinitro-benzol,
l-Amino^^initro-o-chlorbenzoI,
1 -Amino-l^dinitro-o-brom- benzol,
l-Amino-l-cyan-^nitro-o-chlor-benzol,
l-Amino^^dinitro-o-cyan-benzol,
l-Amino^^dinitro-o-methylsuiionyl-benzol,
2-Amino-5-nitrothiazol,
2-Amino-5-cyan-thiazol,
2-Amino-5-methylsulfonyl-tr^azol,
l-Amino-S-carbäthoxy- thiazol.
l-Amino-o-nitro-benzthiazol,
J-Amino-o-methyl-sulfonyl-benzthiazol oder
2-Amino-4-nitro-naphthalin
oder allgemein durch Halogenatome oder Alktyl-,
Alkoxy-, Cyan-, Nitro-, Alkyl-sulFonyl-, Carbonsäureamid-,
Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureestergruppcn substituierte Amine der genannten Reihen.
l-Acetylamino-3-amirio-benzol,
l-Acetylamino-S-fN-äthylaminoJ-benzol,
l-Propionylamino-3-amino-benzol,
l-Mcthyl-ß-lN-methylaminoi-benzol,
l-Methyl-3-(N-äthylamino)-benzol,
l-Acetylamino-S-fN-äthylaminoJ-benzol,
l-Propionylamino-3-amino-benzol,
l-Mcthyl-ß-lN-methylaminoi-benzol,
l-Methyl-3-(N-äthylamino)-benzol,
l-Methyl-3-(N-butylamino)-benzol,
l-Methyl-3-(N-butylamino)-4-methoxy-benzol,
1,4-Dimethoxy-3-(N-butylamino)-benzoi oder
l-Methyl-2-(N-butylamino)-benzol.
l-Methyl-3-(N-butylamino)-4-methoxy-benzol,
1,4-Dimethoxy-3-(N-butylamino)-benzoi oder
l-Methyl-2-(N-butylamino)-benzol.
Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffs unterscheiden sich vom Stand der Technik durch üen
2- bzw. 4-Pyridyläthylrest.
Die bekannten Aminoazofarbstofle der Formel (II) werden in Anlehnung an die in J. Amer. Chem. Soc.
77, 4913, 5434 (1955); J. Amer. Chem. Soc, 78, 4127 (1956), oder J. prakt. Chemie (4), 419 (1956) beschriebenen
Verfahren mit einem Vinylpyridin der Formel (III) umgesetzt. Als solche eignen sich besonders
2-Vinylpyridin oder durch niedrigmolekulare Alkylgruppen
substituierte 2- oder 4-Vinylpyridine, z. B. 2-Methyl-6-vinylpyridin und 5-Äthyl-2-vinylpyridin
Nach der zweiten Ausführungsform des Verfahren?,
wird eine der den Aminoazofarbstoffen der Formel (II)
zugrunde liegende Kupplungskomponente, also ein Amin der Formel
in der zuvor angegebenen Weise mit einer Verbindung der Formel (III) umgesetzi und uas erhaltene Produkt
der Formel (V) in üblicher Weke, z. B. in saurem, gegebenenfalls
gepuffertem Medium und unter Kühlen.
Der Benzolring A in den Formeln (II) und (V) trägt 40 beispielsweise bei O bis 5°C, mit einer Diazoniumver-
üic gegebenenfalls vorhandenen nicht wasserlöslichmachenden
Substituenten in den ortho- und/oder meta-Stellungen zur Gruppe
bindung aus einem Amin der Formel (IV) gekuppelt. Die Umsetzung mit einem Vinylpyridin der Foimel
(III) wird besonders zweckmäßig in flüssiger Phase vorgenommen. Häufig sind Zusätze von gesättigten
H 45 Fettsäuren mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, /.. B.
/ Ameisen-, Essig-, Propion-, Butter- oder Isobutter-
— ν säure, Alkylestern, wie Äthylacetat oder Äthylpro-
\ pionat, Anhydriden, z. B. Essigsäure- oder Propion
ic säureanhydrid^chwermetallsalze^wieKupfer-.Zink-,
1 50 Kobalt- oder Nickelformiat oder -acetat, ein- oder
lvw. mehrwertigen Alkoholen, z. B. Äthylenglykol oder
Glyzerin, oder Phenolen, wie z. B. Phenol, meta- oder
qj_j (2J-J 2 para-Kresol oder Kresolgemischen, oder auch von
/ Wasser nützlich.
-_ ν 55 Wenn beide Reaktionspartner flüssig sind, kam
\ man ohne Lösungsmittel in Gegenwart von ungefa'ni
R 0,1 bis 10% eines der zuvor genannten Zusatzmitte
1 umsetzen oder ein Lösungs- bzw. Verdünnungsmitte
mitverwenden. Als Lösungsmittel eignen sich größen
Als Kupplungskomponenten Tür die Herstellung 6o Mengen der zuvor erwähnten Zusatzstoffe, sofern sn
flüssig sind, oder andere indifferente organische Flüs
sigkeiten, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, di Halogenatome oder Nitro- oder Alkoxygruppen tragei
können. Bei Verwendung von festen Reaktionsparl nern ist es besonders nützlich, ein solches Lösungs
mittel zuzugeben. Besonders geeignete Reaktionstem peraturen liegen zwischen etwa 20 und 150° C, voi
der Aminoazofarbstoffe der Formel (II) dienen z. B.
N-Methylamino-benzol,
N-Äthylamino-benzol,
N-n-Butylamino-benzol,
N-(2'-Cyan)-äthyl-amino-benzol, N-(2'-Hydroxy)-äthy!-amino-benzol,
N-(2'-Acetoxy)-äthyl-amino-benzol,
zugsweise zwischen 50 und 130°C. Bei Verwendun
1 333
von 100%iger Essigsäure setzt man am besten bei 50
bis 120° C um. Dabei ist die Reaktion in einigen Stunden
beendet.
Die erhaltenen Farbstoffe sind wertvolle neue Dispersionsfarbstoffe. Es ist besonders vorteilhaft, sie
vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in Farbstoffpräparate überzuführen. Dazu werden sie zerkleinert,
bis die Teilchengröße im Mittel etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron
beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise
wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von
Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetei und hierauf im Vakuum
oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von
mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer Flotte färben oder klotzen oder bedrucken.
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen
bis zu etwa 50 g Farbstoff im LiI .r an, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise bis
iOO g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa 150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis
kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z. B. zwischen ptwa 1 · 3 und 1 : 200, vorzugsweise zwischen
1: 3 und 1 : 80.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder
halbsynthetischen hochmolekularen, organischen Storfen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben,
Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus Polyestern,
Cellulose^1/2-acetat oder Cellulosetriacetat. Auch synthetische
Polyamide, Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisa'ionsprodukte
und Polyvinylverbindungen lassen >ich mit ihnen färben. Besonders wertvolle Färbungen
werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte
aus Terephthalsäure und Glykolen. besonders '\thylenglykol.
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern
können in Gegenwart von Camera bei Temperaturen zwischen 80 und 125°C oder in Abwesenheit
von Carriern, unter Druck, bei etwa 100 bis 14O0C. nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden.
Ferner kann man sie mit den wäßrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken und
die erhaltene Imprägnierung zwischen 100 und 23O°C fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft.
Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen 180 und 2200C diffundieren die Farbstoffe schnell in
die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere
Zeit einwirken läßt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden. CeIIulose-2'/2-acetat
färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 und 8O0C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen
bis zu etwa 115" C. Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8.
Das Aufbauvermögen auf Cellulosetriacetat, Cellulosetriacetat
und Polyester ist ausgezeichnet. Es wird durch Vorfixieren oder Verstrecken der Polyesterfasern
kaum beeinflußt Meist gibt man die üblichen
Dispergiermittel zu, die; vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind und auch im Gemisch miteinander
»erwendet werden können. Etwa 0,5 g Dispergiermittel je Liter Farbstoffeubereitung sind oft genügend,
doch können auch größere Mengen, z, B, bis zu etwa 3 g im Liter angewandt werden. Bekannte anionische
Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationspmdukte
aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmethandisulfonate, Ester von sulfonierter
Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkaiisalze von Schwefelsäureestern der Fettalkohole, z. B.
Natriumlaurylsulfat, Natriumcetylsulfat, Sulfitcelluloseablauge bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfate
von Monoglyceriden von Fettsäuren. Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener
Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3 bis 40 Mol Äthylenoxyd an Alkylphenole, Fettalkohole
oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.
Beim Klotzen und Bedrucken kann man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder
nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummiarabikum, Kristallgummi,
Johannisbrotkernmehl, iragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder
synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.
Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt, z. B. hervorragend thermofixicr-, sublimier-,
plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, schmälzmittel-, chlor- und naßecht, z. B. wasser-,
wasch- und schweißecht. Die Wollreserve und Baumwollreserve sind gut, ebenso die Ätzbarkeit. Sehr gut
ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, so daß die neuen Farbstoffe auch als Miscbkomponenten für die
Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Einzelne der erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe
sind bei Temperaturen bis zu mindestens 220rC
und besonders bei 80 bis 140°C verkoch- und reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird im pH-Bereich
von 4 bis 10 weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern
ungünstig beeinflußt. Wegen ihrer Beständigkeit eignen sich diese neuen Farbstoffe auch besonders gut zum
einbadigen Färben von Polyester-Baumwoll-Mischgeweben
zusammen mit Substantiven Reaktivfarbstoffen.
Gegenüber den aus der USA.-Patentschrift 2 234 723 bekannten nächstvergleichbaren Farbstoffen besitzen
die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine bessere Licht-, Wasch-, Meerwasser- bzw. Sublimierechtheit bzw. ein
besseres Ziehvermögen auf voll- oder halbsynthetischen, hydrophober Fasermaterialien.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile
und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden isngegeben.
Ein Gemisch aus 23,4 Teilen 4 - Vinylpyridin. 24,2 Teilen N-Äthylaminobenzol und 12 Teilen
100%iger Essigsäure wird 6 Stunden bei 110° gerührt.
Anschließend destilliert man die Essigsäure, überschüssiges 4-Vinylpyridin und eventuell noch vorhandenes
N-Ätftylamtnobenzol bei 70° und einem
Druck von 15 mm Hg ab. Das so erhaltene N-Äthyl-N-[2'-(4"-pyridyl)-äthyl]-aminobenzol
ist für die Farbstoffherstellung genügend rein.
Inzwischen bereitet man eine Diazolösung in folgender Weise: In einem Gemisch aus 60 Teilen Wasser
und 40 Teilen konzentrierter Salzsäure werden bei
Raumtemperatur 17,2 Teile l-Amino^-chloM-nitrobenzol 3 Stunden gerührt. Die erhaltene Suspension
wird durch Zugabe von 100 Teilen Eis abgekühlt und bei 0 bis 5' innerhalb 2 Stunden mit einer Lösung von
6.9 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen Wasser diazotiert. Man rührt noch 15 Minuten, versetzt die erhaltene Lösung mit 10 Teilen Aminosulfonsäure und filtriert sie. Zur klaren Diazoniumsalzlösung gibt man
eine Lösung von 22,6 Teilen N-Äthyl-N-[2'-(4"-pyri- dyl)-äthyl]-aminobenzol in 50 Teilen Eisessig und be- to
endet die Kupplung im sauren Medium durch Zugabe von Natriumacetat bis zum pH-Wert 4. Der Farbstoff
wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisation aus Äthanol schmilzt er bei
117D. Er hat die Formel
\ J—^
CH2-CH2-^ N
und Färbt Polyesterfasern in roten Tönen mit guten Echtheiten.
Die Isolierung des N-Athyl-N-[2'-(4"-pyridyl)-äthyl]-aminobenzols ist nicht unbedingt erforderlich.
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle
48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 2 Teile des so erhaltenen Färbepräparats werden in 3000Teilen
Wasser, welches 3 Teile einer 30% igen Lösung eines hochsulfonierten Ricinusöls und 20 Teile einer Emulsion eines chlorierten Benzols in Wasser enthält, dispergiert. Bei 20 bis 25" bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe ein, erhitzt das Bad in etwa 30 Minuten
auf 95 bis 100° und Färbt 1 Stunde bei 95 bis 100°. Das Gewebe wird aus dem Bad genommen, gewaschen,
15 Minuten bei 70° mit einer 0,l%igen Lösung eines Alkylphenylpolyglykoläthers geseift, nochmals gewaschen
und getrocknet. Man erhält eine rubinrote Färbung mit guten Echtheiten.
Färbt man in einem Hochtemperatur-Färbeapparat bei 120 bis 130\ so kann man auf die Verwendung
eines Carriers verzichten.
Mandiazotiert 13,8 Teile l-Amino-4-nitro-benzolin
einem Gemisch aus 60 Teilen Wasser, 40 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Eis bei 0 bis 5
durch Zugabe von 25 Teilen 4n-Natrium-nitritlösung. Man rührt noch 15 Minuten, fügt 5 Teile Aminosuifonsäure
zu und filtriert. Zum Filtrat gibt man eine Lösung von 25.5 Teilen l-Acetylamino-3-[2'-(4"-pyridyl)-äthyl]-amino-benzol
in 100 Teilen 15°oiger Salzsäure und beendet die Kupplung im sauren Medium durch
Zugabe von Natriumacetat bis zum pH-Wert 2. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen
und setrocknet. Nach Umkristallisation aus einem Alkohol-Dioxan-Gemisch schmilzt er bei 225,5".
Er Färbt Polyesterfasern in brillanten gelbroten Tönen mit guten Echtheiten.
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden
bei 60 bis 70c unter kräftigem Rühren 6,9 Teile gepulvertes Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch
10 Minuten bei 60c, kühlt dann auf 10' ab und Fügt bei
10 bis 20 100 Teile Eisessig und danach 16,3 Teile 1 -Amino-2-cyan-4-nitro-benzol und 100 Teile Eisessig
zu. Man rührt 2 Stunden und gießt die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch aus 300 Teilen
Eiswasser. Mit Aminosulfonsäure wird das überschüssige Natriumnitrit zerstört. Man filtriert und
Fugt bei 0 bis 5° eine Lösung von 25,1 Teilen N-2-Cyanäthyl-N-2'-(4"-pyridyl)-äthylamino-benzol in 100 Teilen Eisessig zu. Danach wird Natriumacetat bis zum
pH-Wert 2,5 zugegeben.
Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei
gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisation aus Chlorbenzol schmilzt er bei 1910C. Er Färbt
Cellulose-2V2-acetat, Cellulosetriacetat und Polyester in echten, rotbraunen Tönen.
Gibt man zu dem nach den Angaben im Beispiel 3 hergestellten Diazoniumsalz 25,1 Teile in 100 Teilen
Eisessig gelöstes N-2-Cyaaäthyl-N-[2'-(2"-pyridyl)-äthyl]-amino-benzol, so erhält man einen Farbstoff,
der, nach Umkristallisieren aus n-Butanol, bei 169" schmilzt. Er färbt Polyesterfasern in roten Tönen
mit guten Echtheiten.
35
Man diazotiert 13,8 Teile 1 -Amino-4-nitro-benzol
in einem Gemisch aus 60 Teilen Wasser, 40 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Eis bei 0 bis 5"
durch langsame Zugabe von 25 Teilen 4n-Natriumnitritlösung. Zur Zerstörung von überschüssigem
Nitrit fügt man 5 Teile Aminosulfonsäure zu und gibt die Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 22,6 Teilen N-Äthyl-N-[2'-(4"-pyridyl)-äthyl]-aminobenzol in 300 Teilen einer 40%igen Essigsäurelösung.
Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Nach Umknaallisation
aus einem Alkohol-Dioxan-Gemisch schmilzt er bei 177". Er Färbt Acetatkunstseide in scharlachroten
Tönen mit guter Lichtechtheit.
Den gleichen Farbstoff kann man in folgender Weise erhalten: Man gibt zu einer Lösung von
24.2 Teilen 4-Nitro-4'-äthylamino-l.l'-azo-benzol in
73 Teilen Eisessig. 390 Teilen Methanol und 95 Teilen Aceton bei 50 48 Teile 4-Vinylpyridin. Nach einer
1 stündigen Verweilzeit bei dieser Temperatur erwärmt man 6 Stunden auf 90 . Man läßt erkalten und filtriert
den Niederschlag ab.
Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe der Formel (VI).
D1 - N = N
Ki CH,-CH2-Z
— N (VI)
R- R,
209 520/385
if
ίο
Beispiel
6 4-Nitrophenyl
7 desgl.
8 desgl.
9 desgl.
10 desgl
11 desgl
12 2-Chlor-4-nitrophenyl
13 desgl
14 desgl
15 desgl.
16 desgl.
17 desgl
18 2-Cyan-4-nitrophenyl
19 desgl.
20 desgl
21 desgl.
22 desgl.
23 desgl.
24 2-Methybulfonyl-
4-nitrophenyl
25 2-BΓOIn-4.6-dinilΓo-.
phenyl
26 2.4-Dinilro-6-methyl-
sulfonylphenyl
27 5-Nitro-lhiazolyl-2
28 6-Nitro-benz-
thiazolyl-2
29 2-Chlor-4.6-dinitro-
phenyl
30 2-Chlor-4.6-dinitro-
phenyl
31 2-Chlor-4-methyl-
sulfonylphenyl
32 2,4-Dinitrophenyl
33 6-Methoxy-benz-
thiazolyl-2
34 2,4-Bis-imethyl-
sulfonyl)-phenyl
35 2.5-Dichlor-4-di-
methylaminosulfonylphenyl
36 2,6-Dibrom-4-di-
methylaminosulfonylphenyl
37 2-Metho*y-4-nitro-
phenyi
38 6-Melhylsulfonyl-
benzthiazoIyl-2
39 6-Dimethylamino-
sulfonylbenzthiazolyl-2
40 6-Nitro-benz-
thiazolyW
41 2.5-Dicyanphetiyl
42 5-ChIor-2-cyanphenyl j
43 5-MethylsulfonyI- j
j thiazoJyl-2 I
44 ί Z4-Dmitrophenyl j
45 4-Nitro-naphthyl-l I
46 2-Brom-4-nitrophenyi
47 > 4-Nitrophenyl
48 j 2-Cyan-4-nitrophenvl
49 ! 5-Nitro-ihiazolyl-2
50 j b-MethyUu]fonyI-
! benzthiazolyl-2
5(^ I 5-Nilro-thiazoly!-2
■52 t 5-Nilro-thiazohl-2
- C2H5
- C2H5
— C2H4OH
- C2H4CN
— C2H4OH
-C2H5 -CH,
-C2H4CN
— C2H4OCOCH,
- C2H4CN -C2H5
-C3H5
— CjH4CN H C2H5
- C1H4CN -C2H5
-C2H5 C2H5
C2H5 -C2H5
— C2H4OH
H -C2H5
-C2H5 -C2H5
-C2H5
C2H4CN
-CH, -C2H5 -C2H5
-C4H, -C4H,
-C2H5
-CH4OCCiCH1
-CH, - C2H5
CH.
R2 | H | R, |
CH3 | H | |
H | H | |
H | H | |
NH-CD —CH, | H | |
H | H | |
H | H | |
H | H | |
H | H | |
NH-CO-C2H5 | H | |
CH, | H | |
H | H | |
H | H | |
H | H | |
H | H | |
NH- CO — CH, | -CH1 | |
CH3 | H | |
H | H | |
CH, | -CH, | |
CH, | H | |
CH, | H | |
CH, | H | |
CH, | H | |
NH — CO — CH, | H | |
NH-CO —CH, | H | |
H | H | |
NH-CO —CH, | — OCH, | |
H | H | |
H | H | |
H | H | |
H | H | |
H | H | |
H | H | |
H |
H j H
H ' H
CH3 : H
CH3 j H
CH5 i H
H j H
NH — CO CH, ; H
H i H
H ; H
CH, : H
CH, H
H H
H H H H
H H H H H
H H H H H H H H H H
OC2H5 OC2H5
H
OCH, H
H H H H H H H
2-Pyridyl 4-Pyridyl 4-Pyridyl
4-Pyridyl
2-Pyridyl 2-Pyridyl 2-Pyridyl
4-Pyridyl 4-Pyridyl
4-Pyridyl 2-Pyridyl 2-Pyridyl
4-Pyridyl 4-Pyridyl 4-Pyridyl
4- Pyridyl 2-Pyridyl 2-Pyridyl 4-Pyridyl
2-Pyridyl 2-Pyridyl
2-Pyridyl 2-Pyridyl
2-Pyridyl 2-Pyridyl 2-Pyridyl
2-Pyridyl 2-Pyridyl
2-Pyridyl 4-Pyridyl
4-Pyridyl
4-Pyridyl
4-Pyridyl 4-Pyridyl
4-PvridvI
Nuance auf Polyeslci
4-Pyridyl | Scharlach |
4-Pyridyl | Scharlach |
4-Pyridvi | Violett |
4-Pyridyl | Rubin |
4-Pyridyl | Rubin |
4-Pyridyl | Rubin |
4-Pyridyl | Rot |
4-Pyridyl | Rot |
2-Pyridyl | Blüu |
:-Pyrid>l | Ro- |
4-Pyridyl | Blau |
4-P\ridvl | Blau |
Rot
Rot
Scharlach
Rotstichigorange
Rot
Rot
Rubin
Rot
Rotstichigorange
Rot
Rot
Scharlach
Rubin
Violett
Rot
Rubin
Violett
Rot
Rubin
Rotstichigblai Blau
Blau Violett
Blau Blau Rot
Violett Rot
Rot Scharlach
Orange
Scharlach
Rot Ro-
Blau
Fortsetzung
Bei | — 1 | Ri | ι Π | H | ι 1 | 1 1 |
Z
|
Nuance |
spie! | D1 | -C4H, | R2 | -CH, | R3 | R4 | !Pyridyl | auf Polyes |
53 | 5-Nitro-thiazolyl-2 | -C4H, | H | H | H | 2-Pyridyl | Blau | |
54 | dc$gl. | -C2H4CN | -NH-CO-CH, | H | H | 2-Pyridyl | Blau | |
55 | desgl. | H | -CH, | H | H | 2-Pyridyl | Violett | |
56 | de**l. | -CH, | H | H | H | 4-Pyridyl | Blau | |
r | desgl. | -CH, | H | H | II | 4-Pyridyl | Blau | |
18 | desgl. | -C2H, | H | H | H | 4-Pyridyl | Blau | |
19 | S-Cyan-thiazolyM | -C1H5 | H | H | H | 4-Pyridyl | Rot | |
•0 |
4-Methyl-5-nitfo-
thiazolyl-2 5-Nitro-thiazoly)-2 |
- C2H4OH | H | H | H | 4-Pyridyl | Violett | |
»1 | desgl. | -C2H4OCOCHj | -CH, | H | H | 4-Pyridyl | Rotviolelt | |
«2 |
S-Cyan-^methyl-
thiazolyl-2 4-Nitfophenyl |
-C2H5 | -CH, | H | H | 4-Pyridyl | Ro* | |
63 | desgl. | — C4H, | -OCH3 | H | H | 4- Pyridyl | Rot | |
64 | desgl. | -C4H, | H | H | -OCH, | 4-Pyridyl | Blau | |
65 | -C4H, | H | -OCH, | 4-Pyridyl | Blau | |||
66 | -CH, | H | Violett | |||||
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe der Formel
CH2 — CH2 — Z
(D
(D
D-N = N
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
EP0667376A1 (de) | Phthalimidyl-Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
EP0038439B1 (de) | Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Farbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial | |
DE1644343B2 (de) | Dispersions-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0894830A2 (de) | Dispersionsfarbstoffe | |
CH538528A (de) | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen | |
DE2433260C3 (de) | In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken | |
DE1644373A1 (de) | Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
CH689980A5 (de) | Mischungen von Monoazopyridonfarbstoffen. | |
DE1644352C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0826741A1 (de) | Dispersionsfarbstoffe | |
EP0041042B1 (de) | Azoverbindungen | |
DE1644333C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe | |
DE2434207A1 (de) | In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
DE2116315C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
DE1644333B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe | |
DE2222639A1 (de) | In Wasser schwer loesliche Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung als Dispersionsfarbstoffe | |
DE1644333A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe | |
DE3533980A1 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
DE1644327A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE4238231A1 (de) | ||
CH505880A (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen | |
DE1644372C3 (de) | Monoazodisperslonsfarbstoffe, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
EP1085055A1 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien | |
CH638550A5 (de) | Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. |