CN113480490B - 一种化合物、其制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种化合物、其制备方法及应用,涉及染料化工领域;该化合物通式满足式1的要求,且该化合物的R1包括C1‑4的烷基或者氢;R2包括C1‑4的烷基或者氢;OR3包括‑OCOCH3、‑OCOC2H5、‑OCOC3H7或者‑OH。该化合物能有效地应用至分散染料领域,其制备得到的蓝色分散染料聚酯纤维及其混纺织物呈现鲜艳的蓝色,可用作单色使用,也可以和其他颜色的耐碱分散染料组合使用。同时,一方面具有优异的耐碱、耐氧化性,可应用于聚酯纤维材料的一般碱性印染加工,也可应用于精练染色一浴法工艺或漂染一浴法工艺、以及分散活性同浆印花工艺,另一方面还具有牢度、染色性能俱佳的优点,能有效地解决现有技术的缺陷。

Description

一种化合物、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及染料化工技术领域,具体而言,涉及一种化合物、其制备方法及应用。
背景技术
聚酯纤维及其混纺织物在目前的高档面料中有着非常重要的应用,其适用的染料是分散染料。分散染料应用于聚酯纤维制品的染色时一般是采用酸性染浴染色,但酸性染色容易产生因低聚物沾污造成的染斑、色点、染花等弊病。分散染料碱性染色工艺可有效去除染色过程中产生的低聚物,有望缩短生产工艺流程,具有节能降耗、高效等特点。近年来,节能减排和成本的压力促使印染企业和染料助剂厂商共同努力,开发出多种耐碱性分散染料及其配套染色助剂,还在碱性染色工艺基础上新发展了碱性精练染色一浴法工艺。
目前市场上的耐碱分散染料,适用的pH值一般为4~9,部分产品可达pH值为4~10或4~11的范围。显而易见,对于精练染色一浴法工艺来说,部分分散染料的耐碱性和耐氧化性仍显不足,且牢度要求难以达到客户的要求。例如,中国专利CN106118118公开了一种蓝色分散染料,虽然可在pH=4~11的染浴中染色,其牢度和染色性能相较于现有技术虽然有一定提高,但是仍然不符合对牢度和染色性能要求高的客户的需求,仍然具有较大的提升空间。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物,旨在提供一种具有耐碱、耐氧化性强、且牢度和染色性能佳的功能的新化合物。
本发明的目的之二在于提供一种化合物的制备方法,旨在提供一种具有耐碱、耐氧化性强、且牢度和染色性能佳的功能的新化合物的制备方法。
本发明的目的之三在于提供一种上述化合物在分散染料中的应用,以有效地解决现有技术中分散染料耐碱、耐氧化性差,而且牢度、染色性能不佳的问题。
本发明的实施例是这样实现的:
第一方面,本发明提供了一种化合物,其结构式如式1所示:
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中,R1包括C1-4的烷基或者氢;R2包括C1-4的烷基或者氢;OR3包括-OCOCH3、-OCOC2H5、-OCOC3H7或者-OH。
在可选的实施方式中,在式1中,R1包括甲基、乙基、丙基、丁基或者氢;R2包括甲基、乙基、丙基、丁基或者氢;OR3包括-OCOCH3、-OCOC2H5或者-OH;优选地,R1包括甲基或者乙基;R2包括甲基或者乙基;OR3包括-OCOCH3或者-OH。
第二方面,本发明提供了一种上述的化合物的制备方法,式1所示的化合物1通过式2所示的化合物2和式3所示的化合物3在酸中,且在亚硝酸钠或亚硝酰硫酸的作用下,依次进行重氮化和偶合反应后得到;
Figure 114783DEST_PATH_IMAGE002
在可选的实施方式中,化合物1的制备包括以下步骤:在硫酸中,在亚硝酰硫酸的作用下,化合物2发生重氮化反应;在水中,在浓硫酸的作用下,继续与化合物3进行偶合反应。
在可选的实施方式中,在化合物2发生重氮化反应的步骤中:亚硝酰硫酸与化合物2的摩尔比为(1:1)~(1.5:1),优选地,摩尔比为(1.01:1)~(1.1:1);硫酸与化合物2的摩尔比为(1:1)~(10:1),优选地,摩尔比为(1.01:1)~(8:1);重氮化反应步骤的温度为-5~25℃,优选地,温度为0-10℃;重氮化反应步骤以测试化合物2的芳香胺消失为反应终点;测试的反应时间为1~5h,优选地,反应时间为1~3h。
在可选的实施方式中,在发生重氮化反应的化合物2继续与化合物3进行偶合反应步骤中:化合物3与发生了重氮化反应的化合物2的摩尔比为(1:1)~(1.2:1),优选地,摩尔比为(1.01:1)~(1.1:1);浓硫酸与水的体积比为(1:50)~(1:100),优选地,体积比为(1:55)~(1:85);偶合反应步骤的温度为0~25℃,优选地,温度为0~10℃;偶合反应步骤以测试化合物3微过量显色为反应终点,测试的反应的时间1~5h,优选地,反应时间为1~3h。
在可选的实施方式中,式3所示的化合物3通过将式4所示的化合物4与苯基缩水甘油醚进行开环加成反应后得到式5所示的化合物5;然后用酸酐对化合物5进行酯化反应后得到;优选地,化合物3通过化合物4与苯基缩水甘油醚在溶剂中进行开环加成反应得到化合物5,然后用酸酐在溶剂中对化合物5进行酯化反应后得到;
Figure DEST_PATH_IMAGE003
在可选的实施方式中,开环加成反应步骤中,化合物4与苯基缩水甘油醚的摩尔比为(1:1)~(1.3:1),优选地,摩尔比为(1:1)~(1.1:1);当化合物5的制备均需要溶剂时,溶剂包括甲醇、丙酮、醋酸、水或其任意比例组合物,优选地,溶剂包括丙酮、醋酸、水或其任意比例组合物;开环加成反应步骤的温度为0~100℃,优选地,温度为25~80℃;开环加成反应步骤的进程以测试化合物4≤1%为反应终点,反应时间为1~6h,优选地,反应时间为1.5~5h。
在可选的实施方式中,酯化反应的步骤中,化合物5与酸酐的摩尔比为(1:1)~(1:1.3),优选地,摩尔比为(1:1)~(1:1.1);酸酐包括乙酸酐、丙酸酐以及丁酸酐中的任一种,优选地,酸酐为乙酸酐或者丙酸酐;当化合物3的制备均需要溶剂时,溶剂包括甲醇、丙酮、醋酸、水或其任意比例组合物,优选地,溶剂包括丙酮、醋酸、水或其任意比例组合物;酯化反应步骤的温度为0~100℃,优选地,温度为25~70℃;酯化反应步骤以测试化合物5≤1%为反应终点,反应时间为0~4h,优选地,反应时间为1~2h。
第三方面,本发明的实施例还提供了一种前述实施方式中任一项的化合物或化合物的制备方法制备得到的化合物在分散染料中的应用。
本发明的实施例至少具备以下优点或有益效果:
本发明的实施例提供了一种化合物,该化合物通式满足式1的要求,且该化合物的R1包括C1-4的烷基或者氢;R2包括C1-4的烷基或者氢;OR3包括-OCOCH3、-OCOC2H5、-OCOC3H7或者-OH。当该化合物满足上述要求时,其能有效地应用至分散染料领域,其制备得到的蓝色分散染料聚酯纤维及其混纺织物呈现鲜艳的蓝色,可用作单色使用,也可以和其他颜色的耐碱分散染料组合使用。同时,一方面具有优异的耐碱、耐氧化性,不仅可应用于聚酯纤维材料的一般碱性印染加工,也可应用于精练染色一浴法工艺或漂染一浴法工艺、以及分散活性同浆印花工艺,另一方面还具有牢度、染色性能俱佳的优点,能有效地解决现有技术的缺陷。
本发明的实施例提供了一种上述化合物的制备方法,能快速且高效地制备得到耐碱、耐氧化性好,且牢度、染色性能俱佳的新化合物,以在应用至分散染料时有效地解决现有技术中分散染料的缺陷。
本发明的实施例还提供了一种上述化合物在分散染料中的应用,因而能有效地解决现有技术中分散染料耐碱、耐氧化性差,而且牢度、染色性能不佳的问题。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
本发明提供了一种化合物,其结构式如式1所示:
Figure 108147DEST_PATH_IMAGE001
其中,R1包括C1-4的烷基或者氢;R2包括C1-4的烷基或者氢;OR3包括-OCOCH3、-OCOC2H5、-OCOC3H7或者-OH。且优选地,R1包括甲基、乙基、丙基、丁基或者氢;R2包括甲基、乙基、丙基、丁基或者氢;OR3包括-OCOCH3、-OCOC2H5或者-OH;优选地,R1包括甲基或者乙基;R2包括甲基或者乙基;OR3包括-OCOCH3或者-OH。将该化合物的通式以及R1、R2、OR3基团的控制,使得该化合物能有效地应用至分散染料领域,其制备得到的蓝色分散染料聚酯纤维及其混纺织物呈现鲜艳的蓝色,可用作单色使用,也可以和其他颜色的耐碱分散染料组合使用。同时,一方面具有优异的耐碱、耐氧化性,不仅可应用于聚酯纤维材料的一般碱性印染加工,也可应用于精练染色一浴法工艺或漂染一浴法工艺、以及分散活性同浆印花工艺,另一方面还具有牢度、染色性能俱佳的优点,能有效地解决现有技术的缺陷。
详细地,在本发明的实施例中,式1所示的化合物1通过式2所示的化合物2和式3所示的化合物3在酸中,且在亚硝酸钠或亚硝酰硫酸的作用下,依次进行重氮化和偶合反应后得到;
Figure 862476DEST_PATH_IMAGE002
一方面,通过化合物2和化合物3在算中进行中重氮化和偶合反应,能快速且便捷地制备得到所需的化合物1,从而保证其能有效地应用至分散染料中,以解决现有技术中分散染料耐碱、耐氧化性差,而且牢度、染色性能不佳的问题。另一方面,该制备方法的条件简单,反应容易进行,能保证反应的收率,从而能有效地提高制备方法的效率,保证制备得到的产品的质量。另外,当采用亚硝酰硫酸替代亚硝酸钠时,还能有效地节约成本,保证整个制备过程的成本较低,从而进一步地提高经济效益。
更详细地,在上述制备步骤中,化合物1的制备过程,也可以选择为在硫酸中,在亚硝酰硫酸的作用下,化合物2发生重氮化反应;在水中,在浓硫酸的作用下,继续与化合物3进行偶合反应。采用亚硝酰硫酸能保证成本的同时保证重氮化反应的进行,而将重氮化反应后的化合物2在水中且在浓硫酸的作用下与化合物3继续反应,能保证偶合反应的有效进行,从而便于快速制备得到化合物1,且能充分的保证质量效率和质量。
需要说明的是,当采用上述制备方法时,在化合物2发生重氮化反应的步骤中:亚硝酰硫酸与化合物2的摩尔比为(1:1)~(1.5:1),优选地,摩尔比为(1.01:1)~(1.1:1)。将亚硝酰硫酸与化合物2的摩尔比控制在此范围内,能在避免浪费原料的同时保证重氮化反应的高效进行,以后续与化合物3继续进行偶合反应以高效地制备得到化合物1。同时,硫酸与化合物2的摩尔比为(1:1)~(10:1),优选地,摩尔比为(1.01:1)~(8:1)。将硫酸与化合物2的摩尔比控制在此范围内,也能在避免浪费原料的同时保证重氮化反应的高效进行。另外,重氮化反应步骤的温度为-5~25℃,优选地,温度为0-10℃。将温度控制在此范围内,能减少副产物的产生,进一步地保证重氮化反应的高效进行,从而以保证后续制备得到的化合物1的质量。
还需要说明的是,为了保证反应的有效进行,减少副产物的生成,在本实施例中,重氮化反应的进程可以通过本领域中常规测试方法(如TLC)监控,例如当采用TLC对重氮化反应步骤的进程进行测试时,可以测试化合物2的芳香胺消失为反应终点,其测试的反应时间为1~5h,优选地,反应时间为1~3h。
另外,在发生重氮化反应的化合物2继续与化合物3进行偶合反应步骤中,化合物3与发生了重氮化反应的化合物2的摩尔比为(1:1)~(1.2:1),优选地,摩尔比为(1.01:1)~(1.1:1)。将化合物3与化合物2的摩尔比控制在此范围内,能在避免浪费原料的同时保证偶合反应的高效进行。浓硫酸与水的体积比为(1:50)~(1:100),优选地,体积比为(1:55)~(1:85)。同理,将浓硫酸与水的体积比控制在此范围内,也能在避免浪费原料的同时保证偶合反应的高效进行,减少偶合反应的副产物。并且,偶合反应步骤的温度为0~25℃,优选地,温度为0~10℃。将温度控制在此范围内,能减少副产物的产生,进一步地保证偶合反应的高效进行,从而以保证后续制备得到的化合物1的质量。
同时,为了保证反应的有效进行,减少副产物的生成,在本实施例中,偶合反应的进程可以通过本领域中常规测试方法(如渗圈显色法)监控。例如当采用渗圈显色法进行监控时,偶合反应步骤以测试化合物3微过量显色为反应终点,此时测试的反应的时间1~5h,优选地,反应时间为1~3h。
更具体地,在本发明的实施例中,式3所示的化合物3通过将式4所示的化合物4与苯基缩水甘油醚进行开环加成反应后得到式5所示的化合物5;然后用酸酐对化合物5进行酯化反应后得到;优选地,化合物3通过化合物4与苯基缩水甘油醚在溶剂中进行开环加成反应得到化合物5,然后用酸酐在溶剂中对化合物5进行酯化反应后得到;
Figure 537171DEST_PATH_IMAGE003
在上述步骤中,一方面,将化合物4与苯基缩水甘油醚进行开环加成反应后继续与酸酐进行酯化反应能高效且便捷地制备得到上述的化合物3,从而能在制备条件允许的情况下快速且高效地制备得到化合物3,从而能及时制备及时使用化合物3,避免发生变质,从而保证制备得到的化合物1的质量。另一方面,在采用溶剂的方案中,溶剂的加入能保证反应的进行,从而进一步地保证制备得到的化合物1的质量。
更具体地,在开环加成反应步骤中,化合物4与苯基缩水甘油醚的摩尔比为(1:1)~(1.3:1),优选地,摩尔比为(1:1)~(1.1:1)。将化合物4与苯基缩水甘油醚的摩尔比控制在此范围内,能保证反应充分进行。同时,当化合物5的制备均需要溶剂时,溶剂包括甲醇、丙酮、醋酸、水或其任意比例组合物,优选地,溶剂包括丙酮、醋酸、水或其任意比例组合物。另外,开环加成反应步骤的温度为0~100℃,优选地,温度为25~80℃,以充分保证反应效率和质量。
需要说明的是,为了减少副产物的生成,保证产品质量,在本发明的实施例中,开环加成反应的进程可以通过本领域中常规测试方法(如HPLC)监控,当采用HPLC进行测试和监控时,开环加成反应步骤的进程以测试化合物4≤1%为反应终点,反应时间为1~6h,优选地,反应时间为1.5~5h。
另外,在酯化反应的步骤中,化合物5与酸酐的摩尔比为(1:1)~(1:1.3),优选地,摩尔比为(1:1)~(1:1.1)。将化合物5与酸酐的比例控制在此范围内能保证酯化反应的有效进行,保证制备得到的化合物3的效率和质量。同时,酸酐包括乙酸酐、丙酸酐以及丁酸酐中的任一种,优选地,酸酐为乙酸酐或者丙酸酐。并且,当化合物3的制备均需要溶剂时,溶剂包括甲醇、丙酮、醋酸、水或其任意比例组合物,优选地,溶剂包括丙酮、醋酸、水或其任意比例组合物。酯化反应步骤的温度为0~100℃,优选地,温度为25~70℃,以保证反应充分进行,且保证制备效率和质量。
同时,为了减少副产物的生成,保证产品质量,在本发明的实施例中,酯化反应的进程也可以通过本领域中常规测试方法(如HPLC)监控,当采用HPLC进行检测和监控时,酯化反应步骤以测试化合物5≤1%为反应终点,反应时间为0~4h,优选地,反应时间为1~2h。
综上,通过上述方法能快速且高效地制备得到耐碱、耐氧化性好,且牢度、染色性能俱佳的新化合物,以在应用至分散染料时有效地解决现有技术中分散染料的缺陷。
第三方面,本发明的实施例还提供了一种前述实施方式中任一项的化合物或化合物的制备方法制备得到的化合物在分散染料中的应用。
详细地,在应用过程中,将化合物1可以按照本领域中的常规处理方法(如砂磨)进行处理,例如可以对应加入分散剂等助剂一起研磨,即可快速且有效地获得商品化分散染料。并且,还可以按照本领域中该类分散染料的常规染色方法应用于聚酯纤维及其混纺纤维制品的染色和印花。同时,聚酯纤维即聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维(涤纶)及其混纺纤维制品,如涤纶/棉、涤纶/黏胶为本领域中常规的聚酯纤维及其混纺纤维制品。混纺纤维制品可以为本领域的常规存在形式,如纤维、纱线、机织物、针织物或非织造物,本发明的实施例均不做限定。
下面结合具体实施例进行说明,其中,实施例中所用试剂和原料均市售可得,实施例中的LC-MS数据是通过Waters UPLC-SQD液质联用仪(流动相为乙腈/水体系,60%-90%乙腈V/V,柱温40℃)测试所得。
实施例1
本实施例提供了一种化合物(式5-1所示,且R1为氢、R2为甲基)的合成的制备方法,其包括以下步骤:
S1:称取26.8gN-甲基苯胺于一250ml三口烧瓶中,然后在搅拌中加入60ml醋酸,搅拌均匀;
S2:搅拌均匀后自恒压滴液漏斗滴加41g苯基缩水甘油醚,滴加约1h,然后缓慢升温至75-80℃保温进行反应;
S3:保温反应3h后取样HPLC检测分析N-甲基苯胺≤1%即完成反应。
Figure 60556DEST_PATH_IMAGE004
通过该方法制备得到的化合物5-1的醋酸溶液,纯度98%以上,可以不处理直接进行下一步反应。
实施例2
本实施例提供了一种化合物(化合物3-1,且R1为氢、R2为甲基、OR3为-OCOC2H5)的制备方法,其包括以下步骤:
S1:将实施例1制备得到的化合物5-1的醋酸溶液经水浴降温至50-55℃;
Figure 490401DEST_PATH_IMAGE005
S2:控制温度在50-55℃自恒压滴液漏斗滴加33g丙酸酐,滴加约1h,加完后50-55℃保温进行反应,约保温反应1h后取样HPLC检测分析化合物5-1≤1%即完成反应,以得化合物3-1的醋酸溶液154g,且纯度在97%左右。
通过LC-MS测定化合物3-1的结果为[M+H]+314.23,[M+Na]+336.18。
实施例3-9
按照实施例1-2的制备方法制备得到的化合物3-2~3-8,其相关数据和结构鉴定数据如表1所示:
表1化合物3-1~3-8的实验数据及结构鉴定数据
实施例 R1 R2 OR3 纯度(%) LC-MS([M+H]+ [M+Na]+)
3-1 -H -CH3 -OCOC2H5 96.56 314.23,336.18
3-2 -H -C2H5 -OH 97.14 272.12,294.38
3-3 -CH3 -C2H5 -OH 97.26 286.23,308.19
3-4 -CH3 -CH3 -OH 97.43 272.32,294.21
3-5 -H C2H5 -OCOCH3 96.2 314.26,336.17
3-6 -CH3 C2H5 -OCOCH3 96.33 328.36,350.41
3-7 -H -CH3 -OH 97.4 258.3,280.1
3-8 -CH3 -CH3 -OCOCH3 96.1 314.31,336.4
实施例10
本实施例提供了一种化合物(化合物1-1,且R1为氢、R2为甲基、OR3为-OCOC2H5)的制备方法,其包括以下步骤:
S1:称取14.2g硫酸于一干燥的100ml三口烧瓶中,水浴降温至20℃以下,加入8.4g亚硝酰硫酸,搅拌均匀后冰水浴降温至0-5℃,然后控制温度在0-5℃缓慢加入4.9g3-氨基-5-硝基苯并异噻唑,约加1h,加完后在0-5℃条件下保温3h得透明重氮液;
S2:然后在1h内滴加与化合物3-1偶合,加冰控制反应温度0-5℃,并在0-5℃保温2h完成偶合,自然搅拌至室温,过滤,水洗,烘干,得化合物1-1的染料滤饼11.3g,其收率87%,HPLC纯度96.5%。
LC-MS测定化合物1-1的结果为[M+H]+520.3,[M+Na]+542.2。
Figure 732026DEST_PATH_IMAGE006
实施例11-17
按照实施例10的制备方法,制备化合物1-2~1-8。相关实验数据及结构鉴定数据见表2。
表2 化合物1-1~1-8的实验数据及结构鉴定数据
实施例 R1 R2 OR3 收率(%) 纯度(%) LC-MS([M+H]+ [M+Na]+)
1-1 -H -CH3 -OCOC2H5 87 96.5 520.3,542.2
1-2 -H -C2H5 -OH 86.4 97.2 478.1,500.2
1-3 -CH3 -C2H5 -OH 88.3 96.9 492.3,514.4
1-4 -CH3 -CH3 -OH 87.4 97.13 478.2,499.8
1-5 -H C2H5 -OCOCH3 86.9 96.6 520.4,542.1
1-6 -CH3 C2H5 -OCOCH3 88.1 95.83 534.2,555.9
1-7 -H -CH3 -OH 87.5 97.4 464.2,486.3
1-8 -CH3 -CH3 -OCOCH3 86.2 96.1 520.1,542.6
实施例18
将实施例10制备得到的化合物1-1原染料10克、分散剂MF 12克、木质素磺酸钠3克、水37.5克一起用砂磨机进行分散研磨处理,待分散研磨处理好后再喷雾干燥,制备得到蓝色分散染料。同时,按照实施例18的方法,对式1-2~1-8的化合物原染料进行分散研磨处理,得到相对应的式1-2~1-8的蓝色分散染料。
实验例1
各取0.5克实施例18制得的分散染料分散在500毫升水中成为染料悬浮液,吸取25毫升悬浮液与25毫升的水混合,以醋酸调染浴pH值为4,升温至60℃,分别放入2.5克聚酯纤维布,在30分钟内升温至130℃,保温50分钟,降温,充分水洗,吹干。
按上述染色方法,将实施例18制得的分散染料分别在不同pH值的染浴中进行对比染色。染浴pH值分别为4、5、9、11、12、13(pH值为14时,聚酯纤维布经高温高压染色后破损严重,故未选取pH值为14进行实验),并各加有6g/L 30%双氧水。
将上述染色布样按ISO 105 C10 C(3)、GB/T3920-2008、ISO 105 B02、GB/T 5718-1997标准分别测试其耐水洗、耐摩擦、耐日晒及升华色牢度。测试结果见表2,其中均以染浴pH值为5、且不加双氧水的染色布样作为标准。
对比例1
取0.5克CN106118118中所述如下式A的分散染料:
Figure 944833DEST_PATH_IMAGE007
按照效果实施例所记载的方法进行染色并测试其耐碱性和耐氧化性能,及耐水洗、耐摩擦、耐日晒和升华色牢度。结果也列于表3中,其中,表中耐水洗性能、耐摩擦性能、耐日晒性能以及升华色牢度中的数值是指级数。
表3 化合物1-1~1-8及对比例的牢度、染色性能数据
Figure 588304DEST_PATH_IMAGE008
根据表3的数据可知,本发明的实施例提供的蓝色分散染料可以在碱性条件下使用,且耐双氧水氧化的稳定性也很好,其耐水洗、耐摩擦、耐日晒性能以及升华色牢度均较佳。而对比例1的染料在强碱性条件下的耐氧化稳定性不够理想,当染浴pH>11时就不行了,且各项牢度及染色性能整体差于本发明的分散染料。
综上所述,本发明的实施例提供的化合物及其制备方法,以及通过该化合物制备得到的分散染料能有效地解决现有技术中分散染料耐碱、耐氧化性差,而且牢度、染色性能不佳的问题。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (15)

1.一种化合物,其特征在于,其结构式如式1所示:
Figure 849067DEST_PATH_IMAGE001
其中,R1包括C1-4的烷基或者氢;R2包括C1-4的烷基或者氢;OR3包括-OCOCH3、-OCOC2H5、-OCOC3H7或者-OH。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:
在所述式1中,所述R1包括甲基、乙基、丙基、丁基或者氢;所述R2包括甲基、乙基、丙基、丁基或者氢;所述OR3包括-OCOCH3、-OCOC2H5或者-OH。
3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于:
所述R1包括甲基或者乙基;所述R2包括甲基或者乙基;所述OR3包括-OCOCH3或者-OH。
4.一种权利要求1至3中任一项所述的化合物的制备方法,其特征在于:
所述式1所示的化合物1通过式2所示的化合物2和式3所示的化合物3在酸中,且在亚硝酸钠或亚硝酰硫酸的作用下,依次进行重氮化和偶合反应后得到;
Figure 159963DEST_PATH_IMAGE002
5.根据权利要求4所述的化合物的制备方法,其特征在于,所述化合物1的制备包括以下步骤:
在硫酸中,在亚硝酰硫酸的作用下,所述化合物2发生重氮化反应;
在水中,在浓硫酸的作用下,继续与化合物3进行偶合反应。
6.根据权利要求5所述的化合物的制备方法,其特征在于,在所述化合物2发生重氮化反应的步骤中:
所述亚硝酰硫酸与所述化合物2的摩尔比为(1:1)~(1.5:1);
所述硫酸与所述化合物2的摩尔比为(1:1)~(10:1);
所述重氮化反应步骤的温度为-5~25℃;
所述重氮化反应步骤以测试所述化合物2的芳香胺消失为反应终点;测试的反应时间为1~5h。
7.根据权利要求6所述的化合物的制备方法,其特征在于:
所述亚硝酰硫酸与所述化合物2的摩尔比为(1.01:1)~(1.1:1);
所述硫酸与所述化合物2的摩尔比为(1.01:1)~(8:1);
所述重氮化反应步骤的温度为0-10℃;
所述重氮化反应步骤以测试所述化合物2的芳香胺消失为反应终点;测试的反应时间为1~3h。
8.根据权利要求5所述的化合物的制备方法,其特征在于,在发生重氮化反应的所述化合物2继续与化合物3进行偶合反应步骤中:
所述化合物3与发生了重氮化反应的所述化合物2的摩尔比为(1:1)~(1.2:1);
所述浓硫酸与所述水的体积比为(1:50)~(1:100);
所述偶合反应步骤的温度为0~25℃;
所述偶合反应步骤以测试所述化合物3微过量显色为反应终点,测试的反应的时间1~5h。
9.根据权利要求8所述的化合物的制备方法,其特征在于:
所述化合物3与发生了重氮化反应的所述化合物2的摩尔比为(1.01:1)~(1.1:1);
所述浓硫酸与所述水的体积比为(1:55)~(1:85);
所述偶合反应步骤的温度为0~10℃;
所述偶合反应步骤以测试所述化合物3微过量显色为反应终点,测试的反应的时间1~3h。
10.根据权利要求4所述的化合物的制备方法,其特征在于:
所述式3所示的所述化合物3通过将式4所示的化合物4与苯基缩水甘油醚在溶剂中进行开环加成反应后得到式5所示的化合物5;然后用酸酐在溶剂中对所述化合物5进行酯化反应后得到,所述酸酐包括乙酸酐、丙酸酐以及丁酸酐中的任一种;
Figure 961697DEST_PATH_IMAGE003
11.根据权利要求10所述的化合物的制备方法,其特征在于:
所述开环加成反应步骤中,所述化合物4与所述苯基缩水甘油醚的摩尔比为(1:1)~(1.3:1);
所述溶剂包括甲醇、丙酮、醋酸或者水;
所述开环加成反应步骤的温度为0~100℃;
所述开环加成反应步骤的进程以测试所述化合物4≤1%为反应终点,反应时间为1~6h。
12.根据权利要求11所述的化合物的制备方法,其特征在于:
所述开环加成反应步骤中,所述化合物4与所述苯基缩水甘油醚的摩尔比为(1:1)~(1.1:1);
所述开环加成反应步骤的温度为25~80℃;
所述开环加成反应步骤的进程以测试所述化合物4≤1%为反应终点,反应时间为1.5~5h。
13.根据权利要求10所述的化合物的制备方法,其特征在于:
所述酯化反应的步骤中,所述化合物5与所述酸酐的摩尔比为(1:1)~(1:1.3);
所述酸酐为乙酸酐或者丙酸酐;
所述溶剂包括甲醇、丙酮、醋酸或水;
所述酯化反应步骤的温度为0~100℃;
所述酯化反应步骤以测试所述化合物5≤1%为反应终点,反应时间为0~4h。
14.根据权利要求13所述的化合物的制备方法,其特征在于:
所述酯化反应的步骤中,所述化合物5与所述酸酐的摩尔比为(1:1)~(1:1.1);
所述酯化反应步骤的温度为25~70℃;
所述酯化反应步骤以测试所述化合物5≤1%为反应终点,反应时间为1~2h。
15.权利要求1至3中任一项所述的化合物或权利要求4至14中任一项所述的化合物的制备方法制备得到的化合物在分散染料中的应用。
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